JP5140923B2 - クロコニウム化合物 - Google Patents
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5.前記1〜4のいずれか1項に記載のクロコニウム化合物を有することを特徴とする近赤外線吸収フィルム。
水素化ナトリウム28.0gとジエチレングリコールジメチルエーテル(以下、DMEと称す)150mlを混合し、加熱還流を行った。加熱還流下、ベンゾイルアセトン22.8g、中間体1、43.4g及びDME150mlを混合した溶液を30分間かけて滴下した。滴下終了後、加熱還流を4時間行った後、DMEを230ml留去した。反応液を水で冷却し、メタノール30mlをゆっくり加えた。更に反応溶液を氷水冷却し、水1Lを加え、1時間撹拌を行った。酢酸エチル200ml、濃塩酸36mlを順次加え、有機層を分取した。分取した有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧濃縮で溶媒を留去することにより中間体Aを37g得た。
濃硫酸300mlを氷水冷却し、中間体Aをトルエン37mlに溶解した溶液を加えた。氷水冷却下、2時間撹拌を行った後、反応溶液を氷水冷却した水3Lに滴下した。酢酸エチル200mlを加え、有機層を分取した後、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液200ml、飽和食塩水100mlで順次洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧濃縮で溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、中間体Bを22.7g得た。
窒素雰囲気下、中間体B、4.2gをテトラヒドロフラン(以下、THFと称す)24mlに溶解した。臭化メチルマグネシウム(0.84M、THF溶液)24.7mlを滴下し、室温で1時間撹拌した。飽和臭化アンモニウム水溶液120mlをゆっくりと加えた後、酢酸エチル100mlを加え、有機層を分取した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮で溶媒を留去し、中間体Cを4.7g得た。
中間体C、4.7g、クロコン酸0.84g、メタノール20ml、ピリジン0.94gを順次混合し、3時間加熱還流を行った。反応溶液を放冷後、氷水冷却下で5時間撹拌を行い、析出結晶をろ取した。得られた結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、例示化合物C−4を2.6g得た。λmax=909.5nm(酢酸エチル中)、ε=285,000(酢酸エチル中)。
氷水冷却下、臭化エチルマグネシウム(0.96M、THF溶液)69.3mlに3,3−ジメチル−1−ブチン5gを滴下した。滴下終了後、室温で3時間撹拌し、溶液Aとした。
中間体D、6.7gをトルエン67mlに溶解し、2酸化マンガン粉末3.6gを加えて40℃で1時間撹拌を行った。反応溶液に2酸化マンガン3.6gを加え、更に40℃で2時間撹拌を行った。更に2酸化マンガン3.6gを加え、40℃で3時間撹拌を行った後、2酸化マンガンをろ別した。ろ液を減圧濃縮で留去することにより中間体Eを6.3g得た。
中間体E6.3gをナトリウムエトキシド(0.05M、エタノール溶液)114mlに溶解し、室温で1時間撹拌を行い、溶液Cとした。
窒素雰囲気下、中間体F、5.8gをTHF30mlに溶解した。臭化メチルマグネシウム(0.84M、THF溶液)34mlを滴下し、室温で1時間撹拌した。飽和臭化アンモニウム水溶液120mlをゆっくりと加えた後、酢酸エチル100mlを加え、有機層を分取した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮で溶媒を留去し、中間体Gを6.9g得た。
中間体G、6.9g、クロコン酸1.5g、メタノール35ml、ピリジン1.68gを順次混合し、3時間加熱還流を行った。反応溶液を放冷後、氷水冷却下で5時間撹拌を行い、析出結晶をろ取した。得られた結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、例示化合物C−25を1.8g得た。λmax=1005.5nm(酢酸エチル中)、ε=237,000(酢酸エチル中)。
〔試料100の作製〕
《支持体1の作製》
透明のポリエチレンテレフタレートフィルムベース(厚み100μm)の片方の面に、0.5kV・A・min/m2のコロナ放電処理を施した後、その上に下記の下引き塗布液Aを用いて下引き層Aが乾燥膜厚0.2μmになるように塗設した。更に、もう一方の表面に同様に0.5kV・A・min/m2のコロナ放電処理を施した後、その上に下記の下引き塗布液B、Aを用い、下引き層B、Aがそれぞれ乾燥膜厚0.1μm、0.2μmなるように塗設した。その後、複数のロール群からなるフィルム搬送装置を有する熱処理式オーブンの中で130℃にて15分熱処理を行い、支持体1を作製した。
ブチルアクリレート40質量%、t−ブチルアクリレート10質量%、スチレン25質量%、及び2−ヒドロキシエチルアクリレート25質量%の共重合体ラテックス液(固形分30%)270gと界面活性剤(UL−1)0.6g及びケン化度80%のポリビニルアルコール1gを混合した。更にシリカ粒子(サイロイド350、富士シリシア製)1.3gを、水100g中に予め超音波分散機〔アレックス社(ALEX Corporation)製、商品名:ウルトラソニック・ジェネレーター(Ultrasonic Generator)、周波数25kHz、600W〕にて30分、分散した液を加え、最後に水で1000mlに仕上げて、下引き塗布液Aとした。
塩化第2スズ水和物65gを水/エタノール混合溶液2000mlに溶解して、均一溶液を得た。次いでこれを煮沸し、共沈殿物を得た。生成した沈殿物をデカンテーションにより取り出し、蒸留水にて何度も水洗する。沈殿を洗浄した蒸留水中に硝酸銀を滴下し、塩素イオンの反応がないことを確認後、洗浄した沈殿物に蒸留水を添加し、全量を2000mlとする。更に30%アンモニア水を40ml加え、水溶液中で加温した後で、更に加温して470mlになるまで濃縮して、コロイド状酸化スズ分散液を得た。
前記コロイド状酸化スズ分散液37.5g、n−ブチルアクリレート10質量%、t−ブチルアクリレート35質量%、スチレン27質量%及び2−ヒドロキシエチルアクリレート28質量%の共重合体ラテックス液(固形分30%)3.7g、n−ブチルアクリレート40質量%、スチレン20質量%、グリシジルメタクリレート40質量%の共重合体ラテックス液(固形分30%)14.8gと塗布助剤として界面活性剤(UL−1)0.1gを混合し、水で1000mlに仕上げて下引き塗布液Bとした。
ポリビニルブチラール粉末(BL−5Z、積水化学製)20gを室温でメチルエチルケトン80gに溶解した後、日本化薬製IRG−022、0.5gを撹拌しながら添加し、近赤外線吸収染料層塗布液A−0を調製した。
上記近赤外線吸収染料層塗布液A−0を支持体1の下引き層B、Aを塗布した側に、ウェット膜厚が100μmのブレードコーターで塗布し、55℃で30分間乾燥し、試料100を作製した。
〈近赤外線吸収染料層塗布液(A−1)の調製〉
ポリビニルブチラール粉末(BL−5Z、積水化学製)20gを室温でメチルエチルケトン80gに溶解した後、赤外染料F−1、0.04g、C−4、0.11g、C−25、0.06gを撹拌しながら添加し、近赤外線吸収染料層塗布液A−1を調製した。
上記近赤外線吸収染料層塗布液A−1を支持体1の下引き層B、Aを塗布した側に、ウェット膜厚が100μmのブレードコーターで塗布し、55℃で30分間乾燥し、試料101を作製した。
紫外線硬化型アクリル樹脂(アロニックスUV−3700:東亜合成化学製)25.0質量部、インジウムをドーピングした酸化スズ(粒子径:0.2〜2.0μm)8.0質量部、メチルエチルケトン24.0質量部及びトルエン33.0質量部からなるハードコート層用塗料をメイヤーバーにて塗布し、高圧水銀灯により紫外線を1〜2秒照射して、ハードコート膜を得た。
上記ハードコート膜上に、更に下記低屈折率層用塗工液を乾燥後の膜厚が100μmになるように塗工し、120℃で1時間の熱処理を行い、本発明に係る光学フィルムを得た(低屈折率層の屈折率=1.42)。得られた光学フィルムの全光線透過率は94.0%、ヘイズ値0.5、可視光線の波長領域での最低反射率は0.5であり、反射防止性に優れていた。
テトラエトキシシラン加水分解物A(調製方法は下記に示す) 103質量部
γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学(株)製、KBM503)
1質量部
直鎖ジメチルシリコーン−EOブロックコポリマー(日本ユニカー社(株)製、FZ−2207) 0.1質量部
中空シリカ系微粒子(触媒化成工業(株)製、P−4) 50質量部
プロピレングリコールモノメチルエーテル 270質量部
イソプロピルアルコール 270質量部
(テトラエトキシシラン加水分解物Aの調製)
テトラエトキシシラン25gとエタノール222gを混合し、これにクエン酸一水和物の1.5%水溶液54gを添加した後に、室温にて3時間撹拌して調製した。
《支持体2の作製》
支持体とする厚さ100μmの透明な2軸延伸ポリエチレンテレフタレートフィルムの両面を100W/m2・分コロナ処理した後、片面に屈折率1.55、25℃における弾性率100MPa、ガラス転移温度37℃のスチレン−ブタジエンコポリマーからなるラテックス(日本ゼオン(株)製、LX407C5)を300nmの厚さに塗布し、下塗り層を形成した。
酢酸エチル21gにポリビニルブチラール(積水化学製 BL−S)3gを溶解した後、更に赤外染料F−1、0.1g、C−4、0.28g、C−25、0.15gを添加し、撹拌溶解した。別の容器に純水72g、ゼラチン8g、DBS(ドデシルベンゼンスルフォン酸ナトリウム)18.3%溶液、4gを添加し、溶解した。上記ゼラチン溶液中に撹拌しながら上記赤外染料の溶液を1分間かけて添加した後、水冷しながら10分間、超音波分散を行い、ポリマー分散物B−1を調製した。
ゼラチン4gを純水60gに40℃にて溶解した後、上記ポリマー分散物(B−1)を36g添加し、ジクロロ−ヒドロキシトリアジン1%溶液(1.3g)を添加して、塗布液A−2を調製した。
上記近赤外線吸収染料層塗布液A−1を支持体2のスチレン−ブタジエンコポリマーを塗布した側に、ウェット膜厚が100μmのブレードコーターで塗布し、50℃で30分間乾燥し、試料102を作製した。
〔近赤外線吸収フィルム(試料103)の作製〕
固有粘度0.68のポリエチレンテレフタレートを280℃で溶融した後に、赤外染料F−1、C−4、C−25を練り込み、キャスティングドラム上に静電印加させながら押し出しし、膜厚約1mmのPETシートを得た。このシートを75℃に予熱させた後に、赤外ヒーターで加熱しながら縦方向に3.3倍に延伸した。この後テンター内で80℃に予熱した後に、横方向に3.4倍延伸し、220℃で熱固定しながら横方向に約3%緩和させることにより膜厚100μmの試料103を得た。なお、赤外染料F−1、C−4、C−25については、100μmのペットフィルムに製膜後にそれぞれ0.04g/m2、0.11g/m2、0.06g/m2の付き量になるように添加した。
得られた試料100〜103について、3.5cm×5cmのサイズに断裁し、分光吸収を日立製分光光度計U−4100にて測定し、800〜1100nmの近赤外部の平均吸光度を算出した。耐光性劣化試験はスガ試験機製スーパーキセノンウエザーメーターSX75を使用し、相対湿度50%、照射強度50W/m2、100時間試験後の吸収劣化の割合を評価した。評価した結果を表1に示す。
得られた試料100〜103について、3.5cm×5cmのサイズに断裁し、分光吸収を日立製分光光度計U−4100にて測定し、800〜1100nmの近赤外部の平均吸光度を算出した。その後、60℃、90%の環境にて500時間暗所保存し、吸収劣化の割合を評価した。保存後の評価した結果を表1に示す。
得られた試料100〜103について、3.5cm×5cmのサイズに断裁し、分光吸収を日立製分光光度計U−4100にて測定し、800〜1100nmの近赤外部の平均吸光度を算出した。その後、80℃(湿度は成り行き)の環境にて500時間暗所保存し、吸収劣化の割合を評価した。保存後の評価した結果を表1に示す。
得られた試料100〜103について、3.5cm×5cmのサイズに断裁し、下記評価基準により目視にて5段階評価した。
4:かすかに着色が認められる
3:着色が認められるが、ほとんど気にならないレベル
2:着色が認められ、実用できないレベル
1:強い着色が認められる。
パイオニア製プラズマディスプレイ(PDP−435HDL)の前面に貼られた光学フィルターを剥がし、白表示をさせて、Ocean Optics製超小型スペクトロメータ USB2000にて赤外の発光スペクトルを測定したところ、820nm、880nm、980nmに強いピークが認められた。その後、試料101(30cm×30cm)をパネル表面に貼付し、USB2000で同様の測定をした所、赤外の発光スペクトルは全て消失していることを確認した。
Claims (5)
- 下記一般式(3)で表される、クロコニウム化合物。
- 前記一般式(3)で表される化合物において、X31及びX32が共に酸素原子であることを特徴とする請求項1に記載のクロコニウム化合物。
- 前記一般式(3)で表される化合物において、X31及びX32が共に硫黄原子であることを特徴とする請求項1に記載のクロコニウム化合物。
- メチルエチルケトン中での極大吸収波長が850〜950nmであることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のクロコニウム化合物。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載のクロコニウム化合物を有することを特徴とする近赤外線吸収フィルム。
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