JP5339782B2 - アルカリ金属アルコラートの製造方法 - Google Patents
アルカリ金属アルコラートの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5339782B2 JP5339782B2 JP2008144722A JP2008144722A JP5339782B2 JP 5339782 B2 JP5339782 B2 JP 5339782B2 JP 2008144722 A JP2008144722 A JP 2008144722A JP 2008144722 A JP2008144722 A JP 2008144722A JP 5339782 B2 JP5339782 B2 JP 5339782B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- column
- alcohol
- alkali metal
- reaction
- process according
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 title claims description 17
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 title claims description 17
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 100
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 88
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 81
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 72
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 45
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 43
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 38
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 34
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 6
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 78
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 26
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 11
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 9
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 8
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 7
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 4
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 3
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- -1 aliphatic alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000009529 body temperature measurement Methods 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 229960004592 isopropanol Drugs 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 238000000066 reactive distillation Methods 0.000 description 2
- CZFMLDUNXATLOW-XKZIYDEJSA-N (5z)-5-[[3-(2-hydroxyethoxymethyl)thiophen-2-yl]methylidene]-10-methoxy-2,2,4-trimethyl-1h-chromeno[3,4-f]quinolin-9-ol Chemical compound C1=CC=2NC(C)(C)C=C(C)C=2C2=C1C=1C(OC)=C(O)C=CC=1O\C2=C/C=1SC=CC=1COCCO CZFMLDUNXATLOW-XKZIYDEJSA-N 0.000 description 1
- 238000003109 Karl Fischer titration Methods 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 238000007112 amidation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000011437 continuous method Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N sodium oxide Chemical compound [O-2].[Na+].[Na+] KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001948 sodium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/68—Preparation of metal alcoholates
- C07C29/70—Preparation of metal alcoholates by converting hydroxy groups to O-metal groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F1/00—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table
- C07F1/04—Sodium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F1/00—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table
- C07F1/02—Lithium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F1/00—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table
- C07F1/06—Potassium compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Compounds Of Alkaline-Earth Elements, Aluminum Or Rare-Earth Metals (AREA)
Description
1.1(本願発明による例):
40個の泡鐘段を備えた反応塔で、かつ80mmの内径を有する9mの高さの塔頂において、50%濃度の水性苛性ソーダ0.53kg/hを約60℃に加熱し、かつ最上段の棚段に供給した。反応塔は電気的補助加熱装置を備えており、この場合、これはそれぞれ10個の棚段を包含し、周囲への熱損失を最小限にする。補助加熱装置の温度は、それぞれの区分の中間の棚段の内部温度にその都度調整した。反応塔の凝縮物12質量%を、還流の形で反応塔に返送し、すなわち、0.14の還流比に調整して、液相中に溶解する固体材料の量を減少させた。さらに、これを周囲圧で運転した。蒸発器とこの反応塔の最下段の棚段の間に、蒸気状のメタノール8.88kg/hを、400ppmの含水量で(m/m)、かつ約70℃の温度で反応塔中に導き、この場合、これは、塔中で液相に対して向流で上昇する。
40個の泡鐘段を備えた反応塔で、かつ80mmの内径を有する9mの高さの塔頂において、50%濃度の水性苛性ソーダ0.55kg/hを約60℃に加熱し、かつ最上段の棚段に供給した。反応塔は電気的補助加熱装置を備えており、この場合、これはそれぞれ10個の棚段を包含し、周囲への熱損失を最小限にした。補助加熱装置の温度は、それぞれの区分の中間の棚段の内部温度にその都度調整した。塔は還流させることなく、さらに周囲圧で運転した。蒸発器とこの反応塔の最下段の棚段との間に、蒸気状のメタノール8.74kg/hを、400ppmの含水量で(m/m)、かつ約70℃の温度で、反応塔中に導き、この場合、これは、塔中で液相に対して向流で上昇する。
実験室用蒸留装置を、以下のようにして構成した:多首フラスコは、2個の塔(Kolonnenschuessen)、この場合、これは、中間部分(Zwischenstueck)を介して温度測定装置群と連結されており、ならびに、撹拌措置、サーモメーターおよび塔底供給(Sumpfdosierung)を備えている。塔として、選択的に棚段塔または充填塔を使用することができ、この場合、これは同様に、温度測定箇所の上方および下方で異なる塔の種類を使用することが可能である。この塔は、還流部分(Ruecklaufteiler)を備えている。固体材料形成を試験するために、好ましくはガラスから成る泡鐘段塔を使用する。蒸留塔の塔頂は、冷却器、還流部分および塔頂供給を備えている。塔底または塔頂に装入される流は、選択的に加熱することができる。
反応塔として、以下の構造を選択した:温度測定箇所の下方は、スチールウール充填物(20cm)を備えた塔を、かつ上方は、9個の棚段を有する泡鐘段塔を使用した。双方の塔は直径29mmを有していた。この装置に720gのメタノールを装填し、この場合、これを、沸騰するまで加熱した。還流部分は0.16の還流比に調整し、その結果、1時間当たり約300gの蒸留物が得られた。反応塔の塔頂において13g/hの供給量で、50%濃度の水性苛性ソーダを計量供給した。塔底供給を介して、290g/hのメタノールを計量供給した。固体材料の沈澱は観察されなかった。
反応塔として例2.1で記載された装置を使用した。この装置を720gのメタノールで装填し、この場合、これは沸騰するまで加熱し、その結果、1時間当たり約460gの蒸留物が得られた。反応塔の塔頂において、20g/hの供給量で50%濃度の水性苛性ソーダを計量供給した。この装置を還流することなく操作した。約1時間の後に、顕著な固体材料の沈澱が、泡鐘段塔の最上段3個の棚段で観察された。
反応塔として例2.1で記載された装置を使用した。この装置を720gのメタノールで装填し、この場合、これを、沸騰するまで加熱した。還流量を0.16の還流比に調整し、その結果、1時間当たり約460gの蒸留物が得られた。反応塔の塔頂において、20g/hの供給量で、50%濃度の水性苛性ソーダを計量供給した。固体材料の沈澱については観察されなかった。
水および未反応のアルカリ金属水酸化物の測定は、通常、含水量を測定するために使用される改良されたカールフィッシャー滴定(Karl-Fischer-Titration)により実施した。これに関して、水およびアルカリ金属水酸化物を一緒にして合計パラメータとして検出した。相当する含量の記載は、アルカリ金属水酸化物として換算した質量%でおこなった。
Claims (14)
- 反応塔中で、アルコールおよびアルカリ金属水酸化物を向流で導き、アルカリ金属水酸化物およびアルコールから、アルカリ金属アルコラートのアルコール性溶液を製造する方法において、反応塔における還流比を、少なくとも0.05に調整し、凝縮物および/または反応塔の還流中の水を、反応塔に還流として返送する前に分離除去しないことを特徴とする、アルカリ金属アルコラートのアルコール性溶液を製造する方法。
- アルカリ金属水酸化物を、水性溶液、アルコール性溶液または使用されたアルコールを他の溶剤として有する水性溶液の形で使用する、請求項1に記載の方法。
- アルカリ金属水酸化物の溶液を、反応塔の塔頂に供給する、請求項1又は2に記載の方法。
- アルコールをガス状で、アルカリ金属水酸化物溶液の装入箇所下方の少なくとも20個の棚段に供給する、請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法。
- 反応塔に返送されない蒸留物を、他の工程中で水とアルコールとに分離し、かつこのアルコールを反応塔に返送する、請求項1から4までのいずれか1項に記載の方法。
- 反応塔中に計量供給されたアルコールが、200〜450ppm(m/m)の平均含水量を有する、請求項5に記載の方法。
- アルコールとして、1〜5個の炭素原子を有する脂肪族アルコールを使用する、請求項1から6までのいずれか1項に記載の方法。
- アルコールとしてメタノールを使用する、請求項1から7までのいずれか1項に記載の方法。
- 反応塔の蒸留物を精留塔中で後処理する、請求項1から8までのいずれか1項に記載の方法。
- 精留塔が、反応塔よりも大きい圧力を有する、請求項9に記載の方法。
- 反応塔に返送されない蒸留物を、他の工程中で水とメタノールとに分離し、その際、この蒸留物を、蒸気圧縮器を介して精留塔に導く、請求項10に記載の方法。
- 反応塔が、精留塔よりも大きい圧力を有する、請求項9に記載の方法。
- メタノールを精留塔中での水の分離後に、蒸気圧縮器を介して反応塔に再度返送する、請求項12に記載の方法。
- 新鮮なアルコールの供給を、凝縮器または精留塔における凝縮容器中で実施する、請求項7から13までのいずれか1項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102007025904.4 | 2007-06-01 | ||
DE102007025904A DE102007025904A1 (de) | 2007-06-01 | 2007-06-01 | Verfahren zur Herstellung von Alkalimetallalkoholaten |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008297305A JP2008297305A (ja) | 2008-12-11 |
JP5339782B2 true JP5339782B2 (ja) | 2013-11-13 |
Family
ID=39493868
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008144722A Expired - Fee Related JP5339782B2 (ja) | 2007-06-01 | 2008-06-02 | アルカリ金属アルコラートの製造方法 |
Country Status (22)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7847133B2 (ja) |
EP (1) | EP1997794B1 (ja) |
JP (1) | JP5339782B2 (ja) |
KR (1) | KR101567060B1 (ja) |
CN (1) | CN101314557B (ja) |
AR (1) | AR066773A1 (ja) |
AT (1) | ATE503737T1 (ja) |
AU (1) | AU2008202331B2 (ja) |
BR (1) | BRPI0801732B1 (ja) |
CA (1) | CA2632957C (ja) |
DE (2) | DE102007025904A1 (ja) |
ES (1) | ES2363047T3 (ja) |
HK (1) | HK1125094A1 (ja) |
IN (1) | IN2008CH01317A (ja) |
MX (1) | MX2008006942A (ja) |
MY (1) | MY144741A (ja) |
PL (1) | PL1997794T3 (ja) |
PT (1) | PT1997794E (ja) |
RU (1) | RU2478605C2 (ja) |
SG (1) | SG157255A1 (ja) |
TW (1) | TWI417273B (ja) |
UA (1) | UA97470C2 (ja) |
Families Citing this family (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20090134369A1 (en) * | 2007-11-26 | 2009-05-28 | Applied Nanoworks, Inc. | Metal alkoxides, apparatus for manufacturing metal alkoxides, related methods and uses thereof |
JP2012518667A (ja) | 2009-02-26 | 2012-08-16 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | メタノール/水−混合物の蒸留による後処理法並びにアルカリ金属メチラートの製造法 |
AR093211A1 (es) | 2012-05-10 | 2015-05-27 | Ypf Soc Anonima | Metodo para preparar alcoxidos de metales alcalinos |
WO2016083175A1 (de) * | 2014-11-24 | 2016-06-02 | Basf Se | Herstellung eines metallalkoxids mittels reaktivdestillation |
CN105032005B (zh) * | 2015-07-24 | 2023-09-19 | 江苏昌吉利新能源科技有限公司 | 一种有机锂过滤器清理装置 |
CN108299159B (zh) * | 2018-03-01 | 2020-06-12 | 浙江大学 | 一种连续制备2-甲基烯丙醇盐醇溶液的方法 |
KR102357192B1 (ko) * | 2019-08-28 | 2022-02-07 | 한국과학기술원 | 복합 열교환형 다성분 공비 혼합물의 분별증류장치 및 이를 이용한 분별증류방법 |
CN114787115A (zh) | 2019-12-18 | 2022-07-22 | 巴斯夫欧洲公司 | 制备金属醇盐的方法 |
CN111100008B (zh) * | 2020-01-21 | 2023-05-09 | 山西中科惠安化工有限公司 | 一种酯交换法合成碳酸二甲酯过程中甲醇碱金属盐催化剂的再生回收装置和方法 |
AR120601A1 (es) | 2020-01-23 | 2022-02-23 | Evonik Functional Solutions Gmbh | Proceso para la preparación simultánea de alcóxidos de sodio y potasio |
JP7420953B2 (ja) * | 2020-01-23 | 2024-01-23 | エボニック オペレーションズ ゲーエムベーハー | ナトリウムアルコキシドおよびカリウムアルコキシドのエネルギー効率に優れた製造方法 |
EP4255599A1 (en) | 2020-12-04 | 2023-10-11 | Basf Se | Integrated process for the parallel production of alkali metal methoxides |
KR20230115990A (ko) | 2020-12-04 | 2023-08-03 | 바스프 에스이 | 트랜스알코올화에 의한 금속 알콕사이드의 제조 공정 |
TWI828051B (zh) | 2021-02-05 | 2024-01-01 | 德商贏創運營有限公司 | 鹼金屬烷氧化物之高能效製備方法 |
EP4074685A1 (de) * | 2021-04-16 | 2022-10-19 | Evonik Functional Solutions GmbH | Verfahren zur energieeffizienten herstellung von alkalimetallalkoholaten |
EP4074684A1 (de) | 2021-04-16 | 2022-10-19 | Evonik Functional Solutions GmbH | Verfahren zur energieeffizienten herstellung von alkalimetallalkoholaten |
JP2024521508A (ja) | 2021-06-16 | 2024-05-31 | エボニック オペレーションズ ゲーエムベーハー | 反応塔でのアルカリ金属メトキシドの製造におけるメタノール/水混合物の後処理方法 |
WO2023193942A1 (de) | 2022-04-04 | 2023-10-12 | Evonik Operations Gmbh | Verbessertes verfahren zur depolymerisierung von polyethylenterephthalat |
WO2023193941A1 (de) | 2022-04-04 | 2023-10-12 | Evonik Operations Gmbh | Verbessertes verfahren zur depolymerisierung von polyethylenterephthalat |
WO2024083322A1 (de) | 2022-10-19 | 2024-04-25 | Evonik Operations Gmbh | Verbessertes verfahren zur depolymerisierung von polyethylenterephthalat |
WO2024083324A1 (de) | 2022-10-19 | 2024-04-25 | Evonik Operations Gmbh | Verbessertes verfahren zur depolymerisierung von polyethylenterephthalat |
WO2024083336A1 (de) | 2022-10-20 | 2024-04-25 | Evonik Operations Gmbh | Verbessertes verfahren zur herstellung von alkalimetallmethanolaten |
WO2024114899A1 (de) | 2022-11-30 | 2024-06-06 | Evonik Operations Gmbh | Verbessertes verfahren zur herstellung von alkalimetallmethanolaten |
WO2024120883A1 (en) | 2022-12-07 | 2024-06-13 | Evonik Operations Gmbh | Improved process for preparing metal alkoxide compounds |
WO2024125775A1 (de) | 2022-12-14 | 2024-06-20 | Evonik Operations Gmbh | Verbessertes verfahren zur herstellung von metallalkoholatverbindungen |
WO2024156563A1 (en) | 2023-01-23 | 2024-08-02 | Evonik Operations Gmbh | Process for depolymerizing polyalkylene terephthalates in mixtures with lower-melting polyolefins |
WO2024156568A1 (en) | 2023-01-23 | 2024-08-02 | Evonik Operations Gmbh | Process for depolymerization of polyalkylene terephthalates in an extruder |
WO2024156567A1 (en) | 2023-01-23 | 2024-08-02 | Evonik Operations Gmbh | Process for depolymerization of polyalkylene terephthalates in an extruder |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1910331A (en) | 1931-06-24 | 1933-05-23 | Wacker Chemie Gmbh | Process of preparing alkali metal aliphatic monohydroxy alcoholates |
GB377631A (en) | 1931-06-24 | 1932-07-28 | Wacker Chemie Gmbh | Manufacture of alkali alcoholates |
DE968903C (de) | 1952-05-13 | 1958-04-10 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Alkalialkoholaten |
US2877274A (en) | 1958-01-21 | 1959-03-10 | Du Pont | Production of sodium methoxide |
ATE26831T1 (de) * | 1982-04-07 | 1987-05-15 | Fmc Corp | Verfahren zur kontinuierlichen alkoxidierung. |
DE3413212C1 (de) * | 1984-04-07 | 1985-09-12 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Verfahren zur Herstellung von wasserfreiem Kalium-tert.-butoxid |
DE3723193A1 (de) | 1987-07-14 | 1989-01-26 | Metallgesellschaft Ag | Verfahren zur herstellung von alkoholaten |
DE19959153A1 (de) * | 1999-12-08 | 2001-06-21 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Alkalimethylaten |
-
2007
- 2007-06-01 DE DE102007025904A patent/DE102007025904A1/de not_active Withdrawn
-
2008
- 2008-04-15 AT AT08154500T patent/ATE503737T1/de active
- 2008-04-15 DE DE502008002995T patent/DE502008002995D1/de active Active
- 2008-04-15 EP EP08154500A patent/EP1997794B1/de active Active
- 2008-04-15 PT PT08154500T patent/PT1997794E/pt unknown
- 2008-04-15 ES ES08154500T patent/ES2363047T3/es active Active
- 2008-04-15 PL PL08154500T patent/PL1997794T3/pl unknown
- 2008-05-26 TW TW097119397A patent/TWI417273B/zh not_active IP Right Cessation
- 2008-05-27 AU AU2008202331A patent/AU2008202331B2/en not_active Ceased
- 2008-05-27 US US12/153,888 patent/US7847133B2/en active Active
- 2008-05-28 SG SG200804053-7A patent/SG157255A1/en unknown
- 2008-05-29 MX MX2008006942A patent/MX2008006942A/es active IP Right Grant
- 2008-05-30 CA CA2632957A patent/CA2632957C/en active Active
- 2008-05-30 AR ARP080102274A patent/AR066773A1/es active IP Right Grant
- 2008-05-30 RU RU2008121746/04A patent/RU2478605C2/ru active
- 2008-05-30 CN CN2008100987380A patent/CN101314557B/zh active Active
- 2008-05-30 UA UAA200807463A patent/UA97470C2/ru unknown
- 2008-05-30 MY MYPI20081858A patent/MY144741A/en unknown
- 2008-05-30 KR KR1020080050617A patent/KR101567060B1/ko active IP Right Grant
- 2008-05-30 IN IN1317CH2008 patent/IN2008CH01317A/en unknown
- 2008-06-02 BR BRPI0801732A patent/BRPI0801732B1/pt active IP Right Grant
- 2008-06-02 JP JP2008144722A patent/JP5339782B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2009
- 2009-03-13 HK HK09102429.8A patent/HK1125094A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20080296786A1 (en) | 2008-12-04 |
HK1125094A1 (en) | 2009-07-31 |
CA2632957C (en) | 2014-08-26 |
US7847133B2 (en) | 2010-12-07 |
UA97470C2 (ru) | 2012-02-27 |
AU2008202331A1 (en) | 2008-12-18 |
EP1997794B1 (de) | 2011-03-30 |
AR066773A1 (es) | 2009-09-09 |
CN101314557A (zh) | 2008-12-03 |
TWI417273B (zh) | 2013-12-01 |
BRPI0801732A2 (pt) | 2009-01-20 |
TW200911741A (en) | 2009-03-16 |
BRPI0801732B1 (pt) | 2017-02-07 |
ATE503737T1 (de) | 2011-04-15 |
JP2008297305A (ja) | 2008-12-11 |
ES2363047T3 (es) | 2011-07-19 |
PL1997794T3 (pl) | 2011-09-30 |
SG157255A1 (en) | 2009-12-29 |
CN101314557B (zh) | 2013-09-18 |
MX2008006942A (es) | 2012-10-05 |
RU2478605C2 (ru) | 2013-04-10 |
MY144741A (en) | 2011-10-31 |
DE502008002995D1 (de) | 2011-05-12 |
DE102007025904A1 (de) | 2008-12-04 |
IN2008CH01317A (ja) | 2009-08-21 |
PT1997794E (pt) | 2011-06-27 |
AU2008202331B2 (en) | 2012-12-13 |
KR20080106079A (ko) | 2008-12-04 |
EP1997794A1 (de) | 2008-12-03 |
KR101567060B1 (ko) | 2015-11-06 |
CA2632957A1 (en) | 2008-12-01 |
RU2008121746A (ru) | 2009-12-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5339782B2 (ja) | アルカリ金属アルコラートの製造方法 | |
WO2006019495A1 (en) | Improved process for production of organic acid esters | |
JP5200024B2 (ja) | モルホリン(mo)、モノアミノジグリコール(adg)、アンモニア及び水を含有する混合物を連続的に蒸留により分離するための方法 | |
US9156768B2 (en) | Isolation of acrylic acid by means of a distillation column having a side offtake | |
JP5290181B2 (ja) | モルホリン(mo)、モノアミノジグリコール(adg)、アンモニア及び水を含有する混合物を連続的に蒸留により分離するための方法 | |
TW200902509A (en) | Process for obtaining maleic anhydride by distillation | |
JP5200023B2 (ja) | モルホリン(mo)、モノアミノジグリコール(adg)、アンモニア及び水を含有する混合物を連続的に蒸留により分離するための方法 | |
WO2014052298A2 (en) | Process for the production of high purity glycol esters | |
JP4205963B2 (ja) | 色相の優れた高純度トリエタノールアミンの製造方法 | |
BRPI1005924A2 (pt) | composição inibidora de polimerização de monômeros destiláveis e método para inibir a polimerização de um monômero destilável | |
CN1064663C (zh) | 二甲醚和氯甲烷混合物的制备及用水作萃取剂的分馏方法 | |
TWI331989B (en) | Separation of triethanolamine from a mixture obtained by reaction of ammonia with ethylene oxide | |
JP2006225401A (ja) | メタクロレイン及びメタノールの回収方法 | |
JP5034784B2 (ja) | ヘキサフルロアセトン水和物の脱水方法 | |
US9133094B2 (en) | Apparatus and process for nitration selectivity flexibility enabled by azeotropic distillation | |
CN101775033B (zh) | 一种利用间壁塔反应精馏技术制备亚磷酸酯的方法 | |
JP2006514644A (ja) | トリオキサンの製造方法 | |
JP2004285068A (ja) | α,β−ジカルボニル化合物のアセタールを連続的に製造する方法 | |
KR20210146383A (ko) | 폴리머 등급 아크릴산 생성 | |
JP3960525B2 (ja) | ジメチルカーボネート及びエチレングリコールの製造方法 | |
JP2021514378A (ja) | モルホリン(mo)、モノアミノジグリコール(adg)、アンモニア、水およびメトキシエタノール(moe)を含有する混合物を連続的に蒸留により分離するための方法 | |
CN106458830B (zh) | 制备(s)-2-乙酰氧基丙酸及其衍生物的方法 | |
JPH11246453A (ja) | メタクロレイン及びメタノールの回収方法 | |
JPS63264430A (ja) | 無水カリウム‐t‐ブトキシドの連続的製造方法 | |
WO2016092517A1 (en) | Process for the production of 1, 3-butadiene from 1, 4 -butanediol via tetrahydrofuran |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20101227 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20101228 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110422 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130422 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130430 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130617 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130708 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130806 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5339782 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |