JP5085546B2 - 濃縮イソプレゴールの調製方法 - Google Patents
濃縮イソプレゴールの調製方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5085546B2 JP5085546B2 JP2008527436A JP2008527436A JP5085546B2 JP 5085546 B2 JP5085546 B2 JP 5085546B2 JP 2008527436 A JP2008527436 A JP 2008527436A JP 2008527436 A JP2008527436 A JP 2008527436A JP 5085546 B2 JP5085546 B2 JP 5085546B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- isopulegol
- crystallization
- melt
- menthol
- preparing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- ZYTMANIQRDEHIO-KXUCPTDWSA-N isopulegol Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@H](C(C)=C)[C@H](O)C1 ZYTMANIQRDEHIO-KXUCPTDWSA-N 0.000 title claims abstract description 124
- 239000001871 (1R,2R,5S)-5-methyl-2-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-ol Substances 0.000 title claims abstract description 106
- 229940095045 isopulegol Drugs 0.000 title claims abstract description 106
- ZYTMANIQRDEHIO-UHFFFAOYSA-N neo-Isopulegol Natural products CC1CCC(C(C)=C)C(O)C1 ZYTMANIQRDEHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 64
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 57
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims abstract description 63
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims abstract description 58
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims abstract description 41
- NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N DL-menthol Natural products CC(C)C1CCC(C)CC1O NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 36
- 229940041616 menthol Drugs 0.000 claims abstract description 24
- NOOLISFMXDJSKH-KXUCPTDWSA-N (-)-Menthol Chemical compound CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@H]1O NOOLISFMXDJSKH-KXUCPTDWSA-N 0.000 claims description 44
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 26
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 10
- NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N (+)-Neomenthol Chemical compound CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@@H]1O NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N 0.000 abstract 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 21
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 17
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 17
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 13
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- 229960004873 levomenthol Drugs 0.000 description 8
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 6
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 230000035900 sweating Effects 0.000 description 5
- 229940075966 (+)- menthol Drugs 0.000 description 4
- NOOLISFMXDJSKH-AEJSXWLSSA-N (+)-menthol Chemical compound CC(C)[C@H]1CC[C@H](C)C[C@@H]1O NOOLISFMXDJSKH-AEJSXWLSSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 4
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 4
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 4
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 2
- NEHNMFOYXAPHSD-UHFFFAOYSA-N citronellal Chemical compound O=CCC(C)CCC=C(C)C NEHNMFOYXAPHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- LMXFTMYMHGYJEI-IWSPIJDZSA-N (1R,2R,5R)-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-5-methylcyclohexanol Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@H](C(C)(C)O)[C@H](O)C1 LMXFTMYMHGYJEI-IWSPIJDZSA-N 0.000 description 1
- ZYTMANIQRDEHIO-OPRDCNLKSA-N (1r,2r,5r)-5-methyl-2-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-ol Chemical compound C[C@@H]1CC[C@H](C(C)=C)[C@H](O)C1 ZYTMANIQRDEHIO-OPRDCNLKSA-N 0.000 description 1
- ZYTMANIQRDEHIO-LPEHRKFASA-N (1r,2s,5s)-5-methyl-2-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-ol Chemical compound C[C@H]1CC[C@@H](C(C)=C)[C@H](O)C1 ZYTMANIQRDEHIO-LPEHRKFASA-N 0.000 description 1
- ZYTMANIQRDEHIO-UTLUCORTSA-N (1s,2s,5r)-5-methyl-2-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-ol Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@H](C(C)=C)[C@@H](O)C1 ZYTMANIQRDEHIO-UTLUCORTSA-N 0.000 description 1
- 206010000117 Abnormal behaviour Diseases 0.000 description 1
- 238000006596 Alder-ene reaction Methods 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 229930003633 citronellal Natural products 0.000 description 1
- 235000000983 citronellal Nutrition 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000011437 continuous method Methods 0.000 description 1
- 239000012084 conversion product Substances 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000006911 enzymatic reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000374 eutectic mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000011005 laboratory method Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000001525 mentha piperita l. herb oil Substances 0.000 description 1
- -1 n-isopulegol Chemical compound 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- NRNCYVBFPDDJNE-UHFFFAOYSA-N pemoline Chemical compound O1C(N)=NC(=O)C1C1=CC=CC=C1 NRNCYVBFPDDJNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019477 peppermint oil Nutrition 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000002250 progressing effect Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000006748 scratching Methods 0.000 description 1
- 230000002393 scratching effect Effects 0.000 description 1
- 230000035807 sensation Effects 0.000 description 1
- 239000006104 solid solution Substances 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C29/78—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by condensation or crystallisation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D9/00—Crystallisation
- B01D9/0004—Crystallisation cooling by heat exchange
- B01D9/0013—Crystallisation cooling by heat exchange by indirect heat exchange
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D9/00—Crystallisation
- B01D9/0036—Crystallisation on to a bed of product crystals; Seeding
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D9/00—Crystallisation
- B01D9/004—Fractional crystallisation; Fractionating or rectifying columns
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B57/00—Separation of optically-active compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/17—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
- C07C29/172—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds with the obtention of a fully saturated alcohol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/07—Optical isomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
溶媒を使用しない非常に低い温度(−60℃)での溶融物からのメントールの晶析が特許文献1に記載されている。この事例では、天然源から得られ、さらに多数の成分を含む油からメントールが単離される。
動的層晶析を実施するためには、通常、その融点を超え、溶融図から読み取ることができる温度で、出発物質として働く光学的に活性または不活性なイソプレゴールを上記のような溶融晶析装置に導入し、ポンプ循環によって、冷却した管束熱交換器中に伝導する。有利な晶析結果を得るためには、約0.5時間〜約10時間以内に、好ましくは約1時間〜約4時間以内に、厚さ約1mm〜約50mm、好ましくは約5mm〜約20mmの結晶層が形成されるように、低温担体温度の低下を選択するのが好ましい。この目的のために必要な冷却剤の温度は、一般的に特定の融点より約1K〜約40K、好ましくは約5K〜約20K低い。
a)式(II)または(II*)のn-イソプレゴール、および適切であれば、上記のイソプレゴールの別のジアステレオマーを含む溶融物からの晶析により、鏡像異性的および/またはジアステレオ異性的に濃縮された式(II)または(II*)のn-イソプレゴールを調製するステップ、および
b)ステップa)で得られた鏡像異性的および/またはジアステレオ異性的に濃縮されたn-イソプレゴールを水素化するステップ
を含む、上記方法にも関する。
最初に、晶析装置のジャケット式ガラス製チューブに、温度15℃で、融点が13℃であり、組成が95%(-)-n-イソプレゴールおよび5%(+)-n-イソプレゴール(90%ee)のイソプレゴール205gを充填した。30時間以内に晶析装置を9℃に冷却した。最初の液体生成物は、この実験の最後には大部分が固化した形態で存在した。続いて、10時間以内にジャケット温度を13℃から25℃に上げた。母液70gおよび発汗画分50gに加えて、溶融した結晶層85gが得られた。(-)-イソプレゴールに基づいて、この最終生成物の光学純度は99.9%eeであった。
最初に、(G.F. Arkenbout, Melt Crystallization Technology, Lancaster/PA, Technomic Publ. Co., 1995 (ch. 10.4.1)に記載されているような)ジャケットによって冷却する平底攪拌装置に、温度12℃で、融点が10℃であり、組成が94.7%(-)-n-イソプレゴールおよび5.3%(+)-n-イソプレゴール(89.4%ee)のイソプレゴール1003gを充填した。晶析装置底部の冷却ジャケットを2時間のうちに−14℃に冷却した。この過程で、重量が124gであり12mm厚の結晶層が形成された。続いて、装置を180°回転させ、10時間以内にジャケット温度を8℃から13℃に上げた。これにより、発汗画分52gおよび溶融した結晶層124gが得られた。(-)-n-イソプレゴールに基づいて、この最終生成物の光学純度は99%であった。
最初に、(Arkenbout, ch. 10.4.2に記載されているような)1lの攪拌晶析装置に、溶融物として、(-)-n-イソプレゴールに基づく光学純度が95.2%(90.4%ee)のイソプレゴール異性体混合物860gを充填した。混合物の融点は約10℃であった。使用したスターラーは、クローズクリアランスへリカルスターラーであった。3℃に短時間冷却し、続いて9℃に加熱することによって溶融物のインサイチュシーディング(in situ seeding)を行った。続いて、1.5時間以内に攪拌しながら装置を7℃に冷却した。これにより、懸濁液の固形分が約35重量%になった。この懸濁液から、試料を採取し、遠心分離によって付着している母液を除去した。1分間遠心分離した後、結晶の純度は(-)-n-イソプレゴールに基づいて99%eeであり、5分間遠心分離した後は99.4%であった。
メントールの溶液晶析
1lの攪拌晶析装置で、メントール異性体混合物(80%ee、(-)-メントールに基づく純度:90%)560gをアセトン240gに溶解した。混合物の飽和温度は5.8℃であった。5.7℃に冷却後、過飽和溶液に純粋な(-)-メントールの種晶14gを添加し、0.5〜1K/hの速度でさらに冷却した。温度が−6.9℃、かつ懸濁液中の固形分が22.4重量%に達したとき、試料を採取し、遠心分離によって付着している母液を除去した。結晶の純度は98.2%(96.4%ee)であった。
メントールの溶融晶析
最初に、晶析装置としてのジャケット式ガラス製チューブに、組成が95%(-)-メントールおよび5%(+)-メントール(90%ee)のメントール324gを充填した。混合物の融点は38℃であった。15時間のうちに晶析装置を38.4℃から37.4℃に冷却した。最初の液体生成物は、この実験の最後ではほぼ完全に固化した形態で存在した。続いて、5時間以内にジャケット温度を38℃から39℃に上げた。これにより、2つの発汗画分(51gおよび198g)と溶融した結晶層75gが得られた。分析によって、出発溶液、2つの発汗画分、および結晶層が、約90%という事実上同一のee値を有することが示された。
Claims (14)
- 溶融物が、少なくとも70重量%程度で式(I)のイソプレゴールを含む、請求項1または2に記載の方法。
- 溶融物が、少なくとも70重量%程度で式(II)のn-イソプレゴールを含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- 鏡像体過剰率が低い光学活性n-イソプレゴールを含む溶融物からの晶析により、鏡像異性的およびジアステレオ異性的に濃縮されたn-イソプレゴールを調製するための、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- 溶融物からの晶析を−20℃〜15℃の範囲の温度で実施する、請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
- 静的または動的に晶析を実施する、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
- 種晶の非存在下で溶融物からの晶析を実施する、請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。
- 鏡像体過剰率が少なくとも75%eeであるn-イソプレゴールを使用する、請求項2〜8のいずれか1項に記載の方法。
- 化学純度が少なくとも95%であるイソプレゴールを調製するための、請求項1〜9のいずれか1項に記載の方法。
- 鏡像体過剰率が少なくとも85%eeであるn-イソプレゴールを調製するための、請求項2〜10のいずれか1項に記載の方法。
- 鏡像異性的に濃縮されたL-(-)-n-イソプレゴールを調製するための、請求項2〜11のいずれか1項に記載の方法。
- メントールを調製する方法であって、
a)式(II)のn-イソプレゴール、および適切であれば、請求項2〜12のいずれか1項に記載のイソプレゴールの別のジアステレオマーを含む溶融物からの晶析により、鏡像異性的および/またはジアステレオ異性的に濃縮された式(II)のn-イソプレゴールを調製するステップ、および
b)ステップa)で得られた、鏡像異性的および/またはジアステレオ異性的に濃縮されたn-イソプレゴールを水素化するステップ
を含む、上記方法。 - L-(-)-n-イソプレゴールを含む溶融物を晶析するステップを含む、L-(-)-メントールを調製するための、請求項13に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102005040655.6 | 2005-08-26 | ||
DE102005040655A DE102005040655A1 (de) | 2005-08-26 | 2005-08-26 | Verfahren zur Herstellung von angereichertem Isopulegol |
PCT/EP2006/065322 WO2007023109A1 (de) | 2005-08-26 | 2006-08-15 | Verfahren zur herstellung von angereichertem isopulegol |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009506005A JP2009506005A (ja) | 2009-02-12 |
JP5085546B2 true JP5085546B2 (ja) | 2012-11-28 |
Family
ID=37189024
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008527436A Active JP5085546B2 (ja) | 2005-08-26 | 2006-08-15 | 濃縮イソプレゴールの調製方法 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7868211B2 (ja) |
EP (1) | EP1919851B1 (ja) |
JP (1) | JP5085546B2 (ja) |
CN (1) | CN101248032B (ja) |
AT (1) | ATE473955T1 (ja) |
DE (2) | DE102005040655A1 (ja) |
ES (1) | ES2347688T3 (ja) |
WO (1) | WO2007023109A1 (ja) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5214609B2 (ja) * | 2006-09-01 | 2013-06-19 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | イソプレゴールの製造中におけるビス(ジアリールフェノール)配位子の回収 |
US8003829B2 (en) * | 2006-09-01 | 2011-08-23 | Basf Se | Recovery of phenol ligands during the production of isopulegol |
JP5479320B2 (ja) | 2007-04-25 | 2014-04-23 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 光学活性カルボニル化合物の調製方法 |
BRPI0810872B1 (pt) * | 2007-05-02 | 2022-07-19 | Basf Se | Processos para a cristalização de um composto, e para a produção de partículas escoáveis ou desepjáveis de um composto, particula escoável ou despejável de um composto, e, uso das partículas escoáveis ou despejáveis de um composto |
MX2009013429A (es) | 2007-06-12 | 2010-02-01 | Basf Se | Escamas de mentol y metodo para producirlas. |
ES2545271T3 (es) * | 2007-07-23 | 2015-09-09 | Basf Se | Procedimiento para la preparación de mentol mediante hidrogenación de isopulegol |
EP2036875A1 (de) | 2007-09-11 | 2009-03-18 | Basf Se | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Menthol in reiner oder angereicherter Form |
EP2225192B1 (de) * | 2007-11-30 | 2017-05-03 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von optisch aktivem und racemischem menthol |
KR101686901B1 (ko) * | 2009-02-17 | 2016-12-15 | 나가오카 & 컴퍼니 리미티드 | 천연 l-멘톨을 제조하기 위한 방법 및 기구 |
MY191883A (en) | 2016-10-06 | 2022-07-18 | Basf Se | Process for enriching enantiomers from an enantiomer mixture |
EP3388411A1 (en) | 2017-04-13 | 2018-10-17 | Sulzer Chemtech AG | A process for purifying a crude composition including a monoterpene compound, such as a monocyclic monoterpene alcohol, by layer melt crystallization |
Family Cites Families (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH350461A (de) | 1957-12-06 | 1960-11-30 | Ciba Geigy | Verwendung von Oxyketonen zum Schutze gegen ultraviolette Strahlung |
US3023253A (en) | 1960-01-26 | 1962-02-27 | Glidden Co | Flaking of menthol |
US3064311A (en) | 1960-01-26 | 1962-11-20 | Glidden Co | Flaking of menthol |
US3218361A (en) * | 1960-06-08 | 1965-11-16 | Glidden Co | Process for recovering specific isopulegols |
FR1374732A (fr) | 1963-11-12 | 1964-10-09 | Boake A | Procédé de préparation du 1-menthol |
US3739035A (en) | 1971-05-26 | 1973-06-12 | Gen Electric | Bis(2,6-diphenylphenols) |
DE2530481C3 (de) | 1975-07-09 | 1980-10-09 | Haarmann & Reimer Gmbh, 3450 Holzminden | Vorrichtung zum Kristallisieren von Substanzen |
DE2534558A1 (de) | 1975-08-02 | 1977-02-17 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von alpha,alpha'-bis-(4-hydroxyphenyl)- diisopropylbenzolen |
DE3302525A1 (de) | 1983-01-26 | 1984-07-26 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Destillationskolonne zur destillativen zerlegung eines aus mehreren fraktionen bestehenden zulaufproduktes |
JPH0637411B2 (ja) * | 1988-03-31 | 1994-05-18 | 宇部興産株式会社 | 1,6−ヘキサンジオールの溶融晶析製造法 |
JP2841895B2 (ja) * | 1991-02-15 | 1998-12-24 | 株式会社神戸製鋼所 | 圧力晶析法による光学異性体の単離方法 |
DE4313101C1 (de) * | 1993-04-22 | 1994-08-11 | Hoechst Ag | Verfahren zur Trennung und Reinigung von Stoffen durch Schmelzkristallisation unter hohen Drücken |
JP2727061B2 (ja) * | 1993-10-13 | 1998-03-11 | 日揮株式会社 | 晶析方法及び晶析装置 |
JP3241542B2 (ja) * | 1994-07-29 | 2001-12-25 | 高砂香料工業株式会社 | (−)−n−イソプレゴールの精製方法及びその方法で得られた(−)−n−イソプレゴールを含有するシトラス系香料組成物 |
JP3247277B2 (ja) | 1994-07-29 | 2002-01-15 | 高砂香料工業株式会社 | 液状l−n−メントール組成物及びその調製法 |
DE19536827A1 (de) | 1995-10-02 | 1997-04-03 | Basf Ag | Verfahren und Vorrichtung zur Trennung flüssiger eutektischer Mischungen durch Kristallisation an Kühlflächen |
DE19617210A1 (de) | 1996-04-30 | 1997-11-06 | Basf Ag | Trennwandkolonne zur kontinuierlichen destillativen Zerlegung von Mehrstoffgemischen |
JPH1171310A (ja) * | 1997-06-16 | 1999-03-16 | Mitsubishi Chem Corp | 1,4−ブタンジオールの製造方法 |
EP1053974A1 (en) * | 1999-05-17 | 2000-11-22 | Quest International B.V. | Reactions using lewis acids |
DE10003498A1 (de) * | 2000-01-27 | 2001-08-02 | Basf Ag | Reinigungsverfahren für (Meth)acrylsäure |
JP4676617B2 (ja) | 2001-01-18 | 2011-04-27 | 高砂香料工業株式会社 | イソプレゴールの製造方法 |
AU2002353383A1 (en) | 2002-03-28 | 2003-10-13 | Council Of Scientific And Industrial Research | Cleaning and desinfecting herbal compositions and their preparation |
DE10224087A1 (de) | 2002-05-31 | 2003-12-11 | Symrise Gmbh & Co Kg | Kompaktiertes Menthol |
DE10242746B4 (de) * | 2002-09-13 | 2010-07-01 | Evonik Degussa Gmbh | Waschvorrichtung, ein Verfahren zur Aufreinigung eines Waschguts sowie die Verwendung der Waschvorrichtung |
JP3931781B2 (ja) | 2002-09-30 | 2007-06-20 | 三菱マテリアルテクノ株式会社 | フレーク製造装置 |
JP2005008551A (ja) * | 2003-06-19 | 2005-01-13 | Nippon Shokubai Co Ltd | アルコキシシランの製造方法 |
DE102004057277A1 (de) | 2004-11-26 | 2006-06-01 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Menthol |
DE102004063003A1 (de) | 2004-12-22 | 2006-07-13 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Isopulegol |
JP5279275B2 (ja) | 2005-03-03 | 2013-09-04 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ジアリールフェノキシアルミニウム化合物 |
-
2005
- 2005-08-26 DE DE102005040655A patent/DE102005040655A1/de not_active Withdrawn
-
2006
- 2006-08-15 WO PCT/EP2006/065322 patent/WO2007023109A1/de active Application Filing
- 2006-08-15 DE DE502006007443T patent/DE502006007443D1/de active Active
- 2006-08-15 US US12/064,731 patent/US7868211B2/en active Active
- 2006-08-15 EP EP06778244A patent/EP1919851B1/de active Active
- 2006-08-15 ES ES06778244T patent/ES2347688T3/es active Active
- 2006-08-15 AT AT06778244T patent/ATE473955T1/de active
- 2006-08-15 CN CN2006800312257A patent/CN101248032B/zh active Active
- 2006-08-15 JP JP2008527436A patent/JP5085546B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1919851B1 (de) | 2010-07-14 |
EP1919851A1 (de) | 2008-05-14 |
US20080214877A1 (en) | 2008-09-04 |
ES2347688T3 (es) | 2010-11-03 |
ATE473955T1 (de) | 2010-07-15 |
CN101248032A (zh) | 2008-08-20 |
JP2009506005A (ja) | 2009-02-12 |
DE502006007443D1 (de) | 2010-08-26 |
CN101248032B (zh) | 2011-09-14 |
DE102005040655A1 (de) | 2007-03-01 |
WO2007023109A1 (de) | 2007-03-01 |
US7868211B2 (en) | 2011-01-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5085546B2 (ja) | 濃縮イソプレゴールの調製方法 | |
JP5014846B2 (ja) | メントールの精製方法 | |
JP2021532076A (ja) | 結晶性2−フルオロ−3−ニトロトルエン及びそれの調製方法 | |
JP3716009B2 (ja) | 炭酸ジフエニルの精製方法 | |
EP1276735B1 (fr) | Procede de purificaction d'esters cycliques | |
JP4322621B2 (ja) | 4’−シアノ−3−[(4−フルオロフェニル)スルホニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−3’−トリフルオロメチルプロピオンアニリドの製造方法 | |
EP3625237B1 (en) | A method for separating optically active hydroxy cineole derivatives | |
JP2007297364A (ja) | 2,6−ジメチルナフタレンの分離および精製方法 | |
JP3195346B2 (ja) | イブプロフェンの分割 | |
KR102629853B1 (ko) | 단환식 모노테르펜 알코올과 같은 모노테르펜 화합물을 포함하는 조 조성물을 층 용융 결정화에 의해 정제하는 방법 | |
JP2002371064A (ja) | N−ビニル−ε−カプロラクタムの精製法 | |
US20090088567A1 (en) | Purification of a crude lactam mixture by means of melt crystallization | |
EP3517531B1 (en) | Method for producing (r)-5-(3,4-difluorophenyl)-5-[(3-methyl-2-oxopyridin-1(2h)-yl)methyl]imidazolidine-2,4-dione and intermediate for producing same | |
JPS6256442A (ja) | ナフタレンの精製方法 | |
JPH0952874A (ja) | パラフェニレンジイソシアナートの製造方法 | |
JPH04210950A (ja) | 高トランス,トランス−異性体含有の4,4’−ジイソシアナトジシクロヘキシルメタンの製造方法 | |
CN106588878A (zh) | 一种埃索美拉唑钠的精制方法 | |
JP3304490B2 (ja) | ヘキサメチルテトラリンの精製法 | |
US5136083A (en) | Process for the purification of 4-acetoxystyrene | |
EP0757047A2 (en) | Process for crystallizing chroman-I from an impure mixture | |
JPS6270329A (ja) | グリセリンの精製法 | |
KR20000028822A (ko) | 2,3,5-트리메틸-p-벤조퀴논의 정제 및 분리 방법 | |
JPH1077265A (ja) | インドールの精製方法 | |
JPH09157187A (ja) | フルオレンの製造方法 | |
JPH09143122A (ja) | シュウ酸ジフェニルの製造法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20090812 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120116 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120131 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120807 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120905 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5085546 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150914 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |