JP5267571B2 - 接着剤組成物 - Google Patents
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Description
1.(a)2−シアノアクリル酸エステルと、(b)2−シアノアクリロイル基を2個以上有する多官能シアノアクリル酸エステルと、を含有する接着剤組成物であって、上記(b)多官能シアノアクリル酸エステルの数平均分子量が1000〜50000であり、且つ上記2−シアノアクリル酸エステルを100質量部とした場合に、該(b)多官能シアノアクリル酸エステルは1〜400質量部であり、上記(b)多官能シアノアクリル酸エステルが、ポリオキシアルキレンポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリブタジエンポリオール、水添ポリブタジエンポリオール、ポリイソプレンポリオール又は水添ポリイソプレンポリオールの2−シアノアクリル酸エステルであることを特徴とする接着剤組成物。
2.2−シアノアクリル酸エステルに難溶性の重合体となり得る単量体及び可溶性の重合体となり得る単量体を用いてなる共重合体を含有し、上記2−シアノアクリル酸エステルを100質量部とした場合に、該共重合体は2〜40質量部である上記1.に記載の接着剤組成物。
3.2−シアノアクリル酸エステルに難溶性の重合体となり得る上記単量体が、エチレン、プロピレン、イソプレン及びブタジエンのうちの少なくとも1種であり、可溶性の重合体となり得る上記単量体が、アクリル酸エステル及びメタクリル酸エステルのうちの少なくとも一方である上記2.に記載の接着剤組成物。
4.ヒュームドシリカを含有し、上記2−シアノアクリル酸エステルを100質量部とした場合に、該ヒュームドシリカは1〜30質量部である上記1.乃至3.のうちのいずれか1項に記載の接着剤組成物。
また、(b)多官能シアノアクリル酸エステルが、ポリオキシアルキレンポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリブタジエンポリオール、水添ポリブタジエンポリオール、ポリイソプレンポリオール又は水添ポリイソプレンポリオールの2−シアノアクリル酸エステルであるため、高いせん断接着強さ等と、より優れた耐冷熱サイクル性とを併せて有する接着剤組成物とすることができる。
加えて、(b)多官能シアノアクリル酸エステルが、ポリブタジエンポリオール、水添ポリブタジエンポリオール、ポリイソプレンポリオール又は水添ポリイソプレンポリオールの2−シアノアクリル酸エステルである場合は、優れた耐冷熱サイクル性と耐温水性とを併せて有する接着剤組成物とすることができる。
更に、2−シアノアクリル酸エステルに難溶性の重合体となり得る単量体及び可溶性の重合体となり得る単量体を用いてなる共重合体を含有し、2−シアノアクリル酸エステルを100質量部とした場合に、共重合体が2〜40質量部である場合は、高いせん断接着強さを有するとともに、剥離接着強さ、衝撃接着強さも十分であり、より優れた耐冷熱サイクル性を有する接着剤組成物とすることができる。
また、2−シアノアクリル酸エステルに難溶性の重合体となり得る単量体が、エチレン、プロピレン、イソプレン及びブタジエンのうちの少なくとも1種であり、可溶性の重合体となり得る単量体が、アクリル酸エステル及びメタクリル酸エステルのうちの少なくとも一方である場合は、容易に2−シアノアクリル酸エステルに適度に可溶な共重合体とすることができ、高いせん断接着強さ等と、優れた耐冷熱サイクル性とを併せて有する接着剤組成物とすることができる。
更に、ヒュームドシリカを含有し、2−シアノアクリル酸エステルを100質量部とした場合に、ヒュームドシリカが1〜30質量部である場合は、高いせん断接着強さ等を有し、且つ優れた耐冷熱サイクル性を併せて有する接着剤組成物とすることができる。
本発明の接着剤組成物は、(a)2−シアノアクリル酸エステルと、(b)2−シアノアクリロイル基を2個以上有する多官能シアノアクリル酸エステルと、を含有し、(a)2−シアノアクリル酸エステルを100質量部とした場合に、(b)多官能シアノアクリル酸エステルは1〜400質量部であり、(b)多官能シアノアクリル酸エステルは、ポリオキシアルキレンポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリブタジエンポリオール、水添ポリブタジエンポリオール、ポリイソプレンポリオール又は水添ポリイソプレンポリオールの2−シアノアクリル酸エステルである。
尚、本発明における平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(以下、「GPC」と略記する。)で測定した値である。GPC測定の際には、テトラヒドロフランを移動相として、ポリスチレンゲルカラムを使用し、分子量の値はポリスチレン換算値で求めた。
各々のセグメントの割合は、プロトン核磁気共鳴分光法(以下「1H−NMR」と表記する。)測定によるプロトンの積分値により算出することができる。
カルボキシル基含有セグメントの割合は、JIS K0070に準じ、電位差滴定法又は指示薬滴定法により測定することができる。
共重合体の平均分子量は、前記のように、GPCにより測定することができる。
尚、ヒュームドシリカの含有量の増加とともに接着剤組成物の粘度が高くなる傾向にあるため、この含有量は、接着剤組成物の調製及び接着剤組成物の被着体への塗布等における作業性などを考慮して設定する必要がある。
[1]多官能シアノアクリル酸エステルの合成
合成例1(化合物A)
攪拌機、温度計、リービッヒ冷却管、窒素吹き込み管及び滴下ロートを備える容量500ミリリットルのフラスコに、シアノアクリル酸クロライド2.40g(20.8ミリモル)と、ベンゼン135ミリリットルとを仕込んだ。その後、反応系を60℃に昇温させ、窒素吹き込み管から窒素ガスを吹き込みながら、ポリプロピレングリコール[数平均分子量;10000(カタログ値)、両末端ヒドロキシル基型、旭硝子社製、商品名「プレミノールS−4011」]94.5gを60ミリリットルのベンゼンに溶解させた溶液を加えた。次いで、温度を60℃に維持し、30分間攪拌した。その後、室温(15〜35℃)まで冷却後、減圧下、ベンゼンを留去して、無色で粘ちょうなオイル状の多官能シアノアクリル酸エステル97.8gを得た。
尚、ベンゼンとしては乾燥ベンゼンを使用し、ガラス器具は十分加熱乾燥させたものを用いた。以下の合成例でも同様である。
合成例1で用いたポリプロピレングリコールに代えて、主鎖骨格を形成する化合物として表1に記載した各種のポリオールを使用し、化合物の数平均分子量及び官能基数に応じた仕込み量とした他は、合成例1と同様にして多官能シアノアクリル酸エステルを合成した。
合成例1〜11の多官能シアノアクリル酸エステルの数平均分子量は、GPC(ウォーターズ社製、型式「アライアンス2695」)により、[カラム:東ソー社製「TSKgel SuperMultiporeHZ−H」2本+東ソー社製「TSKgel SuperHZ−2500」2本連結、移動相:テトラヒドロフラン、測定温度:40℃、分子量の値はポリスチレン換算値である。]の条件で測定した値である。
実施例1
2−シアノアクリル酸2−エトキシエチルに、二酸化硫黄を40ppm、18−クラウン−6を100ppm、ハイドロキノンを1000ppm(2−シアノアクリル酸2−エトキシエチルを100質量部とする。)配合し、これに更に合成例1で得られた多官能シアノアクリル酸エステルAを20質量部配合し、室温(15〜35℃)で、5分間攪拌し、混合して接着剤組成物を製造した。
実施例2〜5及び比較例1〜2
2−シアノアクリル酸エステルの種類、並びに多官能シアノアクリル酸エステルの種類及び含有量が表2の記載となるように配合した他は、実施例1と同様にして接着剤組成物を製造した(実施例2〜5)。また、多官能シアノアクリル酸エステルを配合しなかった他は、実施例1と同様にして(比較例1)、又は実施例5と同様にして(比較例2)接着剤組成物を製造した。
アルミニウム板(JIS A6061Pに規定された材質)とABS樹脂製(ABS樹脂として新神戸電機社製、商品名「ABS−N−WN」を用いた。)の試験片とを、実施例1〜5及び比較例1〜2の接着剤組成物を用いて接着させ、23℃で3日間静置して養生させた後、JIS K 6861に準じて引張せん断接着強さを測定し(これを初期強度とする。)、次いで、冷熱衝撃試験機を用いて、−40℃で1時間保持し、その後、80℃で1時間保持する冷熱サイクルを1サイクルとして10サイクル後の引張せん断接着強さを上記と同様にして測定し(これを試験後強度とする。)、下記のようにして保持率を算出した。結果は表2のとおりである。
保持率(%)=(試験後強度/初期強度)×100
2−シアノアクリル酸2−エトキシエチルに、二酸化硫黄を40ppm、18−クラウン−6を100ppm、ハイドロキノンを1000ppm(2−シアノアクリル酸2−エトキシエチルを100質量部とする。)配合し、エチレン/アクリル酸メチル/アクリル酸共重合体(デュポンエラストマー社製、商品名「Vamac MR」)を15質量部溶解させた。これに合成例1で得られた多官能シアノアクリル酸エステルAを30質量部(共重合体、多官能シアノアクリル酸エステルともに、2−シアノアクリル酸2−エトキシエチルを100質量部としたときの「質量部」である。)配合し、室温(15〜35℃)で、5分間攪拌し、混合して接着剤組成物を製造し、実施例1と同様にして耐冷熱サイクル性を評価した。また、多官能シアノアクリル酸エステルを配合しなかった他は、実施例6と同様にして接着剤組成物を製造し、耐冷熱サイクル性を評価した(比較例3)。結果は表3のとおりである。
2−シアノアクリル酸2−エトキシエチルに、二酸化硫黄を40ppm、18−クラウン−6を100ppm、ハイドロキノンを1000ppm(2−シアノアクリル酸2−エトキシエチルを100質量部とする。)配合し、これに合成例1で得られた多官能シアノアクリル酸エステルAを7質量部配合した。その後、ヒュームドシリカ(日本アエロジル社製、商品名「アエロジル RY200」)を7質量部(多官能シアノアクリル酸エステル、ヒュームドシリカともに、2−シアノアクリル酸2−エトキシエチルを100質量部としたときの「質量部」である。)配合し、温度20〜40℃で、15分間攪拌し、混合して接着剤組成物を製造し、実施例1と同様にして耐冷熱サイクル性を評価した。また、多官能シアノアクリル酸エステルの配合に代え、ポリプロピレングリコール[数平均分子量;10000(カタログ値)、両末端ヒドロキシル基型、旭硝子社製、商品名「プレミノールS−4011」]を配合(比較例4)、又は多官能シアノアクリル酸エステルを配合しなかった(比較例5)他は、実施例7と同様にして接着剤組成物を製造し、耐冷熱サイクル性を評価した。結果は表4のとおりである。
2−シアノアクリル酸2−エトキシエチルに、二酸化硫黄を40ppm、18−クラウン−6を100ppm、ハイドロキノンを1000ppm(2−シアノアクリル酸2−エトキシエチルを100質量部とする。)配合し、これに更に合成例1で得られた多官能シアノアクリル酸エステルAを7質量部、及びエチレン/アクリル酸メチル/アクリル酸共重合体(デュポンエラストマー社製、商品名「Vamac MR」)を表5に記載の含有量となるように溶解させ、その後、ヒュームドシリカ(日本アエロジル社製、商品名「アエロジル RY200」)を表5に記載の含有量となるように(共重合体、ヒュームドシリカはともに2−シアノアクリル酸2−エトキシエチルを100質量部としたときの「質量部」である。)配合し、温度20〜40℃で、15分間攪拌し、混合して接着剤組成物を製造し、実施例1と同様にして耐冷熱サイクル性を評価した。結果は表8のとおりである。
2−シアノアクリル酸2−エトキシエチル又は2−シアノアクリル酸2−オクチルに、表5に記載の多官能シアノアクリル酸エステル、エチレン/アクリル酸メチル/アクリル酸共重合体(デュポンエラストマー社製、商品名「Vamac MR、GLS」)又はエチレン/アクリル酸メチル共重合体(デュポンエラストマー社製、商品名「Vamac DP」)(実施例9〜17及び比較例6、8〜11)、及びヒュームドシリカ(日本アエロジル社製、商品名「アエロジル RY200、200」)(実施例9〜17及び比較例7〜11)を、表5に記載の含有量となるように配合した他は、実施例8と同様にして接着剤組成物を製造し、同様にして耐冷熱サイクル性を評価した。結果は表8のとおりである。
尚、表6において、「E」はエチレン、「MA」はアクリル酸メチル、「AA」はアクリル酸、「BA」はアクリル酸ブチルを表す。
更に、共重合体の組成のうちエチレンとアクリル酸エステルの比は前記の1H−NMR測定(日本電子社製、型式「ECA−400」を用いた。)により、溶媒:重クロロホルム、温度:室温の条件で測定した値であり、アクリル酸の組成比はJIS K0070に準じ、酸価測定により求めた値である。また、平均分子量は、GPC(ウォーターズ社製、型式「アライアンス2695」)により、[カラム:東ソー社製「TSKgel SuperMultiporeHZ−H」2本+東ソー社製「TSKgel SuperHZ−2500」2本連結、移動相:テトラヒドロフラン、測定温度:40℃、分子量の値はポリスチレン換算値である。]の条件で測定した値である。
2−シアノアクリル酸2−エトキシエチルのみの使用に代えて、表9に記載された2種の2−シアノアクリル酸エステルを併用した他は、実施例8と同様にして接着剤組成物を製造し、同様にして耐冷熱サイクル性を評価した。結果を表9に併記する。
2−シアノアクリル酸イソブチルに、二酸化硫黄を40ppm、18−クラウン−6を100ppm、ハイドロキノンを1000ppm(2−シアノアクリル酸イソブチルを100質量部とする。)配合し、これに更に合成例7で得られた多官能シアノアクリル酸エステルGを50質量部、及びエチレン/アクリル酸メチル/アクリル酸共重合体(デュポンエラストマー社製、商品名「Vamac G」)を表10に記載の含有量となるように溶解させ、その後、ヒュームドシリカ(日本アエロジル社製、商品名「アエロジル RY200」)を表10に記載の含有量となるように(共重合体、ヒュームドシリカともに2−シアノアクリル酸イソブチルを100質量部としたときの「質量部」である。)配合し、温度20〜40℃で、15分間攪拌し、混合して接着剤組成物を製造し、実施例1と同様にして耐冷熱サイクル性を評価し、また、下記の方法により耐温水性を評価した。結果は表11のとおりである。
2−シアノアクリル酸イソブチル又は2−シアノアクリル酸イソプロピルに、表10に記載の多官能シアノアクリル酸エステル(実施例20〜24)、エチレン/アクリル酸メチル/アクリル酸共重合体(デュポンエラストマー社製、商品名「Vamac G」)又はエチレン/アクリル酸メチル/アクリル酸ブチル/アクリル酸共重合体(デュポンエラストマー社製、商品名「Vamac Ultra LT」)(実施例21〜24及び比較例13)、及びヒュームドシリカ(日本アエロジル社製、商品名「アエロジル RY200」)(実施例21〜24及び比較例12〜13)を、表10に記載の含有量となるように配合した他は、実施例20と同様にして接着剤組成物を製造し、同様にして耐冷熱サイクル性及び耐温水性を評価した。結果は表11のとおりである。
前記の耐冷熱サイクル性の評価のときと同様のアルミニウム板とABS樹脂製の試験片とを、実施例20〜24及び比較例12〜13の接着剤組成物を用いて同様の条件で接着させ、23℃で3日間静置して養生させた後、JIS K 6861に準じて引張せん断接着強さを測定し(これを初期強度とする。)、次いで、60℃の温水に1週間浸漬した後の引張せん断接着強さを上記と同様にして測定し(これを試験後強度とする。)、下記のようにして保持率を算出した。結果は表11のとおりである。
保持率(%)=(試験後強度/初期強度)×100
Claims (4)
- (a)2−シアノアクリル酸エステルと、(b)2−シアノアクリロイル基を2個以上有する多官能シアノアクリル酸エステルと、を含有する接着剤組成物であって、
上記(b)多官能シアノアクリル酸エステルの数平均分子量が1000〜50000であり、且つ上記2−シアノアクリル酸エステルを100質量部とした場合に、該(b)多官能シアノアクリル酸エステルは1〜400質量部であり、
上記(b)多官能シアノアクリル酸エステルが、ポリオキシアルキレンポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリブタジエンポリオール、水添ポリブタジエンポリオール、ポリイソプレンポリオール又は水添ポリイソプレンポリオールの2−シアノアクリル酸エステルであることを特徴とする接着剤組成物。 - 2−シアノアクリル酸エステルに難溶性の重合体となり得る単量体及び可溶性の重合体となり得る単量体を用いてなる共重合体を含有し、上記2−シアノアクリル酸エステルを100質量部とした場合に、該共重合体は2〜40質量部である請求項1に記載の接着剤組成物。
- 2−シアノアクリル酸エステルに難溶性の重合体となり得る上記単量体が、エチレン、プロピレン、イソプレン及びブタジエンのうちの少なくとも1種であり、可溶性の重合体となり得る上記単量体が、アクリル酸エステル及びメタクリル酸エステルのうちの少なくとも一方である請求項2に記載の接着剤組成物。
- ヒュームドシリカを含有し、上記2−シアノアクリル酸エステルを100質量部とした場合に、該ヒュームドシリカは1〜30質量部である請求項1乃至3のうちのいずれか1項に記載の接着剤組成物。
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