JPS61289009A - 化粧料 - Google Patents
化粧料Info
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- JPS61289009A JPS61289009A JP60129613A JP12961385A JPS61289009A JP S61289009 A JPS61289009 A JP S61289009A JP 60129613 A JP60129613 A JP 60129613A JP 12961385 A JP12961385 A JP 12961385A JP S61289009 A JPS61289009 A JP S61289009A
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- copolymer
- cosmetic
- acrylic acid
- cosmetics
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- A61K8/8141—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- A61K8/8152—Homopolymers or copolymers of esters, e.g. (meth)acrylic acid esters; Compositions of derivatives of such polymers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
- A61Q1/04—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for lips
- A61Q1/06—Lipsticks
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
- A61Q1/10—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for eyes, e.g. eyeliner, mascara
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q3/00—Manicure or pedicure preparations
- A61Q3/02—Nail coatings
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- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は化粧料に関し、詳しくは、皮膚に対する刺激が
なく、化粧料用連発性油剤に溶解しやすい長鎖アルキル
（メタ）アクリレートとフッ化アルキル基を結合してい
る（メタ）アクリル酸エステルとの共重合体を含有し、
その皮膜形成性により水分、油分、更に物理的な摩擦に
も耐性のある化粧料に関するものである。
なく、化粧料用連発性油剤に溶解しやすい長鎖アルキル
（メタ）アクリレートとフッ化アルキル基を結合してい
る（メタ）アクリル酸エステルとの共重合体を含有し、
その皮膜形成性により水分、油分、更に物理的な摩擦に
も耐性のある化粧料に関するものである。
従来の化粧料には水系、非水系、乳化系、粉体系のもの
があり、水系、乳化系、粉体系のものは汗、涙、雨、雪
等の水分により、乳化系、粉体系、非水系のものは皮脂
、飲食物等の油分により、また、全系は衣服、コツプ等
の物理的な摩擦により、化粧効果を持続することができ
ない。
があり、水系、乳化系、粉体系のものは汗、涙、雨、雪
等の水分により、乳化系、粉体系、非水系のものは皮脂
、飲食物等の油分により、また、全系は衣服、コツプ等
の物理的な摩擦により、化粧効果を持続することができ
ない。
そこで、化粧料に高分子物質を加え、皮膚、粘膜に化粧
料を塗布後、皮膜を形成させ、皮膚と顔料及び固体脂等
との接着性を向上させ、化粧持ちを向上させようとする
手法が開発されている。
料を塗布後、皮膜を形成させ、皮膚と顔料及び固体脂等
との接着性を向上させ、化粧持ちを向上させようとする
手法が開発されている。
この手法の主流となっているものに酢酸ビニル系、アク
リル酸系ポリマー等の水溶性高分子物質を皮膜形成剤と
して用いた水系及び乳化系の化粧料、あるいはロジン、
セラック、アルキルセルロース等の油溶性高分子物質を
皮膜形成剤として用い揮発性油剤と混合し使用する非水
系の化粧料などがある。
リル酸系ポリマー等の水溶性高分子物質を皮膜形成剤と
して用いた水系及び乳化系の化粧料、あるいはロジン、
セラック、アルキルセルロース等の油溶性高分子物質を
皮膜形成剤として用い揮発性油剤と混合し使用する非水
系の化粧料などがある。
しかしながら、水溶性高分子物質を使用した化粧料の皮
膜は、油分、物理的な摩擦に対する耐性は向上するが、
化粧料としての耐水性に劣る。又、水系、乳化系では強
固なスティック、ペンシル型の固形化粧料を作ることが
困難であるという欠点も有する。油溶性高分子物質を使
用した化粧料は、固形油脂を配合することにより、ステ
ィック、ペンシル型の固形化粧料を製造でき、その皮膜
は耐水性があるが、耐油性はすく、現在一般に使用され
ているロジン、セラック、アルキルセルロース等の油溶
性高分子物質は低沸点炭化水素、ジメチルポリシロキサ
ン等の化粧品用揮発性油剤に室温で溶解状態にならず、
化粧料を均一に皮膚、粘膜に塗布できない。そのため塗
布時の使用感が悪く、皮膜と皮膚や粘膜との密着性が悪
く、物理的な摩擦に対する耐性もあまり良くない。又、
ロジン、セラック等の天然樹脂の中には感作性があるも
のが多く、安全性にも問題がある等、現状の高分子物質
を配合した化粧料では化粧持ち、使用感、化粧形態等満
足のいくものではなかった。
膜は、油分、物理的な摩擦に対する耐性は向上するが、
化粧料としての耐水性に劣る。又、水系、乳化系では強
固なスティック、ペンシル型の固形化粧料を作ることが
困難であるという欠点も有する。油溶性高分子物質を使
用した化粧料は、固形油脂を配合することにより、ステ
ィック、ペンシル型の固形化粧料を製造でき、その皮膜
は耐水性があるが、耐油性はすく、現在一般に使用され
ているロジン、セラック、アルキルセルロース等の油溶
性高分子物質は低沸点炭化水素、ジメチルポリシロキサ
ン等の化粧品用揮発性油剤に室温で溶解状態にならず、
化粧料を均一に皮膚、粘膜に塗布できない。そのため塗
布時の使用感が悪く、皮膜と皮膚や粘膜との密着性が悪
く、物理的な摩擦に対する耐性もあまり良くない。又、
ロジン、セラック等の天然樹脂の中には感作性があるも
のが多く、安全性にも問題がある等、現状の高分子物質
を配合した化粧料では化粧持ち、使用感、化粧形態等満
足のいくものではなかった。
そこで、耐水性、耐油性の両性能を有し、更に、物理的
な摩擦に対しても耐性がある皮膜を形成し、又、使用す
る溶媒に均一に溶解し、使用感を低下せしめないような
、安全性の高い高分子物質を含有した化粧料の開発が望
まれていた。更に、このような化粧料はスティック、ペ
ンシル型等の固形化粧料にもなりうろことも期待されて
いる。
な摩擦に対しても耐性がある皮膜を形成し、又、使用す
る溶媒に均一に溶解し、使用感を低下せしめないような
、安全性の高い高分子物質を含有した化粧料の開発が望
まれていた。更に、このような化粧料はスティック、ペ
ンシル型等の固形化粧料にもなりうろことも期待されて
いる。
かかる実状において、本発明者は鋭意研究を行った結果
、長鎖アルキル（メタ）アクリレートとフッ化アルキル
基を結合している（メタ）アクリル酸エステルとの共重
合体が、安全性が高く、ジメチルポリシロキサン等の安
全性の高い化粧品用揮発性油剤を多量に含む低沸点炭化
水素の混合溶媒に溶解しやすく、化粧品に配合し皮膚に
塗布すると耐水性があり、更に、塗布後フッ素部位の効
果のため耐油性もあり、更に溶媒に溶解しやすいため均
一に塗布でき、密着性がよく、物理的な摩擦にも耐え得
る皮膜を形成することを見出した。
、長鎖アルキル（メタ）アクリレートとフッ化アルキル
基を結合している（メタ）アクリル酸エステルとの共重
合体が、安全性が高く、ジメチルポリシロキサン等の安
全性の高い化粧品用揮発性油剤を多量に含む低沸点炭化
水素の混合溶媒に溶解しやすく、化粧品に配合し皮膚に
塗布すると耐水性があり、更に、塗布後フッ素部位の効
果のため耐油性もあり、更に溶媒に溶解しやすいため均
一に塗布でき、密着性がよく、物理的な摩擦にも耐え得
る皮膜を形成することを見出した。
更に、この高分子物質は油溶性であり、溶媒に溶解し易
いために、油性スティック、ペンシル型等の固形化粧料
を製造することができ、その使用域は非常に好ましく、
高分子物質の皮膜形成性、皮膜の化粧効果保持性能も十
分満足のいくものであることも見出し、本発明を完成し
た。
いために、油性スティック、ペンシル型等の固形化粧料
を製造することができ、その使用域は非常に好ましく、
高分子物質の皮膜形成性、皮膜の化粧効果保持性能も十
分満足のいくものであることも見出し、本発明を完成し
た。
即ち、本発明は、長鎖アルキル（メタ）アクリレートと
フッ化アルキル基を結合している（メタ）アクリル酸エ
ステルとの共重合体の１種又は２種以上を皮膜形成成分
として含有することを特徴とする化粧料を提供するもの
である。
フッ化アルキル基を結合している（メタ）アクリル酸エ
ステルとの共重合体の１種又は２種以上を皮膜形成成分
として含有することを特徴とする化粧料を提供するもの
である。
本発明に用いられる長鎖アルキル（メタ）アクリレート
としては、炭素数８以上の直鎖又は分岐長鎖アルキルア
ルコールと（メタ）アクリル酸とのエステルが好ましく
、例えばオクチルアルコール、デシルアルコール、ラウ
リルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコ
ール、ベヘニルアルコールなどの長鎖アルコールと、（
メタ）アクリル酸とのエステルなどが挙げられる。特に
炭素数１８以上の長鎖アルコールとのエステルが好まし
い。
としては、炭素数８以上の直鎖又は分岐長鎖アルキルア
ルコールと（メタ）アクリル酸とのエステルが好ましく
、例えばオクチルアルコール、デシルアルコール、ラウ
リルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコ
ール、ベヘニルアルコールなどの長鎖アルコールと、（
メタ）アクリル酸とのエステルなどが挙げられる。特に
炭素数１８以上の長鎖アルコールとのエステルが好まし
い。
又、フッ化アルキル基を結合している（メタ）アクリル
酸エステルとしては、ポリフロロアルキル基及びパーフ
ロロアルキル基を有する公知の化合物を挙げることがで
き、例えば、Ｃｔｈ＝ＣｔｌＣＯＯＣｚＨ４ＣＪ＋：＋
、Ｃｔｌ□−ＣＩＩＣＯＯＣｚＨ４ＣａＦ ｌ ７
、ＣＨｚ＝ＣＨｃＯＯｃｚｌ１４ｃ＋。Ｆｚ＋ ＸＣＨ
２＝Ｃｌ１ＣＯＯＣ２１（４ＣＩ□ＦＭＳ、Ｃ１１□−
Ｃ（Ｃ１１：＋）Ｃ００ＣｚｔｌｎＣ６Ｆ＋：＋、Ｃ１
１□＝Ｃ（ＣＨ３）Ｃ００Ｃ２１１４ＣａＦｌ？、ＣＨ
ｚ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯＣｚＨ４Ｃ＋ｏＦｚ＋ 、Ｃ１
１２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯＣＺＩＩ４ＣＩ２ＦＺＳ、Ｃ
ＩＩｚ＝ＣＩＩＣＯＯＣ２１１，−（ＣＦｚｈ−Ｈ１Ｃ
Ｉｈ＝ＣＩＩＣＯＯＣｚＬ−（ＣＦｚ）−ｒ−Ｉｆ、Ｃ
Ｈｚ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯＣｚＨｔ−（ＣＦｚｈ；−Ｉ
ｔ、ＣＨｚ＝Ｃ（ＣＨ：＋）ＣＯＯＣｚＨｔ４−ＣＣＦ
Ｊ’ｖ−１１等が挙げられる。
酸エステルとしては、ポリフロロアルキル基及びパーフ
ロロアルキル基を有する公知の化合物を挙げることがで
き、例えば、Ｃｔｈ＝ＣｔｌＣＯＯＣｚＨ４ＣＪ＋：＋
、Ｃｔｌ□−ＣＩＩＣＯＯＣｚＨ４ＣａＦ ｌ ７
、ＣＨｚ＝ＣＨｃＯＯｃｚｌ１４ｃ＋。Ｆｚ＋ ＸＣＨ
２＝Ｃｌ１ＣＯＯＣ２１（４ＣＩ□ＦＭＳ、Ｃ１１□−
Ｃ（Ｃ１１：＋）Ｃ００ＣｚｔｌｎＣ６Ｆ＋：＋、Ｃ１
１□＝Ｃ（ＣＨ３）Ｃ００Ｃ２１１４ＣａＦｌ？、ＣＨ
ｚ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯＣｚＨ４Ｃ＋ｏＦｚ＋ 、Ｃ１
１２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯＣＺＩＩ４ＣＩ２ＦＺＳ、Ｃ
ＩＩｚ＝ＣＩＩＣＯＯＣ２１１，−（ＣＦｚｈ−Ｈ１Ｃ
Ｉｈ＝ＣＩＩＣＯＯＣｚＬ−（ＣＦｚ）−ｒ−Ｉｆ、Ｃ
Ｈｚ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯＣｚＨｔ−（ＣＦｚｈ；−Ｉ
ｔ、ＣＨｚ＝Ｃ（ＣＨ：＋）ＣＯＯＣｚＨｔ４−ＣＣＦ
Ｊ’ｖ−１１等が挙げられる。
本発明においては、これらの長鎖アルキル（メタ）アク
リレートとフッ化アルキル基を結合している（メタ）ア
クリル酸エステルとを共重合して得られる化合物を一種
又は二種以上混合して用いて良い。
リレートとフッ化アルキル基を結合している（メタ）ア
クリル酸エステルとを共重合して得られる化合物を一種
又は二種以上混合して用いて良い。
又、この長鎖アルキル（メタ）アクリレートとフッ化ア
ルキル基を結合している（メタ）アクリル酸エステルと
の共重合比は、溶解性、ペタツキ惑の関係より１０＝１
〜１：５ （重量比）が好ましい。特に好ましくは７：
１〜１：１である。
ルキル基を結合している（メタ）アクリル酸エステルと
の共重合比は、溶解性、ペタツキ惑の関係より１０＝１
〜１：５ （重量比）が好ましい。特に好ましくは７：
１〜１：１である。
又、この共重合体の分子量は、耐摩擦性、ペタツキ惑の
関係より１０００〜２，０００，０００が好ましく、更
に好ましくは１０．０００〜ｓｏｏ、ｏｏｏである。
関係より１０００〜２，０００，０００が好ましく、更
に好ましくは１０．０００〜ｓｏｏ、ｏｏｏである。
本発明の化粧料を調製するに当たっては、必須成分であ
る長鎖アルキル（メタ）アクリレートとフッ化アルキル
基を結合している（メタ）アクリル酸エステルとの共重
合体の他に、従来から使用されている各種揮発性油剤、
不揮発性油剤、界面活性剤、湿潤剤、防腐剤、酸化防止
剤、香料、粉体等の任意成分を適宜配合することができ
る。
る長鎖アルキル（メタ）アクリレートとフッ化アルキル
基を結合している（メタ）アクリル酸エステルとの共重
合体の他に、従来から使用されている各種揮発性油剤、
不揮発性油剤、界面活性剤、湿潤剤、防腐剤、酸化防止
剤、香料、粉体等の任意成分を適宜配合することができ
る。
揮発性油剤としては、沸点２６０℃以下の直鎖あるいは
分岐鎖の炭化水素、直鎖あるいは環状のジメチルポリシ
ロキサン等が挙げられる。
分岐鎖の炭化水素、直鎖あるいは環状のジメチルポリシ
ロキサン等が挙げられる。
不揮発性油剤としては、直鎖あるいは分岐鎖の炭化水素
（飽和であっても不飽和であっても構わない）、高級ア
ルコールと脂肪酸の合成エステル油、高級アルコール、
高級脂肪酸、ワックス類、ロウ類等が挙げられる。界面
活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル
、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
にンソルビタン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エス
テル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
硬化ひまし油、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸
エステル等が挙げられる。湿潤剤としてはソルビトール
、グリセリン、プロピレングリコール、Ｌ３−フチレン
ゲリコール、マルチトール、乳酸、乳酸ナトリウム、ポ
リエチレングリコール等が挙げられる。防腐剤としては
、パラオキシ安息香酸アルキルエステル、安息香酸ナト
リウム、ソルビン酸カリウム、フェノキシエタノール等
が挙げられる。酸化防止剤としてはトコフェロール、セ
ザモール、セザモリン、レシチン等が挙げられる。粉体
としては、酸化チタン、酸化亜鉛、群青、酸化クロム、
酸化鉄、タルク、セリサイト、マイカ、カオリン、雲母
チタン、有機顔料等が挙げられる。
（飽和であっても不飽和であっても構わない）、高級ア
ルコールと脂肪酸の合成エステル油、高級アルコール、
高級脂肪酸、ワックス類、ロウ類等が挙げられる。界面
活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル
、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
にンソルビタン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エス
テル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
硬化ひまし油、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸
エステル等が挙げられる。湿潤剤としてはソルビトール
、グリセリン、プロピレングリコール、Ｌ３−フチレン
ゲリコール、マルチトール、乳酸、乳酸ナトリウム、ポ
リエチレングリコール等が挙げられる。防腐剤としては
、パラオキシ安息香酸アルキルエステル、安息香酸ナト
リウム、ソルビン酸カリウム、フェノキシエタノール等
が挙げられる。酸化防止剤としてはトコフェロール、セ
ザモール、セザモリン、レシチン等が挙げられる。粉体
としては、酸化チタン、酸化亜鉛、群青、酸化クロム、
酸化鉄、タルク、セリサイト、マイカ、カオリン、雲母
チタン、有機顔料等が挙げられる。
尚、製品の形態に応じて本発明の共重合ポリマーの他に
従来用いられてきた皮膜形成成分、例えばアクリル酸系
、酢酸ビニル系等々の樹脂分を併用することはさしつか
えない。
従来用いられてきた皮膜形成成分、例えばアクリル酸系
、酢酸ビニル系等々の樹脂分を併用することはさしつか
えない。
本発明の化粧料における長鎖アルキル（メタ）アクリレ
ートとフッ化アルキル基を結合している（メタ）アクリ
ル酸エステルとの共重合体の配合量は、−Ｃには全化粧
料中の０．１〜７０重量％が好ましく、更に好ましくは
０．５〜４０重量％の範囲である。０．１重量％未満で
は当該共重合体の皮膜形成効果が十分でなく、７０重量
％を越えると他の配合成分とのバランス上分散が不十分
になったりする場合がある。
ートとフッ化アルキル基を結合している（メタ）アクリ
ル酸エステルとの共重合体の配合量は、−Ｃには全化粧
料中の０．１〜７０重量％が好ましく、更に好ましくは
０．５〜４０重量％の範囲である。０．１重量％未満で
は当該共重合体の皮膜形成効果が十分でなく、７０重量
％を越えると他の配合成分とのバランス上分散が不十分
になったりする場合がある。
本発明の化粧料は、例えば必須成分の長鎖アルキル（メ
タ）アクリレートとフッ化アルキル基を結合している（
メタ）アクリル酸エステルとの共重合体、並びに任意成
分を必要に応じて加熱混合し、例えばホモミキサー、ホ
モディスパー、三木ロール等で混合し、必要により所定
の形状に成形することにより調製される。本発明の化粧
料は、皮膚化粧料として好適に用いられ、例えばファン
デーション、口紅、アイライナー、マスカラ、アイブロ
ウ、はぼ紅等のメイクアップ化粧料等の剤型°とするこ
とができる。
タ）アクリレートとフッ化アルキル基を結合している（
メタ）アクリル酸エステルとの共重合体、並びに任意成
分を必要に応じて加熱混合し、例えばホモミキサー、ホ
モディスパー、三木ロール等で混合し、必要により所定
の形状に成形することにより調製される。本発明の化粧
料は、皮膚化粧料として好適に用いられ、例えばファン
デーション、口紅、アイライナー、マスカラ、アイブロ
ウ、はぼ紅等のメイクアップ化粧料等の剤型°とするこ
とができる。
これらの皮膚化粧料は、上記共重合体よりなる皮膜形成
剤を揮発性油剤及び不揮発性油剤（固形油脂等）、並び
にその他任意成分を必要に応じて加熱混合し、例えばホ
モミキサー、ホモデイスバー、三本ロール等で混合し、
所定の形状に成形することにより調製される。これによ
って優れた特性を有するステインク型、ペンシル型等の
油性固形化粧料等の化粧料を得ることができる。
剤を揮発性油剤及び不揮発性油剤（固形油脂等）、並び
にその他任意成分を必要に応じて加熱混合し、例えばホ
モミキサー、ホモデイスバー、三本ロール等で混合し、
所定の形状に成形することにより調製される。これによ
って優れた特性を有するステインク型、ペンシル型等の
油性固形化粧料等の化粧料を得ることができる。
次に、長鎖アルキル（メタ）アクリレートとフッ化アル
キル基を結合している（メタ）アクリル酸エステルとの
共重合体を製造するための参考例、及び本発明の実施例
を挙げて更に詳細に説明する。
キル基を結合している（メタ）アクリル酸エステルとの
共重合体を製造するための参考例、及び本発明の実施例
を挙げて更に詳細に説明する。
参考例Ｉ Ｃ１ｈパ
ーフロロアルキルメタクリレート（ＣＨ，＝Ｃ−Ｃ００
ＣＺＨ４Ｃ８Ｆ＋７） ２６．７ ｇ、ステアリルメタ
クリレート８０．Ｏｇ、 ）ルエン３０ｇを４つロフ
ラスコに仕込み、溶解混合後、５０℃で０．５時間窒素
気流下で攪拌した後、２，２゛−アゾビス−２，４−ジ
メチルバレロニトリル１．１ ｇを加え、窒素気流下で
６５℃にて５時間、更に８０℃にて１時間重合を行い、
白濁粘稠溶液を得た。重合後トルエンにて希釈した後エ
タノールに投入することによりコポリマーを沈澱させ、
濾別、次いで減圧乾燥することによりパーフロロアルキ
ルメタクリレートとステアリルメタクリレートのコポリ
マー１０２．４ ｇを得た。
ーフロロアルキルメタクリレート（ＣＨ，＝Ｃ−Ｃ００
ＣＺＨ４Ｃ８Ｆ＋７） ２６．７ ｇ、ステアリルメタ
クリレート８０．Ｏｇ、 ）ルエン３０ｇを４つロフ
ラスコに仕込み、溶解混合後、５０℃で０．５時間窒素
気流下で攪拌した後、２，２゛−アゾビス−２，４−ジ
メチルバレロニトリル１．１ ｇを加え、窒素気流下で
６５℃にて５時間、更に８０℃にて１時間重合を行い、
白濁粘稠溶液を得た。重合後トルエンにて希釈した後エ
タノールに投入することによりコポリマーを沈澱させ、
濾別、次いで減圧乾燥することによりパーフロロアルキ
ルメタクリレートとステアリルメタクリレートのコポリ
マー１０２．４ ｇを得た。
コポリマー中のモノマー組成は仕込み組成とほぼ一敗し
ていた（Ｆ％よりパーフロロアルキルメタクリレート２
５．１重量％に相当）。
ていた（Ｆ％よりパーフロロアルキルメタクリレート２
５．１重量％に相当）。
参考例２ Ｃｌ１３
パーフロロアルキルメタクリレート（ＣＨ，＝Ｃ−Ｃ０
０Ｃｚｔ１４ＣｅＦ＋ｔ） ５０ ｇ、ステアリルメタ
クリレート５０ｇ、トルエン５０ｇ、２，２°−アゾビ
ス−２，４−ジメチルバレロニトリルｉ、ｏ ｇを用い
る以外は参考例１と同様の方法で共重合を行いパーフロ
ロアルキルメタクリレートとステアリルメタクリレート
のコポリマー９６．０ ｇを得た。
パーフロロアルキルメタクリレート（ＣＨ，＝Ｃ−Ｃ０
０Ｃｚｔ１４ＣｅＦ＋ｔ） ５０ ｇ、ステアリルメタ
クリレート５０ｇ、トルエン５０ｇ、２，２°−アゾビ
ス−２，４−ジメチルバレロニトリルｉ、ｏ ｇを用い
る以外は参考例１と同様の方法で共重合を行いパーフロ
ロアルキルメタクリレートとステアリルメタクリレート
のコポリマー９６．０ ｇを得た。
コポリマー中のパーフロロアルキルメタクリレートは４
９．６重量％で仕込み組成とほぼ一致していた。
９．６重量％で仕込み組成とほぼ一致していた。
参考例３ Ｃ）＋３
■ ポリフロロアルキルメタクリレート（Ｃ１１□・Ｃ−Ｃ
００Ｃ２Ｈ４Ｃ５ＦＩＩＣＦ２Ｈ）２６．７ ｇを用い
る以外は参考例１と同様の方法で共重合を行いポリフロ
ロアルキルメタクリレートとステアリルメタクリレート
のコポリマー１０１．４ ｇを得た。
■ ポリフロロアルキルメタクリレート（Ｃ１１□・Ｃ−Ｃ
００Ｃ２Ｈ４Ｃ５ＦＩＩＣＦ２Ｈ）２６．７ ｇを用い
る以外は参考例１と同様の方法で共重合を行いポリフロ
ロアルキルメタクリレートとステアリルメタクリレート
のコポリマー１０１．４ ｇを得た。
コポリマー中のポリフロロアルキルメタクリレートは２
４．８重量％で仕込み組成とほぼ一致していた。
４．８重量％で仕込み組成とほぼ一致していた。
参考例４ Ｃ１ｈポ
リフロロアルキルメタクリレート（ＣＨ２＝Ｃ−ＣＯＯ
ＣｚＨ４ＣｓＦ＋ ＋ＣＦｚｔｌ） ５０ ｇ １ステ
アリルメタクリレ一ト５０ｇ、）ルエン５０ｇ、２．２
’−アゾビス−２゜４−ジメチルバレロニトリル１．０
ｇを用いる以外は参考例１と同様の方法で共重合を行い
ポリフロロアルキルメタクリレートとステアリルメタク
リレートのコポリマー９７．０ｇを得た。
リフロロアルキルメタクリレート（ＣＨ２＝Ｃ−ＣＯＯ
ＣｚＨ４ＣｓＦ＋ ＋ＣＦｚｔｌ） ５０ ｇ １ステ
アリルメタクリレ一ト５０ｇ、）ルエン５０ｇ、２．２
’−アゾビス−２゜４−ジメチルバレロニトリル１．０
ｇを用いる以外は参考例１と同様の方法で共重合を行い
ポリフロロアルキルメタクリレートとステアリルメタク
リレートのコポリマー９７．０ｇを得た。
コポリマー中のポリフロロアルキルメタクリレートは５
０．４重量％で仕込み組成とほぼ一致していた。
０．４重量％で仕込み組成とほぼ一致していた。
参考例５
参考例１のステアリルメタクリレートをベヘニルメタク
リレートに代える以外は参考例１と同様の方法で共重合
を行いパーフロロアルキルメタクリレートとベヘニルメ
タクリレートのコポリマー１０３．５ ｇを得た。
リレートに代える以外は参考例１と同様の方法で共重合
を行いパーフロロアルキルメタクリレートとベヘニルメ
タクリレートのコポリマー１０３．５ ｇを得た。
コポリマー中のモノマー組成は仕込み組成とほぼ一致し
ていた（Ｆ％よりパーフロロアルキルメタクリレートは
２４．９重量％に相当）。
ていた（Ｆ％よりパーフロロアルキルメタクリレートは
２４．９重量％に相当）。
実施例１
従来の油溶性皮膜形成剤であるロジンエステル（荒用化
学製）と、本発明品である参考例１〜５で得られた長鎖
アルキル（メタ）アクリレートとフッ化アルキル基を結
合している（メタ）アクリル酸エステルとの゛共重合体
の揮発性油剤への溶解性を以下に示す方法により比較し
、その結果を表−１に示した。
学製）と、本発明品である参考例１〜５で得られた長鎖
アルキル（メタ）アクリレートとフッ化アルキル基を結
合している（メタ）アクリル酸エステルとの゛共重合体
の揮発性油剤への溶解性を以下に示す方法により比較し
、その結果を表−１に示した。
く溶解性〉
スクリュウビン中にロジンエステルあるいは本発明品で
ある共重合体（０，２ｇ）及び低沸点炭化水素（ＩＰツ
ルベン目６２０．出光石油製）と環状ジメチルポリシロ
キサン（ＳＨ２４４，東しシリコーン製）との混合物（
１ｇ）とを加え、キャップをし、９０℃、３０分攪拌混
合し、２日放置後、その溶解状態を目視により確認した
。
ある共重合体（０，２ｇ）及び低沸点炭化水素（ＩＰツ
ルベン目６２０．出光石油製）と環状ジメチルポリシロ
キサン（ＳＨ２４４，東しシリコーン製）との混合物（
１ｇ）とを加え、キャップをし、９０℃、３０分攪拌混
合し、２日放置後、その溶解状態を目視により確認した
。
（評価基準）
Ｏ：透明に溶解、△：白濁分散、
×：分Ｍ（結晶析出）
表−１から明らかな如く本発明の共重合体は非常に溶解
性が高（、安全性の高い環状ジメチルポリシロキサンに
は、少量の低沸点炭化水素を加えるだけで分散あるいは
溶解することが分かる。
性が高（、安全性の高い環状ジメチルポリシロキサンに
は、少量の低沸点炭化水素を加えるだけで分散あるいは
溶解することが分かる。
実施例２
実施例１におけるＩＰ１６２０／ＳＩ＋２４４ （７）
？Ｒ合溶媒（重量比１０／９０ ”）にロジンエステ
ルあるいは本発明品の参考例１〜５の共重合体を溶解し
た溶液を再び９０℃、３０分攪拌混合し、直後にガラス
プレートにＩｃｅ滴下し、室温で２日間放置し、プレー
トの表面にできた膜の特性を比較した。
？Ｒ合溶媒（重量比１０／９０ ”）にロジンエステ
ルあるいは本発明品の参考例１〜５の共重合体を溶解し
た溶液を再び９０℃、３０分攪拌混合し、直後にガラス
プレートにＩｃｅ滴下し、室温で２日間放置し、プレー
トの表面にできた膜の特性を比較した。
結果を表−２に示す。
（評価基準）
○：良好 △：やや良好 ×：不良表 −２
実施例３
皮膜形成剤としてロジンエステル及び本発明の共重合体
を使用し、以下に示す組成及び方法で口紅を製造した。
を使用し、以下に示す組成及び方法で口紅を製造した。
その使用効果を比較し、結果を表−３に示した。
（口紅組成）
皮膜形成剤 １０重量部【Ｐソルベン
ト１６２０ ７ 〃５Ｈ２４４４９〃 キャンデリラロウ ７ 重量部セレシン
３ 〃 パール顔料 １２ 〜酸化チタン
１ 〃 有機顔料 ｌ 〃 １００〃 （製造方法） ｒＰソルベント４重量部、セレシンＩ重量部、有機顔料
１重量部をロールミルで練り顔料べ一ストヲ作った。一
方、ＩＰソルベントの残部、５Ｈ２４４、皮膜形成剤、
セレシンの残部及びキャンデリラロウを９０℃で加熱混
合し、上記ｒｎ料ペースト及び粉体を加え分散した後、
容器に流し込み成型した。
ト１６２０ ７ 〃５Ｈ２４４４９〃 キャンデリラロウ ７ 重量部セレシン
３ 〃 パール顔料 １２ 〜酸化チタン
１ 〃 有機顔料 ｌ 〃 １００〃 （製造方法） ｒＰソルベント４重量部、セレシンＩ重量部、有機顔料
１重量部をロールミルで練り顔料べ一ストヲ作った。一
方、ＩＰソルベントの残部、５Ｈ２４４、皮膜形成剤、
セレシンの残部及びキャンデリラロウを９０℃で加熱混
合し、上記ｒｎ料ペースト及び粉体を加え分散した後、
容器に流し込み成型した。
（テスト法）
・伸び 処方の口紅を皮膚に塗布し官能により評価
・むらづき 同上
・耐摩擦性 処方の口紅を皮膚に塗布後室温で十分放置
しスポンジバフにて 一定の力で繰り返し摩擦し色移 りを目視により評価 ・耐水性 処方の口紅を皮膚に塗布後室温で十分放置
し塗膜全体にゆきわ たる量の水を滴下し１０分後に目 視により評価 ・耐油性 処方の口紅を皮膚に塗布後室温で十分放置
し塗膜全体にゆきわ たる量の流動パラフィンを滴下 し１０分後に目視により評価 ・ベタツキ 処方の口紅を皮膚に塗布後室温で十分放置
し指で加圧し評価 （評価基準） ◎：良好 ○：やや良好 △：やや不良 ×：不良 表 −３ 以上の結果より、本発明の化粧料が塗布時、均一に良く
伸び、塗布後の塗膜は摩擦、水、油に耐性があり、塗布
後のペタツキ感も少ないことが分かる。ペタツキ感はア
ルキル（メタ）アクリレートの鎖長が長くなる、あるい
はフッ化（メタ）アクリレートの含量が多い方が小さく
なる傾向にある。
しスポンジバフにて 一定の力で繰り返し摩擦し色移 りを目視により評価 ・耐水性 処方の口紅を皮膚に塗布後室温で十分放置
し塗膜全体にゆきわ たる量の水を滴下し１０分後に目 視により評価 ・耐油性 処方の口紅を皮膚に塗布後室温で十分放置
し塗膜全体にゆきわ たる量の流動パラフィンを滴下 し１０分後に目視により評価 ・ベタツキ 処方の口紅を皮膚に塗布後室温で十分放置
し指で加圧し評価 （評価基準） ◎：良好 ○：やや良好 △：やや不良 ×：不良 表 −３ 以上の結果より、本発明の化粧料が塗布時、均一に良く
伸び、塗布後の塗膜は摩擦、水、油に耐性があり、塗布
後のペタツキ感も少ないことが分かる。ペタツキ感はア
ルキル（メタ）アクリレートの鎖長が長くなる、あるい
はフッ化（メタ）アクリレートの含量が多い方が小さく
なる傾向にある。
実施例４
以下に示す組成のアイライナーを製造した・（アイライ
ナー組成） 参考例１の共重合体 １０重量部ＩＰソルベ
ント１６２０ ８ 〃５Ｈ２４４５２
〃 キャンデリラロウ ５ 〃セレシン
３ 〃マイクロクリスタリンワッ
クス １．２〃黒酸化鉄 ２０
〃グリセロールモノステアレート０．４〃１００〃 得られたアイライナーは非常に均一に良く伸び、皮膚と
の密着性、耐水性、耐油性の高いものであった。
ナー組成） 参考例１の共重合体 １０重量部ＩＰソルベ
ント１６２０ ８ 〃５Ｈ２４４５２
〃 キャンデリラロウ ５ 〃セレシン
３ 〃マイクロクリスタリンワッ
クス １．２〃黒酸化鉄 ２０
〃グリセロールモノステアレート０．４〃１００〃 得られたアイライナーは非常に均一に良く伸び、皮膚と
の密着性、耐水性、耐油性の高いものであった。
実施例５
以下に示す組成のスティック型ファウンデーションを製
造した。
造した。
（ファウンデーション組成）
参考例４の共重合体 １０重量部５Ｈ２４４
４” ＩＰソルベント１６２０ ３９ 〃キャ
ンデリラロウ ＩＯ“固形パラフィン
６ 〃セリサイト
１８〃黄酸化鉄 ４ 〃赤酸化
鉄 ２〜 黒酸化鉄 ２〜酸化チタン
４．５〃香 料
０．５〃１００〃 得られたファウンデーションは非常に均一に良く伸び、
皮膚との密着性、耐水性、耐油性の高い、ペタツキ惑の
ない°ものであった。
４” ＩＰソルベント１６２０ ３９ 〃キャ
ンデリラロウ ＩＯ“固形パラフィン
６ 〃セリサイト
１８〃黄酸化鉄 ４ 〃赤酸化
鉄 ２〜 黒酸化鉄 ２〜酸化チタン
４．５〃香 料
０．５〃１００〃 得られたファウンデーションは非常に均一に良く伸び、
皮膚との密着性、耐水性、耐油性の高い、ペタツキ惑の
ない°ものであった。
実施例６
以下に示す組成のスティック型アイシャドウを製造した
。
。
（アイシャドウ組成）
参考例５の共重合体 １０重量部ＩＰソルベ
ント１６２０ ４ 〃５Ｈ２４４３９
” キャンデリラロウ ８ 〃セレシン
５ 〃パール顔料
２０〃マイカ １２ ・酸
化チタン １．８〃１００〃 得られたアイシャドウは均一に良く伸び、皮膚との密着
性、耐水性、耐油性の高い、ペタツキ感のないものであ
った。
ント１６２０ ４ 〃５Ｈ２４４３９
” キャンデリラロウ ８ 〃セレシン
５ 〃パール顔料
２０〃マイカ １２ ・酸
化チタン １．８〃１００〃 得られたアイシャドウは均一に良く伸び、皮膚との密着
性、耐水性、耐油性の高い、ペタツキ感のないものであ
った。
実施例７
以下に示す組成の油性溶剤型マスカラを製造した。
（マスカラ組成）
参考例２の共重合体 １５重量部固形パラフ
ィン １５〃ＩＰソルベント
５５重量部５Ｈ２４４５“ 顔 料 １０〃香
料 微量（製法） ＩＰソルベントの一部、５Ｈ２４４と、共重合体及び固
形パラフィンの一部を加え、加熱して溶解させる。一方
、ｔｐソルベントの残部と固形パラフィンの残部を混合
し、顔料ペーストを加えロールミルで練り、共重合体液
部へ分散させ冷却する。
ィン １５〃ＩＰソルベント
５５重量部５Ｈ２４４５“ 顔 料 １０〃香
料 微量（製法） ＩＰソルベントの一部、５Ｈ２４４と、共重合体及び固
形パラフィンの一部を加え、加熱して溶解させる。一方
、ｔｐソルベントの残部と固形パラフィンの残部を混合
し、顔料ペーストを加えロールミルで練り、共重合体液
部へ分散させ冷却する。
（評価）
得られたマスカラをまつ毛に付けると涙などで落ちず、
耐水性があり、まばたきなどの摩擦にも強いマスカラを
得た。
耐水性があり、まばたきなどの摩擦にも強いマスカラを
得た。
実施例８
以下に示す組成のスティック型アイブロウを製造した。
（アイブロウ組成）
参考例５の共重合体 １０重量部ＩＰソルベ
ント ７ 〃Ｓ Ｈ２４４，３５重
量部 セレシン １ 〃固形パラフィン
３６〃顔 料
１１ 〃（製法） 顔料以外の原料を融解し、これに顔料を加えてよく分散
させ、加熱したロールミルで数回線り合わせる。これを
室温まで冷却し、押出機（Ｅｘｔｒｕｄｅｒ）で内径３
ｍｍのノズルから芯を押し出す。
ント ７ 〃Ｓ Ｈ２４４，３５重
量部 セレシン １ 〃固形パラフィン
３６〃顔 料
１１ 〃（製法） 顔料以外の原料を融解し、これに顔料を加えてよく分散
させ、加熱したロールミルで数回線り合わせる。これを
室温まで冷却し、押出機（Ｅｘｔｒｕｄｅｒ）で内径３
ｍｍのノズルから芯を押し出す。
（評価）
得られたアイブロウは耐水性があり、摩擦に強く化粧く
ずれしにくかった。
ずれしにくかった。
実施例９
以下に示す組成のマニキュアを製造した。
（マニキュア組成）
参考例２の共重合体 １２重量部ニトロセル
ロース １５〃カンフアー
６ 〃酢酸ブチル ２５〃
エタノール ７重量部トルエン
３０〃色 材
適 量得られたマニキュアは塗りや
すく、つめへの接着性が良好であった。
ロース １５〃カンフアー
６ 〃酢酸ブチル ２５〃
エタノール ７重量部トルエン
３０〃色 材
適 量得られたマニキュアは塗りや
すく、つめへの接着性が良好であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、長鎖アルキル（メタ）アクリレートとフッ化アルキ
ル基を結合している（メタ）アクリル酸エステルとの共
重合体の１種又は２種以上を皮膜形成成分として含有す
ることを特徴とする化粧料。 ２、長鎖アルキル（メタ）アクリレートが炭素数８以上
のアルキル基を有するアルコールと（メタ）アクリル酸
とのエステルである特許請求の範囲第１項記載の化粧料
。 ３、フッ化アルキル基が炭素数４以上のパーフロロアル
キル基又はポリフロロアルキル基である特許請求の範囲
第１項又は第２項記載の化粧料。
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60129613A JPS61289009A (ja) | 1985-06-14 | 1985-06-14 | 化粧料 |
| US06/871,649 US4792444A (en) | 1985-06-14 | 1986-06-06 | Cosmetic comprising fluoroalkyl (meth)acrylate copolymers |
| PH33875A PH23347A (en) | 1985-06-14 | 1986-06-10 | Cosmetic composition |
| EP86304528A EP0206671B1 (en) | 1985-06-14 | 1986-06-12 | Cosmetic |
| DE86304528T DE3688895T2 (de) | 1985-06-14 | 1986-06-12 | Kosmetisches Mittel. |
| ES556046A ES8708242A1 (es) | 1985-06-14 | 1986-06-13 | Un procedimiento para la preparacion de un copolimero de un (met) acrilato de fluoralquilo y un (met) acrilato de alquilo lineal. |
| KR1019860004726A KR910004576B1 (ko) | 1985-06-14 | 1986-06-14 | 화 장 료 |
| MYPI87000616A MY101213A (en) | 1985-06-14 | 1987-05-09 | Cosmetic |
| SG59694A SG59694G (en) | 1985-06-14 | 1994-04-27 | Cosmetic |
| HK49794A HK49794A (en) | 1985-06-14 | 1994-05-19 | Cosmetic |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60129613A JPS61289009A (ja) | 1985-06-14 | 1985-06-14 | 化粧料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61289009A true JPS61289009A (ja) | 1986-12-19 |
| JPH0346444B2 JPH0346444B2 (ja) | 1991-07-16 |
Family
ID=15013792
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60129613A Granted JPS61289009A (ja) | 1985-06-14 | 1985-06-14 | 化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61289009A (ja) |
Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01242512A (ja) * | 1988-03-25 | 1989-09-27 | Shiseido Co Ltd | 化粧料 |
| JPH0489422A (ja) * | 1990-08-02 | 1992-03-23 | Kao Corp | 固形粉末化粧料 |
| JPH06183946A (ja) * | 1992-12-21 | 1994-07-05 | Kao Corp | 皮膚外用剤 |
| JPH10298033A (ja) * | 1997-04-28 | 1998-11-10 | L'oreal Sa | 皮膜形成フッ素化ポリマーを含む組成物 |
| JPH11507396A (ja) * | 1996-03-04 | 1999-06-29 | ロレアル | 重合システムを含有する組成物および前記システムの用途 |
| JP2001039830A (ja) * | 1999-06-21 | 2001-02-13 | L'oreal Sa | 液体脂肪相中に分散されたポリマーを含むマスカラ |
| JP2002275023A (ja) * | 2001-03-19 | 2002-09-25 | Kao Corp | 化粧料 |
| JP2002370932A (ja) * | 2001-06-12 | 2002-12-24 | Kao Corp | 固形粉末化粧料 |
| JP2006508172A (ja) * | 2002-12-27 | 2006-03-09 | エイボン プロダクツ インコーポレーテッド | 膜形成材を有する水性カラーリング及びグロス化粧料組成物 |
| JP2007277173A (ja) * | 2006-04-07 | 2007-10-25 | Kao Corp | メイクアップ化粧料 |
| JP2007277176A (ja) * | 2006-04-07 | 2007-10-25 | Kao Corp | メイクアップ化粧料 |
| JP2007277174A (ja) * | 2006-04-07 | 2007-10-25 | Kao Corp | メイクアップ化粧料 |
| JP2007277175A (ja) * | 2006-04-07 | 2007-10-25 | Kao Corp | メイクアップ化粧料 |
| US8142765B2 (en) | 2002-01-24 | 2012-03-27 | L'oreal S.A. | Composition containing a semi-crystalline polymer and a volatile oil |
| US8987397B2 (en) | 2010-09-13 | 2015-03-24 | Unimatec Co., Ltd. | Fluorine-containing copolymer |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1000602B1 (en) | 1997-06-04 | 2010-04-07 | Daikin Industries, Limited | Copolymers for cosmetics |
-
1985
- 1985-06-14 JP JP60129613A patent/JPS61289009A/ja active Granted
Cited By (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01242512A (ja) * | 1988-03-25 | 1989-09-27 | Shiseido Co Ltd | 化粧料 |
| JPH0489422A (ja) * | 1990-08-02 | 1992-03-23 | Kao Corp | 固形粉末化粧料 |
| JPH06183946A (ja) * | 1992-12-21 | 1994-07-05 | Kao Corp | 皮膚外用剤 |
| JP2004043500A (ja) * | 1996-03-04 | 2004-02-12 | L'oreal Sa | 重合システムを含有する組成物および前記システムの使用 |
| JPH11507396A (ja) * | 1996-03-04 | 1999-06-29 | ロレアル | 重合システムを含有する組成物および前記システムの用途 |
| JPH10298033A (ja) * | 1997-04-28 | 1998-11-10 | L'oreal Sa | 皮膜形成フッ素化ポリマーを含む組成物 |
| JP2001039830A (ja) * | 1999-06-21 | 2001-02-13 | L'oreal Sa | 液体脂肪相中に分散されたポリマーを含むマスカラ |
| JP2002275023A (ja) * | 2001-03-19 | 2002-09-25 | Kao Corp | 化粧料 |
| JP2002370932A (ja) * | 2001-06-12 | 2002-12-24 | Kao Corp | 固形粉末化粧料 |
| US8142765B2 (en) | 2002-01-24 | 2012-03-27 | L'oreal S.A. | Composition containing a semi-crystalline polymer and a volatile oil |
| US7323162B2 (en) | 2002-12-27 | 2008-01-29 | Avon Products, Inc. | Aqueous cosmetic coloring and gloss compositions having film formers |
| JP2006508172A (ja) * | 2002-12-27 | 2006-03-09 | エイボン プロダクツ インコーポレーテッド | 膜形成材を有する水性カラーリング及びグロス化粧料組成物 |
| JP2007277173A (ja) * | 2006-04-07 | 2007-10-25 | Kao Corp | メイクアップ化粧料 |
| JP2007277175A (ja) * | 2006-04-07 | 2007-10-25 | Kao Corp | メイクアップ化粧料 |
| JP2007277174A (ja) * | 2006-04-07 | 2007-10-25 | Kao Corp | メイクアップ化粧料 |
| JP2007277176A (ja) * | 2006-04-07 | 2007-10-25 | Kao Corp | メイクアップ化粧料 |
| US8987397B2 (en) | 2010-09-13 | 2015-03-24 | Unimatec Co., Ltd. | Fluorine-containing copolymer |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0346444B2 (ja) | 1991-07-16 |
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Legal Events
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