JP4875529B2 - 感熱転写記録材料用インクシート、感熱転写記録方法、インクカートリッジおよび色素 - Google Patents
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- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
Description
(1)下記一般式(1)で表される色素を含有することを特徴とする感熱転写記録材料用インクシート。
(2)前記一般式(1)中のHetで表されるヘテロ環基が、下記一般式(2)で表されることを特徴とする(1)に記載の感熱転写記録材料用インクシート。
(3)前記一般式(1)中のR1で表される基が、置換もしくは無置換の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換のアリール基、−NR11R12、または−OR13であり、R2で表される基が水素原子であり、nが0であり、Hetで表されるヘテロ環基が、前記一般式(2)で表されるヘテロ環基であり、且つ、一般式(2)中のYで表される基が置換もしくは無置換の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロ環基、−NR31R32、または−OR33であることを特徴とする(2)に記載の感熱転写記録材料用インクシート。
(4)前記一般式(1)中のR1で表される基が、炭素数2以上の置換もしくは無置換の脂肪族炭化水素基、−NR11R12、または−OR13であり、R2で表される基が水素原子であり、nが0であり、Hetで表されるヘテロ環基が、前記一般式(2)で表されるヘテロ環基であり、且つ、一般式(2)中のX2が窒素原子であり、Yで表される基が−NR31R32、−OR33、または−SR37であり、R11、R12、R13、R31、R32、R33およびR37が置換もしくは無置換の脂肪族炭化水素基であることを特徴とする(2)に記載の感熱転写記録材料用インクシート。
(5)前記一般式(1)で表される色素が、下記一般式(3)であることを特徴とする(1)に記載の感熱転写記録材料用インクシート。
(6)前記一般式(3)中、R1で表される基が置換もしくは無置換の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換のアリール基、−NR11R12、または−OR13であり、R41が置換もしくは無置換の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロ環基であり、R11、R12、R13、R31およびR32が各々独立に水素原子、置換もしくは無置換の脂肪族炭化水素基、または置換もしくは無置換のアリール基であることを特徴とする(5)に記載の感熱転写記録材料用インクシート。
(7)支持体上にポリマーを含有するインク受容層を有する受像材料上に(1)〜(6)のいずれか1項に記載の感熱転写記録材料用インクシートを用いて画像を形成することを特徴とする感熱転写記録方法。
(8)前記(1)〜(6)のいずれか1項に記載の感熱転写記録材料用インクシートが装填されていることを特徴とするインクカートリッジ。
(9)下記一般式(3)で表される色素。
(10)前記一般式(3)中、R1で表される基が置換もしくは無置換の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換のアリール基、−NR11R12、または−OR13であり、R41が置換もしくは無置換の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロ環基であり、R11、R12、R13、R31およびR32が各々独立に水素原子、置換もしくは無置換の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換のアリール基であることを特徴とする(9)に記載の色素。
R1で表されるアルキル基には、シクロアルキル基、およびビシクロアルキル基が含まれ、且つ、直鎖、分岐の置換もしくは無置換のアルキル基が含まれる。直鎖、分岐の置換もしくは無置換のアルキル基は炭素数1〜30のアルキル基が好ましい。例としてはメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、n−オクチル基、エイコシル基、2−クロロエチル基、2−シアノエチル基、トリフルオロメチル基、および2−エチルヘキシル基を挙げることができる。シクロアルキル基としては置換もしくは無置換のシクロアルキル基が含まれる。置換もしくは無置換のシクロアルキル基は、炭素数3〜30のシクロアルキル基が好ましい。例としては、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、4−n−ドデシルシクロヘキシル基を挙げることができる。ビシクロアルキル基としては、炭素数5〜30の置換もしくは無置換のビシクロアルキル基、つまり、炭素数5〜30のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基を挙げることができる。例として、ビシクロ[1,2,2]ヘプタン−2−イル基、ビシクロ[2,2,2]オクタン−3−イル基を挙げることができる。さらに環構造が多いトリシクロ構造なども包含するものである。以下に説明する置換基の中の「アルキル」(例えばアルキルチオ基の「アルキル」)もこのような概念の「アルキル」を表す。
一般式(1)中、nは、0、1、または、2を表すが、0であることが好ましい。
一般式(1)中のHetで表されるヘテロ環基が、前記一般式(2)で表されるヘテロ環を表す事が好ましい。
以下の表に、本発明の一般式(3)で表される化合物の具体例を更に示すが、本発明の一般式(3)の化合物は以下の具体例によって限定されるものではない。
冷却下、エトキシカルボニルイソチオシアネート(13.1g、東京化成工業製)と、ジエチルアミン(8.0g、和光純薬工業製)をアセト二トリル(100ml)中反応させ、4時間室温で攪拌した。ついで、過剰の塩酸水を添加し60℃で3時間攪拌後、25℃で一晩放置した。反応系から析出した結晶を濾過後、アセトニトリル・水混合溶媒で再結晶する事により、N,N−ジエチルチオ尿素を8.1g得た。得られたN,N−ジエチルチオ尿素(6.6g)のアセトニトリル溶液に、1−クロロピナコロン(6.7g、和光純薬製)を滴下し、60℃で2時間攪拌後室温に戻し、酢酸エチル/水溶媒で分液操作を行った。有機層を減圧濃縮後、液状の2−ジエチルアミノ−4−t−ブチル−チアゾールを9.5g得た。更に、該チアゾール9.0gをN,N−ジメチルホルムアミド溶媒中、オキシ塩化リン(7.7g)を氷冷下滴下し、徐々に室温まで昇温させ、1時間攪拌した。更に、80℃に加熱し、4時間攪拌した。反応液を室温まで戻し、系内に氷水をゆっくりと攪拌しながら添加し、過剰のオキシ塩化リンを潰した。更に、酢酸エチル/水溶媒で分液操作を行ったのち、カラムクロマトグラフィーを用いて精製操作を行い、Het−1を9.6g得た。
(2)イソオキサゾロン化合物(IO−1)の合成
ピバロイル酢酸エチル(17.2g、和光純薬工業製)のエタノール溶液を、塩酸ヒドロキシルアミン(7.7g、和光純薬工業製)水溶液中に添加し、酢酸ナトリウム(8.2g)を添加し、室温で30分攪拌した。次いで、加熱還流して1時間後に室温に戻し、酢酸エチル/水溶媒で分液操作を行った。有機層を減圧濃縮後に得られた結晶を、エタノールで再結晶し、IO−1を11.6g得た。
(3)例示化合物(2)の合成
前記の方法で合成したHet−1(4.8g)、および、IO−1(2.8g)をエタノールに溶解し、更に、酢酸アンモニウム(0.1g)を添加し、加熱還流を1時間行った。反応液を濃縮後、析出した結晶をろ過し、更に、エタノールで再結晶して例示化合物(2)を5.1g得た。得られた化合物のλmax(酢酸エチル溶液)は473nmであった。
3−エトキシ−3−イミノプロピオン酸エチル塩酸塩(19.6g、和光純薬工業製)、塩酸ヒドロキシルアミン(7.7g、和光純薬工業製)をエタノール中に添加し、酢酸ナトリウム(8.2g)を添加し、室温で30分攪拌した。次いで、加熱還流して1時間後に室温に戻し、酢酸エチル/水溶媒で分液操作を行った。有機層を減圧濃縮後、カラムクロマトグラフィーによる精製操作により、IO−1を9.2g得た。
(2)例示化合物(7)の合成
前記の方法で合成したHet−1(4.8g)、および、IO−1(2.6g)をエタノールに溶解し、更に、酢酸アンモニウム(0.1g)を添加し、加熱還流を1時間行った。反応液を濃縮後、析出した結晶をろ過し、更に、エタノールで再結晶して例示化合物(2)を4.1g得た。得られた化合物のλmax(酢酸エチル溶液)は461nmであった。
支持体として裏面に熱硬化アクリル樹脂(厚み1μm)により耐熱滑性処理が施された厚み6.0μmのポリエステルフィルム(ルミラー、商品名、(株)東レ製)を使用し、フィルムの表面側に下記の色素供与層用塗料組成物をワイヤーバーコーティングにより乾燥時の厚みが1μmとなるように塗布形成し、インクシート1を作製した。
例示化合物(2) 5.5質量部
ポリビニルブチラール樹脂 4.5質量部
(エスレックBX−1、商品名、積水化学工業(株)製)
メチルエチルケトン/トルエン(1/1) 90質量部
<受像材料の作製>
支持体として合成紙(ユポFPG200、商品名、ユポコーポレーション社製、厚み200μm)を用い、この一方の面に下記組成の白色中間層用組成物、受容層用組成物の順にバーコーターにより塗布を行った。それぞれの塗布量は、乾燥時に白色中間層1.0g/m2、受容層4.0g/m2となる量とし、乾燥は各層110℃で30秒間行った。
ポリエステル樹脂(バイロン200、商品名、東洋紡積(株)製) 10質量部
蛍光増白剤(Uvitex OB、商品名、チバガイギー社製) 1質量部
酸化チタン 30質量部
メチルエチルケトン/トルエン(1/1) 90質量部
塩化ビニル−酢酸ビニル樹脂 100質量部
(ソルバインA、商品名、日信化学工業(株)製)
アミノ変性シリコーン 5質量部
(信越化学工業(株)製、商品名、X22−3050C)
エポキシ変性シリコーン 5質量部
(信越化学工業(株)製、商品名、X22−300E)
メチルエチルケトン/トルエン(=1/1) 400質量部
ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤 5質量部
(Tinuvin900、商品名、チバスペシャリティーケミカルズ社製)
上記のようにして得られたインクシート1〜16と受像材料とを、色素供与層と受像層とが接するようにして重ね合わせ、色素供与材料の背面側からサーマルヘッドを使用し、サーマルヘッドの出力0.25W/ドット、パルス巾0.15〜15ミリ秒、ドット密度6ドット/mmの条件で印字を行い、受像材料の受像層にイエロー色の染料を像状に染着させたところ、転写むらのない鮮明な画像記録が得られた。次に、得られた記録済の各熱転写受像材料を14日間、Xeライト(17000ルクス)で照射し、色像の光安定性(光堅牢性)を調べた。ステータスA反射濃度1.0を示す部分の照射後のステータスA反射濃度を測定し、照射前の反射濃度1.0に対する残存率(百分率)でその安定度を評価した。結果を表2に示した。
Claims (4)
- 下記一般式(3)で表される色素を含有することを特徴とする感熱転写記録材料用インクシート。
- 前記一般式(3)中、R1で表される基が置換もしくは無置換の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換のアリール基、−NR11R12、または−OR13であり、R41が置換もしくは無置換の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロ環基であり、R11、R12、R13、R31およびR32が各々独立に水素原子、置換もしくは無置換の脂肪族炭化水素基、または置換もしくは無置換のアリール基であることを特徴とする請求項1に記載の感熱転写記録材料用インクシート。
- 支持体上にポリマーを含有するインク受容層を有する受像材料上に請求項1または2に記載の感熱転写記録材料用インクシートを用いて画像を形成することを特徴とする感熱転写記録方法。
- 請求項1または2に記載の感熱転写記録材料用インクシートが装填されていることを特徴とするインクカートリッジ。
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