JP2004315789A - シアニン化合物、光学フィルター及び光学記録材料 - Google Patents

シアニン化合物、光学フィルター及び光学記録材料 Download PDF

Info

Publication number
JP2004315789A
JP2004315789A JP2004035683A JP2004035683A JP2004315789A JP 2004315789 A JP2004315789 A JP 2004315789A JP 2004035683 A JP2004035683 A JP 2004035683A JP 2004035683 A JP2004035683 A JP 2004035683A JP 2004315789 A JP2004315789 A JP 2004315789A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
compound
optical recording
layer
cyanine compound
optical
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2004035683A
Other languages
English (en)
Other versions
JP4488762B2 (ja
Inventor
Masaaki Shimizu
正晶 清水
Koichi Shigeno
浩一 滋野
Toru Yano
亨 矢野
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Adeka Corp
Original Assignee
Asahi Denka Kogyo KK
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Asahi Denka Kogyo KK filed Critical Asahi Denka Kogyo KK
Priority to JP2004035683A priority Critical patent/JP4488762B2/ja
Priority to TW093108101A priority patent/TW200427785A/zh
Priority to US10/812,179 priority patent/US20040197705A1/en
Priority to KR1020040023215A priority patent/KR20040086845A/ko
Priority to CNA2004100342325A priority patent/CN1535965A/zh
Priority to EP04008244A priority patent/EP1464678A1/en
Publication of JP2004315789A publication Critical patent/JP2004315789A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP4488762B2 publication Critical patent/JP4488762B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
    • G11B7/248—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes porphines; azaporphines, e.g. phthalocyanines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A47—FURNITURE; DOMESTIC ARTICLES OR APPLIANCES; COFFEE MILLS; SPICE MILLS; SUCTION CLEANERS IN GENERAL
    • A47L—DOMESTIC WASHING OR CLEANING; SUCTION CLEANERS IN GENERAL
    • A47L13/00—Implements for cleaning floors, carpets, furniture, walls, or wall coverings
    • A47L13/10—Scrubbing; Scouring; Cleaning; Polishing
    • A47L13/16—Cloths; Pads; Sponges
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/12—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/007—Squaraine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C14—SKINS; HIDES; PELTS; LEATHER
    • C14C—CHEMICAL TREATMENT OF HIDES, SKINS OR LEATHER, e.g. TANNING, IMPREGNATING, FINISHING; APPARATUS THEREFOR; COMPOSITIONS FOR TANNING
    • C14C9/00—Impregnating leather for preserving, waterproofing, making resistant to heat or similar purposes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/564—Polyureas, polyurethanes or other polymers having ureide or urethane links; Precondensation products forming them

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Optical Filters (AREA)

Abstract

【課題】 特に、画像表示装置用の光学フィルター及びレーザ光による光学記録材料に用いられる光学要素に適した、耐光性及び耐熱性に優れた化合物を提供すること。
【解決手段】 下記の一般式（Ｉ）で表されるシアニン化合物。
【化１】
Figure 2004315789

【選択図】 なし

Description

本発明は、新規なシアニン化合物、光学フィルター及び光学記録材料に関する。該シアニン化合物は、光学要素等、特に、画像表示装置用の光学フィルターに含有させる光吸収剤又はレーザ光による光学記録材料に用いられる光学記録剤として有用である。
５００〜７００ｎｍの範囲に強度の大きい吸収を有する化合物、特に極大吸収（λmax）が５５０〜６２０ｎｍにある化合物は、ＤＶＤ−Ｒ等の光学記録媒体の光学記録層や、液晶表示装置（ＬＣＤ）、プラズマディスプレイパネル（ＰＤＰ）、エレクトロルミネッセンスディスプレイ（ＥＬＤ）、陰極管表示装置（ＣＲＴ）、蛍光表示管、電界放射型ディスプレイ等の画像表示装置用の光学フィルターにおいて、光学要素として用いられている。
上記の光学要素としては、スクアリリウム構造を有するシアニン化合物が検討されている。例えば、下記特許文献１〜３には、インドール環とスクアリリウム構造を有するシアニン化合物が報告されている。しかし、これらの化合物は、光及び／又は熱に対する耐性が不十分であり、光学素子としての機能の持続性について満足できるものではなかった。
特開２００２−２２８８２９号公報（請求項１、［００１３］〜［００２８］化合物Ｎｏ．１〜１６） 特開２００２−２９４０９４号公報（請求項１及び２、［００１５］〜［００４０］化学式１〜２６） 特開平５−３３９２３３号公報（請求項１、［０００３］、［０００８］、［表１］）
従って、本発明の目的は、特に、画像表示装置用の光学フィルター及びレーザ光による光学記録材料に用いられる光学要素に適した、耐光性及び耐熱性に優れた化合物を提供することにある。
本発明者等は、検討を重ねた結果、スクアリリウム構造を有する特定のシアニン化合物が、耐光性及び耐熱性に優れることを見出し、本発明に到達した。
本発明は、上記知見に基づいてなされたもので、下記の一般式（Ｉ）で表されるシアニン化合物、該シアニン化合物を含有してなる光学フィルター、及び、基体上に光学記録層が形成された光学記録媒体において、該光学記録層に用いられる、該シアニン化合物を含有してなる光学記録材料を提供するものである。
Figure 2004315789
本発明によれば、光学要素として有用な、耐熱性及び耐光性に優れた新規シアニン化合物を提供することができる。また、該シアニン化合物を用いた光学フィルターは、画像表示装置用の光学フィルターとして好適であり、該シアニン化合物を含有してなる光学記録材料は、光学記録媒体の光学記録層の形成に好適に用いることができる。
以下、本発明のシアニン化合物、並びに該シアニン化合物を含有してなる光学フィルター及び光学記録材料について、さらに詳細に説明する。
先ず、本発明のシアニン化合物について、以下に詳細に説明する。
上記一般式（Ｉ）で表される本発明のシアニン化合物において、Ｒ1及びＲ2で表されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられ、炭素数１〜８のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、ヘキシル、シクロヘキシル、ヘプチル、イソヘプチル、第三ヘプチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、第三オクチル、２−エチルヘキシル等が挙げられ、炭素数１〜８のアルコキシ基としては、メチルオキシ、エチルオキシ、イソプロピルオキシ、プロピルオキシ、ブチルオキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ等が挙げられ、炭素数６〜３０のアリール含有基としては、フェニル、ナフチル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、４−ビニルフェニル、３−イソプロピルフェニル、４−イソプロピルフェニル、４−ブチルフェニル、４−イソブチルフェニル、４−第三ブチルフェニル、４−ヘキシルフェニル、４−シクロヘキシルフェニル、４−オクチルフェニル、４−（２−エチルヘキシル）フェニル、４−ステアリルフェニル、２，３−ジメチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、２，４−ジ第三ブチルフェニル、２，５−ジ第三ブチルフェニル、２，６−ジ−第三ブチルフェニル、２，４−ジ第三ペンチルフェニル、２，５−ジ第三アミルフェニル、２，５−ジ第三オクチルフェニル、２，４−ジクミルフェニル、シクロヘキシルフェニル、ビフェニル、２，４，５−トリメチルフェニル、ベンジル、フェネチル、２−フェニルプロパン−２−イル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等が挙げられ、Ｒ3で表される炭素数１〜８で表されるアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基としては、Ｒ1と同様の基が挙げられる。
また、上記一般式（Ｉ）におけるＸ中の基であるＲ4及びＲ5で表される炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチルが挙げられ、Ｒ4とＲ5とが連結して形成される炭素数３〜６のシクロアルカン−１，１−ジイル基としては、シクロプロパン−１，１−ジイル、シクロブタン−１，１−ジイル、２，４−ジメチルシクロブタン−１，１−ジイル、３−ジメチルシクロブタン−１，１−ジイル、シクロペンタン−１，１−ジイル、シクロヘキサン−１，１−ジイル等が挙げられる。Ｘ中の基であるＹ’で表される炭素数１〜３０の有機基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、ヘキシル、シクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、２−シクロヘキシルエチル、ヘプチル、イソヘプチル、第三ヘプチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、第三オクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ペプタデシル、オクタデシル等のアルキル基、ビニル、１−メチルエテニル、２−メチルエテニル、プロペニル、ブテニル、イソブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、デセニル、ぺンタデセニル、１−フェニルプロペン−３−イル等のアルケニル基、フェニル、ナフチル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、４−ビニルフェニル、３−イソプロピルフェニル、４−イソプロピルフェニル、４−ブチルフェニル、４−イソブチルフェニル、４−第三ブチルフェニル、４−ヘキシルフェニル、４−シクロヘキシルフェニル、４−オクチルフェニル、４−（２−エチルヘキシル）フェニル、４−ステアリルフェニル、２，３−ジメチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、２，４−ジ第三ブチルフェニル、シクロヘキシルフェニル等のアルキルアリール基、ベンジル、フェネチル、２−フェニルプロパン−２−イル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等のアリールアルキル基等、これらがエーテル結合、チオエーテル結合で中断されたもの、例えば、２−メトキシエチル、３−メトキシプロピル、４−メトキシブチル、２−ブトキシエチル、メトキシエトキシエチル、メトキシエトキシエトキシエチル、３−メトキシブチル、２−フェノキシエチル、３−フェノキシプロピル、２−メチルチオエチル、２−フェニルチオエチルが挙げられ、更にこれらの基は、アルコキシ基、アルケニル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子等で置換されていてもよい。
また、上記一般式（Ｉ）におけるＹ1及びＹ2で表される炭素数１〜３０の有機基としては、Ｙ’と同様の基が挙げられる。
Ｙ’、Ｙ1及びＹ2の導入方法は、特に制限されるものではないが、例えば、Ｙ1は、３Ｈ−インドール誘導体のＮＨ基とＨａｌ−Ｙ1（Ｈａｌ：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）等のハロゲン化有機化合物とを反応させることで導入することができる。Ｙ’、Ｙ1及びＹ2は、炭素数が大きくなると分子量が大きくなり、これらの基を有する上記一般式（Ｉ）で表される本発明のシアニン化合物のモル吸光係数が低下する場合があるので、Ｙ’、Ｙ1及びＹ2それぞれの炭素数は、２０以下が好ましく、１０以下がより好ましい。
本発明のシアニン化合物の中でも、Ｘが−ＣＲ4Ｒ5−であるもの、即ち下記一般式（II）で表されるシアニン化合物が、特に耐光性に優れるので好ましい。
Figure 2004315789
本発明のシアニン化合物の具体例としては、下記化合物Ｎｏ．１〜６７が挙げられる。
Figure 2004315789
Figure 2004315789
Figure 2004315789
Figure 2004315789
Figure 2004315789
Figure 2004315789
上記一般式（Ｉ）で表される本発明のシアニン化合物は、その製造方法は特に限定されず、周知一般の反応を利用した方法で得ることができるが、製造方法としては、例えば、下記〔化９〕に示されるルートの如く、該当する構造を有する環構造を誘導する化合物とスクエア酸誘導体との反応により合成する方法が挙げられる。
Figure 2004315789
上記〔化９〕において、Ｄで表されるハロゲンとしては、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられ、スルホニルオキシとしては、フェニルスルホニルオキシ、４−メチルスルホニルオキシ、４−クロロスルホニルオキシ等が挙げられる。
上述した本発明のシアニン化合物は、５００〜７００ｎｍの範囲の光に対する光学要素、特に５５０〜６２０ｎｍの範囲の光に対する光学要素として好適である。光学要素とは、特定の光を吸収することにより、機能を発揮する要素のことであり、具体的には、光吸収剤、光学記録剤、光増感剤等が挙げられる。例えば、光学記録剤は、ＤＶＤ−Ｒ等の光学記録媒体における光学記録層に用いられ、光吸収剤は、液晶表示装置（ＬＣＤ）、プラズマディスプレイパネル（ＰＤＰ）、エレクトロルミネッセンスディスプレイ（ＥＬＤ）、陰極管表示装置（ＣＲＴ）、蛍光表示管、電界放射型ディスプレイ等の画像表示装置用の光学フィルターに用いられる。
本発明のシアニン化合物は、光学特性、光安定性及び熱安定性に優れるばかりではなく、有機溶剤に対する溶解性が大きいという特徴も有している。この特徴は、光学記録媒体や光学フィルターへの応用に有利である。
例えば、光学記録媒体へ応用する場合、光学ディスク等の光学記録層の形成には、光学記録剤を有機溶剤に溶解した溶液をスピンコートやスプレー等の塗布する方法が一般的に用いられているので、光学記録剤として用いる化合物は、有機溶剤に対する溶解性が大きい方が光学記録層形成プロセスマージンが大きくなり有利である。また、一般に、有機溶剤への溶解性が大きい化合物は、合成樹脂との相溶性も良好であるので、合成樹脂中へ光学要素を均一に分散又は相溶させることが必要である、光学フィルターの製造においても有利である。
本発明のシアニン化合物を含有してなる本発明の光学フィルターについて、以下に説明する。
本発明のシアニン化合物は、吸収の半値幅が小さいので、表示に必要な光の吸収が小さく、本発明のシアニン化合物を含有する本発明の光学フィルターは、（近）赤外線リモコンの誤作動防止や表示画像の高品質化に用いられる画像表示装置用の光学フィルターとして特に好適なものである。
本発明の光学フィルターは、通常ディスプレイの前面に配置される。例えば、本発明の光学フィルターは、ディスプレイの表面に直接貼り付けてもよく、ディスプレイの前に前面板が設けられている場合は、前面板の表側（外側）又は裏側（ディスプレイ側）に貼り付けてもよい。
本発明の光学フィルターにおいて、本発明のシアニン化合物の使用量は、光学フィルターの単位面積当たり、通常１〜１０００ｍｇ／ｍ2、好ましくは５〜１００ｍｇ／ｍ2であり、１ｍｇ／ｍ2未満の使用量では、光吸収効果を十分に発揮することができず、１０００ｍｇ／ｍ2を超えて使用した場合には、フィルターの色目が強くなりすぎて表示品質等を低下させるおそれがあり、さらには、明度が低下するおそれもある。
本発明の光学フィルターの代表的な構成としては、透明支持体に、必要に応じて、下塗り層、反射防止層、ハードコート層、潤滑層等の各層を設けたものが挙げられる。本発明のシアニン化合物や、本発明のシアニン化合物以外の色素化合物、各種安定剤等の任意成分を本発明の光学フィルターに含有させる方法としては、例えば、透明支持体又は任意の各層に含有させる方法、透明支持体又は任意の各層にコーティングする方法、各層間の接着剤に混入させる方法、各層とは別に本発明のシアニン化合物等の光吸収剤等を含有する光吸収層を設ける方法等が挙げられる。本発明のシアニン化合物は、各層間の接着剤に混入させる方法及び光吸収層を設ける方法に好適である。
上記透明支持体の材料としては、例えば、ガラス等の無機材料；ジアセチルセルロース、トリアセチルセルロース（ＴＡＣ）、プロピオニルセルロース、ブチリルセルロース、アセチルプロピオニルセルロース、ニトロセルロース等のセルロースエステル；ポリアミド；ポリカーボネート；ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４−シクロヘキサンジメチレンテレフタレート、ポリエチレン−１，２−ジフェノキシエタン−４，４'−ジカルボキシレート、ポリブチレンテレフタレート等のポリエステル；ポリスチレン；ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルペンテン等のポリオレフィン；ポリメチルメタクリレート等のアクリル系樹脂；ポリスルホン；ポリエーテルスルホン；ポリエーテルケトン；ポリエーテルイミド；ポリオキシエチレン、ノルボルネン樹脂等の高分子材料が挙げられる。透明支持体の透過率は８０％以上であることが好ましく、８６％以上であることがさらに好ましい。ヘイズは、２％以下であることが好ましく、１％以下であることがさらに好ましい。屈折率は、１．４５〜１．７０であることが好ましい。
これらの透明支持体中には、赤外線吸収剤、紫外線吸収剤、無機微粒子等を添加したり、また、透明支持体には、各種の表面処理を施すことができる。
上記無機微粒子としては、例えば、二酸化珪素、二酸化チタン、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、タルク、カオリン等が挙げられる。
上記各種表面処理としては、例えば、薬品処理、機械的処理、コロナ放電処理、火焔処理、紫外線照射処理、高周波処理、グロー放電処理、活性プラズマ処理、レーザー処理、混酸処理、オゾン酸化処理等が挙げられる。
上記下塗り層は、光吸収剤を含有する光吸収層を設ける場合に、透明支持体と光吸収層との間に用いる層である。上記下塗り層は、ガラス転移温度が−６０〜６０℃のポリマーを含む層、光吸収層側の表面が粗面である層、又は光吸収層のポリマーと親和性を有するポリマーを含む層として形成する。また、下塗り層は、光吸収層が設けられていない透明支持体の面に下塗り層を設けて、透明支持体とその上に設けられる層（例えば、反射防止層、ハードコート層）との接着力を改善するために設けてもよく、光学フィルターと画像表示装置とを接着するための接着剤と光学フィルターとの親和性を改善するために設けてもよい。下塗り層の厚みは、２ｎｍ〜２０μｍが好ましく、５ｎｍ〜５μｍがより好ましく、２０ｎｍ〜２μｍがさらに好ましく、５０ｎｍ〜１μｍがさらにまた好ましく、８０ｎｍ〜３００ｎｍが最も好ましい。ガラス転移温度が−６０〜６０℃のポリマーを含む下塗り層は、ポリマーの粘着性で、透明支持体とフィルター層とを接着する。ガラス転移温度が−６０〜６０℃のポリマーは、例えば、塩化ビニル、塩化ビニリデン、酢酸ビニル、ブタジエン、ネオプレン、スチレン、クロロプレン、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、アクリロニトリル又はメチルビニルエーテルの重合又はこれらの共重合により得ることができる。ガラス転移温度は、５０℃以下であることが好ましく、４０℃以下であることがより好ましく、３０℃以下であることがさらに好ましく、２５℃以下であることがさらにまた好ましく、２０℃以下であることが最も好ましい。下塗り層の２５℃における弾性率は、１〜１０００ＭＰａであることが好ましく、５〜８００ＭＰａであることがさらに好ましく、１０〜５００ＭＰａであることが最も好ましい。光吸収層側の表面が粗面である下塗り層は、粗面の上に光吸収層を形成することで、透明支持体と光吸収層とを接着する。光吸収層側の表面が粗面である下塗り層は、ポリマーラテックスの塗布により容易に形成することができる。ラテックスの平均粒径は、０．０２〜３μｍであることが好ましく、０．０５〜１μｍであることがさらに好ましい。光吸収層のバインダーポリマーと親和性を有するポリマーとしては、アクリル樹脂、セルロース誘導体、ゼラチン、カゼイン、でんぷん、ポリビニルアルコール、可溶性ナイロン及び高分子ラテックス等が挙げられる。また、本発明の光学フィルターにおいては、二以上の下塗り層を設けてもよい。下塗り層には、透明支持体を膨潤させる溶剤、マット剤、界面活性剤、帯電防止剤、塗布助剤、硬膜剤等を添加してもよい。
上記反射防止層においては、低屈折率層が必須である。低屈折率層の屈折率は、上記透明支持体の屈折率よりも低い。低屈折率層の屈折率は、１．２０〜１．５５であることが好ましく、１．３０〜１．５０であることがさらに好ましい。低屈折率層の厚さは、５０〜４００ｎｍであることが好ましく、５０〜２００ｎｍであることがさらに好ましい。低屈折率層は、屈折率の低い含フッ素ポリマーからなる層（特開昭５７−３４５２６号、特開平３−１３０１０３号、特開平６−１１５０２３号、特開平８−３１３７０２号、特開平７−１６８００４号の各公報記載）、ゾルゲル法により得られる層（特開平５−２０８８１１号、特開平６−２９９０９１号、特開平７−１６８００３号の各公報記載）、あるいは微粒子含む層（特公昭６０−５９２５０号、特開平５−１３０２１号、特開平６−５６４７８号、特開平７−９２３０６号、特開平９−２８８２０１号の各公報に記載）として形成することができる。微粒子を含む層では、微粒子間又は微粒子内のミクロボイドとして、低屈折率層に空隙を形成することができる。微粒子を含む層は、３〜５０体積％の空隙率を有することが好ましく、５〜３５体積％の空隙率を有することがさらに好ましい。
広い波長領域の反射を防止するためには、上記反射防止層において、低屈折率層に加えて、屈折率の高い層（中・高屈折率層）を積層することが好ましい。高屈折率層の屈折率は、１．６５〜２．４０であることが好ましく、１．７０〜２．２０であることがさらに好ましい。中屈折率層の屈折率は、低屈折率層の屈折率と高屈折率層の屈折率との中間の値となるように調整する。中屈折率層の屈折率は、１．５０〜１．９０であることが好ましく、１．５５〜１．７０であることがさらに好ましい。中・高屈折率層の厚さは、５ｎｍ〜１００μｍであることが好ましく、１０ｎｍ〜１０μｍであることがさらに好ましく、３０ｎｍ〜１μｍであることが最も好ましい。中・高屈折率層のヘイズは、５％以下であることが好ましく、３％以下であることがさらに好ましく、１％以下であることが最も好ましい。中・高屈折率層は、比較的高い屈折率を有するポリマーバインダーを用いて形成することができる。屈折率が高いポリマーとしては、ポリスチレン、スチレン共重合体、ポリカーボネート、メラミン樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、環状（脂環式又は芳香族）イソシアネートとポリオールとの反応で得られるポリウレタン等が挙げられる。その他の環状（芳香族、複素環式、脂環式）基を有するポリマーや、フッ素以外のハロゲン原子を置換基として有するポリマーも、屈折率が高い。二重結合を導入してラジカル硬化を可能にしたモノマーの重合反応により形成されたポリマーを用いてもよい。
さらに高い屈折率を得るため、上記ポリマーバインダー中に無機微粒子を分散してもよい。無機微粒子の屈折率は、１．８０〜２．８０であることが好ましい。無機微粒子は、金属の酸化物又は硫化物から形成することが好ましい。金属の酸化物又は硫化物としては、酸化チタン（例えば、ルチル、ルチル／アナターゼの混晶、アナターゼ、アモルファス構造）、酸化錫、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化ジルコニウム、硫化亜鉛等が挙げられる。これらの中でも、酸化チタン、酸化錫及び酸化インジウムが特に好ましい。無機微粒子は、これらの金属の酸化物又は硫化物を主成分とし、さらに他の元素を含むことができる。主成分とは、粒子を構成する成分の中で最も含有量（重量％）が多い成分を意味する。他の元素としては、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｓｎ、Ｓｂ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｍｎ、Ｐｂ、Ｃｄ、Ａｓ、Ｃｒ、Ｈｇ、Ｚｎ、Ａｌ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｐ、Ｓ等が挙げられる。被膜形成性で溶剤に分散し得るか、それ自身が液状である無機材料、例えば、各種元素のアルコキシド、有機酸の塩、配位性化合物と結合した配位化合物（例えばキレート化合物）、活性無機ポリマーを用いて、中・高屈折率層を形成することもできる。
上記反射防止層の表面には、アンチグレア機能（入射光を表面で散乱させて、膜周囲の景色が膜表面に移るのを防止する機能）を付与することができる。例えば、透明フィルムの表面に微細な凹凸を形成し、そしてその表面に反射防止層を形成するか、あるいは、反射防止層を形成後、エンボスロールにより表面に凹凸を形成することにより、アンチグレア機能を有する反射防止層を得ることができる。アンチグレア機能を有する反射防止層は、一般に３〜３０％のヘイズを有する。
上記ハードコート層は、上記透明支持体の硬度よりも高い硬度を有する。ハードコート層は、架橋しているポリマーを含むことが好ましい。ハードコート層は、アクリル系、ウレタン系、エポキシ系のポリマー、オリゴマー又はモノマー（例えば紫外線硬化型樹脂）等を用いて形成することができる。シリカ系材料からハードコート層を形成することもできる。
上記反射防止層（低屈折率層）の表面には、潤滑層を形成してもよい。潤滑層は、低屈折率層表面に滑り性を付与し、耐傷性を改善する機能を有する。潤滑層は、ポリオルガノシロキサン（例えばシリコンオイル）、天然ワックス、石油ワックス、高級脂肪酸金属塩、フッ素系潤滑剤又はその誘導体等を用いて形成することができる。潤滑層の厚さは、２〜２０ｎｍであることが好ましい。
上述した各層とは別に光吸収層を設ける場合は、本発明のシアニン化合物をそのまま使用することもでき、バインダーを使用することもできる。バインダーとしては、例えば、ゼラチン、カゼイン、澱粉、セルロース誘導体、アルギン酸等の天然高分子材料、あるいは、ポリメチルメタクリレート、ポリビニルブチラール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリ塩化ビニル、スチレン−ブタジエンコポリマー、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアミド等の合成高分子材料が用いられる。
上記の下塗り層、反射防止層、ハードコート層、潤滑層、光吸収層等は、一般的な塗布方法により形成することができる。塗布方法としては、ディップコート法、エアーナイフコート法、カーテンコート法、ローラーコート法、ワイヤーバーコート法、グラビアコート法、ホッパーを使用するエクストルージョンコート法（米国特許第２６８１２９４号明細書記載）等が挙げられる。二以上の層を同時塗布により形成してもよい。同時塗布法については、例えば、米国特許第２７６１７９１号、米国特許第２９４１８９８号、米国特許第３５０８９４７号、米国特許第３５２６５２８号の各明細書及び原崎勇次著「コーティング工学」２５３頁（１９７３年朝倉書店発行）に記載がある。
次に、基体上に光学記録層が形成された光学記録媒体において、該光学記録層に用いられる、本発明のシアニン化合物を含有してなる本発明の光学記録材料について、以下に説明する。
前記一般式（Ｉ）で表される本発明のシアニン化合物は、情報をレーザ等による熱的情報パターンとして付与することにより記録する光学記録媒体における光学記録層に使用される光学記録材料にも有用であり、特にＤＶＤ−Ｒの光学記録層に使用される光学記録材料に好適である。なお、本発明の光学記録材料は、光学記録層を形成するために用いられる材料であり、前記一般式（Ｉ）で表される本発明のシアニン化合物、及び前記一般式（Ｉ）で表される本発明のシアニン化合物と後述する有機溶媒や各種化合物との混合物のことである。
上記光学記録媒体の光学記録層の形成方法としては、一般には、メタノール、エタノール等の低級アルコール類；メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、ブチルジグリコール等のエーテルアルコール類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ジアセトンアルコール等のケトン類；酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸メトキシエチル等のエステル類；アクリル酸エチル、アクリル酸ブチル等のアクリル酸エステル類；２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール等のフッ化アルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類；メチレンジクロライド、ジクロロエタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素類等の有機溶媒に、本発明のシアニン化合物及び各種化合物を溶解した溶液を、基体上に、スピンコート、スプレー、ディッピング等で塗布する湿式塗布法、蒸着法、スパッタリング法等が挙げられる。
上記光学記録層の厚さは、通常０．００１〜１０μｍであり、好ましくは０．０１〜５μｍである。
また、本発明の光学記録材料中における本発明のシアニン化合物の含有量は、本発明の光学記録材料に含まれる固形分中、５０〜１００重量％が好ましい。
本発明の光学記録材料は、本発明のシアニン化合物のほかに、必要に応じて、シアニン系化合物、アゾ系化合物、フタロシアニン系化合物等の、光学記録層に用いられる、本発明のシアニン化合物以外の化合物；ポリエチレン、ポリエステル、ポリスチレン、ポリカーボネート等の樹脂類；界面活性剤；帯電防止剤；滑剤；難燃剤；ヒンダードアミン等のラジカル捕捉剤；フェロセン誘導体等のピット形成促進剤；分散剤；酸化防止剤；架橋剤；耐光性付与剤等を含有してもよい。さらに、本発明の光学記録材料は、一重項酸素等のクエンチャーとして芳香族ニトロソ化合物、アミニウム化合物、イミニウム化合物、ビスイミニウム化合物、遷移金属キレート化合物等を含有してもよく、クエンチャーアニオンを用いてもよい。本発明の光学記録材料において、これらの各種化合物は、本発明の光学記録材料に含まれる固形分中、０〜５０重量％の範囲となる量で使用される。
また、上記光学記録層上には、金、銀、アルミニウム、銅等を用いて蒸着法あるいはスパッタリング法により反射膜を形成することもできるし、アクリル樹脂、紫外線硬化性樹脂等により保護層を形成することもできる。
以下、製造例、評価例、実施例及び比較例をもって本発明を更に詳細に説明する。しかしながら、本発明は、以下の実施例等によって何ら制限を受けるものではない。
（製造例１）化合物Ｎｏ．１の合成
窒素置換した反応フラスコに、スクエア酸０．０８８ｍｏｌ、１−ブタノール６０ｇ及びトルエン３０ｇを仕込み、生成する水を除去しながら１１０℃で還流した。理論量の水を除去した後、更に窒素ガスを吹き込みながら溶媒を２０ｍｌ留去した。系内にスクエア酸が存在しないことを確認後、溶媒を完全に除去し、スクエア酸のジブチルエステル（前記〔化９〕における（１））を収率１００％で得た。窒素置換した反応フラスコに、２−メチルインドリウム誘導体のヨウ素塩０．０５３ｍｏｌ、トリエチルアミン０．０７９ｍｏｌ及びエタノール８６ｇを仕込み、室温で攪拌し、均一に混合した後、室温でスクエア酸のジブチルエステルを０．０５３ｍｏｌ滴下した。更に室温で５時間攪拌後、静置して得られた結晶をメタノールで洗浄し、中間体ａ（前記〔化９〕における（２）に相当）を収率８６％で得た。窒素置換した反応フラスコに、上記の中間体ａ；０．０３９ｍｏｌ、酢酸１０４ｇ及び水５２ｇを仕込み、１００℃で５時間還流させた。反応液を濃縮乾固させて得られた固体を酢酸エチルで洗浄し、中間体ｂ（前記〔化９〕における（３）に相当）を収率８３％で得た。窒素置換した反応フラスコに、中間体ｂ；０．０１２ｍｏｌ、インドール誘導体０．０１２ｍｏｌ、１−ブタノール２７ｇ及びトルエン１３．５ｇを仕込み、８０〜８５℃で窒素を吹き込み、溶媒を留出させながら、ＨＰＬＣで中間体ｂのピークが消失するまで反応を行った。室温まで冷却した後、反応液に酢酸エチルを加えて析出させた結晶を濾取し、酢酸エチルで洗浄した後、１６０℃で真空乾燥を行い、目的物である化合物Ｎｏ．１を収率８５％で得た。
得られた化合物Ｎｏ．１については、分析を行って同定した。分析結果を以下に示す。
（分析結果）
[1]1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ溶媒）
（ピークトップのケミカルシフトｐｐｍ；多重度；プロトン数）
（１．８３；ｓ；６）、（３．８６；ｓ；３）、（４．００；ｓ；３）、（６．１１；ｓ；１）、（７．３１−７．４３；ｍ；３）、（７．５１−７．５５；ｔ；１）、（７．６１−７．６６；ｔ；２）、（７．７２；７．７４；ｄ；１）、（８．４５；ｓ；１）、（８．７０−８．７２；ｄ；２）
[2]ＩＲ吸収（４０００−１０００ｃｍ-1の間での特に大きな吸収）
１６０４、１４９９、１４５８、１４１４、１２９７、１２２８、１０９０、１０６１
[3]ＣＨＮ元素分析（理論値 Ｃ：７８．５％、Ｈ：５．８０％、Ｎ：７．３２％）
Ｃ：７８．３％、Ｈ：５．７８％、Ｎ：７．３０％
[4]ＵＶ吸収測定（クロロホルム溶媒）
λｍａｘ；５８７ｎｍ、ε；１．７６×１０5
[5]分解温度（ＴＧ−ＤＴＡ：１００ｍｌ／分窒素気流中、昇温１０℃／分）
２８１℃；ピークトップ
（製造例２）化合物Ｎｏ．２の合成
窒素置換した反応フラスコに、上記製造例１と同様の操作により得た中間体ｂ；０．００６ｍｏｌ、インドール誘導体０．００６ｍｏｌ、１−ブタノール１３ｇ及びトルエン６．５ｇを仕込み、８０〜８５℃で窒素を吹き込み、溶媒を留出させながら、ＨＰＬＣで中間体ｂのピークが消失するまで反応を行った。室温まで冷却した後、反応液に酢酸エチルを加えて析出させた結晶を濾取し、酢酸エチルで洗浄した後、１６０℃で真空乾燥を行い、目的物である化合物Ｎｏ．２を収率３０％で得た。
得られた化合物Ｎｏ．２については、分析を行って同定した。分析結果を以下に示す。
（分析結果）
[1]1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ溶媒）
（ピークトップのケミカルシフトｐｐｍ；多重度；プロトン数）
（１．８６；ｓ；６）、（３．８８；ｓ；３）、（６．１４；ｓ；１）、（７．２８−７．３５；ｍ；２）、（７．４４−７．４８；ｔ；１）（７．５６−７．５８；ｄ；２）、（７．６７−７．６９；ｄ；１）、（７．７５−７．７７；ｄ；１）、（８．４２；ｓ；１）、（８．７１−８．７３；ｄ；１）（１２．３６；ｓ；１）
[2]ＩＲ吸収（４０００−１０００ｃｍ-1の間での特に大きな吸収）
１５９７、１４９９、１４７６、１４５６、１４３６、１４１７、１３１５、１１９６、１１７９、１１１６、１０６３
[3]ＣＨＮ元素分析（理論値 Ｃ：７８．２％、Ｈ：５．４７％、Ｎ：７．６０％）
Ｃ：７８．２％、Ｈ：５．４４％、Ｎ：７．５１％
[4]ＵＶ吸収測定（クロロホルム溶媒）
λｍａｘ；５７８ｎｍ、ε；１．４１×１０5
[5]分解温度（ＴＧ−ＤＴＡ：１００ｍｌ／分窒素気流中、昇温１０℃／分）
２８６℃；ピークトップ
（製造例３）化合物Ｎｏ．４の合成
窒素置換した反応フラスコに、２−メチルインドリウム誘導体のトルエンスルホン酸塩０．０４４ｍｏｌ、トリエチルアミン０．０６６ｍｏｌ及びエタノール７４ｇを仕込み、室温で攪拌し、均一に混合した後、上記製造例１と同様にして得たスクエア酸のジブチルエステル０．０４４ｍｏｌを室温で滴下した。更に室温で５時間攪拌後、静置して得られた結晶をメタノールで洗浄し、中間体ｃ（前記〔化９〕における（２）に相当）を収率７９％で得た。窒素置換した反応フラスコに、上記中間体ｃ；０．０３４ｍｏｌ、酢酸１２０ｇ及び水６０ｇを仕込み、１００℃で５時間還流させた。反応液を濃縮乾固させて得られた固体を酢酸エチルで洗浄し、中間体ｄ（前記〔化９〕における（３）に相当）を収率４０％で得た。窒素置換した反応フラスコに、中間体ｄ；０．００５６ｍｏｌ、インドール誘導体０．００５６ｍｏｌ、１−ブタノール２６ｇ及びトルエン１３．０ｇを仕込み、８０〜８５℃で窒素を吹き込み、溶媒を留出させながら、ＨＰＬＣで中間体ｄのピークが消失するまで反応を行った。室温まで冷却した後、反応液に酢酸エチルを加えて析出させた結晶を濾取し、酢酸エチルで洗浄した後、１６０℃で真空乾燥を行い、目的物である化合物Ｎｏ．４を収率３０％で得た。
得られた化合物Ｎｏ．４については、分析を行って同定した。分析結果を以下に示す。
（分析結果）
[1]1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ溶媒）
（ピークトップのケミカルシフトｐｐｍ；多重度；プロトン数）
（１．８５−２．１１；ｍ；８）（２．４−２．７５；ｍ；２）（３．９８；ｓ；３）、（３．２７；ｓ；３）、（６．３２；ｓ；１）、（７．２６−７．３０；ｔ；１）、（７．３４−７．３７；ｔ；１）、（７．５７−７．６０；ｄ；１）、（７．６９−７．７３；ｔ；１）、（７．８３−７．８６；ｔ；１）、（７．９７−８．００；ｄ；１）、（８．２４−８．３０；ｍ；３）、（８．４３−８．４５；ｄ；１）、（８．６７−８．６９；ｄ；１）
[2]ＩＲ吸収（４０００−１０００ｃｍ-1の間での特に大きな吸収）
３４５０、１６０１、１４９０、１４６９、１４４０、１３４９、１３１７、１２３１、１１００、１０９３、１０７８
[3]ＣＨＮ元素分析（理論値 Ｃ：８１．３％、Ｈ：５．９７％、Ｎ：５．９３％）
Ｃ：８１．１％、Ｈ：５．９５％、Ｎ：５．８９％
[4]ＵＶ吸収測定（クロロホルム溶媒）
λｍａｘ；６０７ｎｍ、ε；１．０１×１０5
[5]分解温度（ＴＧ−ＤＴＡ：１００ｍｌ／分窒素気流中、昇温１０℃／分）
２５９℃；ピークトップ
（製造例４）化合物Ｎｏ．５の合成
窒素置換した反応フラスコに、２−メチルインドリウム誘導体のヨウ素塩０．０３０ｍｏｌ、トリエチルアミン０．０４５ｍｏｌ及びエタノール４５ｇを仕込み、室温で攪拌し、均一に混合した後、上記製造例１と同様にして得たスクエア酸のジブチルエステル０．０３０ｍｏｌを室温で滴下した。更に室温で５時間攪拌後、静置して得られた結晶をメタノールで洗浄し、中間体ｅ（前記〔化９〕における（２）に相当）を収率６４％で得た。窒素置換した反応フラスコに、上記中間体ｅ；０．０１８ｍｏｌ、酢酸６０ｇ及び水３０ｇを仕込み、１００℃で５時間還流させた。反応液を濃縮乾固させて得られた固体を酢酸エチルで洗浄し、中間体ｆ（前記〔化９〕における（３）に相当）を収率７０％で得た。窒素置換した反応フラスコに、中間体ｆ；０．００６ｍｏｌ、インドール誘導体０．００６ｍｏｌ、１−ブタノール２８ｇ及びトルエン１４ｇを仕込み、８０〜８５℃で窒素を吹き込み、溶媒を留出させながら、ＨＰＬＣで中間体ｆのピークが消失するまで反応を行った。室温まで冷却した後、反応液に酢酸エチルを加えて析出させた結晶を濾取し、酢酸エチルで洗浄した後、１６０℃で真空乾燥を行い、目的物である化合物Ｎｏ．５を収率６１％で得た。
得られた化合物Ｎｏ．５については、分析を行って同定した。分析結果を以下に示す。
（分析結果）
[1]1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ溶媒）
（ピークトップのケミカルシフトｐｐｍ；多重度；プロトン数）
（１．０９−１．１１；ｄ；６）、（１．６９−１．７５；ｍ；２）、（１．８２−１．９０；ｍ＋ｓ；７）、（４．０３；ｓ；３）、（４．３４−４．３８；ｔ；２）、（６．１５；ｓ；１）、（７．３３−７．４５；ｍ；３）、（７．５３−７．５７；ｔ；１）、（７．６２−７．６６；ｍ；２）、（７．７５−７．７７；ｄ；１）、（８．４７；ｓ；１）、（８．７２−８．７３；ｄ；１）
[2]ＩＲ吸収（４０００−１０００ｃｍ-1の間での特に大きな吸収）
３４３４、１６００、１４９５、１４５２、１４１５、１３０６、１２８７、１２３０、１１９６、１０９２、１０６３
[3]ＣＨＮ元素分析（理論値 Ｃ：７９．４％、Ｈ：６．８９％、Ｎ：６．３９％）
Ｃ：７９．０％、Ｈ：６．８７％、Ｎ：６．３５％
[4]ＵＶ吸収測定（クロロホルム溶媒）
λｍａｘ；５８７ｎｍ、ε；１．８８×１０5
[5]分解温度（ＴＧ−ＤＴＡ：１００ｍｌ／分窒素気流中、昇温１０℃／分）
２７１℃；ピークトップ
（製造例５）化合物Ｎｏ．１４の合成
窒素置換した反応フラスコに、上記製造例１と同様の操作により得た中間体ｂ；０．０１ｍｏｌ、インドール誘導体０．０１ｍｏｌ、１−ブタノール２８ｇ及びトルエン１４ｇを仕込み、８０〜８５℃で窒素を吹き込み、溶媒を留出させながら、ＨＰＬＣで中間体ｂのピークが消失するまで反応を行った。室温まで冷却した後、反応液に酢酸エチルを加えて析出させた結晶を濾取し、酢酸エチルで洗浄した後、１６０℃で真空乾燥を行い、目的物である化合物Ｎｏ．１４を収率９２％で得た。
得られた化合物Ｎｏ．１４については、分析を行って同定した。分析結果を以下に示す。
（分析結果）
[1]1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ溶媒）
（ピークトップのケミカルシフトｐｐｍ；多重度；プロトン数）
（１．８４；ｓ；６）、（３．２３；ｓ；３）、（３．８４；ｓ；３）、（３．８５；ｓ；３）、（６．０８；ｓ；１）、（７．２４−７．３３；ｍ；２）、（７．３９−７．４２；ｔ；１）、（７．５２−７．５８；ｍ；２）、（７．６２−７．６４；ｄ；１）、（７．７１−７．７３；ｄ；１）、（９．０１−９．０３；ｄ；１）
[2]ＩＲ吸収（４０００−１０００ｃｍ-1の間での特に大きな吸収）
１６００、１４８０、１４５３、１４２８、１３９２、１２９６、１２１０、１０８７、１０６８
[3]ＣＨＮ元素分析（理論値 Ｃ：７８．８％、Ｈ：６．１０％、Ｎ：７．０７％）
Ｃ：７８．５％、Ｈ：６．０５％、Ｎ：７．０７％
[4]ＵＶ吸収測定（クロロホルム溶媒）
λｍａｘ；６０２ｎｍ、ε；１．７９×１０5
[5]分解温度（ＴＧ−ＤＴＡ：１００ｍｌ／分窒素気流中、昇温１０℃／分）
２８７℃；ピークトップ
（製造例６）化合物Ｎｏ．２２の合成
窒素置換した反応フラスコに、上記製造例１と同様の操作により得た中間体ｂ；０．００６ｍｏｌ、インドール誘導体０．００６ｍｏｌ、１−ブタノール１３ｇ及びトルエン６．５ｇを仕込み、８０〜８５℃で窒素を吹き込み、溶媒を留出させながら、ＨＰＬＣで中間体ｂのピークが消失するまで反応を行った。室温まで冷却した後、反応液に酢酸エチルを加えて析出させた結晶を濾取し、酢酸エチルで洗浄した後、１６０℃で真空乾燥を行い、目的物である化合物Ｎｏ．２２を収率８８％で得た。
得られた化合物Ｎｏ．２２については、分析を行って同定した。分析結果を以下に示す。
[1]1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ溶媒）
（ピークトップのケミカルシフトｐｐｍ；多重度；プロトン数）
（１．８５；ｓ；６）、（３．１３；ｓ；３）、（３．８７；ｓ；３）、（６．１０；ｓ；１）、（７．０４−７．９；ｍ；１）、（７．３８−７．４５；ｍ；２）、（７．５３−７．５７；ｔ；１）、（７．６５−７．６７；ｄ；１）、（７．７３−７．７５；ｄ；１）、（８．７５−８．７８；ｄ；１）、（１２．３；ｓ；１）
[2]ＩＲ吸収（４０００−１０００ｃｍ-1の間での特に大きな吸収）
１５９８、１５６７、１４５２、１４２５、１３７４、１３５０、１２９１、１２４１、１２０１、１１５６、１０９７、１０７２、１０００
[3]ＣＨＮ元素分析（理論値 Ｃ：７５．０％、Ｈ：５．２９％、Ｎ：７．００％）
Ｃ：７４．７％、Ｈ：５．３２％、Ｎ：７．０２％
[4]ＵＶ吸収測定（クロロホルム溶媒）
λｍａｘ；５９０ｎｍ、ε；１．４９×１０5
[5]分解温度（ＴＧ−ＤＴＡ：１００ｍｌ／分窒素気流中、昇温１０℃／分）
２９５℃；ピークトップ
（製造例７）化合物Ｎｏ．２６の合成
窒素置換した反応フラスコに、上記製造例１と同様の操作により得た中間体ｂ；０．００３８ｍｏｌ、インドール誘導体０．００３８ｍｏｌ、１−ブタノール３４ｇ及びトルエン１７ｇを仕込み、８０〜８５℃で窒素を吹き込み、溶媒を留出させながら、ＨＰＬＣで中間体ｂのピークが消失するまで反応を行った。室温まで冷却した後、反応液に酢酸エチルを加えて析出させた結晶を濾取し、酢酸エチルで洗浄した後、１６０℃で真空乾燥を行い、目的物である化合物Ｎｏ．２６を収率６０％で得た。
得られた化合物Ｎｏ．２６については、分析を行って同定した。分析結果を以下に示す。
（分析結果）
[1]1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ溶媒）
（ピークトップのケミカルシフトｐｐｍ；多重度；プロトン数）
（１．７６；ｓ；６）、（３．７４；ｓ；３）、（３．８２；ｓ；３）、（６．０４；ｓ；１）、（７．３０−７．３４；ｔ；１）、（７．３７−７．４３；ｍ；２）、（７．５０−７．５４；ｍ；６）、（７．６３−７．６４；ｄ；１）、（７．６５−７．６６；ｄ；１）、（７．７０−７．７２；ｄ；１）（８．８６−８．８８；ｄ；１）
[2]ＩＲ吸収（４０００−１０００ｃｍ-1の間での特に大きな吸収）
１６０４、１５７３、１４７５、１４５６、１４３６、１３８０、１３４８、１２９４、１２４３、１２１８、１１９５、１０９１、１０６６、１０１８
[3]ＣＨＮ元素分析（理論値 Ｃ：８１．２％、Ｈ：５．７２％、Ｎ：６．１１％）
Ｃ：８１．５％、Ｈ：５．６９％、Ｎ：６．１３％
[4]ＵＶ吸収測定（クロロホルム溶媒）
λｍａｘ；６０６ｎｍ、ε；１．４５×１０5
[5]分解温度（ＴＧ−ＤＴＡ：１００ｍｌ／分窒素気流中、昇温１０℃／分）
２７３℃；ピークトップ
（製造例８）化合物Ｎｏ．６５の合成
窒素置換した反応フラスコに、２−イソアミルインドリウム誘導体のヨウ素塩０．０９０ｍｏｌ、トリエチルアミン０．１３５ｍｏｌ及びエタノール１３５ｇを仕込み、室温で攪拌し、均一に混合した後、室温で上記の製造例１と同様にして得たスクエア酸のジブチルエステルを０．０９０ｍｏｌ滴下した。更に室温で５時間攪拌後、静置して得た結晶をメタノールで洗浄し、中間体ｇ（前記〔化９〕における（２）に相当）を収率６０％で得た。窒素置換した反応フラスコに、上記の中間体ｇ；０．０５０ｍｏｌ、酢酸１８０ｇ及び水９０ｇを仕込み、１００℃で５時間還流させた。反応液を濃縮乾固させた固体を酢酸エチルで洗浄し、中間体ｈ（前記〔化９〕における（３）に相当）を収率７０％で得た。窒素置換した反応フラスコに、中間体ｈ；０．０１２ｍｏｌ、インドール誘導体０．０１３ｍｏｌ、イソアミルアルコール１７ｇ及びトルエン１７ｇを仕込み、８０〜８５℃で窒素を吹き込み、溶媒を留出させながら、ＨＰＬＣで中間体ｈのピークが消失するまで反応を行った。室温まで冷却した後、反応液に酢酸エチルを加えて析出させた結晶を濾取し、これをシリカゲルカラムで精製して、目的物であるシアニン化合物Ｎｏ．６５を収率４７％で得た。
得られた化合物Ｎｏ．６５については、分析を行って同定した。分析結果を以下に示す。
（分析結果）
[1]1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3溶媒）
（ピークトップケミカルシフトｐｐｍ；多重度；プロトン数）
（０．９５−０．９７；ｄ；６）（１．０４−１．０６；ｄ；６）（１．５９−１．７６；ｍ＋ｍ；４）（１．７８−１．８０；ｍ＋ｍ；２）（１．８３；ｓ；６）（４．０１−４．１２；ｔ；２）（４．１５−４．１９；ｔ；２）（６．１４；ｓ；１）（７．０８−７．１０；ｄ；１）（７．２０−７．３９；ｍ；５）（７．４１−７．４３；ｄ；１）（８．３８；ｓ；１）（８．８０−８．８２；ｍ；１）
[2]ＩＲ吸収（４０００−１０００ｃｍ-1の間での特に大きな吸収）
２９５８、２９１９、２８６９、１６０１、１５７６、１４９３、１４５７１３９３、１３５２、１３０８、１２８８、１２３７、１１９０、１１０７１０８０、１０６３
[3]ＣＨＮ元素分析（理論値 Ｃ：８１．１％、Ｈ：７．７６％、Ｎ：５．６６％）
Ｃ：８２．１％、Ｈ：７．８０％、Ｎ：５．８０％
[4]ＵＶ吸収測定（クロロホルム溶媒）
λｍａｘ；５９０ｎｍ、ε；１．９０×１０5
[5]融点（ＴＧ−ＤＴＡ：１００ｍｌ／分窒素気流中、昇温１０℃／分）
２２１℃；ピークトップ
（製造例９）化合物Ｎｏ．６６の合成
窒素置換した反応フラスコに、上記製造例８と同様の操作により得た中間体ｈを０．０１０ｍｏｌ、インドール誘導体０．０１１ｍｏｌ、１−ブタノール１４ｇ及びトルエン１４ｇを仕込み、８０〜８５℃で窒素を吹き込み、溶媒を留出させながら、ＨＰＬＣで中間体ｈのピークが消失するまで反応を行った。反応液を濃縮した残渣をシリカゲルカラムにより粗精製して得た結晶について、さらに酢酸エチル用いて再結晶を行い、目的物であるシアニン化合物Ｎｏ．６６を収率５３％で得た。
得られた化合物Ｎｏ．６６については、分析を行って同定した。分析結果を以下に示す。
（分析結果）
[1]1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ溶媒）
（ピークトップのケミカルシフトｐｐｍ；多重度；プロトン数）
（０．９９−１．０１；ｄ；６）（１．６０−１．１６；ｑ；２）（１．７５−１．８０；ｓ＋ｍ；７）（３．９２；ｓ；３）（４．２６−４．３０；ｔ；２）（６．０８；ｓ；１）（７．２７−７．３２；ｄ；１）（７．３２−７．３６；ｔ；１）（７．４１−７．４６；ｔ；１）（７．５１−７．５９；ｄ＋ｄ；２）（７．６６−７．６８；ｄ；１）（８．３５；ｓ；１）（８．６８；ｓ；１）
[2]ＩＲ吸収（４０００−１０００ｃｍ-1の間での特に大きな吸収）
２９５８、２９２４、２８６８、１６１１、１５７２、１４９８、１４５８１３５２、１３１６、１２６７、１２３８、１１９７、１１０１、１０６５
[3]ＣＨＮ元素分析（理論値 Ｃ：７３．６％、Ｈ：６．１８％、Ｎ：５．９２％）
Ｃ：７４．０％、Ｈ：６．２４％、Ｎ：６．０１％
[4]ＵＶ吸収測定（クロロホルム溶媒）
λｍａｘ；５８４ｎｍ、ε；１．７８×１０5
[5]融点温度（ＴＧ−ＤＴＡ：１００ｍｌ／分窒素気流中、昇温１０℃／分）
２５２℃；ピークトップ
（評価例１）溶解性評価
上記製造例で得られた化合物（表１参照）及び以下に示す比較化合物１〜３について、２０℃でのエチルメチルケトンへの溶解性を評価した。評価は、化合物濃度０．１〜０．３質量％の範囲において０．０５質量％刻みで行い、溶解するか、不溶であるかを観察した。結果を表１に示す。
Figure 2004315789
Figure 2004315789
表１から明らかなように、本発明のシアニン化合物は、類似の化合物と比較して、有機溶剤への溶解性に優れることが確認された。
（評価例２）耐熱性評価
化合物Ｎｏ．１又は比較化合物３：１０ｍｇ、ポリカーボネート１０質量％クロロホルム溶液（商品名：KEL-GEF；タキロン社製）：１５０ｍｇ及びクロロホルム３０００ｍｇを混合した溶液を、２０×２０ｍｍのガラス板上に１５００ｒｐｍ、６０秒でスピンコートして試験片を作成した。得られた試験片についてＵＶ吸収スペクトルを測定した後、該試験片を熱風循環式乾燥機中１２０℃で保存し、加熱保存開始から４１時間後に再びＵＶ吸収スペクトルを測定した。その結果、加熱保存前のＵＶ吸収スペクトルのλmaxでの吸光度に対する加熱保存後の吸光度残率は、化合物Ｎｏ．１を用いた試験片は８３％であったのに対して、比較化合物３を用いた試験片は５０％であり、本発明のシアニン化合物は耐熱性に優れることが確認された。
（評価例３）耐光性評価
エチルメチルケトンと２，２，３，３−テトラフルオロプロパン−１−オールとの体積比１：１の混合溶媒を用いて、表２に記載の試験化合物の１質量％溶液を調製した。この溶液を用いて、２０×２０ｍｍのポリカーボネート板上に２０００ｒｐｍ、６０秒でスピンコートを行い試験片を作成した。得られた試験片についてＵＶ吸収スペクトルを測定した後、該試験片に５５０００ルクスの光を照射し、照射前のＵＶ吸収スペクトルのλmaxでの吸光度に対する照射後の吸光度残率が５０％になるまでの時間を測定した。結果を表２に示す。
Figure 2004315789
表２より明らかなように、本発明のシアニン化合物は、比較化合物に比べて、光を照射した際の吸光度残率の減少が格段に緩やかであり、耐光性に優れることが確認された。
（実施例１）
下記の配合をプラストミルで２６０℃、５分間溶融混練した。混練後、直径６ｍｍのノズルから押出し水冷却ペレタイザーで色素含有ペレットを得た。このペレットを電気プレスを用いて２５０℃で０．２５ｍｍ厚の薄板に成形した。この薄板を（株）日立製作所スペクトロフォトメーターＵ−３０１０で測定したところ、λmaxが５８８ｎｍで、半値巾が２９ｎｍであり、光学フィルターとして好適であることが確認された。
（配合）
ユーピロンＳ−３０００ １００ｇ
（三菱瓦斯化学（株）製；ポリカーボネート樹脂）
化合物Ｎｏ．１ ０．０１ｇ
（実施例２）
下記の配合にてＵＶワニスを作成し、易密着処理した１８８ミクロン厚のポリエチレンテレフタレートフィルムに、該ＵＶワニスをバーコーター＃９により塗布した後、８０℃で３０秒乾燥させた。その後、赤外線カットフィルムフィルター付き高圧水銀灯にて紫外線を１００ｍＪ照射し、硬化膜厚約５ミクロンのフィルムを得た。このフィルムを（株）日立製作所スペクトロフォトメーターＵ−３０１０で測定したところ、λmaxが５９０ｎｍで半値巾が２９ｎｍであり、光学フィルターとして好適であることが確認された。
（配合）
アデカオプトマーＫＲＸ−５７１−６５ １００ｇ
（旭電化工業（株）製ＵＶ硬化樹脂、樹脂分８０重量％）
化合物Ｎｏ．３ ０．５ｇ
メチルエチルケトン ６０ｇ
（実施例３）
下記の配合にてバインダー組成物を作成し、易密着処理した１８８ミクロン厚のポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルムに、該バインダー組成物をバーコーター＃９により塗布し、８０℃で３０秒乾燥した。その後、このフィルムを０．９ｍｍ厚アルカリガラス板に１００℃で熱圧着し、ガラス板とＰＥＴフィルムとの間のバインダー層に光吸収性色素を含有するＰＥＴ保護ガラス板を作成した。これらのＰＥＴ保護ガラス板について（株）日立製作所スペクトロフォトメーターＵ−３０１０で測定したところ、λmax及び半値巾の結果から、これらのＰＥＴ保護ガラス板は、いずれも光学フィルターとして好適であることが確認された。結果を表３に記載する。
（配合）
アデカアークルズＲ−１０３ １００ｇ
（旭電化工業（株）製アクリル樹脂系バインダー、樹脂分５０重量％）
試験化合物（表３に記載） ０．１ｇ
Figure 2004315789
上記実施例１〜３より明らかなように、本発明のシアニン化合物を使用した本発明の光学フィルターは、特定の波長（５５０〜６２０ｎｍ）にシャープな吸収（半値巾５０ｎｍ以下）を有することが確認された。
（実施例４）
前記評価例３と同様にして試験片を作成し、該試験片について薄膜の透過ＵＶスペクトルと入射角５°の反射光のＵＶスペクトルを測定した。測定結果を表４に示す。なお、表４における反射光の６５０ｎｍの強度は、反射光のλｍａｘの強度に対する相対強度である。
Figure 2004315789
光ディスクに代表される光学記録媒体の再生モードでは、レーザ光を光学記録媒体に反射させた反射光について、レーザ波長の光量の差で記録の有無を検出するので、反射光の吸収において、レーザ光の波長に近いところで大きい吸収強度を示すものほど好ましい。表４の結果から、本発明のシアニン化合物は、ＤＶＤ−Ｒ等の６５０ｎｍのレーザ光を用いる光学記録媒体に用いられる光学記録材料として好適である。

Claims (5)

  1. 下記一般式（Ｉ）で表されるシアニン化合物。
    Figure 2004315789
  2. 上記一般式（Ｉ）において、Ｘが、−ＣＲ4Ｒ5−である請求項１に記載のシアニン化合物。
  3. 請求項１又は２に記載のシアニン化合物を含有してなる光学フィルター。
  4. 画像表示装置用である請求項３に記載の光学フィルター。
  5. 基体上に光学記録層が形成された光学記録媒体において、該光学記録層に用いられる、請求項１又は２に記載のシアニン化合物を含有してなる光学記録材料。
JP2004035683A 2003-04-04 2004-02-12 シアニン化合物、光学フィルター及び光学記録材料 Expired - Fee Related JP4488762B2 (ja)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2004035683A JP4488762B2 (ja) 2003-04-04 2004-02-12 シアニン化合物、光学フィルター及び光学記録材料
TW093108101A TW200427785A (en) 2003-04-04 2004-03-25 Cyanine compound, optical filter, and optical recording material
US10/812,179 US20040197705A1 (en) 2003-04-04 2004-03-30 Cyanide compound, optical filter, and optical recording material
KR1020040023215A KR20040086845A (ko) 2003-04-04 2004-04-03 시아닌 화합물, 광학 필터 및 광학 기록재료
CNA2004100342325A CN1535965A (zh) 2003-04-04 2004-04-05 菁化合物、滤光器和光学记录材料
EP04008244A EP1464678A1 (en) 2003-04-04 2004-04-05 Cyanine compound, optical filter, and optical recording material

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2003101725 2003-04-04
JP2004035683A JP4488762B2 (ja) 2003-04-04 2004-02-12 シアニン化合物、光学フィルター及び光学記録材料

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2004315789A true JP2004315789A (ja) 2004-11-11
JP4488762B2 JP4488762B2 (ja) 2010-06-23

Family

ID=32852769

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2004035683A Expired - Fee Related JP4488762B2 (ja) 2003-04-04 2004-02-12 シアニン化合物、光学フィルター及び光学記録材料

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20040197705A1 (ja)
EP (1) EP1464678A1 (ja)
JP (1) JP4488762B2 (ja)
KR (1) KR20040086845A (ja)
CN (1) CN1535965A (ja)
TW (1) TW200427785A (ja)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006035555A1 (ja) * 2004-09-28 2006-04-06 Adeka Corporation シアニン化合物、光学フィルター及び光学記録材料
WO2006057490A1 (en) * 2004-11-29 2006-06-01 Lg Chem, Ltd. Film for color compensation, multi-functional film for color compensation and near infrared absorption and plasma display panel filter comprising the same
JP2006162853A (ja) * 2004-12-06 2006-06-22 Asahi Denka Kogyo Kk 光学フィルター
EP1903605A1 (en) 2006-09-21 2008-03-26 Nitto Denko Corporation Epoxy resin composition for optical-semiconductor encapsulation, cured resin thereof, and optical semiconductor device obtained with the same
WO2012029520A1 (ja) 2010-09-03 2012-03-08 株式会社Adeka 色変換フィルタ
WO2012111400A1 (ja) 2011-02-18 2012-08-23 株式会社Adeka 着色感光性組成物

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4705920B2 (ja) * 2004-11-19 2011-06-22 協和発酵ケミカル株式会社 光学フィルター
JP4688480B2 (ja) * 2004-11-25 2011-05-25 株式会社Ａｄｅｋａ シアニン化合物、該化合物を用いた光学記録材料、及び光学記録媒体
KR100715096B1 (ko) * 2005-12-29 2007-05-07 제일모직주식회사 장시간 색안정성이 우수한 착색 점착제 조성물, 그리고이를 이용한 필름 및 디스플레이 장치용 필터
JP4785541B2 (ja) * 2006-01-26 2011-10-05 株式会社Ａｄｅｋａ 光学フィルター
CN101421116B (zh) * 2006-04-28 2011-07-20 株式会社艾迪科 光学记录材料、查耳酮型化合物以及金属络合物
WO2008081892A1 (ja) * 2006-12-28 2008-07-10 Nippon Shokubai Co., Ltd. 光選択透過フィルター
KR20090034795A (ko) * 2007-07-02 2009-04-08 닛토덴코 가부시키가이샤 가교체, 색보정 필터, 광학 부재, 화상 표시 장치 및 액정 표시 장치
US20100025641A1 (en) * 2008-08-04 2010-02-04 Fujifilm Corporation Infrared region selective reflection coat and infrared region selective reflection film
DE102016222596A1 (de) * 2016-11-16 2018-05-17 Hydrogenious Technologies Gmbh Verfahren zum Bereitstellen von Wasserstoffgas, Dehydrier-Reaktor und Transport-Container

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4175956A (en) * 1978-02-10 1979-11-27 Eastman Kodak Company Electrophotosensitive materials for migration imaging processes
JPS63138345A (ja) * 1986-11-21 1988-06-10 イーストマン　コダック　カンパニー 写真像形成性システム
JPS63142346A (ja) * 1986-11-21 1988-06-14 イーストマン　コダック　カンパニー ネガ形フォトレジスト
JP2002228829A (ja) * 2001-02-02 2002-08-14 Asahi Denka Kogyo Kk 光学フィルター

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5039818A (en) * 1986-02-27 1991-08-13 Syntex (U.S.A.) Inc. Squaraine dye
JP2670616B2 (ja) * 1988-04-28 1997-10-29 株式会社リコー スクアリリウム系化合物及びそれを用いた光情報記録媒体
JP3015053B2 (ja) * 1989-10-12 2000-02-28 キヤノン株式会社 光学記録媒体
JP3078398B2 (ja) * 1992-06-09 2000-08-21 協和醗酵工業株式会社 スクアリリウム化合物
US6558768B2 (en) * 2000-03-07 2003-05-06 Ricoh Company, Ltd. Optical recording medium and optical recording and reading method using the same
JP5147032B2 (ja) * 2001-04-03 2013-02-20 株式会社林原 シアニン色素

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4175956A (en) * 1978-02-10 1979-11-27 Eastman Kodak Company Electrophotosensitive materials for migration imaging processes
JPS63138345A (ja) * 1986-11-21 1988-06-10 イーストマン　コダック　カンパニー 写真像形成性システム
JPS63142346A (ja) * 1986-11-21 1988-06-14 イーストマン　コダック　カンパニー ネガ形フォトレジスト
JP2002228829A (ja) * 2001-02-02 2002-08-14 Asahi Denka Kogyo Kk 光学フィルター

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006035555A1 (ja) * 2004-09-28 2006-04-06 Adeka Corporation シアニン化合物、光学フィルター及び光学記録材料
WO2006057490A1 (en) * 2004-11-29 2006-06-01 Lg Chem, Ltd. Film for color compensation, multi-functional film for color compensation and near infrared absorption and plasma display panel filter comprising the same
JP2006162853A (ja) * 2004-12-06 2006-06-22 Asahi Denka Kogyo Kk 光学フィルター
JP4502791B2 (ja) * 2004-12-06 2010-07-14 株式会社Ａｄｅｋａ 光学フィルター
EP1903605A1 (en) 2006-09-21 2008-03-26 Nitto Denko Corporation Epoxy resin composition for optical-semiconductor encapsulation, cured resin thereof, and optical semiconductor device obtained with the same
US8017670B2 (en) 2006-09-21 2011-09-13 Nitto Denko Corporation Epoxy resin composition for optical-semiconductor encapsulation, cured resin thereof, and optical semiconductor device obtained with the same
WO2012029520A1 (ja) 2010-09-03 2012-03-08 株式会社Adeka 色変換フィルタ
US9110350B2 (en) 2010-09-03 2015-08-18 Adeka Corporation Color conversion filter
WO2012111400A1 (ja) 2011-02-18 2012-08-23 株式会社Adeka 着色感光性組成物

Also Published As

Publication number Publication date
US20040197705A1 (en) 2004-10-07
EP1464678A1 (en) 2004-10-06
KR20040086845A (ko) 2004-10-12
JP4488762B2 (ja) 2010-06-23
TW200427785A (en) 2004-12-16
CN1535965A (zh) 2004-10-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI424202B (zh) Optical filter
JP5535664B2 (ja) 色調補正剤、スクアリリウム化合物及び光学フィルター
JP4986457B2 (ja) シアニン化合物、光学フィルター及び光学記録材料
JP4488762B2 (ja) シアニン化合物、光学フィルター及び光学記録材料
JP4173699B2 (ja) 光学フィルター用光吸収剤及び光学フィルター
TWI398676B (zh) Filter
JP4781123B2 (ja) 光学フィルター
JP4979384B2 (ja) シアニン化合物、光学フィルター及び光学記録材料
JP2002228829A (ja) 光学フィルター
TWI376369B (ja)
JP4592327B2 (ja) 光学フィルター
JP2004069952A (ja) 光学フィルター用近赤外線吸収剤及び光学フィルター
JP4614751B2 (ja) シアニン化合物、該化合物を用いた光学フィルター、光学記録材料及び光学記録媒体
JP2002350632A (ja) 光学フィルター
JP4901188B2 (ja) シアニン化合物及び該シアニン化合物を用いた光学フィルター
JP4666828B2 (ja) 光学フィルター
JP2019082544A (ja) 光学フィルタ
JP4502791B2 (ja) 光学フィルター
JP4912010B2 (ja) ジオキシノン構造を有する化合物並びに該化合物を用いた光学フィルター及び光学記録材料
JP3957567B2 (ja) 光学フィルター

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20061130

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20091027

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20091221

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20100126

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20100223

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20100330

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20100330

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130409

Year of fee payment: 3

R151 Written notification of patent or utility model registration

Ref document number: 4488762

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130409

Year of fee payment: 3

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees