DE19524210A1 - Verwendung von Polyolpoly-12-hydroxystearaten - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Polyolpoly-12-hydroxystearaten als
O/W-Emulgatoren für die Herstellung von kosmetischen und/oder pharmazeutischen Zubereitungen.
Polyglycerinpolyricinoleate sind seit langem als W/O-Emulgatoren bekannt und können
zur Formulierung von niedrigviskosen W/O-Emulsionen eingesetzt werden [vgl. EP-A 10 559 013
(Th. Goldschmidt), EP-A1 0 440 203 (Lotte Co.) und WO 85/04346 (Meÿi Milk Prods.)].
Es zeigt sich jedoch, daß Polyglycerinpolyrinoleate des Marktes nicht mit allen in der Kosmetik
üblicherweise eingesetzten Öle Emulsionen bilden, sondern nur mit solchen eines bestimmten
Polaritätsbereiches; zudem sind diese Emulsionen nur eingeschränkt lagerstabil. Ein we
sentlicher Nachteil besteht vor allem darin, daß die handelsüblichen Produkte nicht in der Lage
sind, Emulsionen mit stark polaren Ölen wie beispielsweise Pflanzenölen ausreichend zu
stabilisieren. Im Hinblick auf die besondere ökotoxikologische Verträglichkeit derartiger Emul
sionen wird jedoch gerade dies im Markt gewünscht.
Weiterhin sind Polyglycerinpolyricinoleate wegen ihrer hohen Lipophilie nicht zur
Herstellung von O/W-Emulsionen geeignet; hierfür werden deutlich hydrophilere, in der Regel
tensidische Emulgatoren benötigt. Letztgenannte haben aber wiederum den Nachteil, daß sie in
der Regel Ethylenoxidgruppen beinhalten, was aus Sicht des Marktes nicht immer erwünscht
ist. Ferner ist die Stabilität der unter Verwendung bekannter hydrophiler O/W-Emulgatoren
erhältlichen Emulsionen in vielen Fällen nicht zufriedenstellend.
Die komplexe Aufgabe der Erfindung hat somit darin bestanden, O/W-Emulgatoren zur
Verfügung zu stellen, die einerseits frei von Ethylenoxidanteilen sind und zum anderen die Her
stellung feinteiliger und gleichzeitig lagerstabiler Emulsionen erlauben.
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Polyolpoly-12-hydroxystearaten als
O/W-Emulgatoren zur Herstellung von kosmetischen und/oder pharmazeutischen Zuberei
tungen.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß Kondensationsprodukte von Polyolen,
vorzugsweise technischem Polyglycerin, mit Poly-12-hydroxystearinsäure, von denen bekannt
ist, daß sie sich als W/O-Emulgatoren eignen, gleichzeitig auch O/W-emulgierende Eigen
schaffen besitzen. Bei der Verwendung von Polyglycerinpoly-12-hydroxystearaten als
O/W-Emulgatoren werden Emulsionen erhalten, die gegenüber dem Stand der Technik eine
signifikant höhere Lagerstabilität aufweisen. Ferner wurde überraschenderweise festgestellt,
daß die Kondensationsprodukte auf Basis der 12-Hydroxystearinsäure flüssig sind, obwohl die
eingesetzte Säure einen Schmelzpunkt im Bereich von 75°C aufweist. Somit ist neben der
klassischen "Heiß-Heiß"-Herstellung auch eine energiesparende "Kalt-Kalt"-Herstellung der
Emulsionen problemlos möglich. In einer bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung
die Verwendung von Polyglycerinpoly-12-hydroxystearaten, die man erhält, indem man
Poly-12-hydroxystearinsäure mit einem Eigenkondensationsgrad im Bereich von 2 bis 20,
vorzugsweise 2 bis 10, mit einem Polyglyceringemisch der Zusammensetzung (GC-Methode)
Glycerin: | |
5 bis 35 (15 bis 30) Gew.-% | |
Diglycerine: | 15 bis 40 (20 bis 32) Gew.-% |
Triglycerine: | 10 bis 35 (15 bis 25) Gew.-% |
Tetraglycerine: | 5 bis 20 (8 bis 15) Gew.-% |
Pentaglycerine: | 2 bis 10 (3 bis 8) Gew.-% |
Oligoglycerine: | ad 100 Gew.-% |
in an sich bekannter Weise verestert (in Klammern angegeben sind die bevorzugten Bereiche).
Unter dem Begriff Polyole sind Stoffe zu verstehen, die über mindestens zwei, vor
zugsweise 3 bis 12 und insbesondere 3 bis 8 Hydroxylgruppen und 2 bis 12 Kohlenstoffatome
verfügen. Typische Beispiele sind:
- - Glycerin und Polyglycerin;
- - Alkylenglycole wie beispielsweise Ethylenglycol, Diethylenglycol, Propylenglycol;
- - Methyolverbindungen, wie insbesondere Trimethylolethan, Trimethylolpropan, Trime thylolbutan, Pentaerythrit und Dipentaerythrit;
- - Alkylglucoside mit 1 bis 22, vorzugsweise 1 bis 8 und insbesondere 1 bis 4 Kohlen stoffen im Alkylrest wie beispielsweise Methyl- und Butylglucosid;
- - Zuckeralkohole mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Sorbit oder Mannit,
- - Zucker mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Glucose oder Saccharose;
- - Aminozucker wie beispielweise Glucamin.
Wie schon erwähnt, kommen unter den erfindungsgemaß zu verwendenden
O/W-Emulgatoren Umsetzungsprodukten auf Basis von Polyglycerin wegen ihrer ausgezeichneten
anwendungstechnischen Eigenschaften eine besondere Bedeutung zu. Als besonders vorteilhaft
hat sich die Verwendung von ausgewählten Polyglycerinen erwiesen, die die folgende
Homologenverteilung aufweisen (in Klammern angegeben sind die bevorzugten Bereiche):
Glycerin: | |
5 bis 35 (15 bis 30) Gew.-% | |
Diglycerine: | 15 bis 40 (20 bis 32) Gew.-% |
Triglycerine: | 10 bis 35 (15 bis 25) Gew.-% |
Tetraglycerine: | 5 bis 20 (8 bis 15) Gew.-% |
Pentaglycerine: | 2 bis 10 (3 bis 8) Gew.-% |
Oligoglycerine: | ad 100 Gew.-% |
Die Herstellung der Polyolpoly-12-hydroxystearate kann in an sich bekannter Weise
erfolgen. Im Fall der Polyglycerinpoly-12-hydroxystearate wird dabei vorzugsweise zunächst
das Polyglycerin und dann die Polyhydroxystearinsäure hergestellt und schließlich beide
verestert. Die Herstellung eines Polyglycerins der oben genannten Zusammensetzung kann
durch Eigenkondensation von Glycerin in Gegenwart von geeigneten Katalysatoren wie
beispielsweise Kaliumcarbonat, Silicaten gemäß DE-A1 40 29 323 (Henkel) oder Boraten
gemäß DE-A1 41 17 033 (Henkel) bei Temperaturen im Bereich von 200 bis 260°C
durchgeführt werden.
Die Herstellung der Poly-12-hydroxystearinsäure erfolgt beispielsweise durch alkalisch
katalysierte Polykondensation von 12-Hydroxystearinsäure, die durch Hartung von Ricinol
säure bzw. technischer Ricinusölfettsäure gewonnen wird. Vorzugsweise werden dabei lineare
Veresterungsprodukte mit 2 bis 10 und insbesondere 2 bis 8 Fettsäureeinheiten gebildet. Typi
scherweise wird die folgende Verteilung (GPC-Methode) erreicht:
Monomere: | |
1 bis 10 Gew.-% | |
Dimere: | 5 bis 15 Gew.-% |
Trimere: | 5 bis 15 Gew.-% |
Tetramere: | 5 bis 15 Gew.-% |
Pentamere: | 5 bis 15 Gew.-% |
Hexamere: | 5 bis 15 Gew.-% |
Heptamere: | 5 bis 15 Gew.-% |
Octamere: | 1 bis 10 Gew.-% |
Oligomere: | ad 100 Gew.-% |
In einer besonderen Ausführungsform der Erfindung werden Gemische von
12-Hydroxystearinsäure und Ricinolsäure bzw. technischer Ricinusölfettsäure, die zu etwa
90 Gew.-% aus Ricinolsäure besteht, im Gewichtsverhältnis 99 : 1 bis 1 : 99 und vorzugsweise
75 : 25 bis 10 : 90 eingesetzt. In gleicher Weise ist es möglich, die Säuren einzeln zu kondensieren
und anschließend die Kondensate abzumischen.
Bei der nachfolgenden Kondensation der Polyolkomponente, beispielsweise des
Polyglycerins mit der Poly-12-hydroxystearinsäure bzw. den Gemischen mit Polyricinolsäure,
wird eine komplexe Mischung homologer Polyester gebildet. Die Anteile an Mono-, Di-,
Tri- und Oligoestern in den erfindungsgemäß einzusetzenden Polyolpoly-12-hydroxystearaten und
vorzugsweise Polyglycerinpoly-12-hydroxystearaten richtet sich nach den Einsatzverhältnissen
der Ausgangsverbindungen. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird ein
Polyolpoly-12-hydroxystearat mit besonders vorteilhaften anwendungstechnischen Eigen
schaften eingesetzt, das man erhält, indem man etwa 1000 kg 12-Hydroxystearinsäure solange
einer Eigenkondensation unterwirft, bis ein Produkt mit einer Säurezahl im Bereich von 50 bis
55 resultiert und dieses dann mit etwa 150 kg Polyglycerin der oben angegebenen Zusam
mensetzung weiter verestert, bis die Säurezahl bis auf einen Wert kleiner 2 abgenommen hat.
Kondensationsprodukte auf Basis von Polyglycerin und Poly-12-hydroxystearinsäure
bzw. Poly-12-hydroxystearinsäure/Polyricinolsäure können über ihre Iodzahl charakterisiert
werden. Typische Beispiele sind Polyester mit einer Iodzahl < 10 (Basis 100% 12-Hydroxy
stearinsäure) bzw. 65 bis 80 (Basis 90% 12-Hydroxystearinsäure, 10% Ricinolsäure).
Die unter Verwendung der Polyolpoly-12-hydroxystearate erhältlichen O/W-Emul
sionen bzw. kosmetischen oder pharmazeutischen Zubereitungen können als weitere Bestand
teile u. a. Ölkörper, Co-Emulgatoren, Fette und Wachse, Stabilisatoren, Verdickungsmittel,
biogene Wirkstoffe, Filmbildner, Duftstoffe, Farbstoffe, Perlglanzmittel, Konservierungsmittel,
UV-Filter, Pigmente, Elektrolyte (z. B. Magnesiumsulfat) und pH-Regulatoren enthalten.
Als Ölkörper kommen beispielsweise Guerbetalkohole auf Basis von Fettalkoholen mit
6 bis 18, vorzugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen, Ester von linearen C₆-C₂₀-Fettsäuren mit
linearen C₆-C₂₀-Fettalkoholen, Ester von verzweigten C₆-C₁₃-Carbonsäuren mit linearen
C₆-C₂₀-Fettalkoholen, Ester von linearen C₆-C₁₈-Fettsäuren mit verzweigten Alkoholen, ins
besondere 2-Ethylhexanol, Ester von linearen und/oder verzweigten Fettsäuren mit mehr
wertigen Alkoholen (wie z. B. Dimerdiol oder Trimerdiol) und/oder Guerbetalkoholen, Trigly
ceride auf Basis C₆-C₁₀-Fettsäuren, pflanzliche Öle, verzweigte primäre Alkohole, substituierte
Cyclohexane, Guerbetcarbonate, Dialkylether und/oder aliphatische bzw. naphthenische Koh
lenwasserstoffe in Betracht.
Als Co-Emulgatoren kommen beispielsweise gehärtetes und ethoxyliertes Ricinusöl,
ethoxylierte Fettalkohole bzw. Partialglyceride, Alkyloligoglykoside, Polyglycerinfettsäureester
oder Polyglycerinpolyricinoleate in Frage. Als Überfettungsmittel können Substanzen wie bei
spielsweise polyethoxylierte Lanolinderivate, Lecithinderivate, Polyolfettsäureester, Monogly
ceride und Feftsäurealkanolamide verwendet werden, wobei die letzteren gleichzeitig als
Schaumstabilisatoren dienen. Geeignete Verdickungsmittel sind bei-spielsweise Polysaccha
ride, insbesondere Xanthan-Gum, Guar-Guar, Agar-Agar, Alginate und Tylosen, Carboxy
methylcellulose und Hydroxyethylcellulose, ferner höhermolekulare Polyethylenglycolmono- und
-diester von Fettsäuren, Polyacrylate, Polyvinylalkohol und Polyvinylpyrrolidon, Tenside
wie beispielsweise Fettalkoholethoxylate mit eingeengter Homologenverteilung oder Alkyl
oligoglucoside sowie Elektrolyte wie Kochsalz und Ammoniumchlorid. Unter biogenen
Wirkstoffen sind beispielsweise Pflanzenextrakte und Vitaminkomplexe zu verstehen. Ge
bräuchliche Filmbildner sind beispielsweise Chitosan, mikrokristallines Chitosan, quaterniertes
Chitosan, Polyvinylpyrrolidon, Vinylpyrrolidon-Vinylacetat-Copolymerisate, Polymere der
Acrylsäurereihe, quaternäre Cellulose-Derivate, Kollagen, Hyaluronsäure bzw. deren Salze und
ähnliche Verbindungen. Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Phenoxyethanol,
Formaldehydlösung, Parabene, Pentandiol oder Sorbinsäure. Als Perlglanz-mittel kommen
beispielsweise Glycoldistearinsäureester wie Ethylenglycoldistearat, aber auch Fettsäuremono
glycolester in Betracht. Als Farbstoffe können die für kosmetische Zwecke geeigneten und zu
gelassenen Substanzen verwendet werden, wie sie beispielsweise in der Publikation "Kosme
tische Färbemittel" der Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft,
Verlag Chemie, Weinheim, 1984, S. 81-106 zusammengestellt sind. Diese Farbstoffe werden
üblicherweise in Konzentrationen von 0,001 bis 01 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Mi
schung, eingesetzt.
Der Gesamtanteil der Hilfs- und Zusatzstoffe kann 1 bis 50, vorzugsweise 5 bis
40 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - betragen. Die Herstellung der O/W-Emulsionen kann in an
sich bekannter Weise nach der Kalt/Kalt-, Heiß/Heiß-, Heiß/Kalt- oder PIT-Methode erfolgen.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne
ihn darauf einzuschränken.
Zur Herstellung einer Gesichtsreinigungscreme wurden die Bestandteile I bei 80°C
geschmolzen und homogen verrührt. Die Bestandteile der Phase II wurden ebenfalls auf 80°C
erhitzt, langsam unter Rühren zu Phase I gegeben und 5 min bei 80°C emulgiert. Die Emulsion
wurde unter Rühren abgekühlt und bei ca. 50°C vorsichtig homogenisiert. Nach Erreichen
einer Temperatur von 30°C wurde das Rühren eingestellt und die Emulsion nach Abkühlen auf
Raumtemperatur entlüftet. Unter Verwendung von Polyglycerinpoly-12-hydroxystearat als
O/W-Emulgator wurde eine viskose Creme erhalten, die auch nach 12wöchiger Lagerung noch
stabil war. Bei Verwendung eines bekannten hydrophilen O/W-Emulgators des Stands der
Technik blieb die Mischung zweiphasig. Die Zusammensetzung der Mischungen kann Tabelle
1 entnommen werden (Mengenangaben als Gew.-%).
Zur Herstellung einer Pflegecreme wurde wie unter Beispiel 1 beschrieben verfahren.
Die unter Verwendung des Polyglycerinpoly-12-hydroxystearates hergestellte Creme war auch
nach einer Lagerung von mehr als 12 Wochen noch stabil, die ohne den O/W-Emulgator
trennte sich innerhalb von 8 Wochen in eine ölige und eine wäßrige Phase. Die Zusammen
setzung der Mischungen kann Tabelle 2 entnommen werden (Mengenangaben als Gew.-%).
Claims (3)
1. Verwendung von Polyolpoly-12-hydroxystearaten als O/W-Emulgatoren zur Herstellung
von kosmetischen und/oder pharmazeutischen Zubereitungen.
2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Polyglycerinpoly-12-hy
droxystearate einsetzt.
3. Verwendung nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man
Polyglycerinpoly-12-hydroxystearate einsetzt, deren Polyglycerinkomponente einen Eigen
kondensationsgrad im Bereich von 2 bis 10 und die nachstehende Zusammensetzung
aufweist:
Glycerin:
5 bis 30 Gew.-%
Diglycerine: 15 bis 40 Gew.-%
Triglycerine: 10 bis 30 Gew.-%
Tetraglycerine: 5 bis 20 Gew.-%
Pentaglycerine: 2 bis 10 Gew.-%
Oligoglycerine: ad 100 Gew.-%
Priority Applications (2)
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DE19524210A DE19524210A1 (de) | 1995-07-03 | 1995-07-03 | Verwendung von Polyolpoly-12-hydroxystearaten |
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DE19524210A DE19524210A1 (de) | 1995-07-03 | 1995-07-03 | Verwendung von Polyolpoly-12-hydroxystearaten |
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