JP5263227B2 - 化学増幅型ポジ型レジスト組成物及びハロエステル誘導体とその製法 - Google Patents
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Description
一方、プロセス面においては、レジストの塗布、露光、現像によりパターンを形成した後、高温ベークにより、レジストを膨潤させることによって、谷の幅やホールの径を狭めて、パターンの微細化を行う工程(以下、リフロー工程ということがある。)を追加する技術が存在する(例えば、特許文献1参照)。
本発明の目的は、ArFエキシマレーザーリソグラフィに適した、解像度、感度、パターン形状などの性能に加えて、特に、ラインエッジラフネスが良好であるレジスト組成物、さらには、リフロー工程においてパターンをより微細化できる化学増幅型ポジ型レジスト組成物を提供することにある。
また、本発明の目的は、前記の組成物の成分である樹脂の原料とその製法を提供することにある。
(式中、X3、X4は、互いに独立に、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基又は炭素数1〜4のペルフルオロアルキル基を示す。
Z3、Z4は、互いに独立に、炭素数1〜12の2価の炭化水素基を示す。
n3、n4は、互いに独立に、0〜3の整数を示す。
R2、R3は、互いに独立に、水酸基又はヒドロキシメチル基を示す。
Gは、−(CO)O−又は−O−を示す。
R4は、炭素数1〜4のアルキル又は炭素数1〜4のアルコキシ基を示す。
p、sは、互いに独立に、0〜2の整数を示す。)
式(I)で示される繰り返し単位と、
(式中、Xは、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基又は炭素数1〜4のペルフルオロアルキル基を示す。
Zは、炭素数1〜12の2価の炭化水素基を示す。
Rは、炭素数1〜6のアルキル基を示す。mは0〜2の整数を表す。)
式(II)で示される繰り返し単位とを有する樹脂及び酸発生剤を含む化学増幅型ポジ型レジスト組成物に係るものである。
(式中、X1は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基又は炭素数1〜4のペルフルオロアルキル基を示す。
Z1は、炭素数1〜12の2価の炭化水素基を示す。
n1は、0〜3の整数を示す。
R1は、炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数3〜12のシクロアルキル基を示す。
Yは、記載の炭素原子とともに脂環式炭化水素基を完成するのに必要な複数の原子を示す。)
(式中、X2は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基又は炭素数1〜4のペルフルオロアルキル基を示す。
Z2は、炭素数1〜12の2価の炭化水素基を示す。
n2は、0〜3の整数を示す。
Aは、炭素数1〜12の炭化水素基を示す。)
ただし、(III)は、該(III)で示される繰り返し単位を有する樹脂が(II)で示される繰り返し単位も有する場合、(II)とは異なる繰り返し単位を示す。
(式中、W1は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。Z55は、炭素数1〜12の2価の炭化水素基を示す。R55は、炭素数1〜6のアルキル基を示す。m1は0〜2の整数を表す。)
該樹脂においては、酸不安定基を含む式(II)で示される繰り返し単位を複数種類含んでもよく、その他の繰り返し単位も、それぞれ複数種類含んでもよい。
なお、式(II)において、Yは、式(II)に記載の炭素原子とともに脂環式炭化水素基を完成するのに必要な複数の原子であり、複数の原子からなる2価の基を示す。
式(IV)で示される繰り返し単位において、Z3が、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基又はテトラメチレン基を示し、n3が、0〜1の整数を示し、pが、0〜1の整数を示し、
式(V)で示される繰り返し単位において、Z4が、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基又はテトラメチレン基を示し、n4が、0〜1の整数を示し、R4が、メチル基、エチル基、メトキシ基又はエトキシ基を示し、sが、0〜1の整数を示し、
式(I)で示される繰り返し単位において、Zが、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基又はテトラメチレン基を示し、mが、0を示し、
式(II)で示される繰り返し単位において、Z1が、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基又はテトラメチレン基を示し、n1が、0〜1の整数を示す樹脂を含む組成物が挙げられる。
式(IV)で示される繰り返し単位が、下記式(XIV)で示される繰り返し単位であり、
(式中、X10は、水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基を示す。
n10は、0〜1の整数を示す。
p’は、0〜1の整数を示す。)
式(V)で示される繰り返し単位が、下記式(XV)で示される繰り返し単位であり、
(式中、X11は、水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基を示す。
Gは、−(CO)O−又は−O−を示す。n11は、0〜1の整数を示す。)
式(I)で示される繰り返し単位において、Zが、メチレン基を示し、mが、0を示し、
式(II)で示される繰り返し単位において、Z1が、メチレン基を示し、n1が、0〜1の整数を示し、Yが、記載の炭素原子とともにアダマンタン骨格を完成するか、又は記載の炭素原子とともにノルボルナン骨格を完成するか、又はテトラメチレン基もしくはペンタメチレン基を示す樹脂を含む組成物が挙げられる。
式(IV)で示される繰り返し単位が、下記式(XVIII)で示される繰り返し単位であり、
式(V)で示される繰り返し単位が、下記式(XL)で示される繰り返し単位であり、
(式中、X12、X13は、互いに独立に、水素原子又はメチル基を示す。
q’は、0〜1の整数を示す。)
式(I)で示される繰り返し単位が、下記式(XI)で示される繰り返し単位であり、
(X6は、水素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基を示す。)
式(II)で示される繰り返し単位が、下記式(XVII)で示される繰り返し単位である樹脂を含む組成物が挙げられる。
(式中、X90は、水素原子又はメチル基を示す。R90は、メチル基、エチル又はイソプロピル基を示す。
Y90は、記載の炭素原子とともにアダマンタン骨格を完成するか、又はテトラメチレン基もしくはペンタメチレン基を示す。)
Z2が、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基又はテトラメチレン基を示し、
n2が、0〜1の整数を示し、
Aが、炭素数1〜5のアルキル基、炭素数5〜12の脂環式炭化水素基又は炭素数6〜12の芳香族炭化水素基を示す樹脂を含む組成物が挙げられる。
式(III)で示される繰り返し単位において、X2が、水素原子、メチル基、又はトリフルオロメチル基を示し、Z2が、メチレン基を示し、
n2が、0〜1の整数を示し、
Aが、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、t-ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基、デカヒドロ−1,4:5,8−ジメタノナフチル基、又は置換されたシクロアルキルとして、メチルシクロペンチル基、エチルシクロペンチル基、メチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基、メチルアダマンチル基、エチルアダマンチル基、イソプロピルアダマンチル基、ブチルアダマンチル基、さらに酸素原子で置換されたヒドロキシエチル基、ヘキサヒドロ−3,5−メタノ−2H−シクロペンタ[b]フラン−2−オン−6−イル基を示す樹脂を含む組成物が挙げられるが、好ましくは、Aがヘテロ原子を含まない置換基を示す樹脂を含む組成物が挙げられる。
(式中、W1とW2は、互いに独立に、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表わす。n33は、0〜2の整数を表し、n33=n3−1である。式中のその他の記号は、これまでに定義した内容と同じである。)
反応は、脱酸剤を添加することが好ましく、脱酸剤として例えば、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基、又は炭酸カリウム、水酸化ナトリウムのような無機塩基、又はこれらの混合物が用いられる。
式(XXVII)で示されるアルコール誘導体1モルに対して、式(XXX)で示される酸ハライド誘導体は、当量から2倍量、好ましくは、当量から1.5倍量であり、脱酸剤は、当量から5倍量、好ましくは、当量から3倍量である。
反応には、テトラブチルアンモニウムブロミドのような相間移動触媒を添加することも可能である。
得られた縮合物中間体は、通常の後処理によって取り出すことができる。この中間体は、クロマトグラフィー、再結晶、又は蒸留によって精製することも可能である。
本反応は、例えば、トルエン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどの不活性溶媒中で行われ、反応温度は、一般に−30℃〜200℃、好ましくは、0℃〜100℃である。
反応は、脱酸剤を添加することが好ましく、例えば、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基、又は炭酸カリウム、水酸化ナトリウムのような無機塩基、又はこれらの混合物が用いられる。
縮合物中間体1モルに対して、式(XXXI)で示される酸誘導体は、当量から2倍量、好ましくは、当量から1.5倍量であり、脱酸剤は、当量から5倍量、好ましくは、当量から3倍量である。
反応には、テトラブチルアンモニウムブロミドのような相間移動触媒を添加することも可能である。
得られた式(XXV)で示される化合物は、通常の後処理によって取り出すことができる。
この式(XXV)で示される化合物は、クロマトグラフィー、再結晶、又は蒸留によって精製することも可能である。
共沸脱水反応を行う場合は、酸触媒を添加することが好ましく、例えば、硫酸のような無機酸、又はp−トルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸のような有機酸、又はナフィオンのような酸触媒樹脂、又はこれらの混合物が用いられる。また、式(XXVI)で示される(メタ)アクリル酸誘導体を酸触媒兼反応剤兼溶媒として用いても良い。
式(XXVII)で示されるアルコール誘導体1モルに対して、式(XXVI)で示される(メタ)アクリル酸誘導体は、一般に当量から大過剰、好ましくは、当量から1.5倍量であり、酸触媒は、一般に触媒量から等量、好ましくは、触媒量から0.5倍量である。脱水エステル化反応に、酸触媒を使用せずに、ジシクロヘキシルカルボジイミドのような脱水剤を用いることも可能である。一級水酸基と二級水酸基が共存する時は、一級水酸基を、例えば、シリル基のような保護基で不活性化する方が好ましい。
得られた式(XXVII)で示されるエステル化合物は、通常の後処理によって取り出すことができ、クロマトグラフィー、再結晶、又は蒸留によって精製することも可能である。
式(XXXIII)で示されるラクトン誘導体1モルに対して、式(XXXII)で示される化合物は、当量から2倍量、好ましくは、当量から1.5倍量であり、脱酸剤は、当量から5倍量、好ましくは、当量から3倍量である。
反応には、テトラブチルアンモニウムブロミドのような相間移動触媒を添加することも可能である。得られた縮合物は、通常の後処理によって取り出すことができる。この縮合物は、クロマトグラフィー、再結晶、又は蒸留によって精製することも可能である。
(式中、X55は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基又は炭素数1〜4のペルフルオロアルキル基を示す。
Z55は、炭素数1〜12の2価の炭化水素基を示す。
R55は、炭素数1〜6のアルキル基を示す。m1は0〜2の整数を表す。)
(式中の記号は、これまでに定義した内容と同じである。)
該ハロエステル誘導体としては、樹脂の原料として、W1として塩素原子が更に好ましく、Z55としてメチレン基又はエチレン基が更に好ましく、R55としてメチル基又はエチル基が更に好ましく、m1として0が更に好ましい。
上記の式(XIX)で示される(メタ)アクリル酸誘導体として、特に好ましくは式(XV’)で示される(メタ)アクリル酸誘導体が挙げられる。
(式中、Xは、これまでに定義した内容と同じである。)
(式中、W1は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。)
該アルコール誘導体については、レジスト原料として、R55として、メチル基又はエチル基が更に好ましく、m1として、0が更に好ましい。
該ハロアルキルカルボン酸ハライドについては、レジスト原料として、W1又はW2として、塩素原子が更に好ましく、Z55として、メチレン基又はエチレン基が更に好ましい。
該式(XXI)で示されるハロエステル誘導体としては、W1として塩素原子が更に好ましく、Z55としてメチレン基又はエチレン基が更に好ましく、m1は0が更に好ましい。
式(LXVIII)で示されるハロカルボン酸ハライドとを脱酸剤の存在下に、反応させることにより得られる。
(式中、W1、W2は、互いに独立に、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。)
式(XX)で示されるアルコール誘導体と式(XXII)で示される酸ハライド誘導体との反応は、例えば、トルエン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどの不活性溶媒中で行われ、反応温度は、−30℃〜200℃、好ましくは、0℃〜100℃である。
反応は、脱酸剤を添加することが好ましく、脱酸剤として例えば、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基、又は炭酸カリウム、水酸化ナトリウムのような無機塩基、又はこれらの混合物が用いられる。
式(XX)で示されるアルコール誘導体1モルに対して、式(XXII)で示される酸ハライド誘導体は、当量から2倍量、好ましくは、当量から1.5倍量であり、脱酸剤は、当量から5倍量、好ましくは、当量から3倍量である。
反応には、テトラブチルアンモニウムブロミドのような相間移動触媒を添加することも可能である。
得られた式(XXI)で示される縮合物は、通常の後処理によって取り出すことができる。
この縮合物は、クロマトグラフィー、再結晶、又は蒸留によって精製することも可能である。
本反応は、例えば、トルエン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどの不活性溶媒中で行われ、反応温度は、−30℃〜200℃、好ましくは、0℃〜100℃である。
反応は、脱酸剤を添加することが好ましく、例えば、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基、又は炭酸カリウム、水酸化ナトリウムのような無機塩基、又はこれらの混合物が用いられる。
中間体の式(XXI)で示される縮合化合物1モルに対して、式(LXVIII)で示される酸誘導体は、当量から2倍量、好ましくは、当量から1.5倍量であり、脱酸剤は、当量から5倍量、好ましくは、当量から3倍量である。
反応には、テトラブチルアンモニウムブロミドのような相間移動触媒を添加することも可能である。
得られた式(XIX)で示される化合物は、通常の後処理によって取り出すことができる。
この式(XIX)で示される化合物は、クロマトグラフィー、再結晶、又は蒸留によって精製することも可能である。
(式中、X1は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基又は炭素数1〜4のペルフルオロアルキル基を示す。
Yは、記載の炭素原子とともに脂環式炭化水素基を完成するのに必要な複数個の原子を示す。W1とW2は、互いに独立に、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表わす。
Z1は、炭素数1〜12の2価の炭化水素基を示す。
n1は、0〜3の整数を示す。
R1は、炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数3〜12のシクロアルキル基を示す。
n11は0〜2の整数を表し、n11=n1−1である。)
式(XXIX)で示されるアルコール誘導体と式(LX)で示される酸ハロゲン化物との反応は、例えば、トルエン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどの不活性溶媒中で行われ、反応温度は、一般に−30℃〜200℃、好ましくは、0℃〜100℃である。
反応は、脱酸剤を添加することが好ましく、脱酸剤として例えば、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基、又は炭酸カリウム、水酸化ナトリウムのような無機塩基、又はこれらの混合物が用いられる。
式(XXIX)で示されるアルコール誘導体1モルに対して、式(LX)で示される酸ハロゲン化物は、一般に当量から2倍量、好ましくは、当量から1.5倍量であり、脱酸剤は、当量から5倍量、好ましくは、当量から3倍量である。
反応には、テトラブチルアンモニウムブロミドのような相間移動触媒を添加することも可能である。
得られた縮合物は、通常の後処理によって取り出すことができる。この縮合物は、クロマトグラフィー、再結晶、又は蒸留によって精製することも可能である。
本反応は、例えば、トルエン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどの不活性溶媒中で行われ、反応温度は、一般に−30℃〜200℃、好ましくは、0℃〜100℃である。
反応は脱酸剤を添加することが好ましく、例えば、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基あるいは、炭酸カリウム、水酸化ナトリウムのような無機塩基あるいは、これらの混合物が用いられる。
中間体の縮合化合物1モルに対して、式(LXI)の(メタ)アクリル酸誘導体は、一般に当量から2倍量、好ましくは、当量から1.5倍量であり、脱酸剤は、当量から5倍量、好ましくは、当量から3倍量である。
反応には、テトラブチルアンモニウムブロミドのような相間移動触媒を添加することも可能である。
得られた式(XXII)の化合物は、通常の後処理によって取り出すことができる。この式(XXII)の化合物は、クロマトグラフィー、再結晶、又は蒸留によって精製することも可能である。
Z2が、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基又はテトラメチレン基を示し、
n2が、0〜1の整数を示し、
Aが、炭素数1〜5のアルキル基、炭素数5〜12の脂環式炭化水素基又は炭素数6〜12の芳香族炭化水素基を示す繰り返し単位が好ましい。
n2が、0〜1の整数を示し、
Aが、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、t-ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基又はデカヒドロ−1,4:5,8−ジメタノナフチル基を示す繰り返し単位が更に好ましい。
この共重合は常法に従って行うことができる。例えば、所要の各モノマーを有機溶媒に溶解し、2,2′−アゾビスイソブチロニトリルやジメチル 2,2′−アゾビス(2−メチルプロピオネート)のようなアゾ化合物などの重合開始剤の存在下で重合反応を行うことにより、本発明で特定する共重合樹脂を得ることができる。反応終了後は、再沈澱などの方法により精製するのが有利である。
4−メトキシフェニルフェニルヨードニウム ヘキサフルオロアンチモネート、
4−メトキシフェニルフェニルヨードニウム トリフルオロメタンスルホネート、
ビス(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウム テトラフルオロボレート、
ビス(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウム ヘキサフルオロホスフェート、
ビス(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウム ヘキサフルオロアンチモネート、
ビス(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウム トリフルオロメタンスルホネート、
トリフェニルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、
トリフェニルスルホニウム トリフルオロメタンスルホネート、
トリフェニルスルホニウム アダマンタンメトキシカルボニルジフルオロメタンスルホネート
トリフェニルスルホニウム 1−(3−ヒドロキシメチルアダマンタン)メトキシカルボニルジフルオロメタンスルホネート
トリフェニルスルホニウム 1−(ヘキサヒドロ−2−オキソ−3,5−メタノ−2H−シクロペンタ[b]フラン−6−イルオキシカルボニル)ジフルオロメタンスルホネート トリフェニルスルホニウム 4−オキソ−1−アダマンチルオキシカルボニルジフルオロメタンスルホネート
4−メトキシフェニルジフェニルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、
4−メトキシフェニルジフェニルスルホニウム トリフルオロメタンスルホネート、
p−トリルジフェニルスルホニウム トリフルオロメタンスルホネート、
p−トリルジフェニルスルホニウム パーフルオロオクタンスルホネート、
2,4,6−トリメチルフェニルジフェニルスルホニウム トリフルオロメタンスルホネート、
4−tert−ブチルフェニルジフェニルスルホニウム トリフルオロメタンスルホネート、
4−フェニルチオフェニルジフェニルスルホニウム ヘキサフルオロホスフェート、
4−フェニルチオフェニルジフェニルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、 1−(2−ナフトイルメチル)チオラニウム ヘキサフルオロアンチモネート、
1−(2−ナフトイルメチル)チオラニウム トリフルオロメタンスルホネート、
4−ヒドロキシ−1−ナフチルジメチルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、
4−ヒドロキシ−1−ナフチルジメチルスルホニウム トリフルオロメタンスルホネート、
2,4,6−トリス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、
2−フェニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、
2−(4−クロロフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、
2−(4−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、
2−(4−メトキシ−1−ナフチル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、
2−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソラン−5−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、
2−(4−メトキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、
2−(3,4,5−トリメトキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、
2−(3,4−ジメトキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、
2−(2,4−ジメトキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、
2−(2−メトキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、
2−(4−ブトキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、
2−(4−ペンチルオキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、
2−ベンゾイル−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチル p−トルエンスルホネート(通称α−メチロールベンゾイントシレート)、
1,2,3−ベンゼントリイル トリスメタンスルホネート、
2,6−ジニトロベンジル p−トルエンスルホネート、2−ニトロベンジル p−トルエンスルホネート、4−ニトロベンジル p−トルエンスルホネート、
ジ−p−トリル ジスルホン、
ビス(フェニルスルホニル)ジアゾメタン、
ビス(4−クロロフェニルスルホニル)ジアゾメタン、
ビス(p−トリルスルホニル)ジアゾメタン、
ビス(4−tert−ブチルフェニルスルホニル)ジアゾメタン、
ビス(2,4−キシリルスルホニル)ジアゾメタン、
ビス(シクロヘキシルスルホニル)ジアゾメタン、
(ベンゾイル)(フェニルスルホニル)ジアゾメタン、
N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)スクシンイミド、
N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)フタルイミド、
N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボキシイミド、
N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)ナフタルイミド、
N−(10−カンファースルホニルオキシ)ナフタルイミドなど。
更に、該アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、又はアルコキシ基上の水素原子の少なくとも1個は、それぞれ独立に、ヒドロキシル基、アミノ基、又は1〜6個程度の炭素原子を有するアルコキシ基で置換されていてもよい。該アミノ基上の水素原子の少なくとも1個は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基で置換されていてもよい。
また、R61〜R70において、直鎖構造と分岐構造の両方をとり得るものについては、そのいずれでもよい。
温度計、還流管を装着した4つ口フラスコに1,4−ジオキサン82.46部を仕込み、窒素ガスで30分間バブリングを行った。窒素シール下で87℃まで昇温した後、下記の図で示されるモノマーA 23.04部、B 22.98部、D 14.52部、H 4.37部、K 38.23部、アゾビスイソブチロニトリル1.82部、1,4−ジオキサン110.29部を混合した溶液を、87℃を保ったまま2時間かけて滴下した。滴下終了後87℃で6時間保温した。その後反応液をメタノール857部、イオン交換水214部の混合液中へ攪拌しながら注ぎ、析出した樹脂を濾取した。濾物をメタノール386部に投入し攪拌後濾過を行った。得られた濾過物をメタノールに投入、攪拌、濾過の操作を、更に2回行った。その後減圧乾燥を行い55.2部の樹脂を得た。この樹脂をR1とする。収率:66.9%、Mw:7757、Mw/Mn:1.78。
仕込みモノマーのみを変えて、樹脂合成例1と同様の操作を行い、表1に示す樹脂を合成した。
樹脂合成で使用した樹脂のモノマー(A〜L)を下記に示す。
合成例16
仕込み原料としてモノマーA(25.81g)、モノマーC(14.38g)、アゾビスイソブチロニトリル 2.3g、テトラヒドロフラン 40.2gをフラスコに仕込み、窒素雰囲気下65℃で6時間重合した。重合終了後室温まで冷却しテトラヒドロフラン 40.2gを加え均一に希釈し、2−プロパノール418gとn−ヘキサン105gの混合溶液中に注ぎ、沈殿した樹脂をろ過して、少量のn−ヘキサンで洗浄したのち、真空乾燥して、白色樹脂を得た。この樹脂はモノマーAおよびモノマーCの各繰返し単位の含有率がそれぞれ39.4モル%および60.6モル%からなる共重合体であった。
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
合成例 樹脂 仕込みモノマーモル比 Mw Mw/Mn
1 R1 A/B/D/H/K=20/25/20/5/30 7757 1.78
2 R2 A/B/J =50/40/10 9321 1.82
3 R3 A/B/D/H/G=25/35/10/10/20 8047 1.80
4 R4 A/C/H/K =15/50/20/15 8593 1.74
5 R5 A/B/D/I/K=18/32/18/9/23 7281 1.68
6 R6 A/C/E/G/H=10/40/10/15/25 9205 1.79
7 R7 A/C/E/H =25/40/10/25 10233 1.83
8 R8 A/B/D/H/K=20/25/20/5/30 7779 1.78
9 R9 A/B/D/I/K=20/35/10/10/25 6568 1.66
10 R10 A/B/H/L =12.5/50/12.5/25 8590 1.74
11 R11 B/D/F/H/K=25/20/20/5/30 8200 1.53
12 R12 C/H/K =50/25/25 9721 1.53
13 R13 B/G/J =30/60/10 10800 1.82
14 R14 A/M/H/K =12/60/16/12 7468 1.92
15 R15 G/M/H =20/60/20 8247 1.53
16 R16 A/C =39/61 10151 2.13
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
上記の表1の樹脂組成においては、モノマーAは一般式(I)、モノマーB、CとMは一般式(II)、モノマーD、E、FとGは一般式(III)、モノマーH、IとJは一般式(IV)、モノマーKとLは一般式(V)の例である。
融点 74.0〜77.0℃
NMR 1.55〜2.16(4H、m) 1.98(3H、s) 2.40〜2.59(2H、m) 3.22(1H、m) 4.55(1H、m) 4.66(1H、m) 4.68(2H、s) 5.69(1H、m) 6.22(1H、m)
FD−MS m/z 280(M+)
5,6−ジヒドロキシ−2−ノルボルナンカルボン酸 γ―ラクトン(145.0g)とピリジン(89.3g)のテトラヒドロフラン(THF 435g)溶液に、クロロアセチルクロリド(159.3g)のTHF(159g)溶液を30℃で一時間かけて滴下した。室温で14時間攪拌した後、反応液を酢酸エチルで希釈し、10%炭酸カリウムで中性とし、析出した結晶をろ過し、水洗した。得られた粗結晶をクロロホルムに溶解して、硫酸マグネシウムで乾燥、活性炭で脱色して濃縮して、5−クロロアセトキシ−6−ヒドロキシ−2−ノルボルナンカルボン酸γ―ラクトンの結晶を155.8g得た(収率 71.9%)
融点 147.0〜149.0℃
NMR 1.62(2H、m) 1.86(1H、m) 2.02(1H、m) 2.45(1H、m) 2.50(1H、m) 3.21(1H、m) 4.39(2H、s) 4.54(1H、s) 4.58(1H、m)
FD−MS m/z 230(M+)
S1:(4−メチルフェニル)ジフェニルスルホニウム パーフルオロブタンスルホナート
S2:1−(2−オキソ−2−フェニルエチル)テトラヒドロチオフェニウム パーフルオロブタンスルホナ−ト
<クェンチャー>
Q1:2,6−ジイソプロピルアニリン
<溶剤>
Y1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
51.5部
2−ヘプタノン 35部
γ−ブチロラクトン 3.5部
Y2:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
51.5部
シクロヘキサノン 35部
γ−ブチロラクトン 3.5部
以下の各成分を混合して溶解し、さらに孔径0.2μmのフッ素樹脂製フィルターで濾過して、レジスト液を調製した。
酸発生剤(種類及び量は表2記載)
クェンチャー(種類及び量は表2記載)
溶剤(種類は表2記載)
露光後は、ホットプレート上にて表2の「PEB」の欄に示す温度で60秒間ポストエキスポジャーベークを行い、さらに2.38重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で60秒間のパドル現像を行った。
リフロー工程は、現像の後、ホットプレート上にて165℃の温度で60秒間のベークを行った。
有機反射防止膜基板上のもので現像後およびリフロー工程前後のダークフィールドパターンを走査型電子顕微鏡で観察し、その結果を表3に示した。なお、ここでいうダークフィールドパターンとは、外側にガラス面(透光部)をベースとしてライン状にクロム層(遮光層)が形成されたレチクルを介した露光及び現像によって得られ、したがって露光現像後は、ラインアンドスペースパターンの周囲のレジスト層が除去されるパターンである。
解像度: 実効感度の露光量で分離するラインアンドスペースパターンの最小寸法で表示した。
ラインエッジラフネス: ラインエッジラフネス非常に良好なものを◎、良好なものを〇、良くないものを×で表記する。
リフロー:リフロー工程の前後で、形状が大きく変化するものを○、TOP形状しか変化せず、全体的な変化が見られないものを△、全く変化が見られないものを×で表記する。
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
例No. 樹脂 酸発生剤 クェンチャー 溶剤 PB PEB
実施例1 R1/10部 S1/0.325部 Q1/0.0325部 Y1 110℃ 115℃
S2/0.2部
実施例2 R2/10部 S1/0.325部 Q1/0.0325部 Y1 110℃ 115℃
S2/0.2部
実施例3 R3/10部 S1/0.325部 Q1/0.0325部 Y1 110℃ 115℃
S2/0.2部
実施例4 R4/10部 S1/0.325部 Q1/0.0325部 Y1 120℃ 125℃
S2/0.2部
実施例5 R5/10部 S1/0.325部 Q1/0.0325部 Y1 110℃ 115℃
S2/0.2部
実施例6 R6/10部 S1/0.325部 Q1/0.0325部 Y1 120℃ 125℃
S2/0.2部
実施例7 R7/10部 S1/0.325部 Q1/0.0325部 Y1 120℃ 125℃
S2/0.2部
実施例8 R14/10部 S1/0.325部 Q1/0.0325部 Y1 110℃ 100℃
S2/0.2部
比較例1 R11/10部 S1/0.325部 Q1/0.0325部 Y1 110℃ 115℃
S2/0.2部
比較例2 R12/10部 S1/0.325部 Q1/0.0325部 Y1 120℃ 125℃
S2/0.2部
比較例3 R13/10部 S1/0.325部 Q1/0.0325部 Y1 110℃ 115℃
S2/0.2部
比較例4 R15/10部 S1/0.325部 Q1/0.0325部 Y1 110℃ 100℃
S2/0.2部
比較例5 R16/10部 S1/0.325部 Q1/0.0325部 Y2 130℃ 130℃
S2/0.2部
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
例No. 実効感度 現像後の解像度 ラインエッジラフネス リフロー
(mJ/cm2) (μm)
実施例1 50 0.155 ◎ ○
実施例2 57.5 0.155 ○ ○
実施例3 52.5 0.15 ○ ○
実施例4 67.5 0.15 △ △
実施例5 45 0.155 ○ ○
実施例6 75 0.15 ○ △
実施例7 57.5 0.155 ○ △
実施例8 55 0.155 ○ ○
比較例1 45 0.155 △ △
比較例2 100 0.17 × ×
比較例3 50 0.15 × ○
比較例4 100 0.165 × ×
比較例5 0.2μmラインアンドスペースが解像せず。
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
表3から明らかなように、連結基を導入し、主鎖から離れたところに存在する(メタ)アクリル酸エステル誘導体を導入した樹脂と酸発生剤とを含有する化学増幅型ポジ型レジスト組成物であるところの実施例1〜7のレジストは、比較例1〜3のレジストに比べて、感度、解像度が同等以上の性能を示しつつ、ラインエッジラフネスが優れ、かつ、リフロー工程にも適用可能である結果を示した。
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