JP2909962B2 - 感熱転写記録用アゾ色素 - Google Patents
感熱転写記録用アゾ色素Info
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- JP2909962B2 JP2909962B2 JP8138209A JP13820996A JP2909962B2 JP 2909962 B2 JP2909962 B2 JP 2909962B2 JP 8138209 A JP8138209 A JP 8138209A JP 13820996 A JP13820996 A JP 13820996A JP 2909962 B2 JP2909962 B2 JP 2909962B2
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、昇華型感熱転写記
録に使用される色素に関する。 【０００２】 【従来の技術】従来、ファクシミリプリンター、複写機
あるいは、テレビ画像等をカラー記録する技術が要望さ
れ、電子写真、インクジェット、感熱転写等によるカラ
ー記録技術が検討されている。感熱転写記録方式は、装
置の保守や操作が容易で、装置や消耗品が安価であるた
め、他の方法に比べ有利と考えられる。感熱転写方式に
は、ベースフィルム上に熱溶融性インク層を形成させた
転写シートを、感熱ヘッドにより加熱して、該インクを
溶融し、被記録体上に転写記録する溶融方式と、ベース
フィルム上に昇華性色素を含有するインク層を形成させ
た転写シートを、感熱ヘッドにより加熱して色素を昇華
させ、被記録体上に転写記録する昇華方式とがあるが、
昇華方式は感熱ヘッドに与えるエネルギーを変えること
により色素の昇華転写量を制御することができるので、
階調記録が容易となり、フルカラー記録には特に有利と
考えられる。 【０００３】 【発明が解決しようとする課題】色素をこの記録方式に
適用する場合、色素としては以下のような条件が具備さ
れる必要がある。 感熱記録ヘッドの作動条件で容易に昇華すること。 感熱記録ヘッドの作動条件で熱分解しないこと。 色再現上、好ましい色相を有すること。 分子吸光係数が大きいこと。 熱、光、湿気、薬品などに対して安定なこと。 合成が容易なこと。 インク化適性が優れていること。 本発明は上記の条件を全て満足するマゼンタ色素の提供
をその目的とするものである。 【０００４】 【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、感
熱ヘッドにより加熱し、且つ感熱ヘッドに与えるエネル
ギーを制御し、被記録体上に転写する色素量を制御する
ことにより、階調記録が可能な感熱転写記録方式に使用
されるアゾ色素であって、該アゾ色素が下記一般式
［Ｉ］ 【０００５】 【化２】 【０００６】（式中、Ｒは水素原子、Ｃ1 〜Ｃ8 のアル
キル基、Ｃ1 〜Ｃ8 のアルコキシ基、Ｃ3 〜Ｃ8 のアル
コキシアルキル基、ハロゲン原子を表わし、ＸはＣ 1 〜
Ｃ 4 のアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ1 〜Ｃ 4 のアル
キルスルホニルアミノ基を表わし、そしてＹは水素原子
を表わし、Ｒ1 、Ｒ2 はアリル基、Ｃ1 〜Ｃ8 のアルキ
ル基、Ｃ3 〜Ｃ8 のアルコキシアルキル基、アラルキル
基、ヒドロキシアルキル基を表わす。）で示されるアゾ
色素であることを特徴とする感熱転写記録用アゾ色素を
その要旨とするものである。これら本発明の色素の製造
方法としては、たとえば、下記一般式〔II〕 【０００７】 【化３】 【０００８】（式中、Ｒは前記定義に同じ）で示される
アニリン類を常法に従い、ジアゾ化し、下記一般式〔II
I 〕 【０００９】 【化４】 【００１０】（式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ1 及びＲ2 は前記定義
に同じ）で示されるアニリン類とカップリングして得ら
れる下記一般式〔IV〕 【００１１】 【化５】【００１２】（式中、Ｒ、Ｘ、Ｙ、Ｒ1 及びＲ2 は前記
定義に同じ）で示されるアゾ化合物に、極性溶媒中、シ
アン化銅を反応させることにより得られる。 【００１３】 【発明の実施の形態】本発明の上記アゾ色素のうち、好
ましいものとしては、ＸがＣ1 〜Ｃ4 のアルキルカルボ
ニルアミノ基、又はＣ1 〜Ｃ4 のアルキルスルホニルア
ミノ基のものであり、特に好ましいものとしては、前記
一般式〔Ｉ〕においてＲが水素原子、メチル基、メトキ
シ基、塩素原子、臭素原子を示し、Ｒ1 、Ｒ2 がＣ1 〜
Ｃ8 のアルキル基を示し、ＸがＣ1 〜Ｃ4 のアルキルカ
ルボニルアミノ基、Ｃ1 〜Ｃ4のアルキルスルホニルア
ミノ基を示し、そしてＹが水素原子で示される色素が挙
げられる。本発明の色素を感熱転写記録方式に適用する
場合、色素を結着剤とともに媒体中に溶解あるいは微粒
子状に分散させることによりインクを調製し、該インク
をベースフィルム上に塗布、乾燥し転写記録用シートを
作製する。 【００１４】インク調製のための結着剤としては、セル
ロース系、アクリル酸系、デンプン系などの水溶性樹
脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリスチレン、ポ
リカーボネート、ポリスルホン、ポリエーテルスルホ
ン、エチルセルロースなどの有機溶剤に可溶性の樹脂な
どを挙げることができる。有機溶剤可溶性の樹脂の場
合、有機溶剤溶液としてのみならず水性分散液の形で使
用することも可能である。 【００１５】インク調製のための媒体としては水の他
に、メチルアルコール、イソプロピルアルコール、イソ
ブチルアルコールなどのアルコール類、メチルセロソル
ブ、エチルセロソルブなどのセロソルブ類、トルエン、
キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族類、酢酸エチ
ル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノ
ンなどのケトン類、塩化メチレン、クロロホルム、トリ
クロロエチレンなどの塩素系溶剤、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンなどのエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどの有機溶剤を挙
げることができる。 【００１６】転写記録用シート作製のためのインクを塗
布するベースフィルムとしては、コンデンサー紙、グラ
シン紙のような薄葉紙、ポリエステル、ポリアミド、ポ
リイミドのような耐熱性の良好なプラスチックのフィル
ムが適しているが、それらの厚さとしては３〜５０μｍ
の範囲を挙げることができる。インクをベースフィルム
に塗布する方法としては、リバースロールコーター、グ
ラビアコーター、ロッドコーター、エアドクタコーター
などを使用して実施することができ、インキの塗布層の
厚さは乾燥後０．１〜５μｍの範囲となるよう塗布すれ
ば良い（原崎勇次著、槇書店 １９７９年発行「コーテ
ィング方式」）。 【００１７】 【実施例】以下実施例によりこの発明を具体的に説明す
るが、かかる実施例は本発明を限定するものではない。 実施例１ ａ）インクの調製 【００１８】 【化６】 【００１９】 ＊ダイセル化学工業株式会社製造、Ｌ−３０ 上記組成の混合物をペイントコンディショナーで１０分
間処理し、インクの調製を行なった。色素及び樹脂は完
全に溶解し、均一な溶液のインキを得ることができた。 【００２０】ｂ）転写記録用シートの作製 上記のインクをバーコーター（ＲＫ Ｐｒｉｎｔ Ｃｏ
ａｔ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ社製Ｎｏ．１）を用いて
ポリイミドフィルム（１５μｍ厚）上に塗布した後、自
然乾燥して転写記録用シートを得た。 【００２１】ｃ）転写記録 上記転写記録用シートのインク塗布面を被記録体と重ね
感熱ヘッドを用い下記条件で記録し、鮮明なマゼンタ色
で１．１５の均一な色濃度の記録を得ることができた。 記録条件 主走査、副走査の線密度：４ドット／ｍｍ 記録電力 ：０．６Ｗ／ドット ヘッドの加熱時間 ：１０ｍｓｅｃ 【００２２】なお、被記録体は、飽和ポリエステル３４
重量％の水分散液（東洋紡績株式会社製造、バイロナー
ル ＭＤ−１２００、商品名）１０ｇとシリカ（日本シ
リカ工業株式会社製造、Ｎｉｐｓｉｌ Ｅ２２０Ａ、商
品名）１ｇを混合し調製した液を上質紙（２００μｍ
厚）にバーコーター（ＲＫ Ｐｒｉｎｔ Ｃｏａｔ Ｉ
ｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ 社製造、Ｎｏ．３）を用いて塗
布後、乾燥して製造したものである。 【００２３】色濃度は、米国マクベス社製造、デンシト
メーターＲＤ−５１４型（フィルター：ラッテンＮｏ．
５８）を用いて測定した。得られた記録の耐光性試験を
カーボンアークフェードメーター（スガ試験機株式会社
製造）を用いて実施（ブラックパネル温度６３±２℃）
したが、４０時間の照射後ほとんど変退色しなかった。
また、転写記録用シートおよび記録は熱・湿気に対して
安定であり、暗所保存性にすぐれていた。 【００２４】実施例２ 実施例１で用いた色素のかわりに第１表に示す色素を用
い実施例１と同様の方法でインクの調製、転写記録用シ
ートの作製、転写記録を実施した結果、各々第１表に示
す色濃度の鮮明なマゼンタ色の記録を得ることができ
た。得られた記録の耐光性試験および転写記録用シート
・記録物の暗所保存性試験の結果は良好であった。 【００２５】 【表１】 【００２６】 【表２】【００２７】 【表３】 【００２８】 【表４】【００２９】 【表５】 【００３０】実施例３ 実施例１で用いた本発明のアゾ色素を下記組成 色素（実施例１と同じもの） １０ｇ エチルセルロース（ハーキューレス社製） １０ｇ メチルエチルケトン ８０ｇ ──────────────────────────────── 合 計 １００ｇ でインクの調製を行なった外は、実施例１と同様の方法
で転写記録用シートの作製及び転写記録を行なった結
果、鮮明なマゼンタ色で１．１５の色濃度でそして保存
安定性および耐光堅牢性の良好な記録を得ることができ
た。 【００３１】 【発明の効果】本発明の前記〔Ｉ〕で示されるアゾ色素
は鮮明なマゼンタ色を有するため、適当なイエロー色お
よびシアン色と組み合せることにより色再現性の良好な
フルカラー記録を得るのに適しており、又、昇華し易
く、分子吸光係数が大きいため感熱ヘッドに大きな負担
をかけることなく、高速で色濃度の高い記録を得ること
ができる。更に熱、光、湿気、薬品などに対して安定で
あるため、転写記録中に熱分解することなく、得られた
記録の保存性も優れている。又、本発明の色素は有機溶
剤に対する溶解性及び水に対する分散性が良好であるた
め、均一に溶解あるいは分散した高濃度のインクを調製
することが容易であり、それらのインクを用いることに
より、色素が均一に高濃度で塗布された転写記録用シー
トを得ることができる。したがって、それらの転写記録
用シートを用いることにより均一性及び色濃度の良好な
記録を得ることができる。
録に使用される色素に関する。 【０００２】 【従来の技術】従来、ファクシミリプリンター、複写機
あるいは、テレビ画像等をカラー記録する技術が要望さ
れ、電子写真、インクジェット、感熱転写等によるカラ
ー記録技術が検討されている。感熱転写記録方式は、装
置の保守や操作が容易で、装置や消耗品が安価であるた
め、他の方法に比べ有利と考えられる。感熱転写方式に
は、ベースフィルム上に熱溶融性インク層を形成させた
転写シートを、感熱ヘッドにより加熱して、該インクを
溶融し、被記録体上に転写記録する溶融方式と、ベース
フィルム上に昇華性色素を含有するインク層を形成させ
た転写シートを、感熱ヘッドにより加熱して色素を昇華
させ、被記録体上に転写記録する昇華方式とがあるが、
昇華方式は感熱ヘッドに与えるエネルギーを変えること
により色素の昇華転写量を制御することができるので、
階調記録が容易となり、フルカラー記録には特に有利と
考えられる。 【０００３】 【発明が解決しようとする課題】色素をこの記録方式に
適用する場合、色素としては以下のような条件が具備さ
れる必要がある。 感熱記録ヘッドの作動条件で容易に昇華すること。 感熱記録ヘッドの作動条件で熱分解しないこと。 色再現上、好ましい色相を有すること。 分子吸光係数が大きいこと。 熱、光、湿気、薬品などに対して安定なこと。 合成が容易なこと。 インク化適性が優れていること。 本発明は上記の条件を全て満足するマゼンタ色素の提供
をその目的とするものである。 【０００４】 【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、感
熱ヘッドにより加熱し、且つ感熱ヘッドに与えるエネル
ギーを制御し、被記録体上に転写する色素量を制御する
ことにより、階調記録が可能な感熱転写記録方式に使用
されるアゾ色素であって、該アゾ色素が下記一般式
［Ｉ］ 【０００５】 【化２】 【０００６】（式中、Ｒは水素原子、Ｃ1 〜Ｃ8 のアル
キル基、Ｃ1 〜Ｃ8 のアルコキシ基、Ｃ3 〜Ｃ8 のアル
コキシアルキル基、ハロゲン原子を表わし、ＸはＣ 1 〜
Ｃ 4 のアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ1 〜Ｃ 4 のアル
キルスルホニルアミノ基を表わし、そしてＹは水素原子
を表わし、Ｒ1 、Ｒ2 はアリル基、Ｃ1 〜Ｃ8 のアルキ
ル基、Ｃ3 〜Ｃ8 のアルコキシアルキル基、アラルキル
基、ヒドロキシアルキル基を表わす。）で示されるアゾ
色素であることを特徴とする感熱転写記録用アゾ色素を
その要旨とするものである。これら本発明の色素の製造
方法としては、たとえば、下記一般式〔II〕 【０００７】 【化３】 【０００８】（式中、Ｒは前記定義に同じ）で示される
アニリン類を常法に従い、ジアゾ化し、下記一般式〔II
I 〕 【０００９】 【化４】 【００１０】（式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ1 及びＲ2 は前記定義
に同じ）で示されるアニリン類とカップリングして得ら
れる下記一般式〔IV〕 【００１１】 【化５】【００１２】（式中、Ｒ、Ｘ、Ｙ、Ｒ1 及びＲ2 は前記
定義に同じ）で示されるアゾ化合物に、極性溶媒中、シ
アン化銅を反応させることにより得られる。 【００１３】 【発明の実施の形態】本発明の上記アゾ色素のうち、好
ましいものとしては、ＸがＣ1 〜Ｃ4 のアルキルカルボ
ニルアミノ基、又はＣ1 〜Ｃ4 のアルキルスルホニルア
ミノ基のものであり、特に好ましいものとしては、前記
一般式〔Ｉ〕においてＲが水素原子、メチル基、メトキ
シ基、塩素原子、臭素原子を示し、Ｒ1 、Ｒ2 がＣ1 〜
Ｃ8 のアルキル基を示し、ＸがＣ1 〜Ｃ4 のアルキルカ
ルボニルアミノ基、Ｃ1 〜Ｃ4のアルキルスルホニルア
ミノ基を示し、そしてＹが水素原子で示される色素が挙
げられる。本発明の色素を感熱転写記録方式に適用する
場合、色素を結着剤とともに媒体中に溶解あるいは微粒
子状に分散させることによりインクを調製し、該インク
をベースフィルム上に塗布、乾燥し転写記録用シートを
作製する。 【００１４】インク調製のための結着剤としては、セル
ロース系、アクリル酸系、デンプン系などの水溶性樹
脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリスチレン、ポ
リカーボネート、ポリスルホン、ポリエーテルスルホ
ン、エチルセルロースなどの有機溶剤に可溶性の樹脂な
どを挙げることができる。有機溶剤可溶性の樹脂の場
合、有機溶剤溶液としてのみならず水性分散液の形で使
用することも可能である。 【００１５】インク調製のための媒体としては水の他
に、メチルアルコール、イソプロピルアルコール、イソ
ブチルアルコールなどのアルコール類、メチルセロソル
ブ、エチルセロソルブなどのセロソルブ類、トルエン、
キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族類、酢酸エチ
ル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノ
ンなどのケトン類、塩化メチレン、クロロホルム、トリ
クロロエチレンなどの塩素系溶剤、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンなどのエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどの有機溶剤を挙
げることができる。 【００１６】転写記録用シート作製のためのインクを塗
布するベースフィルムとしては、コンデンサー紙、グラ
シン紙のような薄葉紙、ポリエステル、ポリアミド、ポ
リイミドのような耐熱性の良好なプラスチックのフィル
ムが適しているが、それらの厚さとしては３〜５０μｍ
の範囲を挙げることができる。インクをベースフィルム
に塗布する方法としては、リバースロールコーター、グ
ラビアコーター、ロッドコーター、エアドクタコーター
などを使用して実施することができ、インキの塗布層の
厚さは乾燥後０．１〜５μｍの範囲となるよう塗布すれ
ば良い（原崎勇次著、槇書店 １９７９年発行「コーテ
ィング方式」）。 【００１７】 【実施例】以下実施例によりこの発明を具体的に説明す
るが、かかる実施例は本発明を限定するものではない。 実施例１ ａ）インクの調製 【００１８】 【化６】 【００１９】 ＊ダイセル化学工業株式会社製造、Ｌ−３０ 上記組成の混合物をペイントコンディショナーで１０分
間処理し、インクの調製を行なった。色素及び樹脂は完
全に溶解し、均一な溶液のインキを得ることができた。 【００２０】ｂ）転写記録用シートの作製 上記のインクをバーコーター（ＲＫ Ｐｒｉｎｔ Ｃｏ
ａｔ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ社製Ｎｏ．１）を用いて
ポリイミドフィルム（１５μｍ厚）上に塗布した後、自
然乾燥して転写記録用シートを得た。 【００２１】ｃ）転写記録 上記転写記録用シートのインク塗布面を被記録体と重ね
感熱ヘッドを用い下記条件で記録し、鮮明なマゼンタ色
で１．１５の均一な色濃度の記録を得ることができた。 記録条件 主走査、副走査の線密度：４ドット／ｍｍ 記録電力 ：０．６Ｗ／ドット ヘッドの加熱時間 ：１０ｍｓｅｃ 【００２２】なお、被記録体は、飽和ポリエステル３４
重量％の水分散液（東洋紡績株式会社製造、バイロナー
ル ＭＤ−１２００、商品名）１０ｇとシリカ（日本シ
リカ工業株式会社製造、Ｎｉｐｓｉｌ Ｅ２２０Ａ、商
品名）１ｇを混合し調製した液を上質紙（２００μｍ
厚）にバーコーター（ＲＫ Ｐｒｉｎｔ Ｃｏａｔ Ｉ
ｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ 社製造、Ｎｏ．３）を用いて塗
布後、乾燥して製造したものである。 【００２３】色濃度は、米国マクベス社製造、デンシト
メーターＲＤ−５１４型（フィルター：ラッテンＮｏ．
５８）を用いて測定した。得られた記録の耐光性試験を
カーボンアークフェードメーター（スガ試験機株式会社
製造）を用いて実施（ブラックパネル温度６３±２℃）
したが、４０時間の照射後ほとんど変退色しなかった。
また、転写記録用シートおよび記録は熱・湿気に対して
安定であり、暗所保存性にすぐれていた。 【００２４】実施例２ 実施例１で用いた色素のかわりに第１表に示す色素を用
い実施例１と同様の方法でインクの調製、転写記録用シ
ートの作製、転写記録を実施した結果、各々第１表に示
す色濃度の鮮明なマゼンタ色の記録を得ることができ
た。得られた記録の耐光性試験および転写記録用シート
・記録物の暗所保存性試験の結果は良好であった。 【００２５】 【表１】 【００２６】 【表２】【００２７】 【表３】 【００２８】 【表４】【００２９】 【表５】 【００３０】実施例３ 実施例１で用いた本発明のアゾ色素を下記組成 色素（実施例１と同じもの） １０ｇ エチルセルロース（ハーキューレス社製） １０ｇ メチルエチルケトン ８０ｇ ──────────────────────────────── 合 計 １００ｇ でインクの調製を行なった外は、実施例１と同様の方法
で転写記録用シートの作製及び転写記録を行なった結
果、鮮明なマゼンタ色で１．１５の色濃度でそして保存
安定性および耐光堅牢性の良好な記録を得ることができ
た。 【００３１】 【発明の効果】本発明の前記〔Ｉ〕で示されるアゾ色素
は鮮明なマゼンタ色を有するため、適当なイエロー色お
よびシアン色と組み合せることにより色再現性の良好な
フルカラー記録を得るのに適しており、又、昇華し易
く、分子吸光係数が大きいため感熱ヘッドに大きな負担
をかけることなく、高速で色濃度の高い記録を得ること
ができる。更に熱、光、湿気、薬品などに対して安定で
あるため、転写記録中に熱分解することなく、得られた
記録の保存性も優れている。又、本発明の色素は有機溶
剤に対する溶解性及び水に対する分散性が良好であるた
め、均一に溶解あるいは分散した高濃度のインクを調製
することが容易であり、それらのインクを用いることに
より、色素が均一に高濃度で塗布された転写記録用シー
トを得ることができる。したがって、それらの転写記録
用シートを用いることにより均一性及び色濃度の良好な
記録を得ることができる。
Claims (1)
- (57)【特許請求の範囲】 １．感熱ヘッドにより加熱し、且つ感熱ヘッドに与える
エネルギーを制御し、被記録体上に転写する色素量を制
御することにより、階調記録が可能な感熱転写記録方式
に使用されるアゾ色素であって、該アゾ色素が下記一般
式［Ｉ］ 【化１】 （式中、Ｒは水素原子、Ｃ1 〜Ｃ8 のアルキル基、Ｃ1
〜Ｃ8 のアルコキシ基、Ｃ3 〜Ｃ8 のアルコキシアルキ
ル基、ハロゲン原子を表わし、ＸはＣ 1 〜Ｃ 4 のアルキ
ルカルボニルアミノ基、Ｃ1 〜Ｃ 4 のアルキルスルホニ
ルアミノ基を表わし、そしてＹは水素原子を表わし、Ｒ
1 、Ｒ2 はアリル基、Ｃ1 〜Ｃ8 のアルキル基、Ｃ3 〜
Ｃ8 のアルコキシアルキル基、アラルキル基、ヒドロキ
シアルキル基を表わす。）で示されるアゾ色素であるこ
とを特徴とする感熱転写記録用アゾ色素。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8138209A JP2909962B2 (ja) | 1996-05-31 | 1996-05-31 | 感熱転写記録用アゾ色素 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8138209A JP2909962B2 (ja) | 1996-05-31 | 1996-05-31 | 感熱転写記録用アゾ色素 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60068693A Division JPS61227092A (ja) | 1985-04-01 | 1985-04-01 | 感熱転写記録用アゾ色素及び感熱転写シート |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09207461A JPH09207461A (ja) | 1997-08-12 |
| JP2909962B2 true JP2909962B2 (ja) | 1999-06-23 |
Family
ID=15216640
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8138209A Expired - Lifetime JP2909962B2 (ja) | 1996-05-31 | 1996-05-31 | 感熱転写記録用アゾ色素 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2909962B2 (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1559562A (en) * | 1977-03-15 | 1980-01-23 | Bayer Ag | Azo compounds |
-
1996
- 1996-05-31 JP JP8138209A patent/JP2909962B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH09207461A (ja) | 1997-08-12 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |