JP4860048B2 - １，２−置換−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−５，９−ジオキサシクロヘプタ［ｆ］インデン−７−オンおよび７−置換−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン−３−オン - Google Patents

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、１，２−置換−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−５，９−ジオキサシクロヘプタ［ｆ］インデン−７−オンおよび７−置換−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン−３−オン、およびこれらの化合物の芳香性組成物における使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】
独特な女性用のマリーン（海の匂いの）フラグランス(marine fragrance)の発売開始と共に、１９９０年代初頭の香料製造業界に新たなトレンドが生まれ始め、このトレンドは多くの同様なマリーンフラグランスの創作においても継続して見られ、１９９６年および１９９７年の女性用香水のすばらしい成功でピークに達した。しかしながら、１９９１年初頭には男性用マリーンフラグランスも市場で大当たりし、１９９７年には究極的なマリーン効果を有するボディケアシリーズも発売された。これらのマリーンフラグランスのほとんど総ては、７−メチルベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン−３−オン(カロン 1951(Calon 1951)(登録商標))に基づく。この鍵となる化合物は、７位にメチル、エチル、プロピルおよびブチル基を有する誘導体と共に米国特許第３，６４７，４７９号明細書に記載されている。公表特許ＥＰ０９０２０２４Ａ１号明細書には、化合物７−プロピルベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン−３−オンおよびその香料での使用が記載されている。この化合物は、米国特許第３，６４７，４７９号明細書の一般式の範疇に含まれ、上記メチル誘導体と同様の香気を有する。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
今日までのところ、同様のマリーン芳香を有する他の化合物は、香料では知られていない。本発明の目的は、この不足を改善しようとするものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
意外なことには、米国特許第３，６４７，４７９号明細書の一般式以外の化合物もマリーン芳香特性を有し、更に全く予想外の新規な興味深い一面も有することを見出した。これらの化合物は、一般式Ｉ
【化２】

（式中、
Ｒ¹＝Ｈ、ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₃、ＣＨ（ＣＨ₃）₂、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₃、
Ｒ²＝Ｈ、ＣＨ₃、
Ｒ³＝Ｈ、ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₃であり、
断続線は任意の二重結合であるか、またはインダン環系を形成するための任意の閉環であり、二重結合の場合には、Ｒ¹＝Ｒ²＝Ｈであり、他の総ての場合には、総ての残基の炭素原子の総数はＣ₈＞Ｒ¹＋Ｒ²＋Ｒ³＞Ｃ₁によって表される）で表される。
インダン環系の場合には、Ｒ¹またはＲ²はＣＨ₃であるのが好ましい。
【０００５】
従って、一般式Ｉは、化合物１−１１
【化３】

を含んでなる。
【０００６】
一般式Ｉの化合物は、一般に新鮮なマリーンフラグランスを有し、総体的にアルデヒド様、花香の(flowery)特性を有し、従って、例えば近代的なマリーンフジェール香料(marine Fougere perfumes)および女性用のフローラル−水の（アクアティック）フラグランスのための新鮮なマリーンおよび水（アクアティック）の効果の増強に適している。香料に特に重要なものは、トロピオナール(Tropional)(登録商標）、メロナール(Melonal)(登録商標）またはフロラロゾン(Floralozon)(登録商標）を含む調和したブレンドである。しかしながら、用途はこれらの調和ブレンドや、特定のフラグランス、様々な種類の物質またはフラグランス芳香に限定されない。十分に調和する他の種類の物質の例としては、下記のものが挙げられる。
【０００７】
精油およびエキス、例えばベルガモット油、グレープフルーツ油、ジャスミン・アブソリュート、マンダリン油、パチョリ油、ベチバー油、イランイラン油、レモン油。
【０００８】
アルコール、エーテル、アセタール、例えばアセタール Ｅ(Acetal E)(登録商標）、シトロネロール、ジヒドロミルセノール、エバノール(Ebanol)(登録商標）、オイゲノール、フロロール(Florol)(登録商標）、ゲラニオール、ヘリオナール(Helional)(登録商標）、シス−ヘキサ−３−エノール、マヨール(Mayol)(登録商標）、２−フェニルエチルアルコール、サンダロール(Sandalor)(登録商標）、スピラムブレン(Spirambren)(登録商標）。
【０００９】
アルデヒドおよびケトン、例えばアドキサール(Adoxal)(登録商標）、ブールジェオナール(Bourgeonal)(登録商標）、シクロヘキサール(Cyclohexal)(登録商標）、ダマスコン(damascone)、ダマスセノン(damascenone)、フロルヒドラル(Florhydral)(登録商標）、ヘジオン(Hedion)(登録商標）、イラリア(Iralia)(登録商標）、イソ Ｅ スーパー(Iso E Super)(登録商標）、ラウリルアルデヒド、リリアール(Lilial)(登録商標）、メチルイオノン、２−メチルウンデカナール、ミラルデン(Myralden)(登録商標）、ウンデカナール、ベルトフィックス(Vertofix)(登録商標）。
【００１０】
エステルおよびラクトン、例えばアリルアミルグリコレート、サリチル酸ベンジル、シクロガルバナット(Cyclogalbanat)(登録商標）、γ−デカラクトン、ガルデノール(Gardenol)(登録商標）、酢酸ゲラニル、シス−ヘキサ−３−エニルアセテート、酢酸リナリル、γ−ウンデカラクトン、ベルドックス(Verdox)(登録商標）。
【００１１】
マクロ環、多環、複素環化合物、例えばアムブロキサン(Ambroxan)(登録商標）、カシュメラン(Cashmeran)(登録商標）、ガラクソリド((Galaxolid)(登録商標）、ハバノリド(Habanolid)(登録商標）、チベトリド(Thibetolid)(登録商標）。
【００１２】
本発明の他の利点、特徴および詳細な説明を、下記の例によって示す。
【００１３】
【実施例】
例１： ７−アリルベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン−３−オン （１）
オイゲノール３５４ml（２．３０ミリモル）および塩化リチウム２９２g（６．８９モル）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３．７リットルに溶解した溶液を、全部で４４時間（ｈ）還流し、４時間、１８時間、次いで７時間後にそれぞれ塩化リチウムを更に２９２g（６．８９モル）加えた。冷却後、トルエン２リットルを加え、生成する沈澱を吸引濾別し、トルエンで抽出した。有機抽出物を合わせて、ロータリーエバポレーター上で濃縮した。シリカゲル上でフラッシュクロマトグラフィ（エーテル／ペンタン，１：１，Ｒ_f＝０．３７）の後、４−アリルカテコール１７３g（５０％）を得た。
【００１４】
９５％純度のナトリウムメトキシド１２．８g（２２５ミリモル）を、４−アリルカテコール１６．８g（１１２ミリモル）をメタノール２５０mlに溶解した溶液に撹拌しながら加えた後、メチルブロモアセテート２１ml（２２５ミリモル）を加えた。８時間還流した後、メチルブロモアセテートを更に２１ml（２２５ミリモル）加え、更に４時間加熱した後、ナトリウムメトキシド１２．８g（２２５ミリモル）およびメチルブロモアセテート２１ml（２２５ミリモル）を更に加えた。更に４時間還流した後、エーテル５００mlを加え、形成した沈澱を濾別することによって混合物を処理した。濾液をロータリーエバポレーター上で濃縮し、エーテル／水／飽和塩化アンモニウム溶液（１:１:１）中にとった。有機相を分離し、水相をそれぞれエーテル２００mlで３回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、ロータリーエバポレーター上で濃縮乾固した。シリカゲル上でフラッシュクロマトグラフィ（エーテル／ペンタン，１：１，Ｒ_f＝０．３５）の後、４−アリル−２−（エトキシカルボニルメトキシ）フェノキシ酢酸メチル(methyl 4-allyl-2-(ethoxycarbonylmethoxy)-phenoxyacetate)２１．４g（６５％）を得た。
【００１５】
４−アリル−２−（エトキシカルボニルメトキシ）フェノキシ酢酸メチル６９．０g（２３４ミリモル）の溶液を、水素化ナトリウム１２．０g（５００ミリモル）のテトラヒドロフラン５００ml中の懸濁液に２．５時間かけて滴加した。次に、反応混合物を２０時間還流し、冷却した後、氷水１．５リットルに注いだ。生成する混合物を２Ｎ塩酸で酸性にしてｐＨ２とし、エーテル２リットルずつで３回抽出した。合わせたエーテル抽出液を硫酸ナトリウム上で乾燥し、ロータリーエバポレーター上で溶媒を留去し、エタノール４００ml中にとった。２Ｎ塩酸４００mlを加え、混合物を２０時間還流した。次に、混合物を氷水１．５リットルに注ぎ、生成物をエーテル１．５リットルずつで４回抽出し、合わせたエーテル抽出液を水１リットルおよび飽和塩化ナトリウム溶液１００mlで洗浄した。硫酸ナトリウム上で乾燥し、ロータリーエバポレーター上で濃縮し、シリカゲル上でフラッシュクロマトグラフィ（ペンタン／エーテル，４：１，Ｒ_f＝０．３７）を行った後、７−アリルベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン−３−オン（１）２０．０g（４２％）を無色液体として得た。
【００１６】
芳香：オゾン、西瓜および脂肪族アルデヒドのニュアンスを有する直線的な極めて強いマリーン−フローラル芳香。ＩＲ（フィルム）：

【００１７】
例２： １−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−５，９−ジオキサシクロヘプタ［ｆ］インデン−７−オン （２）
ベラトロール１９．１ml（１５０ミリモル）およびビニル酢酸１９．２ml（２２５ミリモル）の８３％強度のポリリン酸２３０g中の混合物を６０℃で１５時間撹拌した後、氷水５００mlに注いだ。３０分間（min）撹拌した後、生成物をエーテル２００mlずつで３回抽出した。合わせた有機相を２Ｎ ＮａＯＨ１００mlずつで２回、水１００mlで１回、飽和塩化ナトリウム溶液５０mlで１回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ロータリーエバポレーター上で溶媒を留去した。残渣を再結晶（ＡｃＯＥｔ／ペンタン）した後、５，６−ジメトキシ−３−メチルインダン−１−オン２２．８g（７４％）を得た。
【００１８】
亜鉛末５３．３g（８１５ミリモル）の水７４ml中の懸濁液に、濃塩酸４mlを加えた。３０分間撹拌した後、上清を傾瀉し、残渣に水４２mlを氷冷しながら加えた後、濃塩酸５５mlを滴加した。５，６−ジメトキシ−３−メチルインダン−１−オン２８．０g（１３６ミリモル）をトルエン５３mlに溶解したものを加え、混合物を３日間（d）還流し、その経過中において４８時間後に濃塩酸を更に５５ml加えた。冷却後、反応混合物を水２００mlに注ぎ、生成物をエーテル３００mlで２回抽出した。合わせた抽出物を水１００mlおよび飽和塩化ナトリウム溶液２５mlで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ロータリーエバポレーターで濃縮した。シリカゲル上でフラッシュクロマトグラフィ（ペンタン／エーテル，９：１，Ｒ_f＝０．２３）を行ったところ、５，６−ジメトキシ−１−メチルインダン１９．６g（７５％）を得た。
【００１９】
室温にて９０分の経過中に、ヨウ化トリメチルシラン２７．５ml（２０２ミリモル）を、５，６−ジメトキシ−１−メチルインダン１９．４g（１０１ミリモル）をアセトニトリル１５０mlに溶解したものに撹拌しながら滴加した。混合物を更に２．５日間室温で撹拌し、その経過中に４８時間後に、ヨウ化トリメチルシラン１０ml（７３．５ミリモル）を再度加えた。次に、反応混合物を水５００mlに注ぎ、生成物をエーテル２００mlずつで２回抽出した。合わせた抽出物を４０％強度の亜硫酸水素ナトリウム溶液１００ml、水１００mlおよび飽和塩化ナトリウム溶液５０mlで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ロータリーエバポレーター上で濃縮した。シリカゲル上でフラッシュクロマトグラフィ（ペンタン／エーテル，２：１，Ｒ_f＝０．２８）を行ったところ、１−メチルインダン−５，６−ジオール１５．５g（９３％）を得た。
【００２０】
炭酸カリウム２５．７g（１８６ミリモル）の懸濁液を、撹拌しながら還流温度まで加熱した。この温度で５時間経過中に、１−メチルインダン−５，６−ジオール１５．３g（９３．２ミリモル）および３−クロロ−２−クロロメチルプロパ−１−エン１１．６g（９２．８ミリモル）のジオキサン５０ml中の混合物を滴加した。添加が完了したならば、混合物を還流下にて更に１時間撹拌し、反応混合物を冷却した後、沈澱した無機固形生成物を吸引濾別した。固形生成物をアセトンで洗浄し、合わせた有機相からロータリーエバポレーター上で溶媒を留去した。シリカゲル上でフラッシュクロマトグラフィ（ペンタン／エーテル，１９：１，Ｒ_f＝０．６６）を行ったところ、１−メチル−７−メチレン−２，３，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ，６Ｈ−５，９−ジオキサシクロヘプタ［ｆ］インデン７．３g（３６％）を得た。
【００２１】
１−メチル−７−メチレン−２，３，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ，６Ｈ−５，９−ジオキサシクロヘプタ［ｆ］インデン６．６g（３０．５ミリモル）を、アセトニトリル１４０ml、水１４０mlおよび四塩化炭素９０mlの混合物に溶解した。過ヨウ素酸ナトリウム６．５０g（３０．５ミリモル）を、室温で撹拌して温度を１５℃まで降下させながら加えた。３０分間撹拌した後、温度を３０℃まで再度上昇させながら塩化ルテニウム（III）水和物０．３g（１．５ミリモル，５モル％）を加えた。混合物を、室温にて４８時間撹拌し、その経過中６時間後に過ヨウ素酸ナトリウム６．５０g（３０．５ミリモル）および塩化ルテニウム（III）水和物０．３g（１．５ミリモル，５モル％）を加えた。次に、反応混合物を水５００mlに注ぎ、生成物をジクロロメタン２００mlずつで３回抽出した。合わせた有機抽出物を２０％強度の亜硫酸水素ナトリウム溶液２００mlおよび水２００mlで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥した。ロータリーエバポレーター上で溶媒を留去し、シリカゲル上でフラッシュクロマトグラフィ（ペンタン／エーテル，４：１，Ｒｆ＝０．３２）を行った後、１−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−５，９−ジオキサシクロヘプタ［ｆ］インデン−７−オン（２）３．３ｇ（５０％）を融点が７９−８０℃の無色結晶として得た。
【００２２】
芳香：強い花香の面を有する直線的な極めて強いマリーン芳香。
ＩＲ（フィルム）：

【００２３】
下記の例に示す一般式Ｉの化合物は、例２と同様の方法でベラトロールを相当する不飽和および飽和カルボン酸と反応させることによって合成した。従って、これらについては、芳香の説明と分光光度法によるデータのみを示す。
【００２４】
例３： ７−（３−メチルブチル）ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン−３−オン （３）
芳香：アドキサール(Adoxal)(登録商標）（２，６，１０−トリメチルウンデカ−９−エン−１−アール）のニュアンスを有する、非常に強い、拡散性、直線的なマリーンの香り。
ＩＲ（フィルム）：

【００２５】
例４： １，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−５，９−ジオキサシクロヘプタ［ｆ］インデン−７−オン （４）
芳香：シトロネルオキシアセトアルデヒド［（３，７−ジメチル−６−オクテニル）オキシアセトアルデヒド］のニュアンスを有するマリーン−アルデヒド様、フラワリー−ローズ様芳香。
ＩＲ（フィルム）：

【００２６】
例５： ７−（２−メチルブチル）ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン−３−オン （５）
芳香：強いマリーン−フローラル芳香。
ＩＲ（フィルム）：

【００２７】
例６： ７−ペンチルベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン−３−オン （６）
芳香：アルデヒドのニュアンスを有するマリーンな満開の(bloomy)芳香。
ＩＲ（フィルム）：

【００２８】
例７： （Ｅ／Ｚ）−１，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−５，９−ジオキサシクロヘプタ［ｆ］インデン−７−オン （７）
芳香：クルミ、トリゴネラ フォエナム グラエカム(Trigonella foenum-graecum)、海水およびコケの混合芳香。
ＩＲ（フィルム）：

【００２９】
例８： ７−ヘキシルベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン−３−オン （８）
芳香：マリーン、水の様（アクアティック）。
ＩＲ（フィルム）：

【００３０】
例９： ７−（３−メチルペンチル）ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン−３−オン （９）
芳香：マリーン、動物様、シベット様、フローラル−アルデヒド芳香で、幾分シトロネルオキシアセトアルデヒド［（３，７−ジメチル−６−オクテニル）オキシアセトアルデヒド］を彷彿させる。
ＩＲ（フィルム）：

【００３１】
例１０： ７−（２−メチルペンチル）ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン−３−オン （１０）
芳香：マリーン、フローラル−アルデヒド芳香。
ＩＲ（フィルム）：

【００３２】
例１１： ７−（４−メチルペンチル）ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン−３−オン （１１）
芳香：マリーン、フローラル−アルデヒド芳香。
ＩＲ（フィルム）：

【００３３】
化合物７−（２−エチルブチル）ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン−３−オンおよび７−ヘプチルベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキサピン−３−オンも、このクラスの化合物に典型的な面のある(faceted)マリーン芳香を有し、従って、上記化合物と同様に、マリーンノートを有する調和したフラグランスブレンドの調製に適している。これに関して、上記化合物１および３は、下記の例によって示されるように、特に優れている。
【００３４】
例１２： 化合物１を含むフラワリー−マリーン−フルーティーな女性用フラグランス
【００３５】
【表１】
番号 化合物／成分 1000部当たりの重量
部での含量
1. シトロネロール、エクストラ 30
2. シクロヘキサール 150
3. ＤＰＧ中の10％強度のダマスコン 10 2
4. γ−デカラクトン 2
5. β−ジヒドロイオノン 55
6. ＤＰＧ（ジプロピレングリコール） 76
7. 純オイゲノール 35
8. ガラクソリド 50 BB 275
9. ヘジオン 110
10. イソ E スーパー 145
11. ＤＰＧ中の1％強度のジャスモラクトン(ファーメニッヒ)
(Jasmolactone(Firmenich)) 25
12. リナロール、合成品 30
13. ＤＰＧ中の10％強度の化合物１ 65
1000
【００３６】
この組成物は、ムスク様−ウッドベース上に、ローズ様−花香の、新鮮なジャスミン様トップノートとスパイシーの面を有する花香の−フルーティーなボディノートを有する女性的−肉感的で透明な現代的香料を生じる。
【００３７】
化合物１は、組成物にそのマリーン調を与え、ぴったりの光輝と芳醇さを与える。この化合物は、伝統的な花香の芳香を現代的で透明な流行を創り出す香料に変容させる。最初に述べたカロン 1951（登録商標）である化合物７−メチルベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン−３−オンと比較して、化合物１ははるかに強く、かつ同一用量では、これほどの高用量でカロン 1951（登録商標）を用いる場合のように、魚臭いまたは塩の様なものに変化させることなくずっと強いマリーンの印象を伴う。化合物１は、カロン 1951（登録商標）よりもずっと花香様であり、従ってこの組成物の花香の成分とはるかに良好に調和する。化合物１は、フローラル−アクアティックな調和したブレンドをより良く発現するが、透明なままである。
【００３８】
例１３： 化合物３を含む女性用のフローラル−マリーン香料
【００３９】
【表２】
番号 化合物／成分 1000部当たりの重量
部での含量
1. アルジェノン(Algenon) PB 100
2. サリチル酸ベンジル 110
3. ベルガモット油、イタリア製 50
4. ボワサムブレン・フォルテ(Boisambren forte) 10
5. シクロヘキサール 12
6. ジヒドロミルセノール 35
7. ＤＰＧ（ジプロピレングリコール） 358
8. 純オイゲノール 10
9. フィクソリド(Fixolid) 10
10. ガラクソリド 50 PHT 65
11. ジョージィウッド(Georgywood) 25
12. ヘジオン 20
13. 合成リナロール 10
14. 合成酢酸リナリル 30
15. サンデラ(Sandela) 25
16. トロピオナール 75
17. ベルトフィクス クール(Coeur) 35
18. ＤＰＧ中10％強度の化合物３ 20
1000
【００４０】
化合物３は、組成物の新鮮なマリーンの印象を増強する。これは柑橘系トップノートと調和して結合し、フラワリーな中心ノートを強調し、最後にベースにおいてウッディーおよびムスク様ノートとブレンドして、特徴的な調和した組成物を生じる。化合物３は、組成物にボリューム、光輝およびボディーを与える。この化合物は、新鮮な海風の印象を与える。カロン 1951(登録商標）（例１２参照）と比較して、化合物３ははるかに強いが、組成物の他成分に重いまたは抑制的効果を与えない。対照的に、化合物３は、香料にカロン 1951(登録商標）よりも大きな発現力、拡散率およびボリュームを与える。
【００４１】
【発明の効果】
本発明の１，２−置換−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−５，９−ジオキサヘプタ［ｆ］インデン−７−オン及び７−置換−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン−３−オンは、すぐれた芳香特性を有する。本発明により、フレッシュなマリーンの印象を付与することができるフラグランス化合物の提供が達成された。当該化合物は高用量でも魚臭さ等を与えることがない。

Claims (7)

1. 一般式Ｉ
   

   

   （式中、
   Ｒ¹＝Ｈ、ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₃、ＣＨ（ＣＨ₃）₂、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₃、
   Ｒ²＝Ｈ、ＣＨ₃、
   Ｒ³＝Ｈ、ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₃であり、
   断続線は任意の二重結合であるか、またはインダン環系を形成するための任意の閉環であり、二重結合の場合には、Ｒ¹＝Ｒ²＝Ｈであり、他の総ての場合には、総ての残基の炭素原子の総数はＣ₈＞Ｒ¹＋Ｒ²＋Ｒ³＞Ｃ₁によって表される）を有する化合物。
2. インダン環系の場合に、Ｒ¹またはＲ²＝ＣＨ₃である、請求項１に記載の化合物。
3. ７−アリルベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン−３−オン、１−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−５，９−ジオキサシクロヘプタ［ｆ］インデン−７−オン、７−（３−メチルブチル）ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン−３−オン、１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−５，９−ジオキサシクロヘプタ［ｆ］インデン−７−オン、７−（２−メチルブチル）ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン−３−オン、７−ペンチルベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン−３−オン、１，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−５，９−ジオキサシクロヘプタ［ｆ］インデン−７−オン、７−ヘキシルベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン−３−オン、７−（３−メチルペンチル）ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン−３−オン、７−（２−エチルブチル）ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン−３−オン、および７−ヘプチルベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン−３−オンからなる群から選択される、請求項２に記載の化合物。
4. ７−アリルベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン−３−オン、１−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−５，９−ジオキサシクロヘプタ［ｆ］インデン−７−オン、７−（３−メチルブチル）ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン−３−オン、１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−５，９−ジオキサシクロヘプタ［ｆ］インデン−７−オン、７−（２−メチルブチル）ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン−３−オン、７−ペンチルベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン−３−オン、１，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−５，９−ジオキサシクロヘプタ［ｆ］インデン−７−オン、および７−ヘキシルベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン−３−オンからなる群から選択される、請求項３に記載の化合物。
5. ７−アリルベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン−３−オン、および７−（３−メチルブチル）ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン−３−オンからなる群から選択される、請求項３に記載の化合物。
6. 請求項１−５のいずれか一項に記載の少なくとも一種類の化合物を含んでなる、フラグランス組成物。
7. 請求項１−５のいずれか一項に記載の少なくとも一種類の化合物のフラグランスとしての使用。