JP2011046694A - 化学増幅型レジスト組成物及びそれに用いられる塩 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】式(A1)で表される塩を酸発生剤としてレジスト組成物に使用すれば、上記目的を達成できる[式(A1)中、Z+は有機カチオンを表す。Q1及びQ2はフッ素原子又はペルフルオロアルキル基を表す。Ra1は2価の環式の脂肪族炭化水素基等を表す。Ra2は式(II−1)又は式(II−2)で表される脱離基である。式(II−1)及び式(II−2)中、Ra3及びRa4は水素原子又は脂肪族炭化水素基を表す。Ra5は脂肪族炭化水素基を表す。Ra6は2価の脂肪族炭化水素基を表す。Ra7は脂肪族炭化水素基を表す。]。
【選択図】なし
Description
〔1〕 式(A1)で表される塩。
[式(A1)中、Z+は有機カチオンを表す。Q1及びQ2は、それぞれ独立に、フッ素原子又は直鎖状又は分枝鎖状のC1-6ペルフルオロアルキル基を表す。La1は、−(CH2)m1−を表し;m1は1〜6の整数を表し;前記−(CH2)m1−のメチレン基は酸素原子(−O−)又はカルボニル基(−CO−)で置換されていてもよく;前記−(CH2)m1−の水素原子は、直鎖状又は分枝鎖状のC1-4脂肪族炭化水素基で置換されていてもよい。La2は、単結合、−O−(CH2)L1−又は−CO−O−(CH2)L1−を表し;L1は、1〜6の整数を表し;前記−(CH2)L1−のメチレン基は酸素原子又はカルボニル基で置換されていてもよく;前記−(CH2)L1−の水素原子は、直鎖状又は分枝鎖状のC1-4脂肪族炭化水素基で置換されていてもよい。Ra1は、2価の環式のC4-36脂肪族炭化水素基又は2価のC6-18芳香族炭化水素基を表し;前記2価の環式の脂肪族炭化水素基又は前記芳香族炭化水素基の水素原子は、ハロゲン原子、直鎖状、分枝鎖状又は環式のC1-12脂肪族炭化水素基、C7-21アラルキル基、グリシドキシ基、或いはC2-4アシル基で置換されていてもよく;前記2価の環式の脂肪族炭化水素基の水素原子は、C6-20芳香族炭化水素基で置換されていてもよく;前記直鎖状、分枝鎖状又は環式の脂肪族炭化水素基、或いは前記アラルキル基のメチレン基は、酸素原子又はカルボニル基で置換されていてもよい。Ra2は、式(II−1)又は式(II−2)で表される脱離基である。]
[式(II−1)中、Ra3及びRa4は、それぞれ独立に、水素原子、或いは直鎖状又は分枝鎖状のC1-12脂肪族炭化水素基を表す。Ra5は、直鎖状、分枝鎖状又は環式のC1-24脂肪族炭化水素基を表す。
式(II−2)中、Ra6は、2価のC2-24脂肪族炭化水素基を表す。Ra7は、直鎖状又は分枝鎖状のC1-12脂肪族炭化水素基を表す。]
[式(a2−1)中、Ra8〜Ra10は、それぞれ独立に、直鎖状、分枝鎖状又は環式のC1-30脂肪族炭化水素基、或いはC6-18芳香族炭化水素基を表し;前記脂肪族炭化水素基又は前記芳香族炭化水素基の水素原子は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、直鎖状又は分枝鎖状のC1-12アルコキシ基、グリシドキシ基或いはC2-4アシル基で置換されていてもよく;前記脂肪族炭化水素基の水素原子はC6-18芳香族炭化水素基で置換されていてもよく;前記芳香族炭化水素基は、直鎖状、分枝鎖状又は環式のC1-36脂肪族炭化水素基で置換されていてもよい。]
[式(a2−2)中、Ra11及びRa12は、それぞれ独立に、ヒドロキシ基、直鎖状又は分枝鎖状のC1-12脂肪族炭化水素基、或いは直鎖状又は分枝鎖状のC1-12アルコキシ基を表し、n1及びo1は、それぞれ独立に0又は1を表す。但しn1又はo1が0であるとは、それぞれの置換基が存在しないことを意味する。]
[式(a2−1−1)中、Ra23〜Ra25は、それぞれ独立に、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、直鎖状、分枝鎖状又は環式のC1-36脂肪族炭化水素基、或いは直鎖状又は分枝鎖状のC1-12アルコキシ基を表し;前記脂肪族炭化水素基の水素原子は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、直鎖状又は分枝鎖状のC1-12アルコキシ基、C6-12芳香族炭化水素基、グリシドキシ基或いはC2-4アシル基で置換されていてもよく;w1〜y1は、それぞれ独立に0〜3の整数を表す。但しw1〜y1のいずれかが0であるとは、それぞれ、Ra23〜Ra25のいずれかがが存在しないことを意味し、w1〜y1のいずれかが2以上のとき、それぞれ、複数のRa23〜Ra25のいずれかは、互いに同一でも異なってもよい。]
本発明の式(A1)で表される塩について説明する。なお、本明細書では、式(A1)で表される塩を「塩(A1)」と略称することがある。その他の化学式で表される塩、化合物、モノマー及び基も、同様に略称することがある。また、本明細書の化学式は立体異性も包含する。本明細書において「Cx-y脂肪族炭化水素基」とは、炭素数がx以上y以下である脂肪族炭化水素基を表す。但しこの炭素数には、脂肪族炭化水素基が有する置換基(例えば芳香族炭化水素基又はアシル基等)の炭素数は含まれない。脂肪族炭化水素基以外の基の「Cx-y」も同様の意味を有する。また本明細書において「メチレン基が酸素原子等で置換されている脂肪族炭化水素基」等とは、「見掛け上、脂肪族炭化水素基のメチレン基が酸素原子等で置換されたとみなされる基」を意味し、「実際上、脂肪族炭化水素基を合成した後に、メチレン基を酸素原子等で置換して得られる基」等を意味しない。「水素原子が脂環式炭化水素基等で置換されている脂肪族炭化水素基」等の表現も同様の意味を有する。
本発明は、塩(A1)と酸の作用によりアルカリ可溶となる樹脂(以下、樹脂(B)と略称することがある)とを含有するレジスト組成物も提供する。本発明のレジスト組成物中の塩(A1)の含有量は、樹脂(B)100質量部に対して、好ましくは1質量部以上(好ましくは3質量部以上)、好ましくは30質量部以下(より好ましくは20質量部以下、さらに好ましくは15質量部以下)である。
樹脂(B)は、酸の作用によりアルカリ可溶となるモノマー(以下「酸可溶化モノマー(b1)」と略称することがある)を重合することによって製造できる。酸可溶化モノマー(b1)は、1種を単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。なお「酸の作用によりアルカリ可溶となる」とは、「酸との接触前ではアルカリ水溶液に不溶又は難溶であるが、酸との接触後にはアルカリ水溶液に可溶となる」ことを意味する。
本発明のレジスト組成物に、クエンチャーとして塩基性化合物(C)を添加してもよい。例えば、露光後の引き置きに伴う酸失活によって生ずるレジスト膜の性能劣化を、塩基性化合物(C)を使用することで抑制できる。塩基性化合物(C)を使用する場合、その量は、樹脂(B)100質量部に対して、好ましくは0.01質量部以上(より好ましくは0.05質量部以上、さらに好ましくは0.1質量部以上)、好ましくは5質量部以下(より好ましくは3質量部以下、さらに好ましくは2質量部以下)である。
溶剤(D)としては、例えば、エチルセロソルブアセテート、メチルセロソルブアセテート及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートのようなグリコールエーテルエステル類;プロピレングリコールモノメチルエーテルのようなグリコールエーテル類;乳酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル及びピルビン酸エチルのようなエステル類;アセトン、メチルイソブチルケトン、2−ヘプタノン及びシクロヘキサノンのようなケトン類;γ−ブチロラクトンのような環状エステル類;などを挙げることができる。溶剤(D)は、1種を単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
本発明のレジスト組成物は、必要に応じて、その他の任意成分(E)を含有していてもよい。任意成分(E)に特に限定は無く、レジスト分野で公知の添加剤、例えば増感剤、溶解抑止剤、他の樹脂、界面活性剤、安定剤、染料などを利用できる。
レジストパターンの製造方法は、通常、
(1)レジスト組成物を基体上に塗布してレジスト膜を得る工程(以下「塗布工程1」と略称する)と、
(2)レジスト膜をプリベークする工程(以下「プリベーク工程2」と略称する)と、
(3)プリベークしたレジスト膜を露光する工程(以下「露光工程3」と略称する)と、
(4)露光したレジスト膜をポストエクスポージャーベークする工程(以下「ポストエクスポージャーベーク工程4」と略称する)と、
(5)ポストエクスポージャーベークしたレジスト膜をアルカリ現像液で現像してレジストパターンを得る工程(以下「現像工程5」と略称する)と
を含む。以下、各工程を順に説明する。
レジスト組成物を塗布するにあたっては、予め、レジスト組成物の各成分を溶剤中で混合した後、ポアサイズが0.2μm以下程度のフィルタでろ過しておくことが望ましい。ろ過することで、レジスト組成物を塗布する際の均一性が向上する。
プリベークによって、レジスト膜の機械的強度を高め、露光後のレジスト膜中の活性種(H+)の拡散度合いを調整することができる。プリベーク温度(TPB)は、例えば50〜200℃程度である。
プリベーク後のレジスト膜に、目的のパターン(例えばコンタクトホール)に対応するマスクを介して露光が行われる。露光は、ドライ露光でも、液浸露光でもよい。露光機としては、例えば縮小投影型露光装置が用いられる。露光光源としては、KrFエキシマレーザ(波長248nm)、ArFエキシマレーザ(波長193nm)、F2レーザ(波長157nm)のような紫外域のレーザ光を放射するもの、固体レーザ光源(YAG又は半導体レーザ等)からのレーザ光を波長変換して遠紫外域または真空紫外域の高調波レーザ光を放射するもの等、種々のものを使用できる。露光量は、各成分の種類及び含有量に応じて適宜選択すればよい。
露光後のレジスト膜で活性種(H+)の拡散及び活性種による反応を促進するために、ポストエクスポージャーベークが行われる。ポストエクスポージャーベーク温度(TPEB)は、通常50〜200℃程度、好ましくは70〜150℃程度である。
現像は、現像装置を用いて、レジスト膜が設けられた基体を通常の現像液に接触することで行えばよい。現像液としては、例えばアルカリ水溶液(詳しくは、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドや(2−ヒドロキシエチル)トリメチルアンモニウムヒドロキシド(通称コリン)の水溶液等)が用いられる。現像液には、必要に応じて界面活性剤を添加してもよい。現像液を振り切り、水洗し、次いで水を除去することによってレジストパターンを形成することが好ましい。
カラム:「TSKgel Multipore HXL−M」3連結+「ガードカラム」(東ソー社製)
溶離液:テトラヒドロフラン
流量:1.0mL/min
検出器:RI検出器
カラム温度:40℃
注入量:100μL
(1)塩(A1−1−1)の合成
塩(A1−1−1a)10.00部及びクロロホルム80.00部を仕込み、攪拌して溶解させた後、これに化合物(A1−1−1b)7.97部(純度97.1%)を仕込み、次いでリチウムアミド(LiNH2)0.15部を仕込み、23℃で30分間攪拌した。さらにモレキュラーシーブ(5A;和光純薬工業(株)製)13.00部を添加し、60℃で8時間加熱攪拌した。23℃まで冷却した後、濾過して、濾液を取り出した。濾液にイオン交換水24.53部を添加し、攪拌した後、分液を行って有機層を回収した。回収した有機層の水洗操作を2回行った。水洗後の有機層に活性炭1.33部を添加し、攪拌した後、濾過して濾液を回収し、該濾液を濃縮することによって淡黄色オイル20.20部を得た。得られた淡黄色オイル20.20部にアセトニトリル60.60部を添加して溶解した後、濃縮し、更に酢酸エチル81.80部を添加した。得られた溶液を濃縮した後、メチル−tert−ブチルエーテル76.60部を添加し、攪拌した後、2層に分離した上澄み液を除去して下層を取り出し、これを濃縮した。得られた濃縮液に酢酸エチル66.00部を添加し、攪拌した後、2層に分離した上澄み液を除去し、下層を取り出してこれを濃縮することによって、淡黄色オイルとして塩(A1−1−1)11.96部(純度100%、収率81.9%)を得た。
MS(ESI(+)Spectrum):M+ 263.1
MS(ESI(−)Spectrum):M− 397.1
1H−NMR(ジメチルスルホキシド−d6、内部標準物質テトラメチルシラン):δ(ppm)1.40−2.18(m,13H)、3.33(s,3H)、4.93(brs,1H)、5.18(s,2H)、7.77−7.88(m,15H)
化合物(A1−1−1b)7.97部(純度97.1%)の代わりに化合物(A1−2−1b)6.54部(純度95.0%)を使用したこと以外は、塩(A1−1−1)の合成と同様にして、淡黄色オイルとして塩(A1−2−1)8.36部(純度100%、収率62.4%)を得た。
MS(ESI(+)Spectrum):M+ 263.1
MS(ESI(−)Spectrum):M− 345.1
1H−NMR(ジメチルスルホキシド−d6、内部標準物質テトラメチルシラン):δ(ppm)1.39−1.98(m,8H)、2.32(m,1H)、3.24(s,3H)、3.94(m,1H)、5.18(s,2H)、7.77−7.88(m,15H)
化合物(A1−1−1b)7.97部(純度97.1%)の代わりに化合物(A1−3−1b)7.99部(純度100%)を使用したこと以外は、塩(A1−1−1)の合成と同様にして、淡黄色オイルとして塩(A1−3−1)11.52部(純度100%、収率79.0%)を得た。
MS(ESI(+)Spectrum):M+ 263.1
MS(ESI(−)Spectrum):M− 399.0
1H−NMR(ジメチルスルホキシド−d6、内部標準物質テトラメチルシラン):δ(ppm)1.41−2.09(m,3H)、2.66(m,1H)、2.91(d,1H)、2.98(m,1H)、3.25(s,3H)、4.59(s,1H)、4.89(m,1H)、5.18(s,2H)、7.76−7.91(m,15H)
化合物(A1−1−1b)7.97部(純度97.1%)の代わりに化合物(A1−4−1b)8.84部(純度68.0%)を使用したこと以外は、塩(A1−1−1)の合成と同様にして、淡黄色オイルとして塩(A1−4−1)4.14部(純度100%、収率31.2%)を得た。
MS(ESI(+)Spectrum):M+ 263.1
MS(ESI(−)Spectrum):M− 339.0
1H−NMR(ジメチルスルホキシド−d6、内部標準物質テトラメチルシラン):δ(ppm)3.24(s,3H)、5.33(s,2H)、6.78(m,2H)、6.92(m,2H)、7.70−7.90(m,15H)
塩(A1−1−1)6.60部、クロロホルム40.00部、1N(1mol/L)塩酸水溶液7.70部及びメタノール7.70部の混合溶液を仕込み、23℃で15時間撹拌した。その後、1N(1mol/L)炭酸水素ナトリウム水溶液40.00部を仕込み、攪拌した後、分液した。イオン交換水40.00部を仕込み、攪拌した後、分液した。有機層の水洗操作を3回行った。水洗後の有機層に活性炭1.00部を添加し、攪拌した後、濾過して濾液を回収し、該濾液を濃縮することにより、淡黄色オイルとして、塩(A1−1−2a)7.71部を得た。
MS(ESI(+)Spectrum):M+ 263.1
MS(ESI(−)Spectrum):M− 559.2
1H−NMR(ジメチルスルホキシド−d6、内部標準物質テトラメチルシラン):δ(ppm)1.26−2.38(m,27H)、1.59(s,3H)、4.79(s,2H)、4.93(brs,1H)、7.77−7.88(m,15H)
塩(A1−1−3a)5.88部、化合物(A1−1−2b)2.43部、ジクロロエタン40.00部を仕込み、これを攪拌して溶解させた後、これに水素化ナトリウム0.24部を仕込み、23℃で30分間攪拌した。さらに15時間撹拌した後、イオン交換水40.00部を仕込み、攪拌した後、分液した。有機層の水洗操作を3回行った。水洗後の有機層に活性炭1.00部を添加し、攪拌した後、濾過して濾液を回収し、該濾液を濃縮することによって淡黄色オイル7.90部を得た。得られた淡黄色オイル7.90部にアセトニトリル24.00部を添加して溶解した後、濃縮し、更に酢酸エチル40.00部を添加した。得られた溶液を濃縮した後、メチル−tert−ブチルエーテル40.00部を添加し、これを攪拌した後、2層に分離した上澄み液を除去して下層を取り出し、これを濃縮した。得られた濃縮液に、酢酸エチル40.00部を添加し、攪拌した後、2層に分離した上澄み液を除去し、下層を取り出してこれを濃縮することにより、淡黄色オイルとして塩(A1−1−3)4.38部(純度100%、収率55.1%)を得た。
MS(ESI(+)Spectrum):M+ 263.1
MS(ESI(−)Spectrum):M− 531.2
1H−NMR(ジメチルスルホキシド−d6、内部標準物質テトラメチルシラン):δ(ppm)1.28−2.38(m,27H)、1.59(s,3H)、3.52(m,1H)、4.08(s,2H)、7.77−7.88(m,15H)
塩(A1−1−4a)6.03部、化合物(A1−1−2b)2.43部、及びジクロロエタン40.00部を仕込み、これを攪拌して溶解させた後、これに水素化ナトリウム0.24部を仕込み、23℃で30分間攪拌した。さらに15時間撹拌した後、イオン交換水40.00部を仕込み、攪拌した後、分液した。有機層の水洗操作を3回行った。水洗後の有機層に活性炭1.00部を添加し、攪拌した後、濾過して濾液を回収し、該濾液を濃縮することによって淡黄色オイル7.71部を得た。得られた淡黄色オイル7.71部にアセトニトリル24.00部を添加して溶解した後、濃縮し、更に酢酸エチル40.00部を添加した。得られた溶液を濃縮した後、メチル−tert−ブチルエーテル40.00部を添加し、これを攪拌した後、2層に分離した上澄み液を除去して下層を取り出し、これを濃縮した。得られた濃縮液に、酢酸エチル40.00部を添加して、攪拌した後、2層に分離した上澄み液を除去し、下層を取り出してこれを濃縮することによって、淡黄色オイルとして塩(A1−1−4)3.28部(純度100%、収率40.5%)を得た。
MS(ESI(+)Spectrum):M+ 263.1
MS(ESI(−)Spectrum):M− 545.2
1H−NMR(ジメチルスルホキシド−d6、内部標準物質テトラメチルシラン):δ(ppm)1.28−2.38(m,28H)、1.59(s,3H)、3.85(s,2H)、4.10(s,2H)、7.77−7.88(m,15H)
式(A2−1−1b)で表される塩は、特開2008−13551公報(段落[0116]参照)に記載された方法で合成した。式(A2−1−1b)で表される塩11.80部、クロロホルム400部及びイオン交換水200部を加えた。得られた混合物に、式(A2−1−1a)で表される塩20.50部及びイオン交換水200部を添加した。得られた混合物を23℃で15時間撹拌した後、分液した。得られた有機層にイオン交換水200部を仕込み、23℃で30分間攪拌した後、分液することにより有機層を回収した。この水洗の操作を3回行った。得られた有機層を濃縮した後、得られた濃縮物に、tert−ブチルメチルエーテル200部を仕込み、23℃で30分間攪拌した後、ろ過することにより、式(A2−1−1c)で表される塩12.52部を得た。
MS(ESI(+)Spectrum):M+ 305.1
MS(ESI(−)Spectrum):M− 397.1
塩(A2−1−1b)11.80部、クロロホルム400部及びイオン交換水200部を加えた。得られた混合物に、式(A3−1−1a)で表される塩18.00部及びイオン交換水200部を添加した。得られた混合物を23℃で15時間撹拌した後、分液した。得られた有機層にイオン交換水200部を仕込み、23℃で30分間攪拌した後、分液することにより有機層を回収した。この水洗の操作を3回行った。得られた有機層を濃縮した後、得られた濃縮物に、tert−ブチルメチルエーテル150部を仕込み、23℃で30分間攪拌した後、ろ過することにより、式(A3−1−1c)で表される塩11.81部を得た。
MS(ESI(+)Spectrum):M+ 281.0
MS(ESI(−)Spectrum):M− 397.1
塩(A2−1−1b)11.80部、クロロホルム300部及びイオン交換水150部を加えた。得られた混合物に、式(A4−1−1a)で表される塩16.33部及びイオン交換水150部を添加した。得られた混合物を23℃で15時間撹拌した後、分液した。得られた有機層にイオン交換水150部を仕込み、23℃で30分間攪拌した後、分液することにより有機層を回収した。この水洗の操作を3回行った。得られた有機層を濃縮した後、得られた濃縮物に、tert−ブチルメチルエーテル150部を仕込み、23℃で30分間攪拌した後、ろ過することにより、式(A4−1−1c)で表される塩10.21部を得た。
MS(ESI(+)Spectrum):M+ 207.1
MS(ESI(−)Spectrum):M− 397.1
リチウムアルミニウムハイドライド10.4部、無水テトラヒドロフラン(無水THF)120部を仕込み23℃で30分間攪拌した。次いで、式(A5−1−2a)で表される化合物62.2部を無水THF900部に溶かした溶液を氷冷下で滴下し、23℃で5時間攪拌した。反応マスに酢酸エチル50.0部、6N(6mol/L)塩酸50.00部を添加、攪拌後、分液を行った。有機層を濃縮後、カラム(メルク シリカゲル60−200メッシュ 展開溶媒:クロロホルム/メタノール=5/1)分取することにより、式(A5−1−2b)で表される化合物を84.7部(純度60%)を得た。
また、式(A5−1−2c)で表される化合物4.55部、無水THF90部を添加し室温で30分間攪拌し溶解した。この溶液にカルボニルジイミダゾール3.77部、無水THF45部の混合溶液を室温で滴下し、23℃で4時間攪拌した。得られた反応溶液を、塩(A5−1−2b)7.87部(純度60%)、無水THF50部の混合中に、55℃で30分間かけて滴下した。反応溶液を65℃で18時間加熱し、冷却後、ろ過した。得られたろ液を濃縮し、濃縮物をカラム(メルク シリカゲル60−200メッシュ 展開溶媒:クロロホルム/メタノール=5/1)分取することにより、式(A5−1−2d)で表される化合物4.44部を得た。
MS(ESI(+)Spectrum):M+ 263.1
MS(ESI(−)Spectrum):M− 545.2
式(A2−1−1b)で表される塩は、特開2008−13551公報に記載された方法で合成した。式(A2−1−1b)で表される塩11.80部、クロロホルム400部及びイオン交換水200部を加えた。得られた混合物に、式(A6−1−1a)で表される塩21.34部及びイオン交換水200部を添加した。得られた混合物を23℃で15時間撹拌した後、分液した。得られた有機層にイオン交換水200部を仕込み、23℃で30分間攪拌した後、分液することにより有機層を回収した。この水洗の操作を3回行った。得られた有機層を濃縮した後、得られた濃縮物に、tert−ブチルメチルエーテル200部を仕込み、23℃で30分間攪拌した後、ろ過することにより、式(A6−1−1c)で表される塩13.04部を得た。
MS(ESI(+)Spectrum):M+ 319.2
MS(ESI(−)Spectrum):M− 397.1
〔樹脂B1の合成〕
モノマー(b1−1−1)、モノマー(b2−1−1)及びモノマー(b3−1−1)を、モル比50:25:25の割合で仕込み、次いでモノマーの全質量に対して1.5質量倍のジオキサンを加えた。得られた混合物に、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル及びアゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)をモノマーの全モル数に対して、それぞれ1モル%及び3モル%の割合で添加し、これを77℃で約5時間加熱した。その後に反応液を大量のメタノール及び水の混合溶媒(メタノール:水=4:1)に注いで沈殿させ、濾過を行った。残渣を大量のメタノール溶媒に添加し、リパルプ操作を3回行うことによって精製し、重量平均分子量が約8000の共重合体を収率60%で得た。この共重合体は、各モノマーから導かれる構造単位を有するものであり、これを樹脂(B1)とする。
モノマー(b1−1−1)、モノマー(b1−2−1)、モノマー(b2−1−1)、モノマー(b3−1−1)及びモノマー(b3−2−1)を、モル比30:14:6:20:30の割合で仕込み、次いでモノマーの全質量に対して1.5質量倍のジオキサンを加えた。得られた混合物に、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル及びアゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)をモノマーの全モル数に対して、それぞれ1モル%及び3モル%の割合で添加し、これを77℃で約5時間加熱した。その後に反応液を大量のメタノール及び水の混合溶媒(メタノール:水=4:1)に注いで沈殿させ、濾過を行った。残渣を大量のメタノール溶媒に添加し、リパルプ操作を3回行うことによって精製し、重量平均分子量が約7000の共重合体を収率68%で得た。この共重合体は、各モノマーから導かれる構造単位を有するものであり、これを樹脂(B2)とする。
上記のようにして得られた塩(A1−1−1)、塩(A1−1−2)、塩(A1−1−3)、塩(A1−1−4)、塩(A1−2−1)、塩(A1−3−1)、塩(A1−4−1)、塩(A2−1−1)、塩(A3−1−1)、塩(A4−1−1)、塩(A5−1−2)又は塩(A6−1−1)及び樹脂(B1)又は樹脂(B2)、並びに表1に記載の各成分、溶剤を混合して溶解し、さらに孔径0.2μmのフッ素樹脂製フィルタで濾過して、液状のレジスト組成物を調製した。そして以下のようにしてこれらのレジスト組成物からレジストパターンを製造し、その特性を(解像度及びマクスエラーエンハンスメントファクター)を評価した。また比較用として式(X)で表される酸発生剤(トリフェニルスルホニウム 1−アダマンチルメトキシカルボニルジフルオロメタンスルホナート)を用いてレジスト組成物(製造例No.20)を調整し、その特性も評価した。結果を表2に示す。
樹脂B1、B2:上記樹脂合成例参照
酸発生剤X:
塩基性化合物C1:2,6−ジイソプロピルアニリン
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 265部
2−ヘプタノン 20.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテル 20.0部
γ−ブチロラクトン 3.5部
シリコンウェハに、有機反射防止膜用組成物(ARC−29;日産化学(株)製)を塗布して、205℃及び60秒の条件でベークすることによって、厚さ780Åの有機反射防止膜を形成した。次いで前記有機反射防止膜の上に、レジスト組成物を乾燥後の膜厚が85nmとなるようにスピンコートした。レジスト組成物を塗布した後、得られたシリコンウェハをダイレクトホットプレート上にて、表1に記載の温度(TPB)で60秒間プリベークした。このようにしてプリベーク後のレジスト膜が形成されたシリコンウェハに、ArFエキシマステッパー(FPA5000−AS3;(株)キヤノン製、NA=0.75、2/3Annular)用いて、ダークフィールドラインアンドスペースパターンを有するマスクを介して、露光量を段階的に変化させてラインアンドスペースパターンを露光した。なお「ダークフィールドラインアンドスペースパターンを有するマスク」とは、ベースの遮光部(クロム層)に透光部(ガラス面)が形成されたマスクであって、遮光部と透光部との線幅が1:1となるように、外側に遮光部、及び内側に透光部を有するマスクをいう。
製造例No.20(比較例)のレジスト組成物を基準(△)として、以下のようにして解像度を評価した。詳しくは線幅100nmにおける実効感度において、100nmよりも小さい線幅を形成するためのマスクを用いてもパターンを解像できるかどうかを測定し、製造例No.20のレジスト組成物よりも小さい線幅のマスクを使用してもパターンを解像できるものを○(良好)と、製造例No.20のレジスト組成物と同等の線幅のマスクでしかパターンを解像できないものを△(基準)と、製造例No.20のレジスト組成物よりも大きい線幅のマスクでしかパターンを解像できないものを×(不良)と評価した。
線幅85nmにおける実効感度において、それぞれ90nm、95nm及び100nmのサイズのマスクを用いてパターンを形成し、マスクサイズを横軸に、各マスクを用いて形成したパターンの線幅を縦軸にプロットした時の直線の傾きをMEEFとして算出した。製造例No.20(比較例)のレジスト組成物のMEEFを基準(△)とし、これと比べてMEEFが小さくなっているものを○(良好)と、同等のものを△(基準)と、大きくなっているものを×(不良)と評価した。
Claims (9)
- 式(A1)で表される塩。
[式(A1)中、Z+は有機カチオンを表す。Q1及びQ2は、それぞれ独立に、フッ素原子又は直鎖状又は分枝鎖状のC1-6ペルフルオロアルキル基を表す。La1は、−(CH2)m1−を表し;m1は1〜6の整数を表し;前記−(CH2)m1−のメチレン基は酸素原子(−O−)又はカルボニル基(−CO−)で置換されていてもよく;前記−(CH2)m1−の水素原子は、直鎖状又は分枝鎖状のC1-4脂肪族炭化水素基で置換されていてもよい。La2は、単結合、−O−(CH2)L1−又は−CO−O−(CH2)L1−を表し;L1は、1〜6の整数を表し;前記−(CH2)L1−のメチレン基は酸素原子又はカルボニル基で置換されていてもよく;前記−(CH2)L1−の水素原子は、直鎖状又は分枝鎖状のC1-4脂肪族炭化水素基で置換されていてもよい。Ra1は、2価の環式のC4-36脂肪族炭化水素基又は2価のC6-18芳香族炭化水素基を表し;前記2価の環式の脂肪族炭化水素基又は前記芳香族炭化水素基の水素原子は、ハロゲン原子、直鎖状、分枝鎖状又は環式のC1-12脂肪族炭化水素基、C7-21アラルキル基、グリシドキシ基、或いはC2-4アシル基で置換されていてもよく;前記2価の環式の脂肪族炭化水素基の水素原子は、C6-20芳香族炭化水素基で置換されていてもよく;前記直鎖状、分枝鎖状又は環式の脂肪族炭化水素基、或いは前記アラルキル基のメチレン基は、酸素原子又はカルボニル基で置換されていてもよい。Ra2は、式(II−1)又は式(II−2)で表される脱離基である。]
[式(II−1)中、Ra3及びRa4は、それぞれ独立に、水素原子、或いは直鎖状又は分枝鎖状のC1-12脂肪族炭化水素基を表す。Ra5は、直鎖状、分枝鎖状又は環式のC1-24脂肪族炭化水素基を表す。
式(II−2)中、Ra6は、2価のC2-24脂肪族炭化水素基を表す。Ra7は、直鎖状又は分枝鎖状のC1-12脂肪族炭化水素基を表す。] - Ra1が、式(I−1)、式(I−2)、式(I−3)又は式(I−4)のいずれかで表される請求項1に記載の塩。
- La1が、−CO−O−又は−CO−O−(CH2)k1−であり、k1が1〜4の整数である請求項1又は2に記載の塩。
- 式(a1−1−1)、式(a1−1−2)、式(a1−1−3)、式(a1−1−4)、式(a1−1−5)、式(a1−2−1)、式(a1−3−1)、式(a1−4−1)又は式(a1−5−1)で表されるアニオンを含む請求項1〜3のいずれかに記載の塩。
- Z+が、式(a2−1)又は式(a2−2)で表される請求項1〜4のいずれかに記載の塩。
[式(a2−1)中、Ra8〜Ra10は、それぞれ独立に、直鎖状、分枝鎖状又は環式のC1-30脂肪族炭化水素基、或いはC6-18芳香族炭化水素基を表し;前記脂肪族炭化水素基又は前記芳香族炭化水素基の水素原子は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、直鎖状又は分枝鎖状のC1-12アルコキシ基、グリシドキシ基或いはC2-4アシル基で置換されていてもよく;前記脂肪族炭化水素基の水素原子はC6-18芳香族炭化水素基で置換されていてもよく;前記芳香族炭化水素基は、直鎖状、分枝鎖状又は環式のC1-36脂肪族炭化水素基で置換されていてもよい。]
[式(a2−2)中、Ra11及びRa12は、それぞれ独立に、ヒドロキシ基、直鎖状又は分枝鎖状のC1-12脂肪族炭化水素基、或いは直鎖状又は分枝鎖状のC1-12アルコキシ基を表し、n1及びo1は、それぞれ独立に0又は1を表す。但しn1又はo1が0であるとは、それぞれの置換基が存在しないことを意味する。] - Z+が、式(a2−1−1)で表される請求項5に記載の塩。
[式(a2−1−1)中、Ra23〜Ra25は、それぞれ独立に、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、直鎖状、分枝鎖状又は環式のC1-36脂肪族炭化水素基、或いは直鎖状又は分枝鎖状のC1-12アルコキシ基を表し;前記脂肪族炭化水素基の水素原子は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、直鎖状又は分枝鎖状のC1-12アルコキシ基、C6-12芳香族炭化水素基、グリシドキシ基或いはC2-4アシル基で置換されていてもよく;w1〜y1は、それぞれ独立に0〜3の整数を表す。但しw1〜y1のいずれかが0であるとは、それぞれ、Ra23〜Ra25のいずれかがが存在しないことを意味し、w1〜y1のいずれかが2以上のとき、それぞれ、複数のRa23〜Ra25のいずれかは、互いに同一でも異なってもよい。] - 請求項1〜6のいずれかに記載の塩を含む酸発生剤。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の塩及び酸の作用によりアルカリ可溶となる樹脂を含むレジスト組成物。
- さらに塩基性化合物を含有する請求項8に記載のレジスト組成物。
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Cited By (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012003249A (ja) * | 2010-05-19 | 2012-01-05 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、新規な化合物及び酸発生剤 |
JP2012067079A (ja) * | 2010-08-27 | 2012-04-05 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 塩、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP2012226330A (ja) * | 2011-04-07 | 2012-11-15 | Sumitomo Chemical Co Ltd | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP2012226324A (ja) * | 2011-04-07 | 2012-11-15 | Sumitomo Chemical Co Ltd | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP2013082665A (ja) * | 2011-04-13 | 2013-05-09 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 塩、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP2013092618A (ja) * | 2011-10-25 | 2013-05-16 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、新規な化合物、酸発生剤 |
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JP2017095447A (ja) * | 2015-11-16 | 2017-06-01 | 住友化学株式会社 | 塩、酸発生剤、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
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KR20190135933A (ko) | 2018-05-29 | 2019-12-09 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 염, 산 발생제, 레지스트 조성물 및 레지스트 패턴의 제조 방법 |
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JP5990041B2 (ja) | 2011-07-19 | 2016-09-07 | 住友化学株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
US9642140B2 (en) * | 2013-06-18 | 2017-05-02 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Methods of UL TDM for inter-enodeb carrier aggregation |
US9580402B2 (en) * | 2015-01-08 | 2017-02-28 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Salt, acid generator, photoresist composition, and method for producing photoresist pattern |
JP2017019997A (ja) * | 2015-06-01 | 2017-01-26 | ローム アンド ハース エレクトロニック マテリアルズ エルエルシーRohm and Haas Electronic Materials LLC | 酸発生剤化合物及びそれを含むフォトレジスト |
JP6743781B2 (ja) * | 2016-08-08 | 2020-08-19 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP7081413B2 (ja) * | 2017-10-05 | 2022-06-07 | 住友化学株式会社 | 塩、酸発生剤、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
CN115079517A (zh) * | 2017-11-30 | 2022-09-20 | 罗门哈斯电子材料有限责任公司 | 盐和包含其的光致抗蚀剂 |
TWI733069B (zh) | 2017-12-31 | 2021-07-11 | 美商羅門哈斯電子材料有限公司 | 單體、聚合物及包含其的微影組合物 |
KR20210096882A (ko) * | 2020-01-29 | 2021-08-06 | 삼성전자주식회사 | 광분해성 화합물 및 이를 포함하는 포토레지스트 조성물과 집적회로 소자의 제조 방법 |
US11449818B2 (en) | 2020-08-07 | 2022-09-20 | Pavel & Sprauve Llc | Methods, systems, and devices for portable environment controlled containers |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006257078A (ja) * | 2005-02-16 | 2006-09-28 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化学増幅型レジスト組成物の酸発生剤用の塩 |
JP2007145823A (ja) * | 2005-10-28 | 2007-06-14 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化学増幅型レジスト組成物の酸発生剤用の塩 |
JP2007145824A (ja) * | 2005-10-28 | 2007-06-14 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化学増幅型レジスト組成物の酸発生剤用の塩 |
JP2008106045A (ja) * | 2006-09-28 | 2008-05-08 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 新規光酸発生剤並びにこれを用いたレジスト材料及びパターン形成方法 |
JP2008209917A (ja) * | 2007-01-30 | 2008-09-11 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化学増幅型レジスト組成物 |
JP2009149588A (ja) * | 2007-12-21 | 2009-07-09 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 新規な化合物およびその製造方法 |
JP2009191054A (ja) * | 2008-02-18 | 2009-08-27 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 新規な化合物およびその製造方法、酸発生剤、レジスト組成物並びにレジストパターン形成方法 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004004561A (ja) | 2002-02-19 | 2004-01-08 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポジ型レジスト組成物 |
TWI314250B (en) * | 2002-02-19 | 2009-09-01 | Sumitomo Chemical Co | Positive resist composition |
KR20070045980A (ko) * | 2005-10-28 | 2007-05-02 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 산 발생제에 적합한 염 및 이를 함유하는 화학증폭형레지스트 조성물 |
TWI402622B (zh) * | 2005-10-28 | 2013-07-21 | Sumitomo Chemical Co | 適用為酸產生劑之鹽以及包含該鹽之化學增幅型阻劑組成物 |
US7932334B2 (en) * | 2005-12-27 | 2011-04-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Resin suitable for an acid generator |
GB2441032B (en) * | 2006-08-18 | 2008-11-12 | Sumitomo Chemical Co | Salts of perfluorinated sulfoacetic acids |
TWI412888B (zh) * | 2006-08-18 | 2013-10-21 | Sumitomo Chemical Co | 適合作為酸產生劑之鹽及含有該鹽之化學放大型正光阻組成物 |
TWI402249B (zh) * | 2006-08-22 | 2013-07-21 | Sumitomo Chemical Co | 適合作為酸產生劑之鹽及含有該鹽之化學放大型正型光阻組成物 |
JP5226994B2 (ja) * | 2006-09-11 | 2013-07-03 | 住友化学株式会社 | 化学増幅型レジスト組成物の酸発生剤の中間体 |
-
2010
- 2010-07-27 JP JP2010168013A patent/JP5756265B2/ja active Active
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- 2010-07-27 TW TW099124726A patent/TWI499578B/zh active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006257078A (ja) * | 2005-02-16 | 2006-09-28 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化学増幅型レジスト組成物の酸発生剤用の塩 |
JP2007145823A (ja) * | 2005-10-28 | 2007-06-14 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化学増幅型レジスト組成物の酸発生剤用の塩 |
JP2007145824A (ja) * | 2005-10-28 | 2007-06-14 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化学増幅型レジスト組成物の酸発生剤用の塩 |
JP2008106045A (ja) * | 2006-09-28 | 2008-05-08 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 新規光酸発生剤並びにこれを用いたレジスト材料及びパターン形成方法 |
JP2008209917A (ja) * | 2007-01-30 | 2008-09-11 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化学増幅型レジスト組成物 |
JP2009149588A (ja) * | 2007-12-21 | 2009-07-09 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 新規な化合物およびその製造方法 |
JP2009191054A (ja) * | 2008-02-18 | 2009-08-27 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 新規な化合物およびその製造方法、酸発生剤、レジスト組成物並びにレジストパターン形成方法 |
Cited By (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012003249A (ja) * | 2010-05-19 | 2012-01-05 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、新規な化合物及び酸発生剤 |
JP2016153409A (ja) * | 2010-08-27 | 2016-08-25 | 住友化学株式会社 | 塩、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP2012067079A (ja) * | 2010-08-27 | 2012-04-05 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 塩、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP2012226330A (ja) * | 2011-04-07 | 2012-11-15 | Sumitomo Chemical Co Ltd | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP2012226324A (ja) * | 2011-04-07 | 2012-11-15 | Sumitomo Chemical Co Ltd | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP2013082665A (ja) * | 2011-04-13 | 2013-05-09 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 塩、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP2013092618A (ja) * | 2011-10-25 | 2013-05-16 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、新規な化合物、酸発生剤 |
JP2013116885A (ja) * | 2011-10-31 | 2013-06-13 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 塩、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP2013190782A (ja) * | 2012-02-16 | 2013-09-26 | Sumitomo Chemical Co Ltd | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP2014032388A (ja) * | 2012-07-12 | 2014-02-20 | Sumitomo Chemical Co Ltd | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
US10007178B2 (en) | 2014-08-12 | 2018-06-26 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Positive resist composition and patterning process |
KR20160019860A (ko) | 2014-08-12 | 2016-02-22 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 포지티브형 레지스트 재료 및 이것을 이용한 패턴 형성 방법 |
JP2017095447A (ja) * | 2015-11-16 | 2017-06-01 | 住友化学株式会社 | 塩、酸発生剤、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP2017095448A (ja) * | 2015-11-16 | 2017-06-01 | 住友化学株式会社 | 塩、酸発生剤、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP2019006760A (ja) * | 2017-06-20 | 2019-01-17 | 住友化学株式会社 | 塩、酸発生剤、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
KR20190135933A (ko) | 2018-05-29 | 2019-12-09 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 염, 산 발생제, 레지스트 조성물 및 레지스트 패턴의 제조 방법 |
BE1026363A1 (fr) | 2018-05-29 | 2020-01-14 | Sumitomo Chemical Co | Sel, generateur d'acide, composition de resist et procede pour produire un motif de resist |
US11947257B2 (en) | 2018-05-29 | 2024-04-02 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Salt, acid generator, resist composition and method for producing resist pattern |
JP2019214552A (ja) * | 2018-06-06 | 2019-12-19 | 住友化学株式会社 | 塩、酸発生剤、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP7332347B2 (ja) | 2018-06-06 | 2023-08-23 | 住友化学株式会社 | 塩、酸発生剤、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
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Also Published As
Publication number | Publication date |
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