JP5190668B2 - 粘着付与剤、粘・接着剤組成物および粘・接着フィルムラベル - Google Patents
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Landscapes
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Description
ガスクロマトグラフィー:GC−14A (株)島津製作所
カラム:Advance−DS 信和化工(株)
不均化ロジン(酸価167、軟化点77℃、荒川化学工業(株)製)をアルゴン気流中でメルト後、133Paの減圧下で加熱し、195〜200℃の留分を得た。この精製不均化ロジンは酸価180、軟化点93℃であった。この精製不均化ロジン200gをエタノール480gに加熱溶解し、これにモノエタノールアミン40gを加えて1時間還流下で反応させた後、水500gを加えた。得られたデヒドロアビエチン酸モノエタノールアミン塩をイソオクタン200mlで2回抽出し、不けん化物およびジヒドロアビエチン酸塩を除いた。一晩放置後、結晶をろ過し、さらにエタノール250gで3回再結晶をおこない、十分デヒドロアビエチン酸の純度をあげてから塩酸でアミン塩を分解しろ過した。この結晶をエーテルに溶解し十分に水洗したのちに完固、再度エタノール中で再結晶した。得られたデヒドロアビエチン酸の酸価は186、融点178℃、ガスクロマトグラフィー純度は96%であった。
市販のアビエチン酸300g(関東化学 融点172〜175℃)およびシクロヘキサン500g、触媒としてニッケルけいそう土触媒N−113(日揮化学(株))15gをオートクレーブに仕込み、水素置換後10MPaまで昇圧し250℃で5時間反応させた。反応終了後冷却し水素をブローした後に、ろ過により触媒を除去した。得られたクルードなテトラヒドロアビエチン酸を濃縮し、アセトン中で2回再結晶をおこない減圧下で乾燥した。得られたテトラヒドロアビエチン酸の酸価は194、融点170℃、ガスクロマトグラフィー純度は97%であった。
オートクレーブに未精製中国産ガムロジン100gとミネラルターペン100g、水素化触媒としてラネーニッケル触媒5gを仕込み、水素置換後10MPaまで昇圧し110℃で5時間反応させた。触媒は窒素雰囲気下でろ過し、半水添ロジンのミネラルターペン溶液を得た。この溶液100gにパラトルエンスルホン酸0.2gを加え、反応温度150℃で2時間異性化させたのち、引き続き減圧蒸留にてミネラルターペン、パラトルエンスルホン酸を留去し、粗結晶化した。この粗結晶をアセトン中で4回再結晶をおこなうことにより、目的のジヒドロアビエチン酸を得た。得られたテトラヒドロアビエチン酸の酸価は194、融点182℃、ガスクロマトグラフィー純度は98%であった。
攪拌装置、冷却管、2基の滴下ロートおよび窒素導入管を備えた反応装置に酢酸エチル50部、トルエン30部を仕込んだ後、窒素気流下に系内温度が約75℃となるまで昇温した。次いで、あらかじめアクリル酸ブチル48.5部、アクリル酸2−エチルヘキシル48.5部、アクリル酸3部を混合して仕込んだ滴下ロートと、アゾビスイソブチロニトリル0.1部および酢酸エチル10部を仕込んだ滴下ロートから約3時間を要して系内に滴下し、更に5時間同温度に保って重合反応を完結させた。酢酸エチルを追加して固形分を約50%に調整し、アクリル系重合体を含有する組成物を得た。
製造例1で得たデヒドロアビエチン酸35g、製造例2で得たテトラヒドロアビエチン酸25g、製造例3で得たジヒドロアビエチン酸40gを4つ口フラスコにとり、アルゴンシール下で180℃に昇温し溶融攪拌下200℃でトリメチロールプロパン1g、次いでジグリセリン17gを加えた。その後、280℃で12時間反応させた。エステル化により発生した水は分縮器を介して、系外に排出し、エステル化を進行させ、軟化点95℃、酸価10、色調100H(ハーゼン)のロジンエステル樹脂を103g得た。
実施例1において、デヒドロアビエチン酸、テトラヒドロアビエチン酸、ジヒドロアビエチン酸、ジグリセリンの使用量を、デヒドロアビエチン酸40g、テトラヒドロアビエチン酸20g、ジヒドロアビエチン酸40g、ジグリセリン18gに変えた他は、実施例1と同様にして粘着付与剤を102g得た。結果を表1に示す。
実施例1において、デヒドロアビエチン酸、テトラヒドロアビエチン酸、ジヒドロアビエチン酸、ジグリセリンの使用量を、デヒドロアビエチン酸49g、テトラヒドロアビエチン酸19g、ジヒドロアビエチン酸32g、ジグリセリン19gに変えた他は、実施例1と同様にして粘着付与剤を101g得た。結果を表1に示す。
実施例1において、デヒドロアビエチン酸、テトラヒドロアビエチン酸、ジヒドロアビエチン酸、ジグリセリンの使用量を、デヒドロアビエチン酸57g、テトラヒドロアビエチン酸14g、ジヒドロアビエチン酸29g、ジグリセリン20gに変えた他は、実施例1と同様にして粘着付与剤を102g得た。結果を表1に示す。
実施例1において、デヒドロアビエチン酸、テトラヒドロアビエチン酸、ジヒドロアビエチン酸、ジグリセリンの使用量を、デヒドロアビエチン酸62g、テトラヒドロアビエチン酸13g、ジヒドロアビエチン酸25g、ジグリセリン21gに変えた他は、実施例1と同様にして粘着付与剤を103g得た。結果を表1に示す。
実施例1において、デヒドロアビエチン酸、テトラヒドロアビエチン酸、ジヒドロアビエチン酸、ジグリセリンの使用量を、デヒドロアビエチン酸65g、テトラヒドロアビエチン酸12g、ジヒドロアビエチン酸23g、ジグリセリン23gに変えた他は、実施例1と同様にして粘着付与剤を103g得た。
実施例1において、デヒドロアビエチン酸、テトラヒドロアビエチン酸、ジヒドロアビエチン酸、ジグリセリンの使用量を、デヒドロアビエチン酸69g、テトラヒドロアビエチン酸10g、ジヒドロアビエチン酸21g、ジグリセリン24gに変えた他は、実施例1と同様にして粘着付与剤を102g得た。結果を表1に示す。
実施例1において、トリメチロールプロパンをグリセリンに、ジグリセリンをペンタエリスリトールに変えた他は、実施例1と同様にして粘着付与剤を102g得た。結果を表1に示す。
市販の中国水添ロジン(軟化点73℃、色調6G、酸価163、広西梧州日成林産化工有限公司)と不均化ロジン(酸価167、軟化点77℃、荒川化学工業(株)製)を1:1で混合して、窒素シール下に400Paの減圧下で蒸留し、酸価172、軟化点79.5℃、色調120Hの精製混合ロジン酸を得た。この混合ロジン酸100gとトリメチロールプロパン1g、ジグリセリン21gを実施例1と同様の方法でエステル化し、軟化点101℃、酸価5、色調130H(ハーゼン)の粘着付与剤102g得た。樹脂酸組成は、得られた粘着付与剤(ロジンエステル)を定法に従って加水分解(n−ヘキサノール中、KOHを加えて、2時間還流反応させた後に、塩酸で中性とし、得られた樹脂酸を分析に用いる。)した後に、ガスクロマトグラフィーで決定した。
実施例1において、デヒドロアビエチン酸、テトラヒドロアビエチン酸、ジヒドロアビエチン酸の使用量を、デヒドロアビエチン酸25g、テトラヒドロアビエチン酸70g、ジヒドロアビエチン酸5gに変えた他は、実施例1と同様にして粘着付与剤を102g得た。
実施例1において、デヒドロアビエチン酸、テトラヒドロアビエチン酸、ジヒドロアビエチン酸の使用量を、デヒドロアビエチン酸30g、テトラヒドロアビエチン酸65g、ジヒドロアビエチン酸5gに変えた他は、実施例1と同様にして粘着付与剤を100g得た。
実施例1において、デヒドロアビエチン酸、テトラヒドロアビエチン酸、ジヒドロアビエチン酸の使用量を、デヒドロアビエチン酸80g、テトラヒドロアビエチン酸5g、ジヒドロアビエチン酸15gに変えた他は、実施例1と同様にして粘着付与剤を102g得た。
実施例1において、デヒドロアビエチン酸、テトラヒドロアビエチン酸、ジヒドロアビエチン酸の使用量を、デヒドロアビエチン酸84g、ジヒドロアビエチン酸16gに変えた他は、実施例1と同様にして粘着付与剤を102g得た。
実施例1において、トリメチロールプロパン、ジグリセリンの使用量を、トリメチロールプロパン0.3g、次いでジグリセリン4gに変えた他は、実施例1と同様にして粘着付与剤を102g得た。
実施例1において、トリメチロールプロパン、ジグリセリンの使用量を、トリメチロールプロパン2g、次いでジグリセリン34gに変えた他は、実施例1と同様にして粘着付与剤を103g得た。
未精製中国産ガムロジン(酸価163、軟化点77℃)を窒素シール下に400Paの減圧下で蒸留し、酸価174、軟化点82℃、色調ガードナー250Hの精製ロジンを得た。得られた精製ロジンを実施例1と同様の方法でエステル化し、軟化点100℃、酸価6、色調260Hのロジンエステル樹脂を110g得た。このロジンエステル樹脂105g、触媒として5%Pd−カーボン触媒(エヌ・イーケムキャット(株)50%含水品)0.2gをフラスコに仕込み、アルゴン置換後常圧を保ちながら、280℃で2時間反応させた。反応終了後溶融ろ過により触媒を除去し不均化ロジンを得た。この不均化ロジンをシクロヘキサン100gに溶解し、触媒として5%Pd−カーボン触媒(エヌ・イーケムキャット(株)50%含水品)3.0gをオートクレーブに仕込み、水素置換後15MPaまで昇圧し290℃で4時間反応させた。反応終了後冷却し水素をブローした後に、ろ過により触媒を除去した。シクロヘキサンは減圧蒸留により留去して粘着付与剤97gを得た。樹脂酸組成は、得られた粘着付与剤(ロジンエステル)を定法に従って加水分解(n−ヘキサノール中KOHを加えて、2時間還流反応させた後に、塩酸で中性とし、得られた樹脂酸を分析に提供する。)した後に、ガスクロマトグラフィーで決定した。
未精製中国産ガムロジン(酸価163、軟化点77℃)を窒素シール下に400Paの減圧下で蒸留し、酸価174、軟化点82℃、色調ガードナー250Hの精製ロジンを得た。得られた精製ロジンを実施例1と同様の方法でエステル化し、軟化点100℃、酸価6、色調260Hのロジンエステル樹脂を110g得た。このロジンエステル樹脂105g、触媒として5%Pd−カーボン触媒(エヌ・イーケムキャット(株)50%含水品)0.2gをフラスコに仕込み、アルゴン置換後常圧を保ちながら、280℃で2時間反応させた。反応終了後溶融ろ過により触媒を除去し不均化ロジンを得た。の不均化ロジンをシクロヘキサン100gに溶解し、水素化触媒としてラネーニッケル触媒5gを仕込み、水素置換後10MPaまで昇圧し110℃で5時間反応させた。反応終了後冷却し水素をブローした後に、ろ過により触媒を除去した。シクロヘキサンは減圧蒸留により留去して粘着付与剤97gを得た。樹脂酸組成は、得られた粘着付与剤(ロジンエステル)を定法に従って加水分解(n−ヘキサノール中KOHを加えて、2時間還流反応させた後に、塩酸で中性とし、得られた樹脂酸を分析に提供する。)した後に、ガスクロマトグラフィーで決定した。
未精製中国産ガムロジン100gロジン(酸価163、軟化点77℃)を窒素シール下に400Paの減圧下で蒸留し、酸価174、軟化点82℃、色調ガードナー250Hの精製ロジンを得た。得られた精製ロジンを実施例1と同様の方法でエステル化し、軟化点100℃、酸価6、色調250Hのロジンエステル樹脂を103g得た。このロジンエステル樹脂100g、触媒として5%Pd−カーボン触媒(エヌ・イーケムキャット(株)50%含水品)0.2gをフラスコに仕込み、アルゴン置換後常圧を保ちながら、280℃で2時間反応させた。反応終了後溶融ろ過により触媒を除去し粘着付与剤97gを得た。樹脂酸組成は、得られた粘着付与剤(ロジンエステル)を定法に従って加水分解(n−ヘキサノール中KOHを加えて、2時間還流反応させた後に、塩酸で中性とし、得られた樹脂酸を分析に提供する。)した後に、ガスクロマトグラフィーで決定した。
得られた粘着付与剤50.0mgを25mlメスフラスコに精秤し、シクロヘキサン:エタノール=1:1混合溶媒で溶解した後、25mlの秤線まで定容する。ピペットにて1mlを量りとり20mlメスフラスコへ移し、20mlの秤線まで定容し20倍希釈液とする。UV分光光度計(HITACHI u−3210 spectrophotometer)にて、セル厚1cmの石英セルを用いることにより吸光度を測定する。276nmにある極大ピークの吸光度を読み取る。得られた吸光度を100倍することにより、吸光度A(1% 1cm)を得る。結果を表1に示す。
なお、吸光度A(1% 1cm)の1%は、基質(粘着付与樹脂)濃度を表し、1w/v%=1基質重量/溶媒体積%のことを言う。1cmは測定セルの光路長が1cmであることを表す。
重クロロホルム溶媒に得られた粘着付与剤を溶解し(5%溶液)、1H−NMRを測定した(Varian GEMINI−300 300MHz)。0〜10ppm領域におけるプロトン積分値、5.4〜6.6ppm領域における積分値を算出し、その比を指標としてオレフィン性二重結合の存在量を下記式より数値化(%)した。結果を表1に示す。
得られた粘着付与剤10gを試験管に採取し、200℃循風乾燥器に入れ、2時間後の色調を測定した。(ガードナーカラー表示)結果を表1に示す。
60〜100メッシュに粉砕した樹脂2.0gを採取し、400W紫外線ランプを40cmの距離から15時間照射した時の照射前後の色調(50%トルエン溶液)を測定した。結果を表1に示す。
製造例4で得たアクリル重合体組成物(50%酢酸エチル溶液)4.2gと、粘着付与樹脂の50%トルエン溶液1.8gを混合する。この混合液をガラス板上に塗布し、風乾ののち105℃循風乾燥機中で5分間乾燥後、取り出し室温まで冷却する。相溶性を以下の基準に基づき目視評価した。結果を表1に示す。
○ 透明 △うすく白濁 ×白濁
ポリスチレン−ポリイソプレン−ポリスチレン系ブロックゴム(クインタック3421、日本ゼオン)の25%トルエン溶液4.0gと、粘着付与樹脂の50%トルエン溶液2.0gを混合する。この混合液をガラス板上に塗布し、風乾ののち105℃循風乾燥機中で5分間乾燥後、取り出し室温まで冷却する。相溶性を目視評価した。結果を表1に示す。
○ 透明 △うすく白濁 ×白濁
製造例4で得られた溶剤型アクリル系重合体ワニス100部に、実施例1〜9、比較例1〜9で得られた、樹脂の50%トルエンワニスを20部後添加した後、架橋剤としてポリイソシアネート系化合物(日本ポリウレタン(株)製、商品名「コロネートL」)1.6部を添加し、溶剤型アクリル系粘接着剤組成物を得た。得られた溶剤型アクリル系粘接着剤組成物を厚さ38μmのポリエステルフィルムにサイコロ型アプリケーターにて乾燥膜厚が30μm程度となるように塗布(塗工幅25mm)し、次いで該粘接着剤組成物ワニス中の溶剤を風乾の後105℃循風乾燥機中で5分間乾燥して試料テープを作成し、後述の性能評価方法にて各種試験を行った。
JIS Z 0237法に従い、上記試料テープを、2kgのゴムローラーを用いて、被着体であるポリエチレン板基材に接着面積25mm×125mmで圧着後、20℃で24時間放置した。その後テンシロン引張り試験機で20℃にて剥離速度300mm/分で180°剥離試験を行い幅25mmあたりの接着力(N/25mm)を測定した。結果を表2に示す。
JIS Z 0237法に従い、上記試料テープを、2kgのゴムローラーを用いて、被着体であるアルミニウム板基材に接着面積25mm×125mmで圧着後、5℃で20分放置した。その後テンシロン引張り試験機で5℃にて剥離速度300mm/分で90°剥離試験を行い幅25mmあたりの軽度接着力(N/25mm)を測定した。結果を表2に示す。
PSTC−6法に従い、30度の角度を有する斜面から、No.14の鋼球を転がし、水平面に置いた粘着面(試料テープ)上で鋼球が転がる距離(cm)を測定した。距離(cm)が短いほどタックに優れる。測定雰囲気温度は、20℃である。結果を表2に示す。
PSTC−7法に従い、試料テープとステンレス鋼板を2kgのゴムローラーを用いて、接着面積25mm×25mmで圧着した後、20℃で24時間放置した。その後クリープテスターで40℃、1kg、1時間の条件で荷重をかけたときの試料テープ(ポリエステルフィルム)とステンレス鋼板とのズレ(mm)を測定した。ズレ(mm)が短いほど保持力に優れる。結果を表2に示す。
SIS型ブロック共重合体(商品名「クインタック3421」、日本ゼオン(株)製)50g、およびパラフィン系オイル(商品名「DIプロセスPW90」、出光興産(株)製)15g、実施例1〜9、比較例1〜9で得られた樹脂50gを、115gのトルエンに溶解し、粘着剤組成物の50%ワニスを調製した。得られた粘着剤組成物ワニスを厚さ38μmのポリエステルフィルムにサイコロ型アプリケーターにて乾燥膜厚が30μm程度となるように塗布(塗工幅25mm)し、次いで該粘接着剤組成物ワニス中の溶剤を風乾の後105℃循風乾燥機中で5分間乾燥して試料テープを作成し、後述の性能評価方法にて各種試験を行った。
JIS Z 0237法に従い、上記試料テープを、2kgのゴムローラーを用いて、被着体であるポリエチレン板基材に接着面積25mm×125mmで圧着後、20℃で24時間放置した。その後テンシロン引張り試験機で20℃にて剥離速度300mm/分で180°剥離試験を行い幅25mmあたりの接着力(N/25mm)を測定した。結果を表3に示す。
JIS Z 0237法に従い、上記試料テープを、2kgのゴムローラーを用いて、被着体であるアルミニウム板基材に接着面積25mm×125mmで圧着後、5℃で20分放置した。その後テンシロン引張り試験機で5℃にて剥離速度300mm/分で90°剥離試験を行い幅25mmあたりの軽度接着力(N/25mm)を測定した。結果を表2に示す。
PSTC−6法に従い、30度の角度を有する斜面から、No.14の鋼球を転がし、水平面に置いた粘着面(試料テープ)上で鋼球が転がる距離(cm)を測定した。距離(cm)が短いほどタックに優れる。測定雰囲気温度は、20℃である。結果を表3に示す。
PSTC−7法に従い、試料テープとステンレス鋼板を2kgのゴムローラーを用いて、接着面積25mm×25mmで圧着した後、20℃で24時間放置した。その後クリープテスターで40℃、1kg、3時間の条件で荷重をかけたときの試料テープ(ポリエステルフィルム)とステンレス鋼板とのズレ(mm)を測定した。ズレ(mm)が短いほど保持力に優れる。結果を表3に示す。
Claims (7)
- デヒドロアビエチン酸を35〜70重量%、ジヒドロアビエチン酸を15〜40重量%、テトラヒドロアビエチン酸を10〜35重量%含有し、アビエチン酸の含有量が0.1重量%以下であって、テトラヒドロアビエチン酸、デヒドロアビエチン酸およびジヒドロアビエチン酸の含有量の合計が90重量%以上である精製ロジン類(A)とアルコール類(B)を反応させて得られる、紫外線(UV)吸光光度法の276nmにおける吸光度A(1% 1cm)が2.7以上16.0未満であって、1H−NMRにおいて5.4〜6.6ppmにピークを有さず、更に水酸基価が30mgKOH/g以上、60mgKOH/g以下である反応生成物を含有することを特徴とする粘着付与剤。
- 精製ロジン類(A)が、デヒドロアビエチン酸を40〜60重量%含有することを特徴とする請求項1記載の粘着付与剤。
- 反応生成物が、精製ロジン類(A)と4価アルコールのテトラエステルを10〜40重量%含有する請求項1または2に記載の粘着付与剤。
- アルコール類(B)が4価アルコールおよび/または3価アルコールである請求項1または2に記載の粘着付与剤。
- 色調が150ハーゼン以下であることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の粘着付与剤。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の粘着付与剤を含有する粘・接着剤組成物。
- 請求項6に記載の粘・接着剤組成物を用いて得られる粘・接着フィルムラベル。
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