JP5019363B2 - エポキシ樹脂接着剤組成物 - Google Patents
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- RURZGZSBSHRWSK-OTTFEQOBSA-N CCCC1C(CC(C)C)[C@@H]1CCCN Chemical compound CCCC1C(CC(C)C)[C@@H]1CCCN RURZGZSBSHRWSK-OTTFEQOBSA-N 0.000 description 1
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Description
(B)エポキシ樹脂硬化促進剤 成分(A)と成分(E)の合計100重量部に対して、0.1〜10重量部、
(C)25℃において固体状の熱可塑性樹脂の粒子 成分(A)と成分(E)の合計100質量部に対して5〜50質量部、
(D)溶剤 E型粘度計により25℃において測定される接着剤組成物の粘度が0.1〜500Pa・sとなる量、
(E)エポキシ樹脂硬化剤 エポキシ当量と硬化剤中の反応性基の当量比で(エポキシ樹脂)/(硬化剤)=0.8〜1.25となる量、及び
(F)無機充填剤 成分(A)と成分(E)の合計100質量部に対して50〜200質量部
を含み、
成分(A)及び成分(E)が成分(D)に溶解された状態であり、且つ、成分(B)、成分(C)及び成分(F)が成分(D)に溶解されていない状態である、接着剤組成物である。
また、本発明は、接着剤組成物、好ましくは上記本発明の組成物、を用いてシリコンチップを基板もしくは他のチップに接着する方法も提供する。該方法は、
(1)接着剤組成物を、シリコンウエハーの基板に接着する側の面(下面)に塗布する工程、
(2)60℃から200℃で、3時間から1分間加熱することにより、前記接着剤組成物をBステージ化する工程、
(3)前記シリコンウエハーを複数のチップに切断する工程、
(4)チップを、該チップの下面に施与された接着剤組成物を介して、基板もしくは他のチップ上に搭載する工程、
(5)接着剤組成物を硬化させる工程、
を含む方法である。
本発明において、(A)エポキシ樹脂としては、例えばノボラック型、ビスフェノール型、ビフェニル型、フェノールアラルキル型、ジシクロペンタジエン型、ナフタレン型、アミノ基含有型、後述するシリコーン変性エポキシ樹脂及びこれらの混合物等が挙げられる。なかでも(A)エポキシ樹脂はビスフェノールA型、ビスフェノールF型、ノボラック型エポキシ樹脂及びシリコーン変性エポキシ樹脂が好ましい。シリコーン変性エポキシ樹脂については、シリコーン変性フェノール樹脂と共に後述する。
(B)硬化促進剤としては、例えば有機リン、イミダゾール、3級アミン等の塩基性有機化合物が挙げられる。有機リンの例としては、トリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリ(p−トルイル)ホスフィン、トリ(p−メトキシフェニル)ホスフィン、トリ(p−エトキシフェニル)ホスフィン、トリフェニルホスフィン・トリフェニルボレート誘導体、テトラフェニルホスフィン・テトラフェニルボレート誘導体等が挙げられる。イミダゾールの例としては、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、2−フェニル−4−メチルイミダゾール、2−フェニル-4-メチル−5−ヒドロキシメチルイミダゾール、2−フェニル−4,5−ジヒドロキシメチルイミダゾール等が挙げられ、3級アミンの例としてはトリエチルアミン、ベンジルジメチルアミン、α−メチルベンジルジメチルアミン、1,8−ジアザビシクロ(5,4,0)ウンデセン−7等が挙げられる。
本発明の組成物は、25℃で固体状の(C)熱可塑性樹脂粒子を含む。該熱可塑性樹脂は、保存中、さらにはウエハーに塗布される温度において、(D)溶剤に溶解せず、該溶剤に溶解されたエポキシ樹脂(A)とは別の相に存在する。該熱可塑性樹脂としては公知の樹脂であってよく、例えばAAS樹脂、AES樹脂、AS樹脂、ABS樹脂、MBS樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、メタクリル樹脂、フェノキシ樹脂、ポリブタジエン樹脂、各種のフッ素樹脂、各種のシリコーン樹脂、ポリアセタール、各種のポリアミド、ポリアミドイミド、ポリイミド、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエチレン、ポリエチレンオキサイド、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリサルホン、ポリエーテルサルホン、ポリビニルアルコール、ポリビニルエーテル、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポニフェニレンエーテル、ポリフェニレンサルファイド、ポリブチレンテレフタレート、ポリプロピレン、ポリメチルペンテン等が挙げられる。これらの中でもメタクリル樹脂、フェノキシ樹脂、ブタジエン樹脂、ポリスチレン樹脂もしくはこれらの共重合体が望ましい。或いは粒子の内核(コア)部と外皮(シェル)部で樹脂が異なるコア・シェル構造ものであっても良い。その場合コアはシリコーン樹脂、フッ素樹脂、又はブタジエン樹脂等からなるゴム粒子であり、シェルは線形分子鎖からなる上記各種の熱可塑性樹脂であることが望ましい。
該溶剤は、第1に、上記(A)エポキシ樹脂及び(E)硬化剤を溶解し、(B)硬化促進剤、(C)熱可塑性粒子及び(F)無機充填剤を溶解しない事、及び、第2に60〜200℃で3時間〜1分間の加熱により蒸発する事を満たす有機溶剤である。第1の要件は、通常の分析方法により組成物から固形分を分離して確認することができる。例えば、溶剤をGC/MS等で同定した後、必要であれば組成物を該溶剤でさらに希釈して、遠心分離もしくはろ過することによって、固形分を分離する。成分(F)は、該固形分を燃焼させた後の、残渣として同定できる。成分(B)と(C)は、該固形分を適切な強溶媒、例えばクロロホルム等、を用いて溶解性の差を利用して分離した後、夫々を構造解析、例えばIR分析、することによって確認することができる。第2の要件は、ホットプレート等を用いて容易に確認できる。なお、本発明において「溶解されていない状態」は、100%溶解されていない状態でなくともよく、実質的に、即ち80%程度以上溶解されていない状態であればよい。斯かる要件を満たすものとしては、成分の組合せによって異なるので、一概には言えないが、比較的極性が高い溶剤が好ましく使用される。斯かる溶剤として、例えば、グリコールエステル類が挙げられる。好ましくは、イソホロン、メチルカルビトール、エチルカルビトール、ブチルカルビトール、カルビトールアセテートから選ばれる少なくとも1種である。
(E)エポキシ樹脂硬化剤としては公知のものを使用することができ、例えばフェノール樹脂(後述するシリコーン変性フェノール樹脂を含む)、酸無水物、及びアミン類が挙げられる。この中でも硬化性とBステージ状態の安定性のバランスを考慮すると、フェノール樹脂及びシリコーン変性フェノール樹脂が好ましい。該フェノール樹脂としては、ノボラック型、ビスフェノール型、トリスヒドロキシフェニルメタン型、ナフタレン型、シクロペンタジエン型、フェノールアラルキル型等が挙げられ、これらを単独、あるいは2種類以上を混合して用いても良い。なかでもノボラック型、ビスフェノール型が好ましい。
R12は水素原子又はメチル基であり、Xは水素原子又は臭素原子であり、nは0以上の整数、好ましくは0乃至50、特に好ましくは1乃至20の整数である。
(R13)a(R14)bSiO (4-a-b)/2 (9)
但し、R13は水素原子、或いは、アミノ基、エポキシ基、ヒドロキシ基もしくはカルボキシ基を含有する有機基、或いはアルコキシ基。であり、R14は置換、或いは非置換の1価炭化水素基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、或いはアルケニルオキシ基であり、a、bは0.001≦a≦1、1≦b≦3、1≦a+b≦4を満足する数である。1分子中のケイ素原子数は1乃至1000であり、1分子中のケイ素原子に直結したR13は1以上である。
エポキシ基含有有機基としては、下記のものが例示され、ここでcは1、2、又は3である。
ヒドロキシ基含有有機基としては、下記のものが例示され、ここで、dは0、1、2、又は3であり、eは1、2又は3である。
カルボキシ基含有有機基としては、下記が例示され、ここで、fは1〜10の整数である。
またアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基等の炭素数1〜4のものが挙げられる。
無機充填剤としては、例えば、溶融シリカ、結晶シリカ、アルミナ、酸化チタン、シリカチタニア、窒化ホウ素、窒化アルミニウム、窒化ケイ素、マグネシア、マグネシウムシリケート、タルク、マイカ等を挙げることができ、これらは1種単独あるいは2種類以上組み合せて使用することができる。特に、シリカ、アルミナ、タルクを1種単独あるいは2種類以上組み合せて使用することが好ましい。
本発明の組成物は、公知の混合方法、例えば、ミキサー、ロール等を用い、調製することができる。
(1)接着剤組成物を、シリコンウエハーの基板に接着する側の面(下面)に塗布する工程、
(2)60℃から200℃で、3時間から1分間加熱することにより、前記接着剤組成物をBステージ化する工程、
(3)前記シリコンウエハーを複数のチップに切断する工程、
(4)チップを、該チップの下面に施与された接着剤組成物を介して、基板もしくは他のチップ上に搭載する工程、
(5)接着剤組成物を硬化させる工程。
ここで工程(1)では接着剤組成物がスピンコーター、プリンター、ディスペンサー等によってウエハーに提供され、工程(2)では開閉式や連続式のオーブンで加熱により希釈剤を除去して固形状にし、工程(3)ではダイサーを用いてチップが個片化され、工程(4)ではダイボンダーで接着剤組成物を介してチップが搭載され、工程(5)では開閉式や連続式のオーブンで接着剤組成物を硬化させる。以下、各工程について詳細に説明する。好ましくは、接着剤組成物として、本発明の組成物が使用される。
チップの個片化は通常ダイヤモンドブレードを高速回転させることでウエハーを切削し個片化するダイシング技術とレーザーによるレーザーダイシング技術に大別されるが、チップ個片化条件は特に限定されるものではなく、用途に応じて任意に選択される。
チップ搭載条件は特に限定されるものではなく、組成や用途に応じて任意に選択される。チップ搭載条件の重要因子はチップ搭載直前のプレヒートの温度、時間、チップ搭載時のチップ及び基板の温度、時間、圧力である。プレヒートの目的はチップに塗布されたダイボンド材とチップが搭載される側の密着性向上である。プレヒートの温度は50℃乃至150℃、時間は2秒ないし10分であることが望ましい。またチップ搭載の温度はチップが25℃乃至250℃、基板が25℃乃至200℃、時間が0.1秒ないし10秒、圧力が0.01MPa乃至10MPaであることが望ましい。
硬化条件として典型的な条件は、100℃〜200℃の温度で、8〜1時間である。半導体装置の封止工程において、硬化を同時に行ってもよい。
(A)エポキシ樹脂
エポキシ樹脂a(ビスフェノールA型エポキシ樹脂、当量180、日本化薬社製RE310S)
シリコーン変性エポキシ樹脂b(合成例1)
(B)硬化促進剤
硬化促進剤c(テトラフェニルホスフィン・テトラフェニルボレート、北興化学製TPP-K)
(C)粒子状熱可塑性樹脂
粒子状熱可塑性樹脂d(ポリメタクリル酸メチル製、数平均分子量50,000、重量平均分子量150,000、平均粒径1ミクロン、最大粒径3ミクロン)
粒子状熱可塑性樹脂e(ポリメタクリル酸メチル製、数平均分子量3,000、重量平均分子量9,000、平均粒径1ミクロン、最大粒径3ミクロン)
(D)溶剤
溶剤fカルビトールアセテート
溶剤gトルエン
(E)硬化剤
硬化剤h(フェノールノボラック、当量110、明和化成製DL92)
シリコーン変性硬化剤i(合成例2)
(F)無機充填剤
シリカ(球状溶融シリカ、平均粒径0.8ミクロン、最大粒径3ミクロン、アドマッテクス製SE2030)
その他添加剤
KBM−403(信越化学工業製、シランカップリング剤)
(合成例1)
攪拌羽、滴下漏斗、温度計、エステルアダプターと環流管を取り付けたフラスコに、式(12)のエポキシ樹脂42.0g(0.10mol)とトルエン168.0gを入れ、130℃/2時間で共沸脱水を行う。これを100℃に冷却し、触媒(信越化学製CAT−PL−50T)0.5gを滴下し、直ちに式(15)のオルガノポリシロキサン36.3g(0.05mol)とトルエン145.2gの混合物を30分程度で滴下し、更に100℃/6時間で熟成した。これからトルエンを除去し、黄色透明液体(η=5Pa・s/25℃、エポキシ当量400、オルガノポリシロキサン含有量46.4重量部)を得た。これをシリコーン変性エポキシ樹脂とした。
(合成例2)
攪拌羽、滴下漏斗、温度計、エステルアダプターと環流管を取り付けたフラスコに、式(13)のフェノール樹脂30.8g(0.10mol)とトルエン123.2gを入れ、130℃/2時間で共沸脱水を行う。これを100℃に冷却し、触媒(信越化学製CAT−PL−50T)0.5gを滴下し、直ちに式(15)のオルガノポリシロキサン36.3g(0.05mol)とトルエン145.2gの混合物を30分程度で滴下し、更に100℃/6時間で熟成した。これからトルエンを除去し、褐色透明液体(η=20Pa・s/25℃、フェノール当量340、オルガノポリシロキサン含有量54.1重量部)を得た。これをシリコーン変性硬化剤とした。
(a)粘度
各組成物について、JIS Z−8803に準じ、E型粘度計(HBDV−III、ブルックフィールド社製)を用いて、測定温度25℃、ずり速度2.00(sec−1)、回転開始後2分における粘度を測定した。
(b)ウエハーへの塗布性
各接着剤組成物の粘度に基づいてウエハーへの塗布方法を以下の3方法で実施した。
塗布方法A(組成物粘度0.1〜10Pa・s)
シリコンウエハー(6インチ径、0.3mm)の片面に接着剤組成物を3g置いて、スピンコーターでウエハー全面に薄い接着剤組成物層を形成した。ここでのスピンコートの条件は、10秒かけて0回転から1000回転まで上げ(以下「(0〜1000/10秒)」と表す」、1000回転で30秒維持し(以下「1000回転/30秒」と表す」、(1000回転から2000回転)/10秒+2000回転/30秒+(2000回転〜0回転)/10秒であり、20ミクロン乃至60ミクロンの接着剤組成物層が形成された。
塗布方法B(組成物粘度0.01〜0.1Pa・s)
スピンコートの条件を(0回転から300回転)/10秒+300回転/30秒+(300回転〜600回転)/10秒+600回転/30秒+(600回転〜0回転)/10秒とした以外は、塗布方法Aと同じである。
塗布方法C(組成物粘度10〜500Pa・s)
シリコンウエハー(6インチ径、0.3mm)の片面にスクリーン印刷を行い、ウエハー全面に薄い接着剤組成物層を形成した。ここでのスクリーン印刷の条件は200メッシュスクリーンを使用し、スクリーンとウエハーのギャップを1mmとし、10psiの印圧で印刷し、20ミクロン乃至60ミクロンの接着剤組成物層が形成された。
形成された接着剤組成物層を120℃/30分間/窒素通気の条件下で、溶剤を除去、乾燥させ、接着剤組成物付きのウエハーを得た。得られた接着剤組成物層の厚さを厚さ計で測定し、下記の基準により平坦性を評価した。
○:(接着剤組成物層の最大厚さ(μm))/(接着剤組成物層の最小厚さ(μm))≦1.2
×:(接着剤組成物層の最大厚さ(μm))/(接着剤組成物層の最小厚さ(μm))>1.2
(c)Aステージ状態の保存安定性I
エポキシ接着剤組成物について製造直後の粘度を初期値とし、25℃で所定時間放置した後の粘度を測定して、前記初期値で除して増粘率(%)を算出した。
(d)Bステージ状態での安定性II:DSC発熱量
エポキシ接着剤組成物10mgを120℃で20分間加熱してBステージ化させた直後と、Bステージ化後25℃で所定時間放置したもの夫々について、10mgをアルミセル中に採取し、空のアルミセルを参照試料として、DSC(示差熱分析計/メトラー製)を用いて、空気中で25℃から300℃迄、昇温速度10℃/分でDSC測定を行った。Bステージ化直後に測定されたCステージ化のピーク面積を初期値として、所定時間放置したもののCステージ化のピーク面積の該初期値に対する割合を算出した。
(e)チップ搭載後のボイド
図1に示すような試験片を作成し、各試験片について超音波観察(SAT)を行い、ボイドを含む試験片数/総試験片数(20個)を数えた。
試験片の作成方法は以下の通りである:
表面にソルダーレジスト(30ミクロン厚)を塗布したBT基板(200ミクロン厚、35mm×35mm)上に、エポキシ接着剤組成物を塗布して、120℃で20分間加熱してBステージ化し、室温まで冷却した後、該塗布された組成物をダイボンドテープ(T−80MW、トーヨーアドテック社製)に貼り、ダイサーで個片化した。得られたシリコンチップ(7mm×7mm)を150℃(チップ)/100℃(基板)/1Mpa/1秒で搭載し、150℃で2時間加熱して、Cステージ化した。
(f)Bステージ状態での保存安定性III:チップ搭載後のボイド
図1の試験片を作成する際、Bステージ化後、25℃でチップを搭載しない状態で、所定時間放置した後に、(e)と同様の方法でチップを搭載してSAT観察を行い、ボイドを含む試験片数/総試験片数(20個)を数えた。
(g)チップ搭載後のフィレット
試験(e)で得られた試験片20個について、フィレット幅の最大値を観測した。フィレットとは、樹脂が流動してチップの横から染み出してきたものである。フィレット幅が大きいと基板上のワイヤー接続端子迄の距離が長くなるため、100ミクロン以下が好ましい。最大フィレット幅が100ミクロンよりも大きい試験片数/総試験片数(20個)を数えた。
(h)Bステージ状態での保存安定性IV:チップ搭載後のフィレット
試験(f)で得られた試験片20個について、(g)と同様にフィレット幅を測定し、最大フィレット幅が100ミクロンよりも大きい試験片数/総試験片数(20個)を数えた。
(i)樹脂封止後のボイド
図2に示すような試験片を作成し、各試験片についてSAT観察を行い、ボイドを含む試験片数/総試験片数(20個)を数えた。試験片の作成方法は以下の通りである:
表面にソルダーレジスト(30ミクロン厚)を塗布したBT基板(200ミクロン厚、35mm×35mm)上に、エポキシ接着剤組成物を塗布して、120℃で20分間加熱してBステージ化し、室温まで冷却した後、該塗布された組成物をダイボンドテープ(T−80MW、トーヨーアドテック社製)に貼り、ダイサーで個片化した。得られたシリコンチップ(7mm×7mm)を150℃(チップ)/100℃(基板)/1Mpa/1秒で搭載した(ここ迄で図1の状態)。これをKMC−2520(信越化学工業製エポキシ封止材)で封止すると同時に組成物Cステージ化した。成型条件は、金型温度175℃、注入時間10秒、注入圧70KPa、成型時間90秒、後硬化条件は180℃/2時間であり、成型後の試験片全体は1000ミクロン厚、35mm×35mmであった。
Claims (7)
- (A)エポキシ樹脂
(B)エポキシ樹脂硬化促進剤 成分(A)と成分(E)の合計100重量部に対して、0.1〜10重量部、
(C)25℃において固体状の熱可塑性樹脂の粒子 成分(A)と成分(E)の合計100質量部に対して5〜50質量部、
(D)溶剤 E型粘度計により25℃において測定される接着剤組成物の粘度が0.1〜500Pa・sとなる量、
(E)エポキシ樹脂硬化剤 エポキシ当量と硬化剤中の反応性基の当量比で(エポキシ樹脂)/(硬化剤)=0.8〜1.25となる量、及び
(F)無機充填剤 成分(A)と成分(E)の合計100質量部に対して50〜200質量部
を含み、
成分(A)及び成分(E)が成分(D)に溶解された状態であり、且つ、成分(B)、成分(C)及び成分(F)が成分(D)に溶解されていない状態である、接着剤組成物。 - 成分(C)が、メタクリル樹脂、フェノキシ樹脂、ブタジエン樹脂、又はポリスチレン樹脂から選択される熱可塑性樹脂の粒子であることを特徴とする請求項1記載の接着剤組成物。
- 成分(C)が、ポリスチレン換算の数平均分子量10,000〜100,000及び重量平均分子量100,000〜1,000,000を有することを特徴とする請求項1または2記載の接着剤組成物。
- (D)溶剤が、イソホロン、メチルカルビトール、エチルカルビトール、ブチルカルビトール、及びカルビトールアセテートから選ばれる少なくとも1種である、請求項1〜3のいずれか1項記載の接着剤組成物。
- 成分(A)及び成分(E)の少なくともいずれかの成分が、シリコーン変性樹脂を含む、請求項1〜4のいずれか1項記載の接着剤組成物。
- 成分(F)が、成分(A)と成分(E)の合計100質量部に対して50〜150質量部で含有されていることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項記載の接着剤組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項記載の接着剤組成物を用いて、シリコンチップを基板もしくは他のチップに接着する方法であって、
(1)前記接着剤組成物を、シリコンウエハーの基板に接着する側の面(下面)に塗布する工程、
(2)60℃から200℃で、3時間から1分間加熱することにより、前記接着剤組成物をBステージ化する工程、
(3)前記シリコンウエハーを複数のチップに切断する工程、
(4)チップを、該チップの下面に施与された前記接着剤組成物を介して、基板もしくは他のチップ上に搭載する工程、
(5)前記接着剤組成物を硬化させる工程、
を含む方法。
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