JP5160893B2 - 共有結合性有機骨格及び多面体 - Google Patents
共有結合性有機骨格及び多面体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5160893B2 JP5160893B2 JP2007538133A JP2007538133A JP5160893B2 JP 5160893 B2 JP5160893 B2 JP 5160893B2 JP 2007538133 A JP2007538133 A JP 2007538133A JP 2007538133 A JP2007538133 A JP 2007538133A JP 5160893 B2 JP5160893 B2 JP 5160893B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- covalent organic
- boron
- group
- organic network
- clusters
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 43
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 42
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 40
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 22
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 20
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 20
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 19
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 19
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 18
- KHRXNVYXJMVOBM-UHFFFAOYSA-N [amino(nitro)boranyl]formonitrile Chemical compound N#CB(N)[N+]([O-])=O KHRXNVYXJMVOBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 15
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 12
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 claims description 11
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 8
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000005620 boronic acid group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 6
- -1 R 21 Chemical compound 0.000 claims description 4
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims description 4
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 4
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims description 2
- 239000013626 chemical specie Substances 0.000 claims 4
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims 4
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims 4
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims 4
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims 4
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 27
- 239000000463 material Substances 0.000 description 23
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 19
- 239000013474 COF-1 Substances 0.000 description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 17
- 239000000047 product Substances 0.000 description 17
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 16
- 239000013310 covalent-organic framework Substances 0.000 description 16
- 239000013475 COF-5 Substances 0.000 description 15
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 15
- 125000005309 thioalkoxy group Chemical group 0.000 description 15
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 11
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 8
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N benzene-dicarboxylic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- BRTALTYTFFNPAC-UHFFFAOYSA-N boroxin Chemical group B1OBOBO1 BRTALTYTFFNPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 8
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 7
- 238000003775 Density Functional Theory Methods 0.000 description 6
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 241000894007 species Species 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N triglyme Chemical compound COCCOCCOCCOC YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000006180 TBST buffer Substances 0.000 description 4
- BGECDVWSWDRFSP-UHFFFAOYSA-N borazine Chemical compound B1NBNBN1 BGECDVWSWDRFSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- BODYVHJTUHHINQ-UHFFFAOYSA-N (4-boronophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=C(B(O)O)C=C1 BODYVHJTUHHINQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 238000002429 nitrogen sorption measurement Methods 0.000 description 3
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 3
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052580 B4C Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 2
- INAHAJYZKVIDIZ-UHFFFAOYSA-N boron carbide Chemical compound B12B3B4C32B41 INAHAJYZKVIDIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 2
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 2
- 238000013461 design Methods 0.000 description 2
- 238000003795 desorption Methods 0.000 description 2
- 229910003460 diamond Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010432 diamond Substances 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 230000001788 irregular Effects 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000013335 mesoporous material Substances 0.000 description 2
- 239000012229 microporous material Substances 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 125000006574 non-aromatic ring group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 2
- 229920003242 poly[1-(trimethylsilyl)-1-propyne] Polymers 0.000 description 2
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 2
- 239000005297 pyrex Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 2
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 2
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 2
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- QMLILIIMKSKLES-UHFFFAOYSA-N triphenylene-2,3,6,7,10,11-hexol Chemical group C12=CC(O)=C(O)C=C2C2=CC(O)=C(O)C=C2C2=C1C=C(O)C(O)=C2 QMLILIIMKSKLES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011800 void material Substances 0.000 description 2
- ZKRVXVDQQOVOIM-UHFFFAOYSA-N (2-boronophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1B(O)O ZKRVXVDQQOVOIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-M (E,E)-sorbate Chemical compound C\C=C\C=C\C([O-])=O WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-M 0.000 description 1
- VOXXGUAZBWSUSS-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triphenyl-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane Chemical compound O1B(C=2C=CC=CC=2)OB(C=2C=CC=CC=2)OB1C1=CC=CC=C1 VOXXGUAZBWSUSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004438 BET method Methods 0.000 description 1
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 description 1
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 Cc1c(*)c(C)c(*(c2c(C)c(*)c(C)c(*)c2*)(c2c(*)c(O*)c(C)c(*=*)c2C)c2c(*)c(*)c(C)c(*)c2*)c(*)c1* Chemical compound Cc1c(*)c(C)c(*(c2c(C)c(*)c(C)c(*)c2*)(c2c(*)c(O*)c(C)c(*=*)c2C)c2c(*)c(*)c(C)c(*)c2*)c(*)c1* 0.000 description 1
- 241001507939 Cormus domestica Species 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 1
- MHEQMBCVTBEHQE-UHFFFAOYSA-N [O-][N+](=O)[B]C#N Chemical compound [O-][N+](=O)[B]C#N MHEQMBCVTBEHQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 239000002156 adsorbate Substances 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- UYQMSQMCIYSXOW-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2,4,5-tetrol Chemical compound OC1=CC(O)=C(O)C=C1O UYQMSQMCIYSXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000002181 crystalline organic material Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 238000001212 derivatisation Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- GKWKOCYSCDZTAX-UHFFFAOYSA-N dichloroboron Chemical class Cl[B]Cl GKWKOCYSCDZTAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 1
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical compound [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000003780 insertion Methods 0.000 description 1
- 230000037431 insertion Effects 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012621 metal-organic framework Substances 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006911 nucleation Effects 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000013384 organic framework Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000008520 organization Effects 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N oxalonitrile Chemical compound N#CC#N JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920001197 polyacetylene Polymers 0.000 description 1
- 229920013637 polyphenylene oxide polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000734 polysilsesquioxane polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 238000003672 processing method Methods 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 230000003252 repetitive effect Effects 0.000 description 1
- 238000003385 ring cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 238000010532 solid phase synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 229940075554 sorbate Drugs 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- BJIWPUWOQFWNTE-UHFFFAOYSA-N tert-butyl(trihydroxy)silane Chemical compound CC(C)(C)[Si](O)(O)O BJIWPUWOQFWNTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- DCGLONGLPGISNX-UHFFFAOYSA-N trimethyl(prop-1-ynyl)silane Chemical compound CC#C[Si](C)(C)C DCGLONGLPGISNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSWSJIKGCHUCLV-UHFFFAOYSA-N triphenylene-1,2,3,4,5,6-hexol Chemical group OC1=C(O)C(O)=C2C3=C(O)C(O)=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1O SSWSJIKGCHUCLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6581—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and nitrogen atoms with or without oxygen or sulfur atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/65812—Cyclic phosphazenes [P=N-]n, n>=3
- C07F9/65815—Cyclic phosphazenes [P=N-]n, n>=3 n = 3
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic System
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic System
- C07F5/02—Boron compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic System
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/025—Boronic and borinic acid compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/21—Cyclic compounds having at least one ring containing silicon, but no carbon in the ring
Description
本出願は、2004年10月22日に出願された米国暫定出願第60/621,410号の利益を主張する。
少なくとも1つの態様では、本発明は共有結合性有機ネットワーク及び共有結合性有機ネットワークを形成する方法に関する。
共有結合性有機ネットワークの形成は、とらえ所のない目標であり、分子設計と有機化学における魅力的な挑戦であった。これらのネットワークは、特に、強く、速度論的に不活性である共有結合(例えば、C、O、N、B間)からなる周期的に特異な「2−D又は3−D」材料として定義することができる。その刺激的な総合的挑戦に加えて、これらの新しい材料の特性としては、軽量で安価な開始物質、及び潜在的に高い化学的及び熱的安定性を利用する重要な産業上の利用がある。分子レベルの周期的配列における特定の有機単位を用いることによって、特に、構造、官能性、及び材料特性を調整することができる。これを達成するために、拡張したネットワークに変えられる構成単位の構造的又は物理的特性を破壊しない穏和な条件下で、操作する必要がある。
本発明は、少なくとも1つの実施例で、複数のリンキンググループによって結合した複数のホウ素含有クラスタを具える共有結合性有機ネットワークを提供することによって、先行技術の1つ又はそれ以上の問題を解決する。本発明が、少なくとも2つの異なるホウ素含有クラスタに結合した各リンキンググループを有することによって更に特徴付けられる場合、本発明の共有結合性有機ネットワークは、気体の貯蔵用の、特に実用的な軽量性、結晶性、又は半結晶性バルク製造物である。
ここで、本発明の現在好ましい化合物又は実施例及び方法を詳細に参照する。これは、発明者に現在知られている本発明を実施する最良の形態を構成する。
によって記載される。式Iのホウ素含有クラスタは、3つの異なるリンキンググループに結合することができるが、式IIのクラスタは、少なくとも1つの端上の二座に配位している単一リンキンググループに結合した2つの酸素原子を有する2つの異なるリンキンググループに最も有利に結合する。本発明の別の変形例では、ホウ素含有クラスタは、式IIIからIV:
によって記載され、ここで、R、R’、及びR”は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アリール、ハロゲン等である。式IIIの場合は、t−ブチルが、特に有益である。
によって記載され、ここで、R1、R2、R3、及びR4は、それぞれ独立して、H、アルキル、アリール、OH、アルコキシ、硫黄含有基(例えば、チオアルコキシ)、珪素含有基、ハロゲン、ニトロ、アミノ、シアノ、ホウ素含有基、リン含有基、カルボン酸、又はエステルである。
によって記載され、ここで、R1、R2、R3、R4、R5、及びR6は、それぞれ独立して、H、アルキル、アリール、OH、アルコキシ、硫黄含有基(例えば、チオアルコキシ)、珪素含有基、ハロゲン、ニトロ、アミノ、シアノ、ホウ素含有基、リン含有基、カルボン酸、又はエステルである。
によって記載され、ここで、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、及びR16は、それぞれ独立して、H、アルキル、OH、アルコキシ、硫黄含有基(例えば、チオアルコキシ)、珪素含有基、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ホウ素含有基、リン含有基、カルボン酸、又はエステルであり、Tは、四面体原子(例えば、炭素、珪素、ゲルマニウム、スズ)、又は四面体基、又はクラスタである。
によって記載され、A1、A2、A3、A4、A5、及びA6は、それぞれ独立して、不存在、又は任意の原子、又は安定した(sable)環状構造を形成することができる基であり、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、及びR12は、それぞれ独立して、H、アルキル、OH、アルコキシ、硫黄含有基(例えば、チオアルコキシ)、珪素含有基、ハロゲン、ニトロ、アミノ、シアノ、ホウ素含有基、リン含有基、カルボン酸、又はエステルである。式VIIIの特別な例は、式XII及びXIIIと、式XII及びXIIIのリンキンググループのアンモニウム塩とによって提供され:
ここで、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、及びR12は、それぞれ独立して、H、アルキル、OH、アルコキシ、硫黄含有基(例えば、チオアルコキシ)、珪素含有基、ハロゲン、ニトロ、アミノ、シアノ、ホウ素含有基、リン含有基、カルボン酸、又はエステルである。
によって記載され、ここで、R1からR12は、それぞれ独立して、H、アルキル、OH、アルコキシ、硫黄含有基(例えば、チオアルコキシ)、珪素含有基、ハロゲン、ニトロ、アミノ、シアノ、ホウ素含有基、リン含有基、カルボン酸、又はエステルであり;nは、1よりも大きいか、又は1に等しい整数である。
によって記載され、ここで、R20、R21、R22、R23、R24、及びR25は、それぞれ独立して、H、アルキル、OH、アルコキシ、硫黄含有基(例えば、チオアルコキシ)、珪素含有基、ハロゲン、ニトロ、アミノ、シアノ、ホウ素含有基、リン含有基、カルボン酸、エステル、又は、複数のホウ素含有クラスタの員への結合である。この変形例は、R 20 からR 25 の少なくとも2つの基が、複数のホウ素含有クラスタの2つの異なる員へ結合しており、これらの結合角が、180°未満の角度であるという条件で、更に特徴付けられる。
によって記載され、ここで、R20からR29は、それぞれ独立して、H、アルキル、OH、アルコキシ、硫黄含有基(例えば、チオアルコキシ)、珪酸含有基、ハロゲン、ニトロ、アミノ、シアノ、ホウ素含有基、リン含有基、カルボン酸、エステル、又は複数のホウ素含有クラスタ由来の員への結合である。この変形例は、R 20 からR 29 の少なくとも2つの基が、複数のホウ素含有クラスタの2つの異なる員へ結合しており、これらの結合角が、180°未満の角度であるという条件で、更に特徴付けられる。
スキーム1
本発明の方法の1つの変形例では、先行技術は、式XVIIによって記載される化合物の脱水によって拡張し、スキーム2に示すようにCOF−1を形成する。
スキーム2
スキーム1の開始材料及び生成物双方の芳香環は、アルキル、OH、アルコキシ、硫黄含有基(例えば、チオアルコキシ)、珪素含有基、ハロゲン、ニトロ、アミノ、シアノ、ホウ素含有基、リン含有基、カルボン酸、又はエステルと選択的に置換される。
スキーム3
スキーム4は、実質的に同一平面上にある拡張したシート構造の反応を提供する(「COF−5」)。
スキーム4
スキーム4の開始材料と生成物の双方の芳香環は、アルキル、OH、アルコキシ、硫黄含有基(例えば、チオアルコキシ)、珪素含有基、ハロゲン、ニトロ、アミノ、シアノ、ホウ素含有基、リン含有基、カルボン酸、又はエステルと選択的に置換される。
スキーム5
スキーム6
上記と同様の方法で、スキーム6の開始材料と生成物の双方の芳香環は、アルキル、OH、アルコキシ、硫黄含有基(例えば、チオアルコキシ)、珪素含有基、ハロゲン、ニトロ、アミノ、シアノ、ホウ素含有基、リン含有基、カルボン酸、又はエステルと選択的に置換される。
スキーム7
スキーム8
スキーム9
COF−11は、式XXを有する成分を含む。
スキーム10
同様に、スキーム11は、ペンタエリスリトールとTPBMの共縮合を示し、COF−12を示す共有結合性有機ネットワークを生成する。COF−12は、式XXIを有する成分を含む。また、スキーム10及び11の各芳香環は、アルキル、OH、アルコキシ、硫黄含有基(例えば、チオアルコキシ)、珪素含有基、ハロゲン、ニトロ、アミノ、シアノ、ホウ素含有基、リン含有基、カルボン酸、又はエステルと選択的に置換される。
スキーム11
スキーム12
また、スキーム12の各芳香環は、アルキル、OH、アルコキシ、硫黄含有基(例えば、チオアルコキシ)、珪素含有基、ハロゲン、ニトロ、アミノ、シアノ、ホウ素含有基、リン含有基、カルボン酸、又はエステルと選択的に置換される。
本発明の方法で使用されるビスボロン酸開始材料は、商業的に入手可能であり、又は、容易に合成することもできる。更に、本発明の合成方法は、2つ又はそれ以上の官能性を有する種々のボロン酸及びエステルに拡張されることができる。例えば、ボロキシン環は、三角形構成単位として働き、2つ又はそれ以上の結合点を有する有機結合基は、ネットワーク内にこれらを結合する働きをする。好適な結合基の例は上述の通りであり、芳香族、脂肪族、マルチトピック及び置換ボロン酸及びエステルから誘導することができる。結合基の多様な配列の使用は、異なる分子構造の特に設計した材料の形成を可能にする。
XVIIの単独重合によって、所望の拡張した有機骨格を達成するいくつかの方法を調査し、表1にまとめる。
真空下(92mtorr)で1日、化合物XVIIを238℃に加熱すると、その結果として生じる白色粉末は、PXRDによる測定で非晶質であり、低圧質量測定窒素収着による測定で無孔である(T=77K)。この結晶性及び孔近接性の欠如は、所望の生成物が形成される合成中の空間充填物質(例えば、溶媒)の必要性を示している。
DMF中の化合物XVIIの飽和溶液を加熱して乾燥させると、合成材料は、低圧質量測定窒素収着による測定で無孔である(T=77K)。気孔率の欠如は、気孔内で骨格に固く結合したDMF分子によるものである。揮発性溶媒、又は穏和な加熱下での減圧を伴う洗浄等の活性化方法は、多孔性材料をもたらすことができ、X線回折は、一般的に、このような材料が結晶性であることを示す。
o.d.×i.d.=10×8mm2を測定するパイレックス管を、1,4−ベンゼンジボロン酸(BDBA)(25mg、0.15mmol、Aldrich)及び1mLのメシチレン:ジオキサンの1:1(v:v)溶液で満たす。管を77K(LN2浴)で急速冷凍し、150mtorrの内圧にし、フレームシールする(flame sealed)。シール時に、管の長さを18cmに縮める。反応混合物を、120℃で72時間加熱し、ろ過によって分離し、アセトン(30mL)で洗浄した白色固体を管の底に得る。収量:(C3H2BO)6・(C9H12)1について17mg、71%。分析。理論値。(C3H2BO)6・(C9H12)1について:C,63.79;H,4.77。実測値:C,56.76;H,4.34。ゲストS2除去に続いて:分析。C3H2BOについての理論値:C,55.56;H,3.10。実測値:C,51.26;H,2.91。記:有機ホウ素化合物は、一般的に不燃性の炭化ホウ素副生成物の形成によって、微量元素分析で低い炭素値を与える。
o.d.×i.d.=10×8mm2を測定するパイレックス管を、1,4−ベンゼンジボロン酸(BDBA)(25mg、0.15mmol、Aldrich)と、2,3,6,7,10,11−ヘキサヒドロキシトリフェニレン[(HHTP)16mg、0.050mmol、TCI]と、1mLのメシチレン:ジオキサンの1:1(v:v)溶液と、で満たす。管を77K(LN2浴)で急速冷凍し、150mtorrの内圧にし、フレームシールする。シール時に、管の長さを18cmに縮める。反応混合物を、100℃で72時間加熱し、自由流動性の灰紫色粉末を得る。紫色は、非常に大きい減衰係数を示し、これによって非常に強く着色するHHTPの少量の留分の酸化から生じることに留意する。この副生物は、孔内に組み込まれ、COF−5の「合成した」形に紫色を与える。ゲスト除去に続いて(以下の吸着結果を参照)、明るい灰色の固体として、COF−5が得られる。収量:ゲスト除去に続くC9H4BO2について15mg、73%。分析。C9H4BO2についての理論値:C,69.67;H,2.60。実測値:C,66.48;H,2.81。記:有機ホウ素化合物は、一般的に不燃性の炭化ホウ素副生成物の形成によって、微量元素分析で低い炭素値を与える。COF−1の形成の徴候は観察されない。COF−1を形成するための100℃でのBDBA単独の反応は遅く、168時間後にCOF−1が、25%のみの収率で得られることに留意する。
COF−1:50mgのCOF−1の試料を、動的真空下で12時間、150℃に加熱する。この試料を窒素で埋め戻し、次いで、気体吸着測定用の所望の容器に空気雰囲気中で移す。COF−5:50mgのCOF−5の試料を、HPLCグレード(Aldrich)のアセトンで実質的に満たされている5mLのガラスバイアルに入れる。室温での2時間の交換の後、黄色−紫色のアセトン相の上澄み液の大部分を移し、バイアルをアセトンで洗う。12時間後、溶媒の上澄み液を再び移し、固体をアセトンで洗浄し(3×3mL)、デシケータ(CaSO4)中で2時間、空気乾燥し、次いで、動的真空下で12時間、周囲温度で真空にする。真空ステップに続いて、試料を窒素で埋め戻し、次いで、空気雰囲気中で気体吸着測定用の所望の容器に移す。
生成した材料の利用できる孔体積を測定するために、気体収着測定を実施する。固相、及びDMF又はTHF合成状態から生成した生成物について測定した窒素気体収着等温線は、これらの材料の空隙体積の利用可能性が低いことを明らかにしている(図2a)。しかしながら、トリグライムから生成した生成物について測定した等温線は、剛性の骨格を有し、ゲストの不存在下で、その空隙率を維持することができることを示している。トリグライム生成物の正確な量を、微量天秤で測定し、既に公開されているプロトコルにより、室温で10−3torrに減圧する(Eddaoudi,M.;Li,H.;Yaghi,O.M.J.Am.Chem.Soc.2000,122,1391−1397)。窒素気体収着等温線は、相対圧力が小さくなった水平状態によって特徴付けられた可逆性タイプI挙動を示し、これは、ロバスト骨格に含まれる単分散微小孔に収着することを示す(図2b)。
図3、4、5、及び6を参照すると、Quantachrome社製Autosorb−1自動吸着分析器を使用して、容量分析的に気体吸着等温線を測定する。N2等温線については、液体窒素浴(77K)を使用し、Ar等温線については、Ar浴(87K)を使用する。CO2を用いる微小孔収着データを273K(氷水浴)で収集する。使用したN2、Ar、及びCO2ガスは、超高純度(UHP)グレードである。全等温線プロットについて、吸着データポイントに黒丸を使用し、白丸を用いて脱着データポイントを示す。図7、8、9、及び10を参照すると、特定の表面積(As、m2/g)の測定に、BET法を適用する。一般的に、Ar等温線からの測定した取り込みは、N2についてよりも僅かに高いが、本明細書では、表面積と孔体積についてより保存的なN2データを提供する。Arについてより取り込み量が多ければ、より多くの吸着原子が、小さすぎて窒素を取り込めない骨格の吸着サイト内に結合できる小さなサイズになる可能性がある。
Claims (18)
- 共有結合性有機ネットワークであって:
式:
で表される複数のホウ素含有クラスタと;
当該ホウ素含有クラスタを相互に連結する複数の連結基と;
を含み、各々の連結基が少なくとも2つの異なるホウ素含有クラスタに結合し、前記複数の連結基が式Vないし式XIII:
で表わされる連結基を含み、R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、R 10 、R 11 、R 12 、R 13 、R 14 、R 15 、及びR 16 がそれぞれ独立であり、H、アルキル、OH、アルコキシ、硫黄含有基、ケイ素含有基、ハロゲン、ニトロ、アミノ、シアノ、ホウ素含有基、リン含有基、カルボン酸、又はエステルであり、Tが四面体の原子又は四面体の官能基若しくはクラスタであり、A 1 、A 2 、A 3 、A 4 、A 5 、及びA 6 がそれぞれ独立であり、存在しないか、あるいは安定した環状構造を形成することが可能な任意の原子又は官能基であり、前記複数のホウ素含有クラスタが共有結合性有機骨格又は共有結合性有機多面体のいずれかを形成するように構成されていることを特徴とする共有結合性有機ネットワーク。 - 請求項1に記載の共有結合性有機ネットワークにおいて、前記複数のホウ素含有クラスタが、少なくとも10のホウ素含有クラスタを含むことを特徴とする共有結合性有機ネットワーク。
- 請求項1に記載の共有結合性有機ネットワークにおいて、前記複数のホウ素含有クラスタが、少なくとも100のホウ素含有クラスタを含むことを特徴とする共有結合性有機ネットワーク。
- 請求項1に記載の共有結合性有機ネットワークにおいて、前記複数の連結基が、少なくとも10の連結基を含むことを特徴とする共有結合性有機ネットワーク。
- 請求項1に記載の共有結合性有機ネットワークにおいて、前記複数の連結基が、少なくとも100の連結基を含むことを特徴とする共有結合性有機ネットワーク。
- 請求項1に記載の共有結合性有機ネットワークにおいて、前記ホウ素含有クラスタが式BxQyCz で表わされる構造を含み、Qが酸素、硫黄、窒素、又はリンであり、x及びyがBの原子価に合致するような整数であり、zが0ないし6の整数であることを特徴とする共有結合性有機ネットワーク。
- 請求項1に記載の共有結合性有機ネットワークが、ゲスト種を更に含むことを特徴とする共有結合性有機ネットワーク。
- 請求項1に記載の共有結合性有機ネットワークが、吸収化学種を更に含むことを特徴とする共有結合性有機ネットワーク。
- 請求項8に記載の共有結合性有機ネットワークにおいて、前記吸収化学種が、アンモニア、二酸化炭素、一酸化炭素、水素、アミン、メタン、酸素、アルゴン、窒素、アルゴン、有機染料、多環式有機分子、及びこれらの組み合わせからなる群より選択されることを特徴とする共有結合性有機ネットワーク。
- 請求項1に記載の共有結合性有機ネットワークにおいて、前記表面積が1ないし20,000m2/gであることを特徴とする共有結合性有機ネットワーク。
- 請求項1に記載の共有結合性有機ネットワークが:
1)1以上のボロン酸基を有するモノマを自己縮合させるステップか;あるいは
2)芳香族多価アルコールをポリボロン酸基を有する化合物と反応させるステップ;
を具える方法によって生成されることを特徴とする共有結合性有機ネットワーク。 - 共有結合性有機ネットワークであって:
式:
で表される複数のホウ素含有クラスタと;
当該ホウ素含有クラスタを相互に連結する複数の連結基と;
を具え、各々の連結基が式Iで表わされた部分である、少なくとも2つの異なる員環部に結合し、前記連結基が:
からなる群から選択される成分を含み、R1ないしR12がそれぞれ独立であり、H、アルキル、OH、アルコキシ、硫黄含有基、ケイ素含有基、ハロゲン、ニトロ、アミノ、シアノ、ホウ素含有基、リン含有基、カルボン酸、エステルであり、式XVでR20からR25のうち少なくとも2つの官能基が、前記複数のホウ素含有クラスタの2つの異なる員環への結合であり、式XVIでR20からR29のうち少なくとも2つの官能基が、前記複数のホウ素含有クラスタの2つの異なる員環への結合であるという条件で、R20、R21、R22、R23、R24、及びR25がそれぞれ独立であり、H、アルキル、OH、アルコキシ、硫黄含有基、ケイ素含有基、ハロゲン、ニトロ、アミノ、シアノ、ホウ素含有基、リン含有基、カルボン酸、エステル、又は前記複数のホウ素含有クラスタ由来の員環への結合であり、nが1以上の整数であることを特徴とする共有結合性有機ネットワーク。 - 請求項12に記載の共有結合性有機ネットワークにおいて、前記複数のホウ素含有クラスタが少なくとも10のホウ素含有クラスタを含むことを特徴とする共有結合性有機ネットワーク。
- 請求項12に記載の共有結合性有機ネットワークにおいて、前記複数のホウ素含有クラスタが少なくとも100のホウ素含有クラスタを含むことを特徴とする共有結合性有機ネットワーク。
- 請求項12に記載の共有結合性有機ネットワークにおいて、前記複数の連結基の一部が第1のホウ素含有クラスタとの第1の結合及び、第2のホウ素含有クラスタとの第2の結合を形成し、前記第1の結合と前記第2の結合との角度が180°未満となるように連結基を含むことを特徴とする共有結合性有機ネットワーク。
- 請求項12に記載の共有結合性有機ネットワークが、ゲスト種を更に含むことを特徴とする共有結合性有機ネットワーク。
- 請求項12に記載の共有結合性有機ネットワークが、吸収化学種を更に含むことを特徴とする共有結合性有機ネットワーク。
- 請求項17に記載の共有結合性有機ネットワークにおいて、前記吸収化学種が、アンモニア、二酸化炭素、一酸化炭素、水素、アミン、メタン、酸素、アルゴン、窒素、アルゴン、有機染料、多環式有機分子、及びこれらの組み合わせからなる群より選択されることを特徴とする共有結合性有機ネットワーク。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US62141004P | 2004-10-22 | 2004-10-22 | |
US60/621,410 | 2004-10-22 | ||
PCT/US2005/038195 WO2006047423A2 (en) | 2004-10-22 | 2005-10-24 | Covalently linked organic frameworks and polyhedra |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008518054A JP2008518054A (ja) | 2008-05-29 |
JP5160893B2 true JP5160893B2 (ja) | 2013-03-13 |
Family
ID=36228336
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007538133A Expired - Fee Related JP5160893B2 (ja) | 2004-10-22 | 2005-10-24 | 共有結合性有機骨格及び多面体 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7582798B2 (ja) |
EP (1) | EP1802732B1 (ja) |
JP (1) | JP5160893B2 (ja) |
KR (1) | KR101227824B1 (ja) |
CN (1) | CN101189244A (ja) |
CA (1) | CA2584912A1 (ja) |
ES (1) | ES2391404T3 (ja) |
MX (1) | MX2007004679A (ja) |
WO (1) | WO2006047423A2 (ja) |
Families Citing this family (80)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8258197B2 (en) | 2006-02-24 | 2012-09-04 | University Of South Carolina | Synthesis of a highly crystalline, covalently linked porous network |
US7985868B1 (en) | 2006-11-01 | 2011-07-26 | Sandia Corporation | Hybrid metal organic scintillator materials system and particle detector |
US20100143693A1 (en) * | 2007-01-24 | 2010-06-10 | The Regents Of The University Of California | Crystalline 3d- and 2d covalent organic frameworks |
US8540802B2 (en) * | 2007-05-11 | 2013-09-24 | The Regents Of The University Of California | Adsorptive gas separation of multi-component gases |
WO2009020745A2 (en) * | 2007-07-17 | 2009-02-12 | The Regents Of The University Of California | Preparation of functionalized zeolitic frameworks |
US8383545B2 (en) * | 2007-08-30 | 2013-02-26 | The Regents Of The University Of Michigan | Strategies, linkers and coordination polymers for high-performance sorbents |
US9132411B2 (en) | 2007-08-30 | 2015-09-15 | The Regents Of The University Of Michigan | Strategies, linkers and coordination polymers for high-performance sorbents |
US8222179B2 (en) * | 2007-08-30 | 2012-07-17 | The Regents Of The University Of Michigan | Porous coordination copolymers and methods for their production |
JP5730574B2 (ja) * | 2007-09-25 | 2015-06-10 | ザ リージェンツ オブ ザ ユニバーシティ オブ カリフォルニア | 食用に適した生体適合性金属有機構造体 |
US20110021341A1 (en) * | 2007-10-02 | 2011-01-27 | The Regents Of The University Of Michigan | Adsorbents for Organosulfur Compound Removal from Fluids |
KR100832309B1 (ko) * | 2007-11-21 | 2008-05-26 | 한국과학기술원 | 금속 양이온이 도핑된 수소저장용 유기물질 골격구조 물질유도체 및 그의 사용방법 |
US8142745B2 (en) * | 2008-02-21 | 2012-03-27 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Separation of carbon dioxide from nitrogen utilizing zeolitic imidazolate framework materials |
US8142746B2 (en) * | 2008-02-21 | 2012-03-27 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Separation of carbon dioxide from methane utilizing zeolitic imidazolate framework materials |
US8071063B2 (en) | 2008-02-21 | 2011-12-06 | Exxonmobile Research And Engineering Company | Separation of hydrogen from hydrocarbons utilizing zeolitic imidazolate framework materials |
WO2009127896A1 (en) * | 2008-04-18 | 2009-10-22 | Universite D'aix-Marseille I | Synthesis of an ordered covalent monolayer network onto a surface |
US8946454B2 (en) * | 2008-06-05 | 2015-02-03 | The Regents Of The University Of California | Chemical framework compositions and methods of use |
JP5451766B2 (ja) * | 2008-11-17 | 2014-03-26 | インシリコテック カンパニー リミテッド | 有機骨格構造体 |
EP2358726B1 (en) | 2008-12-18 | 2017-08-02 | The Regents of the University of California | Porous reactive frameworks |
EP2356072A1 (en) | 2008-12-29 | 2011-08-17 | The Regents of the University of California | A gas sensor incorporating a porous framework |
EP2382043A1 (en) | 2009-01-15 | 2011-11-02 | The Regents of the University of California | Conductive organometallic framework |
US8709134B2 (en) | 2009-02-02 | 2014-04-29 | The Regents Of The University Of California | Reversible ethylene oxide capture in porous frameworks |
WO2010102036A1 (en) * | 2009-03-04 | 2010-09-10 | Xerox Corporation | Structured organic films having an added functionality |
WO2010148296A2 (en) | 2009-06-19 | 2010-12-23 | The Regents Of The University Of California | Complex mixed ligand open framework materials |
WO2010148276A2 (en) | 2009-06-19 | 2010-12-23 | The Regents Of The University Of California | Carbon dioxide capture and storage using open frameworks |
CN102428057B (zh) | 2009-07-27 | 2015-03-25 | 加利福尼亚大学董事会 | 使用多孔铜金属-有机骨架作为高效非均相催化剂的芳基硼酸的氧化均偶联反应 |
EP2462172A1 (en) * | 2009-08-05 | 2012-06-13 | Monash University | Molecularly imprinted polymers, methods for their production and uses thereof |
FR2950347B1 (fr) | 2009-09-18 | 2011-10-21 | Inst Francais Du Petrole | Nouveau solide hybride organique-inorganique dmof-1-n3 pourvu d'une fonction azoture et son procede de preparation |
FR2950266B1 (fr) | 2009-09-18 | 2021-11-05 | Tredi | Materiau composite comportant un materiau organique-inorganique-inorganique, procede de preparation et applications |
US8841471B2 (en) | 2009-09-25 | 2014-09-23 | The Regents Of The University Of California | Open metal organic frameworks with exceptional surface area and high gas storage capacity |
FR2951722B1 (fr) * | 2009-10-23 | 2011-11-11 | Inst Francais Du Petrole | Nouveau materiau hybride organique-inorganique ihm-2 et procedes de preparation |
FR2951726B1 (fr) | 2009-10-23 | 2011-10-28 | Inst Francais Du Petrole | Procede de preparation de solides fonctionnalises hybrides a matrice organique-inorganiques portant un cycle triazole |
FR2951724B1 (fr) | 2009-10-23 | 2011-10-28 | Inst Francais Du Petrole | Nouveau solide hybride organique-inorganique cau-1-n3 pourvu d'une fonction azoture et son procede de preparation |
FR2951723B1 (fr) | 2009-10-23 | 2011-10-28 | Inst Francais Du Petrole | Nouveau solide hybride organique-inorganique ihm-2-n3 pourvu d'une fonction azoture et son procede de preparation |
US8859171B2 (en) | 2010-03-03 | 2014-10-14 | Xerox Corporation | Charge transport particles |
WO2011123795A1 (en) | 2010-04-02 | 2011-10-06 | Battelle Memorial Institute | Methods for associating or dissociating guest materials with a metal organic framework, systems for associating or dissociating guest materials within a series of metal organic frameworks, and gas separation assemblies |
WO2011127301A2 (en) * | 2010-04-07 | 2011-10-13 | Cornell University | Covalent organic frameworks and methods of making same |
GB201007085D0 (en) | 2010-04-28 | 2010-06-09 | Univ Leeds | Process for the capture of carbon dioxide |
US9567425B2 (en) * | 2010-06-15 | 2017-02-14 | Xerox Corporation | Periodic structured organic films |
RU2013107361A (ru) | 2010-07-20 | 2014-08-27 | Те Риджентс Оф Те Юниверсити Оф Калифорния | Функционализация органических молекул с использованием металлоорганических структур (мос ) в качестве катализаторов |
US8697322B2 (en) | 2010-07-28 | 2014-04-15 | Xerox Corporation | Imaging members comprising structured organic films |
US8257889B2 (en) | 2010-07-28 | 2012-09-04 | Xerox Corporation | Imaging members comprising capped structured organic film compositions |
US8318892B2 (en) | 2010-07-28 | 2012-11-27 | Xerox Corporation | Capped structured organic film compositions |
US8119314B1 (en) | 2010-08-12 | 2012-02-21 | Xerox Corporation | Imaging devices comprising structured organic films |
US8119315B1 (en) | 2010-08-12 | 2012-02-21 | Xerox Corporation | Imaging members for ink-based digital printing comprising structured organic films |
US8506782B2 (en) | 2010-08-13 | 2013-08-13 | Southwest Research Institute | Electrophoretic deposition of adsorbent media |
CN103209763B (zh) * | 2010-09-13 | 2017-11-10 | 康奈尔大学 | 共价有机框架膜及其制备方法和用途 |
WO2012082213A2 (en) | 2010-09-27 | 2012-06-21 | The Regents Of The University Of California | Conductive open frameworks |
KR20140015315A (ko) | 2011-01-21 | 2014-02-06 | 더 리젠츠 오브 더 유니버시티 오브 캘리포니아 | 금속-트리아졸레이트 골격체의 제조 |
JP2014507431A (ja) | 2011-02-04 | 2014-03-27 | ザ リージェンツ オブ ザ ユニバーシティー オブ カリフォルニア | 金属カテコレート骨格体の製造 |
US8759473B2 (en) | 2011-03-08 | 2014-06-24 | Xerox Corporation | High mobility periodic structured organic films |
US8247142B1 (en) | 2011-06-30 | 2012-08-21 | Xerox Corporation | Fluorinated structured organic film compositions |
US8353574B1 (en) | 2011-06-30 | 2013-01-15 | Xerox Corporation | Ink jet faceplate coatings comprising structured organic films |
US8410016B2 (en) | 2011-07-13 | 2013-04-02 | Xerox Corporation | Application of porous structured organic films for gas storage |
US8377999B2 (en) | 2011-07-13 | 2013-02-19 | Xerox Corporation | Porous structured organic film compositions |
US8313560B1 (en) | 2011-07-13 | 2012-11-20 | Xerox Corporation | Application of porous structured organic films for gas separation |
US8372566B1 (en) | 2011-09-27 | 2013-02-12 | Xerox Corporation | Fluorinated structured organic film photoreceptor layers |
US8460844B2 (en) | 2011-09-27 | 2013-06-11 | Xerox Corporation | Robust photoreceptor surface layer |
WO2013112212A2 (en) | 2011-10-13 | 2013-08-01 | The Regents Of The University Of California | Metal-organic frameworks with exceptionally large pore aperatures |
US8529997B2 (en) | 2012-01-17 | 2013-09-10 | Xerox Corporation | Methods for preparing structured organic film micro-features by inkjet printing |
US20130248293A1 (en) | 2012-03-22 | 2013-09-26 | GM Global Technology Operations LLC | Lubricant Separation by Molecular Size and Temperature |
US8765340B2 (en) | 2012-08-10 | 2014-07-01 | Xerox Corporation | Fluorinated structured organic film photoreceptor layers containing fluorinated secondary components |
CN102881826B (zh) * | 2012-10-08 | 2015-11-11 | 中国科学院化学研究所 | 一种二维共价网格及其制备方法 |
FR3002939B1 (fr) | 2013-03-07 | 2016-01-01 | IFP Energies Nouvelles | Procede de preparation d'un materiau hybride organique-inorganique mis en forme avec un liant polymere |
US8906462B2 (en) | 2013-03-14 | 2014-12-09 | Xerox Corporation | Melt formulation process for preparing structured organic films |
WO2015066693A1 (en) | 2013-11-04 | 2015-05-07 | The Regents Of Thd University Of California | Metal-organic frameworks with a high density of highly charged exposed metal cation sites |
CN106029674B (zh) | 2014-02-19 | 2020-02-14 | 加利福尼亚大学董事会 | 耐酸性、耐溶剂性、以及耐热性金属有机骨架 |
WO2015129925A1 (en) | 2014-02-27 | 2015-09-03 | Kyoto University | Crosslinked polymer, method for producing the same, molecular sieve composition and material separation membranes |
EP3074405A2 (en) | 2014-03-18 | 2016-10-05 | The Regents of the University of California | Mesoscopic materials comprised of ordered superlattices of microporous metal-organic frameworks |
WO2015195179A2 (en) | 2014-03-28 | 2015-12-23 | The Regents Of The University Of California | Metal organic frameworks comprising a plurality of sbus with different metal ions and/or a plurality of organic linking ligands with different functional groups. |
US10118877B2 (en) | 2014-12-03 | 2018-11-06 | The Regents Of The University Of California | Metal-organic frameworks for aromatic hydrocarbon separations |
US10058855B2 (en) | 2015-05-14 | 2018-08-28 | The Regents Of The University Of California | Redox-active metal-organic frameworks for the catalytic oxidation of hydrocarbons |
EP3380437A1 (en) | 2015-11-27 | 2018-10-03 | The Regents of The University of California | Zeolitic imidazolate frameworks |
EP3380228A1 (en) | 2015-11-27 | 2018-10-03 | The Regents of The University of California | Covalent organic frameworks with a woven structure |
US10590241B2 (en) | 2016-02-18 | 2020-03-17 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army | Two-dimensional polymers comprised of a combination of stiff and compliant molecular units |
US10472299B2 (en) | 2016-06-24 | 2019-11-12 | The Regents Of The University Of Michigan | Explosive microporous coordination polymers |
JP6895678B2 (ja) * | 2017-02-09 | 2021-06-30 | 学校法人上智学院 | 超分子複合体の製造方法、超分子複合体及び電解質 |
EP3801880A1 (en) | 2018-03-14 | 2021-04-14 | Desiccant Rotors International Private Ltd. | Method for in-situ synthesis of metal organic frameworks (mofs), covalent organic frameworks (cofs) and zeolite imidazolate frameworks (zifs), and applications thereof |
CN111019149B (zh) * | 2019-12-12 | 2021-03-16 | 武汉理工大学 | Cof-5一维棒状晶体材料及其制备方法 |
JP7464388B2 (ja) * | 2019-12-27 | 2024-04-09 | 星和電機株式会社 | 共有結合性有機構造体の焼成体およびその製造方法ならびに焼成体を用いた電極材料 |
WO2021220166A1 (en) | 2020-04-28 | 2021-11-04 | King Abdullah University Of Science And Technology | Electrode separators |
Family Cites Families (57)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3144418A (en) | 1959-08-17 | 1964-08-11 | Union Carbide Corp | Polymerization of epoxides |
FR2457709A1 (fr) | 1979-05-29 | 1980-12-26 | Anvar | Nouveaux agents d'adsorption de gaz utiles en particulier pour separer de l'hydrogene d'une phase le renfermant |
JPS6337130A (ja) * | 1986-07-31 | 1988-02-17 | Boron Internatl:Kk | 有機ホウ素高分子化合物及びその製造方法並びに該高分子化合物を有効成分として含有する界面改質剤 |
US4871826A (en) * | 1987-06-22 | 1989-10-03 | Massachusetts Institute Of Technology | Lewis base adducts of decaborane for forming new preceramic polymers, using as binders, forming shaped bodies and forming fibers |
JP2691300B2 (ja) * | 1989-06-20 | 1997-12-17 | 日東化成株式会社 | 有機ホウ素含有ポリマー |
DE4190941C2 (de) | 1990-04-27 | 2001-07-26 | Hitachi Ltd | Neutronendosimeter und Verfahren für dessen Herstellung |
DE69306607D1 (de) | 1992-02-20 | 1997-01-30 | Arco Chem Tech | Reinigung von niedrigem Alkylenoxyd |
DE4408772B4 (de) | 1993-03-16 | 2006-09-07 | Mitsubishi Chemical Corp. | Verfahren zur Herstellung eines Polyoxyalkylenglykols und neues Metallaluminosilikat |
US5616650A (en) * | 1993-11-05 | 1997-04-01 | Lanxide Technology Company, Lp | Metal-nitrogen polymer compositions comprising organic electrophiles |
GB9415584D0 (en) | 1994-08-02 | 1994-09-21 | Imperial College | Photo detector |
AU692041B2 (en) | 1995-02-13 | 1998-05-28 | Osaka Gas Co., Ltd. | Gas storage apparatus, gaseous fuel automobile using the gasstorage apparatus, gas storage method and methane adsorbing-retaining agent |
FR2731832B1 (fr) | 1995-03-14 | 1997-04-18 | Commissariat Energie Atomique | Dispositif de microcollimation de particules, detecteur et procede de detection de particules, procede de fabrication et utilisation dudit dispositif de microcollimation |
DE19532415C2 (de) | 1995-09-01 | 1998-10-15 | Forschungszentrum Juelich Gmbh | Verfahren zum Betreiben eines Neutronendetektors sowie Neutronendetektor |
US5648508A (en) | 1995-11-22 | 1997-07-15 | Nalco Chemical Company | Crystalline metal-organic microporous materials |
US5780233A (en) | 1996-06-06 | 1998-07-14 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Artificial mismatch hybridization |
DE19723950A1 (de) | 1997-06-06 | 1998-12-10 | Basf Ag | Verfahren zur Oxidation einer mindestens eine C-C-Doppelbindung aufweisenden organischen Verbindung |
WO1999005151A1 (en) | 1997-07-25 | 1999-02-04 | Isis Innovation Limited | Porous solid products of 1,3,5-benzenetricarboxylate and metal ions |
US5940460A (en) | 1997-09-15 | 1999-08-17 | The United States Of America As Represented By The United States Department Of Energy | Solid state neutron detector array |
JP3892577B2 (ja) * | 1998-03-12 | 2007-03-14 | Tdk株式会社 | ホウ素を含有するπ共役ポリマー、このポリマーを含有する発光材料およびこのポリマーを含有する非線形光学材料 |
US6312902B1 (en) | 1998-03-13 | 2001-11-06 | Promega Corporation | Nucleic acid detection |
DE19835907A1 (de) | 1998-08-07 | 2000-02-17 | Basf Ag | Verfahren zur Umsetzung einer organischen Verbindung mit einem Hydroperoxid |
DE19847629A1 (de) | 1998-10-15 | 2000-04-20 | Basf Ag | Verfahren zur Oxidation einer mindestens eine C-C-Doppelbindung aufweisenden organischen Verbindung |
JP4009697B2 (ja) * | 1998-11-10 | 2007-11-21 | 宏 樫原 | 光学活性アルコキシボラン化合物 |
JP3767248B2 (ja) * | 1999-06-01 | 2006-04-19 | 三菱電機株式会社 | 半導体装置 |
DE19928156A1 (de) | 1999-06-19 | 2000-12-28 | Bayer Ag | Aus Polyetherpolyolen hergestellte Polyurethan-Weichschäume |
DE19936547A1 (de) | 1999-08-04 | 2001-02-15 | Basf Ag | Verfahren zur Umsetzung einer organischen Verbindung mit einem Hydroperoxid |
DE19941242A1 (de) | 1999-08-31 | 2001-03-08 | Basf Ag | Polyetheralkohole |
DE19949092A1 (de) | 1999-10-12 | 2001-04-19 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyetheralkoholen |
DE10015246A1 (de) | 2000-03-28 | 2001-10-04 | Basf Ag | Verfahren zur Umsetzung einer organischen Verbindung mit einem Hydroperoxid |
DE10032884A1 (de) | 2000-07-06 | 2002-01-24 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Propylenoxid |
DE10032885A1 (de) | 2000-07-06 | 2002-01-17 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Propylenoxid |
JP3458157B2 (ja) * | 2000-09-07 | 2003-10-20 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | ボラジン含有ケイ素系共重合ポリマー及びその薄膜の製造方法 |
US6479826B1 (en) | 2000-11-22 | 2002-11-12 | The United States Of America As Represented By The United States Department Of Energy | Coated semiconductor devices for neutron detection |
WO2002068430A1 (en) | 2001-02-23 | 2002-09-06 | University Of South Florida | Polyhedra |
DE10111230A1 (de) | 2001-03-08 | 2002-09-19 | Basf Ag | Metallorganische Gerüstmaterialien und Verfahren zu deren Herstellung |
JP2002317049A (ja) * | 2001-04-18 | 2002-10-31 | Nippon Shokubai Co Ltd | ホウ素含有ポリマー組成物 |
CA2446020A1 (en) | 2001-04-30 | 2002-11-07 | The Regents Of The University Of Michigan | Isoreticular metal-organic frameworks, process for forming the same, and systematic design of pore size and functionality therein, with application for gas storage |
JP3824058B2 (ja) * | 2001-05-23 | 2006-09-20 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | カルボランスーパークラスターおよびその製造方法 |
US6545281B1 (en) | 2001-07-06 | 2003-04-08 | The United States Of America As Represented By The United States Department Of Energy | Pocked surface neutron detector |
EP1280090A1 (de) | 2001-07-27 | 2003-01-29 | iSenseIt AG | Verfahren zur Konfiguration paralleler Nukleinsäureanalyseverfahren |
DE10143195A1 (de) | 2001-09-04 | 2003-03-20 | Basf Ag | Integriertes Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Schäumen |
US20030078311A1 (en) | 2001-10-19 | 2003-04-24 | Ulrich Muller | Process for the alkoxylation of organic compounds in the presence of novel framework materials |
KR20030042581A (ko) | 2001-11-23 | 2003-06-02 | 삼성전자주식회사 | 대립유전자-특이적 프라이머 연장반응에서 프라이머간의 식별을 증가시키는 방법 |
JP2003221587A (ja) * | 2002-01-30 | 2003-08-08 | Shigekatsu Satou | 粘稠物質付着防止剤及び金型成形品離型剤 |
US6929679B2 (en) | 2002-02-01 | 2005-08-16 | Basf Aktiengesellschaft | Method of storing, uptaking, releasing of gases by novel framework materials |
JP2003268115A (ja) * | 2002-03-14 | 2003-09-25 | Shigekatsu Satou | 新規なホウ酸−炭化水素ジオール交互共重合デンドリマー、その製法及び用途 |
JP2004024247A (ja) | 2002-04-30 | 2004-01-29 | Internatl Reagents Corp | 遺伝子変異検出用プローブ及び遺伝子変異検出方法 |
US6893564B2 (en) | 2002-05-30 | 2005-05-17 | Basf Aktiengesellschaft | Shaped bodies containing metal-organic frameworks |
US6624318B1 (en) | 2002-05-30 | 2003-09-23 | Basf Aktiengesellschaft | Process for the epoxidation of an organic compound with oxygen or an oxygen-delivering compounds using catalysts containing metal-organic frame-work materials |
JP2004102048A (ja) * | 2002-09-11 | 2004-04-02 | Canon Inc | 転写搬送ベルト、転写搬送ベルトの製造方法および画像形成装置 |
JP2004115680A (ja) * | 2002-09-26 | 2004-04-15 | Hitachi Chem Co Ltd | 有機ケイ素ボラジン系重合体、その製造方法、ボラジン系樹脂組成物、絶縁皮膜及びその形成方法 |
US7008607B2 (en) | 2002-10-25 | 2006-03-07 | Basf Aktiengesellschaft | Process for preparing hydrogen peroxide from the elements |
US6617467B1 (en) | 2002-10-25 | 2003-09-09 | Basf Aktiengesellschaft | Process for producing polyalkylene carbonates |
AU2003295754A1 (en) | 2002-11-20 | 2004-06-15 | Rutgers, The State University | Porous polymeric coordination compounds |
DE602004027036D1 (de) | 2003-05-09 | 2010-06-17 | Univ Michigan | MOFs mit einer hohen Oberfläche und Methode zu deren Herstellung |
US7309380B2 (en) | 2003-06-30 | 2007-12-18 | Basf Aktiengesellschaft | Gas storage system |
JP4461215B2 (ja) * | 2003-09-08 | 2010-05-12 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | 低誘電率絶縁材料とそれを用いた半導体装置 |
-
2005
- 2005-10-24 US US11/256,859 patent/US7582798B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-10-24 EP EP05816005A patent/EP1802732B1/en not_active Not-in-force
- 2005-10-24 CN CNA200580041202XA patent/CN101189244A/zh active Pending
- 2005-10-24 MX MX2007004679A patent/MX2007004679A/es unknown
- 2005-10-24 KR KR1020077011589A patent/KR101227824B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2005-10-24 WO PCT/US2005/038195 patent/WO2006047423A2/en active Application Filing
- 2005-10-24 JP JP2007538133A patent/JP5160893B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2005-10-24 ES ES05816005T patent/ES2391404T3/es active Active
- 2005-10-24 CA CA002584912A patent/CA2584912A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20070084457A (ko) | 2007-08-24 |
US7582798B2 (en) | 2009-09-01 |
WO2006047423A3 (en) | 2007-06-07 |
US20060154807A1 (en) | 2006-07-13 |
EP1802732A4 (en) | 2007-11-28 |
WO2006047423A2 (en) | 2006-05-04 |
JP2008518054A (ja) | 2008-05-29 |
MX2007004679A (es) | 2007-10-03 |
EP1802732B1 (en) | 2012-07-11 |
CA2584912A1 (en) | 2006-05-04 |
ES2391404T3 (es) | 2012-11-26 |
KR101227824B1 (ko) | 2013-01-30 |
CN101189244A (zh) | 2008-05-28 |
EP1802732A2 (en) | 2007-07-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5160893B2 (ja) | 共有結合性有機骨格及び多面体 | |
Islamoglu et al. | Systematic postsynthetic modification of nanoporous organic frameworks for enhanced CO2 capture from flue gas and landfill gas | |
Wickenheisser et al. | Grafting of hydrophilic ethylene glycols or ethylenediamine on coordinatively unsaturated metal sites in MIL-100 (Cr) for improved water adsorption characteristics | |
Yuan et al. | Targeted synthesis of a porous aromatic framework with a high adsorption capacity for organic molecules | |
JP5559545B2 (ja) | 結晶性3d−および2d−共有結合性有機骨格 | |
US8258197B2 (en) | Synthesis of a highly crystalline, covalently linked porous network | |
KR101257545B1 (ko) | 유기 골격 구조체 | |
Kundu et al. | Variable water adsorption in amino acid derivative based homochiral metal organic frameworks | |
KR20120129905A (ko) | 카베노필릭 금속으로부터 유도된 유기-금속 프레임워크 및 그의 제조방법 | |
KR20120099204A (ko) | 복잡한 혼합된 리간드 개방 골격체 물질 | |
Jing et al. | Targeted synthesis of micro–mesoporous hybrid material derived from octaphenylsilsesquioxane building units | |
WO2021040455A1 (ko) | 2종 이상의 리간드를 포함하는, 3차원 다공성 구조를 갖는 신규한 알루미늄-기반 금속-유기 골격체, 이의 제조방법 및 용도 | |
Kundu et al. | Relating pore hydrophilicity with vapour adsorption capacity in a series of amino acid based metal organic frameworks | |
He et al. | A Base‐Resistant ZnII‐Based Metal–Organic Framework: Synthesis, Structure, Postsynthetic Modification, and Gas Adsorption | |
Jangir et al. | A [4+ 2] Condensation Strategy to Imine‐Linked Single‐Crystalline Zeolite‐Like Zinc Phosphate Frameworks | |
JP2023538549A (ja) | 金属有機構造体の合成方法およびリサイクル方法 | |
EP2675815B1 (en) | A metal-organic framework with optimized open metal sites and pore spaces for high methane storage at room temperature | |
Tian et al. | A series of microporous and robust Ln-MOFs showing luminescence properties and catalytic performances towards Knoevenagel reactions | |
KR100817537B1 (ko) | 빈 배위자리가 있는 다공성 금속-유기물 골격체, 그 제조방법 및 분자 흡착제 및 촉매로서의 용도 | |
Lipeng | Design and Synthesis of Covalent Organic Frameworks for Carbon Dioxide Capture | |
KR101075258B1 (ko) | 다공성 아다만테인계 화합물 및 이들의 제조방법 | |
Fallah et al. | Supported palladium catalysis using a biguanide N-donor motif on mesoporous silica for Suzuki-Miyaura coupling reaction | |
Stevens | Molecular Synthetic Techniques for the Study of Nanoporous Materials | |
Baci | METAL ORGANIC FRAMEWORKS WITH SPECIAL TOPOLOGY AND OPEN METAL SITES FOR IMPROVED HYDROGEN ADSORPTION | |
Flaig | Enhanced CO 2 Capture in Metal-Organic and Covalent-Organic Frameworks |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20081022 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20110428 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110510 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20110808 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20110815 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20110912 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20110920 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20111011 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20111018 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20111110 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120522 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120814 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20121120 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20121213 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20151221 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |