JP2017516841A - ジアルコールをベースとするエーテルアミン - Google Patents
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Abstract
Description
R2は、水素又は1個〜16個の炭素原子を有するアルキル基であり、
xは1以上であり、yは1以上であり、x+yの合計は2〜10の間であり、
A1、A2、A3及びA4は、独立して、2個〜18個の炭素原子を有する直鎖及び/又は分岐状アルキレンからなる群から選択され、ここでは、Z1〜Z4は、独立して、OH、NH2、NHR’又はNR’R’’から選択され、Z1〜Z2の少なくとも1つ及びZ3〜Z4の少なくとも1つは、NH2、NHR’又はNR’R’’であり、R’及びR’’は、独立して、2個〜6個の炭素原子を有するアルキレンから選択される)
のエーテルアミン、又は一般式(I)及び一般式(II)のエーテルアミンの混合物により実現される。
a)一般式(III)、
の1,2−ジアルコールをC2〜C18アルキレンオキシドとアルコキシル化する工程、ここでは、一般式(III)の1,2−ジアルコールとC2〜C18アルキレンオキシドとのモル比が1:2〜1:10の範囲であり、及び、
b)1,2−ジオールをアンモニアとアミノ化する工程、
を含む方法により得られる。
置換された1,2−ジオール(一般式III)は、WO10026030, WO10026066、WO09138387、WO09153193、WO10010075に従って合成される。
R2は水素又は1個〜16個の炭素原子を有するアルキル基であり、
xは1以上であり、yは1以上であり、x+yの合計は2〜10の間であり、
A1、A2、A3及びA4は、独立して、2個〜18個の炭素原子を有する直鎖及び/又は分岐状アルキレンからなる群から選択される)
の構造をもたらす。
アルコキシル化された1,2−ジアルコールのアミノ化は、一般式(I)又は一般式(II)
R2は、水素又は1個〜16個の炭素原子を有するアルキル基であり、
xは1以上であり、yは1以上であり、x+yの合計は2〜10の間であり、
A1、A2、A3及びA4は、独立して、2個〜18個の炭素原子を有する直鎖及び/又は分岐状アルキレンからなる群から選択され、ここでは、Z1〜Z4は、独立して、OH、NH2、NHR’又はNR’R’’から選択され、Z1〜Z2の少なくとも1つ及びZ3〜Z4の少なくとも1つは、NH2、NHR’又はNR’R’’であり、R’及びR’’は、独立して、2個〜6個の炭素原子を有するアルキレンから選択される)
を有する構造をもたらす。
本発明のエーテルアミン混合物は、パーソナルケア、特にシャンプー及びボディソープの処方物に使用される。
洗浄組成物は、十分な量の界面活性剤系を含み、所望の洗浄特性を提供する。ある実施態様において、洗浄組成物は組成物質量の約1質量%〜約70質量%の界面活性剤系を含む。他の実施態様において、液体洗浄組成物は組成物質量の約2質量%〜約60質量%の界面活性剤系を含む。さらなる実施態様において、洗浄組成物は組成物質量の約5質量%〜約30質量%の界面活性剤系を含む。界面活性剤系は、陰イオン界面活性剤、非イオン界面活性剤、陽イオン界面活性剤、両性イオン界面活性剤、両性界面活性剤(amphoteric surfactants)、両性界面活性剤(ampholytic surfactants)及びこれらの混合物から選択された洗浄界面活性剤(detersive surfactant)を含んでもよい。当該技術分野において、当業者は、洗浄界面活性剤が、洗浄、汚れ除去、又は汚れた材料への洗濯メリットを提供する任意の界面活性剤又は界面活性剤の混合物を含有すると理解する。
また、本発明の洗浄組成物は補助洗浄の添加剤を含んでもよい。好適な補助洗浄の添加剤は、ビルダー、構造化剤又は増粘剤、粘土汚れ(clay soil)除去/再付着防止剤、高分子防汚剤(polymeric soil release agents)、高分子分散剤、高分子油脂洗浄剤、酵素、酵素安定系、漂白化合物、漂白剤、漂白活性化剤、漂白触媒、増白剤、染料、色相剤(hueing agents)、転染抑制剤、錯化剤、発泡抑制剤(suds supressors)、柔軟剤及び香料を含む。
本発明は汚れた材料の洗浄方法を含む。当業者に受け入れられるように、本発明の洗浄組成物は、洗濯前処理用、洗濯洗浄用、家庭ケア利用における使用に適する。
汚れた食器、食卓用食器、銀製食器又は他の台所用具の機洗浄又は手洗い方法は含まれる。1つの機洗浄方法は、本発明に記載の食器の機洗浄組成物の有効量をそれに溶解又は分散された水溶液によって汚れた食器、食卓用食器、銀製食器又は他の台所用具を処理する工程を含む。食器の機洗浄組成物の有効量は、約3リットル〜約10リットル体積の洗濯液に約8g〜約60gの製品を溶解又は分散されることを意味する。
ここに記載の洗浄組成物は、紙、ボール紙(cardboard)、プラスチック材料及び任意の好適な薄板で構成されるものを含む任意の好適な容器中に包装することができる。任意の包装タイプは、ヨーロッパ出願No.94921505.7に記載されている。
また、ここに記載の洗浄組成物は、多区画の洗浄組成物として包装されてもよい。
実施例1:1モルの1,2−ペンタンジオール+3.4モルのプロピルオキシド、アミノ化
1a)1モルの1,2−ペンタンジオール+3.4モルのプロピルオキシド
2リットルのオートクレーブ中で、208.3gの1,2−ペンタンジオール及び6.03gの水酸化カリウム(50%の水溶液)を、混合し、120℃で真空下に(10ミリバール未満)2時間撹拌した。該オートクレーブを、窒素で浄化して、140℃まで加熱した。394.2gのプロピルオキシドを、5時間以内に分けて添加した。反応を完結させるために、混合物を140℃でさらに5時間、後反応させた。窒素で反応混合物を揮散し、80℃で真空下に揮発性化合物を除去した。18.1gの合成ケイ酸マグネシウム(Macrosorb MP5plus, Ineos Silicas株式会社)を添加することにより、水酸化カリウムを除去した。90℃及び10ミリバール未満で、該混合物を2時間撹拌した。濾過した後、605.5gの淡黄色オイルを得た(ヒドロキシ価:336.3mgKOH/g)。
9リットルのオートクレーブ中で、500mLの固体触媒の存在下で、500.0gの実施例1−aで得たアルコキシル化されたジアルコール、1200mLのTHF及び1500.0gのアンモニアを混合した。二酸化ジルコニウムにニッケル、銅及びモリブデンの酸化物を含有するその触媒は、3mmx3mmの錠剤の形態であった。オートクレーブを、窒素で浄化し、混合物を205℃まで加熱する前に20バールまで加圧した。該圧力を280バールまで増大し、該反応混合物を205℃で15時間撹拌し、総圧力を280バールで維持した。15時間後、オートクレーブを室温まで冷却し、生成物を回収し、濾過し、軽いアミン及び水を除去するためにロータリーエバポレーターで揮散した。合計で450.0gの低色(low-color)エーテルアミン混合物を分離した。その分析結果を表1に示す。
2a)1モルの1,2−ヘキサンジオール+3.4モルのプロピルオキシド
2リットルのオートクレーブ中で、236.3gの1,2−ヘキサンジオール及び6.3gの水酸化カリウム(50%の水溶液)を、混合し、120℃で真空下に(10ミリバール未満)2時間撹拌した。該オートクレーブを、窒素で浄化して、140℃まで加熱した。394.2gのプロピルオキシドを、5時間以内に分けて添加した。反応を完結させるために、混合物を140℃でさらに5時間、後反応させた。窒素で反応混合物を揮散し、80℃で真空下に揮発性化合物を除去した。19.0gの合成ケイ酸マグネシウム(Macrosorb MP5plus, Ineos Silicas株式会社)を添加することにより、水酸化カリウムを除去した。90℃及び10ミリバール未満で、該混合物を2時間撹拌した。濾過した後、631.0gの淡黄色オイルを得た(ヒドロキシ価:315.4mgKOH/g)。
9リットルのオートクレーブ中で、200mLの固体触媒の存在下で、500.0gの実施例2−aで得たアルコキシル化されたジアルコール、1200mLのTHF及び1500.0gのアンモニアを混合した。二酸化ジルコニウムにニッケル、銅及びモリブデンの酸化物を含有するその触媒は、3mmx3mmの錠剤の形態であった。オートクレーブを、窒素で浄化し、混合物を205℃まで加熱する前に20バールまで加圧した。該圧力を280バールまで増大し、該反応混合物を205℃で15時間撹拌し、総圧力を280バールで維持した。15時間後、オートクレーブを室温まで冷却し、生成物を回収し、濾過し、軽いアミン及び水を除去するためにロータリーエバポレーターで揮散した。合計で450.0gの低色エーテルアミン混合物を分離した。その分析結果を表2に示す。
3a)1モルの1,2−オクタンジオール+3.4モルのプロピルオキシド
2リットルのオートクレーブ中で、248.6gの1,2−オクタンジオール及び5.8gの水酸化カリウム(50%の水溶液)を、混合し、120℃で真空下に(10ミリバール未満)2時間撹拌した。該オートクレーブを、窒素で浄化して、140℃まで加熱した。335.2gのプロピルオキシドを、5時間以内に分けて添加した。反応を完結させるために、混合物を140℃でさらに5時間、後反応させた。窒素で反応混合物を揮散し、80℃で真空下に揮発性化合物を除去した。17.5gの合成ケイ酸マグネシウム(Macrosorb MP5plus, Ineos Silicas株式会社)を添加することにより、水酸化カリウムを除去した。90℃及び10ミリバール未満で、該混合物を2時間撹拌した。濾過した後、585.0gの黄色オイルを得た(ヒドロキシ価:293.2mgKOH/g)。
9リットルのオートクレーブ中で、200mLの固体触媒の存在下で、500mLの実施例3−aで得たアルコキシル化されたジアルコール、1200mLのTHF及び1500.0gのアンモニアを混合した。二酸化ジルコニウムにニッケル、銅及びモリブデンの酸化物を含有するその触媒は、3mmx3mmの錠剤の形態であった。オートクレーブを、窒素で浄化し、混合物を205℃まで加熱する前に20バールまで加圧した。該圧力を280バールまで増大し、該反応混合物を205℃で15時間撹拌し、総圧力を280バールで維持した。15時間後、オートクレーブを室温まで冷却し、生成物を回収し、濾過し、軽いアミン及び水を除去するためにロータリーエバポレーターで揮散した。合計で450.0gの低色エーテルアミン混合物を分離した。その分析結果を表3に示す。
4a)1モルの1,2−デカンジオール+3.4モルのプロピルオキシド
2リットルのオートクレーブ中で、278.8gの1,2−デカンジオール及び5.9gの水酸化カリウム(50%の水溶液)を、混合し、120℃で真空下に(10ミリバール未満)2時間撹拌した。該オートクレーブを、窒素で浄化して、140℃まで加熱した。315.5gのプロピルオキシドを、5時間以内に分けて添加した。反応を完結させるために、混合物を140℃でさらに5時間、後反応させた。窒素で反応混合物を揮散し、80℃で真空下に揮発性化合物を除去した。18.0gの合成ケイ酸マグネシウム(Macrosorb MP5plus, Ineos Silicas株式会社)を添加することにより、水酸化カリウムを除去した。90℃及び10ミリバール未満で、該混合物を2時間撹拌した。濾過した後、595.0gの黄色オイルを得た(ヒドロキシ価:278.4mgKOH/g)。
9リットルのオートクレーブ中で、200mLの固体触媒の存在下で、500mLの実施例4−aで得たアルコキシル化されたジアルコール、1200mLのTHF及び1500gのアンモニアを混合した。二酸化ジルコニウムにニッケル、銅及びモリブデンの酸化物を含有するその触媒は、3mmx3mmの錠剤の形態であった。オートクレーブを、窒素で浄化し、混合物を205℃まで加熱する前に20バールまで加圧した。該圧力を280バールまで増大し、該反応混合物を205℃で15時間撹拌し、総圧力を280バールで維持した。15時間後、オートクレーブを室温まで冷却し、生成物を回収し、濾過し、軽いアミン及び水を除去するためにロータリーエバポレーターで揮散した。合計で400gの低色エーテルアミン混合物を分離した。その分析結果を表4に示す。
5a)1モルの1,2−ドデカンジオール+3.4モルのプロピルオキシド
2リットルのオートクレーブ中で、337.2gの1,2−ドデカンジオール及び6.0gの水酸化カリウム(50%の水溶液)を、混合し、120℃で真空下に(10ミリバール未満)2時間撹拌した。該オートクレーブを、窒素で浄化して、140℃まで加熱した。295.8gのプロピルオキシドを、5時間以内に分けて添加した。反応を完結させるために、混合物を140℃でさらに5時間、後反応させた。窒素で反応混合物を揮散し、80℃で真空下に揮発性化合物を除去した。19.1gの合成ケイ酸マグネシウム(Macrosorb MP5plus, Ineos Silicas株式会社)を添加することにより、水酸化カリウムを除去した。90℃及び10ミリバール未満で、該混合物を2時間撹拌した。濾過した後、636.0gの黄色オイルを得た(ヒドロキシ価:275.5mgKOH/g)。
9リットルのオートクレーブ中で、200mLの固体触媒の存在下で、500gの実施例5−aで得たアルコキシル化されたジアルコール、1200mLのTHF及び1500gのアンモニアを混合した。二酸化ジルコニウムにニッケル、銅及びモリブデンの酸化物を含有するその触媒は、3mmx3mmの錠剤の形態であった。オートクレーブを、窒素で浄化し、混合物を205℃まで加熱する前に20バールまで加圧した。該圧力を280バールまで増大し、該反応混合物を205℃で15時間撹拌し、総圧力を280バールで維持した。15時間後、オートクレーブを室温まで冷却し、生成物を回収し、濾過し、軽いアミン及び水を除去するためにロータリーエバポレーターで揮散した。合計で450.0gの低色エーテルアミン混合物を分離した。その分析結果を表5に示す。
牛の脂肪、豚の脂肪及びベーコンの油脂を含む青いニット綿の工業汚れ見本(Technical stain swatches)を、Warwick Equest株式会社から購入し、加熱しないで59分の洗濯サイクルを選択し、1.25gのエーテルアミン添加剤と一緒に、又はそれを用いないで、75gの液体洗剤組成物LA1(表6)を使用し、塩酸を用いてエーテルアミンの添加の後にpHを再調整して(1リットルの水において、75gのLA1のpHは8.3であるべきである)、従来の西欧の洗濯機(Miele Waschmaschine Softronic W 2241)で洗濯した。水の硬度は2.5mM(Ca2+:Mg2+は3:1であった)であった。それぞれの汚れを洗濯する前及び後のL*、a*、b*値を得るため、標準の測色測定を使用した。L*、a*、b*値から、汚れのレベルを計算した。
ΔE後は、洗浄後の汚れレベルであり、
汚れ除去指数値は、よりよい洗濯性能と共に増大する。
Claims (22)
- 一般式(I)又は一般式(II)、
R2は、水素又は1個〜16個の炭素原子を有するアルキル基であり、
xは1以上であり、yは1以上であり、x+yの合計は2〜10の間であり、
A1、A2、A3及びA4は、独立して、2個〜18個の炭素原子を有する直鎖及び/又は分岐状アルキレンからなる群から選択され、
Z1〜Z4は、独立して、OH、NH2、NHR’又はNR’R’’から選択され、Z1〜Z2の少なくとも1つ及びZ3〜Z4の少なくとも1つは、NH2、NHR’又はNR’R’’であり、R’及びR’’は、独立して、2個〜6個の炭素原子を有するアルキレンから選択される)
のエーテルアミン、又は一般式(I)及び一般式(II)のエーテルアミンの混合物。 - A1、A2、A3及びA4が、独立して、1,2−プロピレン及び1,2−ブチレンから選択される請求項1に記載のエーテルアミン。
- A1、A2、A3及びA4が、独立して、1,2−プロピレン及び1,2−ブチレンから選択され、A1、A2、A3及びA4の少なくとも1つが1,2−プロピレンである請求項1又は2に記載のエーテルアミン。
- A1、A2、A3及びA4が1,2−プロピレンである、請求項1から3のいずれか一項に記載のエーテルアミン。
- x+yが3〜6の範囲である、請求項1から4のいずれか一項に記載のエーテルアミン。
- R1が3個〜16個の炭素原子を有する直鎖又は分岐状アルキル基であり、R2が水素又は1個〜16個の炭素原子を有するアルキル基である、請求項1から5のいずれか一項に記載のエーテルアミン。
- R1が3個〜8個の炭素原子を有する直鎖アルキル基であり、R2が水素である、請求項1から6のいずれか一項に記載のエーテルアミン。
- Z1〜Z4がNH2である、請求項1から7のいずれか一項に記載のエーテルアミン。
- 一般式(I)又は一般式(II)の前記エーテルアミンが、約270グラム/モル〜約1000グラム/モルの質量平均分子量を有する、請求項1から8のいずれか一項に記載のエーテルアミン。
- 一般式(I)又は一般式(II)の前記エーテルアミンが酸と反応される、請求項1から9のいずれか一項に記載のエーテルアミン。
- 1,2−ジアルコールとC2〜C18アルキレンオキシドとのモル比が1:3〜1:8の範囲である、請求項11に記載の方法。
- 1,2−ジアルコールとC2〜C18アルキレンオキシドとのモル比が1:4〜1:6の範囲である、請求項11又は12に記載の方法。
- 前記C2〜C18アルキレンオキシドが、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド又はこれらの混合物からなる群から選択される、請求項11から13のいずれか一項に記載の方法。
- 前記C2〜C18アルキレンオキシドがプロピレンオキシドである、請求項11から13のいずれか一項に記載の方法。
- 一般式(III)の前記1,2−ジアルコールが、1,2−ペンタンジオール、1,2−ヘキサンジオール、1,2−ヘプタンジオール、1,2−オクタンジオール、1,2−ノナンジオール、1,2−デカンジオール、1,2−ドデカンジオール、1,2−テトラデカンジオール、1,2−ヘキサデカンジオール及び1,2−オクタデカンジオールからなる群から選択される、請求項11から15のいずれか一項に記載の方法。
- 前記アミノ化工程が、銅−、ニッケル−又はコバルト−含有の触媒の存在下で行われる、請求項11から16のいずれか一項に記載の方法。
- 前記触媒の触媒活性物質が、水素でそれらを還元させる前に、アルミニウム、銅、ニッケル及びコバルトの酸素化合物、並びに、SnOとして計算された0.2〜5.0質量%の範囲のスズの酸素化合物を含む、請求項17に記載の方法。
- 請求項1から10のいずれか一項に記載のエーテルアミンをパーソナルケアに使用する方法。
- 請求項1から10のいずれか一項に記載のエーテルアミンをシャンプー及びボディソープの処方物に使用する方法。
- 請求項1から10のいずれか一項に記載のエーテルアミンを、エポキシ樹脂の硬化剤として又はポリマー製造の反応物として使用する方法。
- 請求項1から9のいずれか一項に記載のエーテルアミンを、ポリウレタンに、及びポリ尿素に、及び熱可塑性ポリアミドとして使用する方法。
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