JP6596422B2 - アルコキシル化グリセリン又はトリメチロールプロパンをベースとするエーテルアミン - Google Patents
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-
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Description
Rは、H又はエチルであり、
Kは、0又は1であり、
Aは、C2〜C18の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキレン基を示し、
Aは、互いに、同一又は異なるものであってもよく、
少なくとも1つのAが、直鎖又は分岐C4−アルキレン基を示し、
x、y及びzの合計は、3〜100の範囲であり、
xは1以上であり、yは1以上であり、zは1以上であり、
ZはNH2又はOHであるが、1分子当たり少なくとも2つのZがNH2であり、
好ましくはZはNH2である。
a)グリセリン又は1,1,1−トリメチロールプロパンを、C4−アルキレンオキシド、及び、任意に、C2〜C18−アルキレンオキシドと反応させる工程、ここで、グリセリンとC4−アルキレンオキシドとのモル比が1:3〜1:10の範囲であり、及び、
b)アンモニアにより、アルコキシル化されたグリセリンをアミノ化する工程、
を含む方法により得られる。
好ましい実施態様において、グリセリン又は1,1,1−トリメチロールプロパンと、C2〜C18−アルキレンオキシドと、特にブチレンオキシドとのモル比は、1:3〜1:6の範囲である。
アミン化は、銅、ニッケル又はコバルトを含有する触媒の存在下で行われる。
本発明のエーテルアミン混合物は、パーソナルケア、特にシャンプー、ボディソープの処方物及び洗浄組成物に使用される。
洗浄組成物は、十分な量の界面活性剤系を含み、所望の洗浄特性を提供する。複数の実施態様において、洗浄組成物は、組成物質量の約1質量%〜約70質量%の界面活性剤系を含む。他の実施態様において、洗浄組成物は、組成物質量の約2質量%〜約60質量%の界面活性剤系を含む。さらなる実施態様において、洗浄組成物は、組成物質量の約5質量%〜約30質量%の界面活性剤系を含む。
また、本発明の洗浄組成物は、補助洗浄の添加剤を含んでもよい。好適な補助洗浄の添加剤は、ビルダー、構造化剤又は増粘剤、粘土汚れ(clay soil)除去/再付着防止剤、高分子防汚剤(polymeric soil release agents)、高分子分散剤、高分子油脂洗浄剤、酵素、酵素安定系、漂白化合物、漂白剤、漂白活性化剤、漂白触媒、増白剤、染料、色相剤(hueing agents)、転染抑制剤、錯化剤、発泡抑制剤(suds supressors)、柔軟剤及び香料を含んでもよい。
本発明は、汚れた材料の洗浄方法を含む。当業者に受け入れられるように、本発明の洗浄組成物は、洗濯前処理用、洗濯洗浄用、家庭ケア用への使用に適する。
汚れた食器、食卓用食器、銀製食器又は他の台所用具の機洗浄又は手洗い方法は含まれる。1つの機洗浄方法は、本発明に記載の食器の機洗浄組成物の有効量をそれに溶解又は施された水溶液によって汚れた食器、食卓用食器、銀製食器又は他の台所用具を処理する工程を含む。食器の機洗浄組成物の有効量は、約3リットル〜約10リットル体積の洗濯液に約8g〜約60gの製品を溶解又は分散される意味である。
ここに記載の洗浄組成物は、紙、ボール紙(cardboard)、プラスチック材料及び任意の好適な薄板で構成されるものを含む任意の好適な容器中に包装される。任意の包装タイプは、ヨーロッパ出願No.94921505.7に記載される。
また、ここに記載の洗浄組成物は、多区画の洗浄組成物として包装されてもよい。
実施例において、下記の略記を使用する:
BuOが、ブチレンオキシドであり、
POが、プロピレンオキシドである。
a)1モルのグリセリン+3モルのBuO+3モルのPO
3.5リットルのオートクレーブ中で、95.0gのグリセリン及び1.0gのカリウムtert.−ブチレートを混合した。該オートクレーブを、窒素で3回浄化して、140℃まで加熱した。90分以内に223.0gのブチレンオキシドを添加した。前記混合物を、140℃で5時間放置して後反応した。その後、179.7gのプロピレンオキシドを、1時間以内に分けて添加した。反応を完成させるために、混合物を、140℃でさらに3時間放置して後反応した。窒素で反応混合物を揮散し、80℃で真空下に揮発性化合物を除去した。4.9gの合成ケイ酸マグネシウム(Macrosorb MP5plus, Ineos Silicas株式会社)を添加して100℃で2時間撹拌して濾過することにより、触媒を除去した。
9リットルのオートクレーブ中で、EP0696572B1に記載の200mLの固体触媒の存在下で、350mLの実施例1−aで得たトリオール混合物、1200mLのTHF及び1500gのアンモニアを混合した。その触媒は、ニッケル、コバルト、銅、モリブデン及びジルコニウムを含有し、3mmx3mmの錠剤の形態であった。窒素でオートクレーブを浄化し、オートクレーブの加熱により反応を開始させた。205℃で前記反応混合物を15時間撹拌し、全部の還元性アミン化工程中の浄化水素により全圧を280バールに維持した。オートクレーブを冷却した後、最終生成物を回収し、濾過し、過剰なアンモニアを発散し、軽いアミン及び水を除去するためにロータリーエバポレーターで揮散した。合計で350g〜400gの低色(low-color)エーテルアミン混合物を回収した。その分析結果を表1に示す。
a)1モルのグリセリン+3モルのPO+3モルのBuO
3.5リットルのオートクレーブ中に、88.1gのグリセリン及び0.9gのカリウムtert.−ブチレートを混合した。該オートクレーブを、窒素で3回浄化して、140℃まで加熱した。1時間以内に166.6gのプロピレンオキシドを添加した。前記混合物を、140℃で3時間放置して後反応した。その後、206.8gのブチレンオキシドを、1時間以内に分けて添加した。反応を完成させるために、混合物を、140℃でさらに3時間放置して後反応した。窒素で反応混合物を揮散し、80℃で真空下に揮発性化合物を除去した。4.4gのMacrosorb MP5plusを添加して100℃で2時間撹拌して濾過することにより、触媒を除去した。
9リットルのオートクレーブ中で、EP0696572B1に記載の200mLの固体触媒の存在下で、350mLの実施例2−aで得たトリオール混合物、1200mLのTHF及び1500gのアンモニアを混合した。その触媒は、ニッケル、コバルト、銅、モリブデン及びジルコニウムを含有し、3mmx3mmの錠剤の形態であった。窒素でオートクレーブを浄化し、オートクレーブの加熱により反応を開始させた。205℃で前記反応混合物を15時間撹拌し、全部の還元性アミン化工程中の浄化水素により全圧を280バールに維持した。オートクレーブを冷却した後、最終生成物を回収し、濾過し、過剰なアンモニアを発散し、軽いアミン及び水を除去するためにロータリーエバポレーターで揮散した。合計で300g〜350gの低色エーテルアミン混合物を回収した。その分析結果を表2に示す。
a)1モルのグリセリン+6モルのBuO
3.5リットルのオートクレーブ中で、103.4gのグリセリン及び1.2gのカリウムtert.−ブチレートを混合した。該オートクレーブを、窒素で3回浄化して、140℃まで加熱した。2時間以内に485.5gのブチレンオキシドを添加した。反応を完成させるために、混合物を、140℃でさらに7時間放置して後反応した。窒素で反応混合物を揮散し、80℃で真空下に揮発性化合物を除去した。5.9gのMacrosorb MP5plusを添加して100℃で2時間撹拌して濾過することにより、触媒を除去した。
9リットルのオートクレーブ中で、EP0696572B1に記載の200mLの固体触媒の存在下で、500gの実施例3−aで得たトリオール混合物、1200mLのTHF及び1500gのアンモニアを混合した。その触媒は、ニッケル、コバルト、銅、モリブデン及びジルコニウムを含有し、3mmx3mmの錠剤の形態であった。窒素でオートクレーブを浄化し、オートクレーブの加熱により反応を開始させた。205℃で前記反応混合物を15時間撹拌し、全部の還元性アミン化工程中の浄化水素により全圧を280バールに維持した。オートクレーブを冷却した後、最終生成物を回収し、濾過し、過剰なアンモニアを発散し、軽いアミン及び水を除去するためにロータリーエバポレーターで揮散した。合計で450gの低色エーテルアミン混合物を回収した。その分析結果を表3に示す。
a)1モルのグリセリン+4.2モルのPO+1.8モルのBuO
3.5リットルのオートクレーブ中で、88.9gのグリセリン及び0.9gのカリウムtert.−ブチレートを混合した。該オートクレーブを、窒素で3回浄化して、140℃まで加熱した。1.5時間以内に235.4gのプロピレンオキシドを添加した。前記混合物を、140℃で3時間放置して後反応した。その後、125.2gのブチレンオキシドを、1時間以内に分けて添加した。反応を完成させるために、混合物を、140℃でさらに5時間放置して後反応した。窒素で反応混合物を揮散し、80℃で真空下に揮発性化合物を除去した。4.7gのMacrosorb MP5plusを添加して100℃で2時間撹拌して濾過することにより、触媒を除去した。
9リットルのオートクレーブ中で、EP0696572B1に記載の200mLの固体触媒の存在下で、350mLの実施例4−aで得たトリオール混合物、1200mLのTHF及び1500gのアンモニアを混合した。その触媒は、ニッケル、コバルト、銅、モリブデン及びジルコニウムを含有し、3mmx3mmの錠剤の形態であった。窒素でオートクレーブを浄化し、オートクレーブの加熱により反応を開始させた。205℃で前記反応混合物を15時間撹拌し、全部の還元性アミン化工程中の浄化水素により全圧を280バールに維持した。オートクレーブを冷却した後、最終生成物を回収し、濾過し、過剰なアンモニアを発散し、軽いアミン及び水を除去するためにロータリーエバポレーターで揮散した。合計で350g〜400gの低色エーテルアミン混合物を回収した。その分析結果を表4に示す。
a)1モルのグリセリン+6モルのPO
2リットルのオートクレーブ中で、276.3gのグリセリン及び2.6gのカリウムtert.−ブチレートを混合した。該オートクレーブを、窒素で3回浄化して、140℃まで加熱した。10時間以内に1044.0gのプロピレンオキシドを添加した。140℃で9.5時間混合物を放置して後反応した。窒素で反応混合物を揮散し、80℃で真空下に揮発性化合物を除去した。21.1gのMacrosorb MP5plusを添加して100℃で2時間撹拌して濾過することにより、触媒を除去した。
9リットルのオートクレーブ中で、EP0696572B1に記載の200mLの固体触媒の存在下で、750mLの実施例5−aで得たトリオール混合物、1000mLのTHF及び1500gのアンモニアを混合した。その触媒は、ニッケル、コバルト、銅、モリブデン及びジルコニウムを含有し、3mmx3mmの錠剤の形態であった。窒素でオートクレーブを浄化し、オートクレーブの加熱により反応を開始させた。205℃で前記反応混合物を15時間撹拌し、全部の還元性アミン化工程中の浄化水素により全圧を250バールに維持した。オートクレーブを冷却した後、最終生成物を回収し、濾過し、過剰なアンモニアを発散し、軽いアミン及び水を除去するためにロータリーエバポレーターで揮散した。720gの低色エーテルアミン混合物を回収した。その分析結果を表5に示す。
牛の脂肪、豚の脂肪、ソーセージの脂肪、ベーコンの油脂及びAnchorのバターを含む青いニット綿の工業汚れ見本を、Warwick Equest株式会社から購入し、加熱しないで(18℃で洗濯する)59分の洗濯サイクルを選択し、1.25gのエーテルアミン添加剤と一緒に、又はそれを用いないで、75gの液体洗剤組成物LA1(表8)を使用し、塩酸を用いてエーテルアミンの添加の後にpHを再調整して、従来の西欧の洗濯機(Miele Waschmaschine Softronic W 2241)で洗濯した。水の硬度は2.5mM(Ca2+:Mg2+が3:1であった)であった。標準の測色測定を使用して、洗濯の前後に、それぞれの汚れに対して、L*、a*及びb*の値を求めた。L*、a*及びb*の値により、汚れのレベルを計算した。
汚れ除去指数(SRI)=(ΔE前−ΔE後)*100/ΔE前
ΔE前は、洗浄前の汚れレベルであり、
ΔE後は、洗浄後の汚れレベルである。
Claims (13)
- 少なくとも3つのAが、直鎖又は分岐C4−アルキレン基を示す請求項1に記載のエーテルアミン。
- ZがNH2である請求項1または2に記載のエーテルアミン。
- 請求項1から3のいずれか一項に記載の前記式(I)のエーテルアミンを、クエン酸、乳酸、硫酸、メタンスルホン酸、塩化水素、リン酸、蟻酸、酢酸、プロピオン酸、吉草酸、シュウ酸、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、グルタル酸、グルカル酸、酒石酸、リンゴ酸、安息香酸、サリチル酸、フタル酸、オレイン酸、ステアリン酸及びこれらの混合物からなる群から選択される酸と反応させることにより得られるエーテルアミン。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の式(I)のエーテルアミンの製造方法であって、
a)グリセリン又は1,1,1−トリメチロールプロパンを、C4−アルキレンオキシド、及びC 3 −アルキレンオキシドと反応させる工程、ここで、グリセリン又は1,1,1−トリメチロールプロパンとC4−アルキレンオキシドとのモル比が1:3〜1:10の範囲であり、及び、
b)アンモニアで、アルコキシル化されたグリセリン又はアルコキシル化された1,1,1−トリメチロールプロパンをアミノ化させる工程、を含む方法。 - グリセリン又は1,1,1−トリメチロールプロパンとC4−アルキレンオキシドとの前記モル比が1:3〜1:6の範囲である請求項5に記載の方法。
- 前記アミノ化工程が、銅、ニッケル又はコバルトを含有する触媒の存在下で行われる請求項5または6に記載の方法。
- 触媒の触媒活性材料が水素により還元されるものであって、水素により還元される前の、触媒の触媒活性材料が、アルミニウム、銅、ニッケル及びコバルトの酸素化合物を含み、SnOで計算される錫の酸素化合物の0.2質量%〜5.0質量%の範囲である請求項7に記載の方法。
- パーソナルケア、シャンプーまたはボディソープの処方物、ポリウレタンまたはポリ尿素中に、または熱可塑性ポリアミド接着剤として、
式(I)のエーテルアミン
Rは、H又はエチルであり、
kは、0又は1であり、
Aは、C 2 〜C 18 の炭素原子を有する直鎖又は分岐のアルキレン基を示し、
Aは、互いに、同一又は異なるものであってもよく、
少なくとも1つのAは、直鎖又は分岐のC 4 −アルキレン基を示し、
x、y及びzの合計は、5〜10の範囲であり、
xは1以上であり、yは1以上であり、zは1以上であり、
ZはNH2又はOHであるが、1分子当たり少なくとも2つのZがNH2である)を使用する方法。 - 各Aは、直鎖又は分岐のC 4 −アルキレン基と、C 3 −アルキレン基との組み合わせから構成される請求項9に記載のエーテルアミンの使用方法。
- 少なくとも3つのAが、直鎖又は分岐C 4 −アルキレン基を示す請求項9または10に記載のエーテルアミンの使用方法。
- ZがNH2である請求項9〜11のいずれか1項に記載のエーテルアミンの使用方法。
- エポキシ樹脂用の硬化剤又はポリマーの製造中の反応物質として請求項1から4のいずれか一項に記載の式(I)のエーテルアミンを使用する方法。
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