JP5109372B2 - 晶析方法 - Google Patents
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Description
即ち本発明は、酢酸あるいは酢酸および無水酢酸の混合物を溶媒とするピロメリット酸二無水物溶液またはスラリーを120〜200℃の冷却開始温度から20〜95℃まで冷却することによるピロメリット酸二無水物の晶析方法であって、冷却開始温度(℃)から冷却開始温度(℃)−25(℃)までの冷却速度が1℃/分以下であることを特徴とするピロメリット酸二無水物の晶析方法に関するものである。
本発明において冷却速度は冷却中の単位時間(分)に低下する温度の変化量であり、具体的には温度プロファイルを利用し、好ましくは、冷却開始温度(℃)から冷却開始温度(℃)−25(℃)まで、5分間隔に5℃以下冷却する。
この温度範囲で、上述の速度より速く冷却を行うと、晶析、ろ過、乾燥後のピロメリット酸二無水物中酢酸含量が急激に上昇する。
冷却開始温度(℃)−25(℃)より低い温度では、冷却速度を1℃/分より速くしても酢酸含量は大きく変わらない。冷却速度を変えずに、1℃/分以下で冷却し続けてもかまわないが、晶析時間が非常に長くなり工業的には不利である。冷却は通常20〜95℃、好ましくは30〜90℃の範囲まで行われピロメリット酸二無水物の結晶を析出させる。
(1)ピロメリット酸二無水物中の酢酸含有量
試料をメルク製Acetone-d6に溶解し、JEOL製FT-NMR JNM-AL−400により、酢酸中のメチル基のプロトン各ピーク積分値を計算し、重量%に換算した。
(2)結晶強度測定
試料を セイシン企業製硬度測定器 SEISHIN BHT−500で測定した。
測定結晶を30個無作為に抽出し、それぞれの粒径を測定した。それぞれの結晶に圧力をかけ、破壊したところの荷重値を求めた。結晶を球と仮定し、最大断面積(球径を直径とした円の面積)を求め、荷重値を割って、各結晶の強度を求めた。各結晶の強度の平均値を算出し、測定結晶の強度とした。
ピロメリット酸二無水物(和光純薬製)100g、酢酸500gを小翼径パドル翼(外径60mm)のついたチタン製オートクレーブ(内径100mm)に仕込んだ。窒素で0.5MPaに加圧後、撹拌動力1kw/m3で撹拌しながら、170℃まで昇温した。170℃を10分間維持した後、窒素を100ml/分供給しながら、徐々に落圧し、表1に示す温度プロファイルで晶析を行った。70℃まで冷却した後、オートクレーブよりスラリーを抜き出し、ろ過した後、得られた湿潤結晶を窒素下150℃で3時間加熱乾燥した。得られたピロメリット酸二無水物は、酢酸含有量が400ppmで、結晶の強度は20N/mm2であった。
参考例1と同様にして表1に示す温度プロファイルで晶析を行った。得られたピロメリット酸二無水物は、酢酸含有量が500ppmで、結晶の強度は19N/mm2であった。
ピロメリット酸(和光純薬製)100g、酢酸100g、無水酢酸300gを参考例1と同じオートクレーブに仕込んだ。窒素で0.5MPaに加圧後、撹拌動力1kw/m3で撹拌しながら、160℃まで昇温した。160℃を60分間維持した後、窒素を100ml/分供給しながら、徐々に落圧し、表1に示す温度プロファイルで晶析を行った。70℃まで冷却した後、晶析槽よりスラリーを抜き出し、ろ過した後、得られた湿潤結晶を窒素下150℃で3時間加熱乾燥した。得られたピロメリット酸二無水物は、酢酸含有量が100ppmで、結晶の強度は24N/mm2であった。
参考例1と同様にして表1に示す温度プロファイルで晶析を行った。得られたピロメリット酸二無水物は、酢酸含有量が1800ppmで、結晶の強度は18N/mm2であった。
参考例1と同様にして表1に示す温度プロファイルで晶析を行った。得られたピロメリット酸二無水物は、酢酸含有量が2000ppmで、結晶の強度は17N/mm2であった。
ピロメリット酸二無水物(和光純薬製)100g、酢酸500gを小翼径パドル翼(外径60mm)のついたチタン製ジャケット付きオートクレーブ(内径100mm)に仕込んだ。窒素で0.5MPaに加圧後、撹拌動力1kw/m3で撹拌しながら、ジャケットに5Kスチームを流し170℃まで昇温した。170℃を10分間維持した後、ジャケットに水を流しオートクレーブを10分間で70℃まで冷却した後、オートクレーブよりスラリーを抜き出し、ろ過した後、得られた湿潤結晶を窒素下150℃で10時間加熱乾燥した。得られたピロメリット酸二無水物は、酢酸含有量が18000ppmで、結晶の強度は10N/mm2であった。
半月型撹拌羽つき500ml3つ口フラスコにピロメリット酸を100g仕込み、撹拌しながら250℃のオイルバスで5時間加熱した。得られたピロメリット酸二無水物の結晶の強度は5N/mm2であった。
Claims (6)
- 酢酸および無水酢酸の混合物を溶媒とするピロメリット酸二無水物溶液またはスラリーを120〜200℃の冷却開始温度から20〜95℃まで冷却することによるピロメリット酸二無水物の晶析方法であって、冷却開始温度(℃)から冷却開始温度(℃)−25(℃)までの冷却速度が1℃/分以下であって、溶媒中の無水酢酸の濃度が30%以上であることを特徴とするピロメリット酸二無水物の晶析方法。
- 晶析して得た結晶中の酢酸含有量が50〜1000ppmである請求項1に記載のピロメリット酸二無水物の晶析方法。
- ピロメリット酸二無水物溶液またはスラリーが、ピロメリット酸を無水酢酸または無水酢酸と酢酸の混合物と加熱して製造した溶液またはスラリーである請求項1に記載のピロメリット酸二無水物の晶析方法。
- 攪拌翼を有する晶析槽を用いる晶析方法であって、晶析槽の撹拌動力が0.5〜3.0kw/m3である請求項1に記載のピロメリット酸二無水物の晶析方法。
- 晶析開始時の無水ピロメリット酸二無水物に対する溶媒の重量比が1〜20の範囲である請求項1に記載のピロメリット酸二無水物の晶析方法。
- 晶析して得られた結晶強度が7.5〜25N/mm2である請求項1に記載のピロメリット酸二無水物の晶析方法。
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