JPH09227548A - 新規なγ−ヒドロキシカルボン酸誘導体 - Google Patents
新規なγ−ヒドロキシカルボン酸誘導体Info
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- JPH09227548A JPH09227548A JP8041350A JP4135096A JPH09227548A JP H09227548 A JPH09227548 A JP H09227548A JP 8041350 A JP8041350 A JP 8041350A JP 4135096 A JP4135096 A JP 4135096A JP H09227548 A JPH09227548 A JP H09227548A
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- compound
- formula
- amino
- general formula
- hydroxychroman
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Abstract
(57)【要約】
【課題】 医薬中間体として有用かつ新規なγ−ヒ
ドロキシカルボン酸誘導体を提供する。 【解決手段】一般式（１） （式中、Ｒ１は、アミノ基、ｐ−シアノベンゾイルアミ
ノ基を、Ｒ２は水素原子を、炭素数１〜４の低級アルキ
ル基を示す）で表されるγ−ヒドロキシカルボン酸誘導
体。 【効果】 本発明により、医薬中間体として有用か
つ新規なγ−ヒドロキシカルボン酸誘導体を提供でき
る。
ドロキシカルボン酸誘導体を提供する。 【解決手段】一般式（１） （式中、Ｒ１は、アミノ基、ｐ−シアノベンゾイルアミ
ノ基を、Ｒ２は水素原子を、炭素数１〜４の低級アルキ
ル基を示す）で表されるγ−ヒドロキシカルボン酸誘導
体。 【効果】 本発明により、医薬中間体として有用か
つ新規なγ−ヒドロキシカルボン酸誘導体を提供でき
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、医薬品中間体とし
て新規な一般式（１）［化４］
て新規な一般式（１）［化４］
【０００２】
【化４】 （式中、Ｒ1はアミノ基、ｐ−シアノベンゾイルアミノ
基を、Ｒ2は水素原子、炭素数１〜４の低級アルキル基
を示す）で表されるγ−ヒドロキシカルボン酸誘導体お
よび一般式（１）において、Ｒ1がアミノ基の化合物を
製造する方法に関する。
基を、Ｒ2は水素原子、炭素数１〜４の低級アルキル基
を示す）で表されるγ−ヒドロキシカルボン酸誘導体お
よび一般式（１）において、Ｒ1がアミノ基の化合物を
製造する方法に関する。
【０００３】
【従来の技術】一般式（１）で表されるγ−ヒドロキシ
カルボン酸誘導体は、医薬品の合成中間体として有用で
あるが全く知られておらず、さらに一般式（１）におい
てＲ1がアミノ基である化合物を、一般式（２）で表さ
れる化合物に触媒の存在下、水素添加反応を行い１段階
で製造する方法は報告がなかった。
カルボン酸誘導体は、医薬品の合成中間体として有用で
あるが全く知られておらず、さらに一般式（１）におい
てＲ1がアミノ基である化合物を、一般式（２）で表さ
れる化合物に触媒の存在下、水素添加反応を行い１段階
で製造する方法は報告がなかった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】医薬品の中間体として
有用な一般式（１）で表される新規なγ−ヒドロキシカ
ルボン酸誘導体を提供すること、および一般式（１）に
おいてＲ1がアミノ基である化合物を製造する方法を提
供することを目的とする。
有用な一般式（１）で表される新規なγ−ヒドロキシカ
ルボン酸誘導体を提供すること、および一般式（１）に
おいてＲ1がアミノ基である化合物を製造する方法を提
供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、医薬品の
合成中間体として有用なγ−ヒドロキシカルボン酸誘導
体について鋭意検討を重ねた結果、新規なγ−ヒドロキ
シカルボン酸誘導体を見いだし、本発明を完成した。す
なわち本発明は、［１］一般式（１）［化５］
合成中間体として有用なγ−ヒドロキシカルボン酸誘導
体について鋭意検討を重ねた結果、新規なγ−ヒドロキ
シカルボン酸誘導体を見いだし、本発明を完成した。す
なわち本発明は、［１］一般式（１）［化５］
【０００６】
【化５】 （式中、Ｒ1はアミノ基、ｐ−シアノベンゾイルアミノ
基を、Ｒ2は水素原子、炭素数１〜４の低級アルキル基
を示す）で表されるγ−ヒドロキシカルボン酸誘導体で
あり、また、［２］一般式（２）［化６］
基を、Ｒ2は水素原子、炭素数１〜４の低級アルキル基
を示す）で表されるγ−ヒドロキシカルボン酸誘導体で
あり、また、［２］一般式（２）［化６］
【０００７】
【化６】 （式中、Ｒ2は水素原子、炭素数１〜４の低級アルキル
基を示す）で表される化合物を水素化触媒の存在下、水
素添加反応を行い１段階で一般式（３）［化７］
基を示す）で表される化合物を水素化触媒の存在下、水
素添加反応を行い１段階で一般式（３）［化７］
【０００８】
【化７】 （式中、Ｒ2は水素原子、炭素数１〜４の低級アルキル
基を示す）で表される化合物を製造する方法であり、ま
た、［３］６−アミノ−４−ヒドロキシクロマン−３−
酢酸 メチルであり、また、［４］６−（４−シアノベ
ンゾイル）アミノ−４−ヒドロキシクロマン−３−酢酸
メチルである。
基を示す）で表される化合物を製造する方法であり、ま
た、［３］６−アミノ−４−ヒドロキシクロマン−３−
酢酸 メチルであり、また、［４］６−（４−シアノベ
ンゾイル）アミノ−４−ヒドロキシクロマン−３−酢酸
メチルである。
【０００９】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明において炭素数１〜４の低級アルキル基とは、メ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、
ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基
をいう。
本発明において炭素数１〜４の低級アルキル基とは、メ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、
ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基
をいう。
【００１０】以下に一般式（１）に含まれる化合物を具
体的に例示するが、これに限定されるものでないことは
いうまでもない。 （１）６−アミノ−４−ヒドロキシクロマン−３−酢
酸、（２）６−アミノ−４−ヒドロキシクロマン−３−
酢酸 メチル、（３）６−アミノ−４−ヒドロキシクロ
マン−３−酢酸 エチル、（４）６−アミノ−４−ヒド
ロキシクロマン−３−酢酸 ｎ−プロピル、（５）６−
アミノ−４−ヒドロキシクロマン−３−酢酸 ｎ−ブチ
ル、（６）６−アミノ−４−ヒドロキシクロマン−３−
酢酸 ｔｅｒｔ−ブチル、（７）６−（４−シアノベン
ゾイル）アミノ−４−ヒドロキシクロマン−３−酢酸、
（８）６−（４−シアノベンゾイル）アミノ−４−ヒド
ロキシクロマン−３−酢酸メチル、
体的に例示するが、これに限定されるものでないことは
いうまでもない。 （１）６−アミノ−４−ヒドロキシクロマン−３−酢
酸、（２）６−アミノ−４−ヒドロキシクロマン−３−
酢酸 メチル、（３）６−アミノ−４−ヒドロキシクロ
マン−３−酢酸 エチル、（４）６−アミノ−４−ヒド
ロキシクロマン−３−酢酸 ｎ−プロピル、（５）６−
アミノ−４−ヒドロキシクロマン−３−酢酸 ｎ−ブチ
ル、（６）６−アミノ−４−ヒドロキシクロマン−３−
酢酸 ｔｅｒｔ−ブチル、（７）６−（４−シアノベン
ゾイル）アミノ−４−ヒドロキシクロマン−３−酢酸、
（８）６−（４−シアノベンゾイル）アミノ−４−ヒド
ロキシクロマン−３−酢酸メチル、
【００１１】（９）６−（４−シアノベンゾイル）アミ
ノ−４−ヒドロキシクロマン−３−酢酸エチル、（１
０）６−（４−シアノベンゾイル）アミノ−４−ヒドロ
キシクロマン−３−酢酸 ｎ−プロピル、（１１）６−
（４−シアノベンゾイル）アミノ−４−ヒドロキシクロ
マン−３−酢酸 イソプロピル、（１２）６−（４−シ
アノベンゾイル）アミノ−４−ヒドロキシクロマン−３
−酢酸 ｓｅｃ−ブチル、（１３）６−（４−シアノベ
ンゾイル）アミノ−４−ヒドロキシクロマン−３−酢酸
ｔｅｒｔ−ブチル、（１４）６−（４−シアノベンゾ
イル）アミノ−４−ヒドロキシクロマン−３−酢酸 ｎ
−ブチル、などが挙げられ、不斉炭素に関してＲ配置、
Ｓ配置いずれも本発明に包含される。
ノ−４−ヒドロキシクロマン−３−酢酸エチル、（１
０）６−（４−シアノベンゾイル）アミノ−４−ヒドロ
キシクロマン−３−酢酸 ｎ−プロピル、（１１）６−
（４−シアノベンゾイル）アミノ−４−ヒドロキシクロ
マン−３−酢酸 イソプロピル、（１２）６−（４−シ
アノベンゾイル）アミノ−４−ヒドロキシクロマン−３
−酢酸 ｓｅｃ−ブチル、（１３）６−（４−シアノベ
ンゾイル）アミノ−４−ヒドロキシクロマン−３−酢酸
ｔｅｒｔ−ブチル、（１４）６−（４−シアノベンゾ
イル）アミノ−４−ヒドロキシクロマン−３−酢酸 ｎ
−ブチル、などが挙げられ、不斉炭素に関してＲ配置、
Ｓ配置いずれも本発明に包含される。
【００１２】さらに、これらの塩も本発明の具体的化合
物として例示できる。一般式（１）で表される化合物の
うちＲ1がアミノ基の場合、例えば塩酸塩、臭化水素酸
塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩などの無機酸塩、例えば酢
酸塩、酒石酸塩、クエン酸塩、フマール酸塩、マレイン
酸塩、トルエンスルホン酸塩、メタンスルホン酸塩など
の有機酸塩、さらにＲ2が水素原子の場合、ナトリウム
塩、カリウム塩、カルシウム塩、アルミニウム塩などの
金属塩、またはアンモニアのような１級アミン、ジメチ
ルアミンのような２級アミン、トリエチルアミンのよう
な３級アミンなどの有機塩基との塩などがあげられる。
物として例示できる。一般式（１）で表される化合物の
うちＲ1がアミノ基の場合、例えば塩酸塩、臭化水素酸
塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩などの無機酸塩、例えば酢
酸塩、酒石酸塩、クエン酸塩、フマール酸塩、マレイン
酸塩、トルエンスルホン酸塩、メタンスルホン酸塩など
の有機酸塩、さらにＲ2が水素原子の場合、ナトリウム
塩、カリウム塩、カルシウム塩、アルミニウム塩などの
金属塩、またはアンモニアのような１級アミン、ジメチ
ルアミンのような２級アミン、トリエチルアミンのよう
な３級アミンなどの有機塩基との塩などがあげられる。
【００１３】次に本発明のγ−ヒドロキシカルボン酸誘
導体の製造方法について述べる。一般式（１）で表され
る化合物は、例えば下記のような方法で製造することが
できる。一般式（１）で表される化合物のうちＲ1がア
ミノ基の場合、一般式（２）［化８］
導体の製造方法について述べる。一般式（１）で表され
る化合物は、例えば下記のような方法で製造することが
できる。一般式（１）で表される化合物のうちＲ1がア
ミノ基の場合、一般式（２）［化８］
【００１４】
【化８】 （式中、Ｒ2は水素原子、炭素数１〜４の低級アルキル
基を示す）で表される化合物を触媒存在下、水素添加反
応を行うことにより、一般式（３）［化９］
基を示す）で表される化合物を触媒存在下、水素添加反
応を行うことにより、一般式（３）［化９］
【００１５】
【化９】 （式中、Ｒ2は水素原子、炭素数１〜４の低級アルキル
基を示す）で表される化合物に変換できる。一般式
（２）で表される化合物の水素添加反応は、パラジウム
／アルミナ、パラジウム／炭素、白金／炭素、白金／ア
ルミナ、酸化白金、ルテニウム／炭素、ルテニウム／ア
ルミナ、酸化ルテニウムなどの触媒、好ましくはパラジ
ウム／炭素を、一般式（２）で表される化合物に対して
金属重量１／１０〜１／１０，０００倍を使用し、水素
圧１〜１５０ｋｇ／ｃｍ2、反応温度は通常０〜１００
℃で、１〜２４時間撹拌しながら行うことができる。溶
媒としてメタノール、エタノールなどのアルコール類、
ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類、酢
酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類が単独または混
合して用いられる。
基を示す）で表される化合物に変換できる。一般式
（２）で表される化合物の水素添加反応は、パラジウム
／アルミナ、パラジウム／炭素、白金／炭素、白金／ア
ルミナ、酸化白金、ルテニウム／炭素、ルテニウム／ア
ルミナ、酸化ルテニウムなどの触媒、好ましくはパラジ
ウム／炭素を、一般式（２）で表される化合物に対して
金属重量１／１０〜１／１０，０００倍を使用し、水素
圧１〜１５０ｋｇ／ｃｍ2、反応温度は通常０〜１００
℃で、１〜２４時間撹拌しながら行うことができる。溶
媒としてメタノール、エタノールなどのアルコール類、
ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類、酢
酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類が単独または混
合して用いられる。
【００１６】一般式（１）で表される化合物のうち、Ｒ
1がｐ−シアノベンゾイルアミノ基の場合、それ自体既
知の方法によって一般式（３）で表される化合物に等量
〜１．５倍のｐ−シアノ安息香酸クロライドを、塩基の
存在下反応させることにより得ることができる。塩基と
しては、トリエチルアミン、モルホリン、Ｎ−メチルモ
ルホリン、ピリジンなどが挙げられ、溶媒としては酢酸
エチル、クロロホルム、塩化メチレン、テトラヒドロフ
ラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ピリジン等が単
独または混合して用いられる。反応温度は通常、−２０
〜＋５０℃であり、好ましくは０℃〜室温である。
1がｐ−シアノベンゾイルアミノ基の場合、それ自体既
知の方法によって一般式（３）で表される化合物に等量
〜１．５倍のｐ−シアノ安息香酸クロライドを、塩基の
存在下反応させることにより得ることができる。塩基と
しては、トリエチルアミン、モルホリン、Ｎ−メチルモ
ルホリン、ピリジンなどが挙げられ、溶媒としては酢酸
エチル、クロロホルム、塩化メチレン、テトラヒドロフ
ラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ピリジン等が単
独または混合して用いられる。反応温度は通常、−２０
〜＋５０℃であり、好ましくは０℃〜室温である。
【００１７】本発明の一般式（１）で表される化合物中
でＲ1が炭素数１〜４のアルキル基は、それ自体既知の
方法によって、水性またはアルコール性水酸化ナトリウ
ムのような塩基で処理してエステル基を加水分解するこ
とにより、また塩酸または酢酸のような酸で処理してカ
ルボン酸誘導体を得ることができる。
でＲ1が炭素数１〜４のアルキル基は、それ自体既知の
方法によって、水性またはアルコール性水酸化ナトリウ
ムのような塩基で処理してエステル基を加水分解するこ
とにより、また塩酸または酢酸のような酸で処理してカ
ルボン酸誘導体を得ることができる。
【００１８】本発明の一般式（１）で表される化合物の
塩は、通常の方法により酸、塩基を加えて製造すること
ができる。かくして得られる本発明の一般式（１）で表
される化合物は、通常の分離精製手段、例えば抽出、濃
縮、中和、濾過、再結晶、カラムクロマトグラフィーな
どの手段を用いることによって単離精製することができ
る。
塩は、通常の方法により酸、塩基を加えて製造すること
ができる。かくして得られる本発明の一般式（１）で表
される化合物は、通常の分離精製手段、例えば抽出、濃
縮、中和、濾過、再結晶、カラムクロマトグラフィーな
どの手段を用いることによって単離精製することができ
る。
【００１９】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を詳細に説明す
るが、本発明はこれらによって限定されるものではな
い。 実施例１ ６−アミノ−４−ヒドロキシクロマン−３−酢酸 メチ
ルの合成 （１−１）発煙硝酸（54ml）を−４０℃に冷却し、反応
温度を−３５〜−４５℃に保ち、攪拌しながら４−クロ
マノン（18.1g）とジオキサン（9ml）の混合溶液を滴下
した。さらにそのままの温度で約１時間攪拌した後、反
応液を氷水に注いだ。析出した固体を濾取し、洗浄液が
中性になるまで固体を純水で繰り返し洗浄した。残った
固体を減圧下乾燥し、６−ニトロクロマノン（22.3g）
を得た。
るが、本発明はこれらによって限定されるものではな
い。 実施例１ ６−アミノ−４−ヒドロキシクロマン−３−酢酸 メチ
ルの合成 （１−１）発煙硝酸（54ml）を−４０℃に冷却し、反応
温度を−３５〜−４５℃に保ち、攪拌しながら４−クロ
マノン（18.1g）とジオキサン（9ml）の混合溶液を滴下
した。さらにそのままの温度で約１時間攪拌した後、反
応液を氷水に注いだ。析出した固体を濾取し、洗浄液が
中性になるまで固体を純水で繰り返し洗浄した。残った
固体を減圧下乾燥し、６−ニトロクロマノン（22.3g）
を得た。
【００２０】（１−２）工程（１−１）で得た化合物
（22g）、４０％グリオキシル酸水溶液（44ml）、ジオ
キサン（44ml）、濃硫酸（6.6ml）を混合し、１００〜
１０５℃で１６時間加熱還流した。加熱を停止し、純水
（20ml）を加え約１０分間攪拌した後、室温で一晩放置
した。３時間氷冷後、析出した固体を濾取し純水（65m
l）にあけ、約３０分間攪拌した。固体を濾取しメタノ
ールで洗浄し６−ニトロ−４−クロマニリデン−３−酢
酸（15.0g）を得た。
（22g）、４０％グリオキシル酸水溶液（44ml）、ジオ
キサン（44ml）、濃硫酸（6.6ml）を混合し、１００〜
１０５℃で１６時間加熱還流した。加熱を停止し、純水
（20ml）を加え約１０分間攪拌した後、室温で一晩放置
した。３時間氷冷後、析出した固体を濾取し純水（65m
l）にあけ、約３０分間攪拌した。固体を濾取しメタノ
ールで洗浄し６−ニトロ−４−クロマニリデン−３−酢
酸（15.0g）を得た。
【００２１】（１−３）工程（１−２）で得た化合物
（14.8g）をメタノール（500ml）に懸濁し、濃硫酸（1.
0ml）を加え６時間加熱還流した。析出した固体を濾取
し、メタノールで洗浄し６−ニトロ−４−クロマニリデ
ン−３−酢酸 メチル（13.6g）を得た。
（14.8g）をメタノール（500ml）に懸濁し、濃硫酸（1.
0ml）を加え６時間加熱還流した。析出した固体を濾取
し、メタノールで洗浄し６−ニトロ−４−クロマニリデ
ン−３−酢酸 メチル（13.6g）を得た。
【００２２】（１−４）工程（１−３）で得た化合物
（13.6g）をメタノール（140ml）に溶解し、５％パラジ
ウム／炭素（2.7g）を加え、水素圧10kg/cm2、５０℃に
て２時間攪拌した。パラジウム／炭素を濾去した後、溶
媒を減圧下濃縮すると題記化合物（12.8g）を得た。 mp:107〜108℃1 H-NMR(CDCl3):6.67-6.55(s, 3H)、4.37(d, 1H, J=4.4H
z)、4.23(dd, 1H, J=2.2,11.0Hz)、3.96(dd, 1H J=5.1,
11.0Hz)、3.69(s, 3H)、2.41-2.34(m,3H)
（13.6g）をメタノール（140ml）に溶解し、５％パラジ
ウム／炭素（2.7g）を加え、水素圧10kg/cm2、５０℃に
て２時間攪拌した。パラジウム／炭素を濾去した後、溶
媒を減圧下濃縮すると題記化合物（12.8g）を得た。 mp:107〜108℃1 H-NMR(CDCl3):6.67-6.55(s, 3H)、4.37(d, 1H, J=4.4H
z)、4.23(dd, 1H, J=2.2,11.0Hz)、3.96(dd, 1H J=5.1,
11.0Hz)、3.69(s, 3H)、2.41-2.34(m,3H)
【００２３】実施例２ ６−［（４−シアノベンゾイル）アミノ］−４−ヒドロ
キシクロマン−３−酢酸メチルの合成 実施例１の工程（１−５）で得た化合物（475mg）とピ
リジン（0.25ml）を酢酸エチル（30ml）に溶解した。こ
こにｐ−シアノ安息香酸クロライド（365mg）を加えて
室温で２．５時間攪拌した。反応終了後、不溶物を濾去
し、濾液を濃縮した。濃縮残渣と先に濾取した固体を合
わせ、水でよく洗浄し、つづいてエチルエーテルで洗
浄、減圧下乾燥することにより題記化合物（590mg）を
得た。 mp:205〜207℃1 H-NMR(DMSO-d6):10.35(s, 1H)、8.10(d, 2H, J=8.8H
z)、8.01(d, 2H, J=8.8Hz)、7.77(d, 1H J=2.9Hz)、7.5
3(dd, 1H, J=2.9,8.8Hz)、6.77(d, 1H, J=8.8Hz)、5.64
(brs,1H)、4.32(d, 1H, J=5.1Hz)、4.22(dd, 1H, J=2.
9,11.0Hz)、3.96(dd,1H, J=5.9,11.0Hz)、3.63(s, 3
H)、2.47-2.21(m, 3H)
キシクロマン−３−酢酸メチルの合成 実施例１の工程（１−５）で得た化合物（475mg）とピ
リジン（0.25ml）を酢酸エチル（30ml）に溶解した。こ
こにｐ−シアノ安息香酸クロライド（365mg）を加えて
室温で２．５時間攪拌した。反応終了後、不溶物を濾去
し、濾液を濃縮した。濃縮残渣と先に濾取した固体を合
わせ、水でよく洗浄し、つづいてエチルエーテルで洗
浄、減圧下乾燥することにより題記化合物（590mg）を
得た。 mp:205〜207℃1 H-NMR(DMSO-d6):10.35(s, 1H)、8.10(d, 2H, J=8.8H
z)、8.01(d, 2H, J=8.8Hz)、7.77(d, 1H J=2.9Hz)、7.5
3(dd, 1H, J=2.9,8.8Hz)、6.77(d, 1H, J=8.8Hz)、5.64
(brs,1H)、4.32(d, 1H, J=5.1Hz)、4.22(dd, 1H, J=2.
9,11.0Hz)、3.96(dd,1H, J=5.9,11.0Hz)、3.63(s, 3
H)、2.47-2.21(m, 3H)
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 粟野 博一 千葉県茂原市東郷1144番地 三井東圧化学 株式会社内 (72)発明者 大塚 健悟 千葉県茂原市東郷1144番地 三井東圧化学 株式会社内
Claims (4)
- 【請求項１】一般式（１）［化１］ 【化１】 （式中、Ｒ1はアミノ基、ｐ−シアノベンゾイルアミノ
基を、Ｒ2は水素原子、炭素数１〜４の低級アルキル基
を示す）で表されるγ−ヒドロキシカルボン酸誘導体。 - 【請求項２】一般式（２）［化２］ 【化２】 （式中、Ｒ2は水素原子、炭素数１〜４の低級アルキル
基を示す）で表される化合物を水素化触媒の存在下、水
素添加反応を行い１段階で一般式（３）［化３］ 【化３】 （式中、Ｒ2は水素原子、炭素数１〜４の低級アルキル
基を示す）で表される化合物を製造する方法。 - 【請求項３】６−アミノ−４−ヒドロキシクロマン−３
−酢酸 メチル。 - 【請求項４】６−（４−シアノベンゾイル）アミノ−４
−ヒドロキシクロマン−３−酢酸 メチル。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8041350A JPH09227548A (ja) | 1996-02-28 | 1996-02-28 | 新規なγ−ヒドロキシカルボン酸誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8041350A JPH09227548A (ja) | 1996-02-28 | 1996-02-28 | 新規なγ−ヒドロキシカルボン酸誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09227548A true JPH09227548A (ja) | 1997-09-02 |
Family
ID=12606071
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8041350A Withdrawn JPH09227548A (ja) | 1996-02-28 | 1996-02-28 | 新規なγ−ヒドロキシカルボン酸誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09227548A (ja) |
-
1996
- 1996-02-28 JP JP8041350A patent/JPH09227548A/ja not_active Withdrawn
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