JP5272963B2 - エポキシ樹脂及びその製造方法 - Google Patents
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Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
Description
しかし、どの提案も環境に配慮した提案とは言えず、難燃剤としてハロゲン化合物やアンチモン化合物を用いないと十分な難燃性を達成できない。
水酸基当量はJIS K0070、軟化点はJIS K7234、遊離フェノールはGC法にて測定した。
加水分解性ハロゲンは以下の電位差滴定法にて測定した。
ビーカーに試料1.0gを精評し、ジオキサン30mlを加え、完全に溶解した。1Nアルコール性KOH 5mlをホールピペットで加えた後、ビーカーに冷却管をつけ、オイルバス中で30分間煮沸還流した。1Nアルコール性KOHは事前に1Lメスフラスコに水酸化カリウム56.1gを秤量し、95.0%エタノールで溶解し調整した。その後ビーカーを冷却し、メタノール5ml、80%アセトン水100mlを加えた。ビーカーに回転子を入れ、硝酸2mlを加え、0.01N硝酸銀標準溶液を用い、電位差滴定装置にて滴定した。次式より加水分解性ハロゲンを計算した。
但し、A:試料の滴定に要した0.01N硝酸銀標準溶液の量(ml)、B:空試験の滴定に要した0.01N硝酸銀標準溶液の量(ml)、C:ハロゲンの原子量、N:硝酸銀標準
溶液の規定度、F:硝酸銀標準溶液の力価、W:サンプル量(g)。
これらの促進剤の使用量は効果促進効果が得られれば特に制限はないが、(A)エポキシ樹脂と(B)硬化剤の総量に対して0.1〜10重量%が好ましく、1〜7重量%がより好ましい。
直径50mm高さ3mmの円柱の試験片を成形し、105℃で2時間乾燥した。その後、試験片の質量を精秤した後、85℃/85%RHの恒温恒湿槽に入れた。72時間後に質量を測定し、その質量変化を測定した。
線膨張係数はTMA法(TA instruments社製 TMA 2940 Thermomechanical Analyzerを使用)にて測定した。
温度計、撹拌装置、冷却管を備えた内容量2Lの三口フラスコに、キシレン220g、硫酸130g、を仕込み、90℃に昇温して均一に溶解させた後、35%ホルムアルデヒド水溶液240gを1時間かけて滴下した。滴下終了後、90℃で5時間保持し反応を完了させ、水洗により硫酸を除去した。系内が中性になるまで水洗を繰り返した後、生成物から減圧下でキシレンを留去してキシレン-ホルムアルデヒド樹脂を得た。以後、このキシレン−ホルムアルデヒド樹脂をXF樹脂とする。
温度計、撹拌装置、冷却管を備えた内容量2Lの三口フラスコに、先に得られたXF樹脂200gにフェノール300g、p−トルエンスルホン酸0.1gを加え、100℃で2時間攪拌した。その後、ホルマリン35g、シュウ酸1.5gを加え3時間攪拌した。反応混合物をメチルイソブチルケトン500gに溶解し、65℃で中性になるまで水洗を繰り返した。次いで減圧下でメチルイソブチルケトン、フェノールを160℃、減圧下で留去して芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂変性ノボラック型フェノール樹脂を得た。水酸基当量163g/eq.、150℃における溶融粘度0.21Pa・s、軟化点84℃、遊離フェノール0.1質量%以下であった。またこの樹脂は一般式(1)においてR2=CH3、i=0、j=2、m=2.3、n=1.6であった。
製造例1においてホルマリンの量を55gに置き換えた以外は、製造例1と同様の操作を行い、芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂変性ノボラック型フェノール樹脂を得た。得られた樹脂は水酸基当量170g/eq.、150℃における溶融粘度0.62Pa・s、軟化点95℃、遊離フェノール0.1質量%以下であった。またこの樹脂は一般式(1)においてR2=CH3、i=0、j=2、m=2.9、n=2.1であった。つづいて製造例1と同様の操作を行い、エポキシ樹脂を得た。得られた樹脂はエポキシ当量249g/eq.(水酸基当量から計算した理論値は226g/eq.)、加水分解性ハロゲン500ppm、150℃における溶融粘度は0.48Pa・s、軟化点は80℃であった。
製造例1においてホルマリンの量を70g、メチルイソブチルケトン、フェノールの留去の温度を120℃に置き換えた以外は、製造例1と同様の操作を行い、芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂変性ノボラック型フェノール樹脂を得た。得られた樹脂は水酸基当量190g・/eq.、150℃における溶融粘度4.2Pa・s、軟化点109℃、遊離フェノール3.6質量%であった。またこの樹脂は一般式(1)においてR2=CH3、i=0、j=2、m=9.8、n=7.5であった。つづいて、製造例1において、エピクロロヒドリンの量を440g、イソプロピルアルコールの量を170g、48.5質量%の水酸化ナトリウム水溶液の量を70gとした以外は、製造例1と同様の操作を行い、エポキシ樹脂を得た。得られた樹脂はエポキシ当量296g/eq.(水酸基当量から計算した理論値は246g/eq.)、加水分解性ハロゲン700ppm、150℃における溶融粘度は2.4Pa・s、軟化点は97℃であった。
製造例3においてエピクロロヒドリンの量を230g、イソプロピルアルコールの量を90g、48.5質量%の水酸化ナトリウム水溶液の量を70gとした以外は、製造例1と同様の操作を行い、エポキシ樹脂を得た。得られた樹脂はエポキシ当量372g/eq.(水酸基当量から計算した理論値は246g/eq.)、加水分解性ハロゲン1100ppm、150℃における溶融粘度は5.4Pa・s、軟化点は122℃であった。
表1に示したように、エポキシ樹脂として製造例1〜4で得られたエポキシ樹脂、テトラメチルビフェノールから誘導されたエポキシ樹脂、ビフェノールとテトラメチルビフェノールから誘導されたエポキシ樹脂、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、テトラブロモビスフェノールA型エポキシ樹脂又はオルソクレゾールノボラック樹脂から誘導されたエポキシ樹脂、エポキシ樹脂用硬化剤として一般式(1)で表わされるフェノール樹脂、フェノールアラルキル樹脂、ビフェニルフェノール樹脂、フェノール/ベンズアルデヒドノボラック型樹脂、ナフトールアラルキル樹脂、フェノールノボラック樹脂、無機充填剤としてシリカ粉末、硬化促進剤としてトリフェニルホスフィンを用い、さらにカップリング剤としてエポキシシラン、離形剤としてカルナバワックスをそれぞれ用いて、各エポキシ樹脂組成物を配合した。次いで、各配合物をミキシングロールを用いて70〜120℃の温度で5分間溶融混練した。得られた各溶融混合物は薄板状に取り出し冷却した後、粉砕して各成形材料を得た。これらの各成形材料を用い低圧トランスファー成形機で金型温度175℃、成形時間180秒で成形して、各試験片を得、180℃で8時間ポストキュアさせた。ポストキュア後の各試験片の吸湿率、ガラス転移温度、及び密着性、難燃性を試験した結果を表1及び表2に示した。さらに各成形材料により封止された模擬半導体装置の耐ハンダクラック性を試験した結果を表1及び表2に示した。またエポキシ樹脂と硬化剤の混合溶融粘度を表1及び表2に示した。
*2: B;ビフェニル型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン社商品名 エピコー トYL6121H,エポキシ当量:172(g/eq))
*3: C;ビスフェノールA型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン社商品名 エ ピコートYL6810,エポキシ当量:172(g/eq))
*4: D;クレゾ−ルノボラック型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン社商品名 エピコート180S62,エポキシ当量:197(g/eq))
*5: E;臭素化エポキシ樹脂(日本化薬社商品名 BREN−S、エポキシ当量:
385(g/eq)、臭素含量:48%)
*6: F;フェノールアラルキル樹脂(明和化成社商品名 MEH−7800S,水 酸基当量:175(g/eq),軟化点:75(℃)
*7: G;芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂変性ノボラック型フェノール樹脂 (三菱瓦斯化学社商品名 ニカノールGLP,水酸基当量:163(g/e q),軟化点:86(℃)
*8: H;フェノール/ベンズアルデヒドノボラック型樹脂(ジャパンエポキシレジ ン社商品名 エピキュアYLH1027,水酸基当量:150(g/e q)),軟化点:82(℃)
*9: I;ビフェニルフェノール樹脂(明和化成社商品名 MEH−7851S,水 酸基当量:205(g/eq),軟化点:75(℃)
*10: J;ナフトールアラルキル樹脂(明和化成社商品名 MEH−7700,水酸 基当量:140(g/eq),軟化点:96(℃)
*11: K;フェノールノボラック樹脂(群栄化学社商品名 レヂトップPSM 4261,水酸基当量:103(g/eq),軟化点:85℃)
*12: 溶融シリカ粉末(龍森社商品名 RD−8)
*13: エポキシシラン(信越化学工業社商品名 KBM−403)
*14: エポキシ樹脂と硬化剤のみを混合溶融させてICI粘度計により測定。
*15: EMMI−1−66
*16: TMA法
*17: 85℃、85%RH、72時間後の吸湿率
*18: アルミピール試験
*19: 80ピンQFP16個を85℃、85%RHにおいて72時間吸湿後、 260℃ハンダ浴に10秒間浸漬し、クラックの発生した個数を求めた。
*20: UL94
Claims (4)
- 前記一般式(1)で表されるフェノール樹脂の水酸基当量が100〜270g/eq.であることを特徴とする請求項1記載のエポキシ樹脂。
- 請求項1又は2に記載のエポキシ樹脂の製造方法であって、前記一般式(1)で表されるフェノール樹脂を、該フェノール樹脂のフェノール性水酸基1モル当たり3〜20モルに相当する量のエピハロヒドリンに溶解させ、該フェノール樹脂のフェノール性水酸基1モル当たり0.9〜2.0モル量のアルカリ金属水酸化物を加えて反応させることを特徴とするエポキシ樹脂の製造方法。
- 請求項1又は2に記載のエポキシ樹脂の製造方法であって、前記一般式(1)で表されるフェノール樹脂を、該フェノール樹脂のフェノール性水酸基1モル当たり3〜20モルに相当する量のエピハロヒドリンに溶解させ、該フェノール樹脂のフェノール性水酸基1モル当たり0.9〜2.0モル量のアルカリ金属水酸化物を加えて反応させてエポキシ樹脂を得、次いで、得られたエポキシ樹脂をアルカリ金属水酸化物で再処理することを特徴とするエポキシ樹脂の製造方法。
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