JP4514425B2 - 感熱転写用インク、感熱転写用シート並びにこれを用いた感熱転写記録方法 - Google Patents
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Description
1) 熱記録ヘッドの作動条件で容易に昇華及び/又は熱拡散すること。
3) 色再現上、好ましい色相を有すること。
4) 分子吸光係数が大きいこと。
5) 熱、光、湿気、薬品などに対して安定であること。
6) 合成が容易であること。
8) 安全性上問題のないこと。
従来、このような感熱転写記録に用いられる色素のうち、一般式(I)で表されるアリーリデンピラゾロン系色素を、昇華方式の感熱転写記録用の色素として用いることが、知られている(例えば、特許文献1〜3参照)。また、アリーリデンピラゾロン系色素と特定のジシアノメチン系イエロー色素との併用系及びアリーリデンピラゾロン系色素と特定のピリドンアゾ系イエロー色素との併用系も知られている(特許文献2及び3参照)。
本発明の感熱転写記録用シートは、基材上にアリーリデンピラゾロン骨格を有する色素と、ビスピラゾロンメチン骨格を有する色素及び結着剤を含む色材層を有することを特徴とする。
即ち、本発明者らは、上記目的を達成すべく、感熱転写記録用イエロー色素混合物について詳しく検討を行った結果、下記(A)のアリーリデンピラゾロンメチン骨格を有する色素及び下記(B)のビスピラゾロンメチン骨格を有する色素を組み合わせて用いることにより、記録濃度が高く、記録物の色調が鮮明で、記録物の安定性が高い、従来品に比べて総合的に優れた記録物を得ることができることを見出し、本発明に到達した。
即ち、上記のアリーリデンピラゾロン骨格を有する色素は感熱転写記録において高感度であるものの、イエロー色素としては赤味を帯びており、色調の点で不十分である。このようなアリーリデンピラゾロン骨格を有する色素に、ビスピラゾロンメチン骨格を有する色素を組み合わせることで、色調、感度、耐光性等の総合的に優れた色素が得られる。これは、ビスピラゾロンメチン骨格を有する色素が、緑味のイエローの色調を示すことから
、上記アリーリデンピラゾロン骨格を有する色素の赤味を抑え、且つ感度と、耐光性を維持させることができることによるものである。
当するものを好適に得ることができる。
特に、本発明によれば、低エネルギーで高い濃度の鮮明な黄色を呈し、色調もイエロー色として好ましい色相で、耐光性も著しく良好な感熱転写記録物を得ることができ、シアンとの混色で高い濃度で好ましい色調のグリーン色調を得ることができ、更に得られた記録物の耐光性が非常に良好である。
まず、本発明において用いるアリーリデンピラゾロン骨格を有する色素、ビスピラゾロンメチン骨格を有する色素について説明する。
なお、以下において、例示した基の好適な炭素数は、当該基が置換基を有する場合は、その置換基の炭素数も含めた合計の炭素数を示す。
いアリール基、又はC(O)NR9AR10A基を表し、このうち好ましくは、水素原子、炭
素数1〜10の置換されていてもよいアルキル基、炭素数1〜8のNR9R10基、炭素数
1〜8の置換されていてもよいアルコキシ基、炭素数2〜9の置換されていてもよいアルコキシカルボニル基、炭素数6〜10の置換されていてもよいアリール基、又は炭素数3〜9のC(O)NR9AR10A基である。
し、このうち好ましくは、炭素数1〜12の置換されていてもよいアルキル基、又は炭素数6〜10の置換基を有していても良いアリール基である。
ここで、R9、R10、R9A及びR10Aは、それぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、又は置換されていてもよいアリール基を表し、このうち好ましくは、水素原子、炭素数1〜10の置換されていてもよいアルキル基、又は炭素数6〜10の置換されていてもよいアリール基である。
炭素数1〜8の直鎖状又は分岐鎖状のジアルキルアミノ基、或いは炭素数2〜9の直鎖状又は分岐鎖状のアルコキシカルボニル基が好ましく、R4としては、フェノニル基又は置
換基としてハロゲン原子を有するフェニル基が好ましい。
置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアルコキシカルボニル基、置換されていてもよいアリール基、又はC(O)NR9CR10C基を表し、このうち好ましく
は、炭素数1〜10の置換されていてもよいアルキル基、炭素数1〜8のNR9BR10B基
、炭素数1〜8の置換されていてもよいアルコキシ基、炭素数2〜9の置換されていてもよいアルコキシカルボニル基、炭素数6〜10の置換されていてもよいアリール基、又は炭素数3〜9のC(O)NR9CR10C基である。
換されていてもよいアリール基である。
特に、R5及びR6としては、それぞれ独立に、炭素数1〜8の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、又は炭素数6〜10のフェニル基又は置換基としてハロゲン原子を有するフェニル基が好ましく、
R7及びR8としては、それぞれ独立に、炭素数1〜8の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基が好ましい。
R6がフェニル基で、R7及びR8が、メチル基であるものが最も好ましく、この色素はい
わゆるC.I.ソルベントイエロー93として知られている化合物である。
上記一般式(I)及び(II)中のR1〜R10、R9A、R10A、R9B、R10B、R9C、R10C及び環Aの置換基のアルキル基としては、炭素数1〜12、好ましくは炭素数1〜10の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基が挙げられ、具体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基等が挙げられる。
2−エトキシエチル基、2−n―プロポキシエチル基、2−n−ブトキシエチル基、4−i−プロポキシブチル基、3−i−ブトキシプロピル基等のアルコキシ基置換アルキル基;2−クロロエチル基、4−クロロブチル基、トリフルオロメチル基等のハロゲン原子置換アルキル基;シアノエチル基等のシアノ基置換アルキル基;ベンジル基、2−フェニルエチル基、p−クロロベンジル基等のアリール基置換アルキル基;フェノキシメチル基、2−フェノキシエチル基、4−フェノキシブチル基等のアリールオキシ基置換アルキル基;2−メトキシカルボニルエチル基、3−n−ブトキシカルボニルプロピル基、2−アリルオキシカルボニルエチル基等のアルコキシカルボニル基置換もしくはアリルオキシカルボニル基置換アルキル基;2−フェノキシカルボニルエチル基、4−p−クロロフェノキシカルボニルブチル基等のアリールオキシカルボニル基置換アルキル基;2−ベンジルオキシエチル基、4−ベンジルオキシブチル基等のアラルキルオキシ基置換アルキル基;2−アセトキシエチル基、2−ベンゾイルオキシエチル基、4−アセトキシブチル基等のアシルオキシ基置換アルキル基。
R1〜R10、R9A、R10A、R9B、R10B、R9C及びR10Cのアリール基としては、炭素数1〜8の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基;フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子;炭素数1〜4のフルオロアルキル基;及び炭素数1〜8の直鎖状又は分岐鎖状のアルコキシ基等からなる群より選ばれる置換基で置換されていても良いフェニル基が挙げられる。
R3、R7、R8及び環Aの置換基のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、
n−プロポキシ基、i−プロピルオキシ基、n−ブチルオキシ基、i−ブチルオキシ基、t−ブチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基、n−オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基等の炭素数1〜12、好ましくは炭素数1〜8のアルコキシ基が挙げられる。
アリール基、シアノ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基等が挙げられる。
R3、R7及びR8のアルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキ
シカルボニル基、n−プロポキシカルボニル基、i−プロピルオキシカルボニル基、n−ブチルオキシカルボニル基、i−ブチルオキシカルボニル基、t−ブチルオキシカルボニル基、n−ヘキシルオキシカルボニル基、n−オクチルオキシカルボニル基、2−エチルヘキシルオキシカルボニル基等の炭素数2〜12、好ましくは炭素数2〜8のアルコキシカルボニル基が挙げられる。
環Aの置換基のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられえる。
めには、上記範囲において適宜比率を選定すればよいが、例えば、アリーリデンピラゾロン骨格を有する色素:ビスピラゾロンメチン骨格を有する色素=3:7〜5:5(重量比)とするのが好ましい。
本発明の感熱転写用インクは、本発明のアリーリデンピラゾロン骨格を有する色素とビスピラゾロンメチン骨格を有する色素とを媒体に溶解ないし分散させたものである。
本発明の感熱転写用インクにおいて、色素の合計濃度は、インク100重量部中において、0.5〜20重量部、特に1〜15重量部、とりわけ2〜15重量部とするのが好ましい。また、色素以外の上記のような添加剤の割合は、インク100重量部中において5重量部以下、特に3重量部以下であり、これらの添加剤を添加する場合の下限値としては0.01重量部以上、特に0.5重量部以上であることが好ましい。
ここで使用される結着剤としては、セルロース系、アクリル酸系、澱粉系、エポキシ系などの水溶性樹脂や、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリスチレン、ポリカーボオネート、ポリエーテルスルホン、ポリビニルブチラール、エチルセルロース、アセチルセルロース、ポリエステル、AS樹脂、フェノキシ樹脂などの有機溶剤に可溶性の樹脂を挙げることができ、色材層形成用の感熱転写インク中の結着剤と色素との比率は、通常、結着剤:色素=1:2〜2:1(重量比)の範囲が適当である。なお、結着剤についても1種を単独で用いても良く、2種以上を混合して用いても良い。
上記のベースフィルムのなかでは、ポリエチレンテレフタレートフィルムが機械的強度、耐溶剤性、経済性などを考慮すると特に有利である。しかし、場合によってはポリエチレンテレフタレートフィルムは必ずしも耐熱性が十分でなく、サーマルヘッドの走行性が
不十分であるので、色材層を形成した面とは反対側の面に潤滑剤、滑性の高い耐熱性微粒子、界面活性剤及び結着剤などを含む耐熱性樹脂層を設けることにより、サーマルヘッドの走行性を改良したものを用いることができる。この場合、潤滑剤としては、例えばアミノ変性シリコーン化合物、カルボキシ変性シリコーン化合物等の変性シリコーン化合物が挙げられ、耐熱性微粒子としては、シリカ等の微粒子、結着剤としてはアクリル系樹脂等が挙げられる。この耐熱性樹脂層の厚みは、通常0.1〜50μmの範囲が好適である。
本発明の感熱転写シートは加熱手段としてサーマルヘッドのみならず赤外線、レーザー光なども利用することができる。また、ベースフィルムそのものに電気を流すことによって発熱する通電発熱フィルムを用いて、通電型染料転写シートとして用いることもできる。
濃度及びL*値を有する画像におけるa*値及びb*値から色相を比較することができる。
本発明によれば、カラー画像の色再現上、イエロー色の色相として好ましい色相、即ち、D50光源を用いて、2度視野角に設定した場合の、色濃度1.0におけるa*値が、
−13以上10以下、特に−13以上5以下、b*値が60以上、好ましくは65以上、
特に70以上であるものを達成することができる。なお、この範囲には、印刷工業に用いられるカラープルーフインクの色基準SWOP(Specifications Web Offset Publications)も含まれる。
さらに、本発明のインクを用いた黄色記録画像(色濃度約1.0)は、キセノンウエザオメーターCi4000(アトラス社製)を用いたブラックパネル温度:58±3℃、40時間照射後の耐光性試験後の記録物の変退色の程度{ΔE(L*,a*,b*)}が10
以下、好ましくは5以下と優れたものであり、また、インドアニリン系のシアン色素、具体的には下記実施例で用いられている構造式(III)で表されるようなインドアニリン系色素を用いたグリーン色記録画像(色濃度約1.0)の耐光性試験結果{ΔE(L*,
a*,b*)}も20以下
、好ましくは15以下とシアン色素との混色時であっても優れた耐光性を有するものである。
実施例1
下記配合組成の混合物を超音波洗浄機で30分間処理してインク(Y)及びインク(C)を調製した。
No.1―1 の色素 :3.0
No.2−1 の色素 :3.0
フェノキシ樹脂(ユニオンカーバイド社製 「PKHJ」) :10
テトラヒドロフラン :90
[インク(C)の配合(重量部)]
シアン色素(構造式(III)) :8.0
フェノキシ樹脂(ユニオンカーバイド社製 「PKHJ」) :10
テトラヒドロフラン :90
また、色濃度1.0で、D50光源を用いて、2度視野角に設定した場合の、CIELAB空間におけるa*値、及びb*値を測定し、結果を表3に示した。
上記の転写シート(Y),(C)をこの順序で、上記と同様の記録条件で同じ受像体に重ねて転写記録をし、グリーン色調の記録物を得た。
また、得られたイエロー色調記録物及びグリーン色調記録物(色濃度約1.0のもの)の耐光性試験を、キセノンウエザオメーターCi4000(アトラス社製)を用いて実施し(ブラックパネル温度:58±3℃)、40時間照射後の記録物の変退色の程度{ΔE(L*,a*,b*)}を表3に示した。
実施例1において、イエロー色素として、表3に示すものを用いたこと以外は同様にして、インクの調製、感熱転写シートの作成、転写記録及び耐光性試験を行い、結果を表4に示した。
比較例1〜9
実施例1において、イエロー色素として、表3に示すものを用いたこと以外は同様にし
て、インクの調製、感熱転写シートの作成、転写記録及び耐光性試験を行い、結果を表4に示した。ここで、色素A〜色素Gの構造は下記に示すとおりである。
93)に相当する。
比較例4は特開平4−265792号公報記載の実施例に使用されている色素の組み合わせに相当し、比較例5は特開平4−275184号公報記載の実施例に使用されている色素の組み合わせに相当し、比較例6は特開平10−864号公報記載の実施例3に使用されている色素の組み合わせに相当し、比較例7は特開平10−181224号公報記載の実施例1に使用されている色素の組み合わせに相当し、比較例8は特開平10−203029号公報の実施例1に使用されている色素の組み合わせに相当し、比較例9は特開2000−103174号公報の実施例1に使用されている色素の組み合わせに相当する。
実施例4
実施例1で用いたインクのかわりに下記方法で調製したインクを用いて、実施例1と同様の方法により転写シートを作製、転写記録及び評価を行った結果、均一な色濃度の記録を得ることができ、また得られた記録物の耐光性は良好であることが確認された。
No.1―1 の色素 :3.0
No.2−1 の色素 :3.0
AS樹脂(製品名:デンカAS−S;電気化学工業(株)製品):10
トルエン :70
シクロヘキサノン :10
Claims (3)
- 請求項2に記載の感熱転写用シートを用いて感熱転写記録を行う方法であって、記録された画像が、D50光源を用いて2度視野角に設定した場合の、色濃度1.0におけるCIELAB空間でのa*値が−13以上10以下で、b*値が60以上であることを特徴とする感熱転写記録方法。
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