JP5090210B2 - 活性エネルギー線硬化性樹脂及びその製造方法 - Google Patents
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Description
なお、本明細書では、炭素数5〜18の直鎖または分岐鎖状アルキル基含有(メタ)アクリル酸エステル(a)、(メタ)アクリル酸(b)及び炭素数5〜18の直鎖または分岐鎖状アルキル基を含有しない(メタ)アクリル酸エステル(c)から得られる共重合体(A)の一部の酸基にエポキシ基含有不飽和化合物(d)を付加させて得られる変性共重合体(B)からなる活性エネルギー線硬化性樹脂、及び、炭素数5〜18の直鎖または分岐鎖状アルキル基含有(メタ)アクリル酸エステル(a)、(メタ)アクリル酸(b)及び炭素数5〜18の直鎖または分岐鎖状アルキル基を含有しない(メタ)アクリル酸エステル(c)から得られた共重合体(A)の一部の酸基に、触媒の存在下、エポキシ基含有不飽和化合物(d)を付加させて変性共重合体(B)を得ることを特徴とする上記の活性エネルギー線硬化性樹脂の製造方法についても説明する。
攪拌機、温度計、還流冷却管、滴下ポンプ及び窒素導入管を備えた3Lセパラブルフラスコに、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル(日本乳化剤(株)製「MFDG」)314gを添加し、125℃に昇温後、イソデシルメタクリレート186g、メタクリル酸メチル124g、メタクリル酸140g、MFDG252g及びt−ブチル−パーオキシ−2−エチルヘキサノエート(日本油脂(株)製「パーブチルO」)36gを4時間かけて滴下した。滴下30分後に「パーブチルO」13g、「MFDG」94gを追加した後に、4.5時間熟成を行い共重合体(A−1)を得た。なお、イソデシルメタクリレート/メタクリル酸/メタクリル酸メチルの比率(モル比)は、12.7/25.2/19.2である。
次いで、共重合体(A−1)の溶液(固形分量:499g)に、3,4−エポキシシクロヘキシルメチルアクリレート(ダイセル化学工業(株)製「サイクロマーA400」)196g、トリフェニルフォスフィン8g、メチルハイドロキノン1.5g、「MFDG」79gを加えて100℃で約10時間反応させた。反応は、空気/窒素の混合雰囲気下で行った。
これにより、本発明の活性エネルギー線硬化性樹脂(B−1)を得た。B−1は、樹脂酸価(KOHmg/g):58、2重結合当量(不飽和基1モル当たりの樹脂g重量):600、重量平均分子量:6,000であった。
攪拌機、温度計、還流冷却管、滴下ポンプ及び窒素導入管を備えた3Lセパラブルフラスコに、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル(日本乳化剤社製MFDG)314gを添加し、125℃に昇温後、メタクリル酸メチル152g、メタクリル酸222g、「MFDG」252g及び「パーブチルO」30gを4時間かけて滴下した。滴下30分後に「パーブチルO」11g、「MFDG」94gを追加した後に、4.5時間熟成を行い共重合体(A−2)を得た。
次いで、共重合体(A−2)の溶液に、3,4−エポキシシクロヘキシルメチルアクリレート(ダイセル化学工業(株)製「サイクロマーA400」)341g、トリフェニルフォスフィン3.4g、メチルハイドロキノン1.5g、「MFDG」47gを加えた後、続いて長鎖アルキルエポキシド(ダイセル化学工業(株)製「AOE X24」)110g、トリフェニルフォスフィン7g、「MFDG」47gを加えて110℃で約15時間反応させた。反応は、空気/窒素の混合雰囲気下で行った。
これにより、本発明の活性エネルギー線硬化性樹脂(B−2)を得た。B−2は、樹脂酸価(KOHmg/g):25、2重結合当量:440、重量平均分子量:13,000であった。
攪拌機、温度計、還流冷却管、滴下ポンプ及び窒素導入管を備えた3Lセパラブルフラスコに、「MFDG」375gを添加し、95℃に昇温後、メタクリル酸メチル81g、アクリル酸117g、ω−カルボキシ−ポリカプロラクトンモノアクリレート(東亞合成(株)製「アロニックスM5300」)311g、「MFDG」194g及び「パーブチルO」38g、2,2'−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)(日本ヒドラジン工業(株)製「ABN−E」)31gを3時間かけて滴下した。その後、3時間熟成を行い最後に110℃で1時間熟成させて共重合体(A−3)を得た。
次いで、共重合体(A−3)の溶液に、「サイクロマーA400」346g、トリフェニルフォスフィン6.9g、メチルハイドロキノン1.5g、「MFDG」76gを加えて100℃で約15時間反応させた。反応は、空気/窒素の混合雰囲気下で行った。
これにより、活性エネルギー線硬化性樹脂(B−3)を得た。B−3は、樹脂酸価(KOHmg/g):55、2重結合当量:450、重量平均分子量:8,500であった。
市販のアクリル共重合体樹脂(ダイセル化学工業(株)製「サイクロマーP(ACA)250」;メタクリル酸メチル/メタクリル酸/「サイクロマーA400」からなる共重合体、溶媒MFDG)を、比較例2の活性エネルギー線硬化性樹脂(B−4)として用いた。
上記実施例1で得られた活性エネルギー線硬化性樹脂溶液(B−1)40重量部(固形分)、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬(株)製「KAYARAD DCPA−120」)80重量部、光重合開始剤(チバスペシャルティケミカルズ(株)製「イルガキュアー369」)15重量部、熱架橋剤(旭化成ケミカルズ(株)製「デュラネート E−402−B80T」)8重量部、及び溶剤としてジエチレングリコールジメチルエーテル140重量部を混合して粘稠な活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を得た。
上記で得られた各活性エネルギー線重合性樹脂組成物を、ガラス基板(300mm×400mm、厚さ0.7mm)上にスピンコートにより塗布し、オーブン中で100℃、2分間乾燥して塗膜を得た。得られた塗膜に、ドットパターンマスクを介して200mJ/cm2の紫外線を照射した後、0.04%KOH溶液により80秒間現像し、純水にて30秒間洗浄してパターンを形成した。更に、220℃、1時間のベーキング処理を行った。得られたパターンの底面積は30μm×30μm、高さは4.6μmであった。このような形状のドットパターンを1mm2あたり4個の密度で形成した。
パターン形成性は、このレジストパターンを電子顕微鏡で観察して、以下の基準で評価した。
○ … パターン上部から見て輪郭がくっきりしており、且つ表面にデコボコ感もない。
△ … パターン上部から見て輪郭はぼやけているが、表面のデコボコ感はない。
× … パターン上部から見て輪郭がぼやけており、且つ表面にデコボコ感もある。
上記で得られたドットパターンに対して、10mN/秒の荷重印加速度で圧縮し、初期高さ(H0)の85%に相当する高さ(H1)になるまで圧縮した。ここで、H1に達した時点での荷重をFとした。次いでこの荷重Fを5秒間保持し、定荷重での変形を与えた後、10mN/秒の荷重印加速度で負荷を取り除き、弾性回復によるドットパターン高さの回復変形を観察して相対的に比較した。評価は、実施例2の試料を基準として、下式で求めた圧縮弾性係数の大小で行った(圧縮弾性係数が実施例2と同程度であれば中とする)。
E=F/(D×S)
E:圧縮弾性係数(Pa)
F:荷重
D:ドットパターンの高さ変形率=(H0−H1)/H0
S:ドットパターンの断面積(m2)
なお、上記圧縮弾性係数が大中小のそれぞれの場合、一般的に下記のような変形挙動を示す。
小 … 荷重に対して大きく変形し、荷重を取り除くと直ちに復元する。
中 … 荷重に対して変形し、荷重を除くとゆっくり復元する。
大 … 荷重に対して変形が小さいが、最終的には破壊が起こる。
上記で得られた各活性エネルギー線重合性樹脂組成物の溶解状態を目視にて観察し、不溶物が見られず相分離が見られない場合は溶解状態良好、相分離が見られる場合には溶解状態不良と判断した。
Claims (4)
- イソデシル(メタ)アクリレート(a1)、(メタ)アクリル酸(b)、及び、炭素数1〜4の直鎖状アルキル基含有(メタ)アクリル酸アルキルエステル及びベンジルメタクリレートから選ばれる少なくとも1種のモノマー(c1)から得られる共重合体(A1)の一部の酸基にエポキシ基含有不飽和化合物(d)を付加させて得られる変性共重合体(B1)からなる活性エネルギー線硬化性樹脂。
- エポキシ基含有不飽和化合物(d)が、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレートである請求項1に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂。
- 液状レジスト、ドライフィルム、液晶ディスプレイ用カラーフィルターもしくはブラックマトリックス用顔料レジスト又はコーティング用保護膜の成分として用いられる請求項1又は2に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂。
- イソデシル(メタ)アクリレート(a1)、(メタ)アクリル酸(b)、及び、炭素数1〜4の直鎖状アルキル基含有(メタ)アクリル酸アルキルエステル及びベンジルメタクリレートから選ばれる少なくとも1種のモノマー(c1)から得られた共重合体(A1)の一部の酸基に、触媒の存在下、エポキシ基含有不飽和化合物(d)を付加させて変性重合体(B1)を得ることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂の製造方法。
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