JP5026111B2 - 感光性樹脂組成物、ディスプレイ及びそのパターン形成方法 - Google Patents
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Description
また、AM−OLED、AM−LCD、PDP基板などの他のディスプレイ製造工程でも工程時間を短縮することができ、優れた開口率のためのフォトレジストおよび工程の開発が持続的に要求されている。
しかし、従来のインシュレータとセパレータの形成時、2種類物質の互いに異なる特性のため2段階で工程を行わなければならならなかった。従って、これによる長い工程時間が問題になった。また、インシュレータ上にセパレータ整列時、整列マージンの確保によって開口率の減少を招くおそれがあるという問題点があった。
したがって、PM−OLED製造工程に適用されるインシュレータとセパレータ形成工程での工程時間を短縮することができ、優れた開口率の確保、後工程での信頼度および寿命の確保などのための研究がさらに必要であるのが実情である。
a)式(1)で表示されるポリヒドロキシスチレン系樹脂100重量部;
b)1,2−キノンジアジド化合物5〜50重量部;
c)光酸発生剤1〜20重量部;
d)式(2)で表示されるメラミン架橋剤1〜30重量部;および
e)溶媒を感光性樹脂組成物内の全体固形分含量が10〜50重量%になるように含み、
前記式(1)で表示されるポリヒドロキシスチレン系樹脂が、アセトキシスチレンとスチレンを溶媒および重合開始剤存在下でラジカル重合させ、沈殿およびろ過させ、真空乾燥工程によって未反応単量体を除去した後、メタノールに溶解させてレジン溶液を作ってアンモニア水および酢酸存在下で加水分解させ、再び沈殿およびろ過させ、真空乾燥工程によって製造されたものであることを特徴とする。
さらに、本発明は、前記感光性樹脂組成物を利用したディスプレイのパターン形成方法を提供する。
その結果、PM−OLED、AM−OLED、AM−LCD、PDP基板の製造工程に好適に適用することができる。
本発明の感光性樹脂組成物は、a)前記式(1)で表示されるポリヒドロキシスチレン系樹脂;b)1,2−キノンジアジド化合物;c)光酸発生剤;d)前記式(2)で表示されるメラミン架橋剤;およびe)溶媒を含むことを特徴とする。
具体的に、ラジカル重合方法による前記式(1)で表示されるポリヒドロキシスチレン系樹脂の製造は、アセトキシスチレンとスチレンとを、溶媒および重合開始剤存在下で、ラジカル重合させ、沈殿およびろ過させ、真空乾燥工程によって未反応単量体を除去した後、メタノールに溶解させてレジン溶液を作って、アンモニア水および酢酸存在下で加水分解させ、再び沈殿およびろ過させ、真空乾燥工程によって、最終的に、ポリヒドロキシスチレン系樹脂を製造することができる。
前記1,2−キノンジアジド化合物は、1,2−キノンジアジド4−スルホン酸エステル、1,2−キノンジアジド5−スルホン酸エステル、または1,2−キノンジアジド6−スルホン酸エステルなどを使用することができる。
前記フェノール化合物としては、2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,4,6−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,2'−テトラヒドロキシベンゾフェノン、4,4'−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,3'−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,4'−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,2'−テトラヒドロキシ4'−メチルベンゾフェノン、2,3,4,4'−テトラヒドロキシ3'−メトキシベンゾフェノン、2,3,4,2'−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,6'−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、2,4,6、3'−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン、2,4,6、4'−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン、2,4,6、5'−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン、3,4,5、3'−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン、3,4,5、4'−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン、3,4,5、5'−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン、ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)メタン、ビス(p−ヒドロキシフェニル)メタン、トリ(p−ヒドロキシフェニル)メタン、1,1,1−トリ(p−ヒドロキシフェニル)エタン、ビス(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)メタン、2,2−ビス(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)プロパン、1,1,3−トリス(2,5−ジメチル4−ヒドロキシフェニル)−3−フェニルプロパン、4,4'−[1−[4−[1−[4−ヒドロキシフェニル]−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノール、またはビス(2,5−ジメチル4−ヒドロキシフェニル)−2−ヒドロキシフェニルメタンなどを使用することができ、前記化合物を単独でまたは2種以上混合して使用することができる。
前記ニトロベンジルスルホネート系光酸発生剤には、2,4−ジニトロベンジルスルホネート、2−ニトロベンジルスルホネート、または2,6−ジニトロベンジルスルホネートなどがあり、前記スルホネートにはトリフルオロメタンスルホネート、ノナフルオロブタンスルホネート、ヘプタデカフルオロオクタンスルホネート、2,2,2−トリフルオロエタンスルホネート、ペンタフルオロベンゼンスルホネート、4−トリフルオロメチルベンゼンスルホネート、4−フルオロベンゼンスルホネート、トルエンスルホネート、ベンゼンスルホネート、ナフタレンスルホネート、カンポスルホネート、オクタンスルホネート、ドデシルベンゼンスルホネート、ブタンスルホネート、またはメタンスルホネートなどがある。また、ベンジル側のニトロ基をトリフルオロメチル基に置き換えた化合物も使用することができる。
前記メラミン架橋剤は、ネガティブ型でのフォトスピードの低下、保存安定性の低下を防止するという観点から、a)のポリヒドロキシスチレン系樹脂100重量部に対して1〜30重量部で含まれるのが好ましく、さらに好ましくは1〜20重量部である。
本発明に使用される前記e)の溶媒は、インシュレータとセパレータの平坦性と、コーティング染みを発生しないようにして均一なパターンプロファイルを形成するようにする作用を果たす。
前記界面活性剤は、感光性組成物の塗布性や現像性を向上させる作用を果たす。
前記界面活性剤は、前記a)のポリヒドロキシスチレン系樹脂100重量部に対して0.0001〜2重量部で含まれるのが好ましく、その含量が前記範囲内である場合には感光性組成物の塗布性や現像性の向上においてさらに良い。
また、本発明は、前記感光性樹脂組成物の硬化体を含むディスプレイおよび前記感光性樹脂組成物を利用してディスプレイのパターン形成方法を提供する。本発明の感光性樹脂組成物は、PM−OLEDだけでなく、AM−OLED、AM−LCD、およびPDP基板にインシュレータやコラムスペーサ単独で適用することができる。
より具体的な例として、前記感光性樹脂組成物を利用してPM−OLED基板のパターンを形成する方法は次の通りである。
まず、本発明の感光性樹脂組成物を、スプレー法、ロールコーター法、回転塗布法などで基板表面に塗布し、プリベークによって溶媒を除去して、塗布膜を形成する。この時、前記プリベークは80〜120℃の温度で1〜15分間実施するのが好ましい。
以下、本発明の理解のために好ましい実施例を提示するが、下記の実施例は本発明を例示するものに過ぎず、本発明の範囲が下記の実施例に限定されるのではない。
(ポリヒドロキシスチレン系樹脂の製造)
冷却管とオーバーヘッド撹拌機とを備えたフラスコに、AIBN6重量部、テトラヒドロキシフラン400重量部、アセトキシスチレン80重量部、およびスチレン20重量部を入れ、窒素置換した後に緩慢に攪拌した。前記反応溶液を65℃まで昇温させ、28時間、この温度を維持しながら、アセトキシスチレンおよびスチレン共重合体を含む重合体溶液を製造した。
4、4'−[1−[4−[1−[4−ヒドロキシフェニル]−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノール1モルと1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸[クロライド]2モルとを縮合反応させて、4、4'−[1−[4−[1−[4−ヒドロキシフェニル]−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノール1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステルを製造した。
前記製造したポリヒドロキシスチレン系樹脂100重量部と前記製造した4、4'−[1−[4−[1−[4−ヒドロキシフェニル]−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノール1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル30重量部、光酸発生剤としてトリアジン系TME−トリアジン3重量部、および下記の式(3)で表わされるメラミン架橋剤10重量部を混合した。その後、前記混合物の固形分含量が30重量%になるようにプロピレングリコールメチルエーテルアセテートに溶解させた後、0.2μmのミリポアフィルターでろ過して感光性樹脂組成物を製造した。
前記実施例1でポリヒドロキシスチレン系樹脂製造時に単量体としてアセトキシスチレン80重量部およびスチレン20重量部の代わりに、アセトキシスチレン90重量部およびスチレン10重量部を使用し、加水分解時に28重量%NH3OH溶液5.4重量部および酢酸5.3重量部を使用したことを除いては、前記実施例1と同一の方法を実施して感光性樹脂組成物を製造した。
前記実施例1でポリヒドロキシスチレン系樹脂製造時に単量体としてアセトキシスチレン80重量部およびスチレン20重量部の代わりに、アセトキシスチレン70重量部およびスチレン30重量部を使用し、加水分解時に28重量%NH3OH溶液4.2重量部および酢酸4.1重量部を使用したことを除いては、前記実施例1と同一の方法を実施して感光性樹脂組成物を製造した。
前記実施例1でポリヒドロキシスチレン系樹脂製造時に単量体としてアセトキシスチレン80重量部およびスチレン20重量部の代わりに、アセトキシスチレン100重量部を使用し、加水分解時に28重量%NH3OH溶液6.0重量部および酢酸5.9重量部を使用したことを除いては、前記実施例1と同一の方法を実施して感光性樹脂組成物を製造した。
前記実施例1でポリヒドロキシスチレン系樹脂製造時にAIBNを5重量部で使用したことを除いては、前記実施例1と同一の方法を実施して感光性樹脂組成物を製造した。
前記実施例1でポリヒドロキシスチレン系樹脂製造時にAIBNを4重量部で使用したことを除いては、前記実施例1と同一の方法を実施して感光性樹脂組成物を製造した。
前記実施例1で感光性樹脂組成物製造時に光酸発生剤としてトリアジン系TME−トリアジンの代わりに、ビス(エチルスルホニル)ジアゾメタンを使用したことを除いては、前記実施例1と同一の方法を実施して感光性樹脂組成物を製造した。
前記実施例1で感光性樹脂組成物製造時に光酸発生剤としてトリアジン系TME−トリアジンの代わりに、ニトロベンジルスルホネート系2,4−ジニトロベンジルスルホネートを使用したことを除いては、前記実施例1と同一の方法を実施して感光性樹脂組成物を製造した。
(ノボラック樹脂製造)
オーバーヘッド撹拌機にメタクレゾール45g、パラクレゾール55g、ホルムアルデヒド65g、およびシュウ酸0.5gを入れ、攪拌して均質混合物を製造した。前記均質混合物を95℃で加熱し、この温度を4時間維持した。還流コンデンサを蒸留装置に置き換え、均質混合物の温度を110℃で2時間蒸留させた。真空蒸留を180℃で2時間行って残余単量体を蒸留除去し、溶融されたノボラック樹脂を室温で冷却させた。その後、GPCで重量平均分子量を測定して、重量平均分子量が3500であるノボラック樹脂を収得した。この時、重量平均分子量はGPCを用いて測定したポリスチレン換算平均分子量である。
前記実施例1でポリヒドロキシスチレン系樹脂の代わりに、前記製造したノボラック樹脂を使用したことを除いては、前記実施例1と同一の方法を実施して感光性樹脂組成物を製造した。
(ノボラック樹脂製造)
前記比較例1でフォルムアルデヒドを100g使用し、反応混合物を95℃で加熱し、この温度を6時間維持させたことを除いては、前記実施例1と同一の方法を実施して重量平均分子量が7,000であるボラック樹脂を製造した。
前記実施例1でポリヒドロキシスチレン系樹脂の代わりに、前記製造したノボラック樹脂を使用したことを除いては、前記実施例1と同一の方法を実施して感光性樹脂組成物を製造した。
前記実施例1で感光性樹脂組成物製造時にポリヒドロキシスチレン系樹脂の代わりに、下記の式(4)で表示されるポリイミド系樹脂を使用したことを除いては、前記実施例1と同一の方法を実施して感光性樹脂組成物を製造した。
前記実施例1で感光性樹脂組成物製造時にポリヒドロキシスチレン系樹脂の代わりに、前記式(4)で表示されるポリイミド系樹脂を使用し、光酸発生剤とメラミン架橋剤を使用しないことを除いては、前記実施例1と同一の方法を実施してポジティブ型感光性樹脂組成物を製造した。
前記実施例1で感光性樹脂組成物製造時にポリヒドロキシスチレン系樹脂の代わりに、前記比較例2で製造したノボラック樹脂を使用し、4、4'−[1−[4−[1−[4−ヒドロキシフェニル]−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノール1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステルを使用しないことを除いては、前記実施例1と同一の方法を実施してネガティブ型感光性樹脂組成物を製造した。
(1)ポジティブ型感度−ITOの蒸着された370mm×470mmガラス基板上にスピンコーターを用いて前記実施例1〜8および比較例1〜3で製造した感光性樹脂組成物を塗布した後、110℃で2分間ホットプレート上でプリベークして、厚さが6.0μmである膜を形成した。前記形成した膜に所定のパターンマスクを用いて435nmでの強度が20mW/cm2である紫外線を50μmアイソレートパターンCD基準ドーズツクリアー(Dose to Clear)量を照射し、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド2.38重量%の水溶液で23℃で90秒間現像した後、超純水で1分間洗浄して、厚さ5.0μmであるパターン膜を得た(図1)。図1で黒色で表示された部分はマスクを示し、梯形形状は現像後の感光性樹脂を示す。
前記のように(1)〜(3)の段階によって隔壁部の厚さが4.0μmであり、絶縁膜部の厚さが1.0μmであり、ポジティブ型の角度θ1が40〜50度、ネガティブパターンの角度θ2が60〜70度であるパターン膜を収得した(図4)。
前記のような方法によって1種の感光性樹脂でインシュレータおよびセパレータを形成することは下記2段階工程のように2種の感光性樹脂でインシュレータおよびセパレータを形成することよりマージンが良い。
2段階工程の場合、インシュレータおよびセパレータが同時に形成されないので2回の工程を経てこれらを形成しなければならない。また、インシュレータ形成後、セパレータの整列マージンのためにはインシュレータCDを1段階工程より大きくしなければならない。
前記1段階工程および2段階工程によって得られたそれぞれのパターンをオーブンの中で230℃で60分間加熱し、硬化させて最終パターン膜を収得した。
一般に、ポジティブ型の角度θ1が低い場合には、リーク電流が発生することがあり、ネガティブ型の角度θ2が高い場合には、有機膜および金属の蒸着時に問題になることがある。したがって、ポジティブ型の角度θ1が30〜50度、ネガティブ型の角度θ2が60〜75度である場合を○、ポジティブ型の角度θ1が30度未満、ネガティブ型の角度θ2が75度以上である場合を×で表示した。
OLEDパネル製造時、ITOが蒸着された370×470mmガラス基板上にインシュレータとセパレータ形成時のインシュレータとセパレータを除いたITO面積を開口率(%)として評価した。
前記イ)〜ニ)の工程によって形成された1.0μm厚さと1mm2の面積に該当する絶縁膜があるTFT素子を作って、I−V曲線によって絶縁性を測定した。
一般に、PM−OLEDではパネルの大きさを大きくするために高電圧駆動が必要であり、この時の絶縁性が重要である。したがって、絶縁破壊電圧を測定して2MV/cm以上である場合とリーク電流密度を測定して10−9A/cm2未満である場合を○、 絶縁破壊電圧を測定して2MV/cm未満である場合とリーク電流密度を測定して10−9A/cm2以上である場合を×で示した。
Claims (11)
- a)式(1)で表示されるポリヒドロキシスチレン系樹脂100重量部;
b)1,2−キノンジアジド化合物5〜50重量部;
c)光酸発生剤1〜20重量部;
d)式(2)で表示されるメラミン架橋剤1〜30重量部;および
e)溶媒を感光性樹脂組成物内の全体固形分含量が10〜50重量%になるように含み、
前記式(1)で表示されるポリヒドロキシスチレン系樹脂が、アセトキシスチレンとスチレンを溶媒および重合開始剤存在下でラジカル重合させ、沈殿およびろ過させ、真空乾燥工程によって未反応単量体を除去した後、メタノールに溶解させてレジン溶液を作ってアンモニア水および酢酸存在下で加水分解させ、再び沈殿およびろ過させ、真空乾燥工程によって製造されたものであることを特徴とする感光性樹脂組成物。
(式中、a、bは、各モノマーの間のモル比を示すものであり、aは1〜10であり、bは0〜9であり、a+b=10である;
R1〜R3は、それぞれ独立して、炭素数1〜4のアルキル基であり、
R4〜R6は、それぞれ独立して、水素基または炭素数1〜4のアルキル基である。) - 前記a)の式(1)で表示されるポリヒドロキシスチレン系樹脂が、ラジカル重合方法で製造されることを特徴とする、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記a)の式(1)で表示されるポリヒドロキシスチレン系樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)が、3,000〜30,000であることを特徴とする、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記b)の1,2−キノンジアジド化合物が、1,2−キノンジアジド4−スルホン酸エステル、1,2−キノンジアジド5−スルホン酸エステル、および1,2−キノンジアジド6−スルホン酸エステルからなる群より1種以上選択されることを特徴とする、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記c)の光酸発生剤が、スルホニウム塩、ヨードニウム塩、スルホニジアゾメタン系光酸発生剤、N−スルホニルオキシイミド系光酸発生剤、ベンゾインスルホネート系光酸発生剤、ニトロベンジルスルホネート系光酸発生剤、スルホン系光酸発生剤、グリオキシム系光酸発生剤、およびトリアジン系光酸発生剤からなる群より1種以上選択されることを特徴とする、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記c)の光酸発生剤が、
トリフェノールスルホニウム、(4−tert−ブトキシフェニル)ジフェニルスルホニウム、ビス(4−tert−ブトキシフェニル)フェニルスルホニウム、4−メチルフェニルジフェニルスルホニウム、トリス(4−メチルフェニルスルホニウム)、4−tert−ブチルフェニルジフェニルスルホニウム、トリス(4−tert−ブチルフェニル)スルホニウム、トリス(4−tert−ブトキシフェニル)スルホニウム、(3−tert−ブトキシフェニル)ジフェニルスルホニウム、ビス(3−tert−ブトキシフェニル)フェニルスルホニウム、トリス(3−tert−ブトキシフェニル)スルホニウム、(3,4−ジtert−ブトキシフェニル)ジフェニルスルホニウム、ビス(3,4−ジtert−ブトキシフェニル)フェニルスルホニウム、トリス(3,4−ジtert−ブトキシフェニル)スルホニウム、ジフェニル(4−チオフェノキシフェニル)スルホニウム、(4−tert−ブトキシカルボニルメチルオキシフェニル)ジフェニルスルホニウム、トリス(4−tert−ブトキシカルボニルメチルオキシフェニル)スルホニウム、(4−tert−ブトキシフェニル)ビス(4−ジメチルアミノフェニル)スルホニウム、トリス(4−ジメチルアミノフェニル)スルホニウム、2−ナフチルジフェニルスルホニウム、ジメチル−2−ナフチルスルホニウム、4−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウム、4−メトキシフェニルジメチルスルホニウム、トリメチルスルホニウム、ジフェニルメチルスルホニウム、メチル−2オキソプロピルフェニルスルホニウム、2−オキソシクロヘキシルメチルスルホニウム、トリナフチルスルホニウム、およびトリベンジルスルホニウムからなる群より選択されるスルホニウム陽イオンと、トリフルオロメタンスルホネート、ノナフルオロブタンスルホネート、ヘプタデカフルオロオクタンスルホネート、2,2,2−トリフルオロエタンスルホネート、ペンタフルオロベンゼンスルホネート、4−トリフルオロメチルベンゼンスルホネート、4−フルオロベンゼンスルホネート、トルエンスルホネート、ベンゼンスルホネート、ナフタレンスルホネート、カンポスルホネート、オクタンスルホネート、ドデシルベンゼンスルホネート、ブタンスルホネート、およびメタンスルホネートからなる群より選択されるスルホネート(スルホン酸陰イオン)の塩であるスルホニウム塩;
ジフェニルヨードニウム、ビス(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウム、4−tert−ブトキシフェニルヨードニウム、および4−メトキシフェニルヨードニウムからなる群より選択されるヨードニウム陽イオンとトリフルオロメタンスルホネート、ノナフルオロブタスルホネート、ヘプタデカフルオロオクタンスルホネート、2,2,2−トリフルオロエタンスルホネート、ペンタフルオロベンゼンスルホネート、4−トリフルオロメチルベンゼンスルホネート、4−フルオロベンゼンスルホネート、トルエンスルホネート、ベンゼンスルホネート、ナフタレンスルホネート、カンポスルホネート、オクタンスルホネート、ドデシルベンゼンスルホネート、ブタンスルホネート、およびメタンスルホネートからなる群より選択されるスルホネート(スルホン酸陰イオン)の塩であるヨードニウム塩;
ビス(エチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(1−メチルプロピルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(2−メチルプロピルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(1,1−ジメチルエチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(シクロヘキシルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(パーフルオロイソプロピルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(フェニルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(4−メチルフェニルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(2,4−ジメチルフェニルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(2−ナフチルスルホニル)ジアゾメタン、4−メチルフェニルスルホニルベンゾイルジアゾメタン、tert−ブチルカルボニル−4−メチルフェニルスルホニルジアゾメタン、2−ナフチルスルホニルベンゾイルジアゾメタン、4−メチルフェニルスルホニル−2−ナフトイルジアゾメタン、メチルスルホニルベンゾイルジアゾメタン、およびtert−ブトキシカルボニル−4−メチルフェニルスルホニルジアゾメタンからなる群より選択されるスルホニルジアゾメタン系光酸発生剤;
コハク酸イミド、ナフタレンジカルボン酸イミド、フタル酸イミド、シクロヘキシルジカルボン酸イミド、5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸イミド、7−オキサビシクロ[2,2,1]−5−ヘプテン−2,3−ジカルボン酸イミド、トリフルオロメタンスルホネート、ノナフルオロブタンスルホネート、ヘプタデカフルオロオクタンスルホネート、2,2,2−トリフルオロエタンスルホネート、ペンタフルオロベンゼンスルホネート、4−トリフルオロメチルベンゼンスルホネート、4−フルオロベンゼンスルホネート、トルエンスルホネート、ベンゼンスルホネート、ナフタレンスルホネート、カンポスルホネート、オクタンスルホネート、ドデシルベンゼンスルホネート、ブタンスルホネート、およびメタンスルホネートからなる群より選択されるN−スルホニルオキシイミド系光酸発生剤;
ベンゾイントシレート、ベンゾインメシレート、およびベンゾインブタンスルホネートからなる群より選択されるベンゾインスルホネート系光酸発生剤;
2,4−ジニトロベンジルスルホネート、2−ニトロベンジルスルホネート、2,6−ジニトロベンジルスルホネート(ここで、スルホネートとしてはトリフルオロメタンスルホネート、ノナフルオロブタンスルホネート、ヘプタデカフルオロオクタンスルホネート、2,2,2−トリフルオロエタンスルホネート、ペンタフルオロベンゼンスルホネート、4−トリフルオロメチルベンゼンスルホネート、4−フルオロベンゼンスルホネート、トルエンスルホネート、ベンゼンスルホネート、ナフタレンスルホネート、カンポスルホネート、オクタンスルホネート、ドデシルベンゼンスルホネート、ブタンスルホネート、またはメタンスルホネートである)、およびこれらのベンジル側のニトロ基をトリフルオロメチル基に置き換えた化合物からなる群より選択されるニトロベンジルスルホネート系光酸発生剤;
ビス(フェニルスルホニル)メタン、ビス(4−メチルフェニルスルホニル)メタン、ビス(2−ナフチルスルホニル)メタン、2,2−ビス(フェニルスルホニル)プロパン、2,2−ビス(4−メチルフェニルスルホニル)プロパン、2,2−ビス(2−ナフチルスルホニル)プロパン、2−メチル−2−(p−トルエンスルホニル)プロピオネノン、2−(シクロヘキシルカルボニル)−2−(p−トルエンスルホニル)プロパン、および2,4−ジメチル−2−(p−トルエンスルホニル)ペンタン−3−オンからなる群より1種以上選択されるスルホン系光酸発生剤;
ビス−o−(p−トルエンスルホニル)−α−ジメチルグリオキシム、ビス−o−(p−トルエンスルホニル)−α−ジメチルグリオキシム、ビス−o−(p−トルエンスルホニル)−α−ジシクロヘキシルグリオキシム、ビス−o−(p−トルエンスルホニル)−2,3−ペンタンジオングリオキシム、ビス−o−(p−トルエンスルホニル)−2−メチル−3,4−ペンタンジオングリオキシム、ビス−o−(n−ブタンスルホニル)−α−ジメチルグリオキシム、ビス−o−(n−ブタンスルホニル)−α−ジメチルグリオキシム、ビス−o−(n−ブタンスルホニル)−α−ジシクロヘキシルグリオキシム、ビス−o−(n−ブタンスルホニル)−2,3−ペンタンジオングリオキシム、ビス−o−(n−ブタンスルホニル)−2−メチル−3,4−ペンタンジオングリオキシム、ビス−o−(メタンスルホニル)−α−ジメチルグリオキシム、ビス−o−(トリフルオロメタンスルホニル)−α−ジメチルグリオキシム、ビス−o−(1,1,1−トリフルオロエタンスルホニル)−α−ジメチルグリオキシム、ビス−o−(tert−ブタンスルホニル)−α−ジメチルグリオキシム、ビス−o−(パーフルオロオクタンスルホニル)−α−ジメチルグリオキシム、ビス−o−(シクロヘキシルスルホニル)−α−ジメチルグリオキシム、ビス−o−(ベンゼンスルホニル)−α−ジメチルグリオキシム、ビス−o−(p−フルオロベンゼンスルホニル)−α−ジメチルグリオキシム、ビス−o−(p−tert−ブチルベンゼンスルホニル)−α−ジメチルグリオキシム、ビス−o−(キシレンスルホニル)−α−ジメチルグリオキシム、およびビス−o−(カンボスルホニル)−α−ジメチルグリオキシムからなる群より1種以上選択されるグリオキシム系光酸発生剤;および
ジメトキシ−トリアジン(Dimethoxy−Triazine)から選択されるトリアジン系光酸発生剤
からなる群より1種以上選択されることを特徴とする、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。 - 前記e)の溶媒が、メタノール、エタノール、ベンジルアルコール、ヘキシルアルコール、エチレングリコールメチルエーテルアセテート、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、エチレングリコールメチルエーテルプロピオネート、エチレングリコールエチルエーテルプロピオネート、エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールメチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールエチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールプロピルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコールエチルエーテル、プロピレングリコールプロピルエーテル、プロピレングリコールブチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、ブチレングリコールモノメチルエーテル、ブチレングリコールモノエチルエーテル、ジブチレングリコールジメチルエーテル、およびジブチレングリコールジエチルエーテルからなる群より1種以上選択されることを特徴とする、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜9のうちのいずれか一項の感光性樹脂組成物の硬化体を含むことを特徴とするディスプレイ。
- 前記ディスプレイがPM−OLED、AM−OLED、AM−LCD、またはPDP基板であることを特徴とする、請求項8に記載のディスプレイ。
- 請求項1〜9のうちのいずれか一項の感光性樹脂組成物を利用したディスプレイのパターン形成方法。
- 前記ディスプレイがPM−OLED、AM−OLED、AM−LCD、またはPDP基板であることを特徴とする、請求項10に記載のディスプレイのパターン形成方法。
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP4221788B2 (ja) * | 1997-11-17 | 2009-02-12 | 住友化学株式会社 | 耐熱性に優れたレジストパターンの形成方法及びそれに用いられるポジ型レジスト組成物 |
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JP2003116149A (ja) * | 2001-07-31 | 2003-04-18 | Sony Corp | 表示装置及びビームランディングパターンの補正方法 |
JP3965976B2 (ja) * | 2001-11-20 | 2007-08-29 | 日本ゼオン株式会社 | 感放射線性樹脂組成物、樹脂パターン形成方法、樹脂パターン及びその利用 |
JP3812655B2 (ja) * | 2002-01-28 | 2006-08-23 | Jsr株式会社 | ポジ型感光性絶縁樹脂組成物およびその硬化物 |
JP4000903B2 (ja) * | 2002-05-16 | 2007-10-31 | 住友化学株式会社 | 感放射線性樹脂組成物 |
JP4101670B2 (ja) * | 2003-01-31 | 2008-06-18 | 東京応化工業株式会社 | Lcd製造用ポジ型ホトレジスト組成物およびレジストパターンの形成方法 |
JP4156400B2 (ja) * | 2003-02-24 | 2008-09-24 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型ホトレジスト組成物及びレジストパターンの形成方法 |
JP4401196B2 (ja) * | 2003-03-10 | 2010-01-20 | 富士フイルム株式会社 | 染料含有硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法 |
US20040242798A1 (en) * | 2003-05-08 | 2004-12-02 | Sounik James R. | Photoresist compositions and processes for preparing the same |
JP4232527B2 (ja) * | 2003-05-09 | 2009-03-04 | Jsr株式会社 | 垂直配向型液晶表示素子用の突起および垂直配向型液晶表示素子用のスペーサーの形成方法 |
JP4595412B2 (ja) * | 2003-07-09 | 2010-12-08 | 東レ株式会社 | 感光性樹脂前駆体組成物 |
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