JP5248720B2 - 高い強度及び耐破壊性を有するシルセスキオキサン樹脂並びにそれらの調製方法 - Google Patents
高い強度及び耐破壊性を有するシルセスキオキサン樹脂並びにそれらの調製方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5248720B2 JP5248720B2 JP2000201004A JP2000201004A JP5248720B2 JP 5248720 B2 JP5248720 B2 JP 5248720B2 JP 2000201004 A JP2000201004 A JP 2000201004A JP 2000201004 A JP2000201004 A JP 2000201004A JP 5248720 B2 JP5248720 B2 JP 5248720B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- component
- curable composition
- hydrogen atom
- hydrosilylation reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/14—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/14—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
成分(B)は、一般式:
により表されるシリル末端炭化水素である。R4はアリーレンセグメントとアルキレンセグメントの両方を有していても良い。
成分(B)は、式:
により表される化合物により例示される。成分(B)として使用するのに適切な化合物は当該技術分野で知られており、商業的に入手できる。例えば、p−ビス(ジメチルシリル)ベンゼンはGelest, Inc.[ペンシルヴァニア州タリータウン(Tullytown)所在]から入手できる。
成分(D)は任意の触媒抑制剤である。この任意の触媒抑制剤は典型的には1液型組成物(one part composition)が調製される場合に添加される。適切な触媒抑制剤は米国特許第3,445,420号に開示されている。成分(D)は好ましくは、メチルブチノール又はエチニルシクロヘキサノール等のアセチレン系アルコールである。成分(D)はより好ましくはエチニルシクロヘキサノールである。抑制剤の他の例として、ジエチルマレエート、ジエチルフマレート、ビス(2−メトキシ−1−メチルエチル)マレエート、1−エチニル−1−シクロヘキサノール、3,5−ジメチル−1−ヘキシン−3−オール、2−フェニル−3−ブチン−2−オール、N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン、エチレンジアミン、ジフェニルホスフィン、ジフェニルホスファイト、トリオクチルホスフィン、ジエチルフェニルホスホナイト及びメチルジフェニルホスフィナイトが挙げられる。
により表される。各R1は、上記のような本発明の硬化したシルセスキオキサンを形成するように硬化反応に関与する官能基である。成分(E)中の各R5基は、R2についての上記の非官能性基から独立に選ばれる。
により表されるポリジオルガノシロキサンである。硬化性組成物中の成分(F)の量は、好ましくは0〜15質量%、更に好ましくは2〜8質量%である。
上記方法のそれぞれは、硬化前に組成物を脱気する工程をさらに含んでもよい。脱気は典型的には、組成物を軽度の減圧下に置くことにより行われる。
発熱が制御されている状態にある場合、ジブロモベンゼンの添加速度を調節して良好な量の還流を維持した。ジブロモベンゼンの添加を完了するまでに約1時間30分を要した。
フラスコを室温に冷却し、そして1000mlのトルエンを添加した。飽和NH4Cl水溶液を徐々に添加して過剰のジメチルクロロシランを加水分解及び濃縮させ、次に、いくぶん透明な下相が得られるまで混合物を多量の水で洗浄した。
蒸留によって、純度>96%のp−ビス(ジメチルシリル)ベンゼン140gが得られた。THFとトルエンの混合溶剤中に純度80%で28g、純度41.5%で25g、及び純度16%で15gの生成物が得られた。全収率は約55%であった。
3点曲げ試験をASTM標準D 790 に従ってInstron 8562により行った。下記例で作製した硬化した樹脂の試験片を平滑で視認できる引っ掻き傷のない表面が得られるまで磨いた。全ての試料を、同じ表面状態となるように同じ手順で磨いた。磨かれた試料を80℃で一晩乾燥させ、そして試験前に試験温度及び湿度で少なくとも24時間状態調節した。試験温度は21℃であった。各試料に対し、少なくとも3つの試験片を試験した。
のように計算した。最大歪は、最大変位を使用して、
のように計算した。荷重−変位曲線の最も急勾配の初期直線部分の傾きをヤング率とした。
ASTM D 5045に従って平面歪破壊靱性KIcを得、臨界歪エネルギー開放速度GIcを線形弾性破壊機構(Linear Elastic Fracture Mechanism (LEFM))を仮定してKIcから計算した。各試料について6つの試験片を得た。試験片の中央部にノッチを刻み、鋭い安全剃刀の刃を軽くたたいてノッチに打ちこむことによりノッチの谷部から幅の約半分まで延びる自然な亀裂を生じさせた。試料を試験前に室温で少なくとも24時間状態調節し、変形を完全に解消させた。図1は、破壊靱性試験のために使用した硬化したシルセスキオキサン樹脂の試験片を表す。図1において、Pは最大荷重を表し、aは事前亀裂(pre-crack)の幅を表し、Wは9.525mmである試験片の幅を表し、L1は38mmであり、L2は51mmである。この試験の変位速度は10mm/分であった。図1に示されている幾何学的条件及び荷重条件に対し、支点間距離と幅の比が4であると、
である。試験後、事前亀裂の長さを求めた。0.45〜0.55の間の値を有する試験片のみを有効であると見なした。厚さによるxの変動は10%未満であった。試料の寸法を、大きさを約50倍に拡大した概算したプラスチックゾーンと比較することにより試験の有効性をさらに確保した:
により計算した。ポアソン比が0.3であるガラス状ポリマーに対し、GIcは約9%分大きくなる。しかしながら、ポアソン比の2乗の変動は同様な剛性の樹脂の間で通常小さいため、GIc値のこの相対的評価は分かりにくくはないであろう。
参考例1で調製されたp−ビス(ジメチルシリル)ベンゼンと式:(PhSiO3/2)75(ViMe2SiO1/2)25[式中、Phはフェニル基であり、Viはビニル基を表し、Meはメチル基を表す]により表されるシルセスキオキサンコポリマーとを付加反応により反応させた。樹脂コポリマーはトルエン溶液の状態にあった。実験室でこの樹脂溶液を130℃で4時間、次に140℃で2時間乾燥させ、質量変化を追跡することにより求めたところ、この樹脂溶液の固形分は81.54質量%であった。SiH:C=C比が1.1:1.0となるように67.5gの樹脂溶液を12.87gのp−ビス(ジメチルシリル)ベンゼンと混合し、そして10ppmのクロロ白金酸を添加した。混合物中のこのPt濃度は全質量を基準にしたものである。混合物を、開放式の平らな金型に注ぎ入れ、減圧オーブン内50℃で15分間脱気した。次に、金型を60℃の空気循環炉に移した。空気循環炉内で30分後、混合物はゲル化しており、温度を60℃に24時間保ってトルエンを逃がした。次に、温度を100℃(6時間)に、160℃(6時間)に、200℃(4時間)に、260℃(8時間)に上昇させた。次に、空気循環炉の運転を止め、キャストプレートを炉内で放冷した。
得られた硬化したシルセスキオキサン樹脂を、参考例2〜3に記載の試験方法により評価した。ヤング率、破断歪、曲げ強さ、KIc及びGIc値を表1に示す。
p−ビス(ジメチルシリル)ベンゼンをテトラキス(ジメチルシロキシ)シランに置き換えたことを除き、実施例1に記載の方法によって、付加反応により硬化したシルセスキオキサン樹脂を調製した。得られた硬化したシルセスキオキサン樹脂を参考例2〜3に記載の方法により評価した。ヤング率、破断歪、曲げ強さ、KIc及びGIc値を表1に示す。
p−ビス(ジメチルシリル)ベンゼンをフェニルトリス(ジメチルシロキシ)シランに置き換えたことを除き、実施例1に記載の方法によって、付加反応により硬化したシルセスキオキサン樹脂を調製した。
得られた硬化したシルセスキオキサン樹脂を参考例2〜3に記載の方法により評価した。ヤング率、破断歪、曲げ強さ、KIc及びGIc値を表1に示す。
Claims (21)
- 成分(A)が平均式:(PhSiO3/2)0.75(ViMe2SiO1/2)0.25により表されるシルセスキオキサンコポリマーである、請求項1に記載の硬化性組成物。
- (D)ヒドロシリル化反応触媒抑制剤;
(E)実験式:
【化2】
[式中、各R1 は水素原子及び脂肪族不飽和を有する一価炭化水素基から成る群から独立に選ばれる官能基であり、成分(E)中の各R5 基はアルキル基及びアリール基から独立に選ばれ、pは1、2又は3であり、qは1又は2であり、zは6以上の整数であり、yは0又は10以下の整数である]
により表される第1のシリコーンゴム;
(F)0〜15質量%の、実験式:
【化3】
[式中、各R5 は上記の通りであり、1分子当たり少なくとも2個のR6 基が水素原子及び脂肪族不飽和を有する一価炭化水素基から成る群から独立に選ばれる官能基でなくてはならないことを条件として各R6 は水素原子、脂肪族不飽和を有する一価炭化水素基及びR5 から選ばれ、mは150〜1,000であり、nは1〜10である]
により表される第2のシリコーンゴム;並びに
(G)溶剤;
からなる群から選ばれる1つ以上の成分をさらに含む請求項1または2に記載の組成物。
- 成分(A)及び(B)が、成分(A)及び(B)中のケイ素結合水素原子(SiH)及び不飽和炭化水素基(C=C)が1.0:1.0〜1.5:1.0の範囲のSiH:C=Cモル比で硬化性組成物中に存在するような量で、硬化性組成物に加えられている請求項1〜3のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- SiH:C=Cモル比が1.1:1.0〜1.5:1.0の範囲である請求項4記載の硬化性組成物。
- 成分(B)がp−ビス(ジメチルシリル)ベンゼンである請求項6記載の硬化性組成物。
- 成分(C)が白金触媒である請求項1〜7のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 成分(C)が硬化性組成物の質量を基準にして1〜10ppmの白金金属を提供するのに十分な量で硬化性組成物に添加されている請求項8記載の硬化性組成物。
- 成分(D)が0.0001〜0.05質量%の量で硬化性組成物に添加されている請求項3〜9のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 成分(E)が5〜20質量%の量で硬化性組成物に添加されている請求項3〜10のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 成分(F)が2〜8質量%の量で硬化性組成物に添加されている請求項3〜11のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- ヒドロシリル化反応硬化性組成物が、
(D)ヒドロシリル化反応触媒抑制剤;
(E)実験式:
【化6】
[式中、各R1 は水素原子及び脂肪族不飽和を有する一価炭化水素基から成る群から独立に選ばれる官能基であり、成分(E)中の各R5 基はアルキル基及びアリール基から独立に選ばれ、pは1、2又は3であり、qは1又は2であり、zは6以上の整数であり、yは0又は10以下の整数である]
により表される第1のシリコーンゴム;
(F)実験式:R5 2 R6 SiO(R5 2 SiO)m (R5 R6 SiO)n SiR6 R5 2 [式中、各R5 は上記の通りであり、1分子当たり少なくとも2個のR6 基が水素原子及び脂肪族不飽和を有する一価炭化水素基から成る群から独立に選ばれる官能基でなくてはならないことを条件として各R6 は水素原子、脂肪族不飽和を有する一価炭化水素基及びR5 から選ばれ、mは150〜1,000であり、nは1〜10である]により表される第2のシリコーンゴム;並びに
(G)溶剤;
からなる群から選ばれる1つ以上の任意成分をさらに含む請求項13記載の方法。
- (I)(A)(PhSiO3/2)および(Me2ViSiO1/2)から成るシルセスキオキサンコポリマー(ここで、Phはフェニル基を表し、Viはビニル基を表し、Meはメチル基を表す)であって、1分子当たり平均して少なくとも2個のViを有するシルセスキオキサンコポリマー;
(B)一般式:
【化7】
[式中、R 1 は水素原子であり、R 2 は水素原子であるか、又はアルキル基及びアリール基から選ばれる一価炭化水素基から選ばれ、R4 は二価炭化水素基である]
により表されるシリル末端炭化水素;及び
(C)ヒドロシリル化反応触媒;並びに
任意選択的に下記(D)〜(G)から成る群から選ばれる1つ以上の成分:
(D)ヒドロシリル化反応触媒抑制剤;
(E)実験式:
【化8】
[式中、各R1 は水素原子及び脂肪族不飽和を有する一価炭化水素基から成る群から独立に選ばれる官能基であり、成分(E)中の各R5 基はアルキル基及びアリール基から独立に選ばれ、pは1、2又は3であり、qは1又は2であり、zは6以上の整数であり、yは0又は10以下の整数である]
により表される第1のシリコーンゴム;
(F)実験式:R5 2 R6 SiO(R5 2 SiO)m (R5 R6 SiO)n SiR6 R5 2 [式中、各R5 は上記の通りであり、1分子当たり少なくとも2個のR6 基が水素原子及び脂肪族不飽和を有する一価炭化水素基から成る群から独立に選ばれる官能基でなくてはならないことを条件として各R6 は水素原子、脂肪族不飽和を有する一価炭化水素基及びR5 から選ばれ、mは150〜1,000であり、nは1〜10である]により表される第2のシリコーンゴム;及び
(G)溶剤;
を混合する工程;並びに
(II)硬化に十分な温度及び時間で工程(I)の生成物を加熱することによりシルセスキオキサン樹脂硬化物を形成する工程;
を含む、シルセスキオキサン樹脂硬化物の調製方法。
- 工程(I)の生成物を工程(II)の前に脱気する工程をさらに含む請求項15に記載の方法。
- ヒドロシリル化反応硬化性組成物が1液型ヒドロシリル化反応硬化性組成物であり、成分(C)及び(D)を予備混合することにより錯体を形成し、その後にその錯体を工程(I)の組成物に混合する請求項15または16に記載の方法。
- 工程(I)の組成物が成分(G)を含み、工程(I)の組成物に前記錯体が混合される前に前記組成物から成分(G)が除去される請求項15〜17のいずれか1項に記載の方法。
- ヒドロシリル化反応硬化性組成物が2液型ヒドロシリル化反応硬化性組成物であり、この2液型組成物が、(1)成分(A)を含む第1液を調製すること及び(2)成分(B)を含む第2液を調製することを含んで成り、成分(C)が工程(I)に先立って前記第1液及び第2液から選ばれる液と混合される請求項15または16に記載の方法。
- 前記第1液が、成分(A)、(E)、(F)及び(G)を混合することにより調製され、成分(C)が前記第1液と成分(B)を含む前記第2液とからなる群から選ばれる液と混合される請求項19に記載の方法。
- 請求項15〜20のいずれか1項に記載の方法により得られるシルセスキオキサン樹脂硬化物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US09/345,638 US6310146B1 (en) | 1999-07-01 | 1999-07-01 | Silsesquioxane resin with high strength and fracture toughness and method for the preparation thereof |
US09/345638 | 1999-07-01 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012107532A Division JP2012144748A (ja) | 1999-07-01 | 2012-05-09 | 高い強度及び耐破壊性を有するシルセスキオキサン樹脂並びにそれらの調製方法 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2001026717A JP2001026717A (ja) | 2001-01-30 |
JP2001026717A5 JP2001026717A5 (ja) | 2007-06-21 |
JP5248720B2 true JP5248720B2 (ja) | 2013-07-31 |
Family
ID=23355853
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2000201004A Expired - Fee Related JP5248720B2 (ja) | 1999-07-01 | 2000-07-03 | 高い強度及び耐破壊性を有するシルセスキオキサン樹脂並びにそれらの調製方法 |
JP2012107532A Pending JP2012144748A (ja) | 1999-07-01 | 2012-05-09 | 高い強度及び耐破壊性を有するシルセスキオキサン樹脂並びにそれらの調製方法 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012107532A Pending JP2012144748A (ja) | 1999-07-01 | 2012-05-09 | 高い強度及び耐破壊性を有するシルセスキオキサン樹脂並びにそれらの調製方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6310146B1 (ja) |
EP (1) | EP1065248B1 (ja) |
JP (2) | JP5248720B2 (ja) |
DE (1) | DE60004934T2 (ja) |
Families Citing this family (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6652975B2 (en) * | 2001-03-02 | 2003-11-25 | Lucent Technologies Inc. | Adherent silicones |
US6509423B1 (en) * | 2001-08-21 | 2003-01-21 | Dow Corning Corporation | Silicone composition and cured silicone product |
US6646039B2 (en) * | 2002-03-05 | 2003-11-11 | Dow Corning Corporation | Hydrosilyation cured silicone resin containing colloidal silica and a process for producing the same |
US6596821B1 (en) | 2002-03-05 | 2003-07-22 | Dow Corning Corporation | Hydrosilyation cured silicone resins obtained by fractionation |
US6689859B2 (en) * | 2002-03-05 | 2004-02-10 | Dow Corning Corporation | High fracture toughness hydrosilyation cured silicone resin |
US6660395B2 (en) | 2002-03-12 | 2003-12-09 | Dow Corning Corporation | Silicone resin based composites interleaved for improved toughness |
US7037592B2 (en) | 2003-02-25 | 2006-05-02 | Dow Coming Corporation | Hybrid composite of silicone and organic resins |
CN100413057C (zh) * | 2003-07-30 | 2008-08-20 | 关西电力株式会社 | 高耐热半导体装置 |
JP2005089671A (ja) * | 2003-09-19 | 2005-04-07 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 硬化性シリコーン樹脂組成物 |
WO2005051636A1 (en) * | 2003-11-17 | 2005-06-09 | Dow Corning Corporation | Method of embossing cured silicone resin substrates |
JP5049789B2 (ja) * | 2004-11-19 | 2012-10-17 | ダウ・コーニング・コーポレイション | オルガノハイドロジェンポリシロキサン樹脂及びシリコーン組成物 |
CN101044209B (zh) * | 2004-11-19 | 2011-01-19 | 陶氏康宁公司 | 聚硅氧烷组合物和固化的有机硅树脂 |
JP4339267B2 (ja) * | 2005-01-27 | 2009-10-07 | 関西電力株式会社 | 高耐熱電力用静止機器 |
WO2006088645A1 (en) | 2005-02-16 | 2006-08-24 | Dow Corning Corporation | Reinforced silicone resin film and method of preparing same |
US8092910B2 (en) * | 2005-02-16 | 2012-01-10 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Reinforced silicone resin film and method of preparing same |
EP1893671B1 (en) * | 2005-06-14 | 2009-12-23 | Dow Corning Corporation | Reinforced silicone resin film and method of preparing same |
EP1910471B1 (en) * | 2005-08-04 | 2012-06-06 | Dow Corning Corporation | Reinforced silicone resin film and method of preparing same |
JP2007063394A (ja) * | 2005-08-31 | 2007-03-15 | Asahi Kasei Corp | かご状シルセスキオキサン重合体 |
ATE517947T1 (de) | 2005-12-21 | 2011-08-15 | Dow Corning | Silikonharzfilm, herstellungsverfahren dafür und nanomaterialgefüllte silikonzusammensetzung |
KR101426316B1 (ko) | 2006-01-19 | 2014-08-06 | 다우 코닝 코포레이션 | 실리콘 수지 필름, 이의 제조방법, 및 나노물질로 충전된실리콘 조성물 |
JP5178532B2 (ja) * | 2006-02-02 | 2013-04-10 | ダウ・コーニング・コーポレイション | シリコーン樹脂フィルム、その調製方法、およびナノ材料充填シリコーン組成物 |
WO2007097835A2 (en) * | 2006-02-20 | 2007-08-30 | Dow Corning Corporation | Silicone resin film, method of preparing same, and nanomaterial-filled silicone composition |
EP2117835A1 (en) | 2007-02-22 | 2009-11-18 | Dow Corning Corporation | Reinforced silicone resin films |
JP2010519381A (ja) * | 2007-02-22 | 2010-06-03 | ダウ コーニング コーポレーション | 強化シリコーン樹脂フィルムおよびその調製方法 |
JP5426402B2 (ja) | 2007-02-22 | 2014-02-26 | ダウ コーニング コーポレーション | 強化シリコーン樹脂フィルム |
CN101675096B (zh) * | 2007-05-01 | 2012-12-26 | 陶氏康宁公司 | 纳米材料填充的有机硅组合物和增强的有机硅树脂膜 |
JP2009029881A (ja) * | 2007-07-25 | 2009-02-12 | Toyota Industries Corp | 透明有機ガラスおよびその製造方法 |
CN101821200B (zh) * | 2007-10-12 | 2013-09-11 | 陶氏康宁公司 | 氧化铝分散体及其制备方法 |
CN102272231B (zh) | 2008-11-19 | 2013-10-30 | 陶氏康宁公司 | 硅氧烷组合物和制备该硅氧烷组合物的方法 |
JP7203196B2 (ja) * | 2018-08-17 | 2023-01-12 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト | 架橋性オルガノシロキサン組成物 |
Family Cites Families (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA691206A (en) | 1964-07-21 | Dow Corning Corporation | Method of damping vibration | |
NL131800C (ja) | 1965-05-17 | |||
NL129346C (ja) | 1966-06-23 | |||
US4198131A (en) * | 1978-03-23 | 1980-04-15 | Dow Corning Corporation | Silicone resin optical devices |
JPS60108839A (ja) * | 1983-11-18 | 1985-06-14 | Mitsubishi Electric Corp | 感光性耐熱材料 |
US4803244A (en) * | 1987-11-16 | 1989-02-07 | Union Carbide Corporation | Process for the preparation of thermoplastic elastomers |
FR2641785B1 (fr) * | 1989-01-19 | 1992-07-31 | Essilor Int | Composition de polymeres transparents pour lentilles de contact de type rigide, permeables a l'oxygene |
JP2550724B2 (ja) * | 1989-10-30 | 1996-11-06 | 信越化学工業株式会社 | 光ファイバ |
JP2550723B2 (ja) * | 1989-10-30 | 1996-11-06 | 信越化学工業株式会社 | 光ファイバのコア用組成物及び光ファイバ |
JP2836256B2 (ja) * | 1990-12-10 | 1998-12-14 | 信越化学工業株式会社 | 光ファイバのコア用組成物及び光ファイバ |
JP2924383B2 (ja) * | 1991-11-11 | 1999-07-26 | 信越化学工業株式会社 | 光ファイバ |
JP3024439B2 (ja) * | 1993-06-07 | 2000-03-21 | 信越化学工業株式会社 | オルガノポリシロキサン組成物 |
DE69423954T2 (de) | 1993-12-28 | 2000-10-05 | Kanegafuchi Chemical Industry Co., Ltd. | Hartbäres Silizium-enthaltendes Polymer und härtbare Zusammensetzung auf Basis dieses Polymeres |
JP3615784B2 (ja) * | 1994-04-21 | 2005-02-02 | ダウ コーニング アジア株式会社 | 光学素子用樹脂組成物及び光学素子 |
JPH07306301A (ja) * | 1994-05-13 | 1995-11-21 | Dow Corning Kk | 光学素子及びその製造方法 |
US5623030A (en) | 1994-12-01 | 1997-04-22 | Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Curable composition and process for producing molded articles using the same |
JPH08225647A (ja) * | 1994-12-01 | 1996-09-03 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 硬化性組成物及びそれを用いた成形体の作製方法 |
JP3499393B2 (ja) * | 1996-02-16 | 2004-02-23 | 鐘淵化学工業株式会社 | ケイ素系化合物を主成分とする予備硬化物及びそれを用いた成形体の作製方法 |
JPH10152617A (ja) * | 1996-11-25 | 1998-06-09 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 電気絶縁材料用熱硬化性樹脂組成物 |
US5747608A (en) | 1996-12-31 | 1998-05-05 | Dow Corning Corporation | Rubber-modified rigid silicone resins and composites produced therefrom |
US5830950A (en) | 1996-12-31 | 1998-11-03 | Dow Corning Corporation | Method of making rubber-modified rigid silicone resins and composites produced therefrom |
JP3635180B2 (ja) * | 1997-02-24 | 2005-04-06 | ダウ コーニング アジア株式会社 | シリル化ポリメチルシルセスキオキサン、その製造方法、それを用いた組成物 |
JP2000231001A (ja) * | 1999-02-10 | 2000-08-22 | Konica Corp | 光学用レンズ |
JP2000231002A (ja) * | 1999-02-10 | 2000-08-22 | Konica Corp | 光学用レンズ |
JP2001089662A (ja) * | 1999-09-22 | 2001-04-03 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 硬化性組成物及びそれを用いた成形体の作製方法 |
US6509423B1 (en) * | 2001-08-21 | 2003-01-21 | Dow Corning Corporation | Silicone composition and cured silicone product |
US6646039B2 (en) * | 2002-03-05 | 2003-11-11 | Dow Corning Corporation | Hydrosilyation cured silicone resin containing colloidal silica and a process for producing the same |
US6689859B2 (en) * | 2002-03-05 | 2004-02-10 | Dow Corning Corporation | High fracture toughness hydrosilyation cured silicone resin |
KR100969496B1 (ko) * | 2002-06-05 | 2010-07-13 | 다우 코닝 코포레이션 | 폴리실록산 필름 및 이의 제조방법 |
-
1999
- 1999-07-01 US US09/345,638 patent/US6310146B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2000
- 2000-06-28 EP EP00113618A patent/EP1065248B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-28 DE DE60004934T patent/DE60004934T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-07-03 JP JP2000201004A patent/JP5248720B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2012
- 2012-05-09 JP JP2012107532A patent/JP2012144748A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE60004934D1 (de) | 2003-10-09 |
DE60004934T2 (de) | 2004-07-22 |
JP2001026717A (ja) | 2001-01-30 |
US6310146B1 (en) | 2001-10-30 |
EP1065248B1 (en) | 2003-09-03 |
EP1065248A1 (en) | 2001-01-03 |
JP2012144748A (ja) | 2012-08-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5248720B2 (ja) | 高い強度及び耐破壊性を有するシルセスキオキサン樹脂並びにそれらの調製方法 | |
JP4557553B2 (ja) | 高破壊靱性のヒドロシリル化反応硬化性シリコーン樹脂 | |
JP4903765B2 (ja) | ゴム変性硬質シリコーン樹脂 | |
JP4880109B2 (ja) | 縮合反応硬化性シルセスキオキサン樹脂組成物並びにその合成及び硬化方法 | |
US8158265B2 (en) | Addition-curable silicone composition that produces cured product having high refractive index, and optical element encapsulating material formed from the composition | |
JP5201063B2 (ja) | 付加硬化型シリコーン組成物及びその硬化物 | |
US20070129508A1 (en) | Silicone composition and cured product | |
KR100991968B1 (ko) | 콜로이달 실리카를 함유하는 실리콘 수지의하이드로실릴화 반응 경화제 및 그 제조방법 | |
JP2006335857A (ja) | 透明な硬化物を与えるポリオルガノシロキサン組成物 | |
US8008420B2 (en) | Organohydrogenpolysiloxane resin and silicone composition | |
JPWO2015114939A1 (ja) | オルガノポリシロキサン化合物及びその製造方法並びに付加硬化型シリコーン組成物 | |
JP4816951B2 (ja) | シリコーン組成物及びその硬化物 | |
JP4694206B2 (ja) | オルガノシロキサン樹脂−ポリエン材料 | |
JP2006188549A (ja) | 付加反応硬化型シリコーンゲル組成物、熱伝導性シリコーン組成物及び放熱シート | |
US6596821B1 (en) | Hydrosilyation cured silicone resins obtained by fractionation |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20070509 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070509 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20100825 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100914 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20101213 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20101216 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20111017 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20111017 |
|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20111017 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20111017 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20120110 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120509 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20120521 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120724 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20121024 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20121029 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130124 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130312 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130411 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160419 Year of fee payment: 3 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |