JP5128536B2 - キノリン誘導体およびそれを有効成分として含んでなる殺虫剤 - Google Patents

キノリン誘導体およびそれを有効成分として含んでなる殺虫剤 Download PDF

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Description

関連出願の参照
本特許出願は、先に出願された日本国における特許出願である特願２００４−２２８３３７号（出願日：２００４年８月４日）に基づく優先権の主張を伴うものである。特願２００４−２２８３３７号における全開示内容は、引用することにより本明細書の一部とされる。
発明の背景
発明の分野
本発明は、キノリン誘導体およびそれを有効成分として含んでなる農園芸用殺虫剤に関する。
背景技術
防除作用を有する様々な化合物が、従前開発されてきた。例えば、ＷＯ９８／０５５４６０号公報には、殺菌活性を有するキノリン誘導体について開示されているが、それら誘導体の殺虫活性については何ら記載されていない。また、日本特許第２６３３３７７号公報および米国特許第４１６８３１１号公報には、殺虫活性を有するキノリン誘導体について開示されている。これらの公報に記載の化合物は、後述する式（Ｉ）で表されるキノリン誘導体とは、キノリンの６位の置換基の構造が異なるものである。農園芸用殺虫剤に関しては、それに対する低感受性虫種や難防除虫種の存在等の問題により、優れた殺虫活性を有する新規な農園芸用殺虫剤の開発は依然として望まれているといえる。
本発明者らは、今般、下記の式（Ｉ）で表される新規なキノリン誘導体が顕著な殺虫活性を有することを見出した。本発明は、かかる知見に基づくものである。
したがって、本発明は、顕著な殺虫活性を有する新規なキノリン誘導体の提供、およびこの誘導体を有効成分として含有する、効果が確実でかつ安全に使用することができる農園芸用殺虫剤の提供をその目的としている。
そして、本発明の第一の態様によれば、キノリン誘導体が提供され、この誘導体は下記式（Ｉ）で表される化合物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩である：
Figure 0005128536
 ［式中、
Ｒ１は、
水素原子、
アルカリ金属、
アルカリ土類金属、
置換されていてもよいＣ１−１８アルキル基、
置換されていてもよいＣ２−１８アルケニル基、
置換されていてもよいＣ２−１８アルキニル基、
置換されていてもよいＣ３−１０シクロアルキル基、
置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基、
置換されていてもよいフェニル基、
置換されていてもよいヘテロ環基、
ＣＯＲ４（ここで、Ｒ４は、
置換されていてもよいＣ１−１８アルキル基、
置換されていてもよいＣ２−１８アルケニル基、
置換されていてもよいＣ２−１８アルキニル基、
置換されていてもよいＣ３−１０シクロアルキル基、
置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基、
置換されていてもよいフェニル基、
置換されていてもよいヘテロ環基、
置換されていてもよいＣ１−４アルキルチオ基、
ＯＲ５（ここで、Ｒ５は、
置換されていてもよいＣ１−１８のアルキル基、
置換されていてもよいＣ２−１８のアルケニル基、
置換されていてもよいＣ２−１８アルキニル基、
置換されていてもよいＣ３−１０シクロアルキル基、
置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基、
置換されていてもよいフェニル基、または
置換されていてもよいヘテロ環基を表す）、または
ＮＲ６Ｒ７（ここで、Ｒ６およびＲ７は、互いに独立して、
水素原子、
置換されていてもよいＣ１−１８アルキル基、または
置換されていてもよいフェニル基を表す）を表す）、または
ＳＯ２Ｒ８（ここで、Ｒ8は、
置換されていてもよいＣ１−１８アルキル基、
置換されていてもよいＣ２−１８アルケニル基、
置換されていてもよいＣ２−１８アルキニル基、
置換されていてもよいＣ３−１０シクロアルキル基、
置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基、
置換されていてもよいフェニル基、または
置換されていてもよいヘテロ環基を表す）
を表し、
Ｒ２は、水素原子、または置換されていてもよいＣ１−４アルキル基を表し、
Ｒ３は、
水素原子、
置換されていてもよいＣ１−１８アルキル基、
置換されていてもよいＣ２−４アルケニル基、または
置換されていてもよいＣ１−４アルコキシ基を表し、
ここで、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３において、置換されてもよい基が有する置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキルオキシ基、Ｃ１−４アルキルオキシ−Ｃ１−４アルキルオキシ基、Ｃ１−４アルキルオキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、アセチル基、アセチルオキシ基、Ｃ１−４アルキル基（ただし、このＣ１−４アルキル基は、アルキル基の置換基とはならない）、およびハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−６シクロアルキル基からなる群から選択されるものであり、
あるいは、Ｒ２とＲ３は一緒になって−（ＣＨ２）ｍ−（ここで、ｍは３または４を表す）を表し、
Ｘ１、Ｘ２、およびＸ３は、互いに独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基、
ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−４アルキルオキシ基、
ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−４アルキルチオ基、
ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−４アルキルオキシカルボニル基、
ニトロ基、または
シアノ基を表し、
ただし、Ｘ１、Ｘ２、およびＸ３は、同時に水素原子を表すことはなく、
Ｗ１は窒素原子またはＣ−Ｙ１を表し、
Ｗ２は窒素原子またはＣ−Ｙ２を表し、
Ｗ３は窒素原子またはＣ−Ｙ３を表し、
ただし、Ｗ１が窒素原子を表す場合には、Ｗ２およびＷ３はそれぞれＣ−Ｙ２およびＣ−Ｙ３を表し、Ｗ２が窒素原子を表す場合には、Ｗ１およびＷ３はそれぞれＣ−Ｙ１およびＣ−Ｙ３を表し、Ｗ３が窒素原子を表す場合には、Ｗ１およびＷ２はそれぞれＣ−Ｙ１およびＣ−Ｙ２を表し、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、互いに独立して、水素原子、Ａ、またはＢを表し、
ただし、Ｗ１、Ｗ２およびＷ３がそれぞれＣ−Ｙ１、Ｃ−Ｙ２およびＣ−Ｙ３を表し、かつ、Ｚが結合、１つもしくは２つのメチル基で置換されていてもよいメチレン基、または酸素原子を表す場合には、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５のうち少なくとも１つはＡを表し、
ここで、Ａは、
Ｃ１−８のアルキル基（このＣ１−８のアルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキルオキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ２−４アルケニルオキシ基から選択される一以上の基により置換されたものである）；
Ｃ２−８のアルケニル基（このＣ２−８のアルケニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキルオキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ２−４アルケニルオキシ基から選択される一以上の基により置換されたものである）；
Ｃ１−８アルキルオキシ基（このＣ１−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキルオキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ２−４アルケニルオキシ基から選択される一以上の基により置換されたものである）；
Ｃ２−８のアルケニルオキシ基（このＣ２−８のアルケニルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキルオキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ２−４アルケニルオキシ基から選択される一以上の基により置換されたものである）；
Ｃ１−8アルキルオキシカルボニル基（このＣ１−8アルキルオキシカルボニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および／または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキルオキシ基により置換されていてもよい）
Ｃ１−８アルキルチオ基（このＣ１−８アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および／または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキルオキシ基により置換されていてもよい）；
Ｃ２−８アルケニルチオ基（このＣ２−８アルケニルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および／または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキルオキシ基により置換されていてもよい）；
Ｃ１−８アルキルスルフィニル基（このＣ１−８アルキルスルフィニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および／または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキルオキシ基により置換されていてもよい）；
Ｃ２−８アルケニルスルフィニル基（このＣ２−８アルケニルスルフィニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および／または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキルオキシ基により置換されていてもよい）；
Ｃ１−８アルキルスルホニル基（このＣ１−８アルキルスルホニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および／または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキルオキシ基により置換されていてもよい）；
Ｃ２−８アルケニルスルホニル基（このＣ２−８アルケニルスルホニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および／または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキルオキシ基により置換されていてもよい）；
フェニル基（このフェニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキル基、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキルオキシ基により置換されたものである）；および
フェノキシ基（このフェノキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４のアルキル基、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４のアルキルオキシ基により置換されたものである）からなる群から選択される基を表し、
Ｂは、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルキルオキシ基、ニトロ基、およびシアノ基からなる群から選択される基を表し、
あるいは、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、隣り合う２つの基が一緒になって、
ハロゲン原子により置換されていてもよい−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−、
ハロゲン原子により置換されていてもよい−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−、
ハロゲン原子により置換されていてもよい−Ｓ−（ＣＨ２）ｎ−Ｓ−、
ハロゲン原子により置換されていてもよい−（ＣＨ２）ｎ−Ｓ−、または
ハロゲン原子により置換されていてもよい−（ＣＨ２）ｎ−を表してもよく、
ここで、ｎは１、２または３を表し、
Ｚは、結合、酸素原子、硫黄原子、ＳＯ、ＳＯ２、−Ｑ−、−Ｏ−Ｑ−、−Ｏ−Ｑ−Ｏ−、またはＣＯを表し、
Ｑは、Ｃ１−４アルキレン基（このＣ１−４アルキレン基は、ハロゲン原子、シアノ基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−４アルキル基により置換されていてもよい）、−（ＣＨ２）ｐ−ＣＲ１０Ｒ１１−（ＣＨ２）ｑ−（Ｒ１０およびＲ１１は一緒になって、結合する炭素原子とともに、ハロゲン原子またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−４アルキル基により置換されていてもよいＣ３−６シクロアルキル基を表し、ｐおよびｑは互いに独立して０〜３の整数を表す）、またはＣ2−４アルケニレン基（このＣ２−４アルケニレン基は、ハロゲン原子、シアノ基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−４アルキル基により置換されていてもよい）を表す。］。
また、本発明の第二の態様によれば、農園芸用殺虫剤が提供され、この殺虫剤は上記式（Ｉ）で表されるキノリン誘導体またはその農園芸上許容可能な酸付加塩を有効成分として含んでなるものである。
また、本発明の第三の態様によれば、農園芸用殺虫剤が提供され、この殺虫剤は、下記式（Ｉａ）で表される化合物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩を有効成分として含んでなるものである：
Figure 0005128536
 ［式中、
Ｒ１は、
水素原子、
アルカリ金属、
アルカリ土類金属、
置換されていてもよいＣ１−１８アルキル基、
置換されていてもよいＣ２−１８アルケニル基、
置換されていてもよいＣ２−１８アルキニル基、
置換されていてもよいＣ３−１０シクロアルキル基、
置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基、
置換されていてもよいフェニル基、
置換されていてもよいヘテロ環基、
ＣＯＲ４（ここで、Ｒ４は、
置換されていてもよいＣ１−１８アルキル基、
置換されていてもよいＣ２−１８アルケニル基、
置換されていてもよいＣ２−１８アルキニル基、
置換されていてもよいＣ３−１０シクロアルキル基、
置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基、
置換されていてもよいフェニル基、
置換されていてもよいヘテロ環基、
置換されていてもよいＣ１−４アルキルチオ基、
ＯＲ５（ここで、Ｒ５は、
置換されていてもよいＣ１−１８のアルキル基、
置換されていてもよいＣ２−１８のアルケニル基、
置換されていてもよいＣ２−１８アルキニル基、
置換されていてもよいＣ３−１０シクロアルキル基、
置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基、
置換されていてもよいフェニル基、または
置換されていてもよいヘテロ環基を表す）、または
ＮＲ６Ｒ７（ここで、Ｒ６およびＲ７は、互いに独立して、
水素原子、
置換されていてもよいＣ１−１８アルキル基、または
置換されていてもよいフェニル基を表す）を表す）、または
ＳＯ２Ｒ８（ここで、Ｒ8は、
置換されていてもよいＣ１−１８アルキル基、
置換されていてもよいＣ２−１８アルケニル基、
置換されていてもよいＣ２−１８アルキニル基、
置換されていてもよいＣ３−１０シクロアルキル基、
置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基、
置換されていてもよいフェニル基、または
置換されていてもよいヘテロ環基を表す）
を表し、
Ｒ２は、水素原子、または置換されていてもよいＣ１−４アルキル基を表し、
Ｒ３は、
水素原子、
置換されていてもよいＣ１−１８アルキル基、
置換されていてもよいＣ２−４アルケニル基、または
置換されていてもよいＣ１−４アルコキシ基を表し、
ここで、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３において、置換されてもよい基が有する置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキルオキシ基、Ｃ１−４アルキルオキシ−Ｃ１−４アルキルオキシ基、Ｃ１−４アルキルオキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、アセチル基、アセチルオキシ基、Ｃ１−４アルキル基（ただし、このＣ１−４アルキル基は、アルキル基の置換基とはならない）、およびハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−６シクロアルキル基からなる群から選択されるものであり、
あるいは、Ｒ２とＲ３は一緒になって−（ＣＨ２）ｍ−（ここで、ｍは３または４を表す）を表し、
Ｘ１、Ｘ２、およびＸ３は、互いに独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基、
ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−４アルキルオキシ基、
ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−４アルキルチオ基、
ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−４アルキルオキシカルボニル基、
ニトロ基、または
シアノ基を表し、
ただし、Ｘ１、Ｘ２、およびＸ３は、同時に水素原子を表すことはなく、
Ｗ１１は窒素原子またはＣ−Ｙ１１を表し、
Ｗ１２は窒素原子またはＣ−Ｙ１２を表し、
Ｗ１３は窒素原子またはＣ−Ｙ１３を表し、
ただし、Ｗ１１が窒素原子を表す場合には、Ｗ１２およびＷ１３はそれぞれＣ−Ｙ１２およびＣ−Ｙ１３を表し、Ｗ１２が窒素原子を表す場合には、Ｗ１１およびＷ１３はそれぞれＣ−Ｙ１１およびＣ−Ｙ１３を表し、Ｗ１３が窒素原子を表す場合には、Ｗ１１およびＷ１２はそれぞれＣ−Ｙ１１およびＣ−Ｙ１２を表し、
Ｙ１１、Ｙ１２、Ｙ１３、Ｙ１４、およびＹ１５は、互いに独立して、水素原子、Ａ、またはＢを表し、
ここで、Ａは、
Ｃ１−８のアルキル基（このＣ１−８のアルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキルオキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ２−４アルケニルオキシ基から選択される一以上の基により置換されたものである）；
Ｃ２−８のアルケニル基（このＣ２−８のアルケニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキルオキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ２−４アルケニルオキシ基から選択される一以上の基により置換されたものである）；
Ｃ１−８アルキルオキシ基（このＣ１−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキルオキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ２−４アルケニルオキシ基から選択される一以上の基により置換されたものである）；
Ｃ２−８のアルケニルオキシ基（このＣ２−８のアルケニルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキルオキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ２−４アルケニルオキシ基から選択される一以上の基により置換されたものである）；
Ｃ１−8アルキルオキシカルボニル基（このＣ１−8アルキルオキシカルボニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および／または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキルオキシ基により置換されていてもよい）
Ｃ１−８アルキルチオ基（このＣ１−８アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および／または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキルオキシ基により置換されていてもよい）；
Ｃ２−８アルケニルチオ基（このＣ２−８アルケニルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および／または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキルオキシ基により置換されていてもよい）；
Ｃ１−８アルキルスルフィニル基（このＣ１−８アルキルスルフィニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および／または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキルオキシ基により置換されていてもよい）；
Ｃ２−８アルケニルスルフィニル基（このＣ２−８アルケニルスルフィニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および／または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキルオキシ基により置換されていてもよい）；
Ｃ１−８アルキルスルホニル基（このＣ１−８アルキルスルホニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および／または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキルオキシ基により置換されていてもよい）；
Ｃ２−８アルケニルスルホニル基（このＣ２−８アルケニルスルホニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および／または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキルオキシ基により置換されていてもよい）；
フェニル基（このフェニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキル基、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキルオキシ基により置換されたものである）；および
フェノキシ基（このフェノキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４のアルキル基、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４のアルキルオキシ基により置換されたものである）からなる群から選択される基を表し、
Ｂは、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルキルオキシ基、ニトロ基、およびシアノ基からなる群から選択される基を表し、
あるいは、Ｙ１１、Ｙ１２、Ｙ１３、Ｙ１４、およびＹ１５は、隣り合う２つの基が一緒になって、
ハロゲン原子により置換されていてもよい−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−、
ハロゲン原子により置換されていてもよい−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−、
ハロゲン原子により置換されていてもよい−Ｓ−（ＣＨ２）ｎ−Ｓ−、
ハロゲン原子により置換されていてもよい−（ＣＨ２）ｎ−Ｓ−、または
ハロゲン原子により置換されていてもよい−（ＣＨ２）ｎ−を表してもよく、
ここで、ｎは１、２または３を表し、
Ｚは、結合、酸素原子、硫黄原子、ＳＯ、ＳＯ２、−Ｑ−、−Ｏ−Ｑ−、−Ｏ−Ｑ−Ｏ−、またはＣＯを表し、
Ｑは、Ｃ１−４アルキレン基（このＣ１−４アルキレン基は、ハロゲン原子、シアノ基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−４アルキル基により置換されていてもよい）、−（ＣＨ２）ｐ−ＣＲ１０Ｒ１１−（ＣＨ２）ｑ−（Ｒ１０およびＲ１１は一緒になって、結合する炭素原子とともに、ハロゲン原子またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−４アルキル基により置換されていてもよいＣ３−６シクロアルキル基を表し、ｐおよびｑは互いに独立して０〜３の整数を表す）、またはＣ2−４アルケニレン基（このＣ2−４アルケニレン基は、ハロゲン原子、シアノ基、またはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基により置換されていてもよい）を表す。］。
本発明によるキノリン誘導体は、農園芸上の害虫に対して優れた防除効果を示し、農園芸用の殺虫剤として有用である。
発明の具体的説明
式（Ｉ）および式（Ｉａ）で表される化合物
本明細書において「ハロゲン」とは、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素を意味し、好ましくはフッ素原子または塩素原子である。
また、Ｒ１が表す「アルカリ金属」としては、ナトリウムまたはカリウムが挙げられる。
また、Ｒ１が表す「アルカリ土類金属」としては、カルシウムまたはマグネシウムが挙げられる。
Ｒ1、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ6、Ｒ7またはＲ8が表すＣ１−１８アルキル基は、直鎖または分岐鎖のいずれであってもよく、好ましくはＣ１−１０アルキル基であり、より好ましくはＣ１−４アルキル基である。ここで、このＣ１−１８アルキル基は置換されていてもよく、その置換基としては、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキルオキシ基、Ｃ１−４アルキルオキシ−Ｃ１−４アルキルオキシ基、Ｃ１−４アルキルオキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、トリフルオロメトキシ基、アセチル基、アセチルオキシ基、またはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−６シクロアルキル基が挙げられ、好ましくはハロゲン原子、Ｃ１−４アルキルオキシ基、Ｃ１−４アルキルオキシ−Ｃ１−４アルキルオキシ基、Ｃ１−４アルキルオキシカルボニル基、シアノ基、アセチルオキシ基、またはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−６シクロアルキル基である。Ｒ1における前記置換基は、より好ましくはＣ１−４アルキルオキシ−Ｃ１−４アルキルオキシ基またはＣ１−４アルキルオキシカルボニル基とされる。Ｒ３における前記置換基は、より好ましくはハロゲン原子またはアセチルオキシ基とされる。Ｒ4における前記置換基は、より好ましくはＣ１−４アルキルオキシ基またはアセチルオキシ基とされる。Ｒ5における前記置換基は、より好ましくはハロゲン原子またはＣ１−４アルキルオキシ基とされる。Ｒ6、Ｒ7またはＲ8における前記置換基は、より好ましくはハロゲン原子、Ｃ１−４アルキルオキシ基、またはアセチルオキシ基とされる。
Ｒ1、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ6、Ｒ7またはＲ8が表すＣ１−１８アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、（２−または３−メチル）ブチル基、２，３−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、（２，３または４−メチル）ペンチル基、（２，３−、２，４−または３，４−ジメチル）ブチル基、２，３，４−トリメチルプロピル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、クロロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、（１−または２−）クロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、２−トリフルオロメトキシエチル基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、シクロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、シクロプロピルプロピル基、１−メチルシクロプロピルメチル基、２−（１−メチルシクロプロピル）エチル基、３−（１−メチルシクロプロピル）プロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピルメチル基、２−（２，２−ジメチルシクロプロピル）エチル基、３−（２，２−ジメチルシクロプロピル）プロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピルメチル基、２−（２，２−ジクロロシクロプロピル）エチル基、３−（２，２−ジクロロシクロプロピル）プロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピルメチル基、２−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）エチル基、または３−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）プロピル基が挙げられる。
Ｒ２が表すＣ１−４アルキル基は、直鎖または分岐鎖のいずれであってもよい。ここで、このＣ１−４アルキル基は置換されていてもよく、その置換基としては、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキルオキシ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、トリフルオロメトキシ基、アセチル基、アセチルオキシ基、またはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−６シクロアルキル基が挙げられ、好ましくはハロゲン原子またはシアノ基である。
Ｒ２が表すＣ１−４アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、クロロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、（１−または２−）クロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、２−トリフルオロメトキシエチル基、シアノメチル基、または２−シアノエチル基が挙げられる。
Ｒ1、Ｒ４、Ｒ５またはＲ8が表すＣ２−１８アルケニル基は、直鎖または分岐鎖のいずれであってもよく、好ましくはＣ２−１０アルケニル基であり、より好ましくはＣ２-４アルケニル基である。ここで、このＣ２−１８アルケニル基は置換されていてもよく、置換基としては、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキルオキシ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、トリフルオロメトキシ基、アセチル基、アセチルオキシ基、またはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−６シクロアルキル基が挙げられる。Ｒ４またはＲ５における前記置換基は、好ましくはハロゲン原子、Ｃ１−４アルキルオキシ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、トリフルオロメトキシ基、アセチル基、またはアセチルオキシ基とされる。Ｒ1、Ｒ４、Ｒ５またはＲ8におけるさらに好ましい置換基は、ハロゲン原子である。
Ｒ1、Ｒ４、Ｒ５またはＲ8が表すＣ２−１８アルケニル基の具体例としては、ビニル基、（１−または２−）プロペニル基、（１−、２−または３−）ブテニル基、（１−、２−、３−または４−）ペンテニル基、（１−、２−、３−、４−または５−）ヘキセニル基、（１−、２−、３−、４−、５−または６−）ヘプテニル基、（１−、２−、３−、４−、５−、６−または７−）オクテニル基、（１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−または８−）ノネニル基、（１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−または９−）デセニル基、（１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−、９−または１０−）ウンデセニル基、（１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−、９−、１０−または１１−）ドデセニル基、（１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−、９−、１０−、１１−または１２−）トリデセニル基、（１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−、９−、１０−、１１−、１２−または１３−）テトラデセニル基、（１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−、９−、１０−、１１−、１２−、１３−または１４−）ペンタデセニル基、（１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−、９−、１０−、１１−、１２−、１３−、１４−または１５−）ヘキサデセニル基、（１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−、９−、１０−、１１−、１２−、１３−、１４−、１５−または１６−）ヘプタデセニル基、（１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−、９−、１０−、１１−、１２−、１３−、１４−、１５−、１６−または１７−）オクタデセニル基、１−メチルビニル基、１−メチル−１−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１，２−ジメチル−１−プロペニル基、１−メチル−１−ブテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−フルオロビニル基、２−クロロビニル基、２，２−ジフルオロビニル基、２，２−ジクロロビニル基、または２−トリフルオロメトキシビニル基が挙げられる。
Ｒ3が表すＣ２−4アルケニル基は、直鎖または分岐鎖のいずれであってもよい。ここで、このＣ２−4アルケニル基は置換されていてもよく、置換基としては、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキルオキシ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、トリフルオロメトキシ基、アセチル基、アセチルオキシ基、またはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−６シクロアルキル基が挙げられ、好ましくはハロゲン原子である。
Ｒ1、Ｒ４、Ｒ５またはＲ8が表すＣ２−１８アルキニル基は、直鎖または分岐鎖のいずれであってもよく、好ましくはＣ２−１０アルキニル基であり、より好ましくはＣ２−４アルキニル基である。ここで、このＣ２−１８アルキニル基は置換されていてもよく、置換基としては、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキルオキシ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、トリフルオロメトキシ基、アセチル基、アセチルオキシ基、またはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−６シクロアルキル基が挙げられる。
Ｒ1、Ｒ４、Ｒ５またはＲ8が表すＣ２−１８アルキニル基の具体例としては、エチニル基、（１−または２−）プロピニル基、（１−、２−または３−）ブチニル基、（１−、２−、３−または４−）ペンチニル基、（１−、２−、３−、４−または５−）ヘキシニル基、（１−、２−、３−、４−、５−または６−）ヘプチニル基、（１−、２−、３−、４−、５−、６−または７−）オクチニル基、（１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−または８−）ノニニル基、（１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−または９−）デシニル基、（１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−、９−または１０−）ウンデシニル基、（１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−、９−、１０−または１１−）ドデシニル基、（１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−、９−、１０−、１１−または１２−）トリデシニル基、（１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−、９−、１０−、１１−、１２−または１３−）テトラデシニル基、（１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−、９−、１０−、１１−、１２−、１３−または１４−）ペンタデシニル基、（１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−、９−、１０−、１１−、１２−、１３−、１４−または１５−）ヘキサデシニル基、（１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−、９−、１０−、１１−、１２−、１３−、１４−、１５−または１６−）ヘプタデシニル基、または（１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−、９−、１０−、１１−、１２−、１３−、１４−、１５−、１６−または１７−）オクタデシニル基が挙げられる。
Ｒ1、Ｒ４、Ｒ５またはＲ8が表すＣ３−１０シクロアルキル基は、好ましくはＣ３−６シクロアルキル基である。ここで、このＣ３−１０シクロアルキルは置換されていてもよく、置換基としては、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキルオキシ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、アセチル基、アセチルオキシ基、Ｃ１−４アルキル基、またはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−６シクロアルキル基が挙げられ、好ましくはハロゲン原子またはＣ１−４アルキル基である。
Ｒ1、Ｒ４、Ｒ５またはＲ8が表すＣ３−１０シクロアルキル基の具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、１−メチル−２−エチルシクロプロピル基、２−クロロシクロプロピル基、２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、１−メチル−２−クロロシクロプロピル基、１−メチル−２−フルオロシクロプロピル基、１−メチル−２，２−ジメチルシクロプロピル基、１−メチル−２，２−ジクロロシクロプロピル基、１−メチル−２，２−ジフルオロシクロプロピル基、１−メチルシクロブチル基、２−メチルシクロブチル基、２−クロロシクロブチル基、２−フルオロシクロブチル基、２，２−ジメチルシクロブチル基、２，２−ジクロロシクロブチル基、２，２−ジフルオロシクロブチル基、１−メチルシクロペンチル基、２−メチルシクロペンチル基、３−メチルシクロペンチル基、３−クロロシクロペンチル基、３−フルオロシクロペンチル基、３，３−ジメチルシクロペンチル基、３，３−ジクロロシクロペンチル基、３，３−ジフルオロシクロペンチル基、１−メチルシクロヘキシル基、２，２−ジメチルシクロヘキシル基が挙げられる。
Ｒ1、Ｒ４、Ｒ５またはＲ8が表すフェニル低級アルキル基は、好ましくはフェニル基を有するＣ１−４アルキル基である。ここで、このフェニル低級アルキル基におけるフェニル基は置換されていてもよく、置換基としては、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルキルオキシ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、アセチル基、アセチルオキシ基、またはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−６シクロアルキル基が挙げられる。
Ｒ1、Ｒ４、Ｒ５またはＲ8が表すフェニル低級アルキル基の具体例としては、ベンジル基、（１−または２−）フェニルエチル基、（１−、２−または３−）フェニルプロピル基、（１−、２−、３−または４−）フェニルブチル基が挙げられる。
Ｒ1、Ｒ４、Ｒ５またはＲ8が表すフェノキシ低級アルキル基は、好ましくはフェノキシ基を有するＣ１−４アルキル基である。ここで、このフェノキシ低級アルキル基におけるフェニル基は置換されていてもよく、置換基としては、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルキルオキシ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、アセチル基、アセチルオキシ基、またはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−６シクロアルキル基が挙げられる。
Ｒ1、Ｒ４、Ｒ５またはＲ8が表すフェノキシ低級アルキル基の具体例としては、フェノキシメチル基、（１−または２−）フェノキシエチル基、（１−、２−または３−）フェノキシプロピル基、（１−、２−、３−または４−）フェノキシブチル基が挙げられる。ここで、このフェニル基は、置換されていてもよく、好ましい置換基としては、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルキルオキシ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、トリフルオロメトキシ基、アセチル基、またはアセチルオキシ基が挙げられる。
Ｒ1、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ6、Ｒ7またはＲ8が表すフェニル基は、置換されていてもよく、好ましい置換基としては、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルキルオキシ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、アセチル基、アセチルオキシ基、またはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−６シクロアルキル基が挙げられる。
Ｒ1、Ｒ４、Ｒ５またはＲ8が表すヘテロ環基は、好ましくはヘテロ原子としてＳ、ＯまたはＮを一個含んでなる５または６員複素飽和または芳香環、ヘテロ原子としてＮを二個含んでなる５または６員複素飽和または芳香環、ヘテロ原子としてＯまたはＳと、Ｎを一個含んでなる５または６員複素飽和または芳香環であり、より好ましくはチエニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、イソチアゾリル基、イソキサゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基からなる群から選択される環基である。ここで、このヘテロ環基は置換されていてもよく、置換基としてはハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルキルオキシ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、アセチル基、アセチルオキシ基、またはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−６シクロアルキル基が挙げられる。
Ｒ1、Ｒ４、Ｒ５またはＲ8が表すヘテロ環基の具体例としては、（２−または３−）チエニル基、（２−または３−）フリル基、（１−、２−または３−）ピロリル基、（１−または２−）イミダゾリル基、（１−、３−、４−または５−）ピラゾリル基、（３−、４−または５−）イソチアゾリル基、（３−、４−または５−）イソキサゾリル基、（２−、４−または５−）チアゾリル基、（２−、４−または５−）オキサゾリル基、（２−、３−または４−）ピリジル基、または（２−、４−、５−または６−）ピリミジニル基が挙げられる。
Ｒ4が表すＣ1−4アルキルチオ基は、直鎖または分岐鎖のいずれであってもよい。ここで、このＣ1−4アルキルチオ基は置換されていてもよく、置換基としては、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキルオキシ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、トリフルオロメトキシ基、アセチル基、アセチルオキシ基、またはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−６シクロアルキル基が挙げられ、好ましくはハロゲン原子である。
Ｒ3が表すＣ1−4アルコキシ基は、直鎖または分岐鎖のいずれであってもよい。ここで、このＣ1−4アルコキシ基は置換されていてもよく、置換基としては、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキルオキシ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、トリフルオロメトキシ基、アセチル基、アセチルオキシ基、またはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−６シクロアルキル基が挙げられ、好ましくはハロゲン原子である。
Ｘ１、Ｘ２、およびＸ３が表す、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロエチル基、トリクロロエチル基、テトラフルオロエチル基、またはテトラクロロエチル基が挙げられ、好ましくはメチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロエチル基、トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、またはペンタクロロエチル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、またはジフルオロメチル基である。
Ｘ１、Ｘ２、およびＸ３が表す、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−４アルキルオキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、ｉｓｏ−プロピルオキシ基、ｉｓｏ−ブチルオキシ基、ｓ−ブチルオキシ基、ｔ−ブチルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基、トリクロロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、またはペンタクロロエトキシ基が挙げられ、好ましくはメトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基、トリクロロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、またはペンタクロロエトキシ基であり、より好ましくはメトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメトキシ基、またはジフルオロメトキシ基である。
Ｘ１、Ｘ２、およびＸ３が表す、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−４アルキルチオ基の具体例としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉｓｏ−プロピルチオ基、ｉｓｏ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、ジクロロメチルチオ基、トリフルオロエチルチオ基、トリクロロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、またはペンタクロロエチルチオ基が挙げられ、好ましくはメチルチオ基、エチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、ジクロロメチルチオ基、トリフルオロエチルチオ基、トリクロロエチルチオ基、テトラフルオロエチルチオ基、またはテトラクロロエチルチオ基であり、より好ましくはメチルチオ基、エチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、またはジフルオロメチルチオ基である。
Ｘ１、Ｘ２、およびＸ３が表す、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−４アルキルオキシカルボニル基の具体例としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロピルオキシカルボニル基、ｎ−ブチルオキシカルボニル基、ｉｓｏ−プロピルオキシカルボニル基、ｉｓｏ−ブチルオキシカルボニル基、ｓ−ブチルオキシカルボニル基、ｔ−ブチルオキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、トリクロロメトキシカルボニル基、ジフルオロメトキシカルボニル基、ジクロロメトキシカルボニル基、トリフルオロエトキシカルボニル基、トリクロロエトキシカルボニル基、テトラフルオロエトキシカルボニル基、テトラクロロエトキシカルボニル基、ペンタフルオロエチトキシカルボニル基、またはペンタクロロエトキシカルボニル基が挙げられ、好ましくはメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、トリクロロメトキシカルボニル基、ジフルオロメトキシカルボニル基、ジクロロメトキシカルボニル基、トリフルオロエトキシカルボニル基、トリクロロエトキシカルボニル基、ペンタフルオロエチトキシカルボニル基、またはペンタクロロエトキシカルボニル基であり、より好ましくはメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、またはジフルオロメトキシカルボニル基である。
Ｗ１、Ｗ２、およびＷ３は、好ましくはそれぞれＣ−Ｙ１、Ｃ−Ｙ２、およびＣ−Ｙ３であり、Ｗ11、Ｗ12、およびＷ13は、好ましくはそれぞれＣ−Ｙ11、Ｃ−Ｙ12、およびＣ−Ｙ13である。
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５、またはＹ１１、Ｙ１２、Ｙ１３、Ｙ１４、およびＹ１５が表すＣ１−８アルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキルオキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ２−４アルケニルオキシ基から選択される一以上の基により置換されたものである。このＣ１−８アルキル基は、好ましくは、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および／または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキルオキシ基により置換されたものとされ、より好ましくは、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものとされる。このＣ１−８のアルキル基の具体例としては、クロロメチル基、（１−または２−）クロロエチル基、（１−、２−または３−）クロロ−ｎ−プロピル基、（１−、２−、３−または４−）クロロ−ｎ−ブチル基、（１−、２−、３−、４−または５−）クロロ−ｎ−ペンチル基、（１−、２−、３−、４−、５−または６−）クロロ−ｎ−ヘキシル基、（１−、２−、３−、４−、５−、６−または７−）クロロ−ｎ−ヘプチル基、（１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−または８−）クロロ−ｎ−オクチル基、フルオロメチル基、（１−または２−）フルオロエチル基、（１−、２−または３−）フルオロ−ｎ−プロピル基、（１−、２−、３−または４−）フルオロ−ｎ−ブチル基、（１−、２−、３−、４−または５−）フルオロ−ｎ−ペンチル基、（１−、２−、３−、４−、５−または６−）フルオロ−ｎ−ヘキシル基、（１−、２−、３−、４−、５−、６−または７−）フルオロ−ｎ−ヘプチル基、（１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−または８−）フルオロ−ｎ−オクチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロエチル基、トリフルオロエチル基、ペンタクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３−トリクロロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラクロロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、ジトリフルオロメチルメチル基、２，２−ジトリフルオロメチルエチル基、ヘプタフルオロ−ｉｓｏ−プロピル基、ノナフルオロ−ｉｓｏ−ブチル基、クロロメトキシメチル基、（１−または２−）クロロメトキシエチル基、（１−、２−または３−）クロロメトキシ−ｎ−プロピル基、（１−、２−、３−または４−）クロロメトキシ−ｎ−ブチル基、（１−、２−、３−、４−または５−）クロロメトキシ−ｎ−ペンチル基、（１−、２−、３−、４−、５−または６−）クロロメトキシ−ｎ−ヘキシル基、（１−、２−、３−、４−、５−、６−または７−）クロロメトキシ−ｎ−ヘプチル基、（１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−または８−）クロロメトキシ−ｎ−オクチル基、フルオロメトキシメチル基、（１−または２−）フルオロメトキシエチル基、（１−、２−または３−）フルオロメトキシ−ｎ−プロピル基、（１−、２−、３−または４−）フルオロメトキシ−ｎ−ブチル基、（１−、２−、３−、４−または５−）フルオロメトキシ−ｎ−ペンチル基、（１−、２−、３−、４−、５−または６−）フルオロメトキシ−ｎ−ヘキシル基、（１−、２−、３−、４−、５−、６−または７−）フルオロメトキシ−ｎ−ヘプチル基、（１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−または８−）フルオロメトキシ−ｎ−オクチル基、ジクロロメトキシメチル基、ジフルオロメトキシメチル基、トリクロロメトキシメチル基、トリフルオロメトキシメチル基、トリクロロメトキシエチル基、トリフルオロメトキシエチル基、ペンタクロロエトキシメチル基、ペンタフルオロエトキシメチル基、ペンタクロロエトキシエチル基、ペンタフルオロエトキシエチル基、３，３，３−トリクロロプロピルオキシメチル基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシメチル基、３，３，３−トリクロロプロピルオキシエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシエチル基、２，２，３，３−テトラクロロプロピルオキシメチル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピルオキシメチル基、またはトリフルオロメトキシ−１，１，２−トリフルオロエチル基が挙げられ、好ましくはクロロメチル基、（１−または２−）クロロエチル基、（１−、２−または３−）クロロ−ｎ−プロピル基、フルオロメチル基、（１−または２−）フルオロエチル基、（１−、２−または３−）フルオロ−ｎ−プロピル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロエチル基、トリフルオロエチル基、ペンタクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３−トリクロロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラクロロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、ジトリフルオロメチルメチル基、２，２−ジトリフルオロメチルエチル基、ヘプタフルオロ−ｉｓｏ−プロピル基、クロロメトキシメチル基、（１−または２−）クロロメトキシエチル基、（１−、２−または３−）クロロメトキシ−ｎ−プロピル基、（１−、２−、３−または４−）クロロメトキシ−ｎ−ブチル基、フルオロメトキシメチル基、（１−または２−）フルオロメトキシエチル基、（１−、２−または３−）フルオロメトキシ−ｎ−プロピル基、（１−、２−、３−または４−）フルオロメトキシ−ｎ−ブチル基、ジクロロメトキシメチル基、ジフルオロメトキシメチル基、トリクロロメトキシメチル基、トリフルオロメトキシメチル基、トリクロロメトキシエチル基、トリフルオロメトキシエチル基、ペンタクロロエトキシメチル基、ペンタフルオロエトキシメチル基、ペンタクロロエトキシエチル基、ペンタフルオロエトキシエチル基、３，３，３−トリクロロプロピルオキシメチル基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシメチル基、３，３，３−トリクロロプロピルオキシエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシエチル基、２，２，３，３−テトラクロロプロピルオキシメチル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピルオキシメチル基、またはトリフルオロメトキシ−１，１，２−トリフルオロエチル基であり、より好ましくはトリフルオロメチル基、トリフルオロエチル基、テトラフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、ジフルオロメトキシメチル基、トリフルオロメトキシメチル基、トリフルオロメトキシエチル基、ペンタフルオロエトキシメチル基、ペンタフルオロエトキシエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシメチル基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシエチル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピルオキシメチル基、またはトリフルオロメトキシ−１，１，２−トリフルオロエチル基である。
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５、またはＹ１１、Ｙ１２、Ｙ１３、Ｙ１４、およびＹ１５が表すＣ２−８のアルケニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキルオキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ２−４アルケニルオキシ基から選択される一以上の基により置換されたものであり、好ましくは同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである。このＣ２−８アルケニル基の具体例としては、２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル基などが挙げられる。
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５、またはＹ１１、Ｙ１２、Ｙ１３、Ｙ１４、およびＹ１５が表すＣ１−８アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキルオキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ２−４アルケニルオキシ基から選択される一以上の基により置換されたものである。このＣ１−８アルキルオキシ基は、好ましくは、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および／または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキルオキシ基により置換されたものである。一つの実施態様によれば、このＣ１−８アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものとされる。このＣ１−８アルキルオキシ基の具体例としては、クロロメチルオキシ基、（１−または２−）クロロエチルオキシ基、（１−、２−または３−）クロロ−ｎ−プロピルオキシ基、（１−、２−、３−または４−）クロロ−ｎ−ブチルオキシ基、（１−、２−、３−、４−または５−）クロロ−ｎ−ペンチルオキシ基、（１−、２−、３−、４−、５−または６−）クロロ−ｎ−ヘキシルオキシ基、（１−、２−、３−、４−、５−、６−または７−）クロロ−ｎ−ヘプチルオキシ基、（１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−または８−）クロロ−ｎ−オクチルオキシ基、フルオロメチルオキシ基、（１−または２−）フルオロエチルオキシ基、（１−、２−または３−）フルオロ−ｎ−プロピルオキシ基、（１−、２−、３−または４−）フルオロ−ｎ−ブチルオキシ基、（１−、２−、３−、４−または５−）フルオロ−ｎ−ペンチルオキシ基、（１−、２−、３−、４−、５−または６−）フルオロ−ｎ−ヘキシルオキシ基、（１−、２−、３−、４−、５−、６−または７−）フルオロ−ｎ−ヘプチルオキシ基、（１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−または８−）フルオロ−ｎ−オクチルオキシ基、ジクロロメチルオキシ基、ジフルオロメチルオキシ基、トリクロロメチルオキシ基、トリフルオロメチルオキシ基、トリクロロエチルオキシ基、トリフルオロエチルオキシ基、ペンタクロロエチルオキシ基、ペンタフルオロエチルオキシ基、３，３，３−トリクロロプロピルオキシ基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ基、２，２，３，３−テトラクロロプロピルオキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピルオキシ基、ジトリフルオロメチルメチルオキシ基、２，２−ジトリフルオロメチルエチルオキシ基、ヘプタフルオロ−ｉｓｏ−プロピルオキシ基、ノナフルオロ−ｉｓｏ−ブチルオキシ基、クロロメトキシメトキシ基、（１−または２−）クロロメトキシメトキシ基、（１−、２−または３−）クロロメトキシ−ｎ−プロピルオキシ基、（１−、２−、３−または４−）クロロメトキシ−ｎ−ブチルオキシ基、（１−、２−、３−、４−または５−）クロロメトキシ−ｎ−ペンチルオキシ基、（１−、２−、３−、４−、５−または６−）クロロメトキシ−ｎ−ヘキシルオキシ基、（１−、２−、３−、４−、５−、６−または７−）クロロメトキシ−ｎ−ヘプチルオキシ基、（１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−または８−）クロロメトキシ−ｎ−オクチルオキシ基、フルオロメトキシメトキシ基、（１−または２−）フルオロメトキシエトキシ基、（１−、２−または３−）フルオロメトキシ−ｎ−プロピルオキシ基、（１−、２−、３−または４−）フルオロメトキシ−ｎ−ブチルオキシ基、（１−、２−、３−、４−または５−）フルオロメトキシ−ｎ−ペンチルオキシ基、（１−、２−、３−、４−、５−または６−）フルオロメトキシ−ｎ−ヘキシルオキシ基、（１−、２−、３−、４−、５−、６−または７−）フルオロメトキシ−ｎ−ヘプチルオキシ基、（１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−または８−）フルオロメトキシ−ｎ−オクチルオキシ基、ジクロロメトキシメトキシ基、ジフルオロメトキシメトキシ基、トリクロロメトキシメトキシ基、トリフルオロメトキシメトキシ基、トリクロロメトキシエトキシ基、トリフルオロメトキシエトキシ基、ペンタクロロエトキシメトキシ基、ペンタフルオロエトキシメトキシ基、ペンタクロロエトキシエトキシ基、ペンタフルオロエトキシエトキシ基、３，３，３−トリクロロプロピルオキシメトキシ基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシメトキシ基、３，３，３−トリクロロプロピルオキシエトキシ基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシエトキシ基、２，２，３，３−テトラクロロプロピルオキシメトキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピルオキシメトキシ基、１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピルオキシ−１，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピルオキシ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、またはトリフルオロメトキシ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基が挙げられ、好ましくはクロロメチルオキシ基、（１−または２−）クロロエチルオキシ基、（１−、２−または３−）クロロ−ｎ−プロピルオキシ基、フルオロメチルオキシ基、（１−または２−）フルオロエチルオキシ基、（１−、２−または３−）フルオロ−ｎ−プロピルオキシ基、ジクロロメチルオキシ基、ジフルオロメチルオキシ基、トリクロロメチルオキシ基、トリフルオロメチルオキシ基、トリクロロエチルオキシ基、トリフルオロエチルオキシ基、ペンタクロロエチルオキシ基、ペンタフルオロエチルオキシ基、３，３，３−トリクロロプロピルオキシ基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ基、２，２，３，３−テトラクロロプロピルオキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピルオキシ基、ジトリフルオロメチルメチルオキシ基、２，２−ジトリフルオロメチルエチルオキシ基、ヘプタフルオロ−ｉｓｏ−プロピルオキシ基、クロロメトキシメトキシ基、（１−または２−）クロロメトキシエトキシ基、（１−、２−または３−）クロロメトキシ−ｎ−プロピルオキシ基、（１−、２−、３−または４−）クロロメトキシ−ｎ−ブチルオキシ基、フルオロメトキシメトキシ基、（１−または２−）フルオロメトキシエトキシ基、（１−、２−または３−）フルオロメトキシ−ｎ−プロピルオキシ基、（１−、２−、３−または４−）フルオロメトキシ−ｎ−ブチルオキシ基、ジクロロメトキシメトキシ基、ジフルオロメトキシメトキシ基、トリクロロメトキシメトキシ基、トリフルオロメトキシメトキシ基、トリクロロメトキシエトキシ基、トリフルオロメトキシエトキシ基、ペンタクロロエトキシメトキシ基、ペンタフルオロエトキシメトキシ基、ペンタクロロエトキシエトキシ基、ペンタフルオロエトキシエトキシ基、３，３，３−トリクロロプロピルオキシメトキシ基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシメトキシ基、３，３，３−トリクロロプロピルオキシエトキシ基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシエトキシ基、２，２，３，３−テトラクロロプロピルオキシメトキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピルオキシメトキシ基、１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピルオキシ−１，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピルオキシ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、またはトリフルオロメトキシ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基であり、より好ましくはトリフルオロメチルオキシ基、トリフルオロエチルオキシ基、ペンタフルオロエチルオキシ基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピルオキシ基、ジフルオロメトキシメトキシ基、トリフルオロメトキシメトキシ基、トリフルオロメトキシエトキシ基、ペンタフルオロエトキシメトキシ基、ペンタフルオロエトキシエトキシ基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシメトキシ基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシエトキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピルオキシメトキシ基、１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピルオキシ−１，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピルオキシ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、またはトリフルオロメトキシ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基である。
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５、またはＹ１１、Ｙ１２、Ｙ１３、Ｙ１４、およびＹ１５が表すＣ２−８のアルケニルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキルオキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ２−４アルケニルオキシ基から選択される一以上の基により置換されたものである。このＣ２−８のアルケニルオキシ基の具体例としては、３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ基、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルオキシ基などが挙げられる。
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５、またはＹ１１、Ｙ１２、Ｙ１３、Ｙ１４、およびＹ１５が表すＣ１−８アルキルオキシカルボニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および／または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキルオキシ基により置換されていてもよい。このＣ１−８アルキルオキシカルボニル基の具体例としては、エチルオキシカルボニル基などが挙げられる。
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５、またはＹ１１、Ｙ１２、Ｙ１３、Ｙ１４、およびＹ１５が表すＣ１−８アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および／または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキルオキシ基により置換されていてもよい。このＣ１−８アルキルチオ基は、好ましくは、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−８アルキルチオ基とされる。このＣ１−８アルキルチオ基の具体例としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉｓｏ−プロピルチオ基、ｉｓｏ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、（２−または３−メチル）ブチルチオ基、２，３−ジメチルプロピルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、（２または３または４−メチル）ペンチルチオ基、（２，３−または２，４−または３，４−ジメチル）ブチルチオ基、２，３，４−トリメチルプロピルチオ基、ｎ−ヘプチルチオ基、ｎ−オクチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、ジクロロメチルチオ基、トリフルオロエチルチオ基、トリクロロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ペンタクロロエチルチオ基、クロロメトキシメチルチオ基、（１−または２−）クロロメトキシエチルチオ基、（１−、２−または３−）クロロメトキシ−ｎ−プロピルチオ基、（１−、２−、３−または４−）クロロメトキシ−ｎ−ブチルチオ基、（１−、２−、３−、４−または５−）クロロメトキシ−ｎ−ペンチルチオ基、（１−、２−、３−、４−、５−または６−）クロロメトキシ−ｎ−ヘキシルチオ基、（１−、２−、３−、４−、５−、６−または７−）クロロメトキシ−ｎ−ヘプチルチオ基、（１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−または８−）クロロメトキシ−ｎ−オクチルチオ基、フルオロメトキシメチルチオ基、（１−または２−）フルオロメトキシエチルチオ基、（１−、２−または３−）フルオロメトキシ−ｎ−プロピルチオ基、（１−、２−、３−または４−）フルオロメトキシ−ｎ−ブチルチオ基、（１−、２−、３−、４−または５−）フルオロメトキシ−ｎ−ペンチルチオ基、（１−、２−、３−、４−、５−または６−）フルオロメトキシ−ｎ−ヘキシルチオ基、（１−、２−、３−、４−、５−、６−または７−）フルオロメトキシ−ｎ−ヘプチルチオ基、（１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−または８−）フルオロメトキシ−ｎ−オクチルチオ基、ジクロロメトキシメチルチオ基、ジフルオロメトキシメチルチオ基、トリクロロメトキシメチルチオ基、トリフルオロメトキシメチルチオ基、トリクロロメトキシエチルチオ基、トリフルオロメトキシエチルチオ基、ペンタクロロエトキシメチルチオ基、ペンタフルオロエトキシメチルチオ基、ペンタクロロエトキシエチルチオ基、ペンタフルオロエトキシエチルチオ基、３，３，３−トリクロロプロピルオキシメチルチオ基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシメチルチオ基、３，３，３−トリクロロプロピルオキシエチルチオ基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシエチルチオ基、２，２，３，３−テトラクロロプロピルオキシメチルチオ基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピルオキシメチルチオ基、またはトリフルオロメトキシ−１，１，２−トリフルオロエチルチオ基が挙げられ、好ましくはメチルチオ基、エチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、ジクロロメチルチオ基、トリフルオロエチルチオ基、トリクロロエチルチオ基、テトラフルオロエチルチオ基、テトラクロロエチルチオ基、クロロメトキシメチルチオ基、（１−または２−）クロロメトキシエチルチオ基、（１−、２−または３−）クロロメトキシ−ｎ−プロピルチオ基、（１−、２−、３−または４−）クロロメトキシ−ｎ−ブチルチオ基、フルオロメトキシメチルチオ基、（１−または２−）フルオロメトキシエチルチオ基、（１−、２−または３−）フルオロメトキシ−ｎ−プロピルチオ基、（１−、２−、３−または４−）フルオロメトキシ−ｎ−ブチルチオ基、ジクロロメトキシメチルチオ基、ジフルオロメトキシメチルチオ基、トリクロロメトキシメチルチオ基、トリフルオロメトキシメチルチオ基、トリクロロメトキシエチルチオ基、トリフルオロメトキシエチルチオ基、ペンタクロロエトキシメチルチオ基、ペンタフルオロエトキシメチルチオ基、ペンタクロロエトキシエチルチオ基、ペンタフルオロエトキシエチルチオ基、３，３，３−トリクロロプロピルオキシメチルチオ基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシメチルチオ基、３，３，３−トリクロロプロピルオキシエチルチオ基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシエチルチオ基、２，２，３，３−テトラクロロプロピルオキシメチルチオ基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピルオキシメチルチオ基、またはトリフルオロメトキシ−１，１，２−トリフルオロエチルチオ基であり、より好ましくはメチルチオ基、エチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、ジフルオロメトキシメチルチオ基、トリフルオロメトキシメチルチオ基、トリフルオロメトキシエチルチオ基、ペンタフルオロエトキシメチルチオ基、ペンタフルオロエトキシエチルチオ基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシメチルチオ基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシエチルチオ基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピルオキシメチルチオ基、またはトリフルオロメトキシ−１，１，２−トリフルオロエチルチオ基である。
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５、またはＹ１１、Ｙ１２、Ｙ１３、Ｙ１４、およびＹ１５が表すＣ2-8アルケニルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および／または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキルオキシ基により置換されていてもよい。このＣ2-8アルケニルチオ基の具体例としては、３，４，４−フルオロ−３−ブテニルチオ基、３，３−ジクロロ−２−プロペニルチオ基などが挙げられる。
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５、またはＹ１１、Ｙ１２、Ｙ１３、Ｙ１４、およびＹ１５が表すＣ１−８アルキルスルフィニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および／または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキルオキシ基により置換されていてもよい。
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５、またはＹ１１、Ｙ１２、Ｙ１３、Ｙ１４、およびＹ１５が表すＣ2-8アルケニルスルフィニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および／または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキルオキシ基により置換されていてもよい。
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５、またはＹ１１、Ｙ１２、Ｙ１３、Ｙ１４、およびＹ１５が表すＣ１−８アルキルスルホニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および／または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキルオキシ基により置換されていてもよい。このＣ１−８アルキルスルホニル基は、好ましくは、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものとされる。このＣ１−８アルキルスルホニル基の具体例としては、トリフルオロメチルスルホニル基などが挙げられる。
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５、またはＹ１１、Ｙ１２、Ｙ１３、Ｙ１４、およびＹ１５が表すＣ2-8アルケニルスルホニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および／または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキルオキシ基により置換されていてもよい。
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５、またはＹ１１、Ｙ１２、Ｙ１３、Ｙ１４、およびＹ１５が表すフェニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキル基、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキルオキシ基により置換されたものである。このフェニル基は、好ましくは、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキル基により置換されたものとされる。このフェニル基の具体例としては、４−トリフルオロメチル−フェニル基などが挙げられる。
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５、またはＹ１１、Ｙ１２、Ｙ１３、Ｙ１４、およびＹ１５が表すフェノキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４のアルキル基、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４のアルキルオキシ基により置換されたものである。このフェノキシ基は、好ましくは、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキル基により置換されたものとされる。このフェノキシ基の具体例としては、４−トリフルオロメチル−フェノキシ基などが挙げられる。
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５、またはＹ１１、Ｙ１２、Ｙ１３、Ｙ１４、およびＹ１５は、隣り合う２つの基が一緒になって、ハロゲン原子により置換されていてもよい−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−、ハロゲン原子により置換されていてもよい−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−、ハロゲン原子により置換されていてもよい−Ｓ−（ＣＨ２）ｎ−Ｓ−、ハロゲン原子により置換されていてもよい−（ＣＨ２）ｎ−Ｓ−、またはハロゲン原子により置換されていてもよい−（ＣＨ２）ｎ−を表してもよく、好ましくはハロゲン原子により置換されていてもよい−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−とされる。ここで、ｎは１、２または３を表し、好ましくは１または２を表す。このような基の具体例としては、−Ｏ−（ＣＦ２）２−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−、−（ＣＦ２）２−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＦ２）２−（ＣＨ２）−、−Ｓ−（ＣＦ２）２−Ｓ−、−（ＣＦ２）２−Ｓ−、および−（ＣＦ２）３−などが挙げられ、好ましくは−Ｏ−（ＣＦ２）２−Ｏ−である。
Ｚは、結合（単結合）、酸素原子、硫黄原子、ＳＯ、ＳＯ２、−Ｑ−、−Ｏ−Ｑ−、−Ｏ−Ｑ−Ｏ−、またはＣＯを表す。ここで、Ｑは、Ｃ１−４アルキレン基（このＣ１−４アルキレン基は、ハロゲン原子、シアノ基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−４アルキル基により置換されていてもよい）、−（ＣＨ２）ｐ−ＣＲ１０Ｒ１１−（ＣＨ２）ｑ−（Ｒ１０およびＲ１１は一緒になって、結合する炭素原子とともに、ハロゲン原子またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−４アルキル基により置換されていてもよいＣ３−６シクロアルキル基を表し、ｐおよびｑは互いに独立して０〜３の整数を表す）、またはＣ2−４アルケニレン基（このＣ2−４アルケニレン基は、ハロゲン原子、シアノ基、またはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基により置換されていてもよい）を表し、好ましくはＣ１−４アルキレン基（このＣ１−４アルキレン基は、ハロゲン原子、シアノ基、またはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基により置換されていてもよい）を表す。Ｑの具体例としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、２，２−ジメチルプロピレン基などが挙げられる。Ｚが結合（単結合）を表す場合には、式（Ｉ）または式（Ｉａ）において、２つの環部分が直接的に（いかなる原子も介在せずに）結合することとなる。Ｚは、好ましくは結合（単結合）、酸素原子、硫黄原子、ＳＯ、ＳＯ２、ＣＨ２、ＯＣＨ２、Ｏ（ＣＨ２）３Ｏ、またはＣＯを表し、より好ましくは酸素原子、硫黄原子、ＳＯ、ＳＯ２、ＣＨ２、ＯＣＨ２、またはＣＯを表し、さらに好ましくは酸素原子、ＯＣＨ２、またはＯ（ＣＨ２）３Ｏを表し、さらに好ましくは酸素原子を表す。
本発明の好ましい態様によれば、Ｒ１は、水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、置換されていてもよいＣ１−１８アルキル基、ＣＯＲ４（ここで、Ｒ４は、置換されていてもよいＣ１−１８アルキル基、置換されていてもよいＣ２−１８アルケニル基、置換されていてもよいＣ３−１０シクロアルキル基、置換されていてもよいＣ１−４アルキルチオ基、ＯＲ５（ここで、Ｒ５は、置換されていてもよいＣ１−１８アルキル基、置換されていてもよいＣ２−１８アルケニル基、または置換されていてもよいフェニル基を表す）、またはＮＲ６Ｒ７（ここで、Ｒ６およびＲ７は、互いに独立して、水素原子、または置換されていてもよいＣ１−１８アルキル基を表す）を表す）、またはＳＯ２Ｒ８（ここで、Ｒ8は、置換されていてもよいＣ１−１８アルキル基を表す）であり、より好ましくは水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、Ｃ１−１８アルキル基（このＣ１−１８のアルキル基は、Ｃ１−４アルキルオキシカルボニル基、またはＣ１−４アルキルオキシ−Ｃ１−４アルキルオキシ基により置換されていてもよい）、ＣＯＲ４（ここで、Ｒ４は、Ｃ１−１８アルキル基（このＣ１−１８のアルキル基は、Ｃ１−４アルキルオキシ基、またはアセチルオキシ基により置換されていてもよい）、Ｃ２−１８アルケニル基、Ｃ３−１０シクロアルキル基、Ｃ１−４アルキルチオ基、ＯＲ５（ここで、Ｒ５は、Ｃ１−１８アルキル基（このＣ１−１８アルキル基は、ハロゲン原子またはＣ１−４アルキルオキシ基により置換されていてもよい）、Ｃ２−１８アルケニル基、またはフェニル基を表す）、またはＮＲ６Ｒ７（ここで、Ｒ６およびＲ７は、互いに独立して、水素原子、またはＣ１−１８アルキル基を表す）を表す）、またはＳＯ２Ｒ８（ここで、Ｒ8は、Ｃ１−１８アルキル基を表す）であり、より一層好ましくは水素原子、ＣＯＲ４（ここで、Ｒ４は、Ｃ１−４のアルキル基、ＯＲ５（ここで、Ｒ５はＣ１−４アルキル基を表す）、またはＮＲ６Ｒ７（ここで、Ｒ６およびＲ７は、互いに独立して、水素原子、またはＣ１−１８アルキル基を表す）を表す）であり、特に好ましくはＣＯＲ４’またはＣＯＯＲ５（ここで、Ｒ４’およびＲ５はＣ１−４のアルキル基を表す）である。
他の好ましい態様によれば、Ｒ１は、水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、ＣＯＲ４（ここで、Ｒ４は、置換されていてもよいＣ１−１８アルキル基、置換されていてもよいＣ２−１８アルケニル基、Ｃ１−４アルキルチオ基、またはＯＲ５（ここで、Ｒ５は、置換されていてもよいＣ１−１８アルキル基、置換されていてもよいＣ２−１８アルケニル基、置換されていてもよいフェニル基を表す）を表す）であり、より好ましくは水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、またはＣＯＲ４（ここで、Ｒ４は、Ｃ１−１８アルキル基、Ｃ２−１８アルケニル基、Ｃ１−４アルキルチオ基、またはＯＲ５（ここで、Ｒ５は、ハロゲン原子またはＣ１−４アルキルオキシ基により置換されていてもよいＣ１−１８アルキル基、Ｃ２−１８アルケニル基、フェニル基を表す）を表す）であり、より一層好ましくは水素原子またはＣＯＲ４（ここで、Ｒ４は、Ｃ１−４のアルキル基またはＯＲ５（ここで、Ｒ５はＣ１−４アルキル基を表す）を表す）である。
また、本発明の好ましい態様によれば、Ｒ２は、水素原子または置換されていてもよいＣ１−４アルキル基であり、より好ましくは水素原子またはＣ１−４アルキル基であり、より一層好ましくはＣ１−４アルキル基である。
また、本発明の好ましい態様によれば、Ｒ３は、置換されていてもよいＣ１−１８アルキル基であるか、あるいはＲ２とＲ３が一緒になって−（ＣＨ２）ｍ−（ここで、ｍは３または４である）であり、より好ましくは、Ｃ１−１８アルキル基（このＣ１−１８アルキル基は、ハロゲン原子、またはアセチルオキシ基により置換されていてもよい）であるか、あるいはＲ２とＲ３が一緒になって−（ＣＨ２）ｍ−（ここで、ｍは３または４である）であり、より一層好ましくはＣ１−４アルキル基であるか、あるいはＲ２とＲ３が一緒になって−（ＣＨ２）ｍ−（ここで、ｍは３または４である）であり、さらに好ましくはＣ１−４アルキル基である。
また、本発明の好ましい態様によれば、Ｘ１、Ｘ２、およびＸ３は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−４アルキルオキシ基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−４アルキルオキシカルボニル基、ニトロ基、またはシアノ基（ただし、Ｘ１、Ｘ２、およびＸ３は同時に水素原子であることはない）であり、より好ましくは、Ｘ１、Ｘ２、およびＸ３は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルキルオキシ基、Ｃ１−４アルキルオキシカルボニル基、ニトロ基、またはシアノ基（ただし、Ｘ１、Ｘ２、およびＸ３は同時に水素原子であることはない）であり、より一層好ましくは、Ｘ１およびＸ2は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルキルオキシ基、またはＣ１−４アルキルオキシカルボニル基（ただし、Ｘ１およびＸ２は同時に水素原子であることはない）であり、かつＸ３は水素原子であり、特に好ましくは、Ｘ１およびＸ２は、互いに独立して、水素原子、またはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基（ただし、Ｘ１およびＸ２は同時に水素原子であることはない）であり、かつＸ３は水素原子である。
他の好ましい態様によれば、Ｘ１、Ｘ２、およびＸ３は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルキルオキシ基、ニトロ基、またはシアノ基（ただし、Ｘ１、Ｘ２、およびＸ３は同時に水素原子であることはない）であり、より好ましくはＸ１およびＸ２は、互いに独立して、水素原子、またはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基であり、かつＸ３は水素原子である。
また、本発明の好ましい態様によれば、Ｚは、結合、酸素原子、硫黄原子、ＳＯ、ＳＯ２、ＣＨ２、ＯＣＨ２、Ｏ（ＣＨ２）３Ｏ、またはＣＯであり、より好ましくは酸素原子、ＯＣＨ２、またはＯ（ＣＨ２）３Ｏであり、より一層好ましくはＺが酸素原子である。
また、本発明の好ましい態様によれば、Ｗ１、Ｗ２、およびＷ３が、それぞれＣ−Ｙ１、Ｃ−Ｙ２、およびＣ−Ｙ３である場合、またはＷ11、Ｗ12、およびＷ13が、それぞれＣ−Ｙ11、Ｃ−Ｙ12、およびＣ−Ｙ13である場合には、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５、またはＹ１１、Ｙ１２、Ｙ１３、Ｙ１４、およびＹ１５は、互いに独立して、水素原子、下記のＡ’、またはＢ’（ただし、Ｚが結合、１つもしくは２つのメチル基で置換されていてもよいメチレン基、または酸素原子を表す場合、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５のうち少なくとも１つはＡ’から選択される基である）を表すか、あるいは、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５、またはＹ１１、Ｙ１２、Ｙ１３、Ｙ１４、およびＹ１５は、隣り合う２つの基が一緒になって、ハロゲン原子により置換されている−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ここで、ｎは１または２を表す）を表すものである。
ここで、上記Ａ’は、Ｃ１−８のアルキル基（このＣ１−８のアルキル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである）；Ｃ１−８アルキルオキシ基（このＣ１−８アルキルオキシ基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子、および／または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキルオキシ基により置換されたものである）；Ｃ１−８アルキルオキシカルボニル基；Ｃ１−８アルキルチオ基（このＣ１−８アルキルチオ基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである）；Ｃ１−８アルキルスルホニル基（このＣ１−８アルキルスルホニル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである）；フェニル基（このフェニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４のアルキル基により置換されたものである）；およびフェノキシ基（このフェノキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４のアルキル基により置換されたものである）からなる群から選択される基である。一つの実施態様によれば、上記Ａ’は、Ｃ１−８のアルキル基（このＣ１−８のアルキル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである）；Ｃ１−８アルキルオキシ基（このＣ１−８アルキルオキシ基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである）；Ｃ１−８アルキルチオ基（このＣ１−８アルキルチオ基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである）；Ｃ１−８アルキルスルホニル基（このＣ１−８アルキルスルホニル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである）；フェニル基（このフェニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４のアルキル基により置換されたものである）；およびフェノキシ基（このフェノキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４のアルキル基により置換されたものである）からなる群から選択される基とされる。上記Ｂ’は、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルキルオキシ基、およびシアノ基からなる群から選択される基である。
本発明のさらに好ましい態様によれば、Ｗ１、Ｗ２、およびＷ３が、それぞれＣ−Ｙ１、Ｃ−Ｙ２、およびＣ−Ｙ３である場合、またはＷ11、Ｗ12、およびＷ13が、それぞれＣ−Ｙ11、Ｃ−Ｙ12、およびＣ−Ｙ13である場合には、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５、またはＹ１１、Ｙ１２、Ｙ１３、Ｙ１４、およびＹ１５は、互いに独立して、水素原子、Ｃ１−８のアルキル基（Ｃ１−８のアルキル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである）、Ｃ１−８アルキルオキシ基（このＣ１−８アルキルオキシ基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子、および／または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキルオキシ基により置換されたものである）、Ｃ１−８アルキルチオ基（このＣ１−８アルキルチオ基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである）、またはハロゲン原子を表す。ただし、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５のうち少なくとも１つは、水素原子およびハロゲン原子以外のものを表す。あるいは、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５、またはＹ１１、Ｙ１２、Ｙ１３、Ｙ１４、およびＹ１５は、隣り合う２つの基が一緒になって、一以上のハロゲン原子により置換されている−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ここでｎは１または２を示す）を表す。一つの実施態様によれば、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５、またはＹ１１、Ｙ１２、Ｙ１３、Ｙ１４、およびＹ１５は、互いに独立して、水素原子、Ｃ１−８アルキルオキシ基（このＣ１−８アルキルオキシ基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである）、またはハロゲン原子（ただし、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５のうち少なくとも１つはハロゲン原子により置換されたＣ１−８アルキルオキシ基を表す）を表し、あるいは、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５、またはＹ１１、Ｙ１２、Ｙ１３、Ｙ１４、およびＹ１５は、隣り合う２つの基が一緒になって、一以上のハロゲン原子により置換されている−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ここでｎは１または２を示す）を表すものである。
また、本発明の好ましい態様によれば、Ｗ１、Ｗ２、およびＷ３のいずれか１つが窒素原子を表し、他の２つがそれぞれ対応するＣ−Ｙ１、Ｃ−Ｙ２、またはＣ−Ｙ３を表す場合、またはＷ11、Ｗ12、およびＷ13のいずれか１つが窒素原子を表し、他の２つがそれぞれ対応するＣ−Ｙ11、Ｃ−Ｙ12、またはＣ−Ｙ13を表す場合には、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５、またはＹ１１、Ｙ１２、Ｙ１３、Ｙ１４、およびＹ１５は、互いに独立して、水素原子、Ｃ１−８のアルキル基（このＣ１−８のアルキル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである）、またはハロゲン原子を表す。
本発明の好ましい態様によれば、Ｗ１、Ｗ２およびＷ３がそれぞれＣ−Ｙ１、Ｃ−Ｙ２およびＣ−Ｙ３を表し、かつ、Ｚが硫黄原子を表す場合にも、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５のうち少なくとも１つはＡを表す。また、Ｗ１１、Ｗ１２およびＷ１３がそれぞれＣ−Ｙ１１、Ｃ−Ｙ１２およびＣ−Ｙ１３を表し、かつ、Ｚが酸素原子または硫黄原子を表す場合には、Ｙ１１、Ｙ１２、Ｙ１３、Ｙ１４、およびＹ１５のうち少なくとも１つはＡを表すことが好ましい。
本発明の好ましい態様によれば、好ましい式（Ｉ）で表される化合物群として、
Ｒ１が、
水素原子、
アルカリ金属、
アルカリ土類金属、
置換されていてもよいＣ１−１８アルキル基、
ＣＯＲ４（ここで、Ｒ４は、置換されていてもよいＣ１−１８アルキル基、置換されていてもよいＣ２−１８アルケニル基、置換されていてもよいＣ３−１０シクロアルキル基、置換されていてもよいＣ１−４アルキルチオ基、ＯＲ５（ここで、Ｒ５は、置換されていてもよいＣ１−１８アルキル基、置換されていてもよいＣ２−１８アルケニル基、または置換されていてもよいフェニル基を表す）、またはＮＲ６Ｒ７（ここで、Ｒ６およびＲ７は、互いに独立して、水素原子、または置換されていてもよいＣ１−１８アルキル基を表す）を表す）、または
ＳＯ２Ｒ８（ここで、Ｒ8は、置換されていてもよいＣ１−１８アルキル基を表す）を表し、
Ｒ２が、水素原子、または置換されていてもよいＣ１−４アルキル基を表し、
Ｒ３が、置換されていてもよいＣ１−１８アルキル基を表し、
あるいは、Ｒ２とＲ３は一緒になって−（ＣＨ２）ｍ−（ｍは３または４を表す）を表し、
Ｘ１、Ｘ２、およびＸ３が、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−４アルキルオキシ基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−４アルキルオキシカルボニル基、ニトロ基、またはシアノ基を表し、
ただし、Ｘ１、Ｘ２、およびＸ３は、同時に水素原子を表すことはなく、
Ｚが、結合、酸素原子、硫黄原子、ＳＯ、ＳＯ２、ＣＨ２、ＯＣＨ２、Ｏ（ＣＨ２）３Ｏ、またはＣＯを表すものが挙げられる。
また、本発明の別の好ましい態様によれば、好ましい式（Ｉ）で表される化合物群として、
Ｒ１が、
水素原子、
アルカリ金属、
アルカリ土類金属、
Ｃ１−１８アルキル基（このＣ１−１８のアルキル基は、Ｃ１−４アルキルオキシカルボニル基、またはＣ１−４アルキルオキシ−Ｃ１−４アルキルオキシ基により置換されていてもよい）、
ＣＯＲ４（ここで、Ｒ４は、Ｃ１−１８アルキル基（このＣ１−１８のアルキル基は、Ｃ１−４アルキルオキシ基、またはアセチルオキシ基により置換されていてもよい）、Ｃ２−１８アルケニル基、Ｃ３−１０シクロアルキル基、Ｃ１−４アルキルチオ基、またはＯＲ５（ここで、Ｒ５は、Ｃ１−１８のアルキル基（このＣ１−１８のアルキル基は、ハロゲン原子、またはＣ１−４アルキルオキシ基により置換されていてもよい）、Ｃ２−１８アルケニル基、またはフェニル基を表す）、またはＮＲ６Ｒ７（ここで、Ｒ６およびＲ７は、互いに独立して、水素原子、またはＣ１−１８アルキル基を表す）を表す）、または
ＳＯ２Ｒ８（ここで、Ｒ8は、Ｃ１−１８アルキル基を表す）を表し、
Ｒ２が、水素原子またはＣ１−４アルキル基を表し、
Ｒ３が、Ｃ１−１８アルキル基（このＣ１−１８アルキル基は、ハロゲン原子、またはアセチルオキシ基により置換されていてもよい）を表すか、
あるいは、Ｒ２とＲ３は一緒になって−（ＣＨ２）ｍ−（ここで、ｍは３または４を表す）を表し、
Ｘ１、Ｘ２、およびＸ３が、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルキルオキシ基、Ｃ１−４アルキルオキシカルボニル基、ニトロ基、またはシアノ基を表し、
ただし、Ｘ１、Ｘ２、およびＸ３は、同時に水素原子を表すことはなく、
Ｚが、結合、酸素原子、硫黄原子、ＳＯ、ＳＯ２、ＣＨ２、ＯＣＨ２、Ｏ（ＣＨ２）３Ｏ、またはＣＯを表すものが挙げられる。
本発明の別の好ましい態様によれば、好ましい式（Ｉ）で表される化合物群として、
Ｗ１、Ｗ２、およびＷ３が、それぞれＣ−Ｙ１、Ｃ−Ｙ２、およびＣ−Ｙ３を表し、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５が、互いに独立して、水素原子、Ａ’またはＢ’を表し、
ただし、Ｚが結合、１つもしくは２つのメチル基で置換されていてもよいメチレン基、または酸素原子を表す場合には、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５のうち少なくとも１つはＡ’を表し、
ここで、Ａ’は、
Ｃ１−８のアルキル基（このＣ１−８のアルキル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである）；
Ｃ１−８アルキルオキシ基（このＣ１−８アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および／または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキルオキシ基により置換されたものである）；
Ｃ１−8アルキルオキシカルボニル基；
Ｃ１−８アルキルチオ基（このＣ１−８アルキルチオ基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである）；
Ｃ１−８アルキルスルホニル基（このＣ１−８アルキルスルホニル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである）；
フェニル基（このフェニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキル基により置換されたものである）；および
フェノキシ基（このフェノキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキル基により置換されたものである）からなる群から選択される基を表し、
Ｂ’は、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルキルオキシ基、およびシアノ基からなる群から選択される基を表し、
あるいは、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、隣り合う２つの基が一緒になって、一以上のハロゲン原子により置換されている−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ここで、ｎは１または２を表す）を表してもよいものが挙げられる。
本発明の別の好ましい態様によれば、好ましい式（Ｉ）で表される化合物群として、
Ｗ１、Ｗ２、およびＷ３のいずれか１つが窒素原子を表し、他の２つがそれぞれ対応するＣ−Ｙ１、Ｃ−Ｙ２、またはＣ−Ｙ３を表し、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５が、互いに独立して、水素原子、Ｃ１−８のアルキル基（Ｃ１−８のアルキル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである）またはハロゲン原子を表すものが挙げられる。
本発明の別の好ましい態様によれば、好ましい式（Ｉ）で表される化合物群として、
Ｒ１が、水素原子、またはＣＯＲ４（ここで、Ｒ４は、Ｃ１−４のアルキル基、ＯＲ５（ここで、Ｒ５はＣ１−４のアルキル基を表す）、またはＮＲ６Ｒ７（ここで、Ｒ６およびＲ７は、互いに独立して、水素原子、またはＣ１−１８アルキル基を表す）を表す）を表し、
Ｒ２がＣ１−４アルキル基を表し、
Ｒ３がＣ１−４アルキル基を表すか、
あるいは、Ｒ２とＲ３は一緒になって−（ＣＨ２）ｍ−（ｍは３または４である）を表し、
Ｘ１およびＸ２が、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−４のアルキル基、Ｃ１−４のアルキルオキシ基、またはＣ１−４のアルキルオキシカルボニル基を表し、
ただし、Ｘ１およびＸ２が同時に水素原子を表すことはなく、
Ｘ３が水素原子を表し、
Ｚが酸素原子、ＯＣＨ２、またはＯ（ＣＨ２）３Ｏを表すものが挙げられる。
また、本発明の別の好ましい態様によれば、好ましい式（Ｉ）で表される化合物群として、
Ｗ１、Ｗ２、およびＷ３が、それぞれＣ−Ｙ１、Ｃ−Ｙ２、およびＣ−Ｙ３を表し、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５が、互いに独立して、水素原子、Ｃ１−８アルキル基（このＣ１−８アルキル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである）、Ｃ１−８アルキルオキシ基（このＣ１−８アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および／または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキルオキシ基により置換されたものである）、Ｃ１−８アルキルチオ基（このＣ１−８アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである）、またはハロゲン原子を表し、
ただし、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５の少なくとも１つは、Ｃ１−８アルキル基（このＣ１−８アルキル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである）、Ｃ１−8アルキルオキシ基（このＣ１−８アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および／または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキルオキシ基により置換されたものである）、またはＣ１−８アルキルチオ基（このＣ１−８アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである）を表し、
あるいは、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、隣り合う２つの基が一緒になって、一以上のハロゲン原子により置換されている−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ここでｎは１または２を表す）を表してもよいものが挙げられる。
また、本発明の別の好ましい態様によれば、好ましい式（Ｉ）で表される化合物群として、
Ｒ１が、
水素原子、
アルカリ金属、
アルカリ土類金属、
置換されていてもよいＣ１−１８アルキル基、
ＣＯＲ４（ここで、Ｒ４は、置換されていてもよいＣ１−１８アルキル基、置換されていてもよいＣ２−１８アルケニル基、置換されていてもよいＣ３−１０シクロアルキル基、置換されていてもよいＣ１−４アルキルチオ基、ＯＲ５（ここで、Ｒ５は、置換されていてもよいＣ１−１８アルキル基、置換されていてもよいＣ２−１８アルケニル基、または置換されていてもよいフェニル基を表す）、またはＮＲ６Ｒ７（ここで、Ｒ６およびＲ７は、互いに独立して、水素原子、または置換されていてもよいＣ１−１８アルキル基を表す）を表す）、または
ＳＯ２Ｒ８（ここで、Ｒ8は、置換されていてもよいＣ１−１８アルキル基を表す）を表し、
Ｒ２が、水素原子、または置換されていてもよいＣ１−４アルキル基を表し、
Ｒ３が、置換されていてもよいＣ１−１８アルキル基を表し、
あるいは、Ｒ２とＲ３は一緒になって−（ＣＨ２）ｍ−（ｍは３または４を表す）を表し、
Ｘ１、Ｘ２、およびＸ３が、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−４アルキルオキシ基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−４アルキルオキシカルボニル基、ニトロ基、またはシアノ基を表し、
ただし、Ｘ１、Ｘ２、およびＸ３は、同時に水素原子を表すことはなく、
Ｗ１、Ｗ２、およびＷ３が、それぞれＣ−Ｙ１、Ｃ−Ｙ２、およびＣ−Ｙ３を表し、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５が、互いに独立して、水素原子、Ａ’またはＢ’を表し、
ただし、Ｚが結合、１つもしくは２つのメチル基で置換されていてもよいメチレン基、または酸素原子を表す場合には、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５のうち少なくとも１つはＡ’を表し、
ここで、Ａ’は、
Ｃ１−８のアルキル基（このＣ１−８のアルキル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである）；
Ｃ１−８アルキルオキシ基（このＣ１−８アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および／または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキルオキシ基により置換されたものである）；
Ｃ１−8アルキルオキシカルボニル基；
Ｃ１−８アルキルチオ基（このＣ１−８アルキルチオ基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである）；
Ｃ１−８アルキルスルホニル基（このＣ１−８アルキルスルホニル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである）；
フェニル基（このフェニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキル基により置換されたものである）；および
フェノキシ基（このフェノキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキル基により置換されたものである）からなる群から選択される基を表し、
Ｂ’は、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルキルオキシ基、およびシアノ基からなる群から選択される基を表し、
あるいは、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、隣り合う２つの基が一緒になって、一以上のハロゲン原子により置換されている−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ここで、ｎは１または２を表す）を表してもよく、
Ｚが、結合、酸素原子、硫黄原子、ＳＯ、ＳＯ２、ＣＨ２、ＯＣＨ２、Ｏ（ＣＨ２）３Ｏ、またはＣＯを表すものが挙げられる。
また、本発明の別の好ましい態様によれば、好ましい式（Ｉ）で表される化合物群として、
Ｒ１が、
水素原子、
アルカリ金属、
アルカリ土類金属、
置換されていてもよいＣ１−１８アルキル基、
ＣＯＲ４（ここで、Ｒ４は、置換されていてもよいＣ１−１８アルキル基、置換されていてもよいＣ２−１８アルケニル基、置換されていてもよいＣ３−１０シクロアルキル基、置換されていてもよいＣ１−４アルキルチオ基、ＯＲ５（ここで、Ｒ５は、置換されていてもよいＣ１−１８アルキル基、置換されていてもよいＣ２−１８アルケニル基、または置換されていてもよいフェニル基を表す）、またはＮＲ６Ｒ７（ここで、Ｒ６およびＲ７は、互いに独立して、水素原子、または置換されていてもよいＣ１−１８アルキル基を表す）を表す）、または
ＳＯ２Ｒ８（ここで、Ｒ8は、置換されていてもよいＣ１−１８アルキル基を表す）を表し、
Ｒ２が、水素原子、または置換されていてもよいＣ１−４アルキル基を表し、
Ｒ３が、置換されていてもよいＣ１−１８アルキル基を表し、
あるいは、Ｒ２とＲ３は一緒になって−（ＣＨ２）ｍ−（ｍは３または４を表す）を表し、
Ｘ１、Ｘ２、およびＸ３が、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−４アルキルオキシ基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−４アルキルオキシカルボニル基、ニトロ基、またはシアノ基を表し、
ただし、Ｘ１、Ｘ２、およびＸ３は、同時に水素原子を表すことはなく、
Ｗ１、Ｗ２、およびＷ３のいずれか１つが窒素原子を表し、他の２つがそれぞれ対応するＣ−Ｙ１、Ｃ−Ｙ２、またはＣ−Ｙ３を表し、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５が、互いに独立して、水素原子、Ｃ１−８のアルキル基（Ｃ１−８のアルキル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである）またはハロゲン原子を表し、
Ｚが、結合、酸素原子、硫黄原子、ＳＯ、ＳＯ２、ＣＨ２、ＯＣＨ２、Ｏ（ＣＨ２）３Ｏ、またはＣＯを表すものが挙げられる。
また、本発明の別の好ましい態様によれば、好ましい式（Ｉ）で表される化合物群として、
Ｒ１が、水素原子、またはＣＯＲ４（ここで、Ｒ４は、Ｃ１−４のアルキル基、ＯＲ５（ここで、Ｒ５はＣ１−４のアルキル基を表す）、またはＮＲ６Ｒ７（ここで、Ｒ６およびＲ７は、互いに独立して、水素原子、またはＣ１−１８アルキル基を表す）を表す）を表し、
Ｒ２がＣ１−４アルキル基を表し、
Ｒ３がＣ１−４アルキル基を表すか、
あるいは、Ｒ２とＲ３は一緒になって−（ＣＨ２）ｍ−（ｍは３または４である）を表し、
Ｘ１およびＸ２が、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−４のアルキル基、Ｃ１−４のアルキルオキシ基、またはＣ１−４のアルキルオキシカルボニル基を表し、
ただし、Ｘ１およびＸ２が同時に水素原子を表すことはなく、
Ｘ３が水素原子を表し、
Ｗ１、Ｗ２、およびＷ３が、それぞれＣ−Ｙ１、Ｃ−Ｙ２、およびＣ−Ｙ３を表し、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５が、互いに独立して、水素原子、Ｃ１−８アルキル基（このＣ１−８アルキル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである）、Ｃ１−８アルキルオキシ基（このＣ１−８アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および／または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキルオキシ基により置換されたものである）、Ｃ１−８アルキルチオ基（このＣ１−８アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである）、またはハロゲン原子を表し、
ただし、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５の少なくとも１つは、Ｃ１−８アルキル基（このＣ１−８アルキル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである）、Ｃ１−8アルキルオキシ基（このＣ１−８アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および／または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキルオキシ基により置換されたものである）、またはＣ１−８アルキルチオ基（このＣ１−８アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである）を表し、
あるいは、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、隣り合う２つの基が一緒になって、一以上のハロゲン原子により置換されている−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ここでｎは１または２を表す）を表してもよく、
Ｚが酸素原子、ＯＣＨ２、またはＯ（ＣＨ２）３Ｏを表すものが挙げられる。
また、本発明のより一層好ましい態様によれば、好ましい式（Ｉ）で表される化合物群として、
Ｒ１が、ＣＯＲ４’またはＣＯＯＲ５（ここで、Ｒ４’およびＲ５はＣ１−４のアルキル基を表す）を表し、
Ｒ２がＣ１−４アルキル基を表し、
Ｒ３がＣ１−４アルキル基を表し、
Ｘ１およびＸ２が、互いに独立して、水素原子、またはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−４のアルキル基を表し、
ただし、Ｘ１およびＸ２が同時に水素原子を表すことはなく、
Ｘ３が水素原子を表し、
Ｗ１、Ｗ２、およびＷ３が、それぞれＣ−Ｙ１、Ｃ−Ｙ２、およびＣ−Ｙ３を表し、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５が、互いに独立して、水素原子、Ｃ１−８アルキルオキシ基（このＣ１−８アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および／または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキルオキシ基により置換されたものである）、またはハロゲン原子を表し、
ただし、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５の少なくとも１つは、Ｃ１−８アルキルオキシ基（このＣ１−８アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および／または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキルオキシ基により置換されたものである）を表し、
あるいは、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、隣り合う２つの基が一緒になって、一以上のハロゲン原子により置換されている−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ここでｎは１または２を表す）を表してもよく、
Ｚが酸素原子を表すものが挙げられる。
さらに、本発明の好ましい態様によれば、Ｗ１、Ｗ２、およびＷ３が、それぞれＣ−Ｙ１、Ｃ−Ｙ２、およびＣ−Ｙ３を表す式（Ｉ）の化合物群として、下記の式（ＩＩ）で表される化合物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩が挙げられる：
Figure 0005128536
 ［式中、
Ｒ１０１は、水素原子、
アルカリ金属、
アルカリ土類金属、または
ＣＯＲ１０４（ここで、Ｒ１０４は、置換されていてもよいＣ１−１８アルキル基、
置換されていてもよいＣ２−１８アルケニル基、
置換されていてもよいＣ２−１８アルキニル基、
置換されていてもよいＣ３−１０シクロアルキル基、
置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基、
置換されていてもよいフェニル基、
置換されていてもよいヘテロ環基、
Ｃ１−４アルキルチオ基、
ＯＲ１０５（ここで、Ｒ１０５は、置換されていてもよいＣ１−１８のアルキル基、
置換されていてもよいＣ２−１８のアルケニル基、
置換されていてもよいＣ２−１８アルキニル基、
置換されていてもよいＣ３−１０シクロアルキル基、
置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基、
置換されていてもよいフェニル基、または
置換されていてもよいヘテロ環基を表す）、または
ＮＲ１０６Ｒ１０７（ここで、Ｒ１０６およびＲ１０７は、互いに独立して、水素原子、
置換されていてもよいＣ１−１８アルキル基、または
置換されていてもよいフェニル基を表す）を表す）
を表し、
Ｒ１０２は、水素原子または置換されていてもよいＣ１−４アルキル基を表し、
Ｒ１０３は、水素原子、
置換されていてもよいＣ１−１８アルキル基、
置換されていてもよいＣ２−４アルケニル基、
または置換されていてもよいＣ１−４アルコキシ基を表し、
ここで、Ｒ１０１、Ｒ１０２、およびＲ１０３において、置換されてもよい基が有する置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキルオキシ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、アセチル基、アセチルオキシ基、Ｃ１−４アルキル基（ただし、このＣ１−４アルキル基は、アルキル基の置換基とはならない）、およびハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−６シクロアルキル基からなる群から選択されるものであり、
あるいは、Ｒ１０２とＲ１０３は一緒になって−（ＣＨ２）ｍ−（ここで、ｍは３または４を表す）を表し、
Ｘ１０１、Ｘ１０２、およびＸ１０３は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、
ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基、
ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−４アルキルオキシ基、
ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−４アルキルチオ基、
ニトロ基、または
シアノ基を表し、
ただし、Ｘ１０１、Ｘ１０２、およびＸ１０３は、同時に水素原子を表すことはなく、
Ｙ１０１、Ｙ１０２、Ｙ１０３、Ｙ１０４、およびＹ１０５は、互いに独立して、水素原子、Ａ１００、またはＢ１００を表し、
ただし、Ｚ１００が酸素原子を表す場合には、Ｙ１０１、Ｙ１０２、Ｙ１０３、Ｙ１０４、およびＹ１０５のうち少なくとも１つはＡ１００を表し、
ここで、Ａ１００は、Ｃ１−８のアルキル基（このＣ１−８のアルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキルオキシ基により置換されたものである）；
Ｃ１−８アルキルオキシ基（このＣ１−４アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキルオキシ基により置換されたものである）；
Ｃ１−８アルキルチオ基（このＣ１−８アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキルオキシ基により置換されていてもよい）；
Ｃ１−８アルキルスルフィニル基（このＣ１−８アルキルスルフィニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキルオキシ基により置換されていてもよい）；
Ｃ１−８アルキルスルホニル基（このＣ１−８アルキルスルホニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキルオキシ基により置換されていてもよい）；
フェニル基（このフェニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキル基、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキルオキシ基により置換されたものである）；および
フェノキシ基（このフェノキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４のアルキル基、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４のアルキルオキシ基により置換されたものである）からなる群から選択される基を表し、
Ｂ１００は、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルキルオキシ基、ニトロ基、およびシアノ基からなる群から選択される基を表し、
あるいは、Ｙ１０１、Ｙ１０２、Ｙ１０３、Ｙ１０４、およびＹ１０５は、隣り合う２つの基が一緒になって、ハロゲン原子により置換されていてもよい−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ここで、ｎは１または２を表す）を表してもよく、
Ｚ１００は、酸素原子、硫黄原子、ＳＯ、ＳＯ２、ＯＣＨ２、ＣＯ、またはＣＨ２を表す］。
本発明の好ましい態様によれば、式（ＩＩ）で表される好ましい化合物群として、
Ｒ１０１が、水素原子、
アルカリ金属、
アルカリ土類金属、または
ＣＯＲ１０４（ここで、Ｒ１０４は、置換されていてもよいＣ１−１８アルキル基、置換されていてもよいＣ２−１８アルケニル基、Ｃ１−４アルキルチオ基、またはＯＲ１０５（ここで、Ｒ１０５は、置換されていてもよいＣ１−１８アルキル基、置換されていてもよいＣ２−１８アルケニル基、または置換されていてもよいフェニル基を表す）を表す）を表し、
Ｒ１０２が、水素原子、または置換されていてもよいＣ１−４アルキル基を表し、
Ｒ１０３が、置換されていてもよいＣ１−１８アルキル基を表し、
または、Ｒ１０２とＲ１０３は一緒になって−（ＣＨ２）ｍ−（ｍは３または４である）を表し、
Ｘ１０１、Ｘ１０２、およびＸ１０３が、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−４アルキルオキシ基、ニトロ基、またはシアノ基を表し、
ただし、Ｘ１０１、Ｘ１０２、およびＸ１０３は、同時に水素原子を表すことはないものが挙げられる。
また、本発明の別の好ましい態様によれば、式（ＩＩ）で表される好ましい化合物群として、
Ｒ１０１が、水素原子、
アルカリ金属、
アルカリ土類金属、または
ＣＯＲ１０４（ここで、Ｒ１０４は、Ｃ１−１８アルキル基、Ｃ２−１８アルケニル基、Ｃ１−４アルキルチオ基、またはＯＲ１０５（ここで、Ｒ１０５は、Ｃ１−１８のアルキル基（このＣ１−１８のアルキル基は、ハロゲン原子、またはＣ１−４アルキルオキシ基により置換されていてもよい）、Ｃ２−１８アルケニル基、またはフェニル基を表す）を表す）を表し、
Ｒ１０２が、水素原子またはＣ１−４アルキル基を表し、
Ｒ１０３が、Ｃ１−１８アルキル基（このＣ１−１８アルキル基は、ハロゲン原子、またはアセチルオキシ基により置換されていてもよい）を表すか、
あるいは、Ｒ１０２とＲ１０３は一緒になって−（ＣＨ２）ｍ−（ここで、ｍは３または４である）を表し、
Ｘ１０１、Ｘ１０２、およびＸ１０３が、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルキルオキシ基、ニトロ基、またはシアノ基を表し、
ただし、Ｘ１０１、Ｘ１０２、およびＸ１０３は、同時に水素原子を表すことはないものが挙げられる。
本発明の別の好ましい態様によれば、式（ＩＩ）で表される好ましい化合物群として、
Ｙ１０１、Ｙ１０２、Ｙ１０３、Ｙ１０４、およびＹ１０５が、互いに独立して、水素原子、Ａ１００’またはＢ１００’を表し、
ただし、Ｚ１００が酸素原子を表す場合には、Ｙ１０１、Ｙ１０２、Ｙ１０３、Ｙ１０４、およびＹ１０５のうち少なくとも１つはＡ１００’を表し、
ここで、Ａ１００’は、Ｃ１−８のアルキル基（Ｃ１−８のアルキル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである）；
Ｃ１−８アルキルオキシ基（このＣ１−８アルキルオキシ基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである）；
Ｃ１−８アルキルチオ基（このＣ１−８アルキルチオ基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである）；
Ｃ１−８アルキルスルホニル基（このＣ１−８アルキルスルホニル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである）；
フェニル基（このフェニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキル基により置換されたものである）；および
フェノキシ基（このフェノキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキル基により置換されたものである）からなる群から選択される基を表し、
Ｂ１００’は、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルキルオキシ基、およびシアノ基からなる群から選択される基を表し、
あるいは、Ｙ１０１、Ｙ１０２、Ｙ１０３、Ｙ１０４、およびＹ１０５は、隣り合う２つの基が一緒になって、一以上のハロゲン原子により置換されている−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ここで、ｎは１または２を表す）を表してもよいものが挙げられる。
本発明の別の好ましい態様によれば、式（ＩＩ）で表される好ましい化合物群として、
Ｒ１０１が、水素原子、またはＣＯＲ１０４（ここで、Ｒ１０４は、Ｃ１−４のアルキル基、またはＯＲ１０５（ここで、Ｒ１０５はＣ１−４のアルキル基を表す）を表す）を表し、
Ｒ１０２がＣ１−４アルキル基を表し、
Ｒ１０３がＣ１−４アルキル基を表すか、
または、Ｒ１０２とＲ１０３は一緒になって−（ＣＨ２）ｍ−（ｍは３または４である）を表し、
Ｘ１０１およびＸ１０２が、互いに独立して、水素原子、またはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−４のアルキル基を表すが、同時に水素原子を表すことはなく、
Ｘ１０３が水素原子を表し、
Ｚ１００が酸素原子を表すものが挙げられる。
また、本発明の別の好ましい態様によれば、式（ＩＩ）で表される好ましい化合物群として、
Ｙ１０１、Ｙ１０２、Ｙ１０３、Ｙ１０４、およびＹ１０５が、互いに独立して、水素原子、Ｃ１−８アルキルオキシ基（このＣ１−８アルキルオキシ基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである）、またはハロゲン原子を表し、
ただし、Ｙ１０１、Ｙ１０２、Ｙ１０３、Ｙ１０４、およびＹ１０５のうち少なくとも１つは、Ｃ１−４アルキルオキシ基（このＣ１−８アルキルオキシ基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである）を表し、
あるいは、Ｙ１０１、Ｙ１０２、Ｙ１０３、Ｙ１０４、およびＹ１０５は、隣り合う２つの基が一緒になって、一以上のハロゲン原子により置換されている−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ここでｎは１または２を表す）を表してもよいものが挙げられる。
また、本発明の別の好ましい態様によれば、式（ＩＩ）で表される好ましい化合物群として、
Ｒ１０１が、水素原子、
アルカリ金属、
アルカリ土類金属、または
ＣＯＲ１０４（ここで、Ｒ１０４は、置換されていてもよいＣ１−１８アルキル基、置換されていてもよいＣ２−１８アルケニル基、Ｃ１−４アルキルチオ基、またはＯＲ１０５（ここで、Ｒ１０５は、置換されていてもよいＣ１−１８アルキル基、置換されていてもよいＣ２−１８アルケニル基、または置換されていてもよいフェニル基を表す）を表す）を表し、
Ｒ１０２が、水素原子、または置換されていてもよいＣ１−４アルキル基を表し、
Ｒ１０３が、置換されていてもよいＣ１−１８アルキル基を表し、
または、Ｒ１０２とＲ１０３は一緒になって−（ＣＨ２）ｍ−（ｍは３または４である）を表し、
Ｘ１０１、Ｘ１０２、およびＸ１０３が、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−４アルキルオキシ基、ニトロ基、またはシアノ基を表し、
ただし、Ｘ１０１、Ｘ１０２、およびＸ１０３は、同時に水素原子を表すことはなく、
Ｙ１０１、Ｙ１０２、Ｙ１０３、Ｙ１０４、およびＹ１０５が、互いに独立して、水素原子、Ａ１００’またはＢ１００’を表し、
ただし、Ｚ１００が酸素原子を表す場合には、Ｙ１０１、Ｙ１０２、Ｙ１０３、Ｙ１０４、およびＹ１０５のうち少なくとも１つはＡ１００’を表し、
ここで、Ａ１００’は、Ｃ１−８のアルキル基（Ｃ１−８のアルキル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである）；
Ｃ１−８アルキルオキシ基（このＣ１−８アルキルオキシ基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである）；
Ｃ１−８アルキルチオ基（このＣ１−８アルキルチオ基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである）；
Ｃ１−８アルキルスルホニル基（このＣ１−８アルキルスルホニル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである）；
フェニル基（このフェニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキル基により置換されたものである）；および
フェノキシ基（このフェノキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキル基により置換されたものである）からなる群から選択される基を表し、
Ｂ１００’は、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルキルオキシ基、およびシアノ基からなる群から選択される基を表し、
あるいは、Ｙ１０１、Ｙ１０２、Ｙ１０３、Ｙ１０４、およびＹ１０５は、隣り合う２つの基が一緒になって、一以上のハロゲン原子により置換されている−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ここで、ｎは１または２を表す）を表してもよいものが挙げられる。
また、本発明の別の好ましい態様によれば、式（ＩＩ）で表される好ましい化合物群として、
Ｒ１０１が、水素原子、またはＣＯＲ１０４（ここで、Ｒ１０４は、Ｃ１−４のアルキル基、またはＯＲ１０５（ここで、Ｒ１０５はＣ１−４のアルキル基を表す）を表す）を表し、
Ｒ１０２がＣ１−４アルキル基を表し、
Ｒ１０３がＣ１−４アルキル基を表すか、
または、Ｒ１０２とＲ１０３は一緒になって−（ＣＨ２）ｍ−（ｍは３または４である）を表し、
Ｘ１０１およびＸ１０２が、互いに独立して、水素原子、またはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−４のアルキル基を表すが、同時に水素原子を表すことはなく、
Ｘ１０３が水素原子を表し、
Ｚ１００が酸素原子を表し、
Ｙ１０１、Ｙ１０２、Ｙ１０３、Ｙ１０４、およびＹ１０５が、互いに独立して、水素原子、Ｃ１−８アルキルオキシ基（このＣ１−８アルキルオキシ基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである）、またはハロゲン原子を表し、
ただし、Ｙ１０１、Ｙ１０２、Ｙ１０３、Ｙ１０４、およびＹ１０５のうち少なくとも１つは、Ｃ１−４アルキルオキシ基（このＣ１−８アルキルオキシ基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである）を表し、
あるいは、Ｙ１０１、Ｙ１０２、Ｙ１０３、Ｙ１０４、およびＹ１０５は、隣り合う２つの基が一緒になって、一以上のハロゲン原子により置換されている−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ここでｎは１または２を表す）を表してもよいものが挙げられる。
さらに、本発明の好ましい態様によれば、Ｗ１１、Ｗ１２、およびＷ１３が、それぞれＣ−Ｙ１１、Ｃ−Ｙ１２、およびＣ−Ｙ１３を表す式（Ｉａ）の化合物群として、下記の式（ＩＩａ）で表される化合物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩が挙げられる：
Figure 0005128536
 ［式中、Ｒ１０１は、水素原子、
アルカリ金属、
アルカリ土類金属、または
ＣＯＲ１０４（ここで、Ｒ１０４は、置換されていてもよいＣ１−１８アルキル基、
置換されていてもよいＣ２−１８アルケニル基、
置換されていてもよいＣ２−１８アルキニル基、
置換されていてもよいＣ３−１０シクロアルキル基、
置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基、
置換されていてもよいフェニル基、
置換されていてもよいヘテロ環基、
Ｃ１−４アルキルチオ基、
ＯＲ１０５（ここで、Ｒ１０５は、置換されていてもよいＣ１−１８アルキル基、
置換されていてもよいＣ２−１８アルケニル基、
置換されていてもよいＣ２−１８アルキニル基、
置換されていてもよいＣ３−１０シクロアルキル基、
置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基、
置換されていてもよいフェニル基、または
置換されていてもよいヘテロ環基を表す）、または
ＮＲ１０６Ｒ１０７（ここで、Ｒ１０６およびＲ１０７は、互いに独立して、水素原子、置換されていてもよいＣ１−１８のアルキル基、置換されていてもよいフェニル基を表す）を表す）を表し、
Ｒ１０２は、水素原子、または置換されていてもよいＣ１−４アルキル基を表し、
Ｒ１０３は、水素原子、
置換されていてもよいＣ１−１８アルキル基、
置換されていてもよいＣ２-４アルケニル基、
または置換されていてもよいＣ１−４アルコキシ基を表し、
ここで、Ｒ１０１、Ｒ１０２、およびＲ１０３において、置換されていてもよい基が有する置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキルオキシ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、アセチル基、アセチルオキシ基、Ｃ１−４アルキル基（ただし、このＣ１−４アルキル基はアルキル基の置換基とはならない）、およびハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−６シクロアルキル基からなる群から選択されるものであり、
あるいは、Ｒ１０２とＲ１０３は一緒になって−（ＣＨ２）ｍ−（ここで、ｍ；３または４を表す）を表し、
Ｘ１０１、Ｘ１０２、およびＸ１０３は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−４のアルキルオキシ基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−４アルキルチオ基、ニトロ基、またはシアノ基を表し、
ただし、Ｘ１０１、Ｘ１０２、およびＸ１０３は同時に水素原子を表すことはなく、
Ｙ１１１、Ｙ１１２、Ｙ１１３、Ｙ１１４、およびＹ１１５は、互いに独立して、水素原子、Ａ１００、またはＢ１００を表し、
ここで、Ａ１００は、Ｃ１−８のアルキル基（このＣ１−８のアルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキルオキシ基により置換されたものである）；
Ｃ１−８アルキルオキシ基（このＣ１−８アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキルオキシ基により置換されたものである）；
Ｃ１−８アルキルチオ基（このＣ１−８アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキルオキシ基により置換されていてもよい）；
Ｃ１−８アルキルスルフィニル基（このＣ１−８アルキルスルフィニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキルオキシ基により置換されていてもよい）；
Ｃ１−８アルキルスルホニル基（このＣ１−８アルキルスルホニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキルオキシ基により置換されていてもよい）；
フェニル基（このフェニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキル基、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキルオキシ基により置換されたものである）；および
フェノキシ基（このフェノキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキル基、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−４アルキルオキシ基により置換されたものである）からなる群から選択される基を表し、
Ｂ１００は、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルキルオキシ基、ニトロ基、およびシアノ基からなる群から選択される基を表し、
あるいは、Ｙ１１１、Ｙ１１２、Ｙ１１３、Ｙ１１４、およびＹ１１５は、隣り合う２つの基が一緒になって、ハロゲン原子により置換されていてもよい−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ここで、ｎは１または２を表す）を表してもよく、
Ｚ１００は、酸素原子、硫黄原子、ＳＯ、ＳＯ２、ＯＣＨ２、ＣＯ、またはＣＨ２を表す］。
さらに、式（Ｉ）または式（Ｉａ）の化合物の具体例としては、下記の表１〜１４に示される化合物が挙げられる。
Figure 0005128536
Figure 0005128536
Figure 0005128536
Figure 0005128536
Figure 0005128536
Figure 0005128536
Figure 0005128536
Figure 0005128536
Figure 0005128536
Figure 0005128536
Figure 0005128536
Figure 0005128536
Figure 0005128536
Figure 0005128536
式（Ｉ）または式（Ｉａ）の化合物における農園芸上許容可能な酸付加塩としては、例えば、塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩、または酢酸塩が挙げられる。
式（Ｉ）または式（Ｉａ）で表される化合物は、以下のスキームに示される方法に従って製造することができる。すなわち、式（１ｂ）で表される化合物（この式（１ｂ）で表される化合物は、式（Ｉ）または式（Ｉａ）で表される化合物において、Ｒ１がＣＯＲ４を表すものである）は、日本特許第２６３３３７７号公報に記載された方法に準じて製造することができる。なお、以下のスキームにおいて、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４、Ｘ１、Ｘ２、およびＸ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５、並びにＺは上記の記載と同義であり、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、式（Ｉａ）で表される化合物におけるＹ１１、Ｙ１２、Ｙ１３、Ｙ１４、およびＹ１５であってもよい。
式（１ｂ）で表される化合物は、式（２）で表される化合物と、式（３ａ）または式（３ｂ）で表される試薬とを、塩基存在下または塩基非存在下にて反応させ、必要に応じて置換基変換をすることにより、合成することができる。
Figure 0005128536
また、式（１ｃ）で表される化合物（この式（１ｃ）で表される化合物は、式（Ｉ）または式（Ｉａ）で表される化合物において、Ｒ１がＲ１’（Ｒ１’は、置換されていてもよいＣ１−１８アルキル基、置換されていてもよいＣ２−１８アルケニル基、置換されていてもよいＣ２−１８アルキニル基、置換されていてもよいＣ３−１０シクロアルキル基、置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいヘテロ環基である）を表すものである）は、有機溶媒（例えば、メタノール、エタノール、アセトン、酢酸エチル、ベンゼン、クロロホルム、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド等）中、Ｒ１が水素原子である式（２）で表される化合物と、式（３ｃ）で表される化合物、またはＲ１が塩素原子である式（４）で表される化合物と、式（３ｄ）で表される化合物を塩基存在下または塩基非存在下にて反応させ、必要に応じて置換基変換をすることにより、合成することができる。Ｒ１が塩素原子である式（４）で表される化合物は、式（２）の化合物に、有機溶媒下または無溶媒下、チオニルクロリド、オキサリルクロリド、オキシ塩化リンなどのハロゲン化剤を用いることで得ることができる。
Figure 0005128536
ここで、塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン等の有機アミン、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機アルカリが挙げられる。
また、Ｒ１がアルカリ金属またはアルカリ土類金属である式（Ｉ）または式（Ｉａ）で表される化合物は、有機溶媒（例えば、メタノール、エタノール、アセトン、酢酸エチル、ベンゼン、クロロホルム、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン等）中、Ｒ１が水素原子またはＣＯＲ４である式（Ｉ）または式（Ｉａ）で表される化合物と、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化物、アルキル化物等の塩基（例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、ブチルリチウム等）とを混合し反応させることにより得ることができる。
また、原料である式（２）で表される化合物は、公知の方法であるＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．７０，２４０２（１９４８）またはＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．２７，５３２３（１９８６）により製造することができる。以下のスキーム中、Ｒ９はＣ１−４の低級アルキル基を表す。
Figure 0005128536
ここで、式（２）で表される化合物は、Ｒ１が水素原子である式（Ｉ）または式（Ｉａ）で表される化合物の互変異性体である。すなわち、上記のスキームに従い、Ｒ１が水素原子である式（Ｉ）または式（Ｉａ）で表される化合物を得ることができる。
さらに、式（５）で表される化合物は、以下のスキームに示されるように、式（７）で表される化合物のニトロ基を還元することにより製造することができる。
Figure 0005128536
式（７）中のＺが酸素原子である式（７ａ）で表される化合物は、以下のスキームの方法により、式（８ａ）で表される化合物および式（９ａ）で表される化合物から、式（８ｂ）で表される化合物および式（９ｂ）で表される化合物から、あるいは式（８ｃ）で表される化合物および式（９ｃ）で表される化合物から、製造することができる。
Figure 0005128536
すなわち、一般に入手可能な式（８a）で表されるフェノール誘導体と、式（９a）で表されるニトロ化合物とを、または一般に入手可能な式（９ｂ）で表されるニトロフェノール誘導体と、式（８ｂ）で表されるハロゲン化アリール化合物とを、塩基存在下または塩基非存在下にて反応させるか、あるいは一般に入手可能な式（９ｃ）で表されるフェノール誘導体と、式（８ｃ）で表されるハロゲン化アリール化合物とを、塩基存在下または塩基非存在下にて反応させ、得られるフェニルエーテル誘導体である式（７ａ’）で表される化合物をニトロ化し、フェニルエーテル誘導体である式（７ａ）で表される化合物を合成する。ここで、Ｘ４は、塩素、臭素、ヨウ素、フッ素などのハロゲン原子を表す。
式（７）中のＺが硫黄元素である式（７ｂ）で表される化合物は、式（１０）で表される化合物と式（９）で表される化合物とを反応させることにより合成することができる。
Figure 0005128536
式（７）中のＺがＳＯである式（７ｃ）で表される化合物、または式（７）中のＺがＳＯ２である式（７ｄ）で表される化合物は、式（７ｂ）で表される化合物を酸化することにより合成することができる。
Figure 0005128536
式（７）中のＺがＯＣＨ２である式（７ｅ）で表される化合物は、式（１１）で表される化合物と式（９）で表される化合物とを反応させることにより、合成することができる。
Figure 0005128536
式（７）中のＺがＣＯである式（７ｆ）で表される化合物は、式（１２）で表される化合物および式（１３）で表される化合物を用いて、フリーデルクラフツ反応により合成することができる。
Figure 0005128536
式（５）中のＺがＣＨ２である式（５ｇ）で表される化合物は、式（７ｆ）中のＣＯを還元して得られる式（７ｇ）で示される化合物を経るルートにより、または式（７ｆ）中のニトロ基を還元して得られる式（５ｆ）で表される化合物を経るルートにより合成することができる。
Figure 0005128536
式（７）中のＺが結合である式（７ｈ）の化合物は式（１４）の化合物と式（９）の化合物とを反応させることにより合成することが出来る。
Figure 0005128536
式（７）中のＺが−Ｏ−Ｑ−Ｏ−である式（７ｉ）の化合物は、式（９）の化合物と式（１５）の化合物を反応させ式（１６）の化合物を合成した後、式（８）の化合物と反応させることによって合成することが出来る。ここでＸ５およびＸ６は塩素、臭素、ヨウ素、フッ素のようなハロゲン原子を表す。
Figure 0005128536
農園芸用殺虫剤
式（Ｉ）または式（Ｉａ）で表される化合物は、以下の実施例で示されるように、害虫に対して優れた防除効果を示すものである。従って、本発明によれば、式（Ｉ）または式（Ｉａ）で表される化合物を有効成分として含んでなる農園芸用殺虫剤が提供される。また、本発明による農園芸用殺虫剤は、これらの化合物の農園芸上許容可能な酸付加塩を有効成分として含むものとしてもよい。
本発明において防除の対象とする虫種（式（Ｉ）または式（Ｉａ）で表される化合物が防除効果を示す虫種）は特に限定されるものではないが、好ましくは鱗翅目害虫（例えば、ハスモンヨトウ、シロイチモジヨトウ、アワヨトウ、ヨトウガ、タマナヤガ、トリコプルシア属、ヘリオティス属（Heliothis spp）、ヘリコベルパ属（Helicoverpa spp）等のヤガ類；ニカメイガ、コブノメイガ、ヨーロピアンコーンボーラー、ハイマダラノメイガ、シバツトガ、ワタノメイガ、ノシメマダラノメイガ等のメイガ類；モンシロチョウ等のシロチョウ類；アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ、コドリンガ等のハマキガ類；モモシンクイガ等のシンクイガ類；リオネティア属等のハモグリガ類；リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類；コナガ等のスガ類；ワタアカミムシ等のキバガ類；アメリカシロヒトリ等のヒトリガ類；イガ、コイガ等のヒロズコガ類など）、半翅目害虫（例えば、モモアカアブラムシ、ワタアブラムシ等のアブラムシ類；ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ等のウンカ類；ツマグロヨコバイ等のヨコバイ類；アカヒゲホソミドリカスミカメ、チャバネアオカメムシ、ミナミアオカメムシ、ホソヘリカメムシ等のカメムシ類；オンシツコナジラミ、シルバーリーフコナジラミ等のコナジラミ類；クワコナカイガラムシ等のカイガラムシ類；グンバイムシ類；キジラミ類など）、鞘翅目害虫（例えば、メイズウィービル、イネミズゾウムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類；チャイロコメノゴミムシダマシ等のゴミムシダマシ類；ドウガネブイブイ、ヒメコガネ等のコガネムシ類；キスジノミハムシ、ウリハムシ、コロラドポテトハムシ、ウェスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワーム等のハムシ類；イネドロオイムシ、アオバアリガタハネカクシ、シンクイムシ類、ニジュウヤホシテントウ等のエピラクナ類；カミキリムシ類など）、ダニ目害虫（例えば、ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ、オリゴニカス属等のハダニ類；トマトサビダニ、ミカンサビダニ、チャノサビダニ等のフシダニ類；チャノホコリダニ等のホコリダニ類；コナダニ類など）、膜翅目害虫（例えば、カブラハバチ等のハバチ類など）、直翅目害虫（例えば、バッタ類など）、双翅目害虫（例えば、イエバエ類；イエカ類；ハマダラカ類；ユスリカ類；クロバエ類；ニクバエ類；ヒメイエバエ類；ハナバエ類；マメハモグリバエ、トマトハモグリバエ、ナスハモグリバエ等のハモグリバエ類；ミバエ類；ノミバエ類；ショウジョウバエ類；チョウバエ類；ブユ類；アブ類；サシバエ類など）、アザミウマ目害虫（例えば、ミナミキイロアザミウマ、ミカンキイロアザミウマ、ネギアザミウマ、ハナアザミウマ、チャノキイロアザミウマ、ヒラズハナアザミウマ、カキクダアザミウマなど）、植物寄生性線虫（例えば、ネコブセンチュウ類；ネグサレセンチュウ類；シストセンチュウ類；イネシンガレセンチュウ等のアフェレンコイデス類；マツノザイセンチュウなど）であり、より好ましくは鱗翅目害虫、半翅目害虫、鞘翅目害虫、ダニ目害虫、双翅目害虫、またはアザミウマ目害虫である。また、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩａ）で表される化合物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩を用いる実施態様では、鱗翅目害虫、半翅目害虫、ダニ目害虫、またはアザミウマ目害虫を防除の対象とすることが好ましい。
式（Ｉ）または式（Ｉａ）で表される化合物を農園芸用殺虫剤として用いる場合、式（Ｉ）または式（Ｉａ）で表される化合物をそのまま用いても良いが、式（Ｉ）または式（Ｉａ）で表される化合物は、適当な固体担体、液体担体、ガス状担体等、界面活性剤、分散剤、その他の製剤用補助剤とともに混合して、乳剤、ＥＷ剤、液剤、懸濁剤、水和剤、顆粒水和剤、粉剤、ＤＬ粉剤、粉粒剤、粒剤、錠剤、油剤、エアゾル、フロアブル剤、ドライフロアブル剤、マイクロカプセル剤等の任意の剤型として用いることができる。
本発明の別の態様によれば、従って、農園芸用殺虫剤としての、式（Ｉ）で表される化合物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩の使用が提供される。
また、本発明の別の態様によれば、農園芸用殺虫剤としての、式（Ｉａ）で表される化合物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩の使用が提供される。
固体担体としては、例えばタルク、ベンナイト、クレー、カオリン、ケイソウ土、バーミキュライト、ホワイトカーボン、炭酸カルシウム、酸性白土、珪砂、珪石、ゼオライト、パーライト、アタパルジャイト、軽石、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、尿素等が挙げられる。
液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、ｎ−ヘキサン、ケロシン、灯油等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ダイズ油、綿実油等の植物油類、ジメチルスルホキシド、水等が挙げられる。
また、ガス状担体としてはＬＰＧ、空気、窒素、炭酸ガス、ジメチルエーテル等があげられる。
界面活性剤および分散剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル類、アルキル（アリール）スルホン酸塩類、ポリオキシアルキレンアルキル（アリール）エーテル類、多価アルコールエステル類、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルマリン縮合物、ポリカルボン酸塩、ＰＯＥポリスチリルフェニルエーテル硫酸塩およびリン酸塩、ＰＯＥ・ＰＯＰブロックポリマー等が挙げられる。
さらに、製剤用補助剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ポリビニルアルコール、キサンタンガム、α化デンプン、アラビアガム、ポリエチレングリコール、流動パラフィン、ステアリン酸カルシウム、及び消泡剤、防腐剤等が挙げられる。
上記の担体、界面活性剤、分散剤、および補助剤は、必要に応じて各々単独で、あるいは組み合わせて用いることができる。
製剤中の有効成分の含有量は、特に限定されないが、好ましくは、乳剤で１−７５重量％、粉剤では０．３−２５重量％、水和剤では１−９０重量％、粒剤では０．５−１０重量％である。
本発明による農園芸用殺虫剤は、そのままで、または希釈して用いることができる。また、本発明による農園芸用殺虫剤は他の殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合または併用することができる。混合または併用することができる薬剤としては、例えば、ペスティサイド マニュアル（第１３版 The British Crop Protection Council 発行）およびシブヤインデックス（SHIBUYA INDEX 第９版、２００２年、SHIBUYA INDEX RESEARCH GROUP 発行；およびSHIBUYA INDEX 第１０版、２００５年、SHIBUYA INDEX RESEARCH GROUP 発行）に記載のものが挙げられる。
より具体的には、殺虫剤は、例えば、アセフェート（acephate）、ジクロルボス（dichlorvos）、ＥＰＮ、フェニトロチオン(fenitothion)、フェナミホス(fenamifos)、プロチオホス(prothiofos)プロフェノホス(profenofos)、ピラクロホス(pyraclofos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、ダイアジノン(diazinon)のような有機リン酸エステル系化合物；メソミル(methomyl)、チオジカルブ(thiodicarb)、アルジカルブ(aldicarb)、オキサミル(oxamyl)、プロポキスル(propoxur)、カルバリル(carbaryl)、フェノブカルブ(fenobucarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、ピリミカーブ(pirimicarb)、カルボフラン(carbofuran)、ベンフラカルブ(benfuracarb)のようなカーバメート系化合物；カルタップ(cartap)、チオシクラム(thiocyclam)のようなネライストキシン誘導体；ジコホル(dicofol)、テトラジホン(tetradifon)のような有機塩素系化合物；ペルメトリン(permethrin)、テフルトリン(tefluthrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルバリネート(fluvalinate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、シラフルオフェン(silafluofen)のようなピレスロイド系化合物；ジフルベンズロン(diflubenzuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)のようなベンゾイルウレア系化合物；またはメトプレン(methoprene)のような幼若ホルモン様化合物であり得る。また、その他の殺虫剤として、ブブロフェジン(buprofezin)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、アミトラズ(amitraz)、クロルジメホルム(chlordimeform)、ピリダベン(pyridaben)、フェンピロキシメート(fenpyroxymate)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、アセキノシル(acequinocyl)、フィプロニル(fipronyl)、エトキサゾール(ethoxazole)、イミダクロプリド(imidacloprid)、クロチアニジン(chlothianidin)、ピメトロジン(pymetrozine)、ビフェナゼート(bifenazate)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfene)、インドキサカルブ(indoxacarb)、ピリダリル(pyridalyl)、またはスピノサド(spinosad)、アベルメクチン(avermectin)、ミルベマイシン(milbemycin)、有機金属系化合物、ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラジン系化合物のような化合物が挙げられる。更に、本発明による農園芸用殺虫剤は、ＢＴ剤、昆虫病原ウイルス剤などのような微生物農薬と、混用または併用することもできる。
用いられる殺菌剤は、例えば、アゾキシストルビン(azoxystrobin)、クレソキシムメチル(kresoxym-methyl)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)などのストロビルリン系化合物；メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメサニル(pyrimethanil)、シプロジニル(cyprodinil)のようなアニリノピリミジン系化合物；トリアジメホン(triadimefon)、ビテルタノール(bitertanol)、トリフルミゾール(triflumizole)、エタコナゾール(etaconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、ペンコナゾール(penconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、プロクロラズ(prochloraz)、シメコナゾール(simeconazole)のようなアゾール系化合物；キノメチオネート(quinomethionate)のようなキノキサリン系化合物；マンネブ(maneb)、ジネブ(zineb)、マンコゼブ(mancozeb)、ポリカーバメート(polycarbamate)、プロビネブ(propineb)のようなジチオカーバメート系化合物；ジエトフェンカルブ(diethofencarb)のようなフェニルカーバメート系化合物；クロロタロニル(chlorothalonil)、キントゼン(quintozene)のような有機塩素系化合物；ベノミル(benomyl)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)、カーベンダジム(carbendazole)のようなベンズイミダゾール系化合物；メタラキシル(metalaxyl)、オキサジキシル(oxadixyl)、オフラセ(ofurase)、ベナラキシル(benalaxyl)、フララキシル(furalaxyl)、シプロフラン(cyprofuram)のようなフェニルアミド系化合物；ジクロフルアニド(dichlofluanid)のようなスルフェン酸系化合物；水酸化第二銅(copper hydroxide)、オキシキノリン銅(oxine-copper)のような銅系化合物；ヒドロキシイソキサゾール(hydroxyisoxazole)のようなイソキサゾール系化合物；ホセチルアルミニウム(fosetyl-aluminium)、トルクロホス−メチル(tolclofos-methyl)のような有機リン系化合物；キャプタン(captan)、カプタホール(captafol)、フォルペット(folpet)のようなＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物；プロシミドン(procymidone)、イプロジオン(iprodione)、ビンクロゾリン(vinchlozolin)のようなジカルボキシイミド系化合物；フルトラニル(flutolanil)、メプロニル(mepronil)のようなベンズアニリド系化合物；フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、ジメトモルフ(dimethomorph)のようなモルフォリン系化合物；水酸化トリフェニルスズ(fenthin hydroxide)、酢酸トリフェニルスズ(fenthin acetate)のような有機スズ系化合物；フルジオキソニル(fludioxonil)、フェンピクロニル(fenpiclonil)のようなシアノピロール系化合物であり得る。また、その他の殺菌剤として、フサライド(fthalide)、フルアジナム(fluazinam)、シモキサニル(cymoxanil)、トリホリン(triforine)、ピリフェノックス(pyrifenox)、フェナリモル(fenarimol)、フェンプロピディン(fenpropidin)、ペンシクロン(pencycuron)、シアゾファミド(cyazofamid)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、ベンチアバリカルブイソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl)などが挙げられる。
また、本発明の別の態様によれば、式（Ｉ）で表される化合物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩の有効量を、植物または土壌に適用することを含んでなる、農園芸上の害虫の防除方法が提供される。さらに、本発明の別の態様によれば、式（Ｉａ）で表される化合物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩の有効量を、植物または土壌に適用することを含んでなる、農園芸上の害虫の防除方法が提供される。ここで、本発明による防除方法には、式（Ｉ）で表される化合物もしくは式（Ｉａ）で表される化合物またはそれらの農園芸上許容可能な酸付加塩を、密閉された空間において燻煙処理によって適用する方法も含まれる。
以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
合成例１
４−アセトオキシ−５−クロロ−６−（４−クロロフェノキシ）−２，３−ジメチル−キノリン（化合物番号２）および４−アセトオキシ−７−クロロ−６−（４−クロロフェノキシ）−２，３−ジメチル−キノリン（化合物番号２２）
１５０℃に加熱したポリリン酸３．８ｇに、３−クロロ−４−（４−クロロフェノキシ）−アニリン２．２ｇ、２−メチルアセト酢酸エチル２．６３ｇ、およびエタノール０．５ｍＬの混合物を滴下した。得られた混合液を１５０〜１６０℃にてエタノールを留去しながら３時間攪拌した後、２ｍＬの濃塩酸を含む１７５ｍＬの氷水に注いだところ、結晶が生成した。生成した結晶を濾別し、水／メタノールで再結晶を行い、５−クロロ−６−（４−クロロフェノキシ）−４−ヒドロキシ−２，３−ジメチル−キノリンと７−クロロ−６−（４−クロロフェノキシ）−４−ヒドロキシ−２，３−ジメチル−キノリンとの混合物２．８ｇを得た（収率９３％）。得られた混合物２．８ｇを無水酢酸４２ｍＬ中、１２０〜１２５℃にて１時間加熱攪拌した。この反応液を濃縮後、酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、さらに溶媒を減圧下にて濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（富士シリシア化学製ＢＷ３００、溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）により精製し、１．０３ｇの４−アセトオキシ−５−クロロ−６−（４−クロロフェノキシ）−２，３−ジメチル−キノリン（収率３２．６％）および０．６８ｇの４−アセトオキシ−７−クロロ−６−（４−クロロフェノキシ）−２，３−ジメチル−キノリン（収率２１．０％）を得た。
合成例２
４−アセトオキシ−２，３−ジメチル−６−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）−５−トリフルオロメチル−キノリン（化合物番号９０）および４−アセトオキシ−２，３−ジメチル−６−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）−７−トリフルオロメチル−キノリン（化合物番号１２２）
キシレン１００ｍＬ中、４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）−３−トリフルオロメチル−アニリン３．４ｇ、２−メチルアセト酢酸エチル２．４ｇ、およびｐ−トルエンスルホン酸０．３ｇを溶解させた溶液を、３６時間加熱還流した。この反応液を冷却した後、析出した結晶を濾取し、１．７３ｇの２，３−ジメチル−４−ヒドロキシ−６−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）−７−トリフルオロメチル−キノリンを得た。また、濾液を減圧濃縮し、２，３−ジメチル−４−ヒドロキシ−６−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）−５−トリフルオロメチル−キノリンを得た。濾液より得られた２，３−ジメチル−４−ヒドロキシ−６−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）−５−トリフルオロメチル−キノリンに無水酢酸４０ｍＬを加え、１２０〜１２５℃にて１時間加熱した。この反応液を減圧濃縮した後、酢酸エチルを加え、食塩水にて洗浄した。その後、溶媒を減圧下にて濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（富士シリシア化学製ＢＷ３００、溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）により精製し、０．３５ｇの４−アセトオキシ−２，３−ジメチル−６−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）−５−トリフルオロメチル−キノリンを得た。
また、結晶として得られた１．７３ｇの２，３−ジメチル−４−ヒドロキシ−６−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）−７−トリフルオロメチル−キノリンに無水酢酸４０ｍＬを加え、１２０〜１２５℃にて１時間加熱した。この反応液を減圧濃縮した後、酢酸エチルを加え、食塩水にて洗浄した。その後、溶媒を減圧下にて濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（富士シリシア化学製ＢＷ３００、溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）により精製し、０．８２ｇの４−アセトオキシ−２，３−ジメチル−６−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）−７−トリフルオロメチル−キノリンを得た。
合成例３
５−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）−４−ヒドロキシ−２，３−ジメチル−キノリン（化合物番号８９）
合成例２にて得られた４−アセトオキシ−５−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）−２，３−ジメチル−キノリン１．５ｇをエタノール１０ｍＬに溶解し、この溶液に２０％水酸化ナトリウム溶液１０ｍＬを加え、５０℃にて３時間攪拌した。この反応混合液を２０ｍＬの水に加え、１規定塩酸を用いて中性とし、析出した結晶を減圧下濾取し、５−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）−４−ヒドロキシ−２，３−ジメチル−キノリン１．３４ｇ（収率９８．０％）を得た。
合成例４
４−アセトオキシ−６−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２，３−ジメチル−５−トリフルオロメチル−キノリン（化合物番号２２２）および４−アセトオキシ−６−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２，３−ジメチル−７−トリフルオロメチル−キノリン（化合物番号２２８）
キシレン１００ｍＬ中、４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−３−トリフルオロメチル−アニリン３．４３ｇ、２−メチルアセト酢酸エチル３．１ｇ、およびｐ−トルエンスルホン酸１．８３ｇを溶解させた溶液を、１９時間加熱還流した。反応液を冷却した後、析出した結晶を濾取し、４．７９ｇの６−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２，３−ジメチル−４−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチル−キノリンと６−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２，３−ジメチル−４−ヒドロキシ−７−トリフルオロメチル−キノリンとの混合物を得た。次に、得られた２．４ｇの結晶に無水酢酸２０ｍＬを加え、１２０〜１２５℃にて１時間加熱した。この反応液を減圧濃縮した後、酢酸エチルを加え、食塩水にて洗浄した。その後、溶媒を減圧下にて濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（富士シリシア化学製ＢＷ３００、溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）により精製し、０．４５ｇの４−アセトオキシ−６−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２，３−ジメチル−５−トリフルオロメチル−キノリン（収率１９．５％）および１．０２ｇの４−アセトオキシ−６−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２，３−ジメチル−７−トリフルオロメチル−キノリン（収率４４．３％）を得た。
合成例５
４−メトキシカルボニルオキシ−２−エチル−３−メチル−６−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）−５−トリフルオロメチル−キノリン（化合物番号１１２）および４−メトキシカルボニルオキシ−２−エチル−３−メチル−６−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）−７−トリフルオロメチル−キノリン（化合物番号１２３）
キシレン１００ｍＬ中、４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）−３−トリフルオロメチル−アニリン３．４ｇ、２−メチル−３−オキソペンタン酸エチル３．５ｇ、およびｐ−トルエンスルホン酸２．１ｇを溶解させた溶液を、１０時間加熱還流した。冷却の後析出した結晶を濾取し、６．０ｇの２−エチル−３−メチル−４−ヒドロキシ−６−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）−５−トリフルオロメチル−キノリンと２−エチル−３−メチル−４−ヒドロキシ−６−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）−７−トリフルオロメチル−キノリンとの混合物を得た。次に、得られた６．０ｇの結晶にジメチルアセトアミド５０ｍＬを加え、０℃にて６０％の水素化ナトリウム１．７ｇとクロロギ酸メチル４．６ｇを加えた。４〜２４℃で１．５時間攪拌の後トルエン１００ｍＬおよび蒸留水１００ｍＬを加えた。有機層を水で洗浄の後減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（富士シリシア化学製ＢＷ３００、溶媒ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）により精製し、０．６３ｇの４−メトキシカルボニルオキシ−２−エチル−３−メチル−６−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）−５−トリフルオロメチル−キノリン（収率１２．９％）および２．００ｇの４−メトキシカルボニル−２−エチル−３−メチル−６−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）−７−トリフルオロメチル−キノリン（収率４０．９％）を得た。
合成例６
４−アセトオキシ−６−（２−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェノキシ）−２，３−ジメチル−５−トリフルオロメチル−キノリン（化合物番号２５３）および４−アセトオキシ−６−（２−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェノキシ）−２，３−ジメチル−７−トリフルオロメチル−キノリン（化合物番号２５９）
キシレン１３０ｍＬ中、４−（２−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェノキシ）−３−トリフルオロメチル−アニリン３．４３ｇ、２−メチルアセト酢酸エチル４．１ｇおよびｐ−トルエンスルホン酸２．５ｇを溶解させた溶液を、１７時間加熱還流した。この反応液を冷却した後、析出した結晶を濾取し、６．１８ｇの６−（２−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェノキシ）−２，３−ジメチル−４−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチル−キノリンと６−（２−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェノキシ）−２，３−ジメチル−４−ヒドロキシ−７−トリフルオロメチル−キノリンとの混合物を得た。次に、得られた結晶２．４ｇに無水酢酸３０ｍＬを加え、１２０〜１２５℃にて１．５時間加熱した。この反応液を減圧濃縮した後、酢酸エチルを加え、食塩水にて洗浄した。その後溶媒を減圧下にて濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（富士シリシア化学製ＢＷ３００、溶媒ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）により精製し、０．３３ｇの４−アセトオキシ−６−（２−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェノキシ）−２，３−ジメチル−５−トリフルオロメチル−キノリン（収率１０．４％）および１．１１ｇの４−アセトオキシ−６−（２−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェノキシ）−２，３−ジメチル−７−トリフルオロメチル−キノリン（収率３５．１％）を得た。
合成例７
４−アセトオキシ−５−クロロ−６−（４−メトキシフェノキシ）−２，３−ジメチル−キノリン（化合物番号５０）および４−アセトオキシ−７−クロロ−６−（４−メトキシフェノキシ）−２，３−ジメチル−キノリン（化合物番号５１）
１５０℃に加熱したポリリン酸４．２ｇに、３−クロロ−４−（４−メトキシフェノキシ）−アニリン２．９ｇ、２−メチルアセト酢酸エチル２．９ｇ、およびエタノール０．５ｍＬの混合物を滴下した。この反応液を１４０〜１５０℃でエタノールを留去しながら３時間攪拌した後、２ｍＬの濃塩酸を含んだ１９５ｍＬの氷水に注いだ。生成した結晶を濾別し、ｎ−ヘキサンにて結晶を洗浄し、３．２９ｇの５−クロロ−６−（４−メトキシフェノキシ）−４−ヒドロキシ−２，３−ジメチル−キノリンと７−クロロ−６−（４−メトキシフェノキシ）−４−ヒドロキシ−２，３−ジメチル−キノリンとの混合物３．２９ｇを得た（収率１００％）。
得られた混合物の結晶を無水酢酸５０ｍＬ中、１２０〜１２５℃にて１時間加熱攪拌した。この反応液を濃縮した後、酢酸エチルおよびトルエンを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水にて洗浄した後、溶媒を減圧下濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（富士シリシア化学製ＢＷ３００、溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）により精製し、１．４ｇの４−アセトオキシ−５−クロロ−６−（４−メトキシフェノキシ）−２，３−ジメチル−キノリン（収率３７．７％）および１．０７ｇの４−アセトオキシ−７−クロロ−６−（４−メトキシフェノキシ）−２，３−ジメチル−キノリン（収率２８．８％）を得た。
合成例８
４−アセトオキシ−６−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）−２，３，５−トリメチル−キノリン（化合物番号８６）および４−アセトオキシ−６−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）−２，３，７−トリメチル−キノリン（化合物番号１１８）
キシレン８１ｍＬ中、４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）−３−メチル−アニリン ２．２ｇ、２−メチルアセト酢酸エチル ２．６ｇ、およびｐ−トルエンスルホン酸 １．５２ｇを溶解させた溶液を、１２時間加熱還流した。この反応液を冷却した後、析出した結晶を濾取し、蒸留水およびｎ−ヘキサンにて洗浄し、３．８８ｇの６−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）−４−ヒドロキシ−２，３，５−トリメチル−キノリンと６−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）−４−ヒドロキシ−２，３，７−トリメチル−キノリンとの混合物を得た（収率１００％）。得られた混合物の結晶 ２．９ｇを無水酢酸３０ｍＬ中、１２０〜１２５℃にて２時間加熱攪拌した。この反応液を濃縮した後、酢酸エチルを加え、飽和食塩水にて洗浄し、さらに溶媒を減圧下濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（富士シリシア化学製ＢＷ３００、溶媒ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）により精製し、０．４ｇの４−アセトオキシ−６−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）−２，３，５−トリメチル−キノリン（収率１２．４％）および０．１９ｇの４−アセトオキシ−６−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）−２，３，７−トリメチル−キノリン（収率６％）を得た。
合成例９
４−アセトオキシ−６−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）−２，３，５，７−テトラメチル−キノリン（化合物番号１３２）
キシレン ６１ｍＬ中、４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）−３，５−ジメチルアニリン １．７８ｇ、２−メチルアセト酢酸エチル １．９２ｇ、およびｐ−トルエンスルホン酸 １．１４ｇを溶解させた溶液を、９時間加熱還流した。この反応液を冷却した後、析出した結晶を濾取し、蒸留水およびｎ−ヘキサンにて洗浄して２．９４ｇの６−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）−４−ヒドロキシ−２，３，５，７−テトラメチル−キノリン２．２６ｇを得た（収率１００％）。得られた結晶のうち１．１４ｇを無水酢酸１５ｍＬ中、１２０〜１２５℃で２時間加熱攪拌した。濃縮後酢酸エチルを加え飽和食塩水で洗浄後、溶媒を減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（富士シリシア化学製ＢＷ３００、溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）により精製し、０．７４ｇの４−アセトオキシ−６−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）−２，３，５，７−テトラメチル−キノリン（収率５８．４％）を得た。
合成例１０
４−アセトオキシ−５−クロロ−６−（４−クロロフェニルチオ）−２，３−ジメチル−キノリン（化合物番号３７１）および４−アセトオキシ−７−クロロ−６−（４−クロロフェニルチオ）−２，３−ジメチル−キノリン（化合物番号３７２）
１５０℃に加熱したポリリン酸 ４．２ｇに、３−クロロ−４−（４−クロロフェニルチオ）−アニリン ２．７ｇ、２−メチルアセト酢酸エチル ３．２ｇおよびエタノール ０．５ｍＬの混合物を滴下した。この反応液を１３０〜１４０℃にてエタノールを留去しながら１時間攪拌した後、２ｍＬの濃塩酸を含む１９５ｍＬの氷水に注いだところ、結晶が生成した。生成した結晶を濾別し、ｎ−ヘキサンにて結晶を洗浄し、５−クロロ−６−（４−クロロフェニルチオ）−４−ヒドロキシ−２，３−ジメチル−キノリンと７−クロロ−６−（４−クロロフェニルチオ）−４−ヒドロキシ−２，３−ジメチル−キノリンとの混合物 ３．６１ｇを得た。得られた混合物の結晶 ３．５ｇを、無水酢酸５０ｍＬ中、１２０〜１２５℃にて１時間加熱攪拌した。この反応液を濃縮した後、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（富士シリシア化学製ＢＷ３００、溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）により精製し、０．９５ｇの４−アセトオキシ−５−クロロ−６−（４−クロロフェニルチオ）−２，３−ジメチル−キノリン（収率２４．２％）および０．１５ｇの４−アセトオキシ−７−クロロ−６−（４−クロロフェニルチオ）−２，３−ジメチル−キノリン（収率４％）を得た。
合成例１１
４−アセトオキシ−５−クロロ−６−（４−クロロベンゾイル）−２，３−ジメチル−キノリン（化合物番号３６９）および４−アセトオキシ−７−クロロ−６−（４−クロロベンゾイル）−２，３−ジメチル−キノリン（化合物番号３７０）
キシレン１００ｍＬ中、３−クロロ−４−（４−クロロベンゾイル）アニリン ２．７ｇ、２−メチルアセト酢酸エチル ２．４ｇ、およびｐ−トルエンスルホン酸 ０．３ｇを溶解させた溶液を、３１時間加熱還流した。この反応液を冷却し、析出した結晶を濾取し、ｎ−ヘキサンにて洗浄し、２．６８ｇの５−クロロ−６−（４−クロロベンゾイル）−４−ヒドロキシ−２，３−ジメチル−キノリンと７−クロロ−６−（４−クロロベンゾイル）−４−ヒドロキシ−２，３−ジメチル−キノリンとの混合物を得た（収率７７％）。得られた混合物の結晶を無水酢酸４０ｍＬ中、１２０〜１２５℃にて１時間加熱攪拌した。この反応液を濃縮した後、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（富士シリシア化学製ＢＷ３００、溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）により精製し、１．０ｇの４−アセトオキシ−５−クロロ−６−（４−クロロベンゾイル）−２，３−ジメチル−キノリン（収率３２．６％）および０．４７ｇの４−アセトオキシ−７−クロロ−６−（４−クロロベンゾイル）−２，３−ジメチル−キノリン（収率１５．６％）を得た。
合成例１２
４−アセトオキシ−５−クロロ−６−（４−クロロベンジル）−２，３−ジメチルキノリン（化合物番号３７７）および４−アセトオキシ−７−クロロ−６−（４−クロロベンジル）−２，３−ジメチルキノリン（化合物番号３７８）
キシレン１００ｍＬ中、３−クロロ−４−（４−クロロベンジル）アニリン ３．０ｇ、２−メチルアセト酢酸エチル ２．９ｇ、およびｐ−トルエンスルホン酸 ０．４ｇを溶解させた溶液を、１５時間加熱還流した。この反応液を冷却し、析出した結晶を濾取し、ｎ−ヘキサンにて洗浄し、４．０６ｇの５−クロロ−６−（４−クロロベンジル）−４−ヒドロキシ−２，３−ジメチルキノリンと７−クロロ−６−（４−クロロベンジル）−４−ヒドロキシ−２，３−ジメチルキノリンとの混合物を得た。得られた混合物の結晶 ３．９ｇを無水酢酸４０ｍＬ中、１２０〜１２５℃にて１時間加熱攪拌した。この反応液を濃縮した後、酢酸エチルを加え、飽和食塩水にて洗浄した後、溶媒を減圧下にて濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（富士シリシア化学製ＢＷ３００、溶媒ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）により精製し、１．２８ｇの４−アセトオキシ−５−クロロ−６−（４−クロロベンジル）−２，３−ジメチル−キノリン（収率２８．５％）および０．５６ｇの４−アセトオキシ−７−クロロ−６−（４−クロロベンジル）−２，３−ジメチルキノリン（収率１２．５％）を得た。
合成例１３
４−シクロプロパンカルボニルオキシ−２，３−ジメチル−６−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）−５−トリフルオロメチル−キノリン（化合物番号９６）
合成例３にて得られた５−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）−４−ヒドロキシ−２，３−ジメチル−キノリン ３０ｍｇをジメチルホルムアミド１ｍＬに溶解し、氷冷下４．３ｍｇの６０％水素化ナトリウムを加えて１時間攪拌した後、シクロプロパンカルボニルクロリド １０．４ｍｇを加えて、室温にて３時間攪拌した。得られた反応混合物を水５ｍＬに加え、酢酸エチル５ｍＬにて抽出し、酢酸エチル層を飽和炭酸水素ナトリウム溶液および飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（Mega Bond Elut SI（Varian）１０ｍＬ、溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）により精製し４−シクロプロパンカルボニルオキシ−２，３−ジメチル−６−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）−５−トリフルオロメチル−キノリン１３．８ｍｇ（収率３９．５％）を得た。
合成例１４
４−アセトオキシ−２，３−ジメチル−６−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−トリフルオロメチルキノリン（化合物番号４５４）および４−アセトオキシ−２，３−ジメチル−６−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−７−トリフルオロメチルキノリン（化合物番号４３６）
キシレン９４ｍＬ中、４−アミノ−４’−トリフルオロメトキシ−２−トリフルオロメチルビフェニル ２．９７ｇ、２−メチルアセト酢酸エチル ２．９７ｇ、およびｐ−トルエンスルホン酸 １．７６ｇを溶解させた溶液を、１１時間加熱還流した。この反応液を冷却した後、析出した結晶を濾取し、ｎ−ヘキサンにて洗浄し、４．０５ｇの５−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−ヒドロキシ−２，３−ジメチルキノリンと７−トリフルオロメチル−６−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−ヒドロキシ−２，３−ジメチルキノリンとの混合物を得た。得られた混合物の結晶 ３．７１ｇを無水酢酸３５ｍＬ中、１２０〜１２５℃にて２時間加熱攪拌した。この反応液を濃縮した後、酢酸エチルを加え、飽和食塩水にて洗浄し、さらに溶媒を減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（富士シリシア化学製ＢＷ３００、溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）により精製し、０．５ｇの４−アセトオキシ−２，３−ジメチル−６−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−トリフルオロメチルキノリン（収率１２．２％）および１．０７ｇの４−アセトオキシ−２，３−ジメチル−６−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−７−トリフルオロメチルキノリン（収率２６．１％）を得た。
合成例１５
４−メトキシカルボニルオキシ−６−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）−２−エチル−３，５，７−トリメチルキノリン（化合物番号６８５）
キシレン４９ｍＬ中、４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）−３，５−ジメチルアニリン １．５２ｇ、２−メチル−３−オキソペンタン酸メチル １．７５ｇ、およびｐ−トルエンスルホン酸 ０．９２ｇを溶解させた溶液を、８時間加熱還流した。この反応液を冷却した後、析出した結晶を濾取した。得られた結晶をｎ−ヘキサンおよび蒸留水にて洗浄した後、乾燥することにより、２．５６ｇの６−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）−２−エチル−４−ヒドロキシ−３，５，７−トリメチルキノリンを得た。次に、得られた結晶 １．９７ｇにジメチルアセトアミド３０ｍＬを加え、室温にて６０％の水素化ナトリウム０．３８ｇおよびクロロギ酸メチル０．９ｇを加えた。室温で２時間攪拌の後、酢酸エチルおよび蒸留水を加えた。有機層を食塩水で洗浄した後、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（富士シリシア化学製ＢＷ３００、溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）により精製し、１．２５ｇの４−メトキシカルボニルオキシ−６−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）−２−エチル−３，５，７−トリメチルキノリン（収率５５．６％）を得た。
合成例１６
４−アセトオキシ−５−クロロ−６−（５−クロロピリジン−２−イルオキシ）−２，３−ジメチルキノリン(化合物番号６７９)および４−アセトオキシ−７−クロロ−６−（５−クロロピリジン−２−イルオキシ）−２，３−ジメチルキノリン(化合物番号６８０)
キシレン１００ｍＬ中、３−クロロ−４−（５−クロロピリジン−２−イルオキシ）アニリン ３．１６ｇ、２−メチルアセト酢酸エチル ２．９８ｇ、およびｐ−トルエンスルホン酸 ０．４ｇを溶解させた溶液を、１６時間加熱還流した。この反応液を冷却した後、析出した結晶を濾取し、ｎ−ヘキサンにて洗浄し、３．０９ｇの５−クロロ−６−（５−クロロピリジン−２−イルオキシ）−４−ヒドロキシ−２，３−ジメチルキノリンと７−クロロ−６−（５−クロロピリジン−２−イルオキシ）−４−ヒドロキシ−２，３−ジメチルキノリンとの混合物を得た。得られた混合物の結晶を無水酢酸４０ｍＬ中、１２０〜１２５℃にて１時間加熱攪拌した。この反応液を濃縮して得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（富士シリシア化学製ＢＷ３００、溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）により精製し、さらにｎ−ヘキサン／酢酸エチルにより再結晶することにより、０．５３ｇの４−アセトオキシ−５−クロロ−６−（５−クロロピリジン−２−イルオキシ）−２，３−ジメチルキノリン（収率１５．２％）および０．１２ｇの４−アセトオキシ−７−クロロ−６−（５−クロロピリジン−２−イルオキシ）−２，３−ジメチルキノリン（収率３．５％）を得た。
合成例１７
４−メトキシカルボニルオキシ−２−エチル−３，５，７−トリメチル−６−（３−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）プロポキシ）キノリン（化合物番号３９７）
キシレン３８ｍＬ中、３，５−ジメチル−４−（３−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）プロポキシ）アニリン １．１８ｇ、２−メチル−３−オキソペンタン酸メチル １．３５ｇ、およびｐ−トルエンスルホン酸 ０．７ｇを溶解させた溶液を、７時間加熱還流した。この反応液を冷却した後、酢酸エチルおよび重曹水を加えて分液し、酢酸エチル層を食塩水で洗浄し、さらに減圧下で濃縮して１．３８ｇの２−エチル−４−ヒドロキシ−３，５，７−トリメチル−６−（３−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）プロポキシ）キノリンを得た。次に、得られた生成物１．３８ｇをジメチルアセトアミド１５ｍＬに加え、室温にて６０％の水素化ナトリウム０．２６ｇおよびクロロギ酸メチル０．６ｇを加えた。室温で２時間攪拌の後、酢酸エチルおよび蒸留水を加えた。有機層を食塩水で洗浄した後、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（富士シリシア化学製ＢＷ３００、溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）により精製した後、ｎ−ヘキサン／酢酸エチルにて再結晶を行なって１．１３ｇの４−メトキシカルボニルオキシ−２−エチル−３，５，７−トリメチル−６−（３−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）プロポキシ）キノリン（収率７２．２％）を得た。
上記と同様の方法により合成した本発明による化合物の１Ｈ−ＮＭＲデータは、表１５〜２５に示される通りであった。
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参考例１
４−ニトロ−１−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）−２−トリフルオロメチルベンゼン（式（７）で表される化合物）の合成
１−クロロ−４−ニトロ−２−トリフルオロメチルベンゼン ４４．３ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド ９８ｍＬ、４−トリフルオロメトキシフェノール ３５ｇ、および炭酸カリウム ２０．４ｇからなる混合液を、９０〜１００℃にて３時間加熱攪拌した。この反応液を減圧下にて濃縮した後、残渣に酢酸エチルを加えて溶解し、食塩水にて洗浄した。得られた溶液を減圧下濃縮し、ｎ−ヘキサンを加え、析出した結晶を濾取し、６６．９ｇの４−ニトロ−１−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）−２−トリフルオロメチルベンゼン（収率９２．７％）を得た。
参考例２
４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）−３−トリフルオロメチルアニリン（式（５）で表される化合物）の合成
鉄粉 ７２．７ｇ、エタノール ２５１ｍＬ、蒸留水 １０３ｍＬ、および３５％塩酸 ０．５５ｍＬを混合し、還流するまで加熱した。続いて、この混合液に、エタノール ７７ｍＬに４−ニトロ−１−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）−２−トリフルオロメチルベンゼン ６６．９ｇを溶解した溶液を滴下し、２．５時間加熱還流した。得られた反応液を室温まで冷却した後、重曹水を加え、濾過した。濾液を減圧下濃縮し、酢酸エチルおよび食塩水を加え、分液した。酢酸エチル層を食塩水で洗浄の後、減圧下濃縮し、６１．０ｇの４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）−３−トリフルオロメチルアニリン（収率９９％）を得た。
参考例３
２−クロロ−１−（４−クロロフェニルチオ）−４−ニトロベンゼン（式（７ｂ）で表される化合物）の合成
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド ５０ｍＬ、１，２−ジクロロ−４−ニトロベンゼン１ ９．２ｇ、および４−クロロベンゼンチオール １４．５ｇの混合物中に、炭酸カリウム１０．４ｇを加えた。この混合液を３５〜４０℃にて２．５時間攪拌した。この反応液を５００ｍＬの氷水に注ぎ、析出した結晶を濾取し、２７．８ｇの２−クロロ−１−（４−クロロフェニルチオ）−４−ニトロベンゼン（収率９２．５％）を得た。
参考例４
１−（４−クロロベンゼンスルホニル）−４−ニトロベンゼン（式（７ｄ）で表される化合物）の合成
１−（４−クロロフェニルチオ）−４−ニトロベンゼン １４．０ｇおよび酢酸 ４７ｍＬの混合物中に、３５％過酸化水素水溶液 １３．６ｇを滴下した。得られた混合液を７０〜８０℃にて１．５時間加熱攪拌した。その後、この反応液を冷却し、さらに水中に注ぎ、析出した結晶を濾取し、２２．０ｇの１−（４−クロロベンゼンスルホニル）−４−ニトロベンゼンを得た。
参考例５
２−クロロ−１−（４−クロロベンジルオキシ）−４−ニトロベンゼン（式（７ｅ）で表される化合物）の合成
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド ４２ｍＬ、１，２−ジクロロ−４−ニトロベンゼン １６．２ｇ、４−クロロベンジルアルコール １２ｇ、および炭酸カリウム ８．７ｇを混合し、１００〜１４０℃にて３０時間加熱攪拌した。この反応液を減圧下濃縮し、酢酸エチル１００ｍＬおよびトルエン１００ｍＬに溶解させ、水、食塩水にて洗浄した。有機層を減圧下濃縮し、残渣をエタノールを用いて再結晶し、１１．７７ｇの２−クロロ−１−（４−クロロベンジルオキシ）−４−ニトロベンゼン（収率４６．９％）を得た。
参考例６
（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−（４’−クロロフェニル）メタノン（式（７ｆ）で表される化合物）の合成
モノクロロベンゼン １１．８ｇおよび塩化アルミ １３．３ｇの混合物中に、２−クロロ−４−ニトロベンゾイルクロライド ２３．１ｇを滴下した。得られた混合液を４０℃にて６時間加熱攪拌した後、４５ｍＬの温水に滴下した。さらに得られた混合液にトルエンおよび酢酸エチルを加えて分液した後、重曹水および食塩水にて洗浄した。有機層を減圧下濃縮し、ｎ−ヘキサンを加え、析出した結晶を濾取し、２４．０ｇの（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−（４’−クロロフェニル）メタノン（収率８１％）を得た。
参考例７
（４−アミノ−２−クロロフェニル）−（４’−クロロフェニル）メタノン（式（５ｆ）で表される化合物）の合成
鉄粉 １２ｇ、エタノール ４２ｍＬ、蒸留水 １７ｍＬ、および３５％塩酸 ０．０９ｍＬを混合し、還流するまで加熱した。続いて、得られた混合液に、エタノール１２．８ｍＬに溶解した（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−（４’−クロロフェニル）メタノン８．９ｇを滴下し、１時間加熱還流した。その後、この混合液を室温まで冷却した後、重曹水を加え、濾過した。濾液を減圧下濃縮し、酢酸エチルおよび食塩水を加えて分液した。酢酸エチル層を食塩水にて洗浄した後、減圧下濃縮し、７．５６ｇの（４−アミノ−２−クロロフェニル）−（４’−クロロフェニル）メタノン（収率９５％）を得た。
参考例８
３−クロロ−４−（４−クロロベンジル）アニリン（式（５ｇ）で表される化合物）の合成
ヨウ素 １ｇおよび酢酸 ５０ｍＬを混合し、さらに５０％リン酸 ２．５３ｇを加え、還流するまで加熱攪拌した。続いて、得られた混合液に、（４−アミノ−２−クロロフェニル）−（４’−クロロフェニル）メタノン ３．２ｇおよび酢酸 １５ｍＬを混合した溶液を滴下した。この溶液を１３４時間加熱還流した後、冷却して水に注いだ。得られた混合液に酢酸エチルを加えて分液した後、食塩水にて洗浄した。酢酸エチル層を濃縮することにより、３．０ｇの３−クロロ−４−（４−クロロベンジル）アニリン（収率１００％）を得た。
参考例９
４−ニトロ−４’−トリフルオロメトキシ−２−トリフルオロメチルビフェニル（式（７ｈ）で表される化合物）の合成
１−ブロモ−４−ニトロ−３−トリフルオロベンゼン ２．５ｇ、４−トリフルオロメトキシフェニルホウ酸 ２．１ｇ、エタノール ９．３ｍＬ、およびトルエン １８．３ｇを混合して溶液を得た。この溶液に、０．９３ｇの炭酸ナトリウムを９ｇの水に溶解した水溶液を加え、さらに０．０６７ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を加えて、４時間加熱還流した。得られた反応混合物を冷却した後、酢酸エチルと蒸留水を加えて分液し、次いで食塩水で洗浄した。その酢酸エチル層を濃縮することにより、３．５４ｇの４−ニトロ−４’−トリフルオロメトキシ−２−トリフルオロメチルビフェニル（収率１００％）を得た。
参考例１０
３−クロロ−２−（２，６−ジメチル−４−ニトロフェノキシ）−５−トリフルオロメチルピリジン（式（７a）で表される化合物）の合成
ジメチルアセトアミド ３ｍＬに、２，３−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピリジン １．０４ｇ、２，６−ジメチル−４−ニトロフェノール ０．８ｇ、および炭酸カリウム ０．５ｇを加え、１５５〜１６５℃で１時間反応させた。得られた反応混合物を冷却した後、酢酸エチルと蒸留水を加えて分液し、次いで食塩水で洗浄した。その酢酸エチル層を濃縮することにより、２．０１ｇの３−クロロ−２−（２，６−ジメチル−４−ニトロフェノキシ）−５−トリフルオロメチルピリジン（収率１００％）を得た。
参考例１１
５−クロロ−２−（２−クロロ−４−ニトロフェノキシ）ピリジン（式（７a）で表される化合物）の合成
ジメチルアセトアミド ５０ｍＬに、１，２−ジクロロ−４−ニトロベンゼン １９．２ｇ、５−クロロピリジン−２−オール １２．９ｇ、および炭酸カリウム １０．４ｇを加え、９０〜１１０℃で１５時間反応させた。得られた反応混合物を冷却した後、酢酸エチルと食塩水を加えて分液し、次いで食塩水で洗浄した。その酢酸エチル層を濃縮することにより析出した結晶を濾別した。濾液を濃縮することにより得られた粗生成物を、シリカゲルクロマトグラフィー（富士シリシア化学製ＢＷ３００、溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）により精製し、１５．７５ｇの５−クロロ−２−（２−クロロ−４−ニトロフェノキシ）ピリジン（収率５５．２％）を得た。
参考例１２
１，３−ジメチル−５−ニトロ−２−（３−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）プロポキシ）ベンゼン（式（７i）で表される化合物）の合成
蒸留水１９ｍＬに、２，６−ジメチル−４−ニトロフェノール ５．２ｇ、および１，３−ジブロモプロパン １２．６ｇを加えて攪拌した後、１６．６％水酸化ナトリウム水溶液 ７．５１ｇを加えた。さらに、この混合物に３０％水酸化ナトリウム水溶液 ２．４６ｇを添加しながら５時間加熱還流した。得られた反応混合物を冷却した後、これに酢酸エチルと食塩水を加えて分液し、食塩水で洗浄した。その酢酸エチル層を減圧下で濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（富士シリシア化学製ＢＷ３００、溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）により精製して、４．９７ｇの２−（３−ブロモプロポキシ）−１，３−ジメチル−５−ニトロベンゼンを得た。次いで、得られた生成物１．０ｇ、４−トリフルオロメチルフェノール ０．５７ｇ、ジメチルアセトアミド ２ｍＬ、および炭酸カリウム ０．３６ｇを混合し、混合物を９０〜１００℃で１時間加熱した。得られた反応液を冷却した後、これを水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。その酢酸エチル層を２％水酸化ナトリウム水溶液および食塩水で洗浄した後、減圧下で濃縮して１．２８ｇの１，３−ジメチル−５−ニトロ−２−（３−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）プロポキシ）ベンゼンを得た。
製剤例１〔水和剤〕
化合物９０ ３０重量％
クレー ３０重量％
ケイソウ土 ３５重量％
リグニンスルホン酸カルシウム ４重量％
ラウリル硫酸ナトリウム １重量％
上記成分を均一に混合し、粉砕して水和剤を得た。
製剤例２〔粉剤〕
化合物９０ ２重量％
クレー ６０重量％
タルク ３７重量％
ステアリン酸カルシウム １重量％
上記成分を均一に混合して粉剤を得た。
製剤例３〔乳剤〕
化合物９０ ２０重量％
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド ２０重量％
ソルベッソ１５０（エクソンモービル有限会社） ５０重量％
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル １０重量％
上記成分を均一に混合し、溶解して乳剤を得た。
製剤例４〔粒剤〕
化合物２ ５重量％
ベントナイト ４０重量％
タルク １０重量％
クレー ４３重量％
リグニンスルホン酸カルシウム ２重量％
上記成分を均一に粉砕・混合し、水を加えてよく練合した後、造粒乾燥して粒剤を得た。
製剤例５〔フロアブル剤〕
化合物２ ２５重量％
ＰＯＥポリスチリルフェニルエーテル硫酸塩 ５重量％
プロピレングリコール ６重量％
ベントナイト １重量％
キサンタンガム１％水溶液 ３重量％
ＰＲＯＮＡＬ ＥＸ−３００（東邦化学工業株式会社） ０．０５重量％
ＡＤＤＡＣ ８２７（ケイ・アイ化成株式会社） ０．０２重量％
水 ５９．９３重量％
キサンタンガム１％水溶液および適当量の水を除いた上記処方の全量を予備混合した後、湿式粉砕機にて粉砕した。その後、得られた粉砕物にキサンタンガム１％水溶液および残りの水を加え、１００重量％のフロアブル剤を得た。
試験例１：コナガ（Plutella xylostellａ）防除試験
プラスチックカップに入れた直径５ｃｍのキャベツリーフディスクに、５０％アセトン水（Tween20 ０．０５％加用）にて所定濃度に希釈した供試化合物をスプレーガンにて散布し、風乾した。カップ内に５頭のコナガ２令幼虫を放虫し、蓋をして２５℃の定温室にて飼育した。処理３日後に幼虫の生死を観察し死虫率を算出した。その結果、表１５〜２５に示される本発明による化合物は２００ｐｐｍ以下の濃度にて死虫率８０％以上を示した。
試験例２：ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）防除試験
プラスチックカップに入れた直径５ｃｍのキャベツリーフディスクに、５０％アセトン水（Tween20 ０．０５％加用）にて所定濃度に希釈した供試化合物をスプレーガンで散布し風乾した。カップ内に５頭のハスモンヨトウ３令幼虫を放虫し、蓋をして２５℃の定温室にて飼育した。処理３日後に幼虫の生死を観察し死虫率を算出した。表１５〜２５に示される本発明による化合物は２００ｐｐｍ以下の濃度にて死虫率８０％以上を示した。
試験例３：モモアカアブラムシ（Myzus persicae）防除試験
プラスチックシャーレに入れた直径２．８ｃｍのキャベツリーフディスクに、５０％アセトン水（Tween20 ０．０５％加用）にて所定濃度に希釈した供試化合物をスプレーガンで散布し風乾した。その後、シャーレ内に１０頭のモモアカアブラムシ１令幼虫を放虫し、蓋をして２５℃の定温室にて飼育した。処理２日後に幼虫の生死を観察し死虫率を算出した。表１５〜２５に示される本発明による化合物は５００ｐｐｍ以下の濃度にて死虫率８０％以上を示した。
試験例４：ニセナミハダニ（Tetranychus cinnabarinus）防除試験
直径２ｃｍのインゲンリーフディスクを寒天上にのせ、ニセナミハダニ雌成虫７頭を接種した。雌成虫は２５℃の定温室内において２４時間産卵させた後に取り除き、５０％アセトン水（Tween20 ０．０５％加用）にて所定濃度に希釈した供試化合物をスプレーガンでリーフディスクに散布し、風乾した。その後、２５℃の定温室にてリーフディスクを保管した。処理７日後に卵の孵化状況、幼虫及び若虫の生死を観察し、未孵化卵率と幼若虫死亡率を算出し、これらの和を殺虫率とした。表１５〜２５に示される本発明による化合物は５００ｐｐｍ以下の濃度にて死虫率８０％以上を示した。
試験例５：ヒメトビウンカ（Laodel phax striatellus）防除試験
プラスティックポットに植えた播種７日後のイネ苗４本に、５０％アセトン水（Tween20 ０．０５％加用）にて所定濃度に希釈した供試化合物をスプレーガンで散布し風乾した。その後、このポットにプラスチックの円筒をかぶせて、ポット中にヒメトビウンカ２令幼虫１０頭を放虫し、蓋をして２５℃の定温室にて飼育した。処理３日後に幼虫の生死を観察し死虫率を算出した。表１５〜２５に示される本発明による化合物は５００ｐｐｍ以下の濃度にて死虫率８０％以上を示した。
試験例６：アカヒゲホソミドリカスミカメ（Trigonotylus caelestialium）防除試験
５０％アセトン水（Tween20 ０．０５％加用）にて所定濃度に希釈した供試化合物に、コムギ苗１本を３０秒間浸漬した。このコムギ苗を風乾した後にガラス筒に入れて、このガラス筒中にアカヒゲホソミドリカスミカメ２令幼虫２頭を放虫した。その後、筒に蓋をして２５℃の定温室にて上記アカヒゲホソミドリカスミカメを飼育した。試験中コムギに給水するため、ガラス筒下からコムギに水を吸わせた。処理３日後に幼虫の生死を観察し死虫率を算出した。表１５〜２５に示される本発明による化合物は５００ｐｐｍ以下の濃度で死虫率８０％以上を示した。
試験例７：シルバーリーフコナジラミ（Bemisia tabaci Genn.）防除試験
キュウリ葉を直径６．０ｃｍに切り、水で湿らせた脱脂綿の上に置いた。このキュウリ葉に、５０％アセトン水（Tween20 ０．０５％加用）にて所定濃度に希釈した供試化合物の希釈液２ｍＬを散布塔を用いて散布した。風乾後、このキュウリ葉をプラスチックカップに入れ、２０頭のシルバーリーフコナジラミ雌成虫を放虫し、逆さまにして２５℃の恒温室内に静置した。処理５日後に生死虫数を調査し、死虫率を算出した。表１５〜２５に示される本発明による化合物は５００ｐｐｍ以下の濃度にて死虫率８０％以上を示した。
試験例８：ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi KARNY）防除試験
キュウリ葉を２．５ｃｍ角に切り、水で湿らせた脱脂綿の上に置いた。このキュウリ葉に、５０％アセトン水（Tween20 ０．０５％加用）にて所定濃度に希釈した供試化合物の希釈液２ｍＬを散布塔を用いて散布した。風乾後、このキュウリ葉をプラスチックカップに入れ、１０頭のミナミキイロアザミウマ１齢幼虫を放虫し、２５℃の恒温室内に静置した。処理２日後に生死虫数を調査し、死虫率を算出した。表１５〜２５に示される本発明による化合物は５００ｐｐｍ以下の濃度にて死虫率８０％以上を示した。
比較例
ＷＯ９８／０５５４６０号公報に記載の化合物Ｎｏ．１３６および日本特許第２６３３３７７号公報に記載の化合物Ｎｏ．４６について試験例１〜５に記載の方法に準じて殺虫活性を試験した。結果は表２６に示される通りであった。
Figure 0005128536

Claims (4)

  1. 下記式（Ｉ）で表される化合物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩を有効成分として含んでなる、農園芸用殺虫剤：
    Figure 0005128536
     ［式中、
    Ｒ １ は、ＣＯＲ ４ ’またはＣＯＯＲ ５ （ここで、Ｒ ４ ’およびＲ ５ はＣ １−４ のアルキル基を表す）を表し、
    Ｒ ２ はＣ １−４ アルキル基を表し、
    Ｒ ３ はＣ １−４ アルキル基を表し、
    Ｘ １ およびＸ ２ は、互いに独立して、水素原子、またはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ １−４ のアルキル基を表し、
    ただし、Ｘ １ およびＸ ２ が同時に水素原子を表すことはなく、
    Ｘ ３ は水素原子を表し、
    Ｗ １ 、Ｗ ２ 、およびＷ ３ は、それぞれＣ−Ｙ １ 、Ｃ−Ｙ ２ 、およびＣ−Ｙ ３ を表し、
    Ｙ １ 、Ｙ ２ 、Ｙ ３ 、Ｙ ４ 、およびＹ ５ は、互いに独立して、水素原子、Ｃ １−８ アルキルオキシ基（このＣ １−８ アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および／または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ １−４ アルキルオキシ基により置換されたものである）、またはハロゲン原子を表し、
    ただし、Ｙ １ 、Ｙ ２ 、Ｙ ３ 、Ｙ ４ 、およびＹ ５ の少なくとも１つは、Ｃ １−８ アルキルオキシ基（このＣ １−８ アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および／または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたＣ １−４ アルキルオキシ基により置換されたものである）を表し、
    あるいは、Ｙ １ 、Ｙ ２ 、Ｙ ３ 、Ｙ ４ 、およびＹ ５ は、隣り合う２つの基が一緒になって、一以上のハロゲン原子により置換されている−Ｏ−（ＣＨ ２ ） ｎ −Ｏ−（ここでｎは１または２を表す）を表してもよく、
    Ｚは酸素原子を表す。］。
  2. 請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩の有効量を、植物または土壌に適用することを含んでなる、農園芸上の害虫の防除方法。
  3. 前記害虫が、鱗翅目、半翅目、鞘翅目、ダニ目、膜翅目、直翅目、双翅目、アザミウマ目、および植物寄生性線虫からなる群から選択されるものである、請求項２に記載の防除方法。
  4. 農園芸用殺虫剤としての、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩の使用。
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