JP4896156B2 - 抗ウイルス活性を有するフラボノイド化合物 - Google Patents
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Description
1)ドクダミをメタノールで抽出し、減圧濃縮した後、酢酸エチルで抽出して酢酸エチル抽出物を得る段階;
2)前記濃縮液をメタノールに溶解させた後、クロマトグラフィを行って活性分画を集める段階;及び
3)前記活性分画をクロマトグラフィで分離し、溶媒を減圧乾燥機で除去した後、冷凍乾燥して抗ウイルス活性を有する化合物を得る段階を含む、ドクダミから抗ウイルス活性を有する化合物を抽出して分離する方法に関する。
i)物質性状:粉末 ii)分子量:448
iii)分子式:C21H20O11 iv)質量分析値(M−H)-:448(m/z)
コロナウイルスを阻害し得る化合物を得るために、本発明の発明者は抽出及びクロマトグラフィを利用してドクダミから化合物を分離、精製した。
先ず、キョンナム(Kyeungnam)農業技術センターで得たドクダミ1kgを100%メタノールで48時間抽出した。前記抽出物を減圧下で濃縮した後、酢酸エチルで抽出した。前記酢酸エチル層を濃縮し、前記濃縮物を2mLのメタノールに溶解させた後、クロロホルム/メタノール(100/0→0/100)を溶離液として使用してシリカゲルカラム吸着クロマトグラフィを行い、活性分画を濃縮した。前記濃縮された活性分画をメタノールに溶解させた後、セファデックスLH−20カラムと水−アセトニトリル(25%アセトニトリル)溶離液(カラム:C18、流速:1.5mL/分、220nm検出)を使用してHPLCを行った。維持時間17分台の活性分画を分離し(図1)、減圧乾燥機で溶媒を除去した後、残渣を冷凍乾燥して下記式1に表される化合物3.7mgを得た。
[式1a]
活性化合物の理化学的特性を分析するために、ESI−MS(electrospray ionization mass spectrometry,Fisons VG Quattro 400 mass spectrometer,USA)、H−及びC−NMR分光法を利用した。NMR分光法は各試料を重水素化メタノール溶媒に溶かした後、5mm NMRチューブで行い、各溶媒のピークを内部標準物質またはTMS(tetramethylsilane)のピークを基準として化学移動を測定した。前記化合物に対して物質性状、分子量、分子式及び質量を分析した。
活性化合物の性状は粉末であり、分子量は448であり、分子式はC21H20O11であることを確認し、質量分析値(M−H)-は448(m/z)であった。重水素化メタノールを使用したH−NMR及びC−NMR分光法の結果、活性化合物は抗ウイルス活性を持つ化合物であることが確認された(図2)。
<NMRデータ>
1)前記式1の化合物
13C NMR(MeOH−d6)δ17.2,23.1,29.5,30.3,36.5,39.2,40.5,79.7,116.8,121.0,125,137.8,141.8,149.1,165.0
ケルセチン−7−ラムノシドのコロナウイルス活性を測定するために、本発明の発明者はアフリカミドリザルの腎臓細胞由来のVero細胞株のVero細胞を利用して下記のような生体外実験を行った。
ケルセチン−7−ラムノシドのウイルス増殖抑制活性は、大韓民国特許公開第2004−101863号で提案された方法にて測定した。コロナウイルスの一種であるブタ流行性下痢ウイルス(PEDV)に対する阻害活性を測定した。Vero細胞を96−ウェルマイクロプレート上で、各ウェルの底が細胞で完全に覆われるまで培養した。残存する培養地を完全に除去し、リン酸緩衝液で各ウェルを2回洗浄した。TCID50の濃度に調整されたPEDV溶液を各ウェルに入れ、ケルセチン−7−ラムノシド;シグマ社から購入した既存抗ウイルス剤であるリバビリン、アシクロビル、アマンタジン、アジドチミジン;ロシェ社から購入したオセルタミビル(商品名:タミフル);グラクソ・ウエルカム社から購入したザナミビル(商品名:リレンザ)を各々ジメチルスルホキシドに溶解させ、各溶液を0.01〜100μg/mLの濃度で各ウェルに添加した後、48時間培養し、顕微鏡でVero細胞を観察した。各ウェルに70%アセトンを100μLずつ添加した後、−20℃で1時間放置し、乾燥機で乾燥させた後、1%(v/v)酢酸に溶かした0.4%(w/v)SRB(スルホローダミンB)溶液100μLを添加した。30分間染色させた後、細胞と結合しなかったSRB染色液を1%(v/v)酢酸で4回洗浄した。
乾燥させた後、10mMトリス溶液(pH10.5)100μLを各ウェルに加えてウェルの底に染色剤を溶かした後、562nmで吸光度を測定して抗ウイルス阻害活性を評価した。
DMSOのみで処理した細胞とDMSO及びPEDVで処置した細胞を対照群として使用し、比較した本発明の化合物のPEDVに対する抗ウイルス活性を下記表1に表した。
ラミブジン、アジドブジン、アシクログアニン及びグリシリジンはTGEVとPRCVに対して全く阻害活性を示さず、ケルセチン−7−ラムノシドとリバビリンの抗ウイルス阻害活性を下記表3に表した。
ケルセチン−7−ラムノシドのインフルエンザウイルスに対する阻害活性を評価するために、イヌ腎臓由来のMDCK細胞を利用して下記のような生体外実験を行った。
ケルセチン−7−ラムノシドのウイルス増殖抑制活性を特許文献2に方法で測定した。A型インフルエンザウイルス (H1N1;WS/33株)に対する阻害活性を測定した。MDCK細胞を96−ウェルマイクロプレート上で各ウェルの底が細胞で完全に覆われるまで培養した。残存する培養地を完全に除去し、リン酸緩衝液で各ウェルを2度洗浄した。ケルセチン−7−ラムノシド;シグマ社から購入した既存の抗ウイルス剤であるリバビリン、アマンタジン;ロシェ社から購入したオセルタミビル(商品名:タミフル);グラクソ・ウエルカム社から購入したザナミビル(商品名:リレンザ)を各々ジメチルスルホキシドに溶解させた後、10μg/mLの濃度となるように各ウェルに添加し、48時間培養した後、MDCK細胞を顕微鏡で観察した。70%アセトンを100μLずつ添加した後、各ウェルを−20℃で1時間放置し、乾燥機で乾燥させた後、1%(v/v)酢酸に溶かした0.4%(w/v)SRB(スルホローダミンB)溶液100μLを添加し、30分間染色させた後、細胞とSRB染色液を1%(v/v)酢酸で4回洗浄した。乾燥させた後、10mMトリス溶液(pH10.5)100μLを各ウェルに加え、ウェルの底に染色剤を溶かした後、562nmで吸光度を測定して抗ウイルス活性を評価した。DMSOのみで処理した細胞と、DMSO及びウイルスで処理した細胞を対照群として使用して比較し、各実験を3度反復した。与えられた濃度(10μg/mL)で各化合物の抗ウイルス活性を下記表4に示した。
ケルセチン−7−ラムノシドのインフルエンザウイルスに対する阻害活性を評価するために、イヌ腎臓由来のMDCK細胞を利用して下記のような生体外実験を行った。
ケルセチン−7−ラムノシドのウイルス増殖抑制活性を特許文献2に方法で測定した。B型インフルエンザウイルス (B/Lee/40)に対する阻害活性を測定した。MDCK細胞を96−ウェルマイクロプレート上で各ウェルの底が細胞で完全に覆われるまで培養した。残存する培養地を完全に除去し、リン酸緩衝液で各ウェルを2度洗浄した後、TCID50の濃度に調整したインフルエンザウイルス溶液を各ウェルに加えた。その後、本発明の化合物と、シグマ社から購入した既存の抗ウイルス剤であるリバビリン及びアマンタジン、ロシェ社から購入したオセルタミビル(商品名:タミフル)、及びグラクソ・ウエルカム社から購入したザナミビル(商品名:リレンザ)を各々ジメチルスルホキシドに溶解させた後、10μg/mLの濃度となるように各ウェルに添加し、48時間後、前記MDCK細胞を顕微鏡で観察した。70%アセトンを100μLずつ添加した後、各ウェルを−20℃で1時間放置し、乾燥機で乾燥させた後、1%(v/v)酢酸に溶かした0.4%(w/v)SRB(スルホローダミンB)溶液100μLを添加し、30分間染色させた後、細胞と結合されていないSRB溶液を1%(v/v)酢酸で4回洗浄した。乾燥させた後、10mMトリス溶液(pH10.5)100μLを各ウェルに加え、ウェルの底に染色剤を溶かした後、562nmで吸光度を測定して抗ウイルス活性を評価した。DMSOのみで処理した細胞と、DMSO及びウイルスで処理した細胞を対照群として使用して比較し、各実験を3度反復した。与えられた濃度(10μg/mL)で各化合物の抗ウイルス活性を下記表5に示した。
ケルセチン−7−ラムノシドのロタウイルスに対する阻害活性を評価するために、ブタ腎臓由来のMA014細胞を利用して下記のような生体外実験を行った。
ケルセチン−7−ラムノシドのウイルス増殖抑制活性を特許文献2に方法で測定した。ロタウイルス(OSU株)に対する阻害活性を測定した。MA014細胞を96−ウェルマイクロプレート上で各ウェルの底が細胞で完全に覆われるまで培養した。残存する培養地を完全に除去し、リン酸緩衝液で各ウェルを2度洗浄した後、TCID50の濃度に調整されたロタウイルス溶液を各ウェルに添加した。その後、本発明の化合物と、シグマ社から購入した既存の抗ウイルス剤であるリバビリン、アジドチミジン、アシクロビル、ラミブジン及びグリシリジン、グラクソ・ウエルカム社から購入したザナミビル(商品名:リレンザ)を各々ジメチルスルホキシドに溶解させた後、10μg/mLの濃度となるように各ウェルに添加し、48時間後、MA104細胞を顕微鏡で観察した。70%アセトンを100μLずつ添加した後、各ウェルを−20℃で1時間放置し、乾燥機で乾燥させた後、1%(v/v)酢酸に溶かした0.4%(w/v)SRB(スルホローダミンB)溶液100μLを添加し、30分間染色させた後、細胞と結合していないSRB溶液を1%(v/v)酢酸で4回洗浄した。乾燥させた後、10mMトリス溶液(pH10.5)100μLを各ウェルに加え、ウェルの底に染色剤を溶かした後、562nmで吸光度を測定して抗ウイルス活性を評価した。DMSOのみで処理した細胞と、DMSO及びウイルスで処理した細胞を対照群として使用して比較し、各実験を2度反復した。与えられた濃度(10μg/mL)で各化合物の抗ウイルス活性を下記表6に示した。
ケルセチン−7−ラムノシドのライノウイルスに対する阻害活性を評価するために、ヒト子宮頸癌細胞株の一つであるHeLa細胞を利用して下記のような生体外実験を行った。
ケルセチン−7−ラムノシドのウイルス増殖抑制活性を特許文献2に方法で測定した。ライノウイルス(ライノウイルス2株)に対する阻害活性を測定した。HeLa細胞を96−ウェルマイクロプレート上で各ウェルの底が細胞で完全に覆われるまで培養した。残存する培養地を完全に除去し、リン酸緩衝液で各ウェルを2度洗浄した後、TCID50の濃度に調整されたライノウイルス溶液を各ウェルに添加した。その後、本発明の化合物と、ケルセチン−7−ラムノシドと類似したフラボノイド化合物であるケルセチン、ルテオリン、アピゲニン、クエルシトリン、ゲニスチン、ヘスペリジン、カテキン及びルチン、そしてシグマ社から購入した既存の抗ウイルス剤であるリバビリンを各々ジメチルスルホキシドに溶解させた後、10μg/mLの濃度となるように各ウェルに添加し、48時間後、HeLa細胞を顕微鏡で観察した。70%アセトンを100μLずつ添加した後、各ウェルを−20℃で1時間放置し、乾燥機で乾燥させた後、1%(v/v)酢酸に溶かした0.4%(w/v)SRB(スルホローダミンB)溶液100μLを添加し、30分間染色させた後、細胞と結合していないSRB溶液を1%(v/v)酢酸で4回洗浄した。乾燥させた後、10mMトリス溶液(pH10.5)100μLを各ウェルに加え、ウェルの底に染色剤を溶かした後、562nmで吸光度を測定して抗ウイルス活性を評価した。DMSOのみで処理した細胞と、DMSO及びウイルスで処理した細胞を対照群として使用して比較し、各実験を3度反復した。与えられた濃度(10μg/mL)で各化合物の抗ウイルス活性を下記表7に示した。
本発明のケルセチン−7−ラムノシドに対して毒性実験を下記のように行った。
ケルセチン−7−ラムノシドをジメチルスルホキシド(DMSO)に溶解し、水で希釈した後、これをマウス(群当り10匹)に各々10g/kgを投与した。マウスを7日間観察したが、死亡したネズミは見つからなかった。
有効成分 10g
コーンスターチ 50g
カルボキシセルロース 40g
総量 100g
前記成分を細かく砕き、混合して粉末を製造した。5番硬質カプセルに前記粉末100mgを詰めた。
有効成分 10g
ラクトース 70g
結晶性セルロース 15g
ステアリン酸マグネシウム 5g
総量 100g
前記成分を細かく砕き、混合した後、直接打錠法により錠剤を製造した。各錠剤の総量は100mgであり、そのうち有効成分の含量は10mgである。
有効成分 10mg
塩化ナトリウム 600mg
アスコルビン酸 100mg
注射用水 適量
総量 100mL
前記のような組成で注射剤を製造した。この溶液をアンプルに詰め、120℃で30分間加熱滅菌した。
Claims (3)
- 前記化合物はドクダミ抽出物から分離されたものであることを特徴とする、請求項1記載の抗ウイルス剤組成物。
- 1)ドクダミをメタノールで抽出した後、減圧下で前記抽出物を濃縮し、酢酸エチルで抽出して酢酸エチル抽出物を得る段階;
2)前記酢酸エチル抽出物を濃縮し、前記濃縮物をメタノールに溶解させた後、シリカゲルカラム吸収クロマトグラフィとセファデックスLH−20カラムクロマトグラフィを行って活性分画を集める段階;及び
3)前記活性分画を高速液体クロマトグラフィで分離し、溶媒を減圧乾燥機で除去した後、冷凍乾燥して抗ウイルス活性を有する化合物を得る段階を含むことを特徴とする、ドクダミから抗ウイルス活性を有する有効成分を抽出して分離する方法であって、
前記抗ウイルス活性を有する化合物は下記式1aに表される化合物であることを特徴とする方法。
[式1a]
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