JP2007145824A - 化学増幅型レジスト組成物の酸発生剤用の塩 - Google Patents
化学増幅型レジスト組成物の酸発生剤用の塩 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2007145824A JP2007145824A JP2006292109A JP2006292109A JP2007145824A JP 2007145824 A JP2007145824 A JP 2007145824A JP 2006292109 A JP2006292109 A JP 2006292109A JP 2006292109 A JP2006292109 A JP 2006292109A JP 2007145824 A JP2007145824 A JP 2007145824A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- carbon atoms
- alkyl group
- represented
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Materials For Photolithography (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
半導体の微細加工においては、高い解像度で良好なパターン形状のパターンを形成することが望ましく、化学増幅型レジスト組成物としては、良好なパターン形状を有するパターンを形成することができ、高い解像度を示すものが求められている。
(式(I)中、Q1、Q2は互いに独立にフッ素原子又は炭素数1〜6のペルフルオロアルキル基を表し、環Xは単環式または2環式の炭素数3〜30の炭化水素基を表す。nは1〜12の整数を表し、A+は有機対イオンを表す。式中の環Xは炭素数1〜6のアルキル基、炭素数2〜6のアルケニル基、炭素数2〜6のアルコキシ基又は炭素数1〜4のペルフルオロアルキル基の一つ以上を置換基として含んでいてもよい。)
(式(VI)中、Q1、Q2は互いに独立にフッ素原子又は炭素数1〜6のペルフルオロアルキル基を表し、環Xは単環式または2環式の炭素数3〜30の炭化水素基を表す。nは1〜12の整数を表し、式中の環Xは炭素数1〜6のアルキル基、炭素数2〜6のアルケニル基、炭素数2〜6のアルコキシ基又は炭素数1〜4のペルフルオロアルキル基の一つ以上を置換基として含んでいてもよい。Mは、Li、Na、K又はAgを表す。)
(式(VII)中、環Xは単環式または2環式の炭素数3〜30の炭化水素基を表す。nは1〜12の整数を表し、式中の環Xは炭素数1〜6のアルキル基、炭素数2〜6のアルケニル基、炭素数2〜6のアルコキシ基又は炭素数1〜4のペルフルオロアルキル基の一つ以上を置換基として含んでいてもよい。)
式(VIII)で示されるカルボン酸とをエステル化反応させることを特徴とするエステル体(VI)の製造方法を提供する。
(式(VIII)中、Q1、Q2は互いに独立にフッ素原子又は炭素数1〜6のペルフルオロアルキル基を表し、Mは、前記と同じ意味を表す。)
(式中、A+は、有機対イオンを表し、ZはF、Cl、Br、I、BF4、AsF6、SbF6、PF6、又はClO4を表す。)
(式(I)中、Q1、Q2は互いに独立にフッ素原子又は炭素数1〜6のペルフルオロアルキル基を表し、環Xは単環式または2環式の炭素数3〜30の炭化水素基を表す。nは1〜12の整数を表し、A+は有機対イオンを表す。式中の環Xは炭素数1〜6のアルキル基、炭素数2〜6のアルケニル基、炭素数2〜6のアルコキシ基又は炭素数1〜4のペルフルオロアルキル基の一つ以上を置換基として含んでいてもよい。)
ここで、環Xの炭素数は3〜12の範囲が好ましく、nは1〜4の範囲が好ましい。
(式(IIIa)〜(IIIf)中、fは1〜10の整数を表し、X1はアルキレン基、酸素原子、硫黄原子を表す。式中の環は炭素数1〜6のアルキル基、炭素数2〜6のアルコキシ又は炭素数1〜4のペルフルオロアルキル基の一つ以上を置換基として含んでいてもよい。)
式(IIIa)、(IIIc)のfとしては1〜6の整数が好ましい。
(式(IIf)中、P25〜P27は、互いに独立に、直鎖状又は分岐状の炭素数1〜30のアルキル基又は炭素数3〜30の環式炭化水素基を表す。P25〜P27がアルキル基である場合には、水酸基、炭素数1〜12のアルコキシ基又は炭素数3〜12の環式炭化水素基の一つ以上を置換基として含んでいてもよく、P25〜P27が環式炭化水素基である場合には、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数1〜12のアルコキシ基の一つ以上を置換基として含んでいてもよい。該アルキル基及び該アルコキシ基は、直鎖でも分岐していてもよい。)
該アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基などが挙げられ、アルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基などが挙げられる。
該環式炭化水素基の具体例としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ビシクロヘキシル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル、ビフェニル基などが挙げられる。
式(IIb)中、P4、P5は、互いに独立に、水素原子、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数1〜12のアルコキシ基を表す。該アルキル基及び該アルコキシ基は、式(IIf)のアルキル基及びアルコキシ基と同じ意味を表す。
式(IIc)中、P6、P7は、互いに独立に、炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数3〜12のシクロアルキル基を表し、該アルキル基は、直鎖でも分岐していてもよい。該アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基などが挙げられる。該シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロデシル基などが挙げられる。また、P6とP7とが結合して、アルキレン基などの炭素数3〜12の2価の炭化水素基であってもよい。P8は水素原子を表し、P9は炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜12のシクロアルキル基、またはフェニル基、ベンジル基などの置換されていてもよい芳香環基を表すか、P8とP9とが結合して、アルキレン基などの炭素数3〜12の2価の炭化水素基を表す。P9がアルキル基の場合、該アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基などが挙げられる。P9がシクロアルキル基の場合、該シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロデシル基などが挙げられる。ここで、式(IIc)における2価の炭化水素基に含まれる炭素原子は、いずれも、カルボニル基、酸素原子、硫黄原子に置換されていてもよい。
式(IId)中、P10〜P21は、互いに独立に、水素原子、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数1〜12のアルコキシ基を表す。該アルキル基及び該アルコキシ基は、式(IIf)のアルキル基及びアルコキシ基と同じ意味を表す。Bは、硫黄原子又は酸素原子を表す。mは、0又は1を表す。
式(IIg)〜(IIi)中、P28〜P30は互いに独立に、直鎖状又は分岐状の炭素数1〜20のアルキル基を表すか又はフェニル基以外の炭素数3〜30の環式炭化水素基を表す。P28〜P30がアルキル基である場合には、水酸基、炭素数1〜12のアルコキシ基又は炭素数3〜12の環式炭化水素基の一つ以上を置換基として含んでいてもよく、P28〜P30が環式炭化水素基の場合には、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数1〜12のアルコキシ基の一つ以上を置換基として含んでいてもよい。式中のP31〜P36は、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基又は炭素数3〜12の環式炭化水素基を表し、l、k、j、i、hおよびgは、互いに独立に0〜5の整数を表す。
式(IIa)中、P1〜P3は互いに独立に、水素原子、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数1〜12のアルコキシ基を表し、該アルキル基及び該アルコキシ基は、直鎖でも分岐していてもよい。
(式中、P22〜P24は互いに独立に、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基を表す。)
(式中、Q1、Q2は互いに独立にフッ素原子又は炭素数1〜6のペルフルオロアルキル基を表し、環Xは単環式または2環式の炭素数3〜30の炭化水素基を表す。nは1〜12の整数を表し、式中の環Xは炭素数1〜6のアルキル基、炭素数2〜6のアルケニル基、炭素数2〜6のアルコキシ基又は炭素数1〜4のペルフルオロアルキル基の一つ以上を置換基として含んでいてもよい。Mは、Li、Na、K又はAgを表す。)
式(IX)で示されるオニウム塩とを、
(式中、A+は、有機対イオンを表し、ZはF、Cl、Br、I、BF4、AsF6、SbF6、PF6、又はClO4を表す。)
例えば、アセトニトリル、水、メタノール、クロロホルム、塩化メチレン等の不活性溶媒中にて、0℃〜150℃程度の温度範囲、好ましくは0℃〜100℃程度の温度範囲にて攪拌して反応させて、式(I)で示される塩を得る方法などが挙げられる。
また、式(VI)におけるXの例示および好ましい範囲は前記と同様であり、式(IX)におけるA+の例示および好ましい範囲も前記と同様である。nとしては1〜6の整数が好ましく、1〜4の整数がさらに好ましい。
(式(VII)中、環Xは単環式または2環式の炭素数3〜30の炭化水素基を表す。nは1〜12の整数を表し、式中の環Xは炭素数1〜6のアルキル基、炭素数2〜6のアルケニル基、炭素数2〜6のアルコキシ基又は炭素数1〜4のペルフルオロアルキル基の一つ以上を置換基として含んでいてもよい。)
で示されるアルコールと、式(VIII)
(式(VIII)中、Q1、Q2は互いに独立にフッ素原子又は炭素数1〜6のペルフルオロアルキル基を表し、Mは、前記と同じ意味を表す。)
で示されるカルボン酸とをエステル化反応させて、式(VI)で示されるエステル体を得る方法などが挙げられる。
ここで、Q1、Q2としてはそれぞれ独立にフッ素原子または−CF3である場合が好ましく、フッ素原子である場合がさらに好ましい。
エステル化反応における式(VIII)で示されるカルボン酸の使用量としては、式(VII)で示されるアルコール1モルに対して、0.2〜3モル程度、好ましくは0.5〜2モル程度である。エステル化反応における酸触媒は式(VII)で示されるアルコール1モルに対して、触媒量でも溶媒に相当する量でもよく、通常、0.001モル程度〜5モル程度である。エステル化反応における脱水剤は式(VII)で示されるアルコール1モルに対して、0.2〜5モル程度、好ましくは0.5〜3モル程度である。
ここで、4級炭素原子とは、水素原子以外の置換基と結合していて水素とは結合していない炭素原子を意味し、酸に不安定な基としては、エーテル結合のα位の炭素原子が3つの炭素原子と結合した4級炭素原子であることが好ましい。
かかるモノマーとしては、酸に不安定な基として、2−アルキル−2−アダマンチル基、1−(1−アダマンチル)−1−アルキルアルキル基などのような脂環式構造などの嵩高い基を含むモノマーが、得られるレジストの解像度が優れる傾向があることから好ましい。
具体的な嵩高い基を含むモノマーとしては、例えば、(メタ)アクリル酸2−アルキル−2−アダマンチル、(メタ)アクリル酸1−(1−アダマンチル)−1−アルキルアルキル、5−ノルボルネン−2−カルボン酸2−アルキル−2−アダマンチル、5−ノルボルネン−2−カルボン酸1−(1−アダマンチル)−1−アルキルアルキル、α−クロロアクリル酸2−アルキル−2−アダマンチル、α−クロロアクリル酸1−(1−アダマンチル)−1−アルキルアルキルなどが挙げられる。
具体的には、アクリル酸やメタクリル酸のような遊離のカルボン酸基を有するモノマーに由来する構造単位、無水マレイン酸や無水イタコン酸のような脂肪族不飽和ジカルボン酸無水物に由来する構造単位、2−ノルボルネンに由来する構造単位、(メタ)アクリロニトリルに由来する構造単位、エーテル結合のα位が2級炭素原子または3級炭素原子のアルキルエステルや1−アダマンチルエステルである(メタ)アクリル酸エステル類に由来する構造単位、p−又はm−ヒドロキシスチレンなどのスチレン系モノマーに由来する構造単位、ラクトン環がアルキル基で置換されていてもよい(メタ)アクリロイロキシ−γ−ブチロラクトンに由来する構造単位などを挙げることができる。尚、1−アダマンチルエステルは、エーテル結合のα位が4級炭素原子であるが、酸に安定な基であり、1−アダマンチルエステルには水酸基などが結合していてもよい。
R5及び/又はR6が基−COOUである場合は、カルボキシルがエステルとなったものであり、Uに相当するアルコール残基としては、例えば、置換されていてもよい炭素数1〜8程度のアルキル基、2−オキソオキソラン−3−又は−4−イル基などを挙げることができる。ここで、該アルキル基は、水酸基や脂環式炭化水素残基などが置換基として結合していてもよい。
R5及び/又はR6がアルキル基である場合の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基などが挙げられ、水酸基が結合したアルキルの具体例としては、ヒドロキシメチル基、2−ヒドロキシエチル基などが挙げられる。
2−ノルボルネン、
2−ヒドロキシ−5−ノルボルネン、
5−ノルボルネン−2−カルボン酸、
5−ノルボルネン−2−カルボン酸メチル、
5−ノルボルネン−2−カルボン酸2−ヒドロキシ−1−エチル、
5−ノルボルネン−2−メタノール、
5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物。
更に、該アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、又はアルコキシ基上の水素原子の少なくとも1個は、それぞれ独立に、ヒドロキシル基、アミノ基、又は1〜6個程度の炭素原子を有するアルコキシ基で置換されていてもよい。該アミノ基上の水素原子の少なくとも1個は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基で置換されていてもよい。
また、R11〜R20において、直鎖構造と分岐構造の両方をとり得るものについては、そのいずれでもよい。
また、化学増幅型レジスト組成物としてクエンチャーである塩基性化合物を用いる場合は、レジスト組成物の全固形分量を基準に、0.01〜1重量%程度の範囲で含有するのが好ましい。
レジスト組成物としては、さらに、必要に応じて、増感剤、溶解抑止剤、他の樹脂、界面活性剤、安定剤、染料など、各種の添加物を少量含有することもできる。
実施例および比較例中、含有量ないし使用量を表す%及び部は、特記ないかぎり重量基準である。また重量平均分子量は、ポリスチレンを標準品として、ゲルパーミュエーションクロマトグラフィー(東ソー株式会社製HLC−8120GPC型、カラムはTSKgel Multipore HXL−M3本、溶媒はテトラヒドロフラン)により求めた値である。
また、化合物の構造はNMR(日本電子製GX−270型またはEX−270型)、質量分析(LCはAgilent製1100型、MASSはAgilent製LC/MSD型)で確認した。
(1)ジフルオロ(フルオロスルホニル)酢酸メチルエステル100部、イオン交換水250部に、氷浴下、30%水酸化ナトリウム水溶液230部を滴下した。100℃で2.5時間還流し、冷却後、濃塩酸88部で中和した。得られた溶液を濃縮することによりジフルオロスルホ酢酸 ナトリウム塩を158.4部得た(無機塩含有、純度65.1%)。
(2)ジフルオロスルホ酢酸 ナトリウム塩50.0部(純度65.1%)、シクロヘキシルメタノール18.76部、ジクロロエタン377部を仕込み、p−トルエンスルホン酸31.26部を加え、6時間加熱還流した。その後、濃縮してジクロロエタンを留去した後、n−ヘプタン200部添加し、リパルプ後、濾過した。残渣にアセトニトリル200部添加撹拌後ろ過し、濃縮することにより、ジフルオロスルホ酢酸−1−シクロヘキシルメチルエステル ナトリウム塩を39.03部得た。
MS(ESI(+)Spectrum):M+ 263.1(C18H15S+=263.09)
MS(ESI(−)Spectrum):M− 271.1(C9H13F2O5S-=271.05)
(1)2−ブロモアセトフェノン150部をアセトン375部に溶解し、テトラヒドロチオフェン66.5部を滴下した。室温で24時間攪拌した後、得られた白色析出物をろ過、洗浄、乾燥することにより白色結晶として1−(2−オキソ−2−フェニルエチル)テトラヒドロチオフェニウム ブロマイドを207.9部得た。
MS(ESI(+)Spectrum):M+ 207.0(C12H15OS+=207.08)
MS(ESI(−)Spectrum):M− 271.0(C9H13F2O5S-=271.05)
(1)ジフルオロスルホ酢酸 ナトリウム塩8.1部(純度61.9%)、2−ノルボルナンメタノール3.2部、ジクロロエタン200部を仕込み、p−トルエンスルホン酸(p−TsOH)4.8部を加え、7時間加熱還流した。その後、濃縮してジクロロエタンを留去した後、tert−ブチルメチルエーテル100部添加し、リパルプ後、濾過した。残渣に酢酸エチル100部添加撹拌後ろ過し、濃縮することにより、ジフルオロスルホ酢酸−2−ノルボルナンメチルエステル ナトリウム塩を5.4部得た。
MS(ESI(+)Spectrum):M+ 263.2(C18H15S+=263.09)
MS(ESI(−)Spectrum):M− 283.0(C10H13F2O5S-=283.05)
メタクリル酸2−エチル−2−アダマンチル、メタクリル酸3−ヒドロキシ−1−アダマンチル、及びα−メタクリロイロキシ−γ−ブチロラクトンを、5:2.5:2.5のモル比で仕込み、全モノマーに対して2重量倍のメチルイソブチルケトンを加えて、溶液とした。そこに、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを全モノマー量に対して2モル%添加し、80℃で約8時間加熱した。その後、反応液を大量のヘプタンに注いで沈殿させる操作を3回行い、精製した。その結果、重量平均分子量が約9200の共重合体を得た。この共重合体は、次式で示される各単位を有するものであり、これを樹脂A1とする。
酸発生剤B1:
酸発生剤B3:
酸発生剤C1:トリフェニルスルホニウム パーフルオロブタンスルホナート
<クエンチャー>
クエンチャーQ1:2,6−ジイソプロピルアニリン
<溶剤>
溶剤Y1:
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 80.0部
2−ヘプタノン 20.0部
γ−ブチロラクトン 3.0部
以下の各成分を混合して溶解し、さらに孔径0.2μmのフッ素樹脂製フィルターで濾過して、レジスト液を調製した。
酸発生剤(種類及び量は表1記載)
クエンチャー(種類及び量は表1記載)
溶剤(種類は表1記載)
露光後は、ホットプレート上にて表1の「PEB」の欄に示す温度で60秒間ポストエキスポジャーベークを行い、さらに2.38重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で60秒間のパドル現像を行った。
有機反射防止膜基板上のもので現像後のブライトフィールドパターンを走査型電子顕微鏡で観察し、その結果を表2に示した。なお、ここでいうブライトフィールドパターンとは、外側にガラス面(透光部)をベースとしてライン状にクロム層(遮光層)が形成されたレチクルを介した露光及び現像によって得られ、したがって露光現像後は、ラインアンドスペースパターンの周囲のレジスト層が除去されるパターンである。
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
例No. 樹脂 酸発生剤 クエンチャー 溶剤 PB/PEB
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
実施例1 A1/10部 B1/0.232部 Q1/0.0325部 Y1 130℃/130℃
実施例2 A1/10部 B3/0.237部 Q1/0.0325部 Y1 130℃/130℃
───────────────────────────────────────
比較例1 A1/10部 C1/0.244部 Q1/0.0325部 Y1 130℃/130℃
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
例No. 解像度 実効感度
(μm) (mJ/cm2)
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
実施例1 0.12 25.0
実施例2 0.12 27.5
────────────────────
比較例1 0.13 22.5
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
Claims (20)
- Q1、Q2がそれぞれ独立にフッ素原子または−CF3である請求項1に記載の塩。
- Q1、Q2がフッ素原子である請求項1に記載の塩。
- A+が、式(IIf)、式(IIb)、式(IIc)又は式(IId)のいずれかで示されるカチオンからなる群から選ばれる少なくとも1種のカチオンである請求項1〜3のいずれかに記載の塩。
(式(IIf)中、P25〜P27は、互いに独立に、直鎖状又は分岐状の炭素数1〜30のアルキル基又は炭素数3〜30の環式炭化水素基を表す。P25〜P27がアルキル基である場合には、水酸基、炭素数1〜12のアルコキシ基又は炭素数3〜12の環式炭化水素基の一つ以上を置換基として含んでいてもよく、P25〜P27が環式炭化水素基である場合には、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数1〜12のアルコキシ基の一つ以上を置換基として含んでいてもよい。該アルキル基及び該アルコキシ基は、直鎖でも分岐していてもよい。)
(式(IIb)中、P4、P5は、互いに独立に、水素原子、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数1〜12のアルコキシ基を表し、該アルキル基及び該アルコキシ基は、直鎖でも分岐していてもよい。)
(式(IIc)中、P6、P7は、互いに独立に、炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数3〜12のシクロアルキル基を表し、該アルキル基は、直鎖でも分岐していてもよい。又はP6とP7とが結合して炭素数3〜12の2価の炭化水素基を表す。P8は水素原子を表し、P9は炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜12のシクロアルキル基もしくは置換されていてもよい芳香環基を表すか、又はP8とP9が結合して炭素数3〜12の2価の炭化水素基を表す。ここで、2価の炭化水素基に含まれる炭素原子は、いずれも、カルボニル基、酸素原子、硫黄原子に置換されていてもよい。)
(式(IId)中、P10〜P21は、互いに独立に、水素原子、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数1〜12のアルコキシ基を表し、該アルキル基及び該アルコキシ基は、直鎖でも分岐していてもよい。Bは、硫黄原子又は酸素原子を表す。mは、0又は1を表す。) - 式(IIf)で示されるカチオンが、式(IIg)、式(IIh)または式(IIi)のいずれかで示されるカチオンである請求項4に記載の塩。
(式(IIg)〜(IIi)中、P28〜P30は互いに独立に、直鎖状又は分岐状の炭素数1〜20のアルキル基を表すか又はフェニル基以外の炭素数3〜30の環式炭化水素基を表す。P28〜P30がアルキル基である場合には、水酸基、炭素数1〜12のアルコキシ基又は炭素数3〜12の環式炭化水素基の一つ以上を置換基として含んでいてもよく、P28〜P30が環式炭化水素基の場合には、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数1〜12のアルコキシ基の一つ以上を置換基として含んでいてもよい。式中のP31〜P36は、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基又は炭素数3〜12の環式炭化水素基を表し、l、k、j、i、hおよびgは、互いに独立に0〜5の整数を表す。) - 請求項1〜9に記載の塩を有効成分とすることを特徴とする酸発生剤。
- Q1、Q2がそれぞれ独立にフッ素原子または−CF3である請求項11に記載のエステル体。
- Q1、Q2がフッ素原子である請求項11に記載のエステル体。
- Q1、Q2がそれぞれ独立にフッ素原子または−CF3である請求項14に記載の製造方法。
- Q1、Q2がフッ素原子である請求項14に記載の製造方法。
- 請求項10に記載の酸発生剤と樹脂とを含有する樹脂組成物であって、該樹脂は酸に不安定な基を有し、アルカリ水溶液に不溶又は難溶な樹脂であり、酸と作用した該樹脂はアルカリ水溶液で溶解し得る樹脂であることを特徴とする樹脂組成物。
- 樹脂が嵩高い基及び酸に不安定な基を有するモノマーに由来する構造単位を含む樹脂である請求項18に記載の樹脂組成物。
- 請求項18又は19に記載の樹脂組成物と塩基性化合物とを含有することを特徴とする化学増幅型レジスト組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006292109A JP5070802B2 (ja) | 2005-10-28 | 2006-10-27 | 化学増幅型レジスト組成物の酸発生剤用の塩 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005314038 | 2005-10-28 | ||
JP2005314038 | 2005-10-28 | ||
JP2006292109A JP5070802B2 (ja) | 2005-10-28 | 2006-10-27 | 化学増幅型レジスト組成物の酸発生剤用の塩 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007145824A true JP2007145824A (ja) | 2007-06-14 |
JP5070802B2 JP5070802B2 (ja) | 2012-11-14 |
Family
ID=38207662
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006292109A Active JP5070802B2 (ja) | 2005-10-28 | 2006-10-27 | 化学増幅型レジスト組成物の酸発生剤用の塩 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5070802B2 (ja) |
Cited By (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006306856A (ja) * | 2005-03-30 | 2006-11-09 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化学増幅型レジスト組成物の酸発生剤用の塩 |
JP2009040761A (ja) * | 2007-07-18 | 2009-02-26 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 新規な化合物およびその製造方法、酸発生剤、レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
JP2009209128A (ja) * | 2008-02-08 | 2009-09-17 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、新規な化合物およびその製造方法、ならびに酸発生剤 |
JP2011006398A (ja) * | 2009-05-28 | 2011-01-13 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 酸発生剤用の塩及びレジスト組成物 |
JP2011026300A (ja) * | 2009-06-23 | 2011-02-10 | Sumitomo Chemical Co Ltd | レジスト組成物の酸発生剤用の塩 |
JP2011046694A (ja) * | 2009-07-27 | 2011-03-10 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化学増幅型レジスト組成物及びそれに用いられる塩 |
JP2011074061A (ja) * | 2009-10-01 | 2011-04-14 | Korea Kumho Petrochemical Co Ltd | スルホニウム塩の製造方法およびそれによって製造されたスルホニウム塩 |
JP2011074064A (ja) * | 2009-10-01 | 2011-04-14 | Korea Kumho Petrochemical Co Ltd | スルホニウム塩の製造方法およびそれによって製造されたスルホニウム塩 |
KR101034162B1 (ko) * | 2007-11-19 | 2011-05-12 | 도오꾜오까고오교 가부시끼가이샤 | 레지스트 조성물, 레지스트 패턴 형성 방법, 신규 화합물 및 산발생제 |
JP2011121937A (ja) * | 2009-11-10 | 2011-06-23 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 塩及びレジスト組成物 |
JP2011246439A (ja) * | 2010-02-18 | 2011-12-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 塩及びレジスト組成物 |
US8415082B2 (en) | 2009-04-27 | 2013-04-09 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern, compound and method of producing the same, acid generator |
JP2015090457A (ja) * | 2013-11-06 | 2015-05-11 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物、レジストパターン形成方法、感放射線性酸発生体及び化合物 |
KR101795359B1 (ko) | 2010-01-14 | 2017-11-08 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 염 및 이를 함유하는 포토레지스트 조성물 |
KR20200020616A (ko) | 2018-08-17 | 2020-02-26 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 염, 산발생제, 레지스트 조성물 및 레지스트 패턴의 제조 방법 |
KR20200035361A (ko) | 2018-09-26 | 2020-04-03 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 염, 산 발생제, 레지스트 조성물 및 레지스트 패턴의 제조 방법 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002131897A (ja) * | 2000-10-20 | 2002-05-09 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型レジスト組成物 |
JP2002214774A (ja) * | 2000-11-20 | 2002-07-31 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型感光性組成物 |
JP2003173027A (ja) * | 2001-12-05 | 2003-06-20 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物 |
JP2004004561A (ja) * | 2002-02-19 | 2004-01-08 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポジ型レジスト組成物 |
JP2004002252A (ja) * | 2001-06-29 | 2004-01-08 | Jsr Corp | 酸発生剤、スルホン酸、スルホン酸誘導体および感放射線性樹脂組成物 |
JP2004117959A (ja) * | 2002-09-27 | 2004-04-15 | Jsr Corp | レジスト組成物 |
-
2006
- 2006-10-27 JP JP2006292109A patent/JP5070802B2/ja active Active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002131897A (ja) * | 2000-10-20 | 2002-05-09 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型レジスト組成物 |
JP2002214774A (ja) * | 2000-11-20 | 2002-07-31 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型感光性組成物 |
JP2004002252A (ja) * | 2001-06-29 | 2004-01-08 | Jsr Corp | 酸発生剤、スルホン酸、スルホン酸誘導体および感放射線性樹脂組成物 |
JP2003173027A (ja) * | 2001-12-05 | 2003-06-20 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物 |
JP2004004561A (ja) * | 2002-02-19 | 2004-01-08 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポジ型レジスト組成物 |
JP2004117959A (ja) * | 2002-09-27 | 2004-04-15 | Jsr Corp | レジスト組成物 |
Cited By (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006306856A (ja) * | 2005-03-30 | 2006-11-09 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化学増幅型レジスト組成物の酸発生剤用の塩 |
JP2009040761A (ja) * | 2007-07-18 | 2009-02-26 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 新規な化合物およびその製造方法、酸発生剤、レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
KR101034162B1 (ko) * | 2007-11-19 | 2011-05-12 | 도오꾜오까고오교 가부시끼가이샤 | 레지스트 조성물, 레지스트 패턴 형성 방법, 신규 화합물 및 산발생제 |
US8124313B2 (en) | 2007-11-19 | 2012-02-28 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern, novel compound, and acid generator |
JP2009209128A (ja) * | 2008-02-08 | 2009-09-17 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、新規な化合物およびその製造方法、ならびに酸発生剤 |
US8415082B2 (en) | 2009-04-27 | 2013-04-09 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern, compound and method of producing the same, acid generator |
JP2011006398A (ja) * | 2009-05-28 | 2011-01-13 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 酸発生剤用の塩及びレジスト組成物 |
JP2011026300A (ja) * | 2009-06-23 | 2011-02-10 | Sumitomo Chemical Co Ltd | レジスト組成物の酸発生剤用の塩 |
JP2011046694A (ja) * | 2009-07-27 | 2011-03-10 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化学増幅型レジスト組成物及びそれに用いられる塩 |
JP2011074061A (ja) * | 2009-10-01 | 2011-04-14 | Korea Kumho Petrochemical Co Ltd | スルホニウム塩の製造方法およびそれによって製造されたスルホニウム塩 |
JP2011074064A (ja) * | 2009-10-01 | 2011-04-14 | Korea Kumho Petrochemical Co Ltd | スルホニウム塩の製造方法およびそれによって製造されたスルホニウム塩 |
JP2011121937A (ja) * | 2009-11-10 | 2011-06-23 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 塩及びレジスト組成物 |
KR101795359B1 (ko) | 2010-01-14 | 2017-11-08 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 염 및 이를 함유하는 포토레지스트 조성물 |
JP2011246439A (ja) * | 2010-02-18 | 2011-12-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 塩及びレジスト組成物 |
JP2015090457A (ja) * | 2013-11-06 | 2015-05-11 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物、レジストパターン形成方法、感放射線性酸発生体及び化合物 |
KR20200020616A (ko) | 2018-08-17 | 2020-02-26 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 염, 산발생제, 레지스트 조성물 및 레지스트 패턴의 제조 방법 |
US11366387B2 (en) | 2018-08-17 | 2022-06-21 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Salt, acid generator, resist composition and method for producing resist pattern |
KR20200035361A (ko) | 2018-09-26 | 2020-04-03 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 염, 산 발생제, 레지스트 조성물 및 레지스트 패턴의 제조 방법 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5070802B2 (ja) | 2012-11-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5374836B2 (ja) | 化学増幅型レジスト組成物の酸発生剤用の塩 | |
JP5061484B2 (ja) | 化学増幅型レジスト組成物の酸発生剤用の塩 | |
JP5070814B2 (ja) | 化学増幅型レジスト組成物の酸発生剤用の塩 | |
JP5494714B2 (ja) | 化学増幅型レジスト組成物 | |
JP5266688B2 (ja) | 化学増幅型レジスト組成物の酸発生剤用の塩 | |
JP5194375B2 (ja) | 化学増幅型レジスト組成物の酸発生剤用の塩 | |
JP5070802B2 (ja) | 化学増幅型レジスト組成物の酸発生剤用の塩 | |
JP4967365B2 (ja) | 化学増幅型レジスト組成物の酸発生剤用の塩 | |
JP5245326B2 (ja) | 化学増幅型レジスト組成物の酸発生剤用の塩 | |
JP5135791B2 (ja) | 化学増幅型レジスト組成物の酸発生剤用の塩 | |
JP5125057B2 (ja) | 化学増幅型レジスト組成物の酸発生剤用の塩 | |
JP5070801B2 (ja) | 化学増幅型レジスト組成物の酸発生剤用の塩 | |
US7301047B2 (en) | Salt suitable for an acid generator and a chemically amplified resist composition containing the same | |
JP5109688B2 (ja) | 化学増幅型レジスト組成物 | |
JP5018439B2 (ja) | 化学増幅型レジスト組成物 | |
US7527910B2 (en) | Salt suitable for an acid generator and a chemically amplified resist composition containing the same | |
JP5223260B2 (ja) | 化学増幅型レジスト組成物の酸発生剤用の塩 | |
JP5012122B2 (ja) | 化学増幅型レジスト組成物 | |
KR20090012110A (ko) | 산 발생제에 적합한 염 및 이를 함유한 화학 증폭형포지티브 레지스트 조성물 | |
JP4844436B2 (ja) | 化学増幅型レジスト組成物 | |
JP5109649B2 (ja) | 化学増幅型レジスト組成物 | |
JP2011051981A (ja) | 酸発生剤用の塩、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 | |
JP4379028B2 (ja) | 酸発生剤及びレジスト組成物 | |
JP4281410B2 (ja) | 化学増幅型ポジ型レジスト組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD05 | Notification of revocation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7425 Effective date: 20080201 |
|
RD05 | Notification of revocation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7425 Effective date: 20080515 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20090904 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120313 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120507 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120529 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120628 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120724 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120806 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 5070802 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150831 Year of fee payment: 3 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |