JP5314894B2 - オピオイド組成物中のアルファ,ベータ不飽和ケトンの減少方法 - Google Patents
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Description
Rは、水素;C1−8アルキル;C3−6シクロアルキル;(C3−6)シクロアルキル(C1−3)アルキル;フェニル(C1−3)アルキル;並びにC1−8アルキル、トリフルオロメチル、ニトロ、ジアルキルアミノ及びシアノからなる群の1〜3種で置換されたフェニル(C1−3)アルキルからなる群より選択され;
R1は、水素;C1−8アルキル;C3−6シクロアルキル;C1−8アルコキシ;C3−6シクロアルコキシ;2−(4−モルホリニル)エチル;ベンジルオキシカルボニル;(R8)3C(O)−;フェニル(C1−3)アルキル;並びにC1−8アルキル、トリフルオロメチル、ニトロ、ジアルキルアミノ及びシアノからなる群の1〜3種で置換されたフェニル(C1−3)アルキルからなる群より選択され;
R2は、水素;オキソ;ヒドロキシル;C1−8アルキル;C1−8アルコキシ;C3−6シクロアルキル;及びC3−6シクロアルコキシからなる群より選択され;並びに
R3は水素;ヒドロキシル;もしくはアルコキシであり;
R8は、独立に、水素、C1−4アルキル、C3−6シクロアルキル、フェニルもしくはベンジルであり、ここで、7〜8位の結合が飽和であるとき、R2はオキソである。)
もしくはそれらの薬学的に許容し得る塩である。
Rは、水素;C1−8アルキル;C3−6シクロアルキル;(C3−6)シクロアルキル(C1−3)アルキル;フェニル(C1−3)アルキル;並びにC1−8アルキル、トリフルオロメチル、ニトロ、ジアルキルアミノ及びシアノからなる群の1〜3種で置換されたフェニル(C1−3)アルキルからなる群より選択され;
R1は、水素;C1−8アルキル;C3−6シクロアルキル;C1−8アルコキシ;C3−6シクロアルコキシ;2−(4−モルホリニル)エチル;ベンジルオキシカルボニル;(R8)3C(O)−;フェニル(C1−3)アルキル;並びにC1−8アルキル、トリフルオロメチル、ニトロ、ジアルキルアミノ及びシアノからなる群の1〜3種で置換されたフェニル(C1−3)アルキルからなる群より選択され;
R3は、水素、ヒドロキシルもしくはアルコキシであり;
R8は、独立に、水素、C1−4アルキル、C3−6シクロアルキル、フェニルもしくはベンジルである。)
もしくはそれらの薬学的に許容し得る塩である。
Rは、水素;C1−8アルキル;C3−6シクロアルキル;(C3−6)シクロアルキル(C1−3)アルキル;フェニル(C1−3)アルキル;並びにC1−8アルキル、トリフルオロメチル、ニトロ、ジアルキルアミノ及びシアノからなる群の1〜3種で置換されたフェニル(C1−3)アルキルからなる群より選択され;
R1は、水素;C1−8アルキル;C3−6シクロアルキル;C1−8アルコキシ;C3−6シクロアルコキシ;2−(4−モルホリニル)エチル;ベンジルオキシカルボニル;(R8)3C(O)−;フェニル(C1−3)アルキル;並びにC1−8アルキル、トリフルオロメチル、ニトロ、ジアルキルアミノ及びシアノからなる群の1〜3種で置換されたフェニル(C1−3)アルキルからなる群より選択され;
R2は、水素;オキソ;ヒドロキシル;C1−8アルキル;C1−8アルコキシ;C3−6シクロアルキル;C3−6シクロアルコキシからなる群より選択され;並びに
R4は、水素;ヒドロキシル;アルコキシ;C1−8アルキル、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ及びジアルキルアミノからなる群の1〜3種で置換されたC1−8アルキルであり;
R8は、独立に、水素、C1−4アルキル、C3−6シクロアルキル、フェニルもしくはベンジルである。)
もしくはそれらの薬学的に許容し得る塩である。
ジイミド還元の予言的実施例(Prophetic Examples of Diimide Reductions)
Claims (19)
- オピオイド鎮痛剤組成物中のα,β−不飽和ケトンの量を減少させるための方法であって、α,β−不飽和ケトン不純物を有する出発オピオイド鎮痛剤組成物をジイミド、ジイミド前駆体又はそれらの組み合わせを用いて適切な溶媒中で水素化し、その結果生じる、前記出発組成物より低いα,β−不飽和ケトンのレベルを有するオピオイド鎮痛剤組成物を生成することを含み、
前記オピオイド鎮痛剤が、式(I)の化合物:
(式中、
Rは、水素;C1−8アルキル;C3−6シクロアルキル;(C3−6)シクロアルキル(C1−3)アルキル;フェニル(C1−3)アルキル;並びにC1−8アルキル、トリフルオロメチル、ニトロ、ジアルキルアミノ及びシアノからなる群の1〜3種で置換されたフェニル(C1−3)アルキルからなる群より選択され;
R1は、水素;C1−8アルキル;C3−6シクロアルキル;C1−8アルコキシ;C3−6シクロアルコキシ;2−(4−モルホリニル)エチル;ベンジルオキシカルボニル;(R8)3C(O)−;フェニル(C1−3)アルキル;並びにC1−8アルキル、トリフルオロメチル、ニトロ、ジアルキルアミノ及びシアノからなる群の1〜3種で置換されたフェニル(C1−3)アルキルからなる群より選択され;
R2は、水素;オキソ;ヒドロキシル;C1−8アルキル;C1−8アルコキシ;C3−6シクロアルキル;及びC3−6シクロアルコキシからなる群より選択され;並びに
R3は水素;ヒドロキシル;もしくはアルコキシであり;
R8は、それぞれ独立に、水素、C1−4アルキル、C3−6シクロアルキル、フェニルもしくはベンジルであり;
ここで、7〜8位の結合が飽和であるとき、R2はオキソである。)
又はそれらの薬学的に許容し得る塩である、あるいは、
前記オピオイド鎮痛剤が、式(III)の化合物:
(式中、
Rは、水素;C1−8アルキル;C3−6シクロアルキル;(C3−6)シクロアルキル(C1−3)アルキル;フェニル(C1−3)アルキル;並びにC1−8アルキル、トリフルオロメチル、ニトロ、ジアルキルアミノ及びシアノからなる群の1〜3種で置換されたフェニル(C1−3)アルキルからなる群より選択され;
R1は、水素;C1−8アルキル;C3−6シクロアルキル;C1−8アルコキシ;C3−6シクロアルコキシ;2−(4−モルホリニル)エチル;ベンジルオキシカルボニル;(R8)3C(O)−;フェニル(C1−3)アルキル;並びにC1−8アルキル、トリフルオロメチル、ニトロ、ジアルキルアミノ及びシアノからなる群の1〜3種で置換されたフェニル(C1−3)アルキルからなる群より選択され;
R2は、水素;オキソ;ヒドロキシル;C1−8アルキル;C1−8アルコキシ;C3−6シクロアルキル;C3−6シクロアルコキシからなる群より選択され;並びに
R4は、水素;ヒドロキシル;アルコキシ;C1−8アルキル、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ及びジアルキルアミノからなる群の1〜3種で置換されたC1−8アルキルであり;
R8は、それぞれ独立に、水素、C1−4アルキル、C3−6シクロアルキル、フェニルもしくはベンジルである。)
又はそれらの薬学的に許容し得る塩である、前記方法。 - 前記ジイミド前駆体がアゾジカルボン酸二カリウムである、請求項1記載の方法。
- 前記水素化を還流下で行う、請求項1または2に記載の方法。
- 前記溶媒がアルコールである、請求項1から3のいずれかに記載の方法。
- 前記溶媒が、メタノール、エタノール及びイソプロパノールからなる群より選択される、請求項1から3のいずれかに記載の方法。
- 前記オピオイド鎮痛剤組成物を水素化後に回収することをさらに含む、請求項1から5のいずれかに記載の方法。
- 前記オピオイド鎮痛剤組成物を水素化後に回収することをさらに含み、該回収工程が前記オピオイド鎮痛剤組成物を結晶化することを含む、請求項1から5のいずれかに記載の方法。
- 前記オピオイド鎮痛剤がオキシコドン、ヒドロモルホン、ヒドロコドン、コデイン、モルヒネ、それらの薬学的に許容し得る塩、及びそれらの混合物からなる群より選択される、請求項1から7のいずれかに記載の方法。
- 前記水素化が、25ppm未満、15ppm未満、10ppm未満又は5ppm未満のα,β−不飽和ケトンレベルを有するオピオイド鎮痛剤組成物を生成する、請求項1から8のいずれかに記載の方法。
- 前記α,β−不飽和ケトンが式(II)の化合物:
(式中:
Rは、水素;C1−8アルキル;C3−6シクロアルキル;(C3−6)シクロアルキル(C1−3)アルキル;フェニル(C1−3)アルキル;並びにC1−8アルキル、トリフルオロメチル、ニトロ、ジアルキルアミノ及びシアノからなる群の1〜3種で置換されたフェニル(C1−3)アルキルからなる群より選択され;
R1は、水素;C1−8アルキル;C3−6シクロアルキル;C1−8アルコキシ;C3−6シクロアルコキシ;2−(4−モルホリニル)エチル;ベンジルオキシカルボニル;(R8)3C(O)−;フェニル(C1−3)アルキル;並びにC1−8アルキル、トリフルオロメチル、ニトロ、ジアルキルアミノ及びシアノからなる群の1〜3種で置換されたフェニル(C1−3)アルキルからなる群より選択され;
R3は、水素、ヒドロキシルもしくはアルコキシであり;
R8は、それぞれ独立に、水素、C1−4アルキル、C3−6シクロアルキル、フェニルもしくはベンジルである。)
又はそれらの薬学的に許容し得る塩である、請求項1から9のいずれかに記載の方法。 - オピオイド鎮痛剤組成物の製造方法であって、α,β−不飽和ケトン組成物をジイミド、ジイミド前駆体又はそれらの組み合わせを用いて適切な溶媒中で水素化し、オピオイド鎮痛剤組成物を形成することを含み、
前記α,β−不飽和ケトンが、式(II)の化合物:
(式中:
Rは、水素;C1−8アルキル;C3−6シクロアルキル;(C3−6)シクロアルキル(C1−3)アルキル;フェニル(C1−3)アルキル;並びにC1−8アルキル、トリフルオロメチル、ニトロ、ジアルキルアミノ及びシアノからなる群の1〜3種で置換されたフェニル(C1−3)アルキルからなる群より選択され;
R1は、水素;C1−8アルキル;C3−6シクロアルキル;C1−8アルコキシ;C3−6シクロアルコキシ;2−(4−モルホリニル)エチル;ベンジルオキシカルボニル;(R8)3C(O)−;フェニル(C1−3)アルキル;並びにC1−8アルキル、トリフルオロメチル、ニトロ、ジアルキルアミノ及びシアノからなる群の1〜3種で置換されたフェニル(C1−3)アルキルからなる群より選択され;
R3は、水素、ヒドロキシルもしくはアルコキシであり;
R8は、それぞれ独立に、水素、C1−4アルキル、C3−6シクロアルキル、フェニルもしくはベンジルである。)
又はそれらの薬学的に許容し得る塩であり、
前記オピオイド鎮痛剤が、式(I)の化合物:
(式中、
Rは、水素;C 1−8 アルキル;C 3−6 シクロアルキル;(C 3−6 )シクロアルキル(C 1−3 )アルキル;フェニル(C 1−3 )アルキル;並びにC 1−8 アルキル、トリフルオロメチル、ニトロ、ジアルキルアミノ及びシアノからなる群の1〜3種で置換されたフェニル(C 1−3 )アルキルからなる群より選択され;
R 1 は、水素;C 1−8 アルキル;C 3−6 シクロアルキル;C 1−8 アルコキシ;C 3−6 シクロアルコキシ;2−(4−モルホリニル)エチル;ベンジルオキシカルボニル;(R 8 ) 3 C(O)−;フェニル(C 1−3 )アルキル;並びにC 1−8 アルキル、トリフルオロメチル、ニトロ、ジアルキルアミノ及びシアノからなる群の1〜3種で置換されたフェニル(C 1−3 )アルキルからなる群より選択され;
R 2 は、水素;オキソ;ヒドロキシル;C 1−8 アルキル;C 1−8 アルコキシ;C 3−6 シクロアルキル;及びC 3−6 シクロアルコキシからなる群より選択され;並びに
R 3 は水素;ヒドロキシル;もしくはアルコキシであり;
R 8 は、それぞれ独立に、水素、C 1−4 アルキル、C 3−6 シクロアルキル、フェニルもしくはベンジルであり;
ここで、7〜8位の結合が飽和であるとき、R 2 はオキソである。)
又はそれらの薬学的に許容し得る塩である、あるいは、
前記オピオイド鎮痛剤が、式(III)の化合物:
(式中、
Rは、水素;C 1−8 アルキル;C 3−6 シクロアルキル;(C 3−6 )シクロアルキル(C 1−3 )アルキル;フェニル(C 1−3 )アルキル;並びにC 1−8 アルキル、トリフルオロメチル、ニトロ、ジアルキルアミノ及びシアノからなる群の1〜3種で置換されたフェニル(C 1−3 )アルキルからなる群より選択され;
R 1 は、水素;C 1−8 アルキル;C 3−6 シクロアルキル;C 1−8 アルコキシ;C 3−6 シクロアルコキシ;2−(4−モルホリニル)エチル;ベンジルオキシカルボニル;(R 8 ) 3 C(O)−;フェニル(C 1−3 )アルキル;並びにC 1−8 アルキル、トリフルオロメチル、ニトロ、ジアルキルアミノ及びシアノからなる群の1〜3種で置換されたフェニル(C 1−3 )アルキルからなる群より選択され;
R 2 は、水素;オキソ;ヒドロキシル;C 1−8 アルキル;C 1−8 アルコキシ;C 3−6 シクロアルキル;C 3−6 シクロアルコキシからなる群より選択され;並びに
R 4 は、水素;ヒドロキシル;アルコキシ;C 1−8 アルキル、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ及びジアルキルアミノからなる群の1〜3種で置換されたC 1−8 アルキルであり;
R 8 は、それぞれ独立に、水素、C 1−4 アルキル、C 3−6 シクロアルキル、フェニルもしくはベンジルである。)
又はそれらの薬学的に許容し得る塩である、前記方法。 - 前記ジイミド前駆体がアゾジカルボン酸二カリウムである、請求項11記載の方法。
- 前記水素化を還流下で行う、請求項11または12に記載の方法。
- 前記溶媒がアルコールである、請求項11から13のいずれかに記載の方法。
- 前記溶媒が、メタノール、エタノール及びイソプロパノールからなる群より選択される、請求項11から13のいずれかに記載の方法。
- 前記オピオイド鎮痛剤組成物を水素化後に回収することをさらに含む、請求項11から15のいずれかに記載の方法。
- 前記オピオイド鎮痛剤組成物を水素化後に回収することをさらに含み、該回収工程が前記オピオイド鎮痛剤組成物を結晶化することを含む、請求項11から15のいずれかに記載の方法。
- 前記オピオイド鎮痛剤がオキシコドン、ヒドロモルホン、ヒドロコドン、コデイン、モルヒネ、それらの薬学的に許容し得る塩、及びそれらの混合物からなる群より選択される、請求項11から17のいずれかに記載の方法。
- 前記水素化が、25ppm未満、15ppm未満、10ppm未満又は5ppm未満のα,β−不飽和ケトンレベルを有するオピオイド鎮痛剤組成物を生成する、請求項11から18のいずれかに記載の方法。
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