JP5153602B2 - 芳香族有機硫黄化合物が結合された1,4−シスポリブタジエン - Google Patents
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Description
R1−(NCO)n ……(式3)
(前記式3において、前記R1は炭素数4〜100のアリール基または炭素数4〜100のアルキル基であり、nはR1に付加されたイソシアネートの個数であり、2〜10の整数である。)
本発明は、前記芳香族有機硫黄化合物は、フルオロチオフェノール、クロロチオフェノール、ブロモチオフェノール、ヨードチオフェノール、ジフルオロチオフェノール、ジクロロチオフェノール、ジブロモチオフェノール、ジヨードチオフェノール、トリフルオロチオフェノール、トリクロロチオフェノール、トリブロモチオフェノール、トリヨードチオフェノール、テトラフルオロチオフェノール、テトラブロモチオフェノール、テトラヨードチオフェノール、ペンタフルオロチオフェノール、ペンタクロロチオフェノール、ペンタブロモチオフェノール、ペンタヨードチオフェノール、テトラクロロベンゼンジチオール、グリシジルペンタクロロチオフェニルエーテル、グリシジルペンタフルオロチオフェニルエーテル、ジベンズアミドジフェニルジスルフィド、及び亜鉛ペンタクロロチオフェノールの中から選ばれることを特徴とする製造方法である。
本発明は、前記イソシアネート化合物は炭素数4〜100のアルキルトリイソシアネート、炭素数4〜100のアルキルテトライソシアネート、芳香族トリイソシアネート、及び芳香族テトライソシアネート化合物の中から選ばれることを特徴とする製造方法である。
本発明は、前記イソシアネート化合物はヘキシルジイソシアネート、オクチルジイソシアネート、メチレンジフェニルジイソシアネート、ヘキシルトリイソシアネート、オクチルトリイソシアネート、ドデシルテトライソシアネート、メチレントリフェニルトリイソシアネート、1,2,5,7−テトライソシアネートナフタレン、1,3,7−トリイソシアネートナフタレン、トリス−(p−イソシアネートフェニル)−チオリン酸エステル、カルボジイミド−イソシアネート、メチレンジフェニルジイソシアネート、及びポリスチリルイソシアネートの中から選ばれることを特徴とする製造方法である。
本発明は、前記希土類化合物は炭素数8〜20個の飽和、不飽和、環形、または鎖状構造を持つオクタン酸塩(octoate)、ナフテン酸塩(naphthenate)、バーサチック酸塩(versatate)、及びステアリン酸塩(steatate)の中から選ばれたカルボキシル酸の塩であることを特徴とする製造方法である。
本発明は、前記遷移金属化合物は炭素数8〜20個の飽和、不飽和、環形、または鎖状構造を持つオクタン酸塩、ナフテン酸塩、バーサチック酸塩、及びステアリン酸塩の中から選ばれたカルボキシル酸の塩であることを特徴とする製造方法である。
本発明は、前記ハロゲンを含有する化合物は下記式4に表されることを特徴とする製造方法である。
AXnR2 m ……(式4)
(前記式4において、R2は水素、炭素数1〜10の範囲のアルキル基、炭素数5〜10範囲のアリール基であり、Aはアルミニウム、またはホウ素であり、nは1〜3範囲の整数であり、mは0〜2範囲の整数であり、n + m = 3を表す。)
本発明は、前記ハロゲンを含有する化合物はジエチルクロロアルミニウム、またはトリフルオロホウ素化合物であることを特徴とする製造方法である。
本発明は、前記有機アルミニウム化合物は、下記式5に表される化合物であることを特徴とする製造方法である。
AlR3 3 ……(式5)
(前記式5において、前記R3は水素、炭素数1〜10範囲のアルキル基、又は炭素数5〜10範囲のアリール基を表す。)
本発明は、前記有機アルミニウム化合物はトリメチルアルミニウム、トリエチルアルミニウム、トリプロピルアルミニウム、トリブチルアルミニウム、トリイソブチルアルミニウム、トリヘキシルアルミニウム、及び水素化ジイソブチルアルミニウムの中から選ばれることを特徴とする製造方法である。
本発明は、前記アルカリ金属触媒系は、下記式6に表される化合物であることを特徴とする製造方法である。
MR4 ……(式6)
(前記式6において、Mはリチウム、ナトリウム、カリウム、ロジウム、またはセシウムから選択されるアルカリ金属であり、R4は水素、炭素数1〜10範囲のアルキル基、または炭素数5〜10範囲のアリール基を表す。)
本発明は、前記非極性溶媒はブタン、ペンタン、ヘキサン、イソペンタン、ヘプタン、オクタン、イソオクタン、シクロペンタン、メチルシクロペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロへキサン、エチルシクロへキサン、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、及びキシレンの中から選ばれることを特徴とする製造方法である。
本発明は、前記非極性溶媒は1段階反応物の総重量1に対して、3〜10重量比範囲で使用することを特徴とする製造方法である。
本発明は、前記触媒系は1,3−ブタジエン、またはブタジエン誘導体100gに対して、1×10-3〜1×10-5モルの範囲で使用することを特徴とする、製造方法である。
式3から、R1は炭素数4〜100のアリール基またはアルキル基であり、nはR1に付加されたイソシアネートの個数であり、2〜10の整数である。
式4において、R2は水素、炭素数1〜10範囲のアルキル基、炭素数5〜10範囲のアリール基であり、Aはアルミニウム、もしくはホウ素で、nは1〜3範囲の整数で、mは0〜2範囲の整数であり、n+m=3を表す。
式5において、R3は水素、炭素数1〜10範囲のアルキル基、炭素数5〜10の範囲のアリール基を表す。
式6において、Mはリチウム、ナトリウム、カリウム、ロジウム、セシウムのアルカリ金属であり:R4は水素、炭素数1〜10範囲のアルキル基または炭素数5〜10範囲のアリール基を表す。
重合反応に使用されたチーグラー−ナッタ触媒はネオジムバーサテート(1.0重量%シクロヘキサン溶液)、塩化ジエチルアルミニウム(1.0Mシクロヘキサン溶液)、水素化ジイソブチルアルミニウム(15重量%シクロヘキサン溶液)、及びトリイソブチルアルミニウム(1.0Mシクロヘキサン溶液)で、各触媒のモル比は1:3:4:20であり、単量体100g当たり1.0×10-4モルのネオジム触媒を使用した。1.5kgのシクロヘキサン重合溶媒と、決められた量の触媒を5Lの重合反応炉に加え、単量体であるブタジエンを300g入れ、70℃で2時間反応させた。高分子溶液の一部(30g)を取り、ゲル透過クロマトグラフィーを通し、質量分析を実施した(Mw:394000、MWD:3.77)。次に、テトラヒドラフラン(10mL)に溶解されたペンタクロロチオフェノール(0.6g)を投入した後、100℃で1時間撹拌した。酸化防止剤として2,6−ジ−t−ブチルパラクレゾール(3.0g)、反応停止剤としてポリオキシエチレンリン酸塩(1.2g)及びエタノール(10mL)を加え、反応を終結した。この後に、ゲル透過クロマトグラフィーで質量分析を実施し、この結果を下記表1、図1、及び図2、CS2溶液下で測定した赤外線吸収スペクトルは、図5に表した。
テトラヒドロフラン(10mL)に溶解されたペンタクロロチオフェノール(0.6g)の代わりに、テトラヒドロフラン(10mL)に溶解されたポリメチレンイソシアネート(1.5g)とテトラヒドロフラン(10mL)に溶解されたペンタクロロチオフェノール(1.5g)を投入した以外は、参考例1と同条件で芳香族有機硫黄化合物が結合された1,4−シスポリブタジエンを製造して分析後、その結果を下記表1に表した。
テトラヒドロフラン(10mL)に溶解されたペンタクロロチオフェノール(0.6g)の代わりに、テトラヒドロフラン(10mL)に溶解されたペンタフルオロチオフェノール(1.5g)を投入する以外は参考例1と同条件で芳香族有機硫黄化合物が結合された1,4−シスポリブタジエンを製造して分析後、その結果を下記表1に表した。
テトラヒドロフラン(10mL)に溶解されたペンタクロロチオフェノール(0.6g)の代わりにテトラヒドロフラン(20mL)に溶かしたグリシジルペンタクロロチオフェノールエーテル(1.5g)を投入する以外は、参考例1と同条件で芳香族有機硫黄化合物が結合された1,4−シスポリブタジエンを製造して分析後、その結果を下記表1に表した。
テトラヒドロフラン(10mL)に溶解されたペンタクロロチオフェノール(0.6g)の代わりにテトラヒドロフラン(20mL)に溶かしたジベンズアミドジフェニルジスルフィド(1.5g)と、ラジカルの開始剤として過酸化ジクミル(0.15g)を投入した以外は参考例1と同条件で芳香族有機硫黄化合物が結合された1,4−シスポリブタジエンを製造して分析後、その結果を下記表1に表した。
テトラヒドロフラン(10mL)に溶解されたペンタクロロチオフェノール(0.6g)の代わりにテトラヒドロフラン(20mL)に溶かしたグリシジルペンタフルオロチオフェニルエーテル(1.5g)を投入した以外は参考例1と同条件で芳香族有機硫黄化合物が結合された1,4−シスポリブタジエンを製造して分析後、その結果を下記表1に表した。
テトラヒドロフラン(10mL)に溶解されたペンタクロロチオフェノール(0.6g)の代わりにテトラヒドロフラン(20mL)に溶かしたテトラクロロチオピリジン(1.5g)を投入した以外は参考例1と同条件で芳香族有機硫黄化合物が結合された1,4−シスポリブタジエンを製造して分析後、その結果を下記表1、図3及び図4、CS2溶液下で測定した赤外線吸収スペクトルは図6に表した。
重合反応に使用されたチーグラー−ナッタ触媒はニッケルオクトエート(0.05重量%トルエン溶液)、三フッ化ホウ素エチルエーチル(1.5重量%トルエン溶液)及びトリエチルアルミニウム(0.8重量%トルエン溶液)であり、単量体100g当たり7.0×10-5モルのニッケル触媒を使用した。
テトラヒドロフラン(10mL)に溶解されたペンタクロロチオフェノール(0.6g)の代わりにテトラヒドロフラン(20mL)に溶かしたテトラクロロチオピリジン(1.5g)を投入した以外は、参考例8と同条件で分析後、その結果を下記表2に表した。
反応に使用されたチーグラー−ナッタ触媒は、コバルトオクトエート(0.15mmol)及び(C2H5)3Al2Cl3(1.5mmol)で、トルエン1.5kgとブタジエン300gを使用した。重合過程は5Lの加圧炉に窒素を十分に吹き込んだ後、トルエン、コバルトとアルミニウム触媒と単量体であるブタジエン(300g)を加え、60℃で2時間反応させた。高分子液の一部(30g)を取り、ゲル透過クロマトグラフィーを通して質量分析を実施した(Mw:371000、MWD:3.82)。テトラヒドロフラン(10ml)に溶解されたペンタクロロチオフェノール(0.6g)を投入した後、100℃で1時間撹拌した。酸化防止剤として、2,6−ジ−t−ブチルパラクレゾール(3.0g)、反応停止剤として、リン酸ポリオキシエチレン(1.2g)及びエタノール(10mL)を加え、反応を終えた。ゲル透過クロマトグラフィーで質量分析を実施した。
テトラヒドロフラン(10mL)に溶解されたペンタクロロチオフェノール(0.6g)の代わりにテトラヒドロフラン(20mL)に溶かしたテトラクロロチオピリジン(1.5g)を投入した以外は参考例8と同条件で分析後、その結果を下記表2に表した。
5Lの反応炉内部にアルゴンガスを十分に吹き込んだ。ここに精製されたシクロへキサン1500gとブタジエン300gを注入して、温度を60℃に維持させた。以降、開始剤であるn−ブチルリチウム(BuLi、2.0Mシクロヘキサン溶液)1.5mLを反応炉に投入し、重合を2時間進行させた。高分子重合体の溶液の一部(30g)を取って、ゲル透過クロマトグラフィーを通して質量分析を実施した(Mw:297000,MWD:1.26)。テトラヒドロフラン(10mL)に溶解されたペンタクロロチオフェノール(0.6g)を投入した後、100℃から1時間撹拌した。重合の終結は少量のメタノールを重合溶液に添加し、リビング重合体の活性部位を完全に除去した後、酸化防止剤として、Irganox 1076(アルドリッチ社)1gとトリスノニルフェノール1.5gを添加して行った。
テトラヒドロフラン(10mL)に溶解されたペンタクロロチオフェノール(0.6g)の代わりに、テトラヒドロフラン(20mL)に溶かしたテトラクロロチオピリジン(1.5g)を投入した以外は、参考例12と同条件で芳香族有機硫黄化合物が結合された1,4−シスポリブタジエンを製造し、その結果を下記表2に表した。
1)ムーニー粘度(Mooney viscosity)
芳香族有機硫黄化合物が結合された1,4−シスポリブタジエンの固形ゴムを各30gずつ取り、ローラーを使用して厚さ0.8cm、面積5cm×5cmの試片を2つ製作する。試片をローターの前後に付着させ、回転式粘度計(ALPHA Technologies, MOONEY MV2000)を利用する。ローターを回転式粘度計に装着させたら、初期1分間100℃までの予熱を経たあと、ローターが始動し、固形ゴムの4分間の粘土変化を測定し、ML1+4(100℃)の値で表示されるムーニー粘度を得る。
固形ゴムの微細状態を測定するため、モレロ方法(Morero method)を利用し、シス含有量を測定する。測定する試料は40mgの固形ゴムをCS25mLに完全に溶かした後、溶けたゴム液を1mm間隔のKBrのセルに詰め、赤外線分光計(FTS−60A、BIO−RAD社)を利用し測定する。
2.V=(0.3746AV−0.0070AC)
3.T=(0.4292AT−0.0129AV−0.0454AC)
4.シス(Cis,%)=C/(C+V+T)×100
5.トランス(Trans,%)=T/(C+V+T)×100
6.ビニル(Vinyl,%)=V/(C+V+T)×100
Claims (14)
- アルカリ金属触媒系または1)希土類化合物もしくは遷移金属化合物1モル、2)ハロゲンを含有する化合物1〜10モル、及び3)有機アルミニウム化合物10〜100モルを含有する触媒系、及び非極性溶媒下で、1,3−ブタジエン、またはブタジエン誘導体を重合し、1,4−シスポリブタジエンを製造する第一の工程と、
製造された前記1,4−シスポリブタジエン100重量と、芳香族有機硫黄化合物0.05〜5重量を反応し、前記芳香族有機硫黄化合物が結合された、下記式2に表された1,4−シスポリブタジエンを製造する第二の工程とを有し、
前記第二の工程反応時、下記式3に表されるイソシアネート化合物をポリブタジエン100重量に対し、0.05〜2重量の範囲で更に含有して行うことを特徴とする、前記芳香族有機硫黄化合物が結合された前記1,4−シスポリブタジエンを含有する反応生成物を製造する製造方法。
R1−(NCO)n ……(式3)
(前記式3において、前記R1は炭素数4〜100のアリール基または炭素数4〜100のアルキル基であり、nはR1に付加されたイソシアネートの個数であり、2〜10の整数である。) - 前記芳香族有機硫黄化合物は、フルオロチオフェノール、クロロチオフェノール、ブロモチオフェノール、ヨードチオフェノール、ジフルオロチオフェノール、ジクロロチオフェノール、ジブロモチオフェノール、ジヨードチオフェノール、トリフルオロチオフェノール、トリクロロチオフェノール、トリブロモチオフェノール、トリヨードチオフェノール、テトラフルオロチオフェノール、テトラブロモチオフェノール、テトラヨードチオフェノール、ペンタフルオロチオフェノール、ペンタクロロチオフェノール、ペンタブロモチオフェノール、ペンタヨードチオフェノール、テトラクロロベンゼンジチオール、グリシジルペンタクロロチオフェニルエーテル、グリシジルペンタフルオロチオフェニルエーテル、ジベンズアミドジフェニルジスルフィド、及び亜鉛ペンタクロロチオフェノールの中から選ばれることを特徴とする、請求項1記載の製造方法。
- 前記イソシアネート化合物は炭素数4〜100のアルキルトリイソシアネート、炭素数4〜100のアルキルテトライソシアネート、芳香族トリイソシアネート、及び芳香族テトライソシアネート化合物の中から選ばれることを特徴とする、請求項1記載の製造方法。
- 前記イソシアネート化合物はヘキシルジイソシアネート、オクチルジイソシアネート、メチレンジフェニルジイソシアネート、ヘキシルトリイソシアネート、オクチルトリイソシアネート、ドデシルテトライソシアネート、メチレントリフェニルトリイソシアネート、1,2,5,7−テトライソシアネートナフタレン、1,3,7−トリイソシアネートナフタレン、トリス−(p−イソシアネートフェニル)−チオリン酸エステル、カルボジイミド−イソシアネート、メチレンジフェニルジイソシアネート、及びポリスチリルイソシアネートの中から選ばれることを特徴とする、請求項1記載の製造方法。
- 前記希土類化合物は炭素数8〜20個の飽和、不飽和、環形、または鎖状構造を持つオクタン酸塩(octoate)、ナフテン酸塩(naphthenate)、バーサチック酸塩(versatate)、及びステアリン酸塩(steatate)の中から選ばれたカルボキシル酸の塩であることを特徴とする、請求項1記載の製造方法。
- 前記遷移金属化合物は炭素数8〜20個の飽和、不飽和、環形、または鎖状構造を持つオクタン酸塩、ナフテン酸塩、バーサチック酸塩、及びステアリン酸塩の中から選ばれたカルボキシル酸の塩であることを特徴とする、請求項1記載の製造方法。
- 前記ハロゲンを含有する化合物は下記式4に表されることを特徴とする、請求項1記載の製造方法。
AXnR2 m ……(式4)
(前記式4において、R2は水素、炭素数1〜10の範囲のアルキル基、炭素数5〜10範囲のアリール基であり、Aはアルミニウム、またはホウ素であり、nは1〜3範囲の整数であり、mは0〜2範囲の整数であり、n + m = 3を表す。) - 前記ハロゲンを含有する化合物はジエチルクロロアルミニウム、またはトリフルオロホウ素化合物であることを特徴とする、請求項7記載の製造方法。
- 前記有機アルミニウム化合物は、下記式5に表される化合物であることを特徴とする、請求項1記載の製造方法。
AlR3 3 ……(式5)
(前記式5において、前記R3は水素、炭素数1〜10範囲のアルキル基、又は炭素数5〜10範囲のアリール基を表す。) - 前記有機アルミニウム化合物はトリメチルアルミニウム、トリエチルアルミニウム、トリプロピルアルミニウム、トリブチルアルミニウム、トリイソブチルアルミニウム、トリヘキシルアルミニウム、及び水素化ジイソブチルアルミニウムの中から選ばれることを特徴とする、請求項9記載の製造方法。
- 前記アルカリ金属触媒系は、下記式6に表される化合物であることを特徴とする、請求項1記載の製造方法:
MR4 ……(式6)
(前記式6において、Mはリチウム、ナトリウム、カリウム、ロジウム、またはセシウムから選択されるアルカリ金属であり、R4は水素、炭素数1〜10範囲のアルキル基、または炭素数5〜10範囲のアリール基を表す。) - 前記非極性溶媒はブタン、ペンタン、ヘキサン、イソペンタン、ヘプタン、オクタン、イソオクタン、シクロペンタン、メチルシクロペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロへキサン、エチルシクロへキサン、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、及びキシレンの中から選ばれることを特徴とする、請求項1記載の製造方法。
- 前記非極性溶媒は1段階反応物の総重量1に対して、3〜10重量比範囲で使用することを特徴とする、請求項1記載の製造方法。
- 前記触媒系は1,3−ブタジエン、またはブタジエン誘導体100gに対して、1×10-3〜1×10-5モルの範囲で使用することを特徴とする、請求項1記載の製造方法。
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