JP5244820B2 - 結晶性ヒドロキシルアミン−o−スルホン酸の製造方法 - Google Patents
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Description
a.ヒドロキシルアミン又はヒドロキシルアンモニウム塩を、発煙硫酸/硫酸又はクロロスルホン酸/硫酸と90〜130℃において反応させ、
b.この反応混合物を90〜130℃において2〜24時間攪拌し続け、
c.前記反応混合物を1〜12時間の範囲内で10〜40℃に冷却し、
d.次いで結晶化したヒドロキシルアミン−O−スルホン酸を取り除き洗浄する、
ことによる結晶性ヒドロキシルアミン−O−スルホン酸の製造方法を提供することにより達成した。
a.硫酸ヒドロキシルアンモニウムを硫酸に溶解し、これに発煙硫酸を105〜115℃において0.2〜4時間の範囲内で計量添加する工程、
b.発煙硫酸の添加が終了した後、この反応混合物を105〜115℃において6〜10時間の範囲内で攪拌する工程、
c.次いで前記反応混合物を6〜9時間の範囲内で20〜30℃において冷却する工程、
d.生成したヒドロキシルアミン−O−スルホン酸結晶を濾過し、安息香酸メチルで洗浄し、次に酢酸エチルで洗浄する工程。
65%発煙硫酸-からヒドロキシルアミン−O−スルホン酸の生成
初めに872gの97%H2SO4を入れ、これに266gの固体硫酸ヒドロキシルアンモニウムを溶解させた。生じた23.4%の硫酸ヒドロキシルアンモニウム/H2SO4溶液に発煙硫酸の計量添加を25℃で開始した。合計で578gの65%発煙硫酸を0.5時間以内で計量添加し、反応の最後に温度を外部加熱によって110℃に上昇させた。次に、反応混合物を6時間この温度で放置した。そして8時間以内で25℃に冷却した。硫酸を濾過した後に、合計で400gの氷酢酸と360gの酢酸エチルでフィルターケーキを洗浄し、減圧下、12時間50℃でこの生成物を乾燥させ、287gのヒドロキシルアミン−O−スルホン酸を78%の収率で得た。純度は98%を超えた。結晶の除去の間に測定した濾過抵抗は、αη=4*1013mPas/m2であった。異なる2つのバッチの乾燥させた最終生成物の平均粒度分布は、それぞれ91.4μmと106.4μmであった(体積平均径)。
24%発煙硫酸からヒドロキシルアミン−O−スルホン酸の生成
まず239gの97%硫酸と133gの24%発煙硫酸を用いて372gの100%硫酸を得て、これに合計で200gの硫酸ヒドロキシルアンモニウムを室温で懸濁させた。
この混合物を0.5時間以内に60℃まで加熱し、813gの24%発煙硫酸を混合し、反応の最後に外部加熱によって温度を110℃まで上昇させた。次に、反応混合物を6時間この温度で放置した。そして8時間以内に25℃まで冷却した。濾過し、合計で300gの氷酢酸と270gの酢酸エチルでフィルターケーキを洗浄し、12時間50℃で、減圧下で乾燥させた後、使用した硫酸ヒドロキシアンモニウムに対して81%の収率で合計で222gのヒドロキシルアミン−O−スルホン酸を得た。純度は98%であった。
65%発煙硫酸からヒドロキシルアミン−O−スルホン酸の生成と冷却速度の影響
初めに1205gの100%H2SO4を入れ、これに250gの固体硫酸ヒドロキシルアンモニウムを溶解させた。生じた17.2%の硫酸ヒドロキシルアンモニウム/H2SO4溶液に発煙硫酸の計量添加を25℃で開始した。発煙硫酸の添加の間、温度は冷却によって25℃に制限した。HOSAの結晶化は、発煙硫酸の添加の工程と同じくらい早く始まった。生成した固体の一部を反応混合物から取り出し、光学顕微鏡検査で分析した。この固体は微晶質であり、極めて強く凝集していた。
ヒドロキシルアミン−O−スルホン酸の生成−洗浄溶媒として安息香酸メチルの使用
初めに872gの97%H2SO4を入れ、これに266gの固体硫酸ヒドロキシルアンモニウムを溶解させた。生じた23.4%の硫酸ヒドロキシルアンモニウム/H2SO4溶液に発煙硫酸の計量添加を25℃で開始した。合計で578gの65%発煙硫酸を0.5時間以内で計量添加し、反応の最後に温度を外部加熱によって110℃に上昇させた。次に、反応混合物を6時間この温度で放置した。そして8時間以内で25℃に冷却した。結晶を濾過し、硫酸を含むフィルターケーキを300gの99%安息香酸メチルで洗浄した。氷酢酸を使用した場合とは対照的に、ヒドロキシルアミン−O−スルホン酸の粗生成物を約10℃までの穏やかな加熱しか行わなかった。
Claims (2)
- a.硫酸ヒドロキシルアンモニウムを硫酸に溶解し、これに発煙硫酸を105〜115℃において0.2〜4時間の範囲内で計量添加する工程、
b.発煙硫酸の添加が終了した後、この反応混合物を105〜115℃において6〜10時間の範囲内で攪拌する工程、
c.次いで前記反応混合物を6〜9時間の範囲内で20〜30℃において冷却する工程、
d.生成したヒドロキシルアミン−O−スルホン酸結晶を濾過し、安息香酸メチルで洗浄し、次に酢酸エチルで洗浄する工程、
を含む結晶性ヒドロキシルアミン−O−スルホン酸の製造方法。 - 処理工程aにおいて、発煙硫酸を1〜2時間の範囲内で計量添加することを特徴とする請求項1に記載の結晶性ヒドロキシルアミン−O−スルホン酸の製造方法。
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