JP5251122B2 - 印刷インキ用樹脂組成物 - Google Patents
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アルコール可溶性であり耐ボイル性、レトルト性を有するウレタンウレア樹脂として水酸基含有脂肪族アミンを必須とした組成物が提案されている。(特許文献2:特開2004−175867号)
カルボジイミド基を有した化合物は、活性水素を持つ化合物と反応性をもつことが知られており、例えば、カルボジイミド化合物に、グラフト反応性基と第3級アミノ基を有する化合物をグラフトさせた熱硬化性樹脂が記載されている。(特許文献3:特開平10−36469号)
活性水素を持つ顔料表面への処理剤では、カルボジイミド当量が100から50000であるカルボジイミド化合物にアミド基を有する化合物を反応させ、アミド基を含有する鎖を導入してなるカルボジイミド化合物が提案されている。(特許文献4:特開2006−176657号)
前記参考文献などに記載された樹脂を印刷インキバインダーとして用いて得た印刷インキは、ボイル性やレトルト性は良好であってもアルコール可溶性やフィルムへの接着性が不十分である、あるいはアルコール可溶性は良好であっても耐油性や耐水性が不十分であり安定したボイル、レトルト性が得られない、あるいは、ラミネート加工時に使用する接着剤に制約が生じ、満足できるものではなかった。
実施例1
攪拌機、温度計、還流冷却器および窒素ガス導入管を備えた4つ口フラスコに、アジピン酸と3‐メチル‐1,5‐ペンタンジオールの重縮合物(水酸基価56.1mgKOH/g、数平均分子量2000)72.4部と、アジピン酸とネオペンチルグリコールの重縮合物(水酸基価56.1mgKOH/g、数平均分子量2000)72.4部及び、およびヘキサメチレンジイソシアネートを原料とした、カルボジイミド化合物(カルボジイミド当量216)を141.1部、イソホロンジイソシアネート1.61部を仕込み、窒素気流下、85℃で6時間反応させウレタンプレポリマーを得た。次いで、酢酸エチル350部を加え、40℃まで降温した。次いで、イソプロプルアルコール350部、イソホロンジアミン 9.86部、2−ヒドロキシエチルエチレンジアミン0.588部、ジ‐n‐ブチルアミン0.187部を加え、撹拌下に40℃で4時間反応させ、水酸基価9.2mgKOH/gのポリウレタンウレア樹脂(A−1)を得た。
結果を表2に記す。
実施例2
攪拌機、温度計、還流冷却器および窒素ガス導入管を備えた4つ口フラスコに、アジピン酸と3‐メチル‐1,5‐ペンタンジオールの重縮合物(水酸基価56.1mgKOH/g、数平均分子量2000)225.2部とヘキサメチレンジイソシアネートを原料とした、カルボジイミド化合物(カルボジイミド当量313)を5.79部、イソホロンジイソシアネート48.8部を仕込み、窒素気流下、85℃で6時間反応させウレタンプレポリマーを得た。次いで、酢酸エチル350部を加え、40℃まで降温した。次いで、イソプロプルアルコール350部、イソホロンジアミン 19.2部、ジ‐n‐ブチルアミン0.873部、2‐アミノ‐2‐ヒドロキシメチル‐1,3‐プロパンジオール0.136部を加え、撹拌下に40℃で4時間反応させ、水酸基価0.6mgKOH/gのポリウレタンウレア樹脂(A‐2)を得た。
また、得られたポリウレタンウレア樹脂(A−2)を用いて、実施例1と同様にして、インキを作成、評価を行った。結果を表2に記した。
攪拌機、温度計、還流冷却器および窒素ガス導入管を備えた4つ口フラスコに、アジピン酸とネオペンチルグリコールの重縮合物(水酸基価56.1mgKOH/g、数平均分子量2000)208.8部及び、ヘキサメチレンジイソシアネートを原料とした、カルボジイミド化合物(カルボジイミド当量212)を32.2部、イソホロンジイソシアネート39.4部を仕込み、窒素気流下、85℃で6時間反応させウレタンプレポリマーを得た。次いで、酢酸エチル350部を加え、40℃まで降温した。次いで、イソプロプルアルコール350部、イソホロンジアミン 15.1部、2‐ヒドロキシエチルエチレンジアミン0.435部、2‐アミノ‐2‐ヒドロキシメチル‐1,3‐プロパンジオール4.04部を加え、撹拌下に40℃で4時間反応させ、水酸基価19.5mgKOH/gのポリウレタンウレア樹脂(A‐3)を得た。
得られたポリウレタンウレア樹脂(A‐3)の外観、不揮発分濃度、粘度、重量平均分子量、水酸基価、アミン価を表1に記す。
比較例1
攪拌機、温度計、還流冷却器および窒素ガス導入管を備えた4つ口フラスコに、アジピン酸と3−メチル‐1,5‐ペンタンジオールの重縮合物(水酸基価56.1mgKOH/g、数平均分子量2000)202.2部、ヘキサメチレンジイソシアネートを原料とした、カルボジイミド化合物(カルボジイミド当量216)を41.6部、イソホロンジイソシアネート36.0部を仕込み、窒素気流下、85℃で6時間反応させウレタンプレポリマーを得た。次いで、酢酸エチル350部を加え、40℃まで降温した。次いで、イソプロプルアルコール350部、イソホロンジアミン 16.4部、ジ‐n‐ブチルアミン3.92部を加え、撹拌下に40℃で4時間反応させ、ポリウレタンウレア樹脂(B‐1)を得た。
得られたポリウレタンウレア樹脂(B‐1)を用いて、実施例1と同様にして、インキを作成、評価を行った。ポリウレタンウレア樹脂(B‐1)の外観は白濁し、アルコール系溶剤に溶解性が劣り、得られた印刷インキは流動性が悪く、印刷出来なかった。
比較例2
攪拌機、温度計、還流冷却器および窒素ガス導入管を備えた4つ口フラスコに、アジピン酸と3−メチル‐1,5‐ペンタンジオールの重縮合物(水酸基価56.1mgKOH/g、数平均分子量2000)110.9部と、アジピン酸とネオペンチルグリコールの重縮合物(水酸基価56.1mgKOH/g、数平均分子量2000)110.9部及び、イソホロンジイソシアネートを原料としたカルボジイミド化合物(カルボジイミド当量313)を11.4部、イソホロンジイソシアネート46.8部を仕込み、窒素気流下、85℃で6時間反応させウレタンプレポリマーを得た。次いで、酢酸エチル350部を加え、40℃まで降温した。次いで、イソプロプルアルコール350部、イソホロンジアミン 14.2部、2‐アミノ‐2‐ヒドロキシメチル‐1,3‐プロパンジオール5.91部を加え、撹拌下に40℃で4時間反応させ、水酸基価27.4mgKOH/gのポリウレタンウレア樹脂(B−2)を得た。
得られたポリウレタンウレア樹脂(B‐2)の外観、不揮発分濃度、粘度、重量平均分子量、水酸基価、アミン価を表1に記す
得られたポリウレタンウレア樹脂(B‐2)を用いて、実施例1と同様にして、インキを作成、評価を行った。結果を表2に記した。
比較例3
攪拌機、温度計、還流冷却器および窒素ガス導入管を備えた4つ口フラスコに、アジピン酸とネオペンチルグリコールの重縮合物(水酸基価56.1mgKOH/g、数平均分子量2000)227.5部及び、イソホロンジイソシアネート50.6部を仕込み、窒素気流下、85℃で6時間反応させウレタンプレポリマーを得た。次いで、酢酸エチル350部を加え、40℃まで降温した。次いで、イソプロプルアルコール350部、イソホロンジアミン 14.5部、2‐アミノ‐2‐ヒドロキシメチル‐1,3‐プロパンジオール5.63部を加え、撹拌下に40℃で4時間反応させ、ポリウレタンウレア樹脂(B‐3)を得た。
得られたポリウレタンウレア樹脂(B‐3)を用いて、実施例1と同様にして、インキを作成、評価を行った。結果を表2に記した。
Claims (3)
- 分子内に水酸基及び、カルボジイミド基を有するアルコール可溶性印刷インキ用ポリウレタンウレア樹脂組成物であって、水酸基価が0.1〜25mgKOH/gであることと特徴とするポリウレタンウレア樹脂組成物。
- ポリウレタンウレア樹脂のカルボジイミド基の含有量が、固形分当り5.0×10-5〜3.0×10-3グラム当量であることを特徴とする請求項1記載のアルコール可溶性印刷インキ用ポリウレタンウレア樹脂組成物。
- 水酸基が、ポリウレタンウレア樹脂の分子末端に有することを特徴とする請求項1または2記載のアルコール可溶性印刷インキ用ポリウレタンウレア樹脂組成物。
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