JP5270682B2 - イソソルビド系ポリカーボネート、製造方法、及びそれから形成される物品 - Google Patents
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Description
別の実施形態では、ポリカーボネートポリマーは、
a) 式(2a):
b) 式(11):
(式中、m及びm’は独立に0〜38であり、n及びn’は独立に0〜38であり、かつm+m’+n+n’の和は、8〜38の整数である)、または
式(12):
(式中、t及びt’は独立して0〜38であり、u及びu’は独立して0〜38であり、かつt+t’+u+u’の和は8〜38の整数である)、または
式(11)のC14〜44脂環式二酸及び式(12)のC14〜44脂環式ジオールの組合せ、及び
c) 任意に、イソソルビド単位及び脂環式単位とは異なる追加の単位
(ここで、イソソルビド単位、脂肪族単位、及び追加の単位は、カーボネート単位、またはカーボネート単位及びエステル単位の組み合わせであり、ポリカーボネートポリマーの分子量は、ポリスチレン標準と比較してゲル浸透クロマトグラフィーで測定した場合、約39,000g/molより大きく、ポリカーボネートポリマーのガラス転移温度は135℃以下であり、脂肪族単位の質量%は、ポリカーボネートポリマーの全質量に対して14〜22質量%である)
を含む。
HO-A1-Y1-A2-OH (3)
の芳香族ジヒドロキシ化合物から導かれ、式中、式中A1及びA2の各々は、単環式2価アリーレン基であり、Y1は、単結合またはA1とA2とを隔てる1個もしくは2個の原子を有する架橋基である。例示的な実施形態では、1個の原子がA1とA2とを隔てる。別の実施形態では、A1及びA2がそれぞれフェニレンであるとき、Y1は、フェニレン上のヒドロキシ基の各々に対してパラ位にある。このタイプの基の例示的な非限定な例としては、-O-、-S-、-S(O)-、-S(O)2-、-C(O)-、メチレン、シクロヘキシルメチレン、2-[2,2,1]-ビシクロヘプチリデン、エチリデン、イソプロピリデン、ネオペンチリデン、シクロヘキシリデン、シクロペンタデシリデン、シクロドデシリデン、及びアダマンチリデンが挙げられる。架橋基Y1は、炭化水素基、またはメチレン、シクロヘキシリデン、もしくはイソプロピリデンなどの飽和炭化水素基でもよい。
ル)-2-ブタノン、1,6-ビス(4-ヒドロキシフェニル)-1,6-ヘキサンジオン、エチレングリコールビス(4-ヒドロキシフェニル)エーテル、ビス(4-ヒドロキシフェニル)エーテル、ビス(4-ヒドロキシフェニル)スルフィド、ビス(4-ヒドロキシフェニル)スルホキシド、ビス(4-ヒドロキシフェニル)スルホン、9,9-ビス(4-ヒドロキシフェニル)フルオレン、2,7-ジヒドロキシピレン、6,6'-ジヒドロキシ-3,3,3',3'-テトラメチルスピロ(ビス)インダン(「スピロビインダンビスフェノール」)、3,3-ビス(4-ヒドロキシフェニル)フタリド、2,6-ジヒドロキシジベンゾ-p-ジオキシン、2,6-ジヒドロキシチアントレン、2,7-ジヒドロキシフェノキサチン、2,7-ジヒドロキシ-9,10-ジメチルフェナジン、3,6-ジヒドロキシジベンゾフラン、3,6-ジヒドロキシジベンゾチオフェン、及び2,7-ジヒドロキシカルバゾールなど、ならびに前記ジヒドロキシ芳香族化合物の少なくとも1種を含む組合せが挙げられる。
X-(L)-X (10)
を有する、直鎖または分岐した、二官能性のアルキレンまたはアルケニレン化合物であり、式中、各Xは、カルボン酸(-C(O)OH)またはメチルオール(-CH2OH)官能基である(ここで、各々は1個の炭素原子を含む)。一実施形態では、式(10)の各Xは、同じである。また式(10)において、Lは、11個超の炭素原子を有する連結基を表す。より具体的には、Lは、分岐したC12〜42アルキレン基またはC12〜42アルケニレン基である。Lはまた、環状炭素部分構造、具体的には、単環式、多環式、または縮合多環式C3〜12シクロアルキル基、C3〜12シクロアルケニル基、C3〜12シクロアルキリデニル基、C3〜12シクロアルキレン基、またはC3〜12シクロアルキレニレン(cycloalkylenylene)基を含む。具体的な実施形態では、Lは、2個のアルキル分岐鎖を有するC12〜42アルキレン基である。具体的な実施形態では、式(10)の化合物は、分岐した、2量体のC36またはC44脂肪酸またはアルコールである。別の実施形態では、式(10)の化合物は、分岐または直鎖の、C13〜18二量体脂肪酸またはアルコールである。C36またはC44二量体脂肪酸またはアルコールは、アルキレンまたはアルケニレン鎖の結晶化を防止するために、分岐していなければならない。
ガラス製で、長さ29cm、外径3.8cm、及び内径3.2cmを有する円筒型重合反応器に、(a)イソソルビド、(b)C36二酸(またはジオール)、(c)任意に、ビスフェノールA、及び(d)ビス(メチルサリチル)カーボネート(BMSC)((a)〜(c)の総モル数あたり、1.01〜1.03molの量で存在する)を投入した。反応の全成分の総量は、30g〜100gであった。次いで、反応器内の雰囲気を、真空源を用いて1ミリバール未満の圧力まで脱気し、窒素でパージした。このサイクルを3回繰り返した後、反応器の内容物を加熱してモノマー混合物を溶融した。最後に、反応器内の圧力を窒素で大気圧まで上げた。次いで、100マイクロリットルの触媒NaOH水溶液(イソソルビド、BPA、及びC36二酸またはジオールの合計モル数に対して5x10-6mol)をマイクロシリンジで添加した。次いで、以下の温度/圧力プロファイルを適用した:(1)180℃、1気圧で15分間(ここで、4rpmの速度での撹拌を6分後に開始した);(2)230℃、1気圧で15分間;(3)230℃、500mbarで15分間;(4)270℃、5分間で500ミリバールから約0.5mbarへと変圧;(5)270℃、約0.5ミリバールで5分間。これらの反応条件下で反応を進行させた後、反応器内の圧力を窒素下で大気圧にし、反応器を排気して過剰の圧力を除いた。生成物の単離は、反応器底部の排出ナットの開放、溶融物質の回収、及び冷却により行った。
イソソルビド重合は、以下の、方法IIa、IIb、及びIIcに記述する半連続モードのいずれか1つを用いて実施した。
200リットルのステンレス製撹拌タンク反応器に、BMSC、イソソルビド、BPA、及びC36二酸またはジオールを投入した。水酸化ナトリウム(NaOH)触媒水溶液を反応器に添加した。次いで、反応器内を脱気させ、窒素を用いて3回パージして残存の酸素を除き、続いて、800mbarの一定圧力を加えた。次いで、加熱されたオイルヒーターを用いて反応器を180℃に加熱して、モノマーを溶融し、オリゴマー化反応を開始させた。続いて生じる発熱反応により、オリゴマーの温度がオイルの設定温度を超えて上昇した。発熱ピーク温度に到達した後、オイルの温度を150℃まで低下させ、溶融した反応混合物を、170℃に加熱したフィードライン(feed line)を通じて押出機に、およそ11.5kg/1時間の速度で供給した。オリゴマーを押出機に供給する際、ステンレス製反応器は大気圧下にした。使用した押出機は、長さと直径との比(L/D)が約59である、Werner & Pfleiderer 25mm 13-バレル二軸押出機である。押出機内へのフィードは、溶融した混合物の沸騰を防ぐためにフラッシュバルブ(flash-valve)を含んでいる。反応混合物を300rpmの送り速度で反応押出成形する。押出機バレルを260℃に設定し、ダイ(die)を270℃に設定した。その押出機は、5つの前方真空ベント孔と1つの後方ベント孔とを備える。その押出機は、低真空(lo-vac)及び高真空(hi-vac)の2つの真空系を備えている。後方ベント孔及び第1の前方ベント孔は低真空系に連結し、他の前方ベント孔は高真空系に連結している。後方ベント孔の真空圧はおよそ15mbarであり、第1の前方ベント孔の真空圧はおよそ5mbarである。最終的な4つのベント孔の真空圧はおよそ1mbarである。サリチル酸メチル副生成物は、これらのベント孔を通じて揮発分除去によって除かれる。水浴中で凝固したポリマーの溶融ストランドを、ダイを通じて押出機の末端で回収し、ペレット化した。
方法IIb.バッチ式オリゴマー形成-活性化溶融重合によりイソソルビドポリカーボネートを調製するフラッシュ揮発分除去プロセス方法(flash devolatilization process method)(押出し方法)(バッチ-フラッシュ法)
方法IIc.プラグ流反応器オリゴマー形成-活性化溶融重合によりイソソルビドポリカーボネートを調製するフラッシュ揮発分除去プロセス方法(押出し方法)(PFR-フラッシュ)
実施例1〜16及び比較例1〜15は、活性化溶融重合合成法を用いて、表1に示される方法I〜IIに従って調製した。表1に示すように、ポリカーボネートは、イソソルビド(Roquette社より入手可能;原子吸光分光法による典型的なナトリウムレベルは7〜11ppmである);ビスフェノールA;PRIPOL(登録商標)1013 C36二酸(CAS番号[68783-41-5])もしくはPRIPOL(登録商標)2033 C36ジオール(CAS番号[147853-32-5])(それぞれ、Uniqema社より入手可能);ドデカン二酸(dodecanedioic acid)(C12二酸;DDDA);1,12-ドデカンジカルボン酸(C14二酸;DDCA;テトラデカン二酸とも称する)、ヘキサデシル二酸(C16二酸;HDDA)、及び2-フェニル-3,3-ビス(4-ヒドロキシフェニル)フタルイミジン(PPPBP)を用いて調製した。データを以下の表1にまとめている。
実施例17〜51及び比較例16〜31は、活性化溶融重合合成を用いて、表2に示すように方法IIに従って調製した。データを以下の表2にまとめている。
イソソルビドポリカーボネートオリゴマー及びビスフェノールA含有ポリマーは、ポリマー鎖の末端上の遊離の水酸基を、反応性リン含有ラベル化剤を用いて誘導化した後に、1H-及び31P-NMR(それぞれ400MHz及び162MHzで測定)によって評価した。リンNMR試料は、40mgのメシトール(内部標準)及び225mgの試料(イソソルビド系ポリカーボネート)を約4mlのクロロホルム中に溶解させ、約4滴の1,2-フェニレン-ホスホロクロリダイト(2-クロロ-1,2,3-ベンゾジオキソホソホールとも称され、PPCと略される)を添加して誘導化させ、得られた溶液をクロロホルムを用いて100mlに希釈することで調製した。すべてのプロトン共鳴はテトラメチルシランを基準とし;リン共鳴は誘導化されたメシトールを基準とした。異なる各種末端基を識別することができる。イソソルビド基と結合するサリチル酸末端基(本明細書では「IS-Sal-OH」とも称する)は、以下の図及びデータに示すようにリンNMR及びプロトンNMRの両方の手段によって識別し、定量化することができる。別のスベクトルは、IS-Sal-OH及びビスフェノールA-サリチル酸基(BPA-Sal-OH)のピーク(ビスフェノールA及びサリチル酸基)を示す。
Claims (10)
- イソソルビド単位;
C14〜44脂肪族二酸、C14〜44脂肪族ジオール、またはこれらの組合せに由来する脂肪族単位
(前記脂肪族二酸が、式(11):
を含む、C14〜44脂肪族二酸またはその誘導体であり、
前記脂肪族ジオールが、式(12):
のC14〜44脂肪族ジオールである);及び
任意選択で、イソソルビド単位及び脂肪族単位とは異なる追加の単位を含み、ここで、イソソルビド単位、脂肪族単位、及び追加の単位は、それぞれカーボネート単位、またはカーボネート単位及びエステル単位の組合せである、ポリカーボネートポリマー。 - a) 55〜97.5mol%のイソソルビド単位;
b) 2.5〜15mol%の脂肪族単位;及び
c) 0〜42.5mol%の、イソソルビド単位及び脂肪族単位とは異なる追加の単位
(前記脂肪族単位が、C14〜44脂肪族二酸、C14〜44脂肪族ジオールまたはその組み合わせから導かれ、前記脂肪族二酸が、式(11):
を含む、C14〜44脂肪族二酸またはその誘導体であり、
前記脂肪族ジオールが、式(12):
のC14〜44脂肪族ジオールである)
を含むポリカーボネートポリマーであって、
ここで、イソソルビド単位、脂肪族単位、及び追加の単位は、それぞれカーボネート単位、またはカーボネート単位及びエステル単位の組合せであり、かつイソソルビド単位、脂肪族単位、及びカーボネート単位のmol%値の和は100mol%であり、
前記コポリマーの分子量は、ポリスチレン標準に対してゲル透過クロマトグラフィーで測定して39,000g/mol超であり、脂肪族単位の質量パーセントは、ポリカーボネートポリマーの全質量に対して14〜22質量%である、ポリカーボネートポリマー。 - a) 式(2a):
b) (i) 式(11):
のC14〜44脂肪族二酸、または、
(ii) 式(12):
のC14〜44脂肪族ジオール、または、
(iii) 式(11)のC14〜44脂肪族二酸及び式(12)のC14〜44脂肪族ジオールの組合せ
から導かれる脂肪族単位;及び
c) 任意選択で、イソソルビド単位及び脂肪族単位とは異なる追加の単位;
を含む、ポリカーボネートポリマーであって、
ここで、イソソルビド単位、脂肪族単位、及び追加の単位は、カーボネート、またはカーボネート単位及びエステル単位の組合せであり、
ポリカーボネートポリマーの分子量は、ポリスチレン標準に対してゲル透過クロマトグラフィーで測定して39,000g/mol超であり、
ポリカーボネートポリマーのガラス転移温度は、135℃以下であり、
脂肪族単位の質量%は、ポリカーボネートポリマーの全質量に対して14〜22質量%である、ポリカーボネートポリマー。 - 前記脂肪族二酸は、式(11)のC36脂肪族二酸であって、式中、m及びm’は独立に0〜30であり、n及びn’は独立に0〜30であり、m+m’+n+n’の和は30であるか、或いは、前記脂肪族ジオールは、式(12)のC36脂肪族ジオールであって、式中、t及びt’は独立に0〜30であり、u及びu’は独立に0〜30であり、t+t’+u+u’の和は30である、請求項1〜3のいずれか一項に記載のポリカーボネートポリマー。
- 前記追加の単位が、
式(4):
Ra及びRbは、各々独立にハロゲン原子またはC1〜12アルキルを表し;p及びqは、各々独立に0〜4の整数であり;Xaは、-O-、-S-、-S(O)-、-S(O)2-、または式(5a)もしくは(5b)の基:
のビスフェノール;または、
式(8):
のジヒドロキシ芳香族化合物;または、
式(4)のビスフェノール及び式(8)のジヒドロキシ芳香族化合物の組合せを含むジヒドロキシ芳香族化合物から導かれる、請求項1〜5のいずれか一項に記載のポリカーボネートポリマー。 - 活性化芳香族カーボネートに由来する構造末端基を含み、前記活性化芳香族カーボネートはビス(メチルサリチル)カーボネートであり、前記構造末端基の量は、ポリカーボネートポリマーの質量に対して、2,000ppm未満である、請求項1〜6のいずれか一項に記載のポリカーボネートポリマー。
- 前記脂肪族単位は、式(12a):
のカーボネート単位;
式(11a):
のエステル単位;または
式(14):
のエステル単位
を含む、請求項1〜8のいずれか一項に記載のポリカーボネートポリマー。 - 請求項1〜9のいずれか一項に記載のポリカーボネートポリマー、及び追加のポリマー、添加剤、または追加のポリマー及び添加剤の組合せを含む熱可塑性組成物であって、前記追加のポリマーは、メタクリレート-ブタジエン-スチレンターポリマーを含む衝撃改質剤である、熱可塑性組成物。
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