JP2002169291A - 感光性樹脂組成物、レジスト組成物、パターン形成方法およびデバイス - Google Patents
感光性樹脂組成物、レジスト組成物、パターン形成方法およびデバイスInfo
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- Y10S430/168—X-ray exposure process
Abstract
(57)【要約】
【課題】 溶剤に対する溶解性が良く、レジスト溶液を
容易に調整でき、かつベース樹脂のアルカリ現像液に対
する溶解性を抑えることができる感光性樹脂組成物、ま
た製造が容易で高感度かつ高解像度なレジスト組成物、
高集積度の半導体デバイスを製造できるパターン形成方
法、高集積度の半導体デバイスを提供する。 【解決手段】 酸の存在下で開裂する少なくとも２種類
の官能基を有する糖構造を有する高分子化合物と、電磁
波または荷電粒子ビームの照射により酸を発生する光酸
発生剤とを少なくとも含有することを特徴とする感光性
樹脂組成物。この感光性樹脂組成物と溶媒とを含有する
レジスト組成物。このレジスト組成物を用いたパターン
形成方法およびこの方法でパターンが形成されたデバイ
ス。
容易に調整でき、かつベース樹脂のアルカリ現像液に対
する溶解性を抑えることができる感光性樹脂組成物、ま
た製造が容易で高感度かつ高解像度なレジスト組成物、
高集積度の半導体デバイスを製造できるパターン形成方
法、高集積度の半導体デバイスを提供する。 【解決手段】 酸の存在下で開裂する少なくとも２種類
の官能基を有する糖構造を有する高分子化合物と、電磁
波または荷電粒子ビームの照射により酸を発生する光酸
発生剤とを少なくとも含有することを特徴とする感光性
樹脂組成物。この感光性樹脂組成物と溶媒とを含有する
レジスト組成物。このレジスト組成物を用いたパターン
形成方法およびこの方法でパターンが形成されたデバイ
ス。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、紫外光、遠紫外
光、真空紫外光、Ｘ線等の電磁波または、電子線、イオ
ンビーム等の荷電粒子に対し高感度、高解像度の性能を
有し、かつ環境に対して安全性の高いレジスト組成物、
該レジスト組成物を用いたパターン形成方法、更には該
パターン形成方法によって製造されるデバイスに関す
る。
光、真空紫外光、Ｘ線等の電磁波または、電子線、イオ
ンビーム等の荷電粒子に対し高感度、高解像度の性能を
有し、かつ環境に対して安全性の高いレジスト組成物、
該レジスト組成物を用いたパターン形成方法、更には該
パターン形成方法によって製造されるデバイスに関す
る。
【０００２】
【従来の技術】近年、半導体集積回路の高密度化及び高
速化に伴い、集積回路は微細化、集積化が過去にもまし
て加速される傾向にある。これらの大容量メモリ素子
は、近紫外光から遠紫外光の光を用いて、マスクから半
導体基板へと転写されるが、これらの光の波長領域で
は、加工することが出来る半導体デバイスの加工線幅も
限界に近づきつつある。そこで、更に露光光の短波長化
を推進する必要がある。近年、露光光源にＡｒＦエキシ
マーレーザーやＦ2レーザーを用いたリソグラフィー技
術の開発が推し進められている。
速化に伴い、集積回路は微細化、集積化が過去にもまし
て加速される傾向にある。これらの大容量メモリ素子
は、近紫外光から遠紫外光の光を用いて、マスクから半
導体基板へと転写されるが、これらの光の波長領域で
は、加工することが出来る半導体デバイスの加工線幅も
限界に近づきつつある。そこで、更に露光光の短波長化
を推進する必要がある。近年、露光光源にＡｒＦエキシ
マーレーザーやＦ2レーザーを用いたリソグラフィー技
術の開発が推し進められている。
【０００３】この様な露光波長の短波長化に伴い、レジ
ストの露光光に対する透過率が低下しパターンの解像性
能が劣化するといった極めて重大な問題が発生する。特
にＡｒＦエキシマーレーザーを光源に用いた光リソグラ
フィーでは従来のレジストに使用されてきたノボラック
樹脂やポリビニルフェノールは構造中に芳香環を有して
おり、この芳香環の有する高い光吸収率のため、光透過
率の面から使用することが極めて困難である。一方露光
光に対する光透過率は脂肪族ポリマーを使用することに
よって大きく改善できることがわかっている。しかしな
がら一般に脂肪族ポリマーを用いたレジストはパターン
形成後の基板加工時のドライエッチングに対する耐性に
劣るため、ポリマー側鎖に脂環基を有するポリマーを用
いたレジストが開発されている。一例を挙げると、ノル
ボンネン−メタクリレート共重合体やアダマンチルメタ
クリレートを用いたレジストなどが挙げられる。これら
のポリマーを用いたレジストに関しては例えば、特開平
５−８０５１５や特開平５−２６５２１２に述べられて
いる。しかしながら、脂環基を有するポリマーは一般に
低コストでの生産が困難であったり、溶剤や現像液に対
する溶解度が低く、高い性能を有するレジストを得るこ
とが困難であった。また、レジスト材料そのものに関し
ては、自然環境に対する低負荷化が求められていた。
ストの露光光に対する透過率が低下しパターンの解像性
能が劣化するといった極めて重大な問題が発生する。特
にＡｒＦエキシマーレーザーを光源に用いた光リソグラ
フィーでは従来のレジストに使用されてきたノボラック
樹脂やポリビニルフェノールは構造中に芳香環を有して
おり、この芳香環の有する高い光吸収率のため、光透過
率の面から使用することが極めて困難である。一方露光
光に対する光透過率は脂肪族ポリマーを使用することに
よって大きく改善できることがわかっている。しかしな
がら一般に脂肪族ポリマーを用いたレジストはパターン
形成後の基板加工時のドライエッチングに対する耐性に
劣るため、ポリマー側鎖に脂環基を有するポリマーを用
いたレジストが開発されている。一例を挙げると、ノル
ボンネン−メタクリレート共重合体やアダマンチルメタ
クリレートを用いたレジストなどが挙げられる。これら
のポリマーを用いたレジストに関しては例えば、特開平
５−８０５１５や特開平５−２６５２１２に述べられて
いる。しかしながら、脂環基を有するポリマーは一般に
低コストでの生産が困難であったり、溶剤や現像液に対
する溶解度が低く、高い性能を有するレジストを得るこ
とが困難であった。また、レジスト材料そのものに関し
ては、自然環境に対する低負荷化が求められていた。
【０００４】一方、セルロースをベースとした材料は、
ＡｒＦエキシマーレーザー等の短波長領域での透過性が
高くレジストとして好都合である。例えば、特開平６−
３４４１２には、セルロースの水酸基の内少なくとも１
部が保護基で置換された高分子化合物をレジストとして
使用することが提案されている。また、特開平１０−２
１３９０３には、酸官能基を有するセルロース樹脂と酸
性アクリル樹脂と光酸発生剤からなるポジティブ型レジ
スト組成物が提案されている。しかしながら、単にセル
ロースの水酸基を置換したポリマーはレジストの溶液化
に使用する溶剤への溶解性と現像時に使用するアルカリ
水溶液へ分解後ポリマーの溶解性の制御とレジスト性能
を同時に満足することが困難で、この為、高性能なレジ
ストを得ることが難しい。
ＡｒＦエキシマーレーザー等の短波長領域での透過性が
高くレジストとして好都合である。例えば、特開平６−
３４４１２には、セルロースの水酸基の内少なくとも１
部が保護基で置換された高分子化合物をレジストとして
使用することが提案されている。また、特開平１０−２
１３９０３には、酸官能基を有するセルロース樹脂と酸
性アクリル樹脂と光酸発生剤からなるポジティブ型レジ
スト組成物が提案されている。しかしながら、単にセル
ロースの水酸基を置換したポリマーはレジストの溶液化
に使用する溶剤への溶解性と現像時に使用するアルカリ
水溶液へ分解後ポリマーの溶解性の制御とレジスト性能
を同時に満足することが困難で、この為、高性能なレジ
ストを得ることが難しい。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記問題に鑑
みてなされたものであり、その目的は、溶剤に対する溶
解性が良く、従ってレジスト溶液を容易に調整でき、か
つベース樹脂のアルカリ現像液に対する溶解性を抑える
ことができる、特に真空紫外域でのパターン形成に有効
な感光性樹脂組成物を提供することにある。また、製造
が容易で高感度かつ高解像度なレジスト組成物を提供す
ること、高集積度の半導体デバイスを製造できるパター
ン形成方法、さらには高集積度の半導体デバイスを提供
することも本発明の目的である。
みてなされたものであり、その目的は、溶剤に対する溶
解性が良く、従ってレジスト溶液を容易に調整でき、か
つベース樹脂のアルカリ現像液に対する溶解性を抑える
ことができる、特に真空紫外域でのパターン形成に有効
な感光性樹脂組成物を提供することにある。また、製造
が容易で高感度かつ高解像度なレジスト組成物を提供す
ること、高集積度の半導体デバイスを製造できるパター
ン形成方法、さらには高集積度の半導体デバイスを提供
することも本発明の目的である。
【０００６】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、酸の
存在下で開裂する少なくとも２種類の官能基を有する糖
構造を有する高分子化合物と、電磁波または荷電粒子ビ
ームの照射により酸を発生する光酸発生剤とを少なくと
も含有することを特徴とする感光性樹脂組成物である。
存在下で開裂する少なくとも２種類の官能基を有する糖
構造を有する高分子化合物と、電磁波または荷電粒子ビ
ームの照射により酸を発生する光酸発生剤とを少なくと
も含有することを特徴とする感光性樹脂組成物である。
【０００７】この感光性樹脂組成物においては、上記高
分子化合物が、ヒドロキシアルキルセルロースの水酸基
の少なくとも一部が酸により開裂して水酸基を生じる置
換基で置換されたヒドロキシアルキルセルロース誘導体
であることが好ましい。
分子化合物が、ヒドロキシアルキルセルロースの水酸基
の少なくとも一部が酸により開裂して水酸基を生じる置
換基で置換されたヒドロキシアルキルセルロース誘導体
であることが好ましい。
【０００８】さらに、上記ヒドロキシアルキルセルロー
ス誘導体は、式（１）で示されるヒドロキシエチルセル
ロース構造を有することが好ましい。
ス誘導体は、式（１）で示されるヒドロキシエチルセル
ロース構造を有することが好ましい。
【０００９】
【化３】
【００１０】（ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は各々水素また
は−ＣＨ2ＣＨ2ＯＺを表し、ここでＯＺは水酸基、また
は酸により開裂して水酸基を生じる置換基を表す。） あるいは上記ヒドロキシアルキルセルロース誘導体が、
式（２）で示されるヒドロキシプロピルセルロース構造
を有することが好ましい。
は−ＣＨ2ＣＨ2ＯＺを表し、ここでＯＺは水酸基、また
は酸により開裂して水酸基を生じる置換基を表す。） あるいは上記ヒドロキシアルキルセルロース誘導体が、
式（２）で示されるヒドロキシプロピルセルロース構造
を有することが好ましい。
【００１１】
【化４】
【００１２】さらには、上記酸により開裂して水酸基を
生じる置換基がターシャリーブトキシカルボニル基であ
ることが好ましい。
生じる置換基がターシャリーブトキシカルボニル基であ
ることが好ましい。
【００１３】本発明はまた、上記感光性樹脂組成物と、
該感光性樹脂組成物を溶解せしめる溶媒とを含有するこ
とを特徴とするレジスト組成物である。
該感光性樹脂組成物を溶解せしめる溶媒とを含有するこ
とを特徴とするレジスト組成物である。
【００１４】さらに本発明は、レジスト組成物を基板上
に塗布する工程、レジスト組成物が塗布された基板を露
光する工程および露光された基板を現像する工程を含む
パターン形成方法において、該レジスト組成物が請求項
６に記載のレジスト組成物であることを特徴とするパタ
ーン形成方法である。
に塗布する工程、レジスト組成物が塗布された基板を露
光する工程および露光された基板を現像する工程を含む
パターン形成方法において、該レジスト組成物が請求項
６に記載のレジスト組成物であることを特徴とするパタ
ーン形成方法である。
【００１５】また本発明は上記パターン形成方法によっ
て形成されたパターンを有することを特徴とするデバイ
スである。
て形成されたパターンを有することを特徴とするデバイ
スである。
【００１６】従来の問題は以下の手法を用いることによ
って、解決することが出来る。まず、耐ドライエッチ性
の為、脂環基を有するポリマーとして、主鎖に脂環構造
を有するセルロースに着目した。セルロースは主鎖に脂
環構造を有するため、単位体積あたりの炭素密度が高
く、所謂大西理論（Ohnishi et.al., J.Electrochem.So
lid-State Sci.Technol., 130,(1983)143）により、高
いドライエッチング耐性が期待できる。また、セルロー
スは、強アルカリ溶液に対して溶解することが知られて
いるが、一方では一般の有機溶媒に対する溶解性が低い
ため、側鎖にヒドロキシアルキル基を導入することによ
って溶解性を向上させた。また、更に該ヒドロキシアル
キルセルロースの水酸基に酸の存在下で開裂する官能基
を付加し、ベース樹脂のアルカリ現像液に対する溶解性
を低下させ、露光部と未露光部のコントラストを向上さ
せた。この為、本発明の感光性樹脂組成物は溶剤等に容
易に溶解し、かつレジスト性能の発現が容易で、更に半
導体ウェーハ等の基板への塗布特性が優れている。
って、解決することが出来る。まず、耐ドライエッチ性
の為、脂環基を有するポリマーとして、主鎖に脂環構造
を有するセルロースに着目した。セルロースは主鎖に脂
環構造を有するため、単位体積あたりの炭素密度が高
く、所謂大西理論（Ohnishi et.al., J.Electrochem.So
lid-State Sci.Technol., 130,(1983)143）により、高
いドライエッチング耐性が期待できる。また、セルロー
スは、強アルカリ溶液に対して溶解することが知られて
いるが、一方では一般の有機溶媒に対する溶解性が低い
ため、側鎖にヒドロキシアルキル基を導入することによ
って溶解性を向上させた。また、更に該ヒドロキシアル
キルセルロースの水酸基に酸の存在下で開裂する官能基
を付加し、ベース樹脂のアルカリ現像液に対する溶解性
を低下させ、露光部と未露光部のコントラストを向上さ
せた。この為、本発明の感光性樹脂組成物は溶剤等に容
易に溶解し、かつレジスト性能の発現が容易で、更に半
導体ウェーハ等の基板への塗布特性が優れている。
【００１７】更に、本発明の感光性樹脂組成物のベース
樹脂に含まれるヒドロキシアルキル基は酸の存在下で弱
いながらも酸の作用で開裂する性質も有しており、この
為溶媒に対する溶解性を付与すると同時に、レジストの
感度向上の一躍も担うことができ好都合である。一方、
ヒドロキシアルキル基に更に付加される、酸の存在下で
開裂する官能基はレジストの性能発現のための主な役割
を担っており、この多重の官能基の存在によって、レジ
ストの高性能化が図られる。
樹脂に含まれるヒドロキシアルキル基は酸の存在下で弱
いながらも酸の作用で開裂する性質も有しており、この
為溶媒に対する溶解性を付与すると同時に、レジストの
感度向上の一躍も担うことができ好都合である。一方、
ヒドロキシアルキル基に更に付加される、酸の存在下で
開裂する官能基はレジストの性能発現のための主な役割
を担っており、この多重の官能基の存在によって、レジ
ストの高性能化が図られる。
【００１８】
【発明の実施の形態】本発明の感光性樹脂組成物におい
て、高分子化合物は酸の存在下で開裂する少なくとも２
種類の官能基を有する糖構造を有する。酸によって開裂
する官能基は高分子化合物に付加することによって、高
分子化合物の有機溶媒に対する溶解性を向上させ、高分
子化合物のアルカリ現像液に対する溶解性を低下させ
（溶解抑止剤として働く）、これが開裂することによっ
てアルカリ現像液に対する現像速度を増加させる。この
ような官能基としてはヒドロキシアルキル基やターシャ
リーブトキシカルボニル基が好ましいが、同様の効果を
持ち、かつ感光性樹脂組成物の特性をかえって阻害して
しまわないようなものであれば使用することが可能であ
る。
て、高分子化合物は酸の存在下で開裂する少なくとも２
種類の官能基を有する糖構造を有する。酸によって開裂
する官能基は高分子化合物に付加することによって、高
分子化合物の有機溶媒に対する溶解性を向上させ、高分
子化合物のアルカリ現像液に対する溶解性を低下させ
（溶解抑止剤として働く）、これが開裂することによっ
てアルカリ現像液に対する現像速度を増加させる。この
ような官能基としてはヒドロキシアルキル基やターシャ
リーブトキシカルボニル基が好ましいが、同様の効果を
持ち、かつ感光性樹脂組成物の特性をかえって阻害して
しまわないようなものであれば使用することが可能であ
る。
【００１９】本発明においては上記官能基を２種類以上
とすることにより上記効果を十分に引き出し、優れた感
光性樹脂組成物を得ている。
とすることにより上記効果を十分に引き出し、優れた感
光性樹脂組成物を得ている。
【００２０】上記酸は、電磁波または荷電粒子ビームの
照射（露光という）により酸を発生する光酸発生剤を露
光することにより得られる。
照射（露光という）により酸を発生する光酸発生剤を露
光することにより得られる。
【００２１】ここで、糖構造としては、例えばＤ−グル
コース、Ｄ−マンノース、Ｄ−アロース、Ｄ−アルトロ
ース、Ｄ−ガラクトース、Ｄ−タロース、Ｄ−イドー
ス、Ｄ−グロース、Ｌ−フコース、Ｄ−フルクトース、
Ｄ−ソルボース、Ｌ−ソルボース、Ｄ−タガソース、Ｄ
−プシコース、Ｄ−リボース、Ｄ−デオキシリボース、
Ｄ−アラビノース、Ｄ−キシロース、Ｄ−リキソース、
Ｄ−リブロース、Ｄ−キシルロース、Ｄ−アラビヌロー
ス、Ｄ−リクスロース、Ｄ−トレオース、Ｄ−エリトロ
ース、Ｄ−エリツルロース、Ｄ−グリセルアルデヒド、
ジヒドロキシアセトン等の単糖類、スクローヌ、サッカ
ロース、マルトース、ラクトース、セルビオース、トレ
ハロース等のニ糖類等が挙げられる。また、これらの糖
構造を有する高分子化合物としては、例えば、アミロー
ス、セルロース、キチン、キトサン、ヒアルロン酸、コ
ンドロイチン６硫酸、ケラタン硫酸、ヘパリン等を挙げ
ることができる。
コース、Ｄ−マンノース、Ｄ−アロース、Ｄ−アルトロ
ース、Ｄ−ガラクトース、Ｄ−タロース、Ｄ−イドー
ス、Ｄ−グロース、Ｌ−フコース、Ｄ−フルクトース、
Ｄ−ソルボース、Ｌ−ソルボース、Ｄ−タガソース、Ｄ
−プシコース、Ｄ−リボース、Ｄ−デオキシリボース、
Ｄ−アラビノース、Ｄ−キシロース、Ｄ−リキソース、
Ｄ−リブロース、Ｄ−キシルロース、Ｄ−アラビヌロー
ス、Ｄ−リクスロース、Ｄ−トレオース、Ｄ−エリトロ
ース、Ｄ−エリツルロース、Ｄ−グリセルアルデヒド、
ジヒドロキシアセトン等の単糖類、スクローヌ、サッカ
ロース、マルトース、ラクトース、セルビオース、トレ
ハロース等のニ糖類等が挙げられる。また、これらの糖
構造を有する高分子化合物としては、例えば、アミロー
ス、セルロース、キチン、キトサン、ヒアルロン酸、コ
ンドロイチン６硫酸、ケラタン硫酸、ヘパリン等を挙げ
ることができる。
【００２２】更に、これらの高分子化合物の分子量は２
００００〜２００００００が好ましく、５００００〜５
０００００がより好ましい。
００００〜２００００００が好ましく、５００００〜５
０００００がより好ましい。
【００２３】上記高分子化合物としては、ヒドロキシア
ルキルセルロースの水酸基の少なくとも一部が酸により
開裂して水酸基を生じる置換基で置換されたヒドロキシ
アルキルセルロース誘導体が好ましい。ヒドロキシアル
キルセルロースは、上記酸により開裂する官能基である
ヒドロキシアルキル基を持ち、酸により開裂して水酸基
を生じる置換基を有することで、合計２種類の上記官能
基を有する。
ルキルセルロースの水酸基の少なくとも一部が酸により
開裂して水酸基を生じる置換基で置換されたヒドロキシ
アルキルセルロース誘導体が好ましい。ヒドロキシアル
キルセルロースは、上記酸により開裂する官能基である
ヒドロキシアルキル基を持ち、酸により開裂して水酸基
を生じる置換基を有することで、合計２種類の上記官能
基を有する。
【００２４】このヒドロキシアルキルセルロースとして
は、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピル
セルロースが好適である。
は、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピル
セルロースが好適である。
【００２５】また、これらのヒドロキシアルキルセルロ
ースの水酸基を置換する、酸の存在下で開裂する官能基
としては、ターシャリーブトキシカルボニル基が好適に
使用される。ターシャリーブトキシカルボニル基は、開
裂すると、イソブテンと二酸化炭素を放出し、開裂末端
に水酸基を生じ、アルカリ現像液に対する高分子化合物
の溶解速度を増大させる。
ースの水酸基を置換する、酸の存在下で開裂する官能基
としては、ターシャリーブトキシカルボニル基が好適に
使用される。ターシャリーブトキシカルボニル基は、開
裂すると、イソブテンと二酸化炭素を放出し、開裂末端
に水酸基を生じ、アルカリ現像液に対する高分子化合物
の溶解速度を増大させる。
【００２６】一例として、ヒドロキシプロピルセルロー
スとピバル酸の反応によりターシャリーブトキシカルボ
ニル基を付加したポリマーであるヒドロキシアルキルセ
ルロース誘導体を式（３）に示す。
スとピバル酸の反応によりターシャリーブトキシカルボ
ニル基を付加したポリマーであるヒドロキシアルキルセ
ルロース誘導体を式（３）に示す。
【００２７】
【化５】
【００２８】このポリマーは水と酸の存在下で加熱処理
を行うことによって、式（４）に示す様に化学変化を起
こし、アルカリ水溶液に可溶化する。
を行うことによって、式（４）に示す様に化学変化を起
こし、アルカリ水溶液に可溶化する。
【００２９】
【化６】
【００３０】式中には示していないが、酸の存在下では
ターシャリーブトキシカルボニル基だけではなく、セル
ロースに付加しているヒドロキシプロピル基も開裂して
水酸基を生じる。
ターシャリーブトキシカルボニル基だけではなく、セル
ロースに付加しているヒドロキシプロピル基も開裂して
水酸基を生じる。
【００３１】更に、セルロースのポリマー鎖自身も部分
的に切断される場合がある。また、反応に必要な水は、
雰囲気中またはレジストフィルム中に含まれる水が使用
される。雰囲気中の湿度は、必要に応じて専用の装置で
制御することもできる。
的に切断される場合がある。また、反応に必要な水は、
雰囲気中またはレジストフィルム中に含まれる水が使用
される。雰囲気中の湿度は、必要に応じて専用の装置で
制御することもできる。
【００３２】本発明の感光性樹脂組成物は、電磁波また
は荷電粒子の照射により酸を発生する適当な光酸発生剤
を含む。
は荷電粒子の照射により酸を発生する適当な光酸発生剤
を含む。
【００３３】好適な光酸発生剤としては、式（５）に示
すジフェニルヨードニウムトリフルオロメチルスルフォ
ン酸塩等のヨードニウム塩、式（６）に示すトリフェニ
ルスルフォニウムヘキサフルオロアンチモネート等のス
ルフォニウム塩等を使用することができる。添加する光
酸発生剤は単独或いは複数の光酸発生剤を組み合わせて
使用することができる。これら以外に挙げられる光酸発
生剤としては、ジフェニルヨードニウム−パラトルエン
スルフォネート、Ｎ−ヒドロキシナフタルイミド−トリ
フルオロメタンスルフォネート、Ｎ−ヒドロキシフタル
イミド−トリフルオロメタンスルフォネート、ジフェニ
ルヨードニウム−９，１０−ジメトキシアントラセン−
２−スルフォネート、ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）
ヨードニウム-トリフルオロメタンスルフォネート、ビ
ス（４−ｔ−ブチルフェニル）ヨードニウム−ｐ−トル
エンスルフォネート、トリフェニルスルフォニウム-ト
リフルオロメタン-スルフォネート、トリス（４−ｔ−
ブチルフェニル）スルフォニウム−トリフルオロメタン
スルフォネート、トリフェニルスルフォニウム−トリフ
ルオロメタンスルフォネート、トリス（４−ｔ−ブチル
フェニル）スルフォニウム−ヘキサフルオロアンチモネ
ート、トリス（４−ｔ−ブチルフェニル）スルフォニウ
ム-テトラフルオロアンチモネート、２−［２’−
（５’−メチル２’−フリル）エテニル］−４，６−ビ
ス（トリクロロメチル）−１，３，５−トリアジン等が
ある。
すジフェニルヨードニウムトリフルオロメチルスルフォ
ン酸塩等のヨードニウム塩、式（６）に示すトリフェニ
ルスルフォニウムヘキサフルオロアンチモネート等のス
ルフォニウム塩等を使用することができる。添加する光
酸発生剤は単独或いは複数の光酸発生剤を組み合わせて
使用することができる。これら以外に挙げられる光酸発
生剤としては、ジフェニルヨードニウム−パラトルエン
スルフォネート、Ｎ−ヒドロキシナフタルイミド−トリ
フルオロメタンスルフォネート、Ｎ−ヒドロキシフタル
イミド−トリフルオロメタンスルフォネート、ジフェニ
ルヨードニウム−９，１０−ジメトキシアントラセン−
２−スルフォネート、ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）
ヨードニウム-トリフルオロメタンスルフォネート、ビ
ス（４−ｔ−ブチルフェニル）ヨードニウム−ｐ−トル
エンスルフォネート、トリフェニルスルフォニウム-ト
リフルオロメタン-スルフォネート、トリス（４−ｔ−
ブチルフェニル）スルフォニウム−トリフルオロメタン
スルフォネート、トリフェニルスルフォニウム−トリフ
ルオロメタンスルフォネート、トリス（４−ｔ−ブチル
フェニル）スルフォニウム−ヘキサフルオロアンチモネ
ート、トリス（４−ｔ−ブチルフェニル）スルフォニウ
ム-テトラフルオロアンチモネート、２−［２’−
（５’−メチル２’−フリル）エテニル］−４，６−ビ
ス（トリクロロメチル）−１，３，５−トリアジン等が
ある。
【００３４】
【化７】
【００３５】
【化８】
【００３６】本発明の感光性樹脂組成物中、ヒドロキシ
アルキルセルロース誘導体等、酸の存在下で開裂する少
なくとも２種類の官能基を有した糖構造を有する高分子
化合物１００質量部に対し、光酸発生剤が０．１〜２０
質量部であることが膜厚制御の観点から好ましく、１〜
１０質量部であることがより好ましい。
アルキルセルロース誘導体等、酸の存在下で開裂する少
なくとも２種類の官能基を有した糖構造を有する高分子
化合物１００質量部に対し、光酸発生剤が０．１〜２０
質量部であることが膜厚制御の観点から好ましく、１〜
１０質量部であることがより好ましい。
【００３７】本発明の感光性樹脂組成物には、上記ヒド
ロキシアルキルセルロース誘導体等の高分子化合物およ
び上記光酸発生剤の他に、界面活性剤、酸化防止剤、色
素化合物などを含むことができ、その含有量は、感光性
樹脂組成物１００質量部に対して０．００１〜２０質量
部程度が好ましく、０．００５〜１０質量部がより好ま
しい。
ロキシアルキルセルロース誘導体等の高分子化合物およ
び上記光酸発生剤の他に、界面活性剤、酸化防止剤、色
素化合物などを含むことができ、その含有量は、感光性
樹脂組成物１００質量部に対して０．００１〜２０質量
部程度が好ましく、０．００５〜１０質量部がより好ま
しい。
【００３８】本発明の感光性樹脂組成物を得る方法とし
ては、各成分が極力均一になるように混合すればよい。
混合の方法は特に限定されないが、これら成分だけでは
均一に混合することが難しい場合は、溶媒を加えて液状
にして均一化した後、乾燥させることもできる。
ては、各成分が極力均一になるように混合すればよい。
混合の方法は特に限定されないが、これら成分だけでは
均一に混合することが難しい場合は、溶媒を加えて液状
にして均一化した後、乾燥させることもできる。
【００３９】この感光性樹脂組成物を溶媒に溶解させれ
ば、所謂化学増幅型のレジストとして使用することがで
きる。
ば、所謂化学増幅型のレジストとして使用することがで
きる。
【００４０】更に、上記感光性樹脂組成物に加えて他の
アルカリ可溶性樹脂を溶媒に溶解しレジストとして使用
する事もできる。使用できるアルカリ可溶性樹脂は、式
（７）や式（８）に示すような従来のレジストに使用さ
れてきたノボラック樹脂やポリビニルフェノール等を使
用することができる。更にフッ化アルゴンのエキシマー
レーザー（波長１９３ｎｍ）やＦ2レーザー（１５７ｎ
ｍ）の様な短波長の光源を用いたリソグラフィーに対し
ては、ポリグルタルアルデヒドや、ヒドロキシプロピル
セルロース、ヒドロキシエチルセルロース等、脂環基を
有するアルカリ可溶性樹脂を使用することが望ましい。
アルカリ可溶性樹脂を溶媒に溶解しレジストとして使用
する事もできる。使用できるアルカリ可溶性樹脂は、式
（７）や式（８）に示すような従来のレジストに使用さ
れてきたノボラック樹脂やポリビニルフェノール等を使
用することができる。更にフッ化アルゴンのエキシマー
レーザー（波長１９３ｎｍ）やＦ2レーザー（１５７ｎ
ｍ）の様な短波長の光源を用いたリソグラフィーに対し
ては、ポリグルタルアルデヒドや、ヒドロキシプロピル
セルロース、ヒドロキシエチルセルロース等、脂環基を
有するアルカリ可溶性樹脂を使用することが望ましい。
【００４１】
【化９】
【００４２】
【化１０】
【００４３】上記の様な他のアルカリ可溶性樹脂と組み
合わせて使用する形態の一つとして、アルカリ可溶性の
シリコン含有ポリマーとの組み合わせてもよい。アルカ
リ可溶性のシリコン含有ポリマーとしては、ポリパラヒ
ドロキシシルセスキオキサンや式（９）に示すようなラ
ダー型のシロキサンポリマーを使用することができる。
合わせて使用する形態の一つとして、アルカリ可溶性の
シリコン含有ポリマーとの組み合わせてもよい。アルカ
リ可溶性のシリコン含有ポリマーとしては、ポリパラヒ
ドロキシシルセスキオキサンや式（９）に示すようなラ
ダー型のシロキサンポリマーを使用することができる。
【００４４】
【化１１】
【００４５】この様に、シリコン含有ポリマーと組み合
わせたレジストでは所謂多層レジストとして使用可能
で、Ｆ2レーザーの使用のように、露光波長の更なる短
波長化や光投影露光装置の光学系の高ＮＡ化に伴う焦点
深度の低下に対しても有効である。
わせたレジストでは所謂多層レジストとして使用可能
で、Ｆ2レーザーの使用のように、露光波長の更なる短
波長化や光投影露光装置の光学系の高ＮＡ化に伴う焦点
深度の低下に対しても有効である。
【００４６】これらのレジスト組成物を調整するために
溶媒として、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブ
チルセロソルブ等のアルコキシエタノール類、メチルセ
ロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ブ
チルセロソルブアセテート等の酢酸セロソルブ類、プロ
ピレングリコールモノメチルアセテート等のプロピレン
グリコールアセテート類、乳酸エチル等の乳酸エステル
類、メチルエチルケトン、２−ペンタノン、メチルイソ
ブチルケトン、メチルイソアミルケトン等の脂肪族ケト
ン類、シクロヘキサノン、Ｎ−メチルピロリドン等の脂
環式ケトン類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロ
ベンゼン等の芳香族化合物類、メチルアルコール、エチ
ルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピル
アルコール、ベンジルアルコール等のアルコール類等一
般の溶剤を単独あるいは混合した形で使用することがで
きる。また、これらの溶媒への溶解度や蒸気圧をコント
ロールする目的でメチルアルコール、エチルアルコー
ル、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール
等のアルコール類、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オ
クタン等の脂肪族アルカン類、シクロペンタノン、シク
ロヘキサン等の脂環式化合物等を溶媒として混合しても
よい。
溶媒として、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブ
チルセロソルブ等のアルコキシエタノール類、メチルセ
ロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ブ
チルセロソルブアセテート等の酢酸セロソルブ類、プロ
ピレングリコールモノメチルアセテート等のプロピレン
グリコールアセテート類、乳酸エチル等の乳酸エステル
類、メチルエチルケトン、２−ペンタノン、メチルイソ
ブチルケトン、メチルイソアミルケトン等の脂肪族ケト
ン類、シクロヘキサノン、Ｎ−メチルピロリドン等の脂
環式ケトン類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロ
ベンゼン等の芳香族化合物類、メチルアルコール、エチ
ルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピル
アルコール、ベンジルアルコール等のアルコール類等一
般の溶剤を単独あるいは混合した形で使用することがで
きる。また、これらの溶媒への溶解度や蒸気圧をコント
ロールする目的でメチルアルコール、エチルアルコー
ル、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール
等のアルコール類、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オ
クタン等の脂肪族アルカン類、シクロペンタノン、シク
ロヘキサン等の脂環式化合物等を溶媒として混合しても
よい。
【００４７】更に、基板への塗布特性を制御する目的で
アニオン系、カチオン系、両性系の界面活性剤、フッ素
系の界面活性剤等を混合してもかまわない。また、更に
レジストの保存安定性を向上するために、フェノール、
クレゾール、メトキシフェノール、２、６−ジ−ｔ−ブ
チル−ｐ−クレゾール等のモノフェノール系化合物、
２、２’メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフ
ェノール）等のビスフェノール系化合物、１、１、３−
トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチル
フェニル）ブタン等の高分子型フェノール系化合物、ジ
ラウリル−３、３’−チオジプロピオネート等の硫黄系
酸化防止剤、トリフェニルホスファイト等のリン系酸化
防止剤、ソルビン酸、エリソルビン酸、クエン酸イソプ
ロピル、ノルジヒドログアヤレチック酸等の酸化防止剤
も添加してもよい。
アニオン系、カチオン系、両性系の界面活性剤、フッ素
系の界面活性剤等を混合してもかまわない。また、更に
レジストの保存安定性を向上するために、フェノール、
クレゾール、メトキシフェノール、２、６−ジ−ｔ−ブ
チル−ｐ−クレゾール等のモノフェノール系化合物、
２、２’メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフ
ェノール）等のビスフェノール系化合物、１、１、３−
トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチル
フェニル）ブタン等の高分子型フェノール系化合物、ジ
ラウリル−３、３’−チオジプロピオネート等の硫黄系
酸化防止剤、トリフェニルホスファイト等のリン系酸化
防止剤、ソルビン酸、エリソルビン酸、クエン酸イソプ
ロピル、ノルジヒドログアヤレチック酸等の酸化防止剤
も添加してもよい。
【００４８】本発明のレジスト組成物中、本発明の感光
性樹脂組成物の濃度を制御することで、基板上の所望の
膜厚を得るようにすることができる。感光性樹脂組成物
の濃度は、レジスト組成物中に、酸の存在下で開裂する
少なくとも２種類の官能基を有する糖構造を有する高分
子化合物が好ましくは１〜５０質量％、さらに好ましく
は３〜３０質量％程度となるようにすればよい。また、
本発明の感光性樹脂組成物以外のアルカリ可溶性樹脂に
ついては、レジスト組成物中、好ましくは０．１〜４０
質量％、さらに好ましくは１〜３０質量％とすればよ
い。さらに、上記界面活性剤のレジスト組成物中の濃度
は０．００１〜２０質量％が好ましく、上記保存安定性
向上成分はレジスト組成物中０．０１〜２０質量％が好
ましい。上記レジスト組成物中、上記の他に、露光光の
吸収を調節するための色素化合物などを含むことがで
き、その含有量は０．０１％から１０％程度が望まし
い。レジスト組成物のこれら成分以外の部分は溶媒であ
る。
性樹脂組成物の濃度を制御することで、基板上の所望の
膜厚を得るようにすることができる。感光性樹脂組成物
の濃度は、レジスト組成物中に、酸の存在下で開裂する
少なくとも２種類の官能基を有する糖構造を有する高分
子化合物が好ましくは１〜５０質量％、さらに好ましく
は３〜３０質量％程度となるようにすればよい。また、
本発明の感光性樹脂組成物以外のアルカリ可溶性樹脂に
ついては、レジスト組成物中、好ましくは０．１〜４０
質量％、さらに好ましくは１〜３０質量％とすればよ
い。さらに、上記界面活性剤のレジスト組成物中の濃度
は０．００１〜２０質量％が好ましく、上記保存安定性
向上成分はレジスト組成物中０．０１〜２０質量％が好
ましい。上記レジスト組成物中、上記の他に、露光光の
吸収を調節するための色素化合物などを含むことがで
き、その含有量は０．０１％から１０％程度が望まし
い。レジスト組成物のこれら成分以外の部分は溶媒であ
る。
【００４９】上述の様に、本発明の感光性樹脂組成物は
通常の化学増幅型レジスト、他のアルカリ可溶性樹脂と
組み合わせたレジスト、更にシリコン含有ポリマー組み
合わせた多層レジストとして使用することができる。ま
た、これらの組み合わせによって露光波長との最適な組
み合わせを行うこともできる。
通常の化学増幅型レジスト、他のアルカリ可溶性樹脂と
組み合わせたレジスト、更にシリコン含有ポリマー組み
合わせた多層レジストとして使用することができる。ま
た、これらの組み合わせによって露光波長との最適な組
み合わせを行うこともできる。
【００５０】本発明は、レジスト組成物をシリコンウェ
ーハやガラス基板等の基板上に塗布する工程、レジスト
組成物が塗布された基板に対して、マスクを介して、ま
たは直接的に露光する工程および露光された基板を現像
する工程を含むパターン形成方法において、該レジスト
組成物が上記レジスト組成物であるパターン形成方法で
ある。レジスト組成物として本発明のレジスト組成物を
用いること以外は、上記パターン形成方法に本発明によ
る特段の制限は無い。
ーハやガラス基板等の基板上に塗布する工程、レジスト
組成物が塗布された基板に対して、マスクを介して、ま
たは直接的に露光する工程および露光された基板を現像
する工程を含むパターン形成方法において、該レジスト
組成物が上記レジスト組成物であるパターン形成方法で
ある。レジスト組成物として本発明のレジスト組成物を
用いること以外は、上記パターン形成方法に本発明によ
る特段の制限は無い。
【００５１】また本発明は上記パターン形成方法によっ
て形成されたパターンを有することを特徴とするデバイ
スである。本発明のデバイスとしては、上記パターンを
有すること以外特段の制限は無く、ＩＣやＬＳＩ等の半
導体チップ、或いは液晶パネルやＣＣＤ等の半導体デバ
イスが挙げられる。
て形成されたパターンを有することを特徴とするデバイ
スである。本発明のデバイスとしては、上記パターンを
有すること以外特段の制限は無く、ＩＣやＬＳＩ等の半
導体チップ、或いは液晶パネルやＣＣＤ等の半導体デバ
イスが挙げられる。
【００５２】次に前述したレジスト組成物を利用した半
導体デバイス（半導体素子）の製造方法の一実施形態に
ついて説明する。
導体デバイス（半導体素子）の製造方法の一実施形態に
ついて説明する。
【００５３】図１は半導体デバイス（ＩＣやＬＳＩ等の
半導体チップ、或いは液晶パネルやＣＣＤ等）の製造の
フローチャートである。本実施例において、ステップ１
（回路設計）では、半導体デバイスの回路設計を行う。
ステップ２（マスク製作）では設計した回路パターンを
形成したマスクを製作する。一方、ステップ３（ウェハ
製造）ではシリコン等の材料を用いてウェハ製造する。
ステップ４（ウェハプロセス）は前工程と呼ばれ、前記
用意したマスクとウェハを用いてリソグラフィー技術に
よってウェハ上に実際の回路を形成する。
半導体チップ、或いは液晶パネルやＣＣＤ等）の製造の
フローチャートである。本実施例において、ステップ１
（回路設計）では、半導体デバイスの回路設計を行う。
ステップ２（マスク製作）では設計した回路パターンを
形成したマスクを製作する。一方、ステップ３（ウェハ
製造）ではシリコン等の材料を用いてウェハ製造する。
ステップ４（ウェハプロセス）は前工程と呼ばれ、前記
用意したマスクとウェハを用いてリソグラフィー技術に
よってウェハ上に実際の回路を形成する。
【００５４】レティクルを搬送しレティクルチャックに
チャッキングする。次に本発明のレジスト組成物が塗布
されたシリコンウェーハ基板を露光装置内にローディン
グする。アライメントユニットでグローバルアライメン
ト用のデータを読み取り、計測結果に基づいてウェハス
テージを駆動して所定の位置に次々に露光を行う。
チャッキングする。次に本発明のレジスト組成物が塗布
されたシリコンウェーハ基板を露光装置内にローディン
グする。アライメントユニットでグローバルアライメン
ト用のデータを読み取り、計測結果に基づいてウェハス
テージを駆動して所定の位置に次々に露光を行う。
【００５５】次のステップ５（組立）は後工程と呼ば
れ、ステップ４によって製作されたウェハを用いて半導
体チップ化する工程であり、アッセンブリ工程（ダイシ
ング、ボンディング）、パッケージング工程（チップ封
入）等の工程を含む。
れ、ステップ４によって製作されたウェハを用いて半導
体チップ化する工程であり、アッセンブリ工程（ダイシ
ング、ボンディング）、パッケージング工程（チップ封
入）等の工程を含む。
【００５６】ステップ６（検査）ではステップ５で製作
された半導体デバイスの動作確認テスト、耐久性テスト
等の検査を行う。こうした工程を経て半導体デバイスが
完成し、これが出荷（ステップ７）される。
された半導体デバイスの動作確認テスト、耐久性テスト
等の検査を行う。こうした工程を経て半導体デバイスが
完成し、これが出荷（ステップ７）される。
【００５７】図２は上記ステップ４のウェハプロセスの
詳細なフローチャートである。まず、ステップ１１（酸
化）ではウェハの表面を酸化させる。ステップ１２（Ｃ
ＶＤ）ではウェハ表面に絶縁膜を形成する。
詳細なフローチャートである。まず、ステップ１１（酸
化）ではウェハの表面を酸化させる。ステップ１２（Ｃ
ＶＤ）ではウェハ表面に絶縁膜を形成する。
【００５８】ステップ１３（電極形成）ではウェハ上に
電極を蒸着によって形成する。ステップ１４（イオン打
ち込み）ではウェハにイオンを打ち込む。ステップ１５
（レジスト処理）ではウェハに感光剤（本発明のレジス
ト組成物）を塗布する。
電極を蒸着によって形成する。ステップ１４（イオン打
ち込み）ではウェハにイオンを打ち込む。ステップ１５
（レジスト処理）ではウェハに感光剤（本発明のレジス
ト組成物）を塗布する。
【００５９】ステップ１６（露光）では前記説明した露
光装置によってマスクの回路パターンをウェハに焼付け
露光する。
光装置によってマスクの回路パターンをウェハに焼付け
露光する。
【００６０】ステップ１７（現像）では露光したウェハ
を現像する。ステップ１８（エッチング）では、現像し
たレジスト以外の部分を削りとる。これらのステップを
繰り返し行うことによってウェハ上に多重に回路パター
ンが形成される。
を現像する。ステップ１８（エッチング）では、現像し
たレジスト以外の部分を削りとる。これらのステップを
繰り返し行うことによってウェハ上に多重に回路パター
ンが形成される。
【００６１】
【実施例】〔実施例１〕 （感光性樹脂組成物）無水トリフルオロ酢酸中にピバル
酸２０ｇを溶解し、５０℃で活性化した後、ヒドロキシ
プロピルセルロース（アルドリッチ社製）２０ｇを溶解
し、ヒドロキシプロピルセルロースにターシャリーブト
キシカボニル基を付加した。反応終了後多量のメタノー
ル中に沈殿させ、真空乾燥することによって目的のポリ
マーを得た。ポリマーは溶解、沈殿、真空乾燥を繰り返
すことによって精製した。
酸２０ｇを溶解し、５０℃で活性化した後、ヒドロキシ
プロピルセルロース（アルドリッチ社製）２０ｇを溶解
し、ヒドロキシプロピルセルロースにターシャリーブト
キシカボニル基を付加した。反応終了後多量のメタノー
ル中に沈殿させ、真空乾燥することによって目的のポリ
マーを得た。ポリマーは溶解、沈殿、真空乾燥を繰り返
すことによって精製した。
【００６２】このポリマー５ｇに光酸発生剤としてトリ
フェニルスルフォニウムヘキサフルオロアンチモネート
を０．２５ｇ加え、混合して感光性樹脂組成物を得た。
フェニルスルフォニウムヘキサフルオロアンチモネート
を０．２５ｇ加え、混合して感光性樹脂組成物を得た。
【００６３】〔実施例２〕 （レジストの調製１）実施例１で得られた感光性樹脂組
成物２５ｇをプロピレングリコールモノメチルエーテル
アセテート９７ｇに溶解し、この溶液を０．１μｍのフ
ィルターでろ過し、本発明のレジスト組成物１２２ｇを
得た。
成物２５ｇをプロピレングリコールモノメチルエーテル
アセテート９７ｇに溶解し、この溶液を０．１μｍのフ
ィルターでろ過し、本発明のレジスト組成物１２２ｇを
得た。
【００６４】〔実施例３〕 （レジストの調製２）光酸発生剤として、ジフェニルヨ
ードニウムトリフルオロメチルスルフォン酸塩を０．１
５ｇ、クレゾールノボラック樹脂（三菱ガス化学社製）
３０ｇと実施例１で得られたポリマー４．５ｇを１００
ｍｌ（９７ｇ）のプロピレングリコールモノメチルエー
テルアセテートに溶解し、この溶液を０．１μｍのフィ
ルターでろ過し、本発明のレジスト組成物１３１．７ｇ
を得た。
ードニウムトリフルオロメチルスルフォン酸塩を０．１
５ｇ、クレゾールノボラック樹脂（三菱ガス化学社製）
３０ｇと実施例１で得られたポリマー４．５ｇを１００
ｍｌ（９７ｇ）のプロピレングリコールモノメチルエー
テルアセテートに溶解し、この溶液を０．１μｍのフィ
ルターでろ過し、本発明のレジスト組成物１３１．７ｇ
を得た。
【００６５】〔実施例４〕 （レジストの調製３）光酸発生剤として、トリフェニル
スルフォニウムヘキサフルオロアンチモネートを０．０
８ｇ、ポリビニルフェノール（商品名丸善石油化学
（株）製、マルカリンカー）３０ｇ、実施例１で得られ
たポリマー４．５ｇを１００ｍｌ（９７ｇ）のプロピレ
ングリコールモノメチルエーテルアセテートに溶解し、
この溶液を０．１μｍのフィルターでろ過し、本発明の
レジスト組成物１３１．６ｇを得た。
スルフォニウムヘキサフルオロアンチモネートを０．０
８ｇ、ポリビニルフェノール（商品名丸善石油化学
（株）製、マルカリンカー）３０ｇ、実施例１で得られ
たポリマー４．５ｇを１００ｍｌ（９７ｇ）のプロピレ
ングリコールモノメチルエーテルアセテートに溶解し、
この溶液を０．１μｍのフィルターでろ過し、本発明の
レジスト組成物１３１．６ｇを得た。
【００６６】〔実施例５〕 （レジストの調製４）光酸発生剤として、トリフェニル
スルフォニウムヘキサフルオロアンチモネートを０．１
ｇ、脂環基を有するポリマーであるポリグルタルアルデ
ヒド（東京化成社製のグルタルアルデヒドの重合体）３
０ｇと実施例１で得られたポリマー４．５ｇを１００ｍ
ｌ（９７ｇ）のプロピレングリコールモノメチルエーテ
ルアセテートに溶解し、この溶液を０．１μｍのフィル
ターでろ過し、本発明のレジスト組成物１３１．６ｇを
得た。
スルフォニウムヘキサフルオロアンチモネートを０．１
ｇ、脂環基を有するポリマーであるポリグルタルアルデ
ヒド（東京化成社製のグルタルアルデヒドの重合体）３
０ｇと実施例１で得られたポリマー４．５ｇを１００ｍ
ｌ（９７ｇ）のプロピレングリコールモノメチルエーテ
ルアセテートに溶解し、この溶液を０．１μｍのフィル
ターでろ過し、本発明のレジスト組成物１３１．６ｇを
得た。
【００６７】〔実施例６〕 （レジストの調製５）光酸発生剤として、トリフェニル
スルフォニウムヘキサフルオロアンチモネートを０．０
８ｇ、脂環基を有するポリマーであるヒドロキシプロピ
ルセルロース（アルドリッチ社製）３０ｇ、実施例１で
得られたポリマー４．５ｇを８０ｍｌのプロピレングリ
コールモノメチルエーテルアセテートと２０ｍｌの無水
エタノールの混合溶媒（９３ｇ）に溶解し、この溶液を
０．１μｍのフィルターでろ過し、本発明のレジスト組
成物１２７．６ｇを得た。
スルフォニウムヘキサフルオロアンチモネートを０．０
８ｇ、脂環基を有するポリマーであるヒドロキシプロピ
ルセルロース（アルドリッチ社製）３０ｇ、実施例１で
得られたポリマー４．５ｇを８０ｍｌのプロピレングリ
コールモノメチルエーテルアセテートと２０ｍｌの無水
エタノールの混合溶媒（９３ｇ）に溶解し、この溶液を
０．１μｍのフィルターでろ過し、本発明のレジスト組
成物１２７．６ｇを得た。
【００６８】〔実施例７〕 （レジストの調製６）光酸発生剤として、トリフェニル
スルフォニウムヘキサフルオロアンチモネートを０．０
８ｇ、アルカリ可溶性のシリコン元素を有するポリマー
であるポリパラヒドロキシシルセスキオキサン３０ｇ、
実施例１で得られたポリマー４．５ｇを８０ｍｌのプロ
ピレングリコールモノメチルエーテルアセテートと２０
ｍｌのメチルイソブチルケトンの混合溶媒（９３ｇ）に
溶解し、この溶液を０．１μｍのフィルターでろ過し、
本発明のレジスト組成物１２８ｇを得た。
スルフォニウムヘキサフルオロアンチモネートを０．０
８ｇ、アルカリ可溶性のシリコン元素を有するポリマー
であるポリパラヒドロキシシルセスキオキサン３０ｇ、
実施例１で得られたポリマー４．５ｇを８０ｍｌのプロ
ピレングリコールモノメチルエーテルアセテートと２０
ｍｌのメチルイソブチルケトンの混合溶媒（９３ｇ）に
溶解し、この溶液を０．１μｍのフィルターでろ過し、
本発明のレジスト組成物１２８ｇを得た。
【００６９】〔実施例８〕実施例２で得られたレジスト
をシリコンウェーハ上に０．３μｍの膜厚にスピンコー
トした。次いで、ＡｒＦエキシマーレーザーを光源とす
る縮小投影型露光装置（ステッパー）を用いてマスク上
のパターンを転写し、２．３８％のテトラメチルシアン
モニウムヒドロキシド水溶液にて現像し、０．１８μｍ
のパターンを得た。
をシリコンウェーハ上に０．３μｍの膜厚にスピンコー
トした。次いで、ＡｒＦエキシマーレーザーを光源とす
る縮小投影型露光装置（ステッパー）を用いてマスク上
のパターンを転写し、２．３８％のテトラメチルシアン
モニウムヒドロキシド水溶液にて現像し、０．１８μｍ
のパターンを得た。
【００７０】〔実施例９〕実施例３で得られたレジスト
をシリコンウェーハ上に０．７μｍの膜厚にスピンコー
トした。次いで、電子線描画装置にて、加速電圧５０ｋ
Ｖで描画し、２．３８％のテトラメチルアンモニウムヒ
ドロキシド水溶液にて現像し、０．１５μｍのパターン
を得た。
をシリコンウェーハ上に０．７μｍの膜厚にスピンコー
トした。次いで、電子線描画装置にて、加速電圧５０ｋ
Ｖで描画し、２．３８％のテトラメチルアンモニウムヒ
ドロキシド水溶液にて現像し、０．１５μｍのパターン
を得た。
【００７１】〔実施例１０〕実施例４で得られたレジス
トをシリコンウェーハ上に０．４μｍの膜厚にスピンコ
ートした。次いで、Ｘ線露光装置を用いて、Ｘ線マスク
を通してマスク上のタンタルパターンをレジスト上に転
写した後、２．３８％のテトラメチルアンモニウムヒド
ロキシド水溶液にて現像する事によって、０．１５μｍ
のパターンを得た。
トをシリコンウェーハ上に０．４μｍの膜厚にスピンコ
ートした。次いで、Ｘ線露光装置を用いて、Ｘ線マスク
を通してマスク上のタンタルパターンをレジスト上に転
写した後、２．３８％のテトラメチルアンモニウムヒド
ロキシド水溶液にて現像する事によって、０．１５μｍ
のパターンを得た。
【００７２】〔実施例１１〕実施例５で得られたレジス
トをシリコンウェーハ上に０．７μｍの膜厚にスピンコ
ートした。次いで、フッ化クリプトンのエキシマーレー
ザーを光源に用いた露光装置にて、マスク上のパターン
を転写し、２．３８％のテトラメチルアンモニウムヒド
ロキシド水溶液にて現像する事によって、０．２μｍの
パターンを得た。
トをシリコンウェーハ上に０．７μｍの膜厚にスピンコ
ートした。次いで、フッ化クリプトンのエキシマーレー
ザーを光源に用いた露光装置にて、マスク上のパターン
を転写し、２．３８％のテトラメチルアンモニウムヒド
ロキシド水溶液にて現像する事によって、０．２μｍの
パターンを得た。
【００７３】〔実施例１２〕実施例６で得られたレジス
トをシリコンウェーハ上に０．７μｍの膜厚にスピンコ
ートした。次いで、フッ化クリプトンのエキシマーレー
ザーを光源に用いた露光装置にて、マスク上のパターン
を転写し、２．３８％のテトラメチルアンモニウムヒド
ロキシド水溶液にて現像する事によって、０．２μｍの
パターンを得た。
トをシリコンウェーハ上に０．７μｍの膜厚にスピンコ
ートした。次いで、フッ化クリプトンのエキシマーレー
ザーを光源に用いた露光装置にて、マスク上のパターン
を転写し、２．３８％のテトラメチルアンモニウムヒド
ロキシド水溶液にて現像する事によって、０．２μｍの
パターンを得た。
【００７４】〔実施例１３〕シリコンウェーハ上にノボ
ラック樹脂とナフトキノンジアジドを主成分とするレジ
ストを１．０μｍの膜厚にスピンコートした後ハードベ
ークした。その上に、実施例７で得られたレジストを
０．２μｍの膜厚にスピンコートした。次いで、Ｆ2レ
ーザーを光源に用いた露光装置にて、マスク上のパター
ンを転写し、２．３８％のテトラメチルアンモニウムヒ
ドロキシド水溶液にて現像する事によって、０．２μｍ
のパターンを得た。更に、酸素ガスを用いた反応性イオ
ンエッチングでノボラック型レジストを加工し、上層の
レジストで形成した０．１２μｍパターンを忠実に下層
レジストに転写した。
ラック樹脂とナフトキノンジアジドを主成分とするレジ
ストを１．０μｍの膜厚にスピンコートした後ハードベ
ークした。その上に、実施例７で得られたレジストを
０．２μｍの膜厚にスピンコートした。次いで、Ｆ2レ
ーザーを光源に用いた露光装置にて、マスク上のパター
ンを転写し、２．３８％のテトラメチルアンモニウムヒ
ドロキシド水溶液にて現像する事によって、０．２μｍ
のパターンを得た。更に、酸素ガスを用いた反応性イオ
ンエッチングでノボラック型レジストを加工し、上層の
レジストで形成した０．１２μｍパターンを忠実に下層
レジストに転写した。
【００７５】〔実施例１４〕実施例２で得られたレジス
ト溶液をシリコンウェーハ上に０．５μｍの膜厚にスピ
ンコートした。次いで、プロトンビームで描画後、酢酸
アミルで現像し、６×１０-8Ｃ／ｃｍ2の露光量で０．
１５μｍのパターンを得た。
ト溶液をシリコンウェーハ上に０．５μｍの膜厚にスピ
ンコートした。次いで、プロトンビームで描画後、酢酸
アミルで現像し、６×１０-8Ｃ／ｃｍ2の露光量で０．
１５μｍのパターンを得た。
【００７６】
【発明の効果】本発明によれば、溶剤に対する溶解性が
良く、従ってレジスト溶液を容易に調整でき、かつベー
ス樹脂のアルカリ現像液に対する溶解性を抑えることが
でき、特に真空紫外域で好適に使用される感光性樹脂組
成物が提供される。また、製造が容易で高感度かつ高解
像度の量産に適した、安価なレジスト組成物、高集積度
の半導体デバイスを製造できるパターン形成方法が提供
される。さらに従来は製造が難しかった高集積度の半導
体デバイスを容易に製造することが出来るようになり、
信頼性の高い高集積度の半導体デバイスが提供される。
良く、従ってレジスト溶液を容易に調整でき、かつベー
ス樹脂のアルカリ現像液に対する溶解性を抑えることが
でき、特に真空紫外域で好適に使用される感光性樹脂組
成物が提供される。また、製造が容易で高感度かつ高解
像度の量産に適した、安価なレジスト組成物、高集積度
の半導体デバイスを製造できるパターン形成方法が提供
される。さらに従来は製造が難しかった高集積度の半導
体デバイスを容易に製造することが出来るようになり、
信頼性の高い高集積度の半導体デバイスが提供される。
【図１】本発明に係る半導体デバイスの製造方法のフロ
ーチャートである。
ーチャートである。
【図２】本発明に係る半導体デバイスの製造方法のフロ
ーチャートである。
ーチャートである。
Claims (8)
- 【請求項１】 酸の存在下で開裂する少なくとも２種類
の官能基を有する糖構造を有する高分子化合物と、電磁
波または荷電粒子ビームの照射により酸を発生する光酸
発生剤とを少なくとも含有することを特徴とする感光性
樹脂組成物。 - 【請求項２】 該高分子化合物が、ヒドロキシアルキル
セルロースの水酸基の少なくとも一部が酸により開裂し
て水酸基を生じる置換基で置換されたヒドロキシアルキ
ルセルロース誘導体である請求項１に記載の感光性樹脂
組成物。 - 【請求項３】 該ヒドロキシアルキルセルロース誘導体
が、式（１）で示されるヒドロキシエチルセルロース構
造を有する請求項２に記載の感光性樹脂組成物。 【化１】 （ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は各々水素または−ＣＨ2ＣＨ
2ＯＺを表し、ここでＯＺは水酸基、または酸により開
裂して水酸基を生じる置換基を表す。） - 【請求項４】 該ヒドロキシアルキルセルロース誘導体
が、式（２）で示されるヒドロキシプロピルセルロース
構造を有することを特徴とする感光性樹脂組成物。 【化２】 - 【請求項５】 該酸により開裂して水酸基を生じる置換
基がターシャリーブトキシカルボニル基であることを特
徴とする請求項２〜４いずれかに記載の感光性樹脂組成
物 - 【請求項６】 請求項１〜５いずれかに記載の感光性樹
脂組成物と、該感光性樹脂組成物を溶解せしめる溶媒と
を含有することを特徴とするレジスト組成物。 - 【請求項７】 レジスト組成物を基板上に塗布する工
程、レジスト組成物が塗布された基板を露光する工程お
よび露光された基板を現像する工程を含むパターン形成
方法において、該レジスト組成物が請求項６に記載のレ
ジスト組成物であることを特徴とするパターン形成方
法。 - 【請求項８】 請求項７記載のパターン形成方法によっ
て形成されたパターンを有することを特徴とするデバイ
ス。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000368588A JP2002169291A (ja) | 2000-12-04 | 2000-12-04 | 感光性樹脂組成物、レジスト組成物、パターン形成方法およびデバイス |
| US09/998,228 US6866973B2 (en) | 2000-12-04 | 2001-12-03 | Photosensitive resin composition, resist composition, fabricating method for patterned substrate, and device |
| EP01128740A EP1211559A1 (en) | 2000-12-04 | 2001-12-03 | Photosensitive resin composition, fabricating method for patterned substrate, and device comprising this substrate |
| US10/942,890 US7122297B2 (en) | 2000-12-04 | 2004-09-17 | Photosensitive resin composition, resist composition, fabrication method for patterned substrate, and device |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000368588A JP2002169291A (ja) | 2000-12-04 | 2000-12-04 | 感光性樹脂組成物、レジスト組成物、パターン形成方法およびデバイス |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002169291A true JP2002169291A (ja) | 2002-06-14 |
Family
ID=18838791
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000368588A Withdrawn JP2002169291A (ja) | 2000-12-04 | 2000-12-04 | 感光性樹脂組成物、レジスト組成物、パターン形成方法およびデバイス |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6866973B2 (ja) |
| EP (1) | EP1211559A1 (ja) |
| JP (1) | JP2002169291A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6913873B2 (en) | 2001-10-31 | 2005-07-05 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Pattern formation method |
| JP2006243727A (ja) * | 2005-02-28 | 2006-09-14 | Internatl Business Mach Corp <Ibm> | 分子レジスト |
| US7494761B2 (en) | 2006-09-14 | 2009-02-24 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Cyclodextrin derivative, photoresist composition including the cyclodextrin derivative and method of forming a pattern using the photoresist composition |
| JP2013003206A (ja) * | 2011-06-13 | 2013-01-07 | Shin Etsu Chem Co Ltd | パターン形成方法及びレジスト組成物 |
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|---|---|---|---|---|
| JP3902916B2 (ja) * | 2001-03-16 | 2007-04-11 | キヤノン株式会社 | 樹脂組成物およびその成形方法、並びに該樹脂組成物のリサイクル方法 |
| US7910223B2 (en) | 2003-07-17 | 2011-03-22 | Honeywell International Inc. | Planarization films for advanced microelectronic applications and devices and methods of production thereof |
| US20050164122A1 (en) * | 2004-01-26 | 2005-07-28 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Chemically amplified resist and pattern formation method |
| DE102008060113A1 (de) | 2008-12-03 | 2010-07-29 | Tesa Se | Verfahren zur Kapselung einer elektronischen Anordnung |
| US8423454B2 (en) | 2009-08-14 | 2013-04-16 | Bank Of America Corporation | Determining leading indicators |
| US8533082B1 (en) * | 2009-08-14 | 2013-09-10 | Bank Of America Corporation | Consumer leverage modeling |
| EP2784586B1 (en) * | 2013-03-27 | 2015-03-18 | Univerza v Mariboru Fakulteta za strojnistvo | Multidimensionally photopatterned substrates on the basis of monosaccharide derivatives, their oligomers and their polymers and a method of production thereof |
| FR3034881B1 (fr) | 2015-04-09 | 2017-05-05 | Univ Claude Bernard Lyon | Mise en œuvre de chitosane ou d'alginate en tant que masque de transfert dans des procedes de lithographie et de transfert |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3000745B2 (ja) | 1991-09-19 | 2000-01-17 | 富士通株式会社 | レジスト組成物とレジストパターンの形成方法 |
| JPH05265212A (ja) | 1992-03-17 | 1993-10-15 | Fujitsu Ltd | レジスト材料およびそれを用いるパターン形成方法 |
| JP2695577B2 (ja) | 1992-07-20 | 1997-12-24 | 株式会社日立製作所 | 空気流量測定素子の耐電波障害用シールド管及び空気流量計 |
| JPH06342212A (ja) * | 1993-04-07 | 1994-12-13 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 微細パターン形成用レジストおよび微細パターン形成方法 |
| TW417034B (en) * | 1993-11-24 | 2001-01-01 | Canon Kk | Color filter, method for manufacturing it, and liquid crystal panel |
| JPH086252A (ja) * | 1994-06-24 | 1996-01-12 | Sony Corp | 感光性樹脂組成物 |
| JP3589365B2 (ja) * | 1996-02-02 | 2004-11-17 | 富士写真フイルム株式会社 | ポジ画像形成組成物 |
| TW574628B (en) * | 1996-12-10 | 2004-02-01 | Morton Int Inc | High resolution positive acting dry film photoresist |
| US5981135A (en) | 1997-08-13 | 1999-11-09 | Morton International, Inc. | High resolution positive acting dry film photoresist |
-
2000
- 2000-12-04 JP JP2000368588A patent/JP2002169291A/ja not_active Withdrawn
-
2001
- 2001-12-03 EP EP01128740A patent/EP1211559A1/en not_active Withdrawn
- 2001-12-03 US US09/998,228 patent/US6866973B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2004
- 2004-09-17 US US10/942,890 patent/US7122297B2/en not_active Expired - Fee Related
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| JP2006243727A (ja) * | 2005-02-28 | 2006-09-14 | Internatl Business Mach Corp <Ibm> | 分子レジスト |
| JP2012042976A (ja) * | 2005-02-28 | 2012-03-01 | Internatl Business Mach Corp <Ibm> | 分子レジスト |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| EP1211559A1 (en) | 2002-06-05 |
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