JP5343227B2 - 側鎖にエポキシ基を持つフェナザシリン系重合体 - Google Patents
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使用する塩基の量としては、前記反応式(b)に示したフェナザシリン化合物1当量に対して1〜100当量、好ましくは1〜20当量である。また、これらの塩基は水溶液にして使用してもよい。
下記に示す2,8−ジブロモ−5,10−ジメチル−10−(3−(オキシラン−2−イルメトキシ)プロピル)−5,10−ジヒドロフェナザシリン−2,8−ジイル)の合成(一般式(3),R1=プロパン−1,3−ジイル,R2=R3=メチル基,R4=R5=臭素原子)
続いて、5mLのトルエンに0.80gの2,8−ジブロモ−5,10−ジメチル−5,10−ジヒドロフェナザシリン(2.09mmol)とアリルグリシジルエーテル250μLを溶かした溶液に塩化白金酸を10mg加えて100℃で48時間撹拌した。反応生成物をカラムクロマトグラフィーで精製することにより1.01g(2.03mmol)の2,8−ジブロモ−5,10−ジメチル−10−(3−(オキシラン−2−イルメトキシ)プロピル)−5,10−ジヒドロフェナザシリンを単離した。
1H−NMR(CDCl3):δ7.51(d,2H),7.43(dd,2H),6.90(d,2H),3.0〜3.7(m,8H),2.75(t,1H),2.5〜2.6(m,1H),1.4〜1.6(m,2H),0.81(t,2H),0.52(s,2H)
13C−NMR(CDCl3):δ149.42,135.45,132.72,124.27,117.09,113.69,73.58,71.33,50.71,44.23,38.32,23.51,11.35,−5.06
下記に示すポリ(5,10−ジメチル−10−(3−(オキシラン−2−イルメトキシ)プロピル)−5,10−ジヒドロフェナザシリン−2,8−ジイル)の合成(一般式(1),R1=プロパン−1,3−ジイル,R2=R3=メチル基)
クロロホルム溶液の吸収極大波長は345nmであり、蛍光極大波長は402nmであった。
下記に示すポリ(5,10−ジメチル−10−(3−(オキシラン−2−イルメトキシ)プロピル)−5,10−ジヒドロフェナザシリン−2,8−ジイル−alt−2,5−ジイル)(一般式(2),R1=プロパン−1,3−ジイル,R2=R3=メチル基,Ar=チオフェン−2,5−ジイル)の合成
得られた化合物のクロロホルム溶液の吸収極大波長は379nmであり、蛍光極大波長は453nmであった。
樹脂との結合
ポリカプロラクトン(分子量1250,120mg)とポリマー2(69.9mg)をフラスコにとり、190℃で12時間加熱することにより蛍光性ポリマーと樹脂との反応を行った。反応生成物のクロロホルム可溶部の分子量は2500であった。このことから、ポリカプロラクトンは蛍光性ポリマーとの化学結合を起こしていると考えられる。
反応生成物のクロロホルム溶液の吸収極大波長は397nmであり、蛍光極大波長は453nmであった。
成形体の作成
ポリマー2(15mg)とポリ乳酸(島津製作所 ラクティ9030)(30g)をビーカーに混ぜて、混練機(Custom Scientifics Instruments社製 CS−194AV−247)によりペレットの作成を行い、さらにプラスチック成形機(Custom Scientifics Instruments社製 CS−188MMX−209)を用い、200℃で射出成形することにより試験片の作製を行った。試験片の吸収極大波長は402nmであった。また、蛍光極大波長は453nmであった。
Claims (7)
- 請求項3に記載のフェナザシリン化合物をニッケル錯体を用いて脱ハロゲン化重縮合反応させて重合することを特徴とする請求項1に記載の重合体の製造方法。
- 請求項3に記載のフェナザシリン化合物と、ジスタニル化合物又はジボリル化合物とを、パラジウム系触媒の存在下で反応させることによって重合することを特徴とする請求項2に記載の重合体の製造方法。
- 請求項1に記載のフェナザシリン系重合体および/または請求項2に記載のフェナザシリン系重合体を含む蛍光剤。
- エポキシ基と化学結合可能な官能基を有する基材ポリマーに請求項6の蛍光剤が添加され、該蛍光剤のエポキシ基が基材ポリマーの官能基と架橋されていることを特徴とする蛍光性樹脂。
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