JP2624792B2 - 加硫性ゴム組成物 - Google Patents
加硫性ゴム組成物Info
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- JP2624792B2 JP2624792B2 JP63198831A JP19883188A JP2624792B2 JP 2624792 B2 JP2624792 B2 JP 2624792B2 JP 63198831 A JP63198831 A JP 63198831A JP 19883188 A JP19883188 A JP 19883188A JP 2624792 B2 JP2624792 B2 JP 2624792B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は空気入りタイヤ、防振ゴム、コンベアベル
ト、ホース、防舷材等各種のゴム製品に適用可能なゴム
組成物に関するものであり、特に耐摩耗性、低発熱性を
有する空気入りタイヤのトレツド用に好適なゴム組成物
である。
ト、ホース、防舷材等各種のゴム製品に適用可能なゴム
組成物に関するものであり、特に耐摩耗性、低発熱性を
有する空気入りタイヤのトレツド用に好適なゴム組成物
である。
近年、自動車に対する低燃費化の要求に伴なつてタイ
ヤ用ゴム材料、特にタイヤトレツドなどのゴム材料とし
て燃費特性、摩耗特性に優れたゴム組成物が求められて
いる。ゴム組成物に対するこのような要求を対して例え
ば特公昭50−38132号公報ではニトロソナフタリン化合
物のような低発熱化剤の使用を提案している。またブタ
ジエン系ゴムの場合にはその重合活性末端をイソシアネ
ート化合物と反応させてウエツトスキツド特性、転がり
摩耗抵抗特性等に優れたブタジエン系ゴム組成物として
いる（特開昭61−141741号公報）。
ヤ用ゴム材料、特にタイヤトレツドなどのゴム材料とし
て燃費特性、摩耗特性に優れたゴム組成物が求められて
いる。ゴム組成物に対するこのような要求を対して例え
ば特公昭50−38132号公報ではニトロソナフタリン化合
物のような低発熱化剤の使用を提案している。またブタ
ジエン系ゴムの場合にはその重合活性末端をイソシアネ
ート化合物と反応させてウエツトスキツド特性、転がり
摩耗抵抗特性等に優れたブタジエン系ゴム組成物として
いる（特開昭61−141741号公報）。
上記のような従来の技術には解決されなければならな
い種々の問題があつた。例えば、低発熱化剤を使用する
と、スコーチタイムの短縮や耐摩耗性の低下といつた問
題が生じ、実用配合を行なう上では必ずしも満足な性能
が得られていない。また、重合活性末端をイソシアネー
ト化合物と反応させる方法では、重合末端が活性でない
乳化重合により重合されるゴムとかエチレン−プロピレ
ン−ジエン三元共重合体ゴム等については応用すること
ができない。
い種々の問題があつた。例えば、低発熱化剤を使用する
と、スコーチタイムの短縮や耐摩耗性の低下といつた問
題が生じ、実用配合を行なう上では必ずしも満足な性能
が得られていない。また、重合活性末端をイソシアネー
ト化合物と反応させる方法では、重合末端が活性でない
乳化重合により重合されるゴムとかエチレン−プロピレ
ン−ジエン三元共重合体ゴム等については応用すること
ができない。
本発明は上記のような従来の技術の欠点を解消するこ
とを目的とするものである。
とを目的とするものである。
本発明者らは、アゾール基を含有する有機化合物をゴ
ム状ポリマーに反応させることによつて低発熱化と耐摩
耗性の向上が可能ではないかという考えに基いて鋭意研
究した結果、本発明に到達したもので、これによれば従
来技術の欠点は効果的に解消されることが見出された。
すなわち、本発明者らはポリマー中の二重結合に着目
し、アゾールを含む有機化合物を二重結合に付加させる
反応を鋭意検討した。その結果、２重結合に対してメル
カプト基が容易に付加反応させ得ることを利用してメル
カプト基とアゾール基を有する有機化合物がポリマーに
付加することを確認し、さらに上記変性ゴムが耐摩耗
性、低発熱性に優れることを検討し本発明に到つた。
ム状ポリマーに反応させることによつて低発熱化と耐摩
耗性の向上が可能ではないかという考えに基いて鋭意研
究した結果、本発明に到達したもので、これによれば従
来技術の欠点は効果的に解消されることが見出された。
すなわち、本発明者らはポリマー中の二重結合に着目
し、アゾールを含む有機化合物を二重結合に付加させる
反応を鋭意検討した。その結果、２重結合に対してメル
カプト基が容易に付加反応させ得ることを利用してメル
カプト基とアゾール基を有する有機化合物がポリマーに
付加することを確認し、さらに上記変性ゴムが耐摩耗
性、低発熱性に優れることを検討し本発明に到つた。
したがつて、本発明によれば、不飽和炭素結合を有す
るゴム状ポリマーにアゾール基とメルカプト基とを有す
る有機化合物を付加反応させてなる変性ゴムまたは該変
性ゴムと他のゴム状ポリマーとのブレンドゴム100重量
部び補強剤または非補強性充填剤10〜200重量部を配合
してなる加硫性ゴム組成物が提供される。
るゴム状ポリマーにアゾール基とメルカプト基とを有す
る有機化合物を付加反応させてなる変性ゴムまたは該変
性ゴムと他のゴム状ポリマーとのブレンドゴム100重量
部び補強剤または非補強性充填剤10〜200重量部を配合
してなる加硫性ゴム組成物が提供される。
上記の反応はゴム状ポリマーの二重結合に対する有機
化合物中のメルカプト基を用いた付加反応であるから、
該変性ゴムの調製のために用いられる不飽和結合を有す
るゴムとしては、天然ゴム、グアユルゴム、ポリイソブ
レンゴム、ポリブタジエンゴム、スチレン−ブタジエン
共重合体ゴム、ブタジエン−イソブレン共重合体ゴム、
イソプレン−スチレン共重合体ゴム、ブタジエン−アク
リロニトリル共重合体ゴム等のジエン系ゴムおよびエチ
レン−プロピレン−ジエン共重合体ゴム、ブチルゴム等
のゴム、すなわち通常の不飽和炭素結合を有するゴムが
挙げられる。
化合物中のメルカプト基を用いた付加反応であるから、
該変性ゴムの調製のために用いられる不飽和結合を有す
るゴムとしては、天然ゴム、グアユルゴム、ポリイソブ
レンゴム、ポリブタジエンゴム、スチレン−ブタジエン
共重合体ゴム、ブタジエン−イソブレン共重合体ゴム、
イソプレン−スチレン共重合体ゴム、ブタジエン−アク
リロニトリル共重合体ゴム等のジエン系ゴムおよびエチ
レン−プロピレン−ジエン共重合体ゴム、ブチルゴム等
のゴム、すなわち通常の不飽和炭素結合を有するゴムが
挙げられる。
本発明における変性ゴムの調製は溶剤の存在下で行
い、用いられる溶剤としては、ベンゼン、トルエン等の
芳香族系溶剤、ヘキサン等のパラフイン系溶剤、クロロ
ホルム等のハロゲン化炭化水素系溶剤等任意のものでよ
いが、なかでもゴム状ポリマーおよび上記有機化合物を
溶解させるもの、かつ付加反応に対して不活性であるも
のが好ましい。
い、用いられる溶剤としては、ベンゼン、トルエン等の
芳香族系溶剤、ヘキサン等のパラフイン系溶剤、クロロ
ホルム等のハロゲン化炭化水素系溶剤等任意のものでよ
いが、なかでもゴム状ポリマーおよび上記有機化合物を
溶解させるもの、かつ付加反応に対して不活性であるも
のが好ましい。
本発明において用いられるアゾール基とメルカプト基
を有する有機化合物（以下該有機化合物ということがあ
る）としては各々の官能基を少なくとも一個有するもの
で分子鎖中に酸素原子、硫黄原子、窒素原子を適宜含ん
だものを用いることができる。また反応に悪影響を及ぼ
さない範囲であれば分子中の水素原子をハロゲン原子、
アルキル基、アルコキシ基など任意の置換基で置換する
ことができる。
を有する有機化合物（以下該有機化合物ということがあ
る）としては各々の官能基を少なくとも一個有するもの
で分子鎖中に酸素原子、硫黄原子、窒素原子を適宜含ん
だものを用いることができる。また反応に悪影響を及ぼ
さない範囲であれば分子中の水素原子をハロゲン原子、
アルキル基、アルコキシ基など任意の置換基で置換する
ことができる。
該有機化合物としては、２−メルカプトチアゾール、
２−メルカプトベンゾチアゾール、２−メルカプトイミ
ダゾール、２−メルカプトベンゾイミダゾール、２−メ
ルカプトベンゾオキサゾール、２−メルカプト−1,3,4
−チアジアゾール、２−メチル−５−メルカプト−1,3,
4−チアジアゾール、３−メルカプト−1,2,4−トリアゾ
ールなどが挙げられる。
２−メルカプトベンゾチアゾール、２−メルカプトイミ
ダゾール、２−メルカプトベンゾイミダゾール、２−メ
ルカプトベンゾオキサゾール、２−メルカプト−1,3,4
−チアジアゾール、２−メチル−５−メルカプト−1,3,
4−チアジアゾール、３−メルカプト−1,2,4−トリアゾ
ールなどが挙げられる。
これらの化合物において、無極性か比較的極性の弱い
炭化水素部分を多く含む構造のもの、もしくは融点の低
いものは炭化水素溶剤に対する溶解性が高いので反応操
作上好ましいと考えられる。
炭化水素部分を多く含む構造のもの、もしくは融点の低
いものは炭化水素溶剤に対する溶解性が高いので反応操
作上好ましいと考えられる。
該有機化合物の使用量は特に制限されないが通常不飽
和炭素結合を有するゴム100重量部当り0.01〜10重量
部、好ましくは0.1〜５重量部とする。10重量部を超え
るとスコーチタイムが極端に短かくなるので好ましくな
く、0.01重量部未満のときは変性による効果が実質的に
失なわれてしまう。
和炭素結合を有するゴム100重量部当り0.01〜10重量
部、好ましくは0.1〜５重量部とする。10重量部を超え
るとスコーチタイムが極端に短かくなるので好ましくな
く、0.01重量部未満のときは変性による効果が実質的に
失なわれてしまう。
本発明における変性ゴムの調製に際しては、ゴム状ポ
リマーへの該有機化合物の付加反応においてｔ−ブチル
ハイポクロライドを用いる。ｔ−ブチルハイポクロライ
ドの使用量は特に制限されないが、一般に該有機化合物
１モル当り0.5〜５モル、好ましくは0.8〜２モルの割合
で用いる。
リマーへの該有機化合物の付加反応においてｔ−ブチル
ハイポクロライドを用いる。ｔ−ブチルハイポクロライ
ドの使用量は特に制限されないが、一般に該有機化合物
１モル当り0.5〜５モル、好ましくは0.8〜２モルの割合
で用いる。
本発明において、アゾール基とメルカプト基を有する
有機化合物によるゴムとの変性反応は模式的には次のよ
うに表わされる： ここでｔ−BuOClは容易にラジカル化してアルコキシ
ラジカル（ｔ−BuO・）となり、ｔ−BuO・はメルカプト
基（−SH）より水素を引抜き−Ｓ・とｔ−BuOを生成す
るものと考えられる。すなわちｔ−BuOClは付加反応の
開始剤的な役割を果す。
有機化合物によるゴムとの変性反応は模式的には次のよ
うに表わされる： ここでｔ−BuOClは容易にラジカル化してアルコキシ
ラジカル（ｔ−BuO・）となり、ｔ−BuO・はメルカプト
基（−SH）より水素を引抜き−Ｓ・とｔ−BuOを生成す
るものと考えられる。すなわちｔ−BuOClは付加反応の
開始剤的な役割を果す。
本発明における反応系はゴムのゲル化等の副反応を防
止するために、無水状態下かもしくは制限水量下に維持
することが好ましい。またｔ−ブチルハイポクロライド
の分解、失活を防ぐために暗所が好ましい。反応温度は
特に限定されるものではないが、０〜80℃、好ましくは
20〜60℃の範囲がよい。反応時間は温度にもよるが一般
には12時間以内で充分である。溶剤の存在下で反応を行
なう際に、多量のアルコールを添加すれば反応が停止す
るとともにゴムを凝固させることができ、引き続き残存
する該有機化合物等を洗浄により除去した後ゴムを乾燥
することによつて変性ゴムが得られる。
止するために、無水状態下かもしくは制限水量下に維持
することが好ましい。またｔ−ブチルハイポクロライド
の分解、失活を防ぐために暗所が好ましい。反応温度は
特に限定されるものではないが、０〜80℃、好ましくは
20〜60℃の範囲がよい。反応時間は温度にもよるが一般
には12時間以内で充分である。溶剤の存在下で反応を行
なう際に、多量のアルコールを添加すれば反応が停止す
るとともにゴムを凝固させることができ、引き続き残存
する該有機化合物等を洗浄により除去した後ゴムを乾燥
することによつて変性ゴムが得られる。
本発明に用いられる補強剤としてはカーボンブラツ
ク、シリカ等が挙げられ、非補強性充填剤としてはハー
ドクレー、ソフトクレー、炭酸カルシウム、アルミナ・
ホワイト、タルク、硫酸カルミニウム、硫酸カルシウ
ム、酸化チタン等が挙げられる。これら補強剤または非
補強性充填剤は一般に変性ゴムまたは変性ゴムと他のゴ
ム状ポリマーとのブレンドゴム100重量部に対して10〜2
00重量部、好ましくは30〜150重量部の割合で配合され
る。他のゴム状ポリマーとしては前記のような不飽和炭
化水素を有するゴムであればいずれでもよいが、ジエン
系ゴムがより好ましい。たゞし、ブレンドゴムの場合
は、変性ゴムを少なくとも10重量％以上配合するのが好
ましい。
ク、シリカ等が挙げられ、非補強性充填剤としてはハー
ドクレー、ソフトクレー、炭酸カルシウム、アルミナ・
ホワイト、タルク、硫酸カルミニウム、硫酸カルシウ
ム、酸化チタン等が挙げられる。これら補強剤または非
補強性充填剤は一般に変性ゴムまたは変性ゴムと他のゴ
ム状ポリマーとのブレンドゴム100重量部に対して10〜2
00重量部、好ましくは30〜150重量部の割合で配合され
る。他のゴム状ポリマーとしては前記のような不飽和炭
化水素を有するゴムであればいずれでもよいが、ジエン
系ゴムがより好ましい。たゞし、ブレンドゴムの場合
は、変性ゴムを少なくとも10重量％以上配合するのが好
ましい。
本発明の加硫性組成物には、以下に述べる加硫促進
剤、加硫促進助剤、活性剤、軟化剤、粘着付与剤等の配
合剤を適宜に配合することができる。こゝで「加硫性」
とは少なくとも加硫剤が配合されていることを意味す
る。加硫剤としては硫黄ならびにチウラム系およびチア
ゾール系などの硫黄供与体が一般的であるが、パーオキ
サイド類なども用いることが出来る。また硫黄系加硫剤
における加硫促進剤としてはスルフエンアミド系、チウ
ラム系、チアゾール系、グアニジン系が用いられ、さら
に加硫促進助剤、活性剤としては酸化亜鉛、酸化マグネ
シウムなど金属化合物、ステアリン酸等のカルボン酸が
使用される。さらには、軟化剤、粘着付与剤、老化防止
剤などの通常のゴム用配合剤、他のジエン系ゴムなどを
含有することが出来る。
剤、加硫促進助剤、活性剤、軟化剤、粘着付与剤等の配
合剤を適宜に配合することができる。こゝで「加硫性」
とは少なくとも加硫剤が配合されていることを意味す
る。加硫剤としては硫黄ならびにチウラム系およびチア
ゾール系などの硫黄供与体が一般的であるが、パーオキ
サイド類なども用いることが出来る。また硫黄系加硫剤
における加硫促進剤としてはスルフエンアミド系、チウ
ラム系、チアゾール系、グアニジン系が用いられ、さら
に加硫促進助剤、活性剤としては酸化亜鉛、酸化マグネ
シウムなど金属化合物、ステアリン酸等のカルボン酸が
使用される。さらには、軟化剤、粘着付与剤、老化防止
剤などの通常のゴム用配合剤、他のジエン系ゴムなどを
含有することが出来る。
本発明のゴム組成物に使用される変性ゴムはアゾール
基を有する有機化合物が主鎖中に導入される結果、加硫
物の引張強度、摩耗抵抗特性、低発熱性に優れている。
基を有する有機化合物が主鎖中に導入される結果、加硫
物の引張強度、摩耗抵抗特性、低発熱性に優れている。
したがつて、本発明のゴム組成物はタイヤトレツド部
をはじめ、カーカス部、サイドウオール部などのタイヤ
用途、ベルト、防振ゴム、窓枠、ホース、工業用品など
の用途に好適に使用することが出来る。
をはじめ、カーカス部、サイドウオール部などのタイヤ
用途、ベルト、防振ゴム、窓枠、ホース、工業用品など
の用途に好適に使用することが出来る。
以下、実施例を挙げ本発明を更に詳細に説明するが、
本発明の要旨を越えない限り、実施例に限定されるもの
ではない。各例における変性ゴムの分析方法、変性ゴム
の未加硫配合物および加硫物の調製方法ならびにそれら
の物性試験方法は下記の通りである。
本発明の要旨を越えない限り、実施例に限定されるもの
ではない。各例における変性ゴムの分析方法、変性ゴム
の未加硫配合物および加硫物の調製方法ならびにそれら
の物性試験方法は下記の通りである。
アゾール基を有する有機化合物のゴムへの導入量 紫外線吸収分光検出器を備えたゲルパーミエーシオン
クロマトグラフイを用いて、ゴム分子に付加した有機化
合物の特性吸収帯を検出波長として付加反応の確認を行
なつた。これは変性前と変性後のゴムのGPCチヤートを
対比することにより行なつた。硫黄分析装置（LECO社Su
ltur Determinater SC 32）により硫黄量を基準として
定量を実施した。
クロマトグラフイを用いて、ゴム分子に付加した有機化
合物の特性吸収帯を検出波長として付加反応の確認を行
なつた。これは変性前と変性後のゴムのGPCチヤートを
対比することにより行なつた。硫黄分析装置（LECO社Su
ltur Determinater SC 32）により硫黄量を基準として
定量を実施した。
引張試験 引張強度はJIS K6301に規定されたダンベル状３号試
験片を打抜き25℃で300m/minの引張強度で行なつた。
験片を打抜き25℃で300m/minの引張強度で行なつた。
摩耗試験 摩耗試験はグツドリツチ型ピコ摩耗試験により実施し
た。
た。
発熱性 発熱性はダンロツプ・トリプリメーターにより反発弾
性を求め評価した。
性を求め評価した。
変性ゴム調製方法 変性ゴム調製のために用いられる不飽和炭化水素を有
するゴムとしては、ブタジエンゴム（cis含量36％）、
ブチルゴム（不飽和度1.5モル％）、EPDM（ヨウ素価2
9）を選んだ。各々のゴム100gを1.5の脱水クロロホル
ムに溶解し、セパラブルフラスコを用いて密閉窒素雰囲
気下、25℃で撹拌しながら第１表記載の有機化合物を規
定量クロロホルムに溶解した溶液を添加した。さらに十
分に撹拌しながら、規定量のｔ−ブチルハイポクロライ
ドをクロロホルムに溶解した溶液をゆつくり滴下し、滴
下終了後第１表記載の反応時間の間、40℃で撹拌した
後、反応溶液を多量のメチルアルコール中へ注ぎゴムを
完全に凝固させるとともに細片化して洗浄した。十分洗
浄を行なつたのち、真空乾燥器で十分変性ゴムを乾燥し
た。
するゴムとしては、ブタジエンゴム（cis含量36％）、
ブチルゴム（不飽和度1.5モル％）、EPDM（ヨウ素価2
9）を選んだ。各々のゴム100gを1.5の脱水クロロホル
ムに溶解し、セパラブルフラスコを用いて密閉窒素雰囲
気下、25℃で撹拌しながら第１表記載の有機化合物を規
定量クロロホルムに溶解した溶液を添加した。さらに十
分に撹拌しながら、規定量のｔ−ブチルハイポクロライ
ドをクロロホルムに溶解した溶液をゆつくり滴下し、滴
下終了後第１表記載の反応時間の間、40℃で撹拌した
後、反応溶液を多量のメチルアルコール中へ注ぎゴムを
完全に凝固させるとともに細片化して洗浄した。十分洗
浄を行なつたのち、真空乾燥器で十分変性ゴムを乾燥し
た。
次に第２表記載の配合処方に従がい、ゴム配合物を調
製した。第３表〜第８表にこうして得られた変性ゴム組
成物の加硫物性を示す。
製した。第３表〜第８表にこうして得られた変性ゴム組
成物の加硫物性を示す。
第３表には付加反応の効果を示した。有機化合物を配
合時に添加したゴム配合物U,Vでは摩耗物性、低発熱性
に対してなんら効果を示さないのに比べて、有機化合物
を付加した場合には改良効果がみられる。
合時に添加したゴム配合物U,Vでは摩耗物性、低発熱性
に対してなんら効果を示さないのに比べて、有機化合物
を付加した場合には改良効果がみられる。
第４表にはアゾール基の効果を示した。チオフエノー
ルをグラフトしたゴム組成物Ｄでは、摩耗物性、低発熱
性に対してなんら効果がみられないのに比べアゾール基
を有する２−メルカプトチアジアゾールを付加したゴム
組成物Ｒでは改良効果がみられる。
ルをグラフトしたゴム組成物Ｄでは、摩耗物性、低発熱
性に対してなんら効果がみられないのに比べアゾール基
を有する２−メルカプトチアジアゾールを付加したゴム
組成物Ｒでは改良効果がみられる。
第５表では付加量の効果を示した。２−メルカプトベ
ンゾチアゾールを0.1〜５重量部変量させて付加した結
果、0.1重量部以下では効果が不十分であり、５重量部
以上では効果が同等となり、なおかつ、スコーチタイム
が短かくなつてしまい実用的でなくなることがわかつ
た。
ンゾチアゾールを0.1〜５重量部変量させて付加した結
果、0.1重量部以下では効果が不十分であり、５重量部
以上では効果が同等となり、なおかつ、スコーチタイム
が短かくなつてしまい実用的でなくなることがわかつ
た。
第６表、第７表、第８表にはブタジエン、ブチルゴ
ム、EPDMそれぞれのゴムにおける変性効果を示した。い
ずれのゴムにおいても、アゾール基とメルカプト基を有
する有機化合物を付加することにより物性の改良、特に
摩耗物性の向上および低発熱化がみられ発明の効果がみ
られる。
ム、EPDMそれぞれのゴムにおける変性効果を示した。い
ずれのゴムにおいても、アゾール基とメルカプト基を有
する有機化合物を付加することにより物性の改良、特に
摩耗物性の向上および低発熱化がみられ発明の効果がみ
られる。
Claims (4)
- 【請求項１】不飽和炭素結合を有するゴム状ポリマーに
溶剤の存在下アゾール基とメルカプト基とを有する有機
化合物を反応させてなる変性ゴムまたは該変性ゴムと他
のゴム状ポリマーとのブレンドゴム100重量部に補強剤
または非補強性充填剤10〜200重量部を配合してなる加
硫性ゴム組成物。 - 【請求項２】ゴム状ポリマーがジエン系ゴムである特許
請求の範囲第１項に記載の加硫性ゴム組成物。 - 【請求項３】ゴム状ポリマーがエチレン−プロピレン−
ジエン三元共重合体である特許請求の範囲第１項に記載
の加硫性ゴム組成物。 - 【請求項４】ゴム状ポリマーがブチルゴムである特許請
求の範囲第１項に記載の加硫性ゴム組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63198831A JP2624792B2 (ja) | 1988-08-11 | 1988-08-11 | 加硫性ゴム組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63198831A JP2624792B2 (ja) | 1988-08-11 | 1988-08-11 | 加硫性ゴム組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0249040A JPH0249040A (ja) | 1990-02-19 |
| JP2624792B2 true JP2624792B2 (ja) | 1997-06-25 |
Family
ID=16397643
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63198831A Expired - Fee Related JP2624792B2 (ja) | 1988-08-11 | 1988-08-11 | 加硫性ゴム組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2624792B2 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4608725B2 (ja) * | 2000-04-10 | 2011-01-12 | 横浜ゴム株式会社 | 熱可塑性エラストマーおよびその組成物 |
| JP4963786B2 (ja) * | 2004-11-26 | 2012-06-27 | 株式会社ブリヂストン | 変性天然ゴムラテックス及びその製造方法、変性天然ゴム及びその製造方法、並びにゴム組成物及びタイヤ |
| JP4733993B2 (ja) * | 2005-02-14 | 2011-07-27 | 株式会社ブリヂストン | 変性天然ゴムマスターバッチ及びその製造方法、並びにゴム組成物及びタイヤ |
| JP2007039500A (ja) * | 2005-08-01 | 2007-02-15 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | ゴム組成物及びそれを空気透過防止層に用いた空気入りタイヤ |
| KR100970767B1 (ko) * | 2007-12-12 | 2010-07-16 | 금호석유화학 주식회사 | 방향족 유기황화합물로 기능화된 1,4-시스 폴리부타디엔 |
| FR2974096A1 (fr) * | 2011-04-14 | 2012-10-19 | Michelin Soc Tech | Composition de caoutchouc comprenant un derive de thiazole |
| JP6592311B2 (ja) * | 2015-09-01 | 2019-10-16 | 株式会社ブリヂストン | タイヤ用ゴム組成物及びその製造方法 |
| CN118339229A (zh) * | 2021-12-02 | 2024-07-12 | Nok株式会社 | 防振用橡胶组合物、防振支架及防振圈 |
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| JPS6114239A (ja) * | 1984-06-25 | 1986-01-22 | ユニロイヤル，インコーポレーテツド | 硬化ゴム配合物ならびにその製造法 |
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1988
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