JP5112074B2 - アミドアセトニトリル化合物のラセミ体からのアミドアセトニトリル化合物の鏡像異性体の調製方法 - Google Patents
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Description
のアミドアセトニトリル化合物のラセミ体から調製するための新しい方法を目的とし、それらの純粋な鏡像体は、温血動物類内の、特に畜産動物類および家畜類内のおよび温血動物類への、並びに植物類への内寄生生物類および外寄生生物類の防除において有用である。
(1)式Iの化合物の純粋な鏡像異性体の調製、
(式中、R1およびR2は、互いに独立してハロゲン、炭素数1から6のハロゲンアルキルまたはCNを表し;特に、互いに独立して炭素数1から4のハロゲンアルキルまたはCNを表し;より特に、互いに独立してハロゲンメチルまたはCNを表し;最も特に、互いに独立してトリフルオロメチルまたはCNを表す。)、
(2)式Iの化合物の純粋な鏡像異性体の調製、
(式中、R3は、ハロゲン−炭素数1から6のアルコキシ、ハロゲン−炭素数1から6のアルキルスルホニル、ハロゲン−炭素数1から6のアルキルスルフィニルまたはハロゲン−炭素数1から6のアルキルチオを表し;特に、ハロゲン−炭素数1から2のアルコキシ、ハロゲン−炭素数1から2のアルキルスルホニル、ハロゲン−炭素数1から2のアルキルスルフィニルまたはハロゲン−炭素数1から2のアルキルチオを表し;より特には、ハロゲンメトキシ、ハロゲンメチルスルホニル、ハロゲンメチルスルフィニルまたはハロゲンメチルチオを表し;最も特には、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルチオを表す。)、
(3)式Iの化合物の純粋な鏡像異性体の調製、
(式中、R1およびR2は、互いに独立してハロゲン、炭素数1から6のハロゲンアルキルまたはCNを表し;およびR3は、ハロゲン−炭素数1から6のアルコキシ、ハロゲン−炭素数1から6のアルキルスルホニル、ハロゲン−炭素数1から6のアルキルスルフィニルまたはハロゲン−炭素数1から6のアルキルチオを表す。)、
(4)式Iの化合物の純粋な鏡像異性体の調製、
(式中、R1およびR2は、互いに独立して炭素数1から4のハロゲンアルキルまたはCNを表し;およびR3は、ハロゲン−炭素数1から2のアルコキシ、ハロゲン−炭素数1から2のアルキルスルホニル、ハロゲン−炭素数1から2のアルキルスルフィニルまたはハロゲン−炭素数1から2のアルキルチオを表す。)、
(5)式Iの化合物の純粋な鏡像異性体の調製、
(式中、R1およびR2は、互いに独立してハロゲンメチルまたはCNを表し;およびR3は、ハロゲンメトキシ、ハロゲンメチルスルホニル、ハロゲンメチルスルフィニルまたはハロゲンメチルチオを表す。)、
(6)式Iの化合物の純粋な鏡像異性体の調製
(式中、R1およびR2は、互いに独立してトリフルオロメチルまたはCNを表し;および
R3は、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルチオを表す。)。
1)ラセミ体が標準的な方法により二つの純粋な鏡像異性体に分離され、ユートマーが収集される、
2)ジストマーが、塩基性触媒および/または極性溶媒中での加熱を用いて再ラセミ化される、および
3)得られたラセミ体が、繰り返しサイクルにおける段階1)の分離手順に再び付される。
a)ラセミ体供給混合物、
b)脱着剤(すなわち、移動相を構成する溶出液または溶出液の混合物)、
c)鏡像異性体Aが豊富な抽出流、および
d)鏡像異性体Bが豊富なラフィネート流。
1)脱着剤入口と取り出しポートとの間の第1部
2)取り出しポートと供給入口との間の第2部
3)供給入口とラフィネート出口との間の第3部、および
4)ラフィネート出口と脱着剤入口との間の第4部。
a)N−(1−シアノ−2−(5−シアノ−2−トリフルオロメチル−フェノキシ)−1−メチル−エチル)−4−トリフルオロメチルスルファニルベンズアミドの鏡像異性体の分離
表題化合物4.146kgを、1:1−エタノール/メタノール混合液62.22Lに溶解した供給溶液を調製し、窒素下で完全に溶解するまで撹拌する。次にこの溶液を、インラインフィルターを通してろ過し、擬似移動床式(SMB)システム(Novasep Licosep Labユニット)に連結したガラス容器に導入し、1:1−エタノール/メタノール混合液で全容量120Lに充填する。次に供給溶液を、固定相としてそれぞれChiralpak多糖類の110gを含む、長さ10.0cm、内径4.8cmの2−2−2−2配置した8つの同一のカラムを備えたSMBシステム中に連続的に注入し、鏡像異性体を、1:1−エタノール/メタノール混合液を移動相として用いて分離する。標的ユートマーを液流から抽出する。ユートマー((−)−(S)−N−(1−シアノ−2−(5−シアノ−2−トリフルオロメチル−フェノキシ)−1−メチル−エチル)−4−トリフルオロメチルスルファニルベンズアミド)のキラル純度は99.65%であり、融点126−7℃であり、塩化メチレン中20.9mmol/Lの濃度において、旋光角は−37.8°である。
1,4−ジオキサン3.4L中で、(+)−(R)−N−(1−シアノ−2−(5−シアノ−2−トリフルオロメチル−フェノキシ)−1−メチル−エチル)−4−トリフルオロメチルスルファニルベンズアミドの500gとシアン化ナトリウム43.48gとの混合物を、内部温度101℃で7から9時間撹拌する。次に、溶媒の約60から70%を、45℃、気圧140mbarで留去し、油状の残渣を酢酸イソプロピルの3Lで希釈した後、塩化ナトリウムの半飽和水溶液を加える。得られた乳濁液を40℃で15分撹拌した後、有機層を分離し、塩化ナトリウムの半飽和水溶液で洗浄し、その体積の約15%を蒸発させて濃縮する。メチルシクロヘキサンの3Lを加えた後、均質な混合物を4から5時間以内で20℃に放冷し、その後2時間以内で0℃に冷却する。次に沈殿を生じた懸濁液をろ過し、ろ過残渣をメチルシクロヘキサンで洗浄し、最後に乾燥させて表題化合物のラセミ型を得る。
Claims (12)
- 単一の鏡像異性体を、式I:
R3は、ハロゲン−C1〜C2−アルコキシ、ハロゲン−C1〜C2−アルキルスルホニル、ハロゲン−C1〜C2−アルキルスルフィニルまたはハロゲン−C1〜C2−アルキルチオを表す]
のアミドアセトニトリル化合物のラセミ体から調製する方法であって、
1)固定相としてキラル多糖類を、移動相としてアルコールを用いて行われるクロマトグラフィーによる分離によって、ラセミ体が2つの純粋な鏡像異性体に分離され、1つの鏡像異性体が収集される工程;
2)他の鏡像異性体が、エーテルを含む溶媒中で塩基性触媒を用いて80℃〜120℃の温度で再ラセミ化される工程であって、
エーテルは、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメトキシジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンから成る群から選択され、
塩基性触媒は、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメタノラート、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、シアン化ナトリウム、カリウムtert−ブタノラート、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムビス(トリメチルシリル)−アミド、水素化カルシウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、N−シクロヘキシル−N,N−ジメチルアミン、N,N−ジエチルアニリン、ピリジン、4−(N,N−ジメチルアミノ)ピリジン、キヌクリジン、N−メチルモルホリン、水酸化ベンジルトリメチルアンモニウム、および1,5−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデク−5−エン(DBU)から成る群から選択される前記工程;および
3)得られたラセミ体が、1回または複数回、工程1)および2)の手順に再び付される工程、
を特徴とする、前記調製方法。 - R1およびR2が、互いに独立してトリフルオロメチルまたはCNを表す、式Iの化合物のラセミ体から単一の鏡像異性体を調製するための請求項1に記載の方法。
- R3が、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルチオを表す、式Iの化合物のラセミ体から単一の鏡像異性体を調製するための請求項1に記載の方法。
- R1およびR2が、互いに独立してトリフルオロメチルまたはCNを表し;およびR3が、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルチオを表す、式Iの化合物のラセミ体から単一の鏡像異性体を調製するための請求項1に記載の方法。
- N−(1−シアノ−2−(5−シアノ−2−トリフルオロメチル−フェノキシ)−1−メチル−エチル)−4−トリフルオロメチルスルファニルベンズアミドのラセミ体から、(−)−(S)−N−(1−シアノ−2−(5−シアノ−2−トリフルオロメチル−フェノキシ)−1−メチル−エチル)−4−トリフルオロメチルスルファニルベンズアミドを調製するための請求項1に記載の方法。
- 工程1)におけるクロマトグラフィーによる分離が、移動相としてのメタノールとエタノールとの混合物を用いて行われることを特徴とする、式Iの化合物のラセミ体から単一の鏡像異性体を調製するための請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
- 工程2)における鏡像異性体の再ラセミ化反応が、テトラヒドロフランまたはジオキサン中で行われることを特徴とする、式Iの化合物のラセミ体から単一の鏡像異性体を調製するための請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
- 工程2)における鏡像異性体の再ラセミ化反応が、シアン化ナトリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、水素化ナトリウム、炭酸カリウムおよびカリウムtert−ブタノラートから成る群から選択される塩基性触媒で行われることを特徴とする、式Iの化合物のラセミ体から単一の鏡像異性体を調製するための請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。
- 工程2)における鏡像体の再ラセミ化反応がテトラヒドロフランまたはジオキサン中で、シアン化ナトリウムの存在下、101℃で行われることを特徴とする、式Iの化合物のラセミ体から単一の鏡像異性体を調製するための請求項1に記載の方法。
- 工程1)におけるクロマトグラフィーによる分離が移動相としてのメタノールとエタノールとの混合物を用いて行われ、工程2)における鏡像体の再ラセミ化反応がテトラヒドロフランまたはジオキサン中で、シアン化ナトリウムの存在下、101℃で行われることを特徴とする、式Iの化合物のラセミ体から単一の鏡像異性体を調製するための請求項1に記載の方法。
- (−)−(S)−N−(1−シアノ−2−(5−シアノ−2−トリフルオロメチル−フェノキシ)−1−メチル−エチル)−4−トリフルオロメチルスルファニルベンズアミドを、そのラセミ体から調製するための請求項9または10に記載の方法。
- (−)−(S)−N−(1−シアノ−2−(5−シアノ−2−トリフルオロメチル−フェノキシ)−1−メチル−エチル)−4−トリフルオロメチルスルファニルベンズアミドである化合物。
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