JP5112604B2 - 半結晶性重合体および揮発性油を含む組成物 - Google Patents
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Description
本発明の組成物の半結晶性重合体は、5 000〜1 000 000、好ましくは10 000〜800 000、より好ましくは15 000〜500 000の範囲の重量平均分子量Mwからなることが有利である。
本発明で有用な半結晶性重合体は、詳細には、
-結晶化が制御されているポリオレフィンのブロック共重合体であって、その単量体がEP-A-0 951 897に記載されているもの、
-重縮合体、詳細には脂肪族もしくは芳香族ポリエステル型、または脂肪族/芳香族ポリエステル型のもの、
-文書US-A-5 156 911に記載のものなど、少なくとも1種の結晶化し得る側鎖を含む単独重合体または共重合体、および骨格中に少なくとも1種の結晶化し得るブロックを含む単独重合体または共重合体、
-文書WO-A-01/19333に記載のように、少なくとも1種の結晶化し得る側鎖、詳細にはフルオロ基を含む単独重合体または共重合体、ならびに
-これらの混合物である。後の2例の場合では、結晶化し得る側鎖またはブロックは、疎水性である。
特に、文書US-A-5 156 911およびWO-A-01/19333で規定されているものが挙げられる。
・これらの重合体は、結晶化し得る疎水性側鎖を有する1種または複数の単量体が重合して生じる単位を50重量%〜100重量%含む単独重合体または共重合体である。
たとえば、ポリエステル、ポリウレタン、ポリエーテル、ポリウレア、ポリアミドなど、
-重合に反応性の二重結合またはエチレン二重結合を含む1種または複数の単量体、すなわちビニル基、(メタ)アクリル基、またはアリル基の重合、特にラジカル重合によって、
-共反応性基(カルボン酸、スルホン酸、アルコール、アミン、またはイソシアナート)を有する1種または複数の単量体の重縮合によって生じ得る。
Sは、スペーサーを表し、
Cは、結晶化し得る基を表す。]
によって表すことのできる、結晶化し得る鎖を含む少なくとも1種の単量体の重合によって生じる単独重合体および共重合体から特に選択される。
・Yは、極性の単量体であるとき、ポリオキシアルキレン化された基(特にオキシエチレン化および/またはオキシプロピレン化された基)を有する単量体;(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキル、たとえばアクリル酸ヒドロキシエチル、(メタ)アクリルアミド、N-アルキル(メタ)アクリルアミド;たとえばN,N-ジイソプロピルアクリルアミドなどのN,N-ジアルキル(メタ)アクリルアミド;またはN-ビニルピロリドン(NVP)、N-ビニルカプロラクタム;少なくとも1種のカルボン酸基、たとえば(メタ)アクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、マレイン酸、もしくはフマル酸、または無水カルボン酸基、たとえば無水マレイン酸を含む単量体;およびこれらの混合物のいずれかである。
・Yは、非極性の単量体であるとき、線状、分枝状、もしくは環状の(メタ)アクリル酸アルキル型のエステル、ビニルエステル、アルキルビニルエステル、αオレフィン、スチレン、もしくはC1〜C10アルキル基で置換されたスチレン、たとえばα-メチルスチレン、またはビニル不飽和を含むポリオルガノシロキサン型マクロモノマーでよい。
これにも、融点mpを上回る加熱によって液体脂肪相に可溶性または分散性になる重合体が当てはまる。このような重合体は、特に、化学的性質の異なる少なくとも2種のブロックからなり、その一方が結晶化し得るものであるブロック共重合体である。
・シクロブテン、シクロヘキセン、シクロオクテン、ノルボルネン(すなわち、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-塩)、5-メチルノルボルネン、5-エチルノルボルネン、5,6-ジメチルノルボルネン、5,5,6-トリメチルノルボルネン、5-エチリデンノルボルネン、5-フェニルノルボルネン、5-ベンジルノルボルネン、5-ビニルノルボルネン、1,4,5,8-ジメタノ-1,2,3,4,4a,5,8a-オクタヒドロナフタレン、ジシクロペンタジエン、またはこれらの混合物と、
・エチレン、プロピレン、1-ブテン、3-メチル-1-ブテン、1-ヘキセン、4-メチル-1-ペンテン、1-オクテン、1-デセン、1-エイコセン、またはこれらの混合物とのブロック重合によって生じるもの、
・特に、コポリ(エチレン/ノルボルネン)ブロックおよび(エチレン/プロピレン/エチリデンノルボルネン)ブロック三元共重合体。上述のものなど、C2〜C16、より適切にはC2〜C12の少なくとも2種のαオレフィンのブロック共重合によって生じるもの、特にエチレンと1-オクテンのブロック二元重合体を使用してもよい。
・本来結晶化し得るブロックであるa)ポリエステル、たとえばポリ(アルキレンテレフタラート)、b)ポリオレフィン、たとえばポリエチレンまたはポリプロピレン、
・非晶質かつ親油性のブロック、たとえば、ポリ(イソブチレン)、水素化ポリブタジエン、水素化ポリ(イソプレン)など、非晶質のポリオレフィンまたはコポリ(オレフィン)
のうちの1種ずつを含む重合体が挙げられる。
α)論文D6「Melting behaviour of poly(ε-caprolactone)-block-polybutadiene copolymers」、S. Nojima、Macromolecules、第32巻、3727〜3734ページ(1999年)に記載のものなど、好ましくは水素化されて使用されるポリ(ε-カプロラクトン)-b-ポリ(ブタジエン)ブロック共重合体、
β)論文D7「Study of morphological and mechanical properties of PP/PBT」、B. Boutevinら、Polymer Bulletin、第34巻、117〜123ページ(1995年)に挙げられている水素化されたブロックもしくはマルチブロック型のポリ(ブチレンテレフタラート)-b-ポリ(イソプレン)ブロック共重合体、
γ)論文D8「Morphology of semi-crystalline block copolymer of ethylene-(ethylene-alt-propylene)」、P. Rangarajanら、Macromolecules、第26巻、4640〜4645ページ(1993年)およびD9「Polymer aggregates with crystalline cores: the system poly(ethylene)-poly(ethylene-propylene)」、P. Richterら、Macromolecules、第30巻、1053〜1068ページ(1997年)に挙げられているポリ(エチレン)-b-コポリ(エチレン/プロピレン)ブロック共重合体、
δ)一般論文D10「Crystallization in block copolymers」、I.W. Hamley、Advances in Polymer Science、第148巻、113〜137ページ(1999年)に挙げられているポリ(エチレン)-b-ポリ(エチルエチレン)ブロック共重合体
が挙げられる。
以下の記述では、融解温度mp2が50℃未満である半結晶性重合体を「低融点重合体」と呼び、融解温度mp1が50℃以上である結晶性もしくは半結晶性化合物を「高融点化合物」と呼ぶ。本発明によれば、融点は、特に既知の任意の方法によって、詳細には示差走査熱量計(DSC)を使用して測定することができる。
・1/16/3の比のアクリル酸、アクリル酸ヘキサデシル、アクリル酸イソデシル、
・1/19の比のアクリル酸とアクリル酸ペンタデシル、
・2.5/76.5/20の比のアクリル酸、アクリル酸ヘキサデシル、アクリル酸エチル、
・5/85/10の比のアクリル酸、アクリル酸ヘキサデシル、アクリル酸メチル、
・2.5/97.5の比のアクリル酸とメタクリル酸ポリオクタデシル
の共重合から得られる。
「揮発性油」とは、常温(25℃)及び環境圧(760mmHg)において、皮膚との1時間未満の接触により蒸発する、あらゆる非水性媒質を意味する。
常温で液体である揮発性化粧油は、とりわけ、常温及び環境圧において測定して10-3乃至300mmHg(0.266Pa乃至40000Pa)、好ましくは0.02乃至300mmHg(2.66Pa乃至40000Pa)、より好ましくは0.1乃至90mmHg(13Pa乃至12000Pa)の範囲の蒸気圧を有する。
イソドデカン(Permetyls 99A)、C8-C16イソパラフィン、例えばIsopar L、E、G、H、これらの混合物を使用することが好ましく、任意にデカメチルテトラシロキサンと、またはシクロペンタシロキサンと組み合わせて使用する。
揮発性フッ化油を使用することもまた可能である。
揮発性油は、好ましくは、前記液体脂肪相の40%〜60%、好ましくは45%〜55%を占める。
前記揮発性油の前記半結晶性重合体に対する重量比が、有利には1と2.5の間、好ましくは1.5と2の間である。
この特許出願の目的では、用語「液体脂肪相」とは、1種または複数の、周囲温度で液体であり油としても知られている相互に適合性のある脂肪物質からなる、周囲温度(25℃)かつ大気圧(760mmHg)で液体である脂肪相を意味する。この脂肪相は、肉眼で見て均質である。
-グリセロールの(C8〜C24の)脂肪酸エステルからなるトリグリセリド含有量の高い炭化水素系植物油であって、脂肪酸の鎖長は様々でよく、その鎖が、線状でも分枝状でも、飽和でも不飽和でもよいもの;このような油は、詳細には、コムギ胚芽油、トウモロコシ油、ヒマワリ油、シアバター、ヒマシ油、甘扁桃油、マカデミア油、アンズ油、ダイズ油、菜種油、綿実油、アルファルファ油、ケシ油、カボチャ油、ゴマ油、マロー油、アボカド油、ヘーゼルナッツ油、ブドウ種子油、クロスグリ種子油、マツヨイグサ油、キビ油、オオムギ油、キノア油、オリーブ油、ライムギ油、ベニバナ油、ククイノキ油、トケイソウ油、およびマスクローズ油;あるいはStearineries Dubois社によって販売されているものや、Dynamit Nobel社によってMiglyol 810、812、および818の名称で販売されているものなど、カプリル酸/カプリン酸トリグリセリドである;
-たとえばパーセリン油(オクタン酸セトステアリル)、イソノナン酸イソノニル、およびC12〜C15アルコールの安息香酸エステルなど、式R5COOR6[式中、R5は、7〜40個の炭素原子を含む線状もしくは分枝状の高級脂肪酸残基を表し、R6は、3〜40個の炭素原子を含む分枝状の炭化水素系鎖を表す]である合成の油;
-合成のエステルおよびエーテル、たとえば、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸2-エチルヘキシル、アルコールもしくはポリアルコールのオクタン酸、デカン酸、もしくはリシノール酸エステル、およびヒドロキシル化エステル、たとえば乳酸イソステアリルやマレイン酸ジイソステアリル;およびペンタエリスリトールエステル;
-オレイン酸、リノール酸、リノレン酸など、12〜22個の炭素原子を含む脂肪酸;
-これらの混合物である。
組成物は、着色剤を含むと有利であり、着色剤は、化粧品もしくは皮膚科用組成物に通常使用される親油性染料、親水性染料、顔料、およびパール、ならびにこれらの混合物から選択してよい。この着色剤は、一般に、(存在するとすれば)組成物の総重量の0.01%〜50%(固体)、好ましくは5%〜30%の割合で存在する。
中心パドル型攪拌機、コンデンサー、および温度計を装備した1l容反応器に、120gのパーリームを導入し、45分間かけて周囲温度から80℃に加熱した。80℃で、40gのシクロヘキサン+4gのTrigonox 141[2,5ビス(2-エチルヘキサノイルペルオキシ)-2,5-ジメチルヘキサン]の混合物C1を2時間かけて導入する。
10gのN-ビニルピロリドンおよび190gのアクリル酸ステアリルを使用することを除き、実施例1と同じ手順を適用する。
アクリル酸ステアリルの代わりにアクリル酸ベヘニルを使用することを除き、実施例1と同じ手順を適用する。得られる重合体は、パーリーム中に活性物質60重量%の濃度である。この重合体の重量平均分子量は17 000〜27 000であり、Tmは58℃である。
アクリル酸ステアリルの代わりにアクリル酸ベヘニルを使用することを除き、実施例2と同じ手順を適用する。得られる重合体は、パーリーム中に活性物質60重量%の濃度である。この重合体の重量平均分子量は23 500〜33 500であり、Tmは58℃である。
実施例1の重合体 14%
実施例3の重合体 10%
顔料 8.7%
水素化イソパラフィン 16.2%
Solsperse 21000 2%
イソドデカン 30%
フェニルシリコーン 16.2%
液体ラノリン 3%
製造方法
・ 皿に、半結晶性重合体およびペーストを計量して入れる。
・ 不揮発性油及び充填剤を入れる。
・ 皿を、マグネチックスターラーを用いつつ、オイルバス上で100℃に加熱する(小皿)か、または125℃に加熱する(大皿)。
・ 混合物を溶解させる。流体になり均一になったところで、着色剤ミルベースを加える。
・ マグネチックスターラーで40分間に亘り撹拌する。
・ 温度を80℃に下げる。この温度に達した時点で、揮発性溶媒を加える。
・ 混合物を均質化させる。
・ 注型する。
Claims (8)
- a)有機の構造を有し、少なくとも1種の結晶化し得る側鎖を有する単独重合体または共重合体であって、(メタ)アクリル酸C 14 〜C 24 飽和アルキル、(メタ)アクリル酸C 11 〜C 15 ペルフルオロアルキル、フッ素原子を含むまたは含まないC 14 〜C 24 N-アルキル(メタ)アクリルアミド、C 14 〜C 24 アルキルもしくはペルフルオロアルキル鎖を含むビニルエステル、C 14 〜C 24 アルキルもしくはペルフルオロアルキル鎖を含むビニルエステル、C 14 〜C 24 αオレフィン、12〜24個の炭素原子を含むアルキル基を有するp-アルキルスチレン、およびこれらの混合物から選択され、結晶化し得る鎖を有する少なくとも1種の単量体が重合して生じるものからそれぞれ選択される、融解温度が30℃以上50℃未満である低融点重合体から選択される少なくとも1種の半結晶性重合体と、融解温度が50℃以上である高融点重合体から選択される少なくとも1種の半結晶性重合体との混合物で構築された少なくとも1種の液体脂肪相、b)着色剤、およびc)揮発性油を含み、前記の液体脂肪相、着色剤、揮発性油、および重合体が生理的に許容される媒質を形成しているメイクアップ組成物。
- 前記揮発性油が、
・ 環境温度において8cSt未満の粘度を有し、2乃至7のケイ素原子を有する、直鎖状または環状のシリコーンオイル(これらのシリコーンは、1乃至10の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基を含み、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン、ヘプタメチルヘキシルトリシロキサン、ヘプタメチルオクチルトリシロキサン、ヘキサメチルジシロキサン、オクタメチルトリシロキサン、デカメチルテトラシロキサン、ドデカメチルペンタシロキサン、及びこれらの混合物から選択される)、
・ 8乃至16の炭素原子を有する揮発性炭化水素ベースのオイル及びこれらの混合物、分枝状C8-C16アルカン、分枝状C8-C16エステル、並びにこれらの混合物、
から選択されることを特徴とする、請求項1に記載の組成物。 - 前記揮発性油が、前記組成物の20重量%〜50重量%を占めることを特徴とする、請求項1または2に記載の組成物。
- 前記揮発性油の前記半結晶性重合体に対する重量比が、1と2.5の間である、請求項1乃至3のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記半結晶性重合体が、結晶化し得る疎水性側鎖を有する1種または複数の単量体が重合して生じる単位を50重量%〜100重量%含む単独重合体および共重合体から選択されていることを特徴とする、請求項1乃至4のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記半結晶性重合体が、C14〜C24のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルもしくはアルキル(メタ)アクリルアミドの単独重合体、および/またはこのような単量体と疎水性単量体の共重合体であることを特徴とする、請求項1乃至6のいずれか一項に記載の組成物。
- マスカラ、アイライナー、ファンデーション、口紅、デオドラント、ボディー用メイクアップ製品、アイシャドーもしくはルージュ、またはコンシーラー製品の形であることを特徴とする、請求項1乃至7のいずれか一項に記載の組成物。
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