JP5059067B2 - 電子写真用トナーバインダーおよびトナー - Google Patents
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Description
この方式を用いた場合、トナーの最低定着温度(定着率70%が得られるヒートローラーの最低温度)が低く、ホットオフセット温度(ホットオフセットが発生するヒートローラーの最低温度)が高いことが望まれる。また、長時間使用しても鮮明な画像が得られることが望まれている。これらの要望を満足させるために、構成成分のガラス転移点の序列を規定することが提唱されている(特許文献1参照)。
すなわち本発明は、重量平均分子量が5000未満のスチレン(共)重合体(s)、重量平均分子量が5000以上3万未満のスチレン(共)重合体(l)、重量平均分子量が3万以上30万未満のスチレン(共)重合体(m)、および重量平均分子量が30万以上のスチレン(共)重合体(h)を含有するスチレン(共)重合体組成物(A)を含有し、スチレン(共)重合体(m)が、酸価の異なるスチレン(共)重合体(m1)と(m2)を含有し、(m1)の酸価[AV(m1)]と(m2)の酸価[AV(m2)]が、[AV(m1)]<[AV(m2)]であって、スチレン(共)重合体組成物(A)が、(s)、(m1)、および(h)を含有するスチレン(共)重合体組成物(A1)と、(l)ならびに必要により(m2)および(h)の少なくとも一方を含有するスチレン(共)重合体(組成物)(A2)とが混合されてなる電子写真用トナーバインダー;並びにこの電子写真用トナーバインダーと着色剤を含有するトナー;である。
本発明の電子写真用トナーバインダー中のスチレン(共)重合体組成物(A)は、重量平均分子量(以下、Mwと記載する。)が異なるスチレン(共)重合体(s)、スチレン(共)重合体(l)、スチレン(共)重合体(m)、およびスチレン(共)重合体(h)を含有する。上記の各スチレン(共)重合体を構成するモノマーとしては、スチレンモノマーを必須モノマーとし、必要により(メタ)アクリルモノマーおよび/またはカルボキシル基含有ビニルモノマーを含有することが好ましい。
ここで、(共)重合体とは、単独重合体または共重合体を意味し、スチレン(共)重合体とは、スチレンモノマーの単独重合体またはスチレンモノマーと他のモノマーの共重合体を意味する。また、(メタ)アクリルとは、アクリルおよび/またはメタアクリルを意味し、以下同様の記載法を用いる。
カルボキシル基含有ビニルモノマーとしては、モノカルボン酸〔炭素数3〜15、例えば(メタ)アクリル酸、クロトン酸、桂皮酸〕、ジカルボン酸〔炭素数4〜15、例えば(無水)マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸〕、ジカルボン酸モノエステル〔上記ジカルボン酸のモノアルキル(炭素数1〜18)エステル、例えばマレイン酸モノアルキルエステル、フマル酸モノアルキルエステル、イタコン酸モノアルキルエステル、シトラコン酸モノアルキルエステルなどを挙げることができる。
これら(メタ)アクリルモノマーおよびカルボキシル基含有ビニルモノマーのうち好ましくは、炭素数が1〜18のアルキル(メタ)アクリレート、アクリロニトリル、メタアクリロニトリル、(メタ)アクリル酸、ジカルボン酸モノエステルおよびそれらの2種以上の混合物である。
ビニルエステルモノマーとしては脂肪族ビニルエステル(炭素数4〜15、たとえば酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、イソプロペニルアセテートなど)、不飽和カルボン酸多価(2〜3価またはそれ以上)アルコールエステル〔炭素数8〜200、たとえばエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、1,6ヘキサンジオールジアクリレート、およびポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレートなど〕、芳香族ビニルエステル(炭素数9〜15、たとえばメチル−4−ビニルベンゾエートなど)などが挙げられる。
脂肪族炭化水素系ビニルモノマーとしてはオレフィン(炭素数2〜10、たとえばエチレン、プロピレン、ブテン、オクテンなど)、ジエン(炭素数4〜10、たとえばブタジエン、イソプレン、1,6−ヘキサジエンなど)などが挙げられる。
全構成モノマー中の上記他のモノマーの含有量は、好ましくは15%以下、さらに好ましくは0.001〜5%である。
上記および以下において、%はとくに断りの無い限り、重量%を意味する。
重合温度は、好ましくは60〜230℃、さらに好ましくは80〜230℃である。
重合時間は、好ましくは1〜30時間、さらに好ましくは2〜20時間である。
これらのうち好ましいのは、ジ−t−ブチルパーオキサイド、および2、2−ビス(4,4−ジ−t−ブチルパーオキシシクロヘキシル)プロパンである。
重合開始剤の使用量は、モノマーの全量に基づいて、好ましくは0.01〜10%、さらに好ましくは0.05〜8%、特に好ましくは0.1〜6%である。
これらのうち好ましいものは芳香族溶剤であり、さらに好ましくはトルエン、キシレン、およびエチルベンゼンである。
(l)のMwは、低温定着性の観点から、通常5000以上3万未満、好ましくは6000以上2.5万以下、さらに好ましくは7000以上2.0万以下である。
(m)のMwは、(s)と(l)の混合性をよくし樹脂の強靭性を発現するため、通常3万以上30万未満、好ましくは4万以上28万以下、さらに好ましくは5万以上25万以下である。
(h)のMwは、樹脂の耐ホットオフセット性を向上のため、通常30万以上、好ましくは35万以上120万以下、さらに好ましくは40万以上100万以下である。
(m1)の酸価[AV(m1)]と(m2)の酸価[AV(m2)]は、[AV(m1)]<[AV(m2)]である。[AV(m1)]は、好ましくは0〜20、さらに好ましくは0〜10である。[AV(m2)]は、好ましくは2〜40、さらに好ましくは5〜30である。
上記および以下において、酸価はJIS K0070に規定の方法で測定される(電位差滴定法)。
装置(一例) :東ソー製 HLC−8220
カラム(一例):TSKgel SuperMultiporeHZ−M 3本(東 ソー製)
測定温度 :40℃
試料溶液 :0.25%のTHF溶液
溶液注入量 :10μl
検出装置 :屈折率検出器
標準物質 :東ソー製 標準ポリスチレン(TSKstandard POLY STYRENE)12点(分子量 500 1050 2800 5970 9100 18100 37900 96400
190000 355000 1090000 2890000)
なお、(A2)中に(h)を含有する場合、(A2)中の(h)は、(A1)中に含有される(h)と、同一であっても異なっていてもよい。
この場合の溶剤としては、炭素数5〜12のシクロアルカン溶剤(シクロヘキサンおよびメチルシクロヘキサン等)、炭素数6〜12の芳香族溶剤(ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼンおよびクメン等)、エステル溶剤(酢酸エチルおよび酢酸ブチル等)、およびエーテル溶剤(メチルセルソルブ、エチルセルソルブおよびブチルセルソルブ等)等が用いられる。
これらのうち好ましいものは芳香族溶剤であり、さらに好ましくはトルエン、キシレン、およびエチルベンゼンである。
溶剤としては、上記の(A1)の製造に用いるのと同様のものが挙げられ、好ましいものも同様である。
(A1)と(A2)の重量比は、(A1):(A2)が、好ましくは30:70〜70:30、さらに好ましくは35:65〜65:35、特に好ましくは40:60〜60:40である。
また、MwとMnの比(Mw/Mn)は、定着温度幅と画像安定性の観点から、好ましくは1.5〜150、さらに好ましくは2〜120である。
上記および以下において、Tgは、セイコー電子工業(株)製DSC20,SSC/580を用いて、ASTM D3418−82に規定の方法(DSC法)で測定される。
その他の樹脂は、スチレン(共)重合体組成物(A)の均一性を阻害しないことが必要であり、その含有量は、(A)とその他の樹脂の合計重量に対して、好ましくは30%以下、さらに好ましくは20%以下、とくに好ましくは10%以下である。
なお、その他の樹脂を含有する場合の、電子写真用トナーバインダー中のバインダー樹脂〔(A)とその他の樹脂〕全体の、Mw、(Mw/Mn)、およびTgの好ましい範囲も、上記のスチレン(共)重合体組成物(A)の場合と同様である。
ポリオールのうち、2価アルコールとしては、炭素数2〜20の脂肪族ジオールおよびこれらのアルキレンオキサイド付加物、ハイドロキノン、カテコール、ビスフェノール(ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールADなど)、および水素添加ビスフェノール、およびこれらにアルキレンオキサイドを付加させたフェノール系グリコール、並びにこれらの2種以上の混合物が挙げられる。上記アルキレンオキサイドとしてはエチレンオキサイド、プロピレンオキサイドなどが挙げられ、これらのアルキレンオキサイドの混合物を付加する場合、ブロック付加でもランダム付加でもよい。
これらの中で好ましいものは、エチレングリコール、プロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、ビスフェノール(特にビスフェノールA)のアルキレンオキサイド2〜3モル付加物、およびこれら2種以上の混合物である。
ポリオールのうち、3価以上のアルコールとしては、炭素数3〜20の脂肪族多価アルコール(ソルビトール、ペンタエリスリトール、トリメチロールプロパングリセロールなど)、およびこれらのアルキレンオキサイド付加物が挙げられる。
ポリカルボン酸のうち2価の酸としては、炭素数2〜20のアルキルまたはアルケニルジカルボン酸(例えばコハク酸、マレイン酸、アジピン酸など)、炭素数8〜20の芳香族カルボン酸(例えばテレフタル酸、イソフタル酸)およびこれらの酸の無水物,低級アルキル(メチル、エチル)エステルが挙げられる。
ポリカルボン酸のうち3価以上の酸としては、炭素数7〜20の脂肪族ポリカルボン酸,炭素数9〜20の芳香族ポリカルボン酸(1,2,4ベンゼントリカルボン酸、ピロメリット酸など)、およびこれらの無水物や低級アルキル(メチル、ブチルなど)エステルが挙げられる。
ラクタムとしては、炭素数6〜12のラクタム、例えばカプロラクタム、エナントラクタム、ラウロラクタム及びウンデカノラクタムが挙げられる。
アミノカルボン酸としては、炭素数2〜12のアミノカルボン酸、例えばアミノ酸(グリシン、アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、およびフェニルアラニン等)、ω−アミノカプロン酸、ω−アミノエナント酸、ω−アミノカプリル酸、ω−アミノペラルゴン酸、ω−アミノカプリン酸、11−アミノウンデカン酸、および12−アミノドデカン酸が挙げられる。
開環重合および重縮合反応は、公知の触媒等を用いて常法により行うことができる。
離型剤(G)としては、ポリオレフィンワックス、天然ワックス、フィッシャートロプシュワックス、炭素数30〜50の脂肪族アルコール、炭素数30〜50の脂肪酸およびこれらの混合物等が挙げられる。
(G−1)には、オレフィンの(共)重合により得られるもの(G−1−1)、および熱減成型ポリオレフィン(G−1−2)が含まれる。
酸化は酸素および/またはオゾン等を用いて公知の方法で行うことができ、例えば米国特許第3,692,877号明細書記載の方法で行うことができる。
変性は、公知の方法で行うことができ、例えば(G−1)とマレイン酸系モノマーを公知の過酸化物触媒を用いて、溶液法または溶融法のいずれかの方法で反応させることにより行うことができる。
共重合は、公知の触媒を用いて公知の方法等で行うことができる。
ポリオレフィンワックスの融点は、キャリアー等へのフィルミングおよび離型性の観点から、好ましくは50〜165℃、更に好ましくは60〜160℃、特に65〜155℃である。
フィッシャートロプシュワックスとしては、例えばサゾールワックスH1等が挙げられる。
炭素数30〜50の脂肪族アルコールとしては、例えばトリアコンタノールが挙げられる。
炭素数30〜50の脂肪酸としては、例えばトリアコンタンカルボン酸が挙げられる。
本発明のトナー中の着色剤の含有量は、染料または顔料を使用する場合は、好ましくは1〜15%、さらに好ましくは2〜10%であり、磁性粉を使用する場合は、好ましくは15〜70%、さらに好ましくは30〜60%である。
本発明のトナー中の離型剤の量は、好ましくは0〜10%、さらに好ましくは1〜8%である。
本発明のトナー中の荷電制御剤の含有量は、好ましくは0〜5%、さらに好ましくは1〜5%である。
本発明のトナー中の流動化剤の含有量は、好ましくは0〜5%である。
尚、D50は、コールターカウンター[例えば、商品名:マルチサイザーIII(ベックマンコールター社製)]を用いて測定される。
また、上記方法において、流動化剤はトナーを微粒子化した後に混合(外添)して使用することもできる。
次いでトナーを感光体上の静電潜像に移動させ、さらに支持体(紙、ポリエステルフィルム等)上に移動させる。
更に、公知の熱ロール定着方法等により支持体に定着して記録材料とされる。
オートクレーブにキシレン250部を仕込み、窒素で置換した後、撹拌下密閉状態で185℃まで昇温した。スチレン460部、n−ブチルメタクリレート35部、アクリル酸5部、ジ−t−ブチルパーオキサイド15部、およびキシレン100部の混合溶液を、オートクレーブ内温度を185℃にコントロールしながら、3時間かけて滴下し重合させた。更に同温度で1時間保ち重合を完結させ、共重合体(s−1)のキシレン溶液を得た。
使用するモノマーを、スチレン420部、n−ブチルアクリレート10部、メタクリル酸メチル70部とし、重合開始剤をジ−t−ブチルパーオキサイド16部とした他は製造例1と同様に重合し、共重合体(s−2)のキシレン溶液を得た。
重合温度を175℃とし、使用するモノマーを、スチレン445部、n−ブチルアクリレート50部、メタクリル酸5部とした他は製造例1と同様に重合し、共重合体(l−1)のキシレン溶液を得た。
重合温度を160℃とし、使用するモノマーをスチレン411部、n−ブチルアクリレート80部、メタクリル酸9部とした他は製造例1と同様に重合し、共重合体(l−2)のキシレン溶液を得た。
重合温度を155℃とし、使用するモノマーを、スチレン410部、n−ブチルアクリレート75部、メタクリル酸メチル15部とした他は製造例1と同様に重合し、共重合体(l−3)のキシレン溶液を得た。
オートクレーブにキシレン100部を仕込み、窒素で置換した後、撹拌下密閉状態で140℃まで昇温した。スチレンを402部、n−ブチルアクリレートを100部、ジ−t−ブチルパーオキサイド0.6部、およびキシレン50部の混合溶液を、オートクレーブ内温度を140℃にコントロールしながら、3時間かけて滴下し重合させた。更に同温度で2時間保った後、175℃に昇温し1時間重合させて、共重合体(m−1)のキシレン溶液を得た。
使用するモノマーをスチレン360部、n−ブチルアクリレート140部、アクリル酸8部にした他は製造例6と同様に重合し、共重合体(m−2)のキシレン溶液を得た。
オートクレーブを窒素で置換した後、スチレン300部、n−ブチルアクリレート165部、n−ブチルメタクリレート15部、メタクリル酸22部を仕込み、1時間で95℃まで昇温した。次に2、2−ビス(4,4−ジ−t−ブチルパーオキシシクロヘキシル)プロパン4部を仕込み、95℃で4時間塊状重合を行った。引き続きキシレン120部を1時間かけて滴下した後、110℃まで1時間で昇温し、同温度で2時間重合した。さらに2、2−ビス(4,4−ジ−t−ブチルパーオキシシクロヘキシル)プロパン1.6部を仕込み、4時間重合した。さらに150℃まで1時間で昇温し、同温度で1時間重合した。その後、170℃まで1時間かけて昇温し、同温度で1時間重合した後、キシレン700部を加えて希釈し、共重合体(m−3)のキシレン溶液を得た。
使用するモノマーをスチレン300部、n−ブチルアクリレート165部、n−ブチルメタクリレート37部にした他は製造例8と同様に重合し、共重合体(m−4)のキシレン溶液を得た。
オートクレーブを窒素で置換した後、スチレン378部、n−ブチルアクリレート115部、アクリル酸7部、1,6ヘキサンジオールジアクリレート0.02部を仕込み、1時間で95℃まで昇温した。次に2、2−ビス(4,4−ジ−t−ブチルパーオキシシクロヘキシル)プロパン4部を仕込み、95℃で4時間塊状重合を行った。引き続きキシレン120部を1時間かけて滴下した後、110℃まで1時間で昇温し、同温度で2時間重合した。さらに2、2−ビス(4,4−ジ−t−ブチルパーオキシシクロヘキシル)プロパン1.6部を仕込み、4時間重合した。その後150℃まで1時間で昇温し、同温度で1時間重合した後、キシレン700部を加えて希釈し、共重合体(h−1)のキシレン溶液を得た。
4口フラスコに水950部、ポリビニルアルコール[(株)クラレ製PVA235]の2%水溶液50部を加え、これにスチレンを368部、n−ブチルアクリレートを125部、アクリル酸7部、2.2−ビス(4,4−ジ−t−ブチルパーオキシシクロヘキシル)プロパン2部からなる混合液を加えて撹拌し懸濁液とした。フラスコを充分窒素で置換した後、95℃まで昇温し、重合を開始した。同温度で重合を継続させ、24時間後に転化率が98%になったことを確認した後、100℃に昇温し、同温度で2時間保ち、重合を完結させた。後処理として濾別、水洗、乾燥し、共重合体(h−2)を得た。
使用するモノマーを、スチレン395部、n−ブチルアクリレート80部、メタクリル酸メチル25部、1,6ヘキサンジオールジアクリレート0.025部とした他は製造例10と同様に重合し、共重合体(h−3)のキシレン溶液を得た。
スチレン共重合体(s−1)〜(s−2)、(l−1)〜(l−3)、(m−1)〜(m−4)、および(h−1)〜(h−3)の樹脂量(溶剤を除いた共重合体の量)が、それぞれ下記表2に記載の部数となるよう、共重合体、またはそのキシレン溶液をオートクレーブに仕込み、必要に応じてキシレンを加えて、キシレン還流下で均一に溶解した。次にキシレンを溜去しながら170℃に昇温した後、減圧とした。圧力1kPa以下で脱溶剤を継続し、ガスクロマトグラフにより樹脂中のキシレン含量が400ppm以下であることを確認して、スチレン共重合体(組成物)(A−1)〜(A−8)を得た。
〔トナーの作成〕
スチレン共重合体(組成物)(A−1)〜(A−8)を下記表3に記載の部数秤量して混合し、本発明のトナーバインダー(TB−1)〜(TB−7)、および比較のトナーバインダー(RTB−1)とし、さらに、それぞれのトナーバインダーにカーボンブラック[三菱化成(株)製 MA100]8部、低分子量ポリプロピレン[三洋化成工業(株)製 ビスコール550P]3部、および荷電調整剤(保土谷化学製 スピロンブラックTRH)2部を加えて、ヘンシェルミキサーFM10B〔三井三池化工機(株)製〕で均一混合した後、樹脂温度130℃の二軸押出機[PCM30、(株)池貝製]で混練し、冷却物をジェット粉砕機[ラボジェットLJ、日本ニューマチック工業(株)製]で微粉砕し、デイスパージョンセパレータ[MDS−II、日本ニューマチック工業(株)製]で分級した。ついで、得られたトナー粒子100部とコロイダルシリカ(日本アエロジル製アエロジルR972)0.5部とを均一混合して、体積平均粒径9μmの本発明のトナー(T−1)〜(T−7)、および比較のトナー(RT−1)を得た。
なお、体積平均粒径は、コールターカウンター(マルチサイザーTM3、ベックマンコールター社製)で測定した。
上記トナー(T−1)〜(T−7)、および(RT−1)のそれぞれについて、下記試験法により評価した結果を表5に示す。
評価試料(トナー)30部とフェライトキャリア(パウダーテック社製、F−150)800部とを均一混合して二成分現像剤を得た後、以下の試験に供した。
市販モノクロ複写機[AR5030、シャープ(株)製]を用いて現像した未定着画像を、市販モノクロ複写機[SF8400A、シャープ(株)製]の定着ユニットを改造し、ヒートローラー温度を可変にした定着機でプロセススピード145mm/secで定着した。画像濃度(I.D.)=0.6の画像を学振式摩擦堅牢度試験(紙で摩擦)により5回の往復回数で摩擦し、定着率(摩擦後のI.D.×100/摩擦前のI.D.)が70%以上となるヒートローラー温度を最低定着温度とした。
上記(1)と同様に定着し、定着画像へのホットオフセットの有無を目視判定した。ホットオフセットが発生しはじめた温度をホットオフセット発生温度とした。
上記(1)と同様に二成分現像剤として、市販モノクロ複写機[AR5030、シャープ(株)製]を用いて連続コピーを行い、画質変化を以下の基準で評価した。
◎:1万枚コピー後も画質に変化なく、カブリの発生もない。
○:1万枚コピー後でカブリが発生している。
△:6千枚コピー後でカブリが発生している。
×:2千枚コピー後でカブリが発生している。
評価試料(トナー)20部をガラス瓶に入れ密封し、50℃の恒温水槽中で8時間放置した後、目開き355μmのフルイ上で振動強度5で10秒間振動を与え、フルイ上に残ったトナー量のフルイに載せた量に対する割合(重量)から、以下の基準で評価した。装置はホソカワミクロン製パウダーテスターPT−Eを用いた。
○:フルイ上の残存トナー量10%未満
△:フルイ上の残存トナー量10%以上〜20%未満
×:フルイ上の残存トナー量20%以上
Claims (5)
- 重量平均分子量が5000未満のスチレン(共)重合体(s)、重量平均分子量が5000以上3万未満のスチレン(共)重合体(l)、重量平均分子量が3万以上30万未満のスチレン(共)重合体(m)、および重量平均分子量が30万以上のスチレン(共)重合体(h)を含有するスチレン(共)重合体組成物(A)を含有し、スチレン(共)重合体(m)が、酸価の異なるスチレン(共)重合体(m1)と(m2)を含有し、(m1)の酸価[AV(m1)]と(m2)の酸価[AV(m2)]が、[AV(m1)]<[AV(m2)]であって、スチレン(共)重合体組成物(A)が、(s)、(m1)、および(h)を含有するスチレン(共)重合体組成物(A1)と、(l)ならびに必要により(m2)および(h)の少なくとも一方を含有するスチレン(共)重合体(組成物)(A2)とが混合されてなる電子写真用トナーバインダー。
- スチレン(共)重合体組成物(A)中のスチレン(共)重合体(s)、(l)、(m)、および(h)の重量比が、(s):(l):(m):(h)=(5〜50):(5〜50):(5〜50):(5〜50)である請求項1記載の電子写真用トナーバインダー。
- スチレン(共)重合体組成物(A1)とスチレン(共)重合体(組成物)(A2)の混合重量比が、30:70〜70:30である請求項1または2記載の電子写真用トナーバインダー。
- スチレン(共)重合体(s)、(l)、(m)および(h)が、構成するモノマーとして、スチレンモノマーを必須モノマーとし、必要により(メタ)アクリルモノマーおよび/またはカルボキシル基含有ビニルモノマーを含有する(共)重合体である請求項1〜3いずれか記載の電子写真用トナーバインダー。
- 請求項1〜4いずれか記載の電子写真用トナーバインダーと着色剤とを含有するトナー。
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