KR20090028079A - 감광성 화합물 및 이를 포함하는 포토레지스트 조성물 - Google Patents

감광성 화합물 및 이를 포함하는 포토레지스트 조성물 Download PDF

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KR20090028079A
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임영배
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Abstract

통상의 포토레지스트용 고분자 보다 크기가 작고, 보다 잘 정의된 구조를 가지는 감광성 화합물 및 이를 포함하는 포토레지스트 조성물이 개시된다. 상기 감광성 화합물은 하기 화학식의 구조를 가진다. 또한, 상기 포토레지스트 조성물은, 하기 화학식으로 표시되는 감광성 화합물 1 내지 85 중량%; 상기 감광성 화합물 100 중량부에 대해 광산발생제 0.05 내지 15 중량부; 및 유기용매 200 내지 5000 중량부를 포함한다.
Figure 112007066603428-PAT00001
상기 화학식에서, x는 1, 2, 3, 4 또는 5이고, y는 2, 3, 4, 5 또는 6이며, R 및 R'은 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 30의 사슬형 또는 고리형 알리파틱 또는 아로마틱 탄화수소기이다.
포토레지스트, 감광성 화합물

Description

감광성 화합물 및 이를 포함하는 포토레지스트 조성물{Photosensitive compound and photoresist composition including the same}
본 발명은 감광성 화합물 및 이를 포함하는 포토레지스트 조성물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는, 통상의 포토레지스트용 고분자 보다 크기가 작고, 보다 잘 정의된 구조를 가지는 감광성 화합물 및 이를 포함하는 포토레지스트 조성물에 관한 것이다.
반도체 웨이퍼나 디스플레이용 글라스를 가공하여, 반도체 칩이나 디스플레이 소자를 제조하기 위해서는, 포토리쏘그라피 공정(photolithography process)을 이용하여, 소정 패턴의 회로 구조를 형성하여야 한다. 상기 포토리쏘그라피 공정에 사용되는 감광성 재료를 포토레지스트 조성물이라 하며, 최근, 반도체 또는 디스플레이 소자의 회로 패턴이 미세화됨에 따라, 높은 해상도를 가지는 포토레지스트 조성물의 필요성이 증대되고 있다.
통상적인 화학 증폭형 포토레지스트 조성물은, 고분자 수지, 광산발생제(photoacid generator: PAG), 유기 용매 및 필요에 따라 염기성 화합물을 포함한다. 이와 같은 포토레지스트 조성물은, 주성분으로서 고분자 수지를 포함하므로, 가공성, 코팅 안정성, 식각 저항성 등의 기계적 특성이 우수할 뿐만 아니라, 식각 공정, 이온주입 공정 등의 후속 공정 후, 제거가 용이한 장점이 있으나, 고분자 수지의 크기에 의해 포토레지스트 조성물의 해상력이 제한되는 단점이 있다. 즉, 포토리쏘그래피 공정에 있어서, 포토레지스트 조성물에 포함된 감광성 고분자 수지의 크기 보다 작은 크기의 패턴을 형성할 수는 없다. 또한, 반도체 구조가 65nm 이하의 미세 구조로 변화하면서, 주성분이 고분자인 레지스트는 미세화된 패턴에 적합한 균일성을 제공할 수 없으며, 이는 고분자 재료가, 수많은 구조의 고분자 사슬의 집합체이므로, 고분자 재료 자체에 불균일성이 존재하기 때문이다.
따라서, 본 발명의 목적은, 통상의 포토레지스트용 고분자 보다 크기가 작고, 보다 잘 정의된 구조를 가지는 감광성 화합물 및 이를 포함하는 포토레지스트 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은, 리쏘그라피 공정의 해상력(resolution)을 향상시키고, 패턴 가장자리 거칠기(Line edge roughness: LER)를 개선할 뿐만 아니라, 코팅 후 또는 패턴 형성 후, 막의 균일성을 향상시킬 수 있는 감광성 화합물 및 이를 포 함하는 포토레지스트 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은, 건식 식각 저항성(dry etch resistance)이 우수하며, 현상 잔류물의 발생을 감소시킬 수 있는 감광성 화합물 및 이를 포함하는 포토레지스트 조성물을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1의 구조를 가지는 감광성 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112007066603428-PAT00002
상기 화학식 1에서, x는 1, 2, 3, 4 또는 5이고, y는 2, 3, 4, 5 또는 6이며, R 및 R'은 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 30의 사슬형 또는 고리형 알리파틱 또는 아로마틱 탄화수소기이다.
본 발명은 또한, 상기 감광성 화합물 1 내지 85 중량%; 상기 감광성 화합물 100 중량부에 대해 광산발생제 0.05 내지 15 중량부; 및 유기용매 200 내지 5000 중량부를 포함하는 포토레지스트 조성물을 제공한다. 본 발명은 또한, (a) 상기 포토레지스트 조성물을 피식각층 상부에 도포하여 포토레지스트막을 형성하는 단계; (b) 상기 포토레지스트막을 소정 패턴으로 노광하는 단계; (c) 상기 노광된 포토레지스트막을 가열하는 단계; 및 (d) 상기 가열된 포토레지스트막을 현상하여 원하는 패턴을 얻는 단계를 포함하는 포토레지스트 패턴의 형성방법을 제공한다.
이하, 본 발명을 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명에 따른 감광성 화합물은, 산에 의하여 탈보호될 수 있는 구조를 가지며, 하기 화학식 1로 표현된다.
Figure 112007066603428-PAT00003
상기 화학식 1에서, x는 1, 2, 3, 4 또는 5이고, y는 2, 3, 4, 5 또는 6이며, R 및 R'은 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 30, 바람직하게는 탄소수 2 내지 20의 사슬형 또는 고리형 알리파틱(aliphatic) 또는 아로마틱(aromatic) 탄화수소기이다. 필요에 따라, 상기 R 및 R'은 카보닐, 페닐, 설포닐, 플로로알킬 등의 치환기를 포함하거나, 1 내지 8개의 이종원자(hetero-atom)를 포함할 수 있으며, 바람직하게는, 상기 R의 양말단에는 카보닐(C=O)기가 위치하고, 상기 R'은 산소(O)를 포함하는 에테르 화합물 구조를 가질 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 감광성 화합물의 대표적인 예는 하기 화학식 2 내지 4로 표시될 수 있다.
Figure 112007066603428-PAT00004
상기 화학식 2에서, R'은 각각 독립적으로
Figure 112007066603428-PAT00005
,
Figure 112007066603428-PAT00006
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Figure 112007066603428-PAT00007
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Figure 112007066603428-PAT00008
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Figure 112007066603428-PAT00009
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Figure 112007066603428-PAT00010
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Figure 112007066603428-PAT00011
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Figure 112007066603428-PAT00012
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Figure 112007066603428-PAT00013
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Figure 112007066603428-PAT00016
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Figure 112007066603428-PAT00018
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Figure 112007066603428-PAT00019
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Figure 112007066603428-PAT00020
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Figure 112007066603428-PAT00021
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Figure 112007066603428-PAT00022
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Figure 112007066603428-PAT00023
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Figure 112007066603428-PAT00024
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Figure 112007066603428-PAT00025
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Figure 112007066603428-PAT00026
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Figure 112007066603428-PAT00027
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Figure 112007066603428-PAT00028
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Figure 112007066603428-PAT00029
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Figure 112007066603428-PAT00030
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Figure 112007066603428-PAT00031
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Figure 112007066603428-PAT00049
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Figure 112007066603428-PAT00050
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Figure 112007066603428-PAT00051
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,
Figure 112007066603428-PAT00057
,
Figure 112007066603428-PAT00058
또는
Figure 112007066603428-PAT00059
(여기서, 굴곡선은 결합부위를 나타낸다.)이다.
상기 화학식 2로 표시되는 감광성 화합물의 구체적인 예로는, 하기 화학식 2a 내지 2d로 표시되는 화합물을 예시할 수 있다.
Figure 112007066603428-PAT00060
Figure 112007066603428-PAT00061
Figure 112007066603428-PAT00062
Figure 112007066603428-PAT00063
Figure 112007066603428-PAT00064
상기 화학식 3에서, R'은 화학식 2에서 정의한 바와 같으며, 상기 화학식 3으로 표시되는 감광성 화합물의 구체적인 예로는, 하기 화학식 3a 내지 3d로 표시되는 화합물을 예시할 수 있다.
Figure 112007066603428-PAT00065
Figure 112007066603428-PAT00066
Figure 112007066603428-PAT00067
Figure 112007066603428-PAT00068
Figure 112007066603428-PAT00069
상기 화학식 4에서, R'은 화학식 2에서 정의한 바와 같으며, 상기 화학식 4 으로 표시되는 감광성 화합물의 구체적인 예로는, 하기 화학식 4a 내지 4c로 표시되는 화합물을 예시할 수 있다.
Figure 112007066603428-PAT00070
Figure 112007066603428-PAT00071
Figure 112007066603428-PAT00072
상기 화학식 1의 감광성 화합물은 통상의 유기합성법으로 제조될 수 있다. 예를 들면, 하기 반응식 1(여기서, n은 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이다.)에 나타낸 바와 같이, 아세토페논 유도체의 축합(condensation) 반응으로 중간체를 합성한다.
Figure 112007066603428-PAT00073
다음으로, 하기 반응식 2(여기서, n은 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이고, R은 화학식 1에서 정의한 바와 같다.)에 나타낸 바와 같이, 수득한 중간체의 히드록시기와 유연한 사슬형 작용기(-ROH)의 부착 반응을 수행한다.
Figure 112007066603428-PAT00074
다음으로, 하기 반응식 3(여기서, n은 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이고, R 및 R'은 화학식 1에서 정의한 바와 같다.)에 나타낸 바와 같이, 유연 한 사슬형 작용기(-ROH)의 말단 히드록시기를 보호기 R'으로 보호하여, 본 발명의 감광성 화합물을 제조할 수 있다.
Figure 112007066603428-PAT00075
본 발명에 따른 감광성 화합물은, 통상의 포토레지스트용 고분자 보다 크기가 작고, 균일한 크기 및 구조를 가지는 등, 보다 잘 정의된 구조를 가지며, 노광 중 광산발생제(Photoacid generator: PAG)에서 발생된 산에 의하여 용해억제 보호기 부분이 분해되어, 현상액에 대한 용해도가 증가함으로서, 노광부 만이 선택적으로 현상되도록 한다.
본 발명에 따른 포토레지스트 조성물은, 상기 화학식 1로 표시되는 감광성 화합물, 광산발생제 및 유기용매를 포함하며, 필요에 따라, 레지스트 안정제(quencher)로서 염기성 화합물, 계면활성제 등을 더욱 포함할 수 있다. 상기 포토레지스트 조성물에 있어서, 상기 감광성 화합물의 함량은 1 내지 85 중량%, 바람직하게는 10 내지 45 중량%이고, 상기 감광성 화합물 100 중량부에 대해, 상기 광산발생제의 함량은 0.05 내지 15 중량부, 바람직하게는 0.15 내지 5.5 중량부이며, 상기 유기용매의 함량은 200 내지 5000 중량부이다. 또한, 염기성 화합물이 사 용될 경우, 그 사용량은 상기 감광성 화합물 100 중량부에 대하여, 0.01 내지 10 중량부, 바람직하게는 1 내지 2 중량부이다. 여기서, 상기 감광성 화합물의 함량이 너무 작으면, 원하는 두께의 레지스트막을 형성하기 어려운 우려가 있고, 너무 많으면, 기판 상에 형성된 패턴의 두께 분포가 고르지 못하게 될 우려가 있다. 또한, 상기 광산발생제의 사용량이 너무 적으면, 포토레지스트의 광에 대한 민감도가 저하되고, 너무 많으면, 광산발생제가 원자외선을 많이 흡수하고, 과량의 산이 생성되어, 패턴의 단면 형상이 불균일해질 우려가 있다. 또한, 상기 염기성 화합물의 사용량이 너무 적으면, 노광 중 발생한 산의 확산 조절이 용이하지 못하여 패턴의 단면 형상이 불균일해질 수 있으며, 너무 많으면, 발생한 산의 확산을 과도하게 억제하여, 패턴의 형성이 어려울 우려가 있다.
상기 광산발생제로는, 빛의 조사에 의해 산을 발생시키는 화합물을 제한없이 사용할 수 있으며, 포토레지스트 조성물의 광산발생제로서 통상 사용되는 오니움 염(onium salt), 예를 들면, 설포늄염 또는 아이오도늄염 화합물을 사용할 수 있다. 특히 프탈이미도트리플루오로메탄술포네이트 (phthalimidotrifluoromethane sulfonate), 디니트로벤질 토실레이트 (dinitrobenzyltosylate), n-데실디술폰 (n-decyl disulfone) 및 나프틸이미도트리플루오로메탄술포네이트 (naphthylimido trifluoromethane sulfonate)로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 사용할 수 있고, 또한, 디페닐요도염 트리플레이트, 디페닐요도염 노나플레이트, 디페닐요도염 헥사플루오로포스페이트, 디페닐요도염 헥사플루오로아르세네이트, 디페닐요도염 헥사플루오로안티모네이트, 디페닐파라메톡시페닐설포늄 트리플레이트, 디페닐 파라톨루에닐설포늄 트리플레이트, 디페닐파라터셔리부틸페닐설포늄 트리플레이트, 디페닐파라이소부틸 페닐설포늄 트리플레이트, 트리페닐설포늄 트리플레이트, 트리스파라터셔리부틸페닐설포늄 트리플레이트, 디페닐파라메톡시페닐설포늄 노나플레이트, 디페닐파라톨루에닐설포늄 노나플레이트, 디페닐파라터셔리부틸 페닐설포늄 노나플레이트, 디페닐파라이소부틸페닐설포늄 노나플레이트, 트리페닐설포늄 노나플레이트, 트리스파라터셔리부틸페닐설포늄 노나플레이트, 헥사플루오로 아르세네이트, 트리페닐설포늄 헥사플루오로안티모네이트, 트리페닐설포늄 트리플레이트 및 디부틸나프틸설포늄 트리플레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 광산발생제를 사용할 수 있다.
상기 유기용매로는, 포토레지스트 조성물의 용매로서 통상 사용되는 유기용매를 제한없이 사용할 수 있으며, 예를 들면, 에틸렌글리콜모노메틸에틸, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜 모노아세테이트, 디에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트(PGMEA), 프로필렌글리콜, 프로필렌글리콜 모노아세테이트, 톨루엔, 자일렌, 메틸에틸케톤, 메틸이소아밀케톤, 시클로헥산온, 디옥산, 메틸락테이트, 에틸락테이트, 메틸피루베이트, 에틸피루베이트, 메틸메톡시프로피오네이트, 에틸에톡시 프로피오네이트, N,N-디메틸포름아마이드, N,N-디메틸아세트아마이드, N-메틸 2-피롤리돈, 3-에톡시에틸프로피오네이트, 2-헵탄온, 감마-부티로락톤, 2-히드록시 프로피온에틸, 2-히드록시 2-메틸프로피온산에틸, 에톡시초산에틸, 히드록시초산에틸, 2-히드록시 3-메틸부탄산메틸, 3-메톡시 2-메틸프로피온산메틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시 2-메틸프로피온산에틸, 초산에틸, 초산부틸, 이들의 혼합물 등을 사용할 수 있다.
또한, 상기 레지스트 안정제(quencher) 또는 반응억제제로 사용되는 염기성 화합물로는, 통상적으로 사용되는 안정제 또는 반응억제제를 제한없이 사용할 수 있으며, 트리에틸아민, 트리옥틸아민, 트리이소부틸아민, 트리이소옥틸아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 이들의 혼합물 등의 유기염기를 예시할 수 있다. 본 발명에 따른 포토레지스트 조성물에 필요에 따라 포함되는 계면활성제는, 포토레지스트 조성물 성분의 균일 혼합성, 포토레지스트 조성물의 도포성, 포토레지스트막의 노광 후 현상성 등을 개선하는 용도로 첨가된다. 이와 같은 계면활성제로서는, 포토레지스트 조성물에 사용되는 통상적인 계면활성제가 제한없이 사용될 수 있으며, 예를 들면, 불소계 계면활성제나, 불소-규소계 계면활성제 등이 사용될 수 있다. 상기 계면활성제의 사용량은, 포토레지스트 조성물의 고형분 100 중량부에 대하여 0.001 내지 2 중량부, 바람직하게는 0.01 내지 1 중량부이며, 상기 사용량이 너무 적으면 계면활성제로서의 기능을 충분히 발현할 수 없는 경우가 있고, 너무 많으면 형상 안정성이나 조성물의 보존 안정성 등 도포성 이외의 레지스트 특성에 악영향을 미치는 경우가 있다. 또한, 필요에 따라, 본 발명에 따른 포토레지스트 조성물은, 상기 감광성 화합물의 역할을 방해하지 않는 한도 내에서, 산과 반응하여 현상 액에 대한 용해도가 변화하는 통상의 포토레지스트용 감광성 고분자를 더욱 포함할 수 있다. 상기 감광성 고분자는, 산에 민감한 보호기를 가지는 블록 공중합체 또는 랜덤 공중합체일 수 있으며, 중량평균 분자량(Mw)은 3,000 내지 20,000인 것이 바람직하다.
본 발명의 포토레지스트 조성물을 이용하여, 포토레지스트 패턴을 형성하기 위해서는, 통상의 포토리쏘그래피 공정에 따라, (i) 먼저, 실리콘 웨이퍼, 알루미늄 기판 등의 피식각층 상부에, 스핀 코터 등를 이용하여, 상기 포토레지스트 조성물을 도포하여, 포토레지스트막을 형성하고, (ii) 상기 포토레지스트막을 소정 패턴으로 노광한 다음, (iii) 노광된 포토레지스트막을 가열(bake) 및 현상한다. 상기 현상 공정에 사용되는 현상액으로는 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 테트라메틸암모늄히드록사이드(TMAH) 등의 알칼리성 화합물을 0.1 내지 10 중량%의 농도로 용해시킨 알칼리 수용액을 사용할 수 있으며, 상기 현상액에는 메탄올, 에탄올 등과 같은 수용성 유기용매 및 계면활성제를 적정량 첨가할 수 있다.
본 발명의 포토레지스트 조성물에 있어서는, 감광막의 건축 단위의 크기를 최소화하여, 레지스트의 해상력을 향상시킴으로서, 리쏘그라피 공정에서의 최소 해상력을 32 nm 이하까지 증가시킬 수 있다. 또한, 포토레지스트 패턴의 건축 단위가, 작은 크기의 단일 순물질이므로, 패턴 가장자리의 거칠기(LER)를 3 nm 이 하로 제어하여, 반도체 소자 특성을 확보할 수 있으며, 기본 건축 단위들 사이에 작용하는 인력이 균일하여, 코팅 공정 후 얻어지는 막의 균일성(Coating uniformity)을 3% 이내로 유지시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 포토레지스트 조성물에 있어서는, 감광막을 구성하는 분자 내에 벤젠 고리의 함량이 크므로, 건식 식각 저항성이 노볼락 레진 수준으로 증대되며, 현상액에 대한 불용성분에 의해서 야기되며, 불균일한 식각의 원인이 되는, 현상 후의 이상 패턴, 즉, 현상 잔류물(scum)의 발생을 충분히 억제할 수 있다.
이하, 구체적인 실시예 및 비교예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명한다. 하기 실시예는 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하기 위한 것으로서, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
[합성 실시예 1] 화학식 2a로 표시되는 감광성 화합물의 합성
(A) 하기 반응식 4에 나타낸 바와 같이, 500ml 2구 둥근바닥 플라스크에, 3,5-디히드록시 아세토페논 0.1몰(15.2g)을 넣은 후, 테트라히드로푸란(THF) 용매 200ml를 넣고 교반하여 용해시켰다. 다음으로, 건조 질소를 30분 동안 퍼징하여 공기를 완전히 제거한 다음, 반응 플라스크를 얼음물에 넣어 고정시켰다. 얼음물에 30분 동안 방치하여, 반응물의 온도를 0℃로 유지시킨 후, 염화수소 가스를 90분 동안 버블링시켰다. 그 후, 12시간 동안 상온에서 반응을 진행시키고, 감압증류기 로 반응 용매를 제거하여, 감광성 화합물 중간체(1H-NMR: s(7.66, 3H), s(6.51, 6H), s(6.16, 3H), br(5.2, 6H))를 45%의 수율로 얻었다.
Figure 112007066603428-PAT00076
(B) 250ml 둥근바닥 플라스크에, 상기 과정에서 얻은 중간체 0.01몰(4.02g) 및 글루타릭안하이드라이드 0.065몰(7.41g)을 넣고, 톨루엔 150ml로 용해시킨 후, 질소 하에서 교반하면서, 12시간 동안 리플럭스 반응을 진행하였다. 반응이 완료되면, 용매를 제거하고, 추가 정제과정 없이, 흰색 분말 형태의 하기 화학식 5로 표시되는 감광성 화합물 중간체(1H-NMR: s(7.66, 3H), s(7.1, 6H), s(6.84, 3H), m(2.23, 24H), m(1.83, 12H), br(10.8, 6H))을 75%의 수율로 얻었다.
(C) 500ml 2구 둥근바닥 플라스크에, 상기 화학식 5로 표시되는 중간체 0.01몰(10.9g)를 넣은 후, 테트라히드로푸란(THF) 용매 250ml를 넣고 교반하여 용해시켰다. 다음으로, 건조 질소 하에서, 메톡시메틸클로라이드 0.012몰(0.54g) 테트라히드로푸란 20% 용액을 첨가하고, 상온에서 12시간 동안 반응시켰다. 반응 종결 후, 용매를 감압증류기로 제거하여, 화학식 2a로 표시되는 감광성 화합물 11.5g(수율: 85%, 1H-NMR: s(7.7, 3H), s(7. 1, 6H), s(6.79, 3H), s(6.2, 12H), s(3.3, 18H), m(2.1, 36H))을 얻었다.
[합성 실시예 2] 화학식 2b로 표시되는 감광성 화합물의 합성
메톡시메틸클로라이드 0.012몰(0.54g) 대신, 3,4-디히드로-2H-피란 0.012몰 (1.0g)을 사용한 것을 제외하고는, 합성 실시예 1과 동일한 방법으로, 화학식 2b로 표시되는 감광성 화합물 10.3g(수율: 65%, 1H-NMR: s(7.7, 3H), s(7. 1, 6H), s(6.79, 3H), s(6.1, 6H), s(3.6, 12H), m(2.1, 36H), m(1.7, 36H))을 얻었다.
[합성 실시예 3] 화학식 2c로 표시되는 감광성 화합물의 합성
메톡시메틸클로라이드 0.012몰(0.54g) 대신, 터셔리부탄올 0.012몰(0.68 g)을 사용하고, 딘스타크 플라스크에서 12시간 동안 리플럭스 반응을 진행한 것을 제외하고는, 합성 실시예 1과 동일한 방법으로, 화학식 2c로 표시되는 감광성 화합물 7.1g(수율: 50%, 1H-NMR: s(7.7, 3H), s(7. 1, 6H), s(6.79, 3H), m(2.1, 36H), s(1.4, 54H))을 얻었다.
[합성 실시예 4] 화학식 2d로 표시되는 감광성 화합물의 합성
메톡시메틸클로라이드 0.012몰(0.54g) 대신, 2-메틸-2-아다만탄올 0.012몰 (2.1g)을 사용하고, 딘스타크 플라스크에서 12시간 동안 리플럭스 반응을 진행한 것을 제외하고는, 합성 실시예 1과 동일한 방법으로, 화학식 2d로 표시되는 감광성 화합물 8.9g(수율: 45%, 1H-NMR: s(7.7, 3H), s(7. 1, 6H), s(6.79, 3H), m(2.7,12H), m(2.1, 36H), m(1.4, 90H))을 얻었다.
[합성 실시예 5] 화학식 3a로 표시되는 감광성 화합물의 합성
(A) 500ml 2구 둥근바닥 플라스크에, 4-히드록시 아세토페논 0.1몰(13.6g)을 넣은 후, 테트라히드로푸란(THF) 용매 200ml를 넣고 교반하여 용해시켰다. 다음으로, 건조 질소를 30분 동안 퍼징하여 공기를 완전히 제거한 다음, 반응 플라스크를 얼음물에 넣어 고정시켰다. 얼음물에 30분 동안 방치하여, 반응물의 온도를 0℃로 유지시킨 후, 염화수소 가스를 90분 동안 버블링시켰다. 그 후, 12시간 동안 상온에서 반응을 진행시키고, 감압증류기로 반응 용매를 제거하여, 화학식 3a로 표시되는 감광성 화합물의 중간체(1H-NMR: s(7.6, 3H), s(7.31, 6H), s(6.79, 6H), br(5.0, 3H))를 55%의 수율로 얻었다.
(B) 250ml 둥근바닥 플라스크에, 상기 과정에서 얻은 중간체 0.01몰(3.54g) 및 글루타릭안하이드라이드 0.065몰(7.41g)을 넣고, 톨루엔 150ml로 용해시킨 후, 질소 하에서 교반하면서, 12시간 동안 리플럭스 반응을 진행하였다. 반응이 완료되면, 용매를 제거하고, 추가 정제과정 없이, 흰색 분말 형태의 화학식 6으로 표시되는 감광성 화합물 중간체(1H-NMR: s(7.66, 3H), s(7.45, 6H), s(7.13, 6H), m(2.23, 12H), m(1.83, 6H), br(11, 3H))를 78%의 수율로 얻었다.
(C) 500ml 2구 둥근바닥 플라스크에, 상기 화학식 6으로 표시되는 중간체 0.01몰(7.0g)를 넣은 후, 테트라히드로푸란(THF) 용매 250ml를 넣고 교반하여 용해시켰다. 다음으로, 건조 질소 하에서, 메톡시메틸클로라이드 0.012몰(0.54g) 테트라히드로푸란 20% 용액을 첨가하고, 상온에서 12시간 동안 반응시켰다. 반응 종결 후, 용매를 감압증류기로 제거하여, 화학식 3a로 표시되는 감광성 화합물 7.5g(수율: 95%, 1H-NMR: s(7.7, 3H), s(7.5, 6H), s(7.1, 6H), s(6.2, 6H), s(3.2, 9H), t(2.2, 12H), m(1.9, 6H))을 얻었다.
[합성 실시예 6] 화학식 3b로 표시되는 감광성 화합물의 합성
메톡시메틸클로라이드 0.012몰(0.54g) 대신, 3,4-디히드로-2H-피란 0.012몰 (1.0g)을 사용한 것을 제외하고는, 합성 실시예 5와 동일한 방법으로, 화학식 3b로 표시되는 감광성 화합물 6.6g(수율: 70%, 1H-NMR: s(7.7, 3H), s(7.5, 6H), s(7.1, 6H), t(6.1, 3H), t(3.6, 6H), t(2.2, 12H), m(1.9, 12H), m(1.6, 12H))을 얻었다.
[합성 실시예 7] 화학식 3c로 표시되는 감광성 화합물의 합성
메톡시메틸클로라이드 0.012몰(0.54g) 대신, 1-메틸-1-시클로핵산올 0.012몰 (1.4g)을 사용하고, 딘스타크 플라스크에서 12시간 동안 리플럭스 반응을 진행한 것을 제외하고는, 합성 실시예 5와 동일한 방법으로, 화학식 3c로 표시되는 감광성 화합물 4.9g(수율: 50%, 1H-NMR: s(7.7, 3H), s(7.5, 6H), s(7.1, 6H), t(2.2, 12H), m(1.9, 6H), m(1.6, 12H), m(1.45, 27H))을 얻었다.
[합성 실시예 8] 화학식 4a로 표시되는 감광성 화합물의 합성
(A) 합성 실시예 1과 동일한 방법으로, 3,5-디히드록시 아세토페논의 축합 (condensation) 반응을 통하여, 반응식 4에 나타낸 감광성 화합물의 중간체를 얻었다.
(B) 250ml 둥근바닥 플라스크에, 상기 과정에서 얻은 중간체 0.01몰(4.02g) 및 4-브로모메틸-벤조익에시드 0.065몰(14.0g)을 넣고, 테트라히드로푸란 150ml로 용해시킨 후, 질소 하에서 교반하면서, 12시간 동안 리플럭스 반응을 진행하였다. 반응이 완료되면, 컬럼크로마토그래피법(용매: 에틸아세테이트/메탄올 = 9/1)으로 정제하여, 흰색 분말 형태의 화학식 7로 표시되는 감광성 화합물 중간체(1H-NMR: s(8.06,12H), s(7.66, 3H), s(7.4,12H), s(6.45, 6H), s(6.24, 3H), s(5.2, 12H), br(10.8, 6H))을 55%의 수율로 얻었다.
Figure 112007066603428-PAT00079
(C) 500ml 2구 둥근바닥 플라스크에, 상기 화학식 7로 표시되는 중간체 0.01몰(11.3g)를 넣은 후, 테트라히드로푸란(THF) 용매 250ml를 넣고 교반하여 용해시켰다. 다음으로, 건조 질소 하에서, 메톡시메틸클로라이드 0.012몰(0.54g) 테트라히드로푸란 20% 용액을 첨가하고, 상온에서 12시간 동안 반응시켰다. 반응 종결 후, 용매를 감압증류기로 제거하여, 화학식 4a로 표시되는 감광성 화합물 11.0g(수율: 80%, 1H-NMR: s(7.6, 3H), s(7.1, 6H), s(6.7, 6H), s(6.5, 6H), s(6.2, 3H), s(6.0, 12H), s(5.2, 12H), q(3.4, 12H), t(1.1, 18H))을 얻었다.
[실시예 1 내지 8] 포토레지스트 조성물 제조 및 노광 패턴 형성
하기 표 1에 기재된 성분 및 함량의 감광성 화합물 100 중량부에 대해, 유기 용매로서 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트 400 중량부, 광산발생제로서 트리페닐설포늄 노나플레이트 4.5 중량부, 및 반응 억제제로서 트리옥틸아민 2 중량부를 혼합하고, 상온에서 4시간 교반하고, 필터로 여과하여, 포토레지스트 조성물을 제조하였다.
감광성 화합물
실시예 1 화학식 2a로 표시되는 화합물, 25g
실시예 2 화학식 2b로 표시되는 화합물, 25g
실시예 3 화학식 2c로 표시되는 화합물, 25g
실시예 4 화학식 2d로 표시되는 화합물, 25g
실시예 5 화학식 3a로 표시되는 화합물, 25g
실시예 6 화학식 3b로 표시되는 화합물, 25g
실시예 7 화학식 3c로 표시되는 화합물, 25g
실시예 8 화학식 4a로 표시되는 화합물, 25g
제조된 포토레지스트 조성물을, 실리콘 웨이퍼의 피식각층 상부에 3000Å의 두께로 스핀 코팅하여, 포토레지스트 박막을 형성한 다음, 130℃의 오븐 또는 열판에서 90초간 소프트 베이크 하고, EUVL(extreme ultraviolet lithography) 노광장비로 노광한 후, 130℃에서 90초간 다시 베이크 하였다. 이렇게 베이크한 웨이퍼를 2.38wt% 테트라메틸암모늄히드록사이드(TMAH) 수용액에 40초간 침지하여 현상함으로써, 32nm 해상도의 L/S(line/space) 패턴을 형성하였다. 형성된 포토레지스트 패턴의 성능을 평가하여, 하기 표 2에 나타내었으며, 실시예 1에 따른 포토레지스트 패턴의 전자현미경 사진을 도 1에 나타내었다.
해상력 LER 코팅 균일성 노볼락 레진 대비 식각 내성 Scum 제어 프로파일 형태
실시예 1 < 32nm 1.1nm 2.2% 93 % Free Rectangular
실시예 2 < 32nm 2.0nm 3.2% 95 % Free Rectangular
실시예 3 < 32nm 2.3nm 2.9% 100 % Free Rectangular
실시예 4 < 32nm 1.6nm 2.7% 87 % Free Rectangular
실시예 5 < 32nm 2.4nm 2.7% 81 % Free Rectangular
실시예 6 < 32nm 2.5nm 2.5% 85 % Free Rectangular
실시예 7 < 32nm 3.0nm 2.5% 98 % Free Rectangular
실시예 8 < 32nm 2.9nm 2.5% 105 % Free Rectangular
상기 표 2에서, 코팅 균일성은 나노스펙 장비로 측정한 값이고, 식각 내성은 건식 식각 후 레지스트 두께 변화를 나노스펙 장비를 이용하여 측정하였으며, 스컴(scum) 및 프로파일의 형태는 육안으로 관찰한 결과이다. 상기 표 2로부터, 본 발명에 따른 감광성 화합물 및 이를 포함하는 포토레지스트 조성물을 사용할 경우, 최소화된 크기의 단일 순물질로 패턴을 형성하므로, 리쏘그라피 공정의 최소 해상력을 32nm 이하까지 증가시킬 수 있으며, 패턴 가장자리 거칠기(LER)를 3시그마 3 nm 이하로 제어할 수 있음을 알 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 포토레지스트 조성물은, 코팅 공정으로 얻어지는 코팅막 두께의 불균일성이 3% 이내로 최소화되어, 코팅 균일성이 우수하고, 건식 식각 저항성도 노볼락 레진 수준으로 우수할 뿐 만 아니라, 현상 잔류물(scum)의 발생이 적은 장점이 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 포토레지스트 조성물을 이용하여 형성한 포토레지스트 패턴의 전자현미경 사진.

Claims (7)

  1. 하기 화학식 1의 구조를 가지는 감광성 화합물.
    [화학식 1]
    Figure 112007066603428-PAT00080
    상기 화학식 1에서, x는 1, 2, 3, 4 또는 5이고, y는 2, 3, 4, 5 또는 6이며, R 및 R'은 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 30의 사슬형 또는 고리형 알리파틱 또는 아로마틱 탄화수소기이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 R의 양말단에는 카보닐(C=O)기가 위치하는 감광성 화합물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 R'은 산소(O)를 포함하는 에테르 화합물 구조인 감광성 화합물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 감광성 화합물은 하기 화학식 2 내지 4로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나의 화합물인 것인 감광성 화합물.
    [화학식 2]
    Figure 112007066603428-PAT00081
    [화학식 3]
    Figure 112007066603428-PAT00082
    [화학식 4]
    Figure 112007066603428-PAT00083
    상기 화학식 2 내지 4에서, R'은 각각 독립적으로
    Figure 112007066603428-PAT00084
    ,
    Figure 112007066603428-PAT00085
    ,
    Figure 112007066603428-PAT00086
    ,
    Figure 112007066603428-PAT00087
    ,
    Figure 112007066603428-PAT00088
    ,
    Figure 112007066603428-PAT00089
    ,
    Figure 112007066603428-PAT00090
    ,
    Figure 112007066603428-PAT00091
    ,
    Figure 112007066603428-PAT00092
    ,
    Figure 112007066603428-PAT00093
    ,
    Figure 112007066603428-PAT00094
    ,
    Figure 112007066603428-PAT00095
    ,
    Figure 112007066603428-PAT00096
    ,
    Figure 112007066603428-PAT00097
    ,
    Figure 112007066603428-PAT00098
    ,
    Figure 112007066603428-PAT00099
    ,
    Figure 112007066603428-PAT00100
    ,
    Figure 112007066603428-PAT00101
    ,
    Figure 112007066603428-PAT00102
    ,
    Figure 112007066603428-PAT00103
    ,
    Figure 112007066603428-PAT00104
    ,
    Figure 112007066603428-PAT00105
    ,
    Figure 112007066603428-PAT00106
    ,
    Figure 112007066603428-PAT00107
    ,
    Figure 112007066603428-PAT00108
    ,
    Figure 112007066603428-PAT00109
    ,
    Figure 112007066603428-PAT00110
    ,
    Figure 112007066603428-PAT00111
    ,
    Figure 112007066603428-PAT00112
    ,
    Figure 112007066603428-PAT00113
    ,
    Figure 112007066603428-PAT00114
    ,
    Figure 112007066603428-PAT00115
    ,
    Figure 112007066603428-PAT00116
    ,
    Figure 112007066603428-PAT00117
    ,
    Figure 112007066603428-PAT00118
    ,
    Figure 112007066603428-PAT00119
    ,
    Figure 112007066603428-PAT00120
    ,
    Figure 112007066603428-PAT00121
    ,
    Figure 112007066603428-PAT00122
    ,
    Figure 112007066603428-PAT00123
    ,
    Figure 112007066603428-PAT00124
    ,
    Figure 112007066603428-PAT00125
    ,
    Figure 112007066603428-PAT00126
    ,
    Figure 112007066603428-PAT00127
    ,
    Figure 112007066603428-PAT00128
    ,
    Figure 112007066603428-PAT00129
    ,
    Figure 112007066603428-PAT00130
    ,
    Figure 112007066603428-PAT00131
    ,
    Figure 112007066603428-PAT00132
    ,
    Figure 112007066603428-PAT00133
    ,
    Figure 112007066603428-PAT00134
    ,
    Figure 112007066603428-PAT00135
    ,
    Figure 112007066603428-PAT00136
    ,
    Figure 112007066603428-PAT00137
    또는
    Figure 112007066603428-PAT00138
    (여기서, 굴곡선은 결합부위를 나타낸다.)이다.
  5. 하기 화학식 1의 구조를 가지는 감광성 화합물 1 내지 85 중량%;
    상기 감광성 화합물 100 중량부에 대해, 광산발생제 0.05 내지 15 중량부; 및
    상기 감광성 화합물 100 중량부에 대해, 유기용매 200 내지 5000 중량부를 포함하는 포토레지스트 조성물.
    [화학식 1]
    Figure 112007066603428-PAT00139
    상기 화학식 1에서, x는 1, 2, 3, 4 또는 5이고, y는 2, 3, 4, 5 또는 6이며, R 및 R'은 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 30의 사슬형 또는 고리형 알리파틱 또는 아로마틱 탄화수소기이다.
  6. 제5항에 있어서, 트리에틸아민, 트리옥틸아민, 트리이소부틸아민, 트리이소옥틸아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 염기성 화합물을, 상기 감광성 화합물 100 중량부에 대하여, 0.01 내지 10 중량부를 더욱 포함하는 포토레지스트 조성물.
  7. a) 하기 화학식 1의 구조를 가지는 감광성 화합물 1 내지 85 중량%; 상기 감광성 화합물 100 중량부에 대해 광산발생제 0.05 내지 15 중량부; 및 유기용매 200 내지 5000 중량부를 포함하는 포토레지스트 조성물을 피식각층 상부에 도포하여 포토레지스트막을 형성하는 단계;
    [화학식 1]
    Figure 112007066603428-PAT00140
    상기 화학식 1에서, x는 1, 2, 3, 4 또는 5이고, y는 2, 3, 4, 5 또는 6이며, R 및 R'은 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 30의 사슬형 또는 고리형 알리파틱 또는 아로마틱 탄화수소기이다.
    b) 상기 포토레지스트막을 소정 패턴으로 노광하는 단계;
    c) 상기 노광된 포토레지스트막을 가열하는 단계; 및
    d) 상기 가열된 포토레지스트막을 현상하여 원하는 패턴을 얻는 단계를 포함하는 포토레지스트 패턴의 형성방법.
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