JP5340821B2 - 台所用洗浄剤組成物 - Google Patents
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Description
しかしながら、特許文献1及び特許文献2に記載の洗浄剤組成物は、油脂に対する洗浄性は良好であるが、起泡性及び泡の持続性が十分でないという課題がある。
すなわち、本発明は、下記一般式(1)で表される界面活性剤(A)を必須成分として含有してなる台所用洗浄剤組成物である。
R3−O−(A1O)p−(CH2)q−COOH (2)
式中、R3は炭素数4〜18のアルキル基又はアルケニル基;A1Oは炭素数2〜4のオキシアルキレン基;pは0〜10の数;qは1又は2の整数である。
式中、R4は炭素数4〜18のアルキル基又はアルケニル基、フェニル基及び炭素数7〜24のアリールアルキル基からなる群から選ばれる1種以上;A2Oは炭素数2〜4のオキシアルキレン基;rは0〜10の数である。
rは、洗浄性、起泡性及び泡の持続性の観点から好ましいのは0〜20の数であり、更に好ましいのは0〜5の数である。
式中、R5は一般式(3)におけるR4と同様の基が挙げられる。
有機酸(B)としてのフェノール類としては、例えばフェノール、p−クロロフェノール、β−ナフトール、o−又はp−ニトロフェノール、p−アミノフェノール、カテコール及びレゾルシン等が挙げられる。
(1):一般式(1)におけるR2が水素原子である(A)の製造
R1−NH2で表されるアミン類を加圧反応容器に仕込み、無触媒又は触媒の存在下にエチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシドを吹き込み、常圧又は加圧下に1段階又は多段階で反応を行なう。触媒としては、アルカリ触媒[例えばアルカリ金属(リチウム、ナトリウム、カリウム及びセシウム等)]の水酸化物、酸[過ハロゲン酸(過塩素酸、過臭素酸及び過ヨウ素酸等)、硫酸、燐酸及び硝酸等(好ましいのは過塩素酸)]及びこれらの塩[好ましいのは2価又は3価の金属(Mg、Ca、Sr、Ba、Zn、Co、Ni、Cu及びAl等)の塩]が挙げられる。反応温度は通常50〜150℃であり、反応時間は通常2〜20時間である。アルキレンオキサイドの付加反応終了後、室温まで冷却し、R1−NH2と当量の有機酸で中和して界面活性剤(A)が得られる。
(2):一般式(1)におけるR2が水素原子以外の基である(A)の製造
R1−NH2で表されるアミン類を加圧反応容器に仕込み、無触媒又は触媒の存在下にエチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシドを吹き込み、常圧又は加圧下に1段階又は多段階で反応を行なう。反応は前記(1)と同様の反応条件で行うことができる。アルキレンオキサイドの付加反応終了後、R1−NH2に対して1〜2モル当量のアルキル化剤(例えば、炭素数1〜8のアルキルハライド又はヒドロキシアルキルハライド、ハロゲン化フェニル、炭素数7〜14のアリールアルキルハライド及び炭酸ジメチル等)を仕込んで4級化反応を行う。反応温度は通常50〜200℃であり、反応時間は通常2〜30時間である。4級化反応は低級アルコール溶媒(例えばメタノール、エタノール及びイソプロピルアルコール等)の存在下行ってもよい。4級化反応終了後、未反応のアルキル化剤及び必要により低級アルコール溶媒を50〜150℃で減圧除去する。室温まで冷却後、R1−NH2と当量のアルカリ金属水酸化物(水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム等)を投入して塩交換し、0〜10℃に冷却して塩交換により副生した塩を析出させ、ろ過により副生した塩を除去する。次いでR1−NH2と当量の有機酸を投入して塩交換し、必要により塩交換で生じた水を減圧除去して界面活性剤(A)が得られる。
界面活性剤(A)の含有量は、台所用洗浄剤組成物の全重量に基づいて、洗浄性、起泡性及び泡の持続性の観点から好ましいのは5〜100重量%であり、更に好ましいのは10〜100重量%であり、特に好ましいのは20〜100重量%であり、最も好ましいのは50〜100重量%である。
公知の界面活性剤の含有量は、台所用洗浄剤組成物の全重量に基づいて、洗浄性、起泡性及び泡の持続性の観点から好ましいのは0〜95重量%であり、更に好ましいのは0〜90重量%であり、特に好ましいのは0〜80重量%であり、最も好ましいのは0〜50重量%である。
水の含有量は、台所用洗浄剤組成物の全重量に基づいて、好ましいのは1,000重量%以下であり、更に好ましいのは500重量%以下であり、特に好ましいのは100重量%以下である。
その他の成分のうち、キレート剤及びアルカリ剤の含有量は、台所用洗浄剤組成物の全重量に基づいて、好ましいのは10重量%以下である。酵素、除菌剤、香料及び着色剤の含有量は、台所用洗浄剤組成物の全重量に基づいて、好ましいのは5重量%以下である。親水性溶媒の含有量は、台所用洗浄剤組成物の全重量に基づいて、好ましいのは20重量%以下である。
(1)台所用洗浄剤組成物の性状が液状又はペースト状の場合
撹拌器及び温度調節機能を備えた混合槽に、界面活性剤(A)、更に必要により、公知の界面活性剤、水及び/又はその他の成分を投入順序に特に制限なく仕込み、10〜50℃で均一になるまで攪拌して製造する方法。
(2)台所用洗浄剤組成物の性状が粉末状の場合
撹拌器及び温度調節機能を備えた混合槽に、界面活性剤(A)、更に必要により、公知の界面活性剤、水及び/又はその他の成分を投入順序に特に制限なく仕込み、10〜50℃で均一になるまで攪拌した後、噴霧乾燥器(例えば圧力噴霧ノズル型噴霧乾燥機、2流体噴霧ノズル型噴霧乾燥機及び回転円盤式噴霧乾燥機等)で噴霧乾燥する方法。
(3)台所用洗浄剤組成物の性状が粉末状、フレーク状及びブロック状の場合
撹拌器及び温度調節機能を備えた混合槽に、界面活性剤(A)、更に必要により、公知の界面活性剤及び/又はその他の成分を投入順序に特に制限なく仕込み、30〜100℃で均一に溶融するまで攪拌した後、離型紙上に溶融物を取り出して室温まで冷却し、得られた固化物を粉砕機(例えば、ミルミキサー、ボールミル、ジェット粉砕機、コロイドミル及びホモジナイザー等)で適度な大きさ(粉状、フレーク状又はブロック状)に粉砕する方法。
温度計、加熱冷却装置、撹拌機、滴下ロート及びストリッピング装置を備えたステンレス製耐圧容器にラウリルアミン185部を仕込み、窒素置換後密閉し、160℃に昇温した。撹拌下、エチレンオキシド88部を圧力が0.3MPaを超えないように調整しながら、160℃で3時間かけて滴下し、更に同温で1時間熟成し、60℃まで冷却してラウリルアミンのエチレンオキシド2モル付加を得た。次いで水酸化カリウム0.1部を仕込み、窒素置換後密閉し、160℃に昇温した。撹拌下、エチレンオキシド352部を圧力が0.3MPaを超えないように調整しながら、160℃で4時間かけて滴下し、更に同温で1時間熟成してラウリルアミンのエチレンオキシド10モル付加物(X−2)を得た。室温まで冷却後、ポリオキシエチレン(3モル)ラウリルエーテル酢酸「ビューライトLCA−25NH」[三洋化成工業(株)製]376部を撹拌下、1時間かけて滴下し界面活性剤(A−1)を得た。(A−1)は、一般式(1)においてR1がラウリル基、R2が水素原子、n1及びn3=5、n2及びn4=0、f=1、Xf-がC12H25O(EO)3CH2COO-で表される化合物である。
エチレンオキシドの部数352部を4312部に変更した以外は製造例1と同様にして、界面活性剤(A−2)を得た。(A−2)は、一般式(1)においてR1がラウリル基、R2が水素原子、n1及びn3=50、n2及びn4=0、f=1、Xf-がC12H25O(EO)3CH2COO-で表される化合物である。
エチレンオキシドの部数352部を8712部に変更した以外は製造例1と同様にして、界面活性剤(A−3)を得た。(A−3)は、一般式(1)においてR1がラウリル基、R2が水素原子、n1及びn3=100、n2及びn4=0、f=1、Xf-がC12H25O(EO)3CH2COO-で表される化合物である。
エチレンオキシド352部をエチレンオキシド352部とプロピレンオキシド116部の混合物に変更した以外は製造例1と同様にして、界面活性剤(A−4)を得た。(A−4)は、一般式(1)においてR1がラウリル基、R2が水素原子、n1及びn3=5、n2及びn4=1、f=1、Xf-がC12H25O(EO)3CH2COO-で表される化合物である。
ラウリルアミン185部をオレイルアミン267部に変更した以外は製造例1と同様にして、界面活性剤(A−5)を得た。(A−5)は、一般式(1)においてR1がオレイル基、R2が水素原子、n1及びn3=5、n2及びn4=0、f=1、Xf-がC12H25O(EO)3CH2COO-で表される化合物である。
ラウリルアミン185部をテトラコシルアミン353部に変更した以外は製造例1と同様にして、界面活性剤(A−6)を得た。(A−6)は、一般式(1)においてR1がテトラコシル基、R2が水素原子、n1及びn3=5、n2及びn4=0、f=1、Xf-がC12H25O(EO)3CH2COO-で表される化合物である。
ラウリルアミン185部をラウロイロキシエチルアミン229部に変更した以外は製造例1と同様にして、界面活性剤(A−7)を得た。(A−7)は、一般式(1)においてR1がステアロイロキシエチル基、R2が水素原子、n1及びn3=5、n2及びn4=0、f=1、Xf-がC12H25O(EO)3CH2COO-で表される化合物である。
ラウリルアミン185部をラウラミドエチルアミン254部に変更した以外は製造例1と同様にして、界面活性剤(A−8)を得た。(A−8)は、一般式(1)においてR1がラウラミドエチル基、R2が水素原子、n1及びn3=5、n2及びn4=0、f=1、Xf-がC12H25O(EO)3CH2COO-で表される化合物である。
温度計、加熱冷却装置、撹拌機、滴下ロート及びストリッピング装置を備えたステンレス製耐圧容器にオレイルアルコールエチレンオキシド5モル付加物「エマルミンCO−50」[三洋化成工業(株)製]732部を仕込み、窒素置換後密閉し、65℃に昇温した。撹拌下、三フッ化ホウ素(47重量%テトラヒドロフラン溶液)22.5部、クロロエチルアミン238.5部をそれぞれ1時間かけて滴下し、65℃で4時間反応させた。次いで未反応のクロロエチルアミンを65℃で1時間かけて減圧(20mmHg)除去し、室温まで冷却後、水酸化カリウム84.2部を1時間かけて投入した。0℃まで冷却し、析出した塩化カリウムをろ過により除去し、C18H35O(EO)5C2H4NH2(A’−9)790部を得た。温度計、加熱冷却装置、撹拌機、滴下ロート及びストリッピング装置を備えたステンレス製耐圧容器に得られた(A’−9)519部を仕込み、窒素置換後密閉し、160℃に昇温し減圧下1時間かけて脱水した。エチレンオキシド88部を圧力が0.3MPaを超えないように調整しながら、160℃で3時間かけて滴下し、更に同温で1時間熟成し、60℃まで冷却した。次いで水酸化カリウム0.1部を仕込み、窒素置換後密閉し、160℃に昇温した。撹拌下、エチレンオキシド352部を圧力が0.3MPaを超えないように調整しながら、160℃で4時間かけて滴下し、更に同温で1時間熟成した。室温まで冷却後、ポリオキシエチレン(3モル)ラウリルエーテル酢酸「ビューライトLCA−25NH」[三洋化成工業(株)製]376部を撹拌下、1時間かけて滴下し界面活性剤(A−9)を得た。(A−9)は、一般式(1)においてR1がC18H35O(EO)5C2H4で表される基、R2が水素原子、n1及びn3=5、n2及びn4=0、f=1、Xf-がC12H25O(EO)3CH2COO-で表される化合物である。
ラウリルアミン185部を10−フェニルデシルアミン233部に変更した以外は製造例1と同様にして、界面活性剤(A−10)を得た。(A−10)は、一般式(1)においてR1が10−フェニルデシル基、R2が水素原子、n1及びn3=5、n2及びn4=0、f=1、Xf-がC12H25O(EO)3CH2COO-で表される化合物である。
温度計、加熱冷却装置、撹拌機、滴下ロート及びストリッピング装置を備えたステンレス製耐圧容器に製造例1の方法で得られたラウリルアミンのエチレンオキシド10モル付加物(X−2)625部、炭酸ジメチル135部及びメタノール100部を仕込み、窒素置換後密閉し、130℃で20時間反応させた。50℃まで冷却後、未反応の炭酸ジメチル及びメタノールを1時間かけて減圧(20mmHg)除去した。室温まで冷却後、ポリオキシエチレン(3モル)ラウリルエーテル酢酸ナトリウム376部を撹拌下、1時間かけて滴下し、副生するメタノールと炭酸ガスを減圧(20mmHg)除去しながら塩交換し(A−11)を得た。(A−11)は、一般式(1)においてR1がラウリル基、R2がメチル基、n1及びn3=5、n2及びn4=0、f=1、Xf-がC12H25O(EO)3CH2COO-で表される化合物である。
温度計、加熱冷却装置、撹拌機、滴下ロート及びストリッピング装置を備えたステンレス製耐圧容器に製造例1の方法で得られたラウリルアミンのエチレンオキシド10モル付加物(X−2)625部を仕込み、窒素置換後密閉し、130℃に昇温した。次いでエチレンクロロヒドリン104.7部を2時間かけて滴下し、更に1時間熟成した。室温まで冷却後、未反応のエチレンクロロヒドリンを1時間かけて減圧(20mmHg)除去した。次いで水酸化カリウム56.1部を1時間かけて投入後0℃まで冷却し、析出した塩化カリウムをろ過により除去した。ポリオキシエチレン(3モル)ラウリルエーテル酢酸ナトリウム376部を撹拌下、1時間かけて滴下し塩交換した。塩交換で副生した水を1時間かけて減圧(20mmHg)除去し(A−12)を得た。(A−12)は、一般式(1)においてR1がラウリル基、R2がヒドロキシエチル基、n1及びn3=5、n2及びn4=0、f=1、Xf-がC12H25O(EO)3CH2COO-で表される化合物である。
エチレンクロロヒドリン104.7部を2−フェニルエチルクロライド182.7部に変更した以外は製造例12と同様にして、界面活性剤(A−13)を得た。(A−13)は、一般式(1)においてR1がラウリル基、R2が2−フェニルエチル基、n1及びn3=5、n2及びn4=0、f=1、Xf-がC12H25O(EO)3CH2COO-で表される化合物である。
ポリオキシエチレン(3モル)ラウリルエーテル酢酸376部をラウリルアルコール硫酸エステル266部に変更した以外は製造例1と同様にして、界面活性剤(A−14)を得た。(A−14)は、一般式(1)においてR1がラウリル基、R2が水素原子、n1及びn3=5、n2及びn4=0、f=1、Xf-がC12H25OSO3 -で表される化合物である。
ポリオキシエチレン(3モル)ラウリルエーテル酢酸376部をドデシルベンゼンスルホン酸326部に変更した以外は製造例1と同様にして、界面活性剤(A−15)を得た。(A−15)は、一般式(1)においてR1がラウリル基、R2が水素原子、n1及びn3=5、n2及びn4=0、f=1、Xf-がC12H25C6H4SO3 -で表される化合物である。
ポリオキシエチレン(3モル)ラウリルエーテル酢酸376部をアジピン酸73部に変更した以外は製造例1と同様にして、界面活性剤(A−16)を得た。(A−13)は、一般式(1)においてR1がラウリル基、R2が水素原子、n1及びn3=5、n2及びn4=0、f=2、Xf-が-OOCC4H8COO-で表される化合物である。
ポリオキシエチレン(3モル)ラウリルエーテル酢酸376部をシクロヘキサンヘキサカルボン酸58部に変更した以外は製造例1と同様にして、界面活性剤(A−17)を得た。(A−17)は、一般式(1)においてR1がラウリル基、R2が水素原子、n1及びn3=5、n2及びn4=0、f=6、Xf-がC6H6(COO-)6で表される化合物である。
温度計、加熱冷却装置、撹拌機、滴下ロート及びストリッピング装置を備えたステンレス製耐圧容器に製造例1の方法で得られたラウリルアミンのエチレンオキシド10モル付加物(X−2)625部を仕込み、撹拌下、塩酸(35重量%)104.3部を1時間かけて滴下した。次いで110℃に昇温し、1時間かけて減圧(20mmHg)脱水し界面活性剤(X−1)を得た。
(X−1):ラウリルアミンエチレンオキシド10モル付加物の塩酸塩
(X−2):ラウリルアミンエチレンオキシド10モル付加物
(X−3):ラウリルアルコールエチレンオキシド10モル付加物「エマルミンNL−100」[三洋化成工業(株)製]
(X−4):ラウリルアルコール硫酸エステルナトリウム
リ−ナッツ法(JIS K3362)に準じて洗浄性の評価を行った。
汚垢支持体としてスライドガラス6枚を一組として用い、汚垢成分は表1に示した組成の人工汚垢のクロロホルム溶液を塗布して用いた。実施例1〜20及び比較例1〜4のいずれかの台所洗浄剤組成物6部を水999.4部に溶解させた水溶液(固形分濃度:0.15重量%)を洗浄液として人工汚垢を塗布したスライドガラスを洗浄し、汚垢塗布前後のスライドガラスの重量及び洗浄後のスライドガラスの重量から次式に従って洗浄性を求めた。
洗浄性(%)=100×[汚垢塗布後のスライドガラスの重量(g)−洗浄後のスライドガラスの重量(g)]/汚垢塗布前のスライドガラスの重量(g)
JIS K3362の起泡性の試験(ロスマイルス法)に基づき、起泡性及び泡の持続性を評価した。所定の起泡性測定装置に30℃に温調した水200mlを測定装置に投入し、実施例1〜20及び比較例1〜4のいずれかの台所洗浄剤組成物0.8部を水199.2部に溶解させた水溶液(固形分濃度:0.1重量%)200mlを30℃に温調し、先に投入した水の水面から900mmの高さから、前記水溶液を30秒間で水面上に落下させた直後に生じる泡の高さ(mm)及び5分後の泡の高さ(mm)を測定した。滴下直後に生じた泡の高さを起泡性とし、5分後の泡の高さを泡の持続性として評価した。
Claims (5)
- 一般式(1)で表される界面活性剤(A)を必須成分として含有してなる台所用洗浄剤組成物。
[式中、R 1 は炭素数8〜24のアルキル基又はアルケニル基、炭素数8〜24のアシル基と炭素数1〜6のアルキル基を有するアシロキシアルキル基又はアシルアミノアルキル基、炭素数8〜24のアルキル基と1〜10個の炭素数2〜4のオキシアルキレン基を有するアルキル(ポリ)オキシアルキレン基及び炭素数8〜24のアリールアルキル基からなる群から選ばれる1種以上;R 2 は水素原子、炭素数1〜8のアルキル基又はヒドロキシアルキル基、フェニル基及び炭素数7〜14のアリールアルキル基からなる群から選ばれる1種以上;EOはオキシエチレン基、POはオキシプロピレン基を表す;n1及びn3はそれぞれ独立して1〜100の数;n2及びn4はそれぞれ独立して0〜20の数;[(EO)n1・(PO)n2]及び[(EO)n3・(PO)n4]は、EO及びPOがランダム付加及び/又はブロック付加した基;fは1であり、X f− は脂肪酸(B1)のカルボキシル基からプロトンを除いたアニオン、硫酸エステル基含有化合物(B2)の硫酸エステル基からプロトンを除いたアニオン及びスルホン酸基含有化合物(B3)のスルホン酸基からプロトンを除いたアニオンからなる群から選ばれる1種以上の1価の有機酸のアニオンを表す。] - 前記一般式(1)における、[(EO)n1・(PO)n2]、[(EO)n3・(PO)n4]及びR 1 がアルキル(ポリ)オキシアルキレン基の場合の(ポリ)オキシアルキレン基の全重量に基づいて、オキシエチレン基の含有量が75〜100重量%である請求項1記載の台所用洗浄剤組成物。
- 前記脂肪酸(B1)が、一般式(2)で示される脂肪酸(B11)である請求項1または2に記載の台所用洗浄剤組成物。
R 3 −O−(A 1 O)p−(CH 2 )q−COOH (2)
[式中、R 3 は炭素数4〜18のアルキル基;A 1 Oは炭素数2〜4のオキシアルキレン基;pは0〜10の数;qは1又は2の整数である。] - 前記硫酸エステル基含有化合物(B2)が、下記一般式(3)で示される化合物(B21)である請求項1または2に記載の台所用洗浄剤組成物。
R 4 −O−(A 2 O)r−SO 3 H (3)
[式中、R 4 は炭素数4〜18のアルキル基、フェニル基及び炭素数7〜14のアリールアルキル基からなる群から選ばれる1種以上;A 2 Oは炭素数2〜4のオキシアルキレン基;rは0〜10の数である。] - 前記スルホン酸基含有化合物(B3)が、下記一般式(4)で示される化合物(B31)である請求項1または2に記載の台所用洗浄剤組成物。
R 5 −SO 3 H (4)
[式中、R 5 は炭素数4〜18のアルキル基、フェニル基及び炭素数7〜14のアリールアルキル基からなる群から選ばれる1種以上である。]
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EP0869114A1 (en) * | 1997-04-04 | 1998-10-07 | Dow Europe S.A. | Composition useful for softening applications and processes for the preparation thereof |
JP4021061B2 (ja) * | 1997-12-17 | 2007-12-12 | 花王株式会社 | 水性組成物 |
JP2001159084A (ja) * | 1999-11-30 | 2001-06-12 | Sanyo Chem Ind Ltd | ホットメルト接着樹脂除去助剤および再生パルプ製造方法 |
DE60024233T2 (de) * | 2000-05-16 | 2006-07-20 | Clariant International Limited | Verwendung kationischer Verbindungen |
JP2002161296A (ja) * | 2000-09-14 | 2002-06-04 | Sanyo Chem Ind Ltd | 洗浄剤 |
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JP2010031164A (ja) * | 2008-07-30 | 2010-02-12 | Sanyo Chem Ind Ltd | 衣料用洗浄剤組成物 |
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