JP5182738B2 - ナノ粒子複合体 - Google Patents
ナノ粒子複合体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5182738B2 JP5182738B2 JP2006248066A JP2006248066A JP5182738B2 JP 5182738 B2 JP5182738 B2 JP 5182738B2 JP 2006248066 A JP2006248066 A JP 2006248066A JP 2006248066 A JP2006248066 A JP 2006248066A JP 5182738 B2 JP5182738 B2 JP 5182738B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- fullerenes
- fluoroalkyl
- site
- nanoparticle composite
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000002131 composite material Substances 0.000 title claims description 28
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 title claims description 28
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 43
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical class C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 41
- 229910003472 fullerene Inorganic materials 0.000 claims description 41
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 31
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 25
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 20
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 20
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 10
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000003575 carbonaceous material Substances 0.000 description 7
- XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 1-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one Chemical compound C=CC(=O)N1CCOCC1 XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Substances C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- -1 C70 Chemical class 0.000 description 3
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GWHJZXXIDMPWGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(C)C(C)=C1 GWHJZXXIDMPWGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000005411 Van der Waals force Methods 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 150000001722 carbon compounds Chemical class 0.000 description 2
- ABDBNWQRPYOPDF-UHFFFAOYSA-N carbonofluoridic acid Chemical compound OC(F)=O ABDBNWQRPYOPDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 2
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AJDIZQLSFPQPEY-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-Trichlorotrifluoroethane Chemical compound FC(F)(Cl)C(F)(Cl)Cl AJDIZQLSFPQPEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COAUHYBSXMIJDK-UHFFFAOYSA-N 3,3-dichloro-1,1,1,2,2-pentafluoropropane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(Cl)Cl COAUHYBSXMIJDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000725303 Human immunodeficiency virus Species 0.000 description 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001237 Raman spectrum Methods 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 1
- UHASMEVRHWRZKF-UHFFFAOYSA-N [2,3,3,3-tetrafluoro-2-(1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropoxy)propanoyl] 2,3,3,3-tetrafluoro-2-(1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropoxy)propaneperoxoate Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)OC(F)(C(F)(F)F)C(=O)OOC(=O)C(F)(C(F)(F)F)OC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F UHASMEVRHWRZKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- ZGPBOPXFOJBLIV-UHFFFAOYSA-N butoxycarbonyloxy butyl carbonate Chemical compound CCCCOC(=O)OOC(=O)OCCCC ZGPBOPXFOJBLIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002041 carbon nanotube Substances 0.000 description 1
- 229910021393 carbon nanotube Inorganic materials 0.000 description 1
- BGMNXYHOEVXWPM-UHFFFAOYSA-N carbonofluoridoyl carbonofluoridate Chemical compound FC(=O)OC(F)=O BGMNXYHOEVXWPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 238000009841 combustion method Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N fluorescein Chemical compound O1C(=O)C2=CC=CC=C2C21C1=CC=C(O)C=C1OC1=CC(O)=CC=C21 GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 1
- SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N iron(II,III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]O[Fe]=O SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005389 magnetism Effects 0.000 description 1
- 239000008204 material by function Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 229940088644 n,n-dimethylacrylamide Drugs 0.000 description 1
- YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylprop-2-enamide Chemical compound CN(C)C(=O)C=C YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002113 nanodiamond Substances 0.000 description 1
- 239000002116 nanohorn Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- MSSNHSVIGIHOJA-UHFFFAOYSA-N pentafluoropropane Chemical compound FC(F)CC(F)(F)F MSSNHSVIGIHOJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000001338 self-assembly Methods 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/21—Cyclic compounds having at least one ring containing silicon, but no carbon in the ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Carbon And Carbon Compounds (AREA)
Description
本発明は、ナノ粒子複合体に係り、更に詳細には、微細なゲスト分子を、水溶液、有機溶媒、樹脂媒体などへ分散・溶解させる際に利用できるナノ粒子複合体に関する。
両末端にフルオロアルキル基を有し、主鎖中に親水基を有するオリゴマーは、自己組織化により分子集合体を形成する。また、この分子集合体は、フラーレンのホスト場を提供し、フラーレンをゲスト分子とする特性を持つ。
そもそも、このような分子集合体は、両親媒性があるため、水にも有機溶媒にも難溶、難分散であるフラーレンの分散助剤としての性能があることが知られている（例えば非特許文献１〜３参照）。
Ｈ．Ｓａｗａｄａ，Ｒ．Ｋａｓａｉ ｅｔ ａｌ．，ｐｏｌｙｍ．Ａｄｖ．Ｔｅｃｈ．，１６，６５５（２００５） Ｈ．Ｓａｗａｄａ，Ｊ．Ｉｉｄｚｕｋａ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｃｏｌｌｏｉｄ Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ Ｓｃｉ．，２６３，１（２００３） 沢田英夫ら、日本学術会議 第１１回界面シンポジウム講演予稿集、２００４年、Ｐ６３−８５
そもそも、このような分子集合体は、両親媒性があるため、水にも有機溶媒にも難溶、難分散であるフラーレンの分散助剤としての性能があることが知られている（例えば非特許文献１〜３参照）。
Ｈ．Ｓａｗａｄａ，Ｒ．Ｋａｓａｉ ｅｔ ａｌ．，ｐｏｌｙｍ．Ａｄｖ．Ｔｅｃｈ．，１６，６５５（２００５） Ｈ．Ｓａｗａｄａ，Ｊ．Ｉｉｄｚｕｋａ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｃｏｌｌｏｉｄ Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ Ｓｃｉ．，２６３，１（２００３） 沢田英夫ら、日本学術会議 第１１回界面シンポジウム講演予稿集、２００４年、Ｐ６３−８５
しかしながら、上述した分子集合体は、溶媒中に別のフラーレン以外の溶質があった場合、それらもゲスト分子として取り込んでしまうため、目的としたフラーレンの分散が意図通りに行なえず、安定した分散ができないという問題点があった。
本発明は、このような従来技術の有する課題に鑑みてなされたものであり、その目的とするところは、従来安定した分散ができなかった複数種の溶質分子を含む溶媒においても、安定して目的の溶質分子を分散させることが可能なナノ粒子複合体を提供することにある。
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、フルオロアルキル基又は含酸素フルオロアルキル基を有する鎖状オリゴマー部位と３次元シリカネットワーク部位を組合わせて所定の構造とすることにより、上記課題が解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明のナノ粒子複合体は、親水基と両末端のフルオロアルキル基又は含酸素フルオロアルキル基を有する鎖状オリゴマー部位と、３次元シリカネットワーク部位とから成り、下記（１）式（式中のＸは親水基であって、それぞれ独立してＯＨ基、ＮＣＯ基、ＮＨ２基、ＮＨＲ基（Ｒ：アルキル基）又はＯＣＹ基（Ｙ：親水基）、ＲＦは炭素数２〜１０個で、分子量１１９〜１０００のフルオロアルキル基又は含酸素フルオロアルキル基、３Ｄ‐ＳＮは３次元シリカネットワーク部位、Ｂはそれぞれ独立してＯ、Ｏ＝Ｃ−Ｏ、ＮＨ−Ｃ＝Ｏ又はＮＲ−Ｃ＝Ｏ（Ｒ：アルキル基）を示す。ｎは１≦ｎ≦１０、ｍは１≦ｍ≦ｎを示す。）で表される構造を有するホスト分子と、これに包接されたフラーレン、高次フラーレン及びフラーレン製造時の副性炭素粒子からなる群より選ばれた少なくとも１種のゲスト分子を含有することを特徴とする。
また、本発明の他のナノ粒子複合体は、親水基と両末端のフルオロアルキル基又は含酸素フルオロアルキル基とを有する鎖状オリゴマー部位と、３次元シリカネットワーク部位とから成り、上記（２）式（式中のＸは親水基であって、それぞれ独立してＯＨ基、ＮＣＯ基、ＮＨ ２ 基、ＮＨＲ基（Ｒ：アルキル基）又はＯＣＹ基（Ｙ：親水基）、Ｒ Ｆ は炭素数２〜１０個で、分子量１１９〜１０００のフルオロアルキル基又は含酸素フルオロアルキル基、３Ｄ‐ＳＮは３次元シリカネットワーク部位、Ａ１〜Ａ３は、少なくとも１つの部位に含まれるフラーレン、高次フラーレン及びフラーレン製造時の副性炭素粒子からなる群より選ばれた少なくとも１種のゲスト分子、Ｂはそれぞれ独立してＯ、Ｏ＝Ｃ−Ｏ、ＮＨ−Ｃ＝Ｏ又はＮＲ−Ｃ＝Ｏ（Ｒ：アルキル基）を示す。ｎは１≦ｎ≦１０、ｍは１≦ｍ≦ｎを示す。）で表される構造を有するホスト分子と、これに包接されたフラーレン、高次フラーレン及びフラーレン製造時の副性炭素粒子からなる群より選ばれた少なくとも１種のゲスト分子を含有することを特徴とする。
また、本発明の他のナノ粒子複合体は、親水基と両末端のフルオロアルキル基又は含酸素フルオロアルキル基とを有する鎖状オリゴマー部位と、３次元シリカネットワーク部位とから成り、上記（２）式（式中のＸは親水基であって、それぞれ独立してＯＨ基、ＮＣＯ基、ＮＨ ２ 基、ＮＨＲ基（Ｒ：アルキル基）又はＯＣＹ基（Ｙ：親水基）、Ｒ Ｆ は炭素数２〜１０個で、分子量１１９〜１０００のフルオロアルキル基又は含酸素フルオロアルキル基、３Ｄ‐ＳＮは３次元シリカネットワーク部位、Ａ１〜Ａ３は、少なくとも１つの部位に含まれるフラーレン、高次フラーレン及びフラーレン製造時の副性炭素粒子からなる群より選ばれた少なくとも１種のゲスト分子、Ｂはそれぞれ独立してＯ、Ｏ＝Ｃ−Ｏ、ＮＨ−Ｃ＝Ｏ又はＮＲ−Ｃ＝Ｏ（Ｒ：アルキル基）を示す。ｎは１≦ｎ≦１０、ｍは１≦ｍ≦ｎを示す。）で表される構造を有するホスト分子と、これに包接されたフラーレン、高次フラーレン及びフラーレン製造時の副性炭素粒子からなる群より選ばれた少なくとも１種のゲスト分子を含有することを特徴とする。
また、本発明のナノ粒子複合体の好適形態は、上記（１）又は（２）式において、鎖状オリゴマー部位の分子量が２５２〜１００，０００であることを特徴とする。
本発明によれば、フルオロアルキル基又は含酸素フルオロアルキル基を有する鎖状オリゴマー部位と３次元シリカネットワーク部位を組合わせて所定の構造を形成することとしたため、従来安定した分散ができなかった複数種の溶質分子を含む溶媒においても、安定して目的の溶質分子を分散させることが可能なナノ粒子複合体を提供できる。
以下、本発明のナノ粒子複合体について、更に詳細に説明する。なお、本明細書及び特許請求の範囲において、濃度、含有量、充填量などについての「％」は、特記しない限り質量百分率を表すものとする。
上述の如く、本発明のナノ粒子複合体は、親水基と両末端のフルオロアルキル基を有する鎖状オリゴマー部位と、３次元シリカネットワーク部位（３Ｄ‐ＳＮ）とから成り、次の（１）式
で表される構造を有するホスト分子と、これに包接されたゲスト分子を含有する。なお、式中のｎは１≦ｎ≦１０で、ｍは１≦ｍ≦ｎである。
ここで、上記（１）式において、Ｘは親水基であって、それぞれ独立して、ヒドロキシル基（ＯＨ基）、イソシアネート基（ＮＣＯ基）、アミノ基（ＮＨ２基）、イミノ基（ＮＨＲ基、Ｒ：アルキル基）又は次の化学式
で表されるＯＣＹ基（Ｙ：親水基）、及びこれらの任意の組合せに係るものを選択できる。
また、上記ＯＣＹ基の親水基（Ｙ）は、特に限定されるものではないが、それぞれ独立して、例えば、次に示すような官能基（ヒドロキシル基、モルフォリン基、Ｎ‐（１，１‐ジメチル‐３‐オキソブチル）アミノ基、ジメチルアミノ基）の他、スルホン基、上述以外のアミノ基などを適宜選択することができる。なお、Ｙは同一オリゴマー分子中において同一種類である必要はない。
また、上記ＯＣＹ基の親水基（Ｙ）は、特に限定されるものではないが、それぞれ独立して、例えば、次に示すような官能基（ヒドロキシル基、モルフォリン基、Ｎ‐（１，１‐ジメチル‐３‐オキソブチル）アミノ基、ジメチルアミノ基）の他、スルホン基、上述以外のアミノ基などを適宜選択することができる。なお、Ｙは同一オリゴマー分子中において同一種類である必要はない。
また、鎖状オリゴマー部位と３次元シリカネットワーク部位との連結部位（Ｂ）は、上記親水基に由来するものであり、それぞれ独立して、例えば、次に示すような構造、即ちエーテル結合（Ｏ）、エステル結合（Ｏ＝Ｃ−Ｏ）、アミド結合（ＮＨ−Ｃ＝Ｏ、ＮＲ−Ｃ＝Ｏ（Ｒ：アルキル基））などを挙げることができる。
更に、フルオロアルキル基（ＲＦ）は、炭素数が２〜１０個、分子量が１１９〜１０００である。
言い換えれば、パーフルオロアルキル基（ＣｎＦ２ｎ＋１；２≦ｎ≦１０）、又はそれらにいくつかのエーテル結合を有する官能基が使用でき、トータル分子量が１１９〜１０００であればよい。また、上記フルオロアルキル基は、Ｃ、Ｆ及びＨの他、Ｏを含む構成であってもよい。
言い換えれば、パーフルオロアルキル基（ＣｎＦ２ｎ＋１；２≦ｎ≦１０）、又はそれらにいくつかのエーテル結合を有する官能基が使用でき、トータル分子量が１１９〜１０００であればよい。また、上記フルオロアルキル基は、Ｃ、Ｆ及びＨの他、Ｏを含む構成であってもよい。
更にまた、３次元シリカネットワーク部位（３Ｄ‐ＳＮ）としては、例えば、次の化学式
で表されるような３次元網目構造が代表的な概略図として挙げられる。
具体的には、粒径が１〜５００ｎｍのコロイダルシリカを用いて上記構成を得ることができる。
具体的には、粒径が１〜５００ｎｍのコロイダルシリカを用いて上記構成を得ることができる。
このように、本発明のナノ粒子複合体は、シロキサン結合［（−Ｓｉ−Ｏ−）ｎ］の３次元網目構造をもつ３次元シリカネットワーク部位（３Ｄ‐ＳＮ）を核として、その外縁近傍に沿って、親水基（Ｘ）と両末端のフルオロアルキル基（ＲＦ）を有する鎖状オリゴマー部位が延在している構造を有する。そのため、ホスト分子中にゲスト分子を直接導入することができ、従来安定して分散できなかったゲスト分子以外の粒子を含む溶媒中でも、鎖状オリゴマー部位とシリカネット部位の大きさを制御することで目的とするゲスト分子を安定的に分散させることが可能となる。
この理由としては、以下の２つが考えられる。
１） 従来技術ではホスト分子の集合により、ゲスト分子をファンデルワールス力により補足していたのに対し、本発明では、ファンデルワールス力だけではなく、シロキサン結合［（−Ｓｉ−Ｏ−）ｎ］の三次元網目構造中に物理的に封じ込めることで、目的とするゲスト分子を確実に補足できる。
２）本発明のナノ粒子複合体が集合することで、従来技術より、単位面積当たりのフルオロアルキル基の数が多くなるため、乳化分散剤（界面活性剤）としての機能が向上する。
１） 従来技術ではホスト分子の集合により、ゲスト分子をファンデルワールス力により補足していたのに対し、本発明では、ファンデルワールス力だけではなく、シロキサン結合［（−Ｓｉ−Ｏ−）ｎ］の三次元網目構造中に物理的に封じ込めることで、目的とするゲスト分子を確実に補足できる。
２）本発明のナノ粒子複合体が集合することで、従来技術より、単位面積当たりのフルオロアルキル基の数が多くなるため、乳化分散剤（界面活性剤）としての機能が向上する。
また、本発明のナノ粒子複合体は、複数個が集合して、次の（３）式
で表される構造を形成することができる。
この場合、鎖状オリゴマー部位は、（ＲＦ）２＞Ｚ−で表され、トータル分子量は、２５２〜１００，０００であることが好ましい。
Ｚとしては、例えば、次の化学式で表されるようなものが挙げられる。
この場合、鎖状オリゴマー部位は、（ＲＦ）２＞Ｚ−で表され、トータル分子量は、２５２〜１００，０００であることが好ましい。
Ｚとしては、例えば、次の化学式で表されるようなものが挙げられる。
更に、３次元シリカネットワーク部位の集合体にゲスト分子を閉じ込める機能を向上させる観点からは、例えば、製造時にテトラエトキシシラン（ＴＥＯＳ）を用いることが望ましい。
これにより、３次元シリカネットワーク部位表面に付与する官能基（末端フルオロアルキル基と親水基を含有する官能基）を効率的にナノ粒子複合体に取り込むことができる。
これにより、３次元シリカネットワーク部位表面に付与する官能基（末端フルオロアルキル基と親水基を含有する官能基）を効率的にナノ粒子複合体に取り込むことができる。
一方、本発明のナノ粒子複合体において、ゲスト分子（Ａ）としては、０．５〜５００ｎｍ程度の微小粒子であれば特に限定されず、例えば、カーボンナノチューブ、カーボンナノホーン、ＨＩＶウイルス、フラーレン、磁性粒子（マグネタイト粒子）、金粒子、銀粒子、ナノダイヤモンド粒子、ヒビテン、フルオロセインなどを挙げることができる。更に、機能性材料として知られているフラーレン製造時の副生炭素粒子も使用できる。
これらは、３次元シリカネットワーク部位が有するシロキサン結合［（−Ｓｉ−Ｏ−）ｎ］の３次元網目構造の中に包接され得る。
なお、本明細書及び特許請求の範囲において、「ナノ粒子複合体」とは、代表的には、その大きさがナノオーダーの粒子又は複合体を意味するが、必ずしもナノオーダーである必要はなく、粒経０．５ｎｍ〜１μｍ程度の大きさのものも包含するものとする。
これらは、３次元シリカネットワーク部位が有するシロキサン結合［（−Ｓｉ−Ｏ−）ｎ］の３次元網目構造の中に包接され得る。
なお、本明細書及び特許請求の範囲において、「ナノ粒子複合体」とは、代表的には、その大きさがナノオーダーの粒子又は複合体を意味するが、必ずしもナノオーダーである必要はなく、粒経０．５ｎｍ〜１μｍ程度の大きさのものも包含するものとする。
上記フラーレンは、Ｃ６０に限ったものではなく、それ以上の高次フラーレン、例えばＣ７０、Ｃ７４、Ｃ７６、Ｃ７８、Ｃ７８、Ｃ８０、Ｃ８２、・・・・・・（これらフラーレンの炭素数は“孤立５員環則”に従う）でも良い。
また、上記フラーレン製造時の副生炭素粒子とは、燃焼法と呼ばれるフラーレン製造方法で生成される副生炭素粒子などを指し、次の（１）〜（５）のいずれかの性質を備える炭素材料である。
（１）有機溶媒に不溶であり、且つＣｕＫα線を使用したＸ線回折測定結果における回折角３〜３０°の範囲内で、最も強いピークが回折角１０〜１８°の範囲に存在する炭素材料。
（２）有機溶媒に不溶な性質として、室温にて、炭素材料に９０重量倍の１，２，４−トリメチルベンゼンを加えて、攪拌、濾過した後、１５０℃で１０時間真空乾燥した後の炭素材料の重量差が５％以下である特性を備えている炭素材料。
（３）励起波長５１４５Åでのラマンスペクトル結果において、バンドＧ１５９０±２０ｃｍ−１とバンドＤ１３４０±４０ｃｍ−１にピークを有し、それぞれのバンドのピーク強度をＩ（Ｇ）及びＩ（Ｄ）とした際、ピーク強度比Ｉ（Ｄ）／Ｉ（Ｇ）が０．４〜１．０の範囲である炭素材料。
（４）回折角２３〜２７°にピークが存在しない炭素材料。
（５）窒素吸着法で測定される比表面積が１０ｍ２／ｇ以上２００ｍ２／ｇ未満であり、３００Å以下の径の細孔容積に対する１０Å以下の径の細孔容積の割合が１０％未満である炭素材料。
また、本発明のナノ粒子複合体においては、鎖状オリゴマー部位にゲスト分子（Ａ）を導入することができる。
具体的には、上記鎖状オリゴマー部位に、次の（２）式
（式中のｎは１≦ｎ≦１０で、ｍは１≦ｍ≦ｎを示す。）
で表されるＡ１〜Ａ３の少なくとも１つの部位にゲスト分子を含有することができる。
なお、（２）式中の（ＣＨ―（Ａ２）―ＣＨ２）ｎ においては、少なくとも一つのＣＨ‐ＣＨ ２結合間にゲスト分子が導入されていれば良い。
具体的には、上記鎖状オリゴマー部位に、次の（２）式
で表されるＡ１〜Ａ３の少なくとも１つの部位にゲスト分子を含有することができる。
なお、（２）式中の（ＣＨ―（Ａ２）―ＣＨ２）ｎ においては、少なくとも一つのＣＨ‐ＣＨ ２結合間にゲスト分子が導入されていれば良い。
次に、上述のナノ粒子複合体の製造方法の一実施形態について説明する。
１．鎖状オリゴマー部位の作製方法
１．鎖状オリゴマー部位の作製方法
（１−１）パーフルオロアシルクロライドの作製
無水パーフルオロカルボン酸（ＲＦＣＯ２Ｈ）と塩化ベンゾイル（ＰｈＣＯＣｌ）を１：２ｍｍｏｌの割合で、無水パーフルオロカルボン酸の沸点又は沸点より少々高い温度で急速加熱し、室温まで冷却する。
得られた粗製物を分留し、精製することでパーフルオロアシルクロライド（ＲＦＣＯＣｌ）を得ることができる。
無水パーフルオロカルボン酸（ＲＦＣＯ２Ｈ）と塩化ベンゾイル（ＰｈＣＯＣｌ）を１：２ｍｍｏｌの割合で、無水パーフルオロカルボン酸の沸点又は沸点より少々高い温度で急速加熱し、室温まで冷却する。
得られた粗製物を分留し、精製することでパーフルオロアシルクロライド（ＲＦＣＯＣｌ）を得ることができる。
上記無水パーフルオロカルボン酸（ＲＦＣＯ２Ｈ）としては、例えば、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＯ２Ｈを用いた場合ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＯＣｌの収率７０％、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ ＣＦ２ＣＦ２ ＣＦ２ＣＦ２ＣＯ２Ｈを用いた場合ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ ＣＦ２ＣＦ２ ＣＦ２ＣＦ２ＣＯＣｌの収率７７％、ＨＣＦ２ＣＦ２ ＣＯ２Ｈを用いた場合ＨＣＦ２ＣＦ２ ＣＯＣｌの収率７１％、ＨＣＦ２ＣＦ２ ＣＦ２ ＣＦ２ＣＯ２Ｈを用いた場合ＨＣＦ２ＣＦ２ ＣＦ２ ＣＦ２ＣＯＣｌの収率７０％で目的とするパーフルオロアシルクロライドを得ることができる。
（１−２）フルオロアルカノイルパーオキサイドの作製
−５℃〜−７℃に保たれた十分な量の非極性フッ素溶剤（Ｆｒｅｏｎ−１１３：ＣＦ２ＣｌＣＦＣｌ２）中に、パーフルオロアシルクロライド（ＲＦＣＯＣｌ）とＮａＯＨとＨ２Ｏ２が１：１：０．５のモル比率になるようにする。先ずは水１ｍｌ当たり０．１２ｇの割合でＮａＯＨを溶解した水酸化ナトリウム水溶液を加え、次に３０％過酸化水素水を加えた上で、素早く攪拌後、−５℃〜−７℃に事前に冷却されていたＲＦＣＯＣｌを加え２分攪拌する。
−５℃〜−７℃に保たれた十分な量の非極性フッ素溶剤（Ｆｒｅｏｎ−１１３：ＣＦ２ＣｌＣＦＣｌ２）中に、パーフルオロアシルクロライド（ＲＦＣＯＣｌ）とＮａＯＨとＨ２Ｏ２が１：１：０．５のモル比率になるようにする。先ずは水１ｍｌ当たり０．１２ｇの割合でＮａＯＨを溶解した水酸化ナトリウム水溶液を加え、次に３０％過酸化水素水を加えた上で、素早く攪拌後、−５℃〜−７℃に事前に冷却されていたＲＦＣＯＣｌを加え２分攪拌する。
その後、多少温度を上げ（但し、０℃以下）、６〜７分攪拌した後に静置し、２層に油水分離した油層を抽出することで、目標とする生成物であるフルオロアルカノイルパーオキサイド（（ＲＦＣＯＯ）２）を得ることができる。
なお、生成物の純度を上げるために、氷冷した飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄することが望ましい。
また、フルオロアルカノイルパーオキサイドに用いるパーフルオロアシルクロライドは、パーフルオロアシルフロライド、パーフルオロアシルブロモイド等のハロゲン化合物でも代用できる。
なお、生成物の純度を上げるために、氷冷した飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄することが望ましい。
また、フルオロアルカノイルパーオキサイドに用いるパーフルオロアシルクロライドは、パーフルオロアシルフロライド、パーフルオロアシルブロモイド等のハロゲン化合物でも代用できる。
（１−３）両末端にフルオロアルキル基を有し、主鎖中に親水基を有するオリゴマーの作製
フッ素系溶剤（ＡＫ−２２５：１，１−ジクロロ−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパンと１，３−ジクロロ−１，２，２，３，３−ペンタペンタフルオロプロパンの１：１混合溶剤）３５ｇ中に、フルオロアルカノイルパーオキサイド、例えば、パーフルオロ−２−メチル−３−オキサヘキサノイルパーオキサイド５ｍｍｏｌを加える。この溶液に親水基を有するモノマー、例えば、アクリロイルモルフォリン（ＡＣＭＯ）を２４ｍｍｏｌとフッ素系溶剤（ＡＫ−２２５）５０ｇの混合溶液を加え、窒素雰囲気下、４５℃にて５時間撹拌する。
撹拌後、溶剤を蒸発させることで、ビス（パーフルオロ−１−メチル−２−オキサペンチレイティド）ＡＣＭＯオリゴマー４．５５ｇを得ることができる。
フッ素系溶剤（ＡＫ−２２５：１，１−ジクロロ−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパンと１，３−ジクロロ−１，２，２，３，３−ペンタペンタフルオロプロパンの１：１混合溶剤）３５ｇ中に、フルオロアルカノイルパーオキサイド、例えば、パーフルオロ−２−メチル−３−オキサヘキサノイルパーオキサイド５ｍｍｏｌを加える。この溶液に親水基を有するモノマー、例えば、アクリロイルモルフォリン（ＡＣＭＯ）を２４ｍｍｏｌとフッ素系溶剤（ＡＫ−２２５）５０ｇの混合溶液を加え、窒素雰囲気下、４５℃にて５時間撹拌する。
撹拌後、溶剤を蒸発させることで、ビス（パーフルオロ−１−メチル−２−オキサペンチレイティド）ＡＣＭＯオリゴマー４．５５ｇを得ることができる。
また、両末端にフルオロアルキル基を有し、主鎖中に親水基を有するオリゴマーとしては、上記以外に、フルオロアルカノイルパーオキサイドとして、例えば、（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＯＯ）２ 、（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ ＣＦ２ＣＦ２ ＣＦ２ＣＦ２ＣＯＯ）２ 、（ＨＣＦ２ＣＦ２ ＣＯＯ）２ 、（ＨＣＦ２ＣＦ２ ＣＦ２ ＣＦ２ＣＯＯ）２ 、（ＨＣＦ２ＣＦ２ ＣＦ２ ＣＦ２ ＣＦ２ＣＯＯ）２ 、（Ｃ３ Ｆ７ＯＣＦ（ＣＦ３） ＣＦ２ＯＣＦ（ＣＦ３） ＣＯＯ）２ 、（Ｃ３ Ｆ７ＯＣＦ（ＣＦ３） ＣＯＯ）２ などの化合物が使用できる。
親水基を含有するモノマーとしては、上記以外に、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡＡ）、アクリル酸（ＡＣＡ）、Ｎ−（１，１−ジメチル−３−オキソイソブチル）アクリルアミド（ＤＯＢＡＡ）などの化合物が使用できる。
親水基を含有するモノマーとしては、上記以外に、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡＡ）、アクリル酸（ＡＣＡ）、Ｎ−（１，１−ジメチル−３−オキソイソブチル）アクリルアミド（ＤＯＢＡＡ）などの化合物が使用できる。
２．他の鎖状オリゴマー部位（主鎖中にゲスト分子を有するコオリゴマー）の作製方法
フッ素系溶剤（ＡＫ−２２５：１，１−ジクロロ−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパンと１，３−ジクロロ−１，２，２，３，３−ペンタペンタフルオロプロパンの１：１混合溶剤）３５ｇ中に、フルオロアルカノイルパーオキサイド、例えば、パーフルオロ−２−メチル−３−オキサヘキサノイルパーオキサイド５ｍｍｏｌを加えた溶液に、親水基を有するモノマー、例えば、アクリロイルモルフォリン（ＡＣＭＯ）を２４ｍｍｏｌとフッ素系溶剤（ＡＫ−２２５）５０ｇの混合溶液を加え、更に、ゲスト分子としてフラーレンを０．６ｍｍｏｌ加え、窒素雰囲気下、４５℃にて５時間撹拌する。撹拌後、溶剤を蒸発させることで、フラーレンコオリゴマーを収率６０％で得られる。
なお、上記フラーレンコオリゴマーにおいて、フラーレン以外の炭素化合物、具体的には上述したフラーレン製造時の副生炭素粒子においても、同様の製法によりコオリゴマーを作製することができる。また、親水基に関しても上述したオリゴマーと同様、ＡＣＭＯに限定されるものではない。
フッ素系溶剤（ＡＫ−２２５：１，１−ジクロロ−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパンと１，３−ジクロロ−１，２，２，３，３−ペンタペンタフルオロプロパンの１：１混合溶剤）３５ｇ中に、フルオロアルカノイルパーオキサイド、例えば、パーフルオロ−２−メチル−３−オキサヘキサノイルパーオキサイド５ｍｍｏｌを加えた溶液に、親水基を有するモノマー、例えば、アクリロイルモルフォリン（ＡＣＭＯ）を２４ｍｍｏｌとフッ素系溶剤（ＡＫ−２２５）５０ｇの混合溶液を加え、更に、ゲスト分子としてフラーレンを０．６ｍｍｏｌ加え、窒素雰囲気下、４５℃にて５時間撹拌する。撹拌後、溶剤を蒸発させることで、フラーレンコオリゴマーを収率６０％で得られる。
３．ナノ粒子複合体の作製方法
両端末フルオロアルキル基含有オリゴマー、例えば、ビス（パーフルオロ−１−メチル−２−オキサペンチレイティド）ＤＯＢＡＡオリゴマー ６ｇをテトラヒドラフラン（＝ＴＨＦ）５００ｍｌ中に溶かし、更にフラーレン ０．６ｇを添加し、２週間可溶化を行なう。
得られた溶液とメタノールシリカゾル（メタノールを７０％含有したシリカゾル。但し、シリカ粒子の平均粒径は１０ｎｍ程度）４０ｇ、ＴＥＯＳ ６ｇ、２５％アンモニア水６ｍｌで３時間反応させる。
反応後、エバポレーションにより溶剤を除去し、目的とする生成物となるナノ粒子複合を収率８０％以上で得ることができる。
なお、上記反応式中のＲＦ、ＤＯＢＡＡの構造を次に示す。
両端末フルオロアルキル基含有オリゴマー、例えば、ビス（パーフルオロ−１−メチル−２−オキサペンチレイティド）ＤＯＢＡＡオリゴマー ６ｇをテトラヒドラフラン（＝ＴＨＦ）５００ｍｌ中に溶かし、更にフラーレン ０．６ｇを添加し、２週間可溶化を行なう。
得られた溶液とメタノールシリカゾル（メタノールを７０％含有したシリカゾル。但し、シリカ粒子の平均粒径は１０ｎｍ程度）４０ｇ、ＴＥＯＳ ６ｇ、２５％アンモニア水６ｍｌで３時間反応させる。
反応後、エバポレーションにより溶剤を除去し、目的とする生成物となるナノ粒子複合を収率８０％以上で得ることができる。
上記ナノ粒子複合体は、フラーレン以外の炭素化合物、具体的には上述したフラーレン製造時の副生炭素粒子においても、同様の製法により作製することができる。
以下、本発明を実施例及び比較例により更に詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
（実施例１〜１９、比較例１〜２２）
各例では、上述した製造方法に従いナノ粒子複合体を作製した。
また、鎖状オリゴマー部位、３次元シリカネットワーク部位及びゲスト分子は以下に示す材料から選択して用いた。詳細を表１に示す。
各例では、上述した製造方法に従いナノ粒子複合体を作製した。
また、鎖状オリゴマー部位、３次元シリカネットワーク部位及びゲスト分子は以下に示す材料から選択して用いた。詳細を表１に示す。
１．親水基と両末端のフルオロアルキル基を有する鎖状オリゴマー部位
（１）ＲＦ−（ＡＣＡ）ｎ−ＲＦ
（２）ＲＦ−（ＤＯＢＡＡ）ｎ−ＲＦ
（３）ＲＦ−（ｆｕｌｌｅｒｅｎｅｓ）ｘ−（ＡＣＡ）ｙ−ＲＦ
（４）ＲＦ−（ｆｕｌｌｅｒｅｎｅｓ）ｘ−（ＤＯＢＡＡ）ｙ−ＲＦ
（１）ＲＦ−（ＡＣＡ）ｎ−ＲＦ
（２）ＲＦ−（ＤＯＢＡＡ）ｎ−ＲＦ
（３）ＲＦ−（ｆｕｌｌｅｒｅｎｅｓ）ｘ−（ＡＣＡ）ｙ−ＲＦ
（４）ＲＦ−（ｆｕｌｌｅｒｅｎｅｓ）ｘ−（ＤＯＢＡＡ）ｙ−ＲＦ
但し、上記ＲＦは次の化学式
で表されるＨＦＰＯ２を用いた。
上記ＡＣＡ，上記ＤＯＢＡＡは次の化学式
で表される。
上記ｆｕｌｌｅｒｅｎｅｓは、ｆｕｌｌｅｒｅｎｅｓ（１）にＣ６０，ｆｕｌｌｅｒｅｎｅｓ（２）にＣ６０／Ｃ７０の混合物（ｎａｎｏｍ ｍｉｘ：フロンティアカーボン（株）製），ｆｕｌｌｅｒｅｎｅｓ（３）にフラーレン製造時の複製炭素粒子（ｎａｎｏｍ ｂｌａｃｋ：フロンティアカーボン（株）製）を用いた。
２．３次元シリカネットワーク部位
平均粒径が１０ｎｍのコロイダルシリカ（ＳｉＯ２）を用いた。
平均粒径が１０ｎｍのコロイダルシリカ（ＳｉＯ２）を用いた。
３．ゲスト分子
ｆｕｌｌｅｒｅｎｅｓ（１）にＣ６０，ｆｕｌｌｅｒｅｎｅｓ（２）にＣ６０／Ｃ７０の混合物（ｎａｎｏｍ ｍｉｘ：フロンティアカーボン（株）製），ｆｕｌｌｅｒｅｎｅｓ（３）にフラーレン製造時の複製炭素粒子（ｎａｎｏｍ ｂｌａｃｋ：フロンティアカーボン（株）製）を用いた。
ｆｕｌｌｅｒｅｎｅｓ（１）にＣ６０，ｆｕｌｌｅｒｅｎｅｓ（２）にＣ６０／Ｃ７０の混合物（ｎａｎｏｍ ｍｉｘ：フロンティアカーボン（株）製），ｆｕｌｌｅｒｅｎｅｓ（３）にフラーレン製造時の複製炭素粒子（ｎａｎｏｍ ｂｌａｃｋ：フロンティアカーボン（株）製）を用いた。
（評価試験）
各例で得られたナノ粒子複合体を１ｇ用意し、各種溶媒（Ｈ２Ｏ，ＭｅＯＨ，ＥｔＯＨ，ＴＨＦ，Ｈｅｘａｎｅ）１００ｍｌへの分散・溶解程度を目視で評価した。この結果を表１に示す。
各例で得られたナノ粒子複合体を１ｇ用意し、各種溶媒（Ｈ２Ｏ，ＭｅＯＨ，ＥｔＯＨ，ＴＨＦ，Ｈｅｘａｎｅ）１００ｍｌへの分散・溶解程度を目視で評価した。この結果を表１に示す。
表１より、本発明の好適形態である実施例のナノ粒子複合体は、ＴＨＦをはじめ、メタノール、エタノールへの分散・溶解が良好であるとともに、親水性又は親油性にも優れることがわかる。
本発明のナノ粒子複合体は、ゲスト分子を任意の媒体に分散させ、その媒体の機能を向上させることができる。
例えば、塗料、ゴム製品（タイヤなど）、化粧品、電池、樹脂製品（家電、自動車用部品、スポーツ用品（テニスラケット、ゴルフクラブなど））への応用が考えられる。
例えば、塗料、ゴム製品（タイヤなど）、化粧品、電池、樹脂製品（家電、自動車用部品、スポーツ用品（テニスラケット、ゴルフクラブなど））への応用が考えられる。
Claims (3)
- 親水基と両末端のフルオロアルキル基又は含酸素フルオロアルキル基とを有する鎖状オリゴマー部位と、３次元シリカネットワーク部位とから成り、次の（１）式
で表される構造を有するホスト分子と、これに包接されたフラーレン、高次フラーレン及びフラーレン製造時の副性炭素粒子からなる群より選ばれた少なくとも１種のゲスト分子を含有することを特徴とするナノ粒子複合体。 - 親水基と両末端のフルオロアルキル基又は含酸素フルオロアルキル基とを有する鎖状オリゴマー部位と、３次元シリカネットワーク部位とから成り、次の（２）式
で表される構造を有するホスト分子と、これに包接されたフラーレン、高次フラーレン及びフラーレン製造時の副性炭素粒子からなる群より選ばれた少なくとも１種のゲスト分子を含有することを特徴とするナノ粒子複合体。 - 上記（１）又は（２）式において、鎖状オリゴマー部位の分子量が２５２〜１００，０００であることを特徴とする請求項１又は２に記載のナノ粒子複合体。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2006248066A JP5182738B2 (ja) | 2006-09-13 | 2006-09-13 | ナノ粒子複合体 |
| US11/715,495 US7943802B2 (en) | 2006-09-13 | 2007-03-08 | Nanoparticle composite |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2006248066A JP5182738B2 (ja) | 2006-09-13 | 2006-09-13 | ナノ粒子複合体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2008069096A JP2008069096A (ja) | 2008-03-27 |
| JP5182738B2 true JP5182738B2 (ja) | 2013-04-17 |
Family
ID=39170604
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2006248066A Expired - Fee Related JP5182738B2 (ja) | 2006-09-13 | 2006-09-13 | ナノ粒子複合体 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7943802B2 (ja) |
| JP (1) | JP5182738B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5382604B2 (ja) * | 2008-05-22 | 2014-01-08 | 日産自動車株式会社 | ワックス及びワックス膜 |
| JP5424010B2 (ja) * | 2008-05-22 | 2014-02-26 | 日産自動車株式会社 | 上塗り塗料組成物及び上塗り塗膜 |
| JP5365907B2 (ja) * | 2008-12-11 | 2013-12-11 | 国立大学法人弘前大学 | ナノ分散液からなる各種剤 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04243886A (ja) * | 1991-01-24 | 1992-08-31 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | フルオロアルキル基含有有機ケイ素オリゴマー及びその製造方法 |
| JP4248073B2 (ja) * | 1999-03-11 | 2009-04-02 | 石原薬品株式会社 | 新規アクリル又はメタクリルアミド誘導体及びその用途 |
| MX250079B (es) * | 1999-06-11 | 2007-10-08 | Gas Separation Technology Inc | Material poroso permeable al gas para separacion de gases.. |
| JP3683524B2 (ja) * | 2001-03-14 | 2005-08-17 | リンナイ株式会社 | フルオロアルキル基を有する架橋ポリシロキサンおよびその製造方法 |
| JP3983066B2 (ja) * | 2002-03-04 | 2007-09-26 | 藤倉ゴム工業株式会社 | 表面処理組成物および表面処理方法 |
| JP3748841B2 (ja) * | 2002-08-07 | 2006-02-22 | 藤倉ゴム工業株式会社 | ゴムの表面処理方法 |
| JP2007326785A (ja) * | 2006-06-06 | 2007-12-20 | Inax Corp | 芳香性物質保持体の製造方法、芳香性物質保持体及び芳香製品 |
-
2006
- 2006-09-13 JP JP2006248066A patent/JP5182738B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2007
- 2007-03-08 US US11/715,495 patent/US7943802B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US7943802B2 (en) | 2011-05-17 |
| JP2008069096A (ja) | 2008-03-27 |
| US20080064903A1 (en) | 2008-03-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US8349964B2 (en) | Reversible polymer/metal nano-composites and method for manufacturing same | |
| CN115215999B (zh) | 含氟醚化合物、含氟醚组合物、涂布液、物品及其制造方法 | |
| JP6386548B2 (ja) | フルオロポリエーテル−ポリシロキサンエラストマー組成物及び成形物品 | |
| Meng et al. | Grafting P3HT brushes on GO sheets: distinctive properties of the GO/P3HT composites due to different grafting approaches | |
| CN105645387B (zh) | 石墨烯分散剂及其应用 | |
| JP2005508427A5 (ja) | ||
| Shih et al. | Ternary polybenzoxazine/POSS/SWCNT hybrid nanocomposites stabilized through supramolecular interactions | |
| WO2007105524A1 (ja) | 粉末状のシリカコンポジット粒子及びその製造方法、シリカコンポジット粒子分散液、並びに樹脂組成物 | |
| US8247591B2 (en) | Nanoparticle and nanoparticle composite | |
| JPH06504985A (ja) | テロマー構造を有する両親媒性フッ素誘導体；調整および生物医学的適用 | |
| JP5182738B2 (ja) | ナノ粒子複合体 | |
| WO2006112162A1 (ja) | ゲル状組成物およびその製造方法 | |
| Ma et al. | POSS-pendanted in epoxy chain inorganic-organic hybrid for highly thermo-mechanical, permeable and hydrothermal-resistant coatings | |
| CN108905882B (zh) | 一类非离子氟碳表面活性剂及其制备 | |
| JP6423526B2 (ja) | ブロック共重合体、およびこれを用いたグラフェンの製造方法 | |
| Sansotera et al. | Highly hydrophobic carbon black obtained by covalent linkage of perfluorocarbon and perfluoropolyether chains on the carbon surface | |
| Fernandes et al. | Fullerol ionic fluids | |
| Matsumoto et al. | Synthesis and properties of aromatic polyamide dendrimers with polyhedral oligomeric silsesquioxane cores | |
| KR102284425B1 (ko) | 수지-함불소 붕산 복합 입자의 복합체 | |
| Sun et al. | Synthesis and aqueous solution properties of homologous gemini surfactants with different head groups | |
| Luo et al. | Self-assembled organogels formed by monochain derivatives of ethylenediamine | |
| JPWO2011052601A1 (ja) | イオン性有機化合物及びその製法、並びに該イオン性有機化合物からなるカーボンナノチューブ分散剤 | |
| Zulfiqar et al. | Mechanical and thermal behavior of clay-reinforced aramid nanocomposite materials | |
| JP5585868B2 (ja) | 尿素化合物、尿素化合物の自己集合体ならびに自己集合体を含有するオルガノゲル及びその製造方法 | |
| JP2528861B2 (ja) | 含フツ素アジド化合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20090909 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120326 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120524 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20121203 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20121203 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130108 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5182738 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160125 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160125 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160125 Year of fee payment: 3 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313117 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |