JP5209107B2 - 分子レジスト - Google Patents
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Description
(B)前記レジスト層の第2の部分がイメージング放射線に露光されないようにして、前記レジスト層の第1の部分をイメージング放射線に選択的に露光するステップであって、前記レジスト層の前記第1および第2の部分が前記レジスト層に潜像パターンを形成し、イメージング放射線により、酸発生剤が前記レジスト層の前記第1の部分に酸を発生し、前記酸が前記酸開裂性−OR基の除去を容易にして前記レジスト層の前記第1の部分に反応生成物を発生させ、前記反応生成物が前記現像液に可溶であるステップと;
(C)前記レジスト層を前記現像液と接触させることにより前記レジスト層の前記第1の部分を現像し去り、前記レジスト層の前記第1の部分を前記レジスト層におけるボイド(void)によって置換するステップとを含む。
によって表すことができる。上記の式VIIIは、少なくとも1個の酸開裂性−OR基で置換されており、かつ2個から10個の単糖を有する直鎖置換オリゴ糖のすべての立体異性体およびラセミ体を表す。上記の式VIIIにおいては、単糖単位はグリコシド結合によって結合している。グリコシド結合は、上記の式VIIIによって表される単糖のC1ともう1つの単糖のC2、C3、C4、およびC6のいずれか1つとの間に形成することができる、という点にも注意が必要である。下記の式VIIIB:
反応1:保護されたオリゴ糖VIIIの形成
反応2:オリゴ糖IXの脱保護、溶解度変化について提案されたメカニズム
(1)トリフェニルスルホニウム=ペルフルオロメタンスルホナート(トリフェニルスルホニウム=トリフラート)、トリフェニルスルホニウム=ペルフルオロブタンスルホナート、トリフェニルスルホニウム=ペルフルオロペンタンスルホナート、トリフェニルスルホニウム=ペルフルオロオクタンスルホナート、トリフェニルスルホニウム=ヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウム=ヘキサフルオロアルセネート、トリフェニルスルホニウム=ヘキサフルオロホスフェート、臭化トリフェニルスルホニウム、塩化トリフェニルスルホニウム、ヨウ化トリフェニルスルホニウム、2,4,6−トリメチルフェニルジフェニルスルホニウム=ペルフルオロブタンスルホナート、2,4,6−トリメチルフェニルジフェニルスルホニウム=ベンゼンスルホナート、トリス(t−ブチルフェニル)スルホニウム=ペルフルオロオクタンスルホナート、塩化ジフェニルエチルスルホニウム、および塩化フェナシルジメチルスルホニウムなどのスルホニウム塩;
(2)ハロニウム塩、特に、ジフェニルヨードニウム=ペルフルオロメタンスルホナート(ジフェニルヨードニウム=トリフラート)、ジフェニルヨードニウム=ペルフルオロブタンスルホナート、ジフェニルヨードニウム=ペルフルオロペンタンスルホナート、ジフェニルヨードニウム=ペルフルオロオクタンスルホナート、ジフェニルヨードニウム=ヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウム=ヘキサフルオロアルセナート、ジフェニルヨードニウム=ビス−(t−ブチルフェニル)ヨードニウム=トリフラート、およびビス−(ジ−t−ブチルフェニル)ヨードニウム=カンファニルスルホナートを含むヨードニウム塩;
(3)ビス(p−トルエンスルホニル)ジアゾメタン、メチルスルホニルp−トルエンスルホニルジアゾメタン、1−シクロヘキシルスルホニル−1−(1,1−ジメチルエチルスルホニル)ジアゾメタン、およびビス(シクロヘキシルスルホニル)ジアゾメタンなどのα,α’−ビス−スルホニル−ジアゾメタン;
(4)イミドおよびヒドロキシイミドのトリフルオロメタンスルホン酸エステル、例えば、α−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシミド(MDT);
(5)2−ニトロベンジルp−トルエンスルホナート、2,6−ジニトロベンジルp−トルエンスルホナート、および2,4−ジニトロベンジルp−トリフルオロメチルベンゼンスルホネートなどのニトロベンジルスルホン酸エステル;
(6)N−カンファスルホニルオキシナフタルイミドおよびN−ペンタフルオロフェニルスルホニルオキシナフタルイミドなどのスルホニルオキシナフタルイミド;
(7)ピロガロール誘導体(例えば、ピロガロールのトリメシラート);
(8)ナフトキノン−4−ジアジド;
(9)アルキルジスルホン;
(10)s−トリアジン誘導体;ならびに
(11)t−ブチルフェニル−α−(p−トルエンスルホニルオキシ)−アセタート、t−ブチル−α−(p−トルエンスルホニルオキシ)アセタート、N−ヒドロキシ−ナフタルイミド=ドデカンスルホナート(DDSN)、およびベンゾイントシラートを含めたその他のスルホン酸発生剤。高解像度能のために酸拡散ができるだけ小さくなるように、光酸発生剤は、放射線への露光時に嵩高い(bulky)酸を発生することができる。こうした嵩高い酸は少なくとも4個の炭素原子を含む。
実施例4においては、式VII(但し、n=6および−OR=−OAL)で表される置換オリゴ糖(1.0グラム)と、スルホニウム光酸発生剤(PAG)(40mg)とをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセタート(PGMEA、6グラム)に溶解した。式VII(但し、n=6および−OR=−OAL)で表される置換オリゴ糖と、スルホニウム光酸発生剤(PAG)をPGMEA中に含むこの溶液を0.2μmのフィルターで濾過し、本発明の置換オリゴ糖と光酸発生剤のPGMEA(式XVI)溶液を得た。
193nmでのリソグラフィ評価実験の目的で、式VII(但し、n=6および−OR=−OAL)で表される置換オリゴ糖と、スルホニウム光酸発生剤(PAG)とを、実施例4の式XVIのPGMEA中に含有する分子レジスト配合物を、重量パーセントで示した下記の材料を混ぜ合わせることによって調製した。
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセタート、PGMEA 85.23
α−アンゲリカラクトンで保護されたβ−シクロデキストリン 14.20
t−ブチルジフェニルスルホニウム=ペルフルオロブタンスルホナート 0.57
現像液として0.263NのTMAHの代わりに本質的に水からなる現像液を用いたことを除いて、上記の実施例5に記載したものと同一の手法を用いた。次いで、得られた分子レジスト・イメージング層のパターンを、走査型電子顕微鏡(SEM)を用いて入念に調べた。現像液が本質的に水からなる場合、現像された画像は120nm以下の線間隔を有する。
12 残りの層
14 (パターン化すべき)材料層
16 分子レジスト層
20 放射線源
22 放射線
30 ボイド
40 バイア
Claims (18)
- 置換オリゴ糖を含み、前記置換オリゴ糖が酸開裂性−OR基で置換されており、かつ前記置換オリゴ糖が2個から10個の単糖を有する分子レジスト組成物であって、
前記置換オリゴ糖中の各単糖が少なくとも3個の炭素原子を有し、
前記単糖同士がグリコシド結合で結合しており、
前記置換オリゴ糖の1個の単糖由来の少なくとも1つの残存水酸基が、−O−C(OR40)R41H、−O−C(OR42)R43R44、−OC(OR45)(OR46)R47、およびこれらの組合わせからなる群から選択される前記酸開裂性−OR基を有する保護基で置換されており、R40〜R47は、第一級、第二級または第三級炭素結合点を有し、1個から6個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、2個から12個の炭素原子を有する分岐アルキル基、3個から17個の炭素原子を有するシクロアルキル基、2個から12個の炭素原子を有するフッ化直鎖アルキル基、2個から12個の炭素原子を有するフッ化分岐アルキル基、および3個から17個の炭素原子を有するフッ化シクロアルキル基からなるヒドロカルビル置換基、アリール基、アラルキル基、アルカリル基、シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、アルケニル基、およびアルケニルアルキル基、アルキニル基、アルキニルアルキル基、トリフルオロプロピル基、シアノプロピル基、アクリロイル基、アリールアクリロイル基、アクリロイルアリール基、アルキルアシル基、アリールアシル基、アルキレニルアシル基、およびアルキニルアシル基の群からそれぞれ独立に選択され;さらにR41およびR47は水素原子であってもよく;かつ同一分子中のR40〜R47の任意の2つは結合して3員環基ないし8員環基を形成していてもよい
分子レジスト組成物。 - 置換オリゴ糖を含み、前記置換オリゴ糖が酸開裂性−OR基で置換されており、かつ前記置換オリゴ糖が2個から10個の単糖を有する分子レジスト組成物であって、
前記置換オリゴ糖中の各単糖が少なくとも3個の炭素原子を有し、
前記単糖同士がグリコシド結合で結合しており、
前記置換オリゴ糖の1個の単糖由来の少なくとも1つの残存水酸基が、前記酸開裂性−OR基を有する保護基で置換されており、前記酸開裂性−OR基が下記の構造式:
(式中、R1〜R36は、それぞれ独立に、水素、1個から6個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、2個から12個の炭素原子を有する分岐アルキル基、3個から17個の炭素原子を有するシクロアルキル基、2個から12個の炭素原子を有するフッ化直鎖アルキル基、2個から12個の炭素原子を有するフッ化分岐アルキル基、および3個から17個の炭素原子を有するフッ化シクロアルキル基からなる群から選択され、かつ同一分子中のR1〜R36の任意の2つは結合して3員環基ないし8員環基を形成していてもよい。) - 前記単糖が、それぞれ、ペントース、ヘキソースおよびこれらの組合わせからなる群から選択される、請求項1または2に記載の分子レジスト組成物。
- 前記置換オリゴ糖の各単糖が同じ個数の炭素原子を有する、請求項1〜3のいずれか1項に記載の分子レジスト組成物。
- 前記置換オリゴ糖が、前記酸開裂性−OR基を有するβ−シクロデキストリンである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の分子レジスト組成物。
- 前記置換オリゴ糖が直鎖置換オリゴ糖である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の分子レジスト組成物。
- 前記分子レジスト組成物を含むレジストが初めは水に不溶であり、波長193nm以下の放射線と、30℃から110℃の露光後加熱温度とに暴露すると、前記水に可溶になる、請求項1〜9のいずれか1項に記載の分子レジスト組成物。
- 前記分子レジスト組成物を含むレジストのガラス転移温度(Tg)が露光後加熱温度より高い、請求項1〜10のいずれか1項に記載の分子レジスト組成物。
- 前記分子レジスト組成物を含むレジストが、波長193nmにおいて膜厚1ミクロンにおける吸光度が、0.21未満/ミクロン膜厚である、請求項1〜11のいずれか1項に記載の分子レジスト組成物。
- 前記置換オリゴ糖の分子量が4,000ダルトン未満である、請求項1〜12のいずれか1項に記載の分子レジスト組成物。
- 置換オリゴ糖を含む分子レジスト組成物であって、前記置換オリゴ糖が酸開裂性−OR基で置換されており、前記置換オリゴ糖が2個から10個の単糖を有し、前記分子レジスト組成物を含むレジストが、水からなる現像液に初めは不溶であるが、イメージング放射線および30℃から110℃の露光後加熱温度に暴露すると前記現像液に可溶になる、分子レジスト組成物であって、
前記置換オリゴ糖中の各単糖が少なくとも3個の炭素原子を有し、前記単糖同士がグリコシド結合で結合しており、前記置換オリゴ糖の1個の単糖由来の少なくとも1つの残存水酸基が、−O−C(OR40)R41H、−O−C(OR42)R43R44、−OC(OR45)(OR46)R47、およびこれらの組合わせからなる群から選択される前記酸開裂性−OR基を有する保護基で置換されており、R40〜R47は、第一級、第二級または第三級炭素結合点を有し、1個から6個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、2個から12個の炭素原子を有する分岐アルキル基、3個から17個の炭素原子を有するシクロアルキル基、2個から12個の炭素原子を有するフッ化直鎖アルキル基、2個から12個の炭素原子を有するフッ化分岐アルキル基、および3個から17個の炭素原子を有するフッ化シクロアルキル基からなるヒドロカルビル置換基、アリール基、アラルキル基、アルカリル基、シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、アルケニル基、およびアルケニルアルキル基、アルキニル基、アルキニルアルキル基、トリフルオロプロピル基、シアノプロピル基、アクリロイル基、アリールアクリロイル基、アクリロイルアリール基、アルキルアシル基、アリールアシル基、アルキレニルアシル基、およびアルキニルアシル基の群からそれぞれ独立に選択され;さらにR41およびR47は水素原子であってもよく;かつ同一分子中のR40〜R47の任意の2つは結合して3員環基ないし8員環基を形成してもよい
分子レジスト組成物。 - 基板上にパターンを形成する方法であって、
(A)前記基板上にポジ型分子レジスト組成物を塗布してレジスト層を形成するステップであって、前記ポジ型分子レジスト組成物が、イメージング放射線への露光前は現像液に不溶であるが、イメージング放射線への露光後は前記現像液に可溶であり、前記ポジ型分子レジスト組成物が、
i)放射線感受性酸発生剤と、
ii)請求項1ないし14のいずれか1つに記載の組成物と
を含むステップと、
(B)前記レジスト層の第2の部分がイメージング放射線に露光されないようにして、前記レジスト層の第1の部分を前記放射線に選択的に露光するステップであって、前記レジスト層の前記第1および第2の部分が前記レジスト層に潜像パターンを形成し、前記放射線により、酸発生剤が前記レジスト層の前記第1の部分に酸を発生し、前記酸が前記酸開裂性−OR基の除去を容易にして前記レジスト層の前記第1の部分に反応生成物を発生させ、前記反応生成物が前記現像液に可溶であるステップと、
(C)前記レジスト層を前記現像液と接触させることにより前記レジスト層の前記第1の部分を現像して除去し、前記レジスト層の前記第1の部分を前記レジスト層におけるボイドによって置換するステップと
を含む方法。 - (D)前記レジスト層内のボイドを通して材料層をエッチングすることによって、前記レジスト層の前記パターンを前記レジスト層の下にある前記材料層に転写するステップと、
(E)前記パターンを転写した後、前記レジスト層を除去するステップと
をさらに含む、請求項15に記載の方法。 - 前記放射線が193nm以下の波長を有する、請求項15に記載の方法。
- 前記現像液が水を含む、請求項15に記載の方法。
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