JP2003246769A - ４，８−ドデカジエンジニトリルの水素還元方法 - Google Patents
４，８−ドデカジエンジニトリルの水素還元方法Info
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- JP2003246769A JP2003246769A JP2002046370A JP2002046370A JP2003246769A JP 2003246769 A JP2003246769 A JP 2003246769A JP 2002046370 A JP2002046370 A JP 2002046370A JP 2002046370 A JP2002046370 A JP 2002046370A JP 2003246769 A JP2003246769 A JP 2003246769A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】新規物質４，８−ドデカジエンジニトリルから
１２１２ナイロン中間体等として有用な水素還元化合物
１，１２−ドデカンジアミンやドデカンジニトリル等を
一段で安全かつ簡単な操作で収率よく製造する方法を提
供することである。 【解決手段】この課題は、水素還元触媒の存在下で４，
８−ドデカジエンジニトリルと水素とを接触させること
を特徴とする４，８−ドデカジエンジニトリルの水素還
元方法により解決される。特に水素還元触媒としては、
遷移金属触媒が好ましく、パラジウム系触媒、白金系触
媒及びニッケル系触媒からなる群より選ばれた少なくと
も１触媒がさらに好ましい。
１２１２ナイロン中間体等として有用な水素還元化合物
１，１２−ドデカンジアミンやドデカンジニトリル等を
一段で安全かつ簡単な操作で収率よく製造する方法を提
供することである。 【解決手段】この課題は、水素還元触媒の存在下で４，
８−ドデカジエンジニトリルと水素とを接触させること
を特徴とする４，８−ドデカジエンジニトリルの水素還
元方法により解決される。特に水素還元触媒としては、
遷移金属触媒が好ましく、パラジウム系触媒、白金系触
媒及びニッケル系触媒からなる群より選ばれた少なくと
も１触媒がさらに好ましい。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規物質４，８−
ドデカジエンジニトリルを１２１２ナイロン中間体等と
して有用なドデカンジニトリルや１，１２−ドデカンジ
アミンに誘導するための水素還元方法に関する。
ドデカジエンジニトリルを１２１２ナイロン中間体等と
して有用なドデカンジニトリルや１，１２−ドデカンジ
アミンに誘導するための水素還元方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】本発明で使用される４，８−ドデカジエ
ンジニトリルは新規物質であり、この化合物を用いた水
素還元方法はこれまで知られていない。しかし、この新
規物質を水素還元して得られるドデカンジニトリルや
１，１２−ドデカンジアミンについては、以下の製造方
法が知られている。例えば、ドデカンジニトリルは、Ｃ
ｈｅｍ．Ｂｅｒ．，４２，４５５０（１９０９）に記載
のように、１，１０−ジヨードデカンとシアン化ナトリ
ウムとから合成される。また、ＵＳ２２００７３４（１
９３８）に記載のように、１，１２−ドデカン二酸とア
ンモニアを４００℃で反応させることにより合成するこ
ともできる。これらの合成法は、毒性の強いシアン化ナ
トリウムを用いたり、高温を必要とするなど安全上また
操作上に問題がある。さらに、１，１２−ドデカンジア
ミンの製造方法としては、ＷＯ９６２３８０３、ＵＳ５
１５１５４３、特開昭５７−７０８４２号公報，ＤＥ２
０４２７６０，ＤＥ１９１１８３０に開示されているよ
うに、上記の方法で得られたドデカンジニトリルをルテ
ニウム系触媒、ニッケル系触媒、コバルト系触媒または
鉄−アルミナ系触媒などを用いて水素還元する方法であ
る。また、特開平７−６９９９９号公報、ＵＳ４１９７
２６０および特公昭４９−２４４４６号公報には、シク
ロドデセンとオゾンとの反応により得られる１，１２ド
デカンジアールの還元アミノ化による製造法が記載され
ているが、本方法で用いるオゾンは毒性が高く、また、
中間体のオゾニドは爆発性があり、安全上問題である。
ンジニトリルは新規物質であり、この化合物を用いた水
素還元方法はこれまで知られていない。しかし、この新
規物質を水素還元して得られるドデカンジニトリルや
１，１２−ドデカンジアミンについては、以下の製造方
法が知られている。例えば、ドデカンジニトリルは、Ｃ
ｈｅｍ．Ｂｅｒ．，４２，４５５０（１９０９）に記載
のように、１，１０−ジヨードデカンとシアン化ナトリ
ウムとから合成される。また、ＵＳ２２００７３４（１
９３８）に記載のように、１，１２−ドデカン二酸とア
ンモニアを４００℃で反応させることにより合成するこ
ともできる。これらの合成法は、毒性の強いシアン化ナ
トリウムを用いたり、高温を必要とするなど安全上また
操作上に問題がある。さらに、１，１２−ドデカンジア
ミンの製造方法としては、ＷＯ９６２３８０３、ＵＳ５
１５１５４３、特開昭５７−７０８４２号公報，ＤＥ２
０４２７６０，ＤＥ１９１１８３０に開示されているよ
うに、上記の方法で得られたドデカンジニトリルをルテ
ニウム系触媒、ニッケル系触媒、コバルト系触媒または
鉄−アルミナ系触媒などを用いて水素還元する方法であ
る。また、特開平７−６９９９９号公報、ＵＳ４１９７
２６０および特公昭４９−２４４４６号公報には、シク
ロドデセンとオゾンとの反応により得られる１，１２ド
デカンジアールの還元アミノ化による製造法が記載され
ているが、本方法で用いるオゾンは毒性が高く、また、
中間体のオゾニドは爆発性があり、安全上問題である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記問題点
を解決し、取り扱いが容易かつ安全で、さらに収率を向
上させる１，１２−ドデカンジアミンやドデカンジニト
リルの新規製造法を提供することである。
を解決し、取り扱いが容易かつ安全で、さらに収率を向
上させる１，１２−ドデカンジアミンやドデカンジニト
リルの新規製造法を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】この課題は、水素還元触
媒の存在下で４，８−ドデカジエンジニトリルと水素と
を接触させることを特徴とする４，８−ドデカジエンジ
ニトリルの水素還元方法により解決される。
媒の存在下で４，８−ドデカジエンジニトリルと水素と
を接触させることを特徴とする４，８−ドデカジエンジ
ニトリルの水素還元方法により解決される。
【０００５】
【発明の実施の形態】以下に本発明を詳細に説明する。
本発明の原料化合物である新規化合物４，８−ドデカジ
エンジニトリルは、例えば２−アルコキシ−５，９−シ
クロドデカジエノンオキシムをヒドロキシルアミン存在
下、ギ酸でベックマン開裂することにより得ることがで
きる。なお、アルコキシ基としては、メトキシ基、エト
キシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などの脂肪族アルコ
キシ基が挙げられる。好ましくはメトキシ基である。得
られる４，８−ドデカジエンジニトリルには、分子内に
２個の二重結合が存在し、種々の立体異性体が存在する
が、本発明では、これら各異性体を使用することもでき
るし、これらの混合物を使用することもできる。
本発明の原料化合物である新規化合物４，８−ドデカジ
エンジニトリルは、例えば２−アルコキシ−５，９−シ
クロドデカジエノンオキシムをヒドロキシルアミン存在
下、ギ酸でベックマン開裂することにより得ることがで
きる。なお、アルコキシ基としては、メトキシ基、エト
キシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などの脂肪族アルコ
キシ基が挙げられる。好ましくはメトキシ基である。得
られる４，８−ドデカジエンジニトリルには、分子内に
２個の二重結合が存在し、種々の立体異性体が存在する
が、本発明では、これら各異性体を使用することもでき
るし、これらの混合物を使用することもできる。
【０００６】本発明で使用する水素還元触媒は、好まし
くは遷移金属触媒であり、鉄系触媒、コバルト系触媒、
ニッケル系触媒、クロム系触媒、パラジウム系触媒、白
金系触媒、ルテニウム系触媒が挙げられる。より好まし
くは、パラジウム系触媒、白金系触媒およびニッケル系
触媒であり、これらは単独でも混合して使用することも
できる。遷移金属触媒では、各種遷移金属化合物をその
ままの状態で使用することもできるし、不活性支持体に
担持して使用することもできる。前記不活性支持体とし
ては、活性炭、アルミナ、シリカ、シリカアルミナ、チ
タニア、ゼオライト、スピネル等が好適に使用される。
このましくは、活性炭である。不活性支持体への担持量
としては、特に制限はないが、遷移金属として７０重量
％以下であればよい。好ましくは２〜６０重量％であ
る。具体的な遷移金属触媒としては、パラジウム／活性
炭、二酸化白金およびラネーニッケル等が挙げられる。
くは遷移金属触媒であり、鉄系触媒、コバルト系触媒、
ニッケル系触媒、クロム系触媒、パラジウム系触媒、白
金系触媒、ルテニウム系触媒が挙げられる。より好まし
くは、パラジウム系触媒、白金系触媒およびニッケル系
触媒であり、これらは単独でも混合して使用することも
できる。遷移金属触媒では、各種遷移金属化合物をその
ままの状態で使用することもできるし、不活性支持体に
担持して使用することもできる。前記不活性支持体とし
ては、活性炭、アルミナ、シリカ、シリカアルミナ、チ
タニア、ゼオライト、スピネル等が好適に使用される。
このましくは、活性炭である。不活性支持体への担持量
としては、特に制限はないが、遷移金属として７０重量
％以下であればよい。好ましくは２〜６０重量％であ
る。具体的な遷移金属触媒としては、パラジウム／活性
炭、二酸化白金およびラネーニッケル等が挙げられる。
【０００７】本発明で使用する水素還元触媒の使用量
は、特に制限はないが、使用する遷移金属モル数は、原
料の４，８−ドデカジエンジニトリルに対して、１／３
〜１／５００００モル倍で使用する事が好ましい。
は、特に制限はないが、使用する遷移金属モル数は、原
料の４，８−ドデカジエンジニトリルに対して、１／３
〜１／５００００モル倍で使用する事が好ましい。
【０００８】本発明では、触媒以外に添加物を加えるこ
ともできる。具体的には、塩酸、硝酸、硫酸などの鉱酸
や酢酸、プロピオン酸などの脂肪族カルボン酸が挙げら
れる。また、その他の添加物としては、アンモニアや炭
酸ナトリウム、酢酸ナトリウムなどのアルカリ金属塩基
が挙げられるが、好ましくは、塩酸および酢酸ナトリウ
ムである。上記添加物の使用量は、特に限定されない
が、原料の４，８−ドデカジエンジニトリルに対して、
０．１〜１００倍モルで使用する事が好ましい。
ともできる。具体的には、塩酸、硝酸、硫酸などの鉱酸
や酢酸、プロピオン酸などの脂肪族カルボン酸が挙げら
れる。また、その他の添加物としては、アンモニアや炭
酸ナトリウム、酢酸ナトリウムなどのアルカリ金属塩基
が挙げられるが、好ましくは、塩酸および酢酸ナトリウ
ムである。上記添加物の使用量は、特に限定されない
が、原料の４，８−ドデカジエンジニトリルに対して、
０．１〜１００倍モルで使用する事が好ましい。
【０００９】本発明の水素還元方法としては、特に制限
はなく、液相反応、気相反応およびトリクル反応で実施
することができるが、４，８−ドデカンジエンジニトリ
ルの物性から液相にて水素還元する方法が好ましい。
はなく、液相反応、気相反応およびトリクル反応で実施
することができるが、４，８−ドデカンジエンジニトリ
ルの物性から液相にて水素還元する方法が好ましい。
【００１０】本発明を液相にて水素還元する場合には、
反応溶媒を使用しなくてよいが、通常は有機溶媒を使用
する。有機溶媒としては、本反応に不活性な溶媒であれ
ば特に制限はないが、酢酸メチル、酢酸エチル等の脂肪
族エステル類、メタノール、エタノール等の脂肪族アル
コール類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニト
リル類、塩化メチレン、四塩化炭素等の脂肪族ハロゲン
化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン等のエー
テル類、ヘキサン、ヘプタンなどの脂肪族炭化水素類、
ベンゼン、トルエン、クロルベンゼン等の芳香族炭化水
素類、酢酸、プロピオン酸などの脂肪族カルボン酸類、
無水酢酸、無水プロピオン酸などの脂肪族カルボン酸無
水物類等が挙げられる。好ましくはメタノール、エタノ
ール等の脂肪族アルコール類、無水酢酸、無水プロピオ
ン酸などの脂肪族カルボン酸無水物類である。これらの
有機溶媒は、原料の４，８−ドデカジエンジニトリルに
対して、通常１〜３００重量倍、好ましくは３〜１００
重量倍である。
反応溶媒を使用しなくてよいが、通常は有機溶媒を使用
する。有機溶媒としては、本反応に不活性な溶媒であれ
ば特に制限はないが、酢酸メチル、酢酸エチル等の脂肪
族エステル類、メタノール、エタノール等の脂肪族アル
コール類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニト
リル類、塩化メチレン、四塩化炭素等の脂肪族ハロゲン
化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン等のエー
テル類、ヘキサン、ヘプタンなどの脂肪族炭化水素類、
ベンゼン、トルエン、クロルベンゼン等の芳香族炭化水
素類、酢酸、プロピオン酸などの脂肪族カルボン酸類、
無水酢酸、無水プロピオン酸などの脂肪族カルボン酸無
水物類等が挙げられる。好ましくはメタノール、エタノ
ール等の脂肪族アルコール類、無水酢酸、無水プロピオ
ン酸などの脂肪族カルボン酸無水物類である。これらの
有機溶媒は、原料の４，８−ドデカジエンジニトリルに
対して、通常１〜３００重量倍、好ましくは３〜１００
重量倍である。
【００１１】本発明の液相反応における４，８−ドデカ
ジエンジニトリルと水素との接触方法は、通常、水素ガ
ス雰囲気下、４，８−ドデカジエンジニトリルおよび水
素還元触媒を混合して行われる。さらに、反応溶媒ある
いは添加剤も混合して実施することもできる。
ジエンジニトリルと水素との接触方法は、通常、水素ガ
ス雰囲気下、４，８−ドデカジエンジニトリルおよび水
素還元触媒を混合して行われる。さらに、反応溶媒ある
いは添加剤も混合して実施することもできる。
【００１２】反応水素圧は、通常、常圧〜６気圧の微加
圧で実施されるが、高圧下で実施してもよい。高圧下で
の反応は、特に上限はないが、反応装置の耐圧や目的物
の収率から判断して１００気圧までが好ましい。反応温
度は、使用する反応溶媒の沸点以下で行う限り特に限定
されないが、通常０〜１００℃、好ましくは１０〜８０
℃、より好ましくは２０〜７０℃で行うことができる。
反応水素圧および反応温度があまりに低いと反応に長時
間を要すること、さらに目的物の収量が低下する為に好
ましくない。
圧で実施されるが、高圧下で実施してもよい。高圧下で
の反応は、特に上限はないが、反応装置の耐圧や目的物
の収率から判断して１００気圧までが好ましい。反応温
度は、使用する反応溶媒の沸点以下で行う限り特に限定
されないが、通常０〜１００℃、好ましくは１０〜８０
℃、より好ましくは２０〜７０℃で行うことができる。
反応水素圧および反応温度があまりに低いと反応に長時
間を要すること、さらに目的物の収量が低下する為に好
ましくない。
【００１３】反応時間は、前記濃度、温度等の反応条件
によって変化するが、通常０．５〜２４時間で行うこと
ができる。
によって変化するが、通常０．５〜２４時間で行うこと
ができる。
【００１４】反応装置も、特に制限はなく通常の攪拌装
置を備えた反応器で実施することができる。
置を備えた反応器で実施することができる。
【００１５】本発明で得られるドデカンジニトリルや
１，１２−ドデカンジアミンは、カラムクロマトグラフ
ィーや蒸留・結晶化等により分離・精製することができ
る。
１，１２−ドデカンジアミンは、カラムクロマトグラフ
ィーや蒸留・結晶化等により分離・精製することができ
る。
【００１６】
【実施例】次に実施例を挙げて本発明を具体的に説明す
る。 参考例 ４，８−ドデカジエンジニトリルの合成 ２−メトキシ−５，９−シクロドデカジエノンオキシム
０．６ｇ（２．７ｍｍｏｌ）、塩酸ヒドロキシルアミン
０．５９ｇ（８．５ｍｍｏｌ）を９９重量％の蟻酸５０
ｍｌに溶解し、３０分加熱還流した。反応終了後、蟻酸
を減圧留去し、得られた残査に水を加えトルエンで２回
抽出した。有機層を２Ｎ水酸化ナトリウムで２回、飽和
食塩水で１回洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
濾過後、減圧下溶媒留去し、残査をカラムクロマトグラ
フィー（ワコーゲルＣ−２００、トルエン：酢酸エチル
＝２０：１）にて精製し、無色油状物である４，８−ド
デカジエンジニトリル０．４１ｇ（２．２ｍｍｏｌ）を
得た。収率は８１モル％であった。得られた４，８−ド
デカジエンジニトリルの各種機器分析（質量分析、水素
核磁気共鳴分析および赤外吸収スペクトル分析）の結果
を以下に示した。 ｍ／ｚ（ＥＩ） １４８, ９４, ６７ ｍ／ｚ（ＣＩ）１８９（ＭＨ＋） Ｈ１−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．１
０〜２．２２（４Ｈ，ｍ），２．３２〜２．５０（８
Ｈ，ｍ），５．３５〜５．６４（４Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｃｍ−１）：２２４５（−ＣＮ），１４４９，１
４２７，９７２，７３５
る。 参考例 ４，８−ドデカジエンジニトリルの合成 ２−メトキシ−５，９−シクロドデカジエノンオキシム
０．６ｇ（２．７ｍｍｏｌ）、塩酸ヒドロキシルアミン
０．５９ｇ（８．５ｍｍｏｌ）を９９重量％の蟻酸５０
ｍｌに溶解し、３０分加熱還流した。反応終了後、蟻酸
を減圧留去し、得られた残査に水を加えトルエンで２回
抽出した。有機層を２Ｎ水酸化ナトリウムで２回、飽和
食塩水で１回洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
濾過後、減圧下溶媒留去し、残査をカラムクロマトグラ
フィー（ワコーゲルＣ−２００、トルエン：酢酸エチル
＝２０：１）にて精製し、無色油状物である４，８−ド
デカジエンジニトリル０．４１ｇ（２．２ｍｍｏｌ）を
得た。収率は８１モル％であった。得られた４，８−ド
デカジエンジニトリルの各種機器分析（質量分析、水素
核磁気共鳴分析および赤外吸収スペクトル分析）の結果
を以下に示した。 ｍ／ｚ（ＥＩ） １４８, ９４, ６７ ｍ／ｚ（ＣＩ）１８９（ＭＨ＋） Ｈ１−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．１
０〜２．２２（４Ｈ，ｍ），２．３２〜２．５０（８
Ｈ，ｍ），５．３５〜５．６４（４Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｃｍ−１）：２２４５（−ＣＮ），１４４９，１
４２７，９７２，７３５
【００１７】０実施例１
参考例と同様にして得られた４，８−ドデカジエンジニ
トリル０．５ｇ（２．６６ｍｍｏｌ）をエタノール５０
ｍｌに溶解し、これに濃塩酸１ｍｌ、二酸化白金水和物
（ＰｔＯ２・１〜３Ｈ２Ｏ）８５ｍｇを添加、水素雰囲
気下、５〜６気圧、常温にて１０時間攪拌した。反応終
了後、触媒を濾別し、得られた反応溶媒を濃縮乾固し、
１，１２−ドデカンジアミン２塩酸塩０．６４ｇ（収率
８９モル％）を得た。
トリル０．５ｇ（２．６６ｍｍｏｌ）をエタノール５０
ｍｌに溶解し、これに濃塩酸１ｍｌ、二酸化白金水和物
（ＰｔＯ２・１〜３Ｈ２Ｏ）８５ｍｇを添加、水素雰囲
気下、５〜６気圧、常温にて１０時間攪拌した。反応終
了後、触媒を濾別し、得られた反応溶媒を濃縮乾固し、
１，１２−ドデカンジアミン２塩酸塩０．６４ｇ（収率
８９モル％）を得た。
【００１８】実施例２
参考例と同様にして得られた４，８−ドデカジエンジニ
トリル０．５ｇ（２．６６ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム
０．３３ｇ（４．０２ｍｍｏｌ）を溶解した無水酢酸１
０ｍｌに、メタノール２ｍｌで２回、無水酢酸２ｍｌで
２回洗浄したラネーニッケル（ニッケル含有量５０ｗｔ
％品)）０．３ｇ(ニッケル原子として２．６ｍｍｏｌ)
を添加し、水素雰囲気下、３気圧、６０℃にて９時間攪
拌した。反応終了後、触媒を濾別し、得られた反応溶媒
を濃縮乾固し、クロロホルムを添加し、飽和重曹水、飽
和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾
過した。得られた濾液を減圧下濃縮乾固し、白色固体と
して１，１２−ドデカンジアミンのジアセチル体を０．
６３ｇ（収率８３モル％）得た。
トリル０．５ｇ（２．６６ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム
０．３３ｇ（４．０２ｍｍｏｌ）を溶解した無水酢酸１
０ｍｌに、メタノール２ｍｌで２回、無水酢酸２ｍｌで
２回洗浄したラネーニッケル（ニッケル含有量５０ｗｔ
％品)）０．３ｇ(ニッケル原子として２．６ｍｍｏｌ)
を添加し、水素雰囲気下、３気圧、６０℃にて９時間攪
拌した。反応終了後、触媒を濾別し、得られた反応溶媒
を濃縮乾固し、クロロホルムを添加し、飽和重曹水、飽
和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾
過した。得られた濾液を減圧下濃縮乾固し、白色固体と
して１，１２−ドデカンジアミンのジアセチル体を０．
６３ｇ（収率８３モル％）得た。
【００１９】実施例３
参考例と同様にして得られた４，８−ドデカジエンジニ
トリル０．５ｇ（２．６６ｍｍｏｌ）をメタノール２０
ｍｌに溶解し、これに５ｗｔ％パラジウムカーボン（５
３．９％含水）０．１ｇ（０．０２２ｍｍｏｌ）を添
加、水素雰囲気下、常圧、常温にて４０分攪拌した。反
応終了後、触媒を濾別し、得られた反応溶媒を濃縮乾固
し、ドデカンジニトリル０．４８ｇ（ＧＣ純度９７．８
％ 収率９２モル％）を得た。
トリル０．５ｇ（２．６６ｍｍｏｌ）をメタノール２０
ｍｌに溶解し、これに５ｗｔ％パラジウムカーボン（５
３．９％含水）０．１ｇ（０．０２２ｍｍｏｌ）を添
加、水素雰囲気下、常圧、常温にて４０分攪拌した。反
応終了後、触媒を濾別し、得られた反応溶媒を濃縮乾固
し、ドデカンジニトリル０．４８ｇ（ＧＣ純度９７．８
％ 収率９２モル％）を得た。
【００２０】
【発明の効果】本発明により、新規物質４，８−ドデカ
ジエンジニトリルから水素還元化合物１，１２−ドデカ
ンジアミンやドデカンジニトリル等を一段で安全かつ簡
単な操作で収率よく製造することができる。
ジエンジニトリルから水素還元化合物１，１２−ドデカ
ンジアミンやドデカンジニトリル等を一段で安全かつ簡
単な操作で収率よく製造することができる。
Claims (3)
- 【請求項１】水素還元触媒の存在下、４，８−ドデカジ
エンジニトリルと水素とを接触させることを特徴とする
４，８−ドデカジエンジニトリルの水素還元方法。 - 【請求項２】水素還元触媒が、遷移金属触媒である請求
項１記載の４，８−ドデカジエンジニトリルの水素還元
方法。 - 【請求項３】水素還元触媒が、パラジウム系触媒、白金
系触媒及びニッケル系触媒からなる群より選ばれた少な
くとも１触媒である請求項１記載の４，８−ドデカジエ
ンジニトリルの水素還元方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002046370A JP4172183B2 (ja) | 2002-02-22 | 2002-02-22 | ４，８−ドデカジエンジニトリルの水素還元方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002046370A JP4172183B2 (ja) | 2002-02-22 | 2002-02-22 | ４，８−ドデカジエンジニトリルの水素還元方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003246769A true JP2003246769A (ja) | 2003-09-02 |
| JP4172183B2 JP4172183B2 (ja) | 2008-10-29 |
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