JP5324128B2 - 熱変色性組成物及び熱変色性マイクロカプセル - Google Patents
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Description
1. 電子供与性呈色性有機化合物、電子受容性化合物及び減感剤を含む熱変色性組成物であって、前記減感剤として、(1)総炭素数5以上の脂肪酸メチルエステル及び(2)総炭素数4以上の脂肪酸アミドの一方又は両者を含むことを特徴とする熱変色性組成物。
2. 前記脂肪酸メチルエステルが、オクタン酸メチル、デカン酸メチル、ラウリン酸メチル、ミリスチン酸メチル、パルミチン酸メチル、ステアリン酸メチル及びベヘニン酸メチルの少なくとも1種である、前記項1に記載の熱変色性組成物。
3. 前記脂肪酸アミドが、ステアリン酸アミド、ベヘニン酸アミド、オレイン酸アミド、ラウリン酸アミド、ミリスチン酸アミド、パルミチン酸アミド及びエルカ酸アミドの少なくとも1種である、前記項1に記載の熱変色性組成物。
4. 変色温度ヒステリシスが5℃未満である、前記項1〜3のいずれかに記載の熱変色性組成物。
5. 前記項1〜4のいずれかに記載の組成物をマイクロカプセルに内包してなる熱変色性マイクロカプセル。
6. 電子供与性呈色性有機化合物、電子受容性化合物及び減感剤を含む熱変色性組成物を製造する方法であって、
前記減感剤として、(1)総炭素数5以上の脂肪酸メチルエステル及び(2)総炭素数4以上の脂肪酸アミドを配合するに際して、両者の配合割合を変えることによりヒステリシスを変化させて所望の変色温度ヒステリシスを有する熱変色性組成物を得ることを特徴とする製造方法。
7. 変色温度ヒステリシスが5℃未満である、前記項6に記載の製造方法。
本発明の熱変色性組成物は、電子供与性呈色性有機化合物、電子受容性化合物及び減感剤を含む熱変色性組成物であって、前記減感剤として、(1)総炭素数5以上の脂肪酸メチルエステル及び(2)総炭素数4以上の脂肪酸アミドの一方又は両者を含むことを特徴とする。
電子供与性呈色性有機化合物(発色剤)としては、電子受容性化合物(顕色剤)と反応して呈色するものであれば限定されず、公知又は市販のものを使用することができる。例えば、下記の化合物を好適に用いることができる。これらは1種又は2種以上で用いることができる。
(b)フルオレン類…3,6−ビス(ジエチルアミノ)フルオレンスピロ(9.3’)−4’−アザフタリド、3,6−ビス(ジエチルアミノ)フルオレンスピロ(9.3’)−4’,7‘−ジアザフタリド等;
(c)ジフェニルメタンフタリド類…3,3−ビス−(p−エトキシ−4−ジメチルアミノフェニル)フタリド等;
(d)ジフェニルメタンアザフタリド類…3,3−ビス−(1−エトキシ−4−ジエチルアミノフェニル)−4−アザフタリド等;
(f)インドリルフタリド類…3,3−ビス(n−ブチル−2−メチルインドール−3−イル)フタリド、3,3−ビス(1−エチル−2−メチルインドール−3−イル)フタリド等;
(g)フェニルインドリルフタリド類…3−(1−ジエチルアミノフェニル)−3−(1−エチル−2−メチルインドール−3−イル)フタリド等;
(h)フェニルインドリルアザフタリド類…3−(2−エトキシ−4−ジエチルアミノフェニル)−3−(1−エチル−2−メチルインドール−3−イル)−4−アザフタリド、3−[2−エトキシ−4−(N−エチルアニリノ)フェニル]−3−(1−エチル−2−メチルインドール−3−イル)−4−アザフタリド等;
(i)スチリルキノリン類…2−(3−メトキシ−4−ドデコキシスチリル)キノリン等;
(j)ピリジン類…2,6−ジフェニル−4−(6−ジメチルアミノフェニル)ビリジン、2,6−ジエトキシ−4−(4−ジエチルアミノフェニル)ピリジン等;
(k)キナゾリン類…2−(4−N−メチルアニリノフェニル)−1−フェノキシキナゾリン、2−(4−ジメチルアミノフェニル)−4−(1−メトキシフェニルオキシ)キナゾリン等;
(l)ビスキナゾリン類…4,4’−(エチレンジオキシ)−ビス[2−(1−ジエチルアミノフェニル)キナゾリン]、4,4’−(エチレンジオキシ)−ビス[2−(1−ジ−n−ブチルアミノフェニル)キナゾリン]等;
(m)エチレノフタリド類…3,3−ビス[1,1−ビス−(p−ジメチルアミノフェニル)エチレノ−3]フタリド等;
(n)エチレノアザフタリド類…3,3−ビス[1,1−ビス−(p−ジメチルアミノフェニル)エチレノ−2]−4−アザフタリド、3,3−ビス[1,1−ビス−(p−ジメチルアミノフェニル)エチレノ−2]−4,7−ジアザフタリド等;
(o)トリフェニルメタンフタリド類…クリスタルバイオレットラクトン、マラカイトグリーンラクトン等;
(p)ポリアリールカルビノール類…ミヒラーヒドロール、クリスタルバイオレットカルビノール、マラカイトグリーンカルビノール等;
(q)ロイコオーラミン類…N−(2,3−ジクロロフェニニル)ロイコオーラミン、N−ベンゾイルオーラミン、N−アセチルオーラミン等;
(r)ローダミンラクタム類…ローダミンβラクタム等;
(s)インドリン類…2−(フェニルイミノエチリデン)−3,3−ジメチルインドリン等;
(t)スピロピラン類…N−3,3−トリメチルインドリノベンゾスピロピラン、8−メトキシ−N−3,3−トリメチルインドリノベンゾスピロピラン等;
また、本発明では、これらのほか、ジアザローダミンラクトン類、キサンテン類等も使用することができる。
電子受容性化合物としては、限定的でなく、公知又は市販のものを適宜使用することができる。例えば、下記の化合物を好適に用いることができる。これらは1種又は2種以上で用いることができる。
(b)フェノール類の金属塩…フェノール類のNa、K、Li、Ca、Zn、Al、Mg、Ni、Co、Sn、Cu、Fe、Ti、Pb、Mo等の金属塩等
(c)芳香族カルボン酸及び炭素数2〜5の脂肪族カルボン酸類…フタル酸、安息香酸、酢酸、プロピオン酸等
(d)カルボン酸類の金属塩…オレイン酸ナトリウム、サリチル酸亜鉛、安息香酸ニッケル等
(e)酸性リン酸エステル類…ブチルアシッドフォスフェート、2−エチルヘキシル−アシッドフォスフェート、ドデシルアシッドフォスファイト
(f)酸性リン酸エステル類の金属塩…酸性リン酸エステル類のNa、K、Li、Ca、Zn、Al、Mg、Ni、Co、Sn、Fe、Ti、Pb、Mo等の金属塩等
(g)トリアゾール化合物…1,2,3−トリアゾール、1,2,3−ベンゾトリアゾール等
(h)チオ尿素及びその誘導体…ジフェニルチオ尿素、ジ−o−トルイル尿素等
(i)ハロヒドリン類…2,2,2−トリクロロエタノール、1,1,1−トリブロモ−2−メチル−2−プロパノール、N−3−ピリジル−N’−(1−ヒドロキシ−2,2,2−トリクロロエチル)尿素等
(j)ベンゾチアゾール類…2−メルカプトベンゼンチアゾール、2−(4’−モルホリノジチオ)ベンゾチアゾール、N−tert−ブチル−2−ベンゾチアゾリルスルフェンアミド、2−メルカプトベンゾチアゾールのZn塩等
本発明では、これら電子受容性化合物のうちフェノール類及びその金属塩の少なくとも1種を好適に用いることができる。特に、1)ビスフェノールA及びその誘導体ならびに2)ビスフェノールS及びその誘導体から選ばれる少なくとも1種がより好ましく、最も好ましくは2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン及び1,1−ビス(4’−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタンの少なくとも1種が挙げられる。
減感剤としては、(1)総炭素数5以上の脂肪酸メチルエステル及び(2)総炭素数4以上の脂肪酸アミドの一方又は両者を含む。
酸メチル、パルミチン酸メチル、ステアリン酸メチル、アラキジン酸メチル、ベヘニン酸メチル、リグノセリン酸メチル等の少なくとも1種が挙げられる。特に、オクタン酸メチル、デカン酸メチル、ラウリン酸メチル、ミリスチン酸メチル、パルミチン酸メチル、ステアリン酸メチル及びベヘニン酸メチルの少なくとも1種が望ましい。
(b)エステル類…ミリスチン酸エステル、ラウリン酸エステル、フタル酸ジオクチル等
(c)ケトン類…メチルヘキシルケトン、ベンゾフェノン、ステアロン等
(d)エーテル類…ブチルエーテル、ジフェニルエーテル、ジステアリルエーテル等
(e)炭素数6以上の脂肪酸…ラウリン酸、ステアリン酸、2−オキシミリスチン酸等
(f)芳香族化合物…ジフェニルメタン、ジベンジルトルエン、プロピルジフェニル、イソプロピルナフタリン、1,1,3−トリメチル−3−トリル−インダン、ドデシルベンゼン等
(g)チオール類…n−デシルメルカプタン、n−ミリスチルメルカプタン、n−ステアリルメルカプタン、イソセチルメルカプタン、ドデシルベンジンメルカプタン等
(h)スルフィド類…ジ−n−オクチルスルフィド、ジ−n−デシルスルフィド、ジフェニルスルフィド、ジエチルフェニルスルフィド等
(i)ジスルフィド類…ジ−n−オクチルジスルフィド、ジ−n−デシルジスルフィド、ジフェニルジスルフィド、ジナフチルジスルフィド等
(j)スルホキシド類…ジエチルスルホキシド、テトラメチレンカルボキシド、ジフェニルスルホキシド等
(k)スルホン類…ジエチルスルホン、ジブチルスルホン、ジフェニルスルホン、ジベンジルスルホン等
(l)アゾメチン類…ベンジリデンラウリルアミン、p−メトキシベンジリデンラウリルアミン、ベンジリデンp−アニシジン等
(m)脂肪酸一級アミン塩類…オレイン酸ステアリルアミン、ステアリン酸ミリスチルアミン、ベヘニン酸ステアリルアミン等
減感剤の含有量(合計量)は、その化合物の種類等に応じて適宜設定できるが、一般的には本発明の熱変色性組成物中1〜99重量%程度、特に19〜99重量%、さらには60〜95重量%とすることが望ましい。前記含有量が1重量%未満の場合は地発色が大きくなるおそれがある。また、上記含有量が99重量%を超える場合は発色濃度が低くなるおそれがある。
本発明の熱変色性組成物では、必要に応じて、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、酸化防止剤、非熱変色性顔料、非熱変色性染料、蛍光増白剤、界面活性剤、消泡剤、レベリング剤、溶剤、増粘剤等の公知の添加剤を組成物中に配合しても良い。
本発明の熱変色性組成物は、これらの成分を攪拌機、ミキサー、ホモジナイザー等の公知の混合機に投入し、均一に混合することによって調製することができる。この場合、加熱しながら混合することが好ましい。加熱温度は限定的ではないが、通常は120〜180℃程度とすれば良い。
前記減感剤として、(1)総炭素数5以上の脂肪酸メチルエステル及び(2)総炭素数4以上の脂肪酸アミドを配合するに際して、両者の配合割合を変えることによりヒステリシスを変化させて所望の変色温度ヒステリシスを有する熱変色性組成物を得ることを特徴とする製造方法、を包含する。
前記減感剤として、(1)総炭素数5以上の脂肪酸メチルエステル及び(2)総炭素数4
以上の脂肪酸アミドを配合するに際して、両者の配合割合を変えることにより変色温度ヒステリシスΔHを変化させる方法を包含する。この方法の条件は、前記の製造方法と同様にすれば良い。
本発明は、前記の熱変色性組成物をマイクロカプセルに内包してなる熱変色性マイクロカプセルを包含する。内容物として本発明の熱変色性組成物を用いるほかは、公知のマイクロカプセルと同様の構造を採用することができる。例えば、熱変色性組成物を含む内容物を壁膜により内包してなるマイクロカプセルが挙げられる。
本発明の熱変色性マイクロカプセルの製造方法としては、内容物として本発明の熱変色性組成物を用いるほかは、公知のマイクロカプセル化に従って実施することができる。マイクロカプセル化の方法として、例えば界面重合法(重縮合、付加重合)、インサイチュー重合法、コアセルベーション法、液中乾燥法、噴霧乾燥法等を挙げることができる。
第1工程では、溶剤の存在下又は不存在下において、壁膜を構成し得る主原料(架橋剤を除く。)を熱変色性組成物と混合又は溶解することにより溶液を調製する。
第2工程では、得られた溶液を乳化剤水溶液中に添加し、O/Wエマルションを調製する。
第3工程では、架橋剤又はその溶液をO/Wエマルションに添加する。架橋剤としては、前記で列挙した各架橋剤を用いることができる。架橋剤の溶液は、例えば架橋剤を水に溶解して得られる架橋剤水溶液を好適に用いることができる。この場合の水溶液の濃度は限定されないが、通常は1〜100重量%程度の範囲内で適宜すれば良い。架橋剤の添加方法は特に制限されないが、滴下することにより添加することが好ましい。
表1に示す各成分を120〜180℃で加熱しながら攪拌機にて均一に混合することによって、各熱変色性組成物を調製した。
実施例2〜4及び7〜14並びに比較例5〜7で得られた熱変色性組成物を表2に示す材料を用いてマイクロカプセル化した。熱変色性組成物の対応関係を表3に示す。
実施例18のマイクロカプセル(即ち実施例7の熱変色性組成物)において、発色剤を表4に示す通りに変えた。
実施例及び比較例で得られた熱変色性組成物及びマイクロカプセルの熱変色性について調べた。
実施例1〜14及び比較例1〜4にあっては、70〜100℃に加熱した熱変色性組成物をNo.5ろ紙上に0.05g滴下し、120℃で10分加熱することによって含浸させたものを測色用サンプルとした。
サンプルの測色は、色差計(製品名「CR−300」ミノルタ製)を用い、発色濃度は白色校正板からの色差ΔE*で表示した。
Claims (3)
- 電子供与性呈色性有機化合物、電子受容性化合物及び減感剤を含む熱変色性組成物であって、前記減感剤として、(1)総炭素数5以上の脂肪酸メチルエステル及び(2)総炭素数4以上の脂肪酸アミドの両者を含む熱変色性組成物であって、
前記脂肪酸メチルエステルが、オクタン酸メチル、デカン酸メチル、ラウリン酸メチル、ミリスチン酸メチル、パルミチン酸メチル、ステアリン酸メチル及びベヘニン酸メチルの少なくとも1種であり、
前記脂肪酸アミドが、ステアリン酸アミド、ベヘニン酸アミド、オレイン酸アミド、ラウリン酸アミド、ミリスチン酸アミド、パルミチン酸アミド及びエルカ酸アミドの少なくとも1種である、熱変色性組成物。 - 変色温度ヒステリシスが5℃未満である、請求項1に記載の熱変色性組成物。
- 請求項1又は2に記載の組成物をマイクロカプセルに内包してなる熱変色性マイクロカプセル。
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