JPH06166890A - 賦香組成物又は賦香製品の芳香性を付与し、改良し、強化し又は変調する方法 - Google Patents
賦香組成物又は賦香製品の芳香性を付与し、改良し、強化し又は変調する方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 賦香組成物又は賦香製品の芳香性を付与し、
改良し、強化し又は変調する方法。 【構成】 賦香組成物又は賦香製品に、式： 【化１】 〔式中ＸはＣ＝Ｏ（Ｉａ）又はＣ（ＣＨ3）−ＯＣ
（Ｏ）ＣＨ3（Ｉｂ）基を表し、点線は式（Ｉａ）中の
単結合又は二重結合の位置及び式（Ｉｂ）中の二重結合
の位置を示す〕で示される多環式ケトン化合物の芳香有
効量を加える。
改良し、強化し又は変調する方法。 【構成】 賦香組成物又は賦香製品に、式： 【化１】 〔式中ＸはＣ＝Ｏ（Ｉａ）又はＣ（ＣＨ3）−ＯＣ
（Ｏ）ＣＨ3（Ｉｂ）基を表し、点線は式（Ｉａ）中の
単結合又は二重結合の位置及び式（Ｉｂ）中の二重結合
の位置を示す〕で示される多環式ケトン化合物の芳香有
効量を加える。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は香料分野に関する。さら
に詳細にいえば、本発明は、賦香組成物又は賦香製品
に、式：
に詳細にいえば、本発明は、賦香組成物又は賦香製品
に、式：
【０００２】
【化４】
【０００３】〔式中ＸはＣ＝Ｏ（Ｉａ）又はＣ（Ｃ
Ｈ3）−ＯＣ（Ｏ）ＣＨ3（Ｉｂ）基を表し、点線は式
（Ｉａ）中の単結合又は二重結合の位置及び式（Ｉｂ）
中の二重結合の位置を示す〕で示される多環式ケトン化
合物の芳香有効量を加えることを特徴とする、前記組成
物又は製品の芳香性を付与し、改良し、強化し又は変調
する方法に関する。
Ｈ3）−ＯＣ（Ｏ）ＣＨ3（Ｉｂ）基を表し、点線は式
（Ｉａ）中の単結合又は二重結合の位置及び式（Ｉｂ）
中の二重結合の位置を示す〕で示される多環式ケトン化
合物の芳香有効量を加えることを特徴とする、前記組成
物又は製品の芳香性を付与し、改良し、強化し又は変調
する方法に関する。
【０００４】また、本発明は新規化合物３−メチル−ト
リシクロ〔６．２．２．０2’7〕ドデセ−９−エン−３
−イルアセテート及びトリシクロ〔６．２．２．
０2’7〕ドデカン−３−オンに関する。
リシクロ〔６．２．２．０2’7〕ドデセ−９−エン−３
−イルアセテート及びトリシクロ〔６．２．２．
０2’7〕ドデカン−３−オンに関する。
【０００５】また、本発明は活性賦香成分として前記の
式（Ｉａ，ｂ）の化合物を含有する賦香組成物又は賦香
製品を提供する。
式（Ｉａ，ｂ）の化合物を含有する賦香組成物又は賦香
製品を提供する。
【０００６】
【従来の技術】スイス国特許第６１６５８５号（所有権
者：Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ）は、賦香成分又は香味
成分としてトリシクロ〔６．２．１．０2’7〕ウンデセ
−９−エン−３−オンを使用することを記載している。
その芳香性は、アルテミシア・アブシンチウム（Ａｒｔ
ｅｍｉｓｉａ ａｂｓｙｎｔｈｉｕｍ）（よもぎ）及び
リアトリス（ｌｉａｔｒｉｓ）のような若干の芳香植物
の芳香性を想起させる。
者：Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ）は、賦香成分又は香味
成分としてトリシクロ〔６．２．１．０2’7〕ウンデセ
−９−エン−３−オンを使用することを記載している。
その芳香性は、アルテミシア・アブシンチウム（Ａｒｔ
ｅｍｉｓｉａ ａｂｓｙｎｔｈｉｕｍ）（よもぎ）及び
リアトリス（ｌｉａｔｒｉｓ）のような若干の芳香植物
の芳香性を想起させる。
【０００７】ヨーロッパ特許ＥＰ第０００７４８６号
（所有権者：Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ）は、式：
（所有権者：Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ）は、式：
【０００８】
【化５】
【０００９】〔式中点線によって示される位置に単結合
又は二重結合が存在し、Ｒは水素原子又は炭素原子１〜
６個を有する飽和又は不飽和カルボン酸から誘導される
アシル基を表す〕で示されるエステルを記載している。
前記化合物のうち、原グリーン香調を発現する３−メチ
ル−トリシクロ〔６．２．１．０2’7〕ウンデセ−９−
エン−３−イルアセテートは、オニサルビア（ｃｌａｒ
ｙ ｓａｇｅ）の若干の嗅覚効果の特性を示す。本発明
の化合物は、前記の２つの特許明細書に記載された化合
物の構造に近い構造を有しかつより高級な同族体である
けれども、前記の化合物の芳香性とは異なる芳香性を有
し、結果として原賦香成分として使用されうる。
又は二重結合が存在し、Ｒは水素原子又は炭素原子１〜
６個を有する飽和又は不飽和カルボン酸から誘導される
アシル基を表す〕で示されるエステルを記載している。
前記化合物のうち、原グリーン香調を発現する３−メチ
ル−トリシクロ〔６．２．１．０2’7〕ウンデセ−９−
エン−３−イルアセテートは、オニサルビア（ｃｌａｒ
ｙ ｓａｇｅ）の若干の嗅覚効果の特性を示す。本発明
の化合物は、前記の２つの特許明細書に記載された化合
物の構造に近い構造を有しかつより高級な同族体である
けれども、前記の化合物の芳香性とは異なる芳香性を有
し、結果として原賦香成分として使用されうる。
【００１０】
【発明の構成】上述のように、本発明は化合物（Ｉａ，
ｂ）の使用方法を提供する。
ｂ）の使用方法を提供する。
【００１１】上記の式（Ｉ）によって表される２種の不
飽和化合物は、トリシクロ〔６．２．２．０2’7〕ドデ
セ−９−エン−３−オン及び３−メチル−トリシクロ
〔６．２．２．０2’7〕ドデセ−９−エン−３−イルア
セテ−トとして定義される。これらの化合物の第一のも
のは、化学文献〔参照：Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９８９，
５４，７１０〜７１２〕に既に記載された生成物であ
る。その製造は事実フリンゲリ（Ｆｒｉｎｇｕｅｌｌ
ｉ）等によって報告されている。彼らはシクロヘキセノ
ンと１，３−シクロヘキサヂエンとの間のデイールス・
アルダー反応から生じる化合物の全系列を研究した。彼
らの研究は著者たちを励まして、この種の反応のジアス
テレオ選択性に関する若干の理論的考察を定式化させ
た。しかし得られた三環式ケトンの可能な使用に関して
は、特に記載されたり又は示唆されたりしていない。こ
の同一ケトンはまた、ヒラオ等〔Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍ．
１９７７，５７７〕及びナカザキ等〔Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈ
ｅｍ．１９８０，４５，４４４０〜４４４４〕によって
も記載されている。上記の文献においてまったく同様
に、前記ケトンの有用性に関する記載は皆無である。
飽和化合物は、トリシクロ〔６．２．２．０2’7〕ドデ
セ−９−エン−３−オン及び３−メチル−トリシクロ
〔６．２．２．０2’7〕ドデセ−９−エン−３−イルア
セテ−トとして定義される。これらの化合物の第一のも
のは、化学文献〔参照：Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９８９，
５４，７１０〜７１２〕に既に記載された生成物であ
る。その製造は事実フリンゲリ（Ｆｒｉｎｇｕｅｌｌ
ｉ）等によって報告されている。彼らはシクロヘキセノ
ンと１，３−シクロヘキサヂエンとの間のデイールス・
アルダー反応から生じる化合物の全系列を研究した。彼
らの研究は著者たちを励まして、この種の反応のジアス
テレオ選択性に関する若干の理論的考察を定式化させ
た。しかし得られた三環式ケトンの可能な使用に関して
は、特に記載されたり又は示唆されたりしていない。こ
の同一ケトンはまた、ヒラオ等〔Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍ．
１９７７，５７７〕及びナカザキ等〔Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈ
ｅｍ．１９８０，４５，４４４０〜４４４４〕によって
も記載されている。上記の文献においてまったく同様
に、前記ケトンの有用性に関する記載は皆無である。
【００１２】他方、３−メチル−トリシクロ〔６．２．
２．０2’7〕ドデセ−９−エン−３−イルアセテ−トは
新規化合物であり、同化合物はそのままで本発明の目的
であり、トリシクロ〔６．２．２．０2’7〕ドデカン−
３−オンについても同じことがいえる。
２．０2’7〕ドデセ−９−エン−３−イルアセテ−トは
新規化合物であり、同化合物はそのままで本発明の目的
であり、トリシクロ〔６．２．２．０2’7〕ドデカン−
３−オンについても同じことがいえる。
【００１３】さて、トリシクロ〔６．２．２．０2’7〕
ドデセ−９−エン−３−オンが、意外にもグリーンアン
ダーノートと一緒に、芳香様及び果実様ノートを発生す
ることが判明した。その特徴は、明らかなツジョン調
（ｔｈｕｊｏｎｉｃ ｓｉｄｅ）と共に、ミルトス及び
ヨモギの香気を想起させる。該化合物はまたゲラニウム
様の花香調も有する。本発明のケトンは、その低級同族
体・トリシクロ〔６．２．１．０2’7〕ウンデセ−９−
エン−３−オンと比べると、はるかにもっと著しい芳香
様側面を有するが、ウンデセノンの香気をまったく有し
ない花香調が主要特徴として際立っている。これらの嗅
覚的特徴は、本発明のトリシクロ〔６．２．２．
０2’7〕ドデセ−９−エン−３−オンを、特に男性用組
成物の製造及び工業的香料製造での使用に適合させる。
このケトンの飽和同族体、すなわちトリシクロ〔６．
２．２．０2’7〕ドデカン−３−オンは、ミルトス様及
び無テルペンイトスギ様特徴と共に極めて自然の芳香
様、ツジョン様香気を有し、これは前記の公知ウンデセ
ノンの香気よりも一層優雅であり、ツジョン様である。
ドデセ−９−エン−３−オンが、意外にもグリーンアン
ダーノートと一緒に、芳香様及び果実様ノートを発生す
ることが判明した。その特徴は、明らかなツジョン調
（ｔｈｕｊｏｎｉｃ ｓｉｄｅ）と共に、ミルトス及び
ヨモギの香気を想起させる。該化合物はまたゲラニウム
様の花香調も有する。本発明のケトンは、その低級同族
体・トリシクロ〔６．２．１．０2’7〕ウンデセ−９−
エン−３−オンと比べると、はるかにもっと著しい芳香
様側面を有するが、ウンデセノンの香気をまったく有し
ない花香調が主要特徴として際立っている。これらの嗅
覚的特徴は、本発明のトリシクロ〔６．２．２．
０2’7〕ドデセ−９−エン−３−オンを、特に男性用組
成物の製造及び工業的香料製造での使用に適合させる。
このケトンの飽和同族体、すなわちトリシクロ〔６．
２．２．０2’7〕ドデカン−３−オンは、ミルトス様及
び無テルペンイトスギ様特徴と共に極めて自然の芳香
様、ツジョン様香気を有し、これは前記の公知ウンデセ
ノンの香気よりも一層優雅であり、ツジョン様である。
【００１４】３−メチル−トリシクロ〔６．２．２．０
2’7〕ドデセ−９−エン−３−イルアセテートについて
いえば、この化合物はアンバーグリース様ヘッドノート
を代表するアンバー調を示し、マリーン調を有しない。
このノートは該化合物を、イラン（Ｙｌａｎｇ）の方向
においてはるかにもっと化学的特徴、ほとんど安息香酸
様を示す該化合物の低級同族体から区別する。実際、本
発明のアセテートを使用することによって、アンブロク
ス（Ａｍｂｒｏｘ）（Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡの登録
商標）によって与えられる嗅覚的効果を、両成分が混入
されている組成物にアンブロクスの特徴を示す基本ノー
トを拡大する明瞭なヘッドノートを与えることによっ
て、調和的に補足するできることが観察された。
2’7〕ドデセ−９−エン−３−イルアセテートについて
いえば、この化合物はアンバーグリース様ヘッドノート
を代表するアンバー調を示し、マリーン調を有しない。
このノートは該化合物を、イラン（Ｙｌａｎｇ）の方向
においてはるかにもっと化学的特徴、ほとんど安息香酸
様を示す該化合物の低級同族体から区別する。実際、本
発明のアセテートを使用することによって、アンブロク
ス（Ａｍｂｒｏｘ）（Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡの登録
商標）によって与えられる嗅覚的効果を、両成分が混入
されている組成物にアンブロクスの特徴を示す基本ノー
トを拡大する明瞭なヘッドノートを与えることによっ
て、調和的に補足するできることが観察された。
【００１５】上述のことを考えると、実際、本発明の化
合物を先行技術の化合物と取り替えることはできないこ
とを認識することは驚くべきことではない。この事実
は、もう一度、しばしば香料分野における諸発見をめぐ
る意外な特徴を説明する。事実、分子構造の一見小さい
変化がいかに所与の化合物の嗅覚的特性における、しば
しば根本的な予期しない変化をもたらすかを示す多数の
例が存在する。その結果、当業者は活性成分を合成する
場合に行わなければならない選択において彼を指導する
ことができる真に有効な基準を有しない。
合物を先行技術の化合物と取り替えることはできないこ
とを認識することは驚くべきことではない。この事実
は、もう一度、しばしば香料分野における諸発見をめぐ
る意外な特徴を説明する。事実、分子構造の一見小さい
変化がいかに所与の化合物の嗅覚的特性における、しば
しば根本的な予期しない変化をもたらすかを示す多数の
例が存在する。その結果、当業者は活性成分を合成する
場合に行わなければならない選択において彼を指導する
ことができる真に有効な基準を有しない。
【００１６】本発明の多環式ケトン化合物は広い範囲の
価で変化する濃度で使用することができる。香料製造者
は経験から、所与の組成物における他の共同成分の性質
の機能として、またもちろん自分が得ようとしている嗅
覚的特徴の機能として適当な割合をいかに選択するかを
知っている。かくして５〜１０％から４０〜５０％のオ
ーダーの割合を使用することができる。常用の消費製
品、すなわち石ケン、洗浄剤、整髪製品、化粧品、ボデ
ー及び空気脱臭剤又は家庭製品を賦香する場合には、代
表的にはこのような割合は前記の値よりも小さくてよ
い。
価で変化する濃度で使用することができる。香料製造者
は経験から、所与の組成物における他の共同成分の性質
の機能として、またもちろん自分が得ようとしている嗅
覚的特徴の機能として適当な割合をいかに選択するかを
知っている。かくして５〜１０％から４０〜５０％のオ
ーダーの割合を使用することができる。常用の消費製
品、すなわち石ケン、洗浄剤、整髪製品、化粧品、ボデ
ー及び空気脱臭剤又は家庭製品を賦香する場合には、代
表的にはこのような割合は前記の値よりも小さくてよ
い。
【００１７】本発明の化合物は、天然及び合成起源の多
種の他の常用賦香成分と調和的に混合することができ
る。この効果のためには、例えば、参考文献（Ｓ．Ａｒ
ｃｔａｎｄｅｒ，Ｐｅｒｆｕｍｅ ａｎｄ Ｆｌａｖｏ
ｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｍｏｎｔｃｌａｉｒ Ｎ．
Ｊ．（ＵＳＡ）１９６９）に記載された化合物を引用す
ることができる。本発明の化合物をそのまま使用するか
又は有利には溶剤中に溶かすか又は予め常用の補助剤と
混合することができることはゆうまでもない。
種の他の常用賦香成分と調和的に混合することができ
る。この効果のためには、例えば、参考文献（Ｓ．Ａｒ
ｃｔａｎｄｅｒ，Ｐｅｒｆｕｍｅ ａｎｄ Ｆｌａｖｏ
ｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｍｏｎｔｃｌａｉｒ Ｎ．
Ｊ．（ＵＳＡ）１９６９）に記載された化合物を引用す
ることができる。本発明の化合物をそのまま使用するか
又は有利には溶剤中に溶かすか又は予め常用の補助剤と
混合することができることはゆうまでもない。
【００１８】前記のように、３−メチル−トリシクロ
〔６．２．２．０2’7〕ドデセ−９−エン−３−イルア
セテートは新規化合物である。この化合物は、トリシク
ロ〔６．２．２．０2’7〕ドデセ−９−エン−３−オン
から、グリニャール型反応の条件下でメチルハロマグネ
シウム化合物を添加して製造することができる。得られ
たカルビノール、すなわち３−メチル−トリシクロ
〔６．２．２．０2’7〕ドデセ−９−エン−３−オール
を次に常法によりエステル化することができる（この効
果に対してはヨーロッパ特許第０００７４８６号を参照
のこと）。この方法は次の反応図式によって説明するこ
とができる：
〔６．２．２．０2’7〕ドデセ−９−エン−３−イルア
セテートは新規化合物である。この化合物は、トリシク
ロ〔６．２．２．０2’7〕ドデセ−９−エン−３−オン
から、グリニャール型反応の条件下でメチルハロマグネ
シウム化合物を添加して製造することができる。得られ
たカルビノール、すなわち３−メチル−トリシクロ
〔６．２．２．０2’7〕ドデセ−９−エン−３−オール
を次に常法によりエステル化することができる（この効
果に対してはヨーロッパ特許第０００７４８６号を参照
のこと）。この方法は次の反応図式によって説明するこ
とができる：
【００１９】
【化６】
【００２０】該方法の第１工程は、メチル−マグネシウ
ム塩化物、臭化物又はヨウ化物によって容易に行うこと
ができ、他方エステル化はカルビノール（ＩＩ）を式Ｒ
−Ｙ〔Ｙはハロゲン原子、例えば塩素又は臭素、又はＯ
−アセチル基を表し、Ｒはアセチル基を表す〕で示され
るアセチル化剤で処理することによって起こる。
ム塩化物、臭化物又はヨウ化物によって容易に行うこと
ができ、他方エステル化はカルビノール（ＩＩ）を式Ｒ
−Ｙ〔Ｙはハロゲン原子、例えば塩素又は臭素、又はＯ
−アセチル基を表し、Ｒはアセチル基を表す〕で示され
るアセチル化剤で処理することによって起こる。
【００２１】文献（Ｆｒｉｎｇｕｅｌｌｉ等，ｏｐ．ｃ
ｉｔ．）に記載されているように、ケトン（Ｉａ）は、
デイールス−アルダー型反応によりシクロヘキサ−１，
３−ジエンにシクロヘキシ−２−エン−１−オンを加え
ることによって製造することができる。前記条件下で
（４０℃でのトルエン溶液中の三塩化アルミニウム）、
付加環化反応は本質的にエンド化合物を提供する顕著な
ジアステレオ選択性を示す。しかし、本明細書で賦香成
分として化合物（Ｉａ）及び（Ｉｂ）に言及する場合に
は、種々の可能な配置の異性体、つまりエンド及びエク
ソ異性体を無関係に指すことを意味する。
ｉｔ．）に記載されているように、ケトン（Ｉａ）は、
デイールス−アルダー型反応によりシクロヘキサ−１，
３−ジエンにシクロヘキシ−２−エン−１−オンを加え
ることによって製造することができる。前記条件下で
（４０℃でのトルエン溶液中の三塩化アルミニウム）、
付加環化反応は本質的にエンド化合物を提供する顕著な
ジアステレオ選択性を示す。しかし、本明細書で賦香成
分として化合物（Ｉａ）及び（Ｉｂ）に言及する場合に
は、種々の可能な配置の異性体、つまりエンド及びエク
ソ異性体を無関係に指すことを意味する。
【００２２】前記のように新規化合物である飽和ケトン
は、前記の該化合物の同族体の接触水素化によって製造
することができる。水素化条件は後記の例で詳細に記載
してある。
は、前記の該化合物の同族体の接触水素化によって製造
することができる。水素化条件は後記の例で詳細に記載
してある。
【００２３】次に実施例により本発明をさらに詳細に記
載するが、本発明はこれらの例に限定されない。温度は
摂氏度で示し、略語は当業界おける通常の意味である。
載するが、本発明はこれらの例に限定されない。温度は
摂氏度で示し、略語は当業界おける通常の意味である。
【００２４】
【実施例】 例１ ３−メチル−トリシクロ〔６．２．２．０2’7〕ドデセ
−９−エン−３−イルアセテートの製造 ａ．チップ状のマグネシウム５．６ｇ（０．２３ｍｏ
ｌ）及びテトラヒドロフラン１６．６ｇを、窒素下に機
械的撹伴機、温度計、凝縮器及び入口漏斗を有する４頚
反応器中に導入した。トルエン１００ｍｌ中のヨウ化メ
チル３３ｇ（０．２３２ｍｏｌ）の溶液を次に撹伴しな
がらマグネシウム懸濁液に加え、同時に外部冷却によっ
て温度を約４０℃に保った。反応混合物をこの温度で２
０分間保ち、次に０℃に冷却し、これにトルエン１００
ｍｌ中のエンド−トリシクロ〔６．２．２．０2’7〕ド
デセ−９−エン−３−オン２０．３ｇ（０．１１５ｍｏ
ｌ）を加えた。添加速度を、反応混合物の温度が５℃を
超えないことを保証するように調節し、次に前記温度を
室温に上昇するに任せた。一晩後に、該混合物を再び０
℃に冷却し、ＮＨ4Ｃｌで飽和された溶液１００ｍｌを
調節的に加えることによって加水分解を行った。デカン
テーション後に、有機相を分離した。このものを２回水
で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4により脱水し、濃縮すると残留物
（２９ｇ）を生じた。これは蒸留によって（±）−（１
ＲＳ，２ＳＲ，３ＲＳ，７ＲＳ）−３−メチル−トリシ
クロ〔６．２．２．０2’7〕ドデセ−９−エン−オール
１８ｇ（収率８１％）を与えた。
−９−エン−３−イルアセテートの製造 ａ．チップ状のマグネシウム５．６ｇ（０．２３ｍｏ
ｌ）及びテトラヒドロフラン１６．６ｇを、窒素下に機
械的撹伴機、温度計、凝縮器及び入口漏斗を有する４頚
反応器中に導入した。トルエン１００ｍｌ中のヨウ化メ
チル３３ｇ（０．２３２ｍｏｌ）の溶液を次に撹伴しな
がらマグネシウム懸濁液に加え、同時に外部冷却によっ
て温度を約４０℃に保った。反応混合物をこの温度で２
０分間保ち、次に０℃に冷却し、これにトルエン１００
ｍｌ中のエンド−トリシクロ〔６．２．２．０2’7〕ド
デセ−９−エン−３−オン２０．３ｇ（０．１１５ｍｏ
ｌ）を加えた。添加速度を、反応混合物の温度が５℃を
超えないことを保証するように調節し、次に前記温度を
室温に上昇するに任せた。一晩後に、該混合物を再び０
℃に冷却し、ＮＨ4Ｃｌで飽和された溶液１００ｍｌを
調節的に加えることによって加水分解を行った。デカン
テーション後に、有機相を分離した。このものを２回水
で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4により脱水し、濃縮すると残留物
（２９ｇ）を生じた。これは蒸留によって（±）−（１
ＲＳ，２ＳＲ，３ＲＳ，７ＲＳ）−３−メチル−トリシ
クロ〔６．２．２．０2’7〕ドデセ−９−エン−オール
１８ｇ（収率８１％）を与えた。
【００２５】
【外１】
【００２６】ｂ．上記のａ．で得られたカルビノール
６．０ｇ（３１．２ｍｍｏｌ）、酢酸イソプロペニル６
０ｍｌ及びｐ−トルエンスルホン酸０．０２５ｇの混合
物を２０時間加熱して還流させた。冷却後に、この混合
物をエーテル中に取り、重炭酸ナトリウムの５％水性溶
液で洗浄し、乾燥し、濃縮した。球管対向球管（ｂｕｌ
ｂ−ｔｏ−ｂｕｌｂ）蒸留（約１００℃／０．０５ｈＰ
ａ）により、（±）−（１ＲＳ，２ＳＲ，３ＲＳ，７Ｒ
Ｓ）−３−メチル−トリシクロ〔６．２．２．０2’7〕
ドデセ−９−エン−−３−イルアセテート２．５ｇ（１
０．７ｍｍｏｌ；収率３４．２％）が得られた。
６．０ｇ（３１．２ｍｍｏｌ）、酢酸イソプロペニル６
０ｍｌ及びｐ−トルエンスルホン酸０．０２５ｇの混合
物を２０時間加熱して還流させた。冷却後に、この混合
物をエーテル中に取り、重炭酸ナトリウムの５％水性溶
液で洗浄し、乾燥し、濃縮した。球管対向球管（ｂｕｌ
ｂ−ｔｏ−ｂｕｌｂ）蒸留（約１００℃／０．０５ｈＰ
ａ）により、（±）−（１ＲＳ，２ＳＲ，３ＲＳ，７Ｒ
Ｓ）−３−メチル−トリシクロ〔６．２．２．０2’7〕
ドデセ−９−エン−−３−イルアセテート２．５ｇ（１
０．７ｍｍｏｌ；収率３４．２％）が得られた。
【００２７】
【外２】
【００２８】例２ トリシクロ〔６．２．２．０2’7〕ドデカン−３−オン
の製造 １００ｍｌ単頚フラスコでトリシクロ〔６．２．２．０
2’7〕ドデセ−９−エン−３−オン（１０ｇ、５６．８
１ｍｍｏｌ）をメタノール（２０ｍｌ）と混合した。次
に５％Ｐｄ／Ｃ（０．１ｇ）を加え、接触水素化を大気
圧で１時間行った（撹伴：２０００回転／分）。濾過、
濃縮及び球管対向球管蒸留後に、所望のドデカノン８．
７ｇ（４８．８７ｍｍｏｌ）が得られた（収率８６
％）。
の製造 １００ｍｌ単頚フラスコでトリシクロ〔６．２．２．０
2’7〕ドデセ−９−エン−３−オン（１０ｇ、５６．８
１ｍｍｏｌ）をメタノール（２０ｍｌ）と混合した。次
に５％Ｐｄ／Ｃ（０．１ｇ）を加え、接触水素化を大気
圧で１時間行った（撹伴：２０００回転／分）。濾過、
濃縮及び球管対向球管蒸留後に、所望のドデカノン８．
７ｇ（４８．８７ｍｍｏｌ）が得られた（収率８６
％）。
【００２９】
【外３】
【００３０】例３ 次の成分（重量部）を混合することによって基本組成物
を製造した： 酢酸イソボルニル ４００ 酢酸テルペニル ２００ ボルネオール結晶 ５０ カンフェン ２００ ショウノウ ７００ カリオラン（Ｃａｒｙｏｌａｎ）1 １００ コラノール（Ｃｏｒａｎｏｌ）2 ５００ ユーカリプトール ５０ リナロール １０００ ミルセン ５０ １０％*トランス−２−ヘキセナール １００ ｐ−シメン １００ フェランドレン ５０ α−ピネン ４００ イソボルニルプロパノエート ２００ オレンジテルペン ４００ テルピネン ２００ テルピネオール １００ テルピノレン １５０ ｐ−メンテン−４−オール ５００ 総量 ５５００ * フタル酸ジエチル中 １） ４，４，８−トリメチルトリシクロ〔６．３．
１．０2’5〕ドデシ−１−イルホルミエート；出所：Ｆ
ｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ ２） ４−シクロヘキシル−２−メチル−２−ブテノー
ル；出所：Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ 前記の基本組成物５５重量部にトリシクロ〔６．２．
２．０2’7〕ドデセ−９−エン−３−オン４５重量部を
加えると、新規の組成物が得られた。そのツジヨン調は
嗅覚的にヨモギ精油とスギ葉精油との間に位置される
が、他方心地よい天然香気側面も示す。
を製造した： 酢酸イソボルニル ４００ 酢酸テルペニル ２００ ボルネオール結晶 ５０ カンフェン ２００ ショウノウ ７００ カリオラン（Ｃａｒｙｏｌａｎ）1 １００ コラノール（Ｃｏｒａｎｏｌ）2 ５００ ユーカリプトール ５０ リナロール １０００ ミルセン ５０ １０％*トランス−２−ヘキセナール １００ ｐ−シメン １００ フェランドレン ５０ α−ピネン ４００ イソボルニルプロパノエート ２００ オレンジテルペン ４００ テルピネン ２００ テルピネオール １００ テルピノレン １５０ ｐ−メンテン−４−オール ５００ 総量 ５５００ * フタル酸ジエチル中 １） ４，４，８−トリメチルトリシクロ〔６．３．
１．０2’5〕ドデシ−１−イルホルミエート；出所：Ｆ
ｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ ２） ４−シクロヘキシル−２−メチル−２−ブテノー
ル；出所：Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ 前記の基本組成物５５重量部にトリシクロ〔６．２．
２．０2’7〕ドデセ−９−エン−３−オン４５重量部を
加えると、新規の組成物が得られた。そのツジヨン調は
嗅覚的にヨモギ精油とスギ葉精油との間に位置される
が、他方心地よい天然香気側面も示す。
【００３１】本発明のドデセノンを等量のトリシクロ
〔６．２．１．０2’7〕ウンデセ−９−エン−３−オン
（公知技術から公知の化合物；スイス国特許第６１６５
８５号を参照）と取り替えると、テルペニック−グリー
ン様がもっと少なくなり、芳香様及びショウノウ様がも
っと強くなる特徴を有する組成物が得られた。この特徴
は同組成物にローズマリー及びアブシントタイプのノー
トを与える。
〔６．２．１．０2’7〕ウンデセ−９−エン−３−オン
（公知技術から公知の化合物；スイス国特許第６１６５
８５号を参照）と取り替えると、テルペニック−グリー
ン様がもっと少なくなり、芳香様及びショウノウ様がも
っと強くなる特徴を有する組成物が得られた。この特徴
は同組成物にローズマリー及びアブシントタイプのノー
トを与える。
【００３２】例４ 次の成分(重量部)を混合することによってボデー脱臭剤
用組成物を製造した： 酢酸ベンジル ５ 酢酸リナリル ２５ １０％*メチルノニル−酢酸アルデヒド １０ アリルアミルグリコレート １０ アンブロクス（Ａｍｂｒｏｘ：登録商標）ＤＬ1 １０ シトラール ５ レモン精油 ３５ シトロネロール ５ クマリン ３５ ジヒドロミルセノール（Ｄｉｈｙｄｒｏｍｙｒｃｅｎｏｌ）2 ９０ １０％*エストラゴール ３５ オイゲノール ５ エクサルトリド(Ｅｘａｌｔｏｌｉｄｅ：登録商標）3 ２５ ヘジオン(Ｈｅｄｉｏｎｅ：登録商標）4 ３５ １０％*イソブチルキノレイン ５ ラバンジン精油 １９０ リリアール（Ｌｉｌｉａｌ：登録商標）5 ４５ リラール（Ｌｙｒａｌ：登録商標）6 １０ クリスタルモス １５ パチョリ ７５ フェネチロール ５ サリチル酸アミル ４０ サリチル酸ベンジル １２５ サンデラ(Ｓａｎｄｅｌａ：登録商標）7 ７５ ベルトフィックス・セール（Ｖｅｒｔｏｆｉｘ8 ｃｏｅｕｒ）３５ イラン(Ｙｌａｎｇ）合成品 １５ １０％*ゼストバー（Ｚｅｓｔｏｖｅｒ）9 １５ 総量 ９８０ * フタル酸ジエチル中 １） テトラメチル−ペルヒドロナフトフラン：Ｆｉｒ
ｍｅｎｉｃｈ ＳＡ ２） Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｆｌａｖｏｒｓ
＆ Ｆｒａｇｒａｎｃｅｓ（ＩＦＦ） ３） ペンタデカノリド；Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ ４） メチルジヒドロジャスモネート；Ｆｉｒｍｅｎｉ
ｃｈ ＳＡ ５） ２−メチル−３−（４−ｔ−ブチル−１−フェニ
ル）−プロパナール；Ｇｉｖａｕｄａｎ−Ｒｏｕｒｅ ６） ４−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）−
３−シクロヘキセン−１−カルバルデヒド；ＩＦＦ ７） ３−（５，５，６−トリメチル−ビシクロ〔２．
２．１〕ヘプチ−２−イル）−１−シクロヘキサノー
ル；Ｇｉｖａｕｄａｎ−Ｒｏｕｒｅ ８） Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｆｌａｖｏｒｓ
＆ Ｆｒａｇｒａｎｃｅｓ（ＩＦＦ） ９） ２，４−ジメチル−３−シクロヘキセン−１−カ
ルバルデヒド；Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ 上記の基本組成物９８重量部に、３−メチル−トリシク
ロ〔６．２．２．０2’7〕ドデセ−９−エン−イルアセ
テート２重量部を加えると、明らかに強化されたアンバ
ーノートを有する新規組成物が得られた。ラバンジン調
もより豊かになり、より上品になった。
用組成物を製造した： 酢酸ベンジル ５ 酢酸リナリル ２５ １０％*メチルノニル−酢酸アルデヒド １０ アリルアミルグリコレート １０ アンブロクス（Ａｍｂｒｏｘ：登録商標）ＤＬ1 １０ シトラール ５ レモン精油 ３５ シトロネロール ５ クマリン ３５ ジヒドロミルセノール（Ｄｉｈｙｄｒｏｍｙｒｃｅｎｏｌ）2 ９０ １０％*エストラゴール ３５ オイゲノール ５ エクサルトリド(Ｅｘａｌｔｏｌｉｄｅ：登録商標）3 ２５ ヘジオン(Ｈｅｄｉｏｎｅ：登録商標）4 ３５ １０％*イソブチルキノレイン ５ ラバンジン精油 １９０ リリアール（Ｌｉｌｉａｌ：登録商標）5 ４５ リラール（Ｌｙｒａｌ：登録商標）6 １０ クリスタルモス １５ パチョリ ７５ フェネチロール ５ サリチル酸アミル ４０ サリチル酸ベンジル １２５ サンデラ(Ｓａｎｄｅｌａ：登録商標）7 ７５ ベルトフィックス・セール（Ｖｅｒｔｏｆｉｘ8 ｃｏｅｕｒ）３５ イラン(Ｙｌａｎｇ）合成品 １５ １０％*ゼストバー（Ｚｅｓｔｏｖｅｒ）9 １５ 総量 ９８０ * フタル酸ジエチル中 １） テトラメチル−ペルヒドロナフトフラン：Ｆｉｒ
ｍｅｎｉｃｈ ＳＡ ２） Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｆｌａｖｏｒｓ
＆ Ｆｒａｇｒａｎｃｅｓ（ＩＦＦ） ３） ペンタデカノリド；Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ ４） メチルジヒドロジャスモネート；Ｆｉｒｍｅｎｉ
ｃｈ ＳＡ ５） ２−メチル−３−（４−ｔ−ブチル−１−フェニ
ル）−プロパナール；Ｇｉｖａｕｄａｎ−Ｒｏｕｒｅ ６） ４−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）−
３−シクロヘキセン−１−カルバルデヒド；ＩＦＦ ７） ３−（５，５，６−トリメチル−ビシクロ〔２．
２．１〕ヘプチ−２−イル）−１−シクロヘキサノー
ル；Ｇｉｖａｕｄａｎ−Ｒｏｕｒｅ ８） Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｆｌａｖｏｒｓ
＆ Ｆｒａｇｒａｎｃｅｓ（ＩＦＦ） ９） ２，４−ジメチル−３−シクロヘキセン−１−カ
ルバルデヒド；Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ 上記の基本組成物９８重量部に、３−メチル−トリシク
ロ〔６．２．２．０2’7〕ドデセ−９−エン−イルアセ
テート２重量部を加えると、明らかに強化されたアンバ
ーノートを有する新規組成物が得られた。ラバンジン調
もより豊かになり、より上品になった。
【００３３】例５ 次の成分（重量部）を混合することによって、男性オー
デコロン用基本組成物を製造した。： 酢酸ベンジル ２０ 酢酸ガイオール ３０ 酢酸ゲラニル １５ 酢酸ベチベリル １５ アントラニオール（Ａｎｔｈｒａｎｉｏｌ）1 １０ ベルガモット ２１０ １０％*セイロン桂皮 ２０ シトラール ２５ レモン精油 １００ シトロネロール １０ シベット ２０ クマリン １５ １０％*シクロサール(Ｃｙｃｌｏｓａｌ） １５ １０％*タラゴン（Ｔａｒｒａｇｏｎ） ２０ オイゲノール １０ エクサルトリド（Ｅｘａｌｔｏｌｉｄｅ3：登録商標） ２０ ゲラニオール ５ ブルボン・ゲラニウム ２０ ヒドロキシシトロネラール １５ イラリア(Ｉｒａｌｉａ：登録商標）4 ５ ラバンジン精油 ３５ リナロール ６０ マンダリン精油 １５ 無水オークモス ２０ ムスク（Ｍｕｓｋ）Ｃ5 １０ ネロリ・ポルトガル １５ ハナハッカ精油 ５ パチョリ ２５ ＡＣ製品6 ６０ ビャクダン精油 ３５ 総量 ９１０ * フタル酸ジエチル １） メチル Ｎ−（７−ヒドロキシ−３，７−ジメチ
ル−１−オクテニル）−アントラニレート；タカサゴ ２） ３−（４−イソプロピル−１−フェニル）−２−
メチルプロパノール；Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ ３） ペンタデカノリド；Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ ４） メチル−α−イオノン；Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ Ｓ
Ａ ５） ４−ｔ−ブチル−３，５−ジニトロ−２，６−ジ
メチル−１−アセトフェノン ６） ２，６，６，８−テトラメチル−トリシクロ
〔５．３．１．０1’5〕ウンデシ−８−イルアセテー
ト；Ｇｉｖａｕｄａｎ−Ｒｏｕｒｅ 上記の基本組成物９１重量部に、３−メチル−トリシク
ロ〔６．２．２．０2’7〕ドデセ−９−エン−３−イル
アセテート９重量部を加えると、基本組成物の芳香特徴
はオニサルビア（ｃｌａｒｙ ｓａｇｅ）タイプの方向
に著しく強調された。前記エステルがオニサルビアエッ
センスに完全に融合することが判明した。例えば、前記
基本組成物にアセテート６部とオニサルビア油３部との
混合物を加えると、同基本組成物にオニサルビア９部の
みを加えたときに観察されるヘッドノートよりももっと
インパクト及び上品さを備えたヘッドノートを有する組
成物を得ることができる。
デコロン用基本組成物を製造した。： 酢酸ベンジル ２０ 酢酸ガイオール ３０ 酢酸ゲラニル １５ 酢酸ベチベリル １５ アントラニオール（Ａｎｔｈｒａｎｉｏｌ）1 １０ ベルガモット ２１０ １０％*セイロン桂皮 ２０ シトラール ２５ レモン精油 １００ シトロネロール １０ シベット ２０ クマリン １５ １０％*シクロサール(Ｃｙｃｌｏｓａｌ） １５ １０％*タラゴン（Ｔａｒｒａｇｏｎ） ２０ オイゲノール １０ エクサルトリド（Ｅｘａｌｔｏｌｉｄｅ3：登録商標） ２０ ゲラニオール ５ ブルボン・ゲラニウム ２０ ヒドロキシシトロネラール １５ イラリア(Ｉｒａｌｉａ：登録商標）4 ５ ラバンジン精油 ３５ リナロール ６０ マンダリン精油 １５ 無水オークモス ２０ ムスク（Ｍｕｓｋ）Ｃ5 １０ ネロリ・ポルトガル １５ ハナハッカ精油 ５ パチョリ ２５ ＡＣ製品6 ６０ ビャクダン精油 ３５ 総量 ９１０ * フタル酸ジエチル １） メチル Ｎ−（７−ヒドロキシ−３，７−ジメチ
ル−１−オクテニル）−アントラニレート；タカサゴ ２） ３−（４−イソプロピル−１−フェニル）−２−
メチルプロパノール；Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ ３） ペンタデカノリド；Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ ４） メチル−α−イオノン；Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ Ｓ
Ａ ５） ４−ｔ−ブチル−３，５−ジニトロ−２，６−ジ
メチル−１−アセトフェノン ６） ２，６，６，８−テトラメチル−トリシクロ
〔５．３．１．０1’5〕ウンデシ−８−イルアセテー
ト；Ｇｉｖａｕｄａｎ−Ｒｏｕｒｅ 上記の基本組成物９１重量部に、３−メチル−トリシク
ロ〔６．２．２．０2’7〕ドデセ−９−エン−３−イル
アセテート９重量部を加えると、基本組成物の芳香特徴
はオニサルビア（ｃｌａｒｙ ｓａｇｅ）タイプの方向
に著しく強調された。前記エステルがオニサルビアエッ
センスに完全に融合することが判明した。例えば、前記
基本組成物にアセテート６部とオニサルビア油３部との
混合物を加えると、同基本組成物にオニサルビア９部の
みを加えたときに観察されるヘッドノートよりももっと
インパクト及び上品さを備えたヘッドノートを有する組
成物を得ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１１Ｄ 9/26 9/44 (72)発明者 フィリップ シュナイダー スイス国 ジュネーヴ アヴェニュ クリ エ 13
Claims (8)
- 【請求項１】 賦香組成物又は賦香製品に、式： 【化１】 〔式中ＸはＣ＝Ｏ（Ｉａ）又はＣ（ＣＨ3）−ＯＣ
（Ｏ）ＣＨ3（Ｉｂ）基を表し、点線は式（Ｉａ）中の
単結合又は二重結合の位置及び式（Ｉｂ）中の二重結合
の位置を示す〕で示される多環式ケトン化合物の芳香有
効量を加えることを特徴とする、前記組成物又は製品の
芳香性を付与し、改良し、強化し又は変調する方法。 - 【請求項２】 化合物（Ｉａ，ｂ）が、式： 【化２】 〔式中ＸはＣ＝Ｏ（Ｉａ）又はＣ（ＣＨ3）−ＯＣ
（Ｏ）ＣＨ3（Ｉｂ）基を表し、点線は式（Ｉａ）中の
単結合又は二重結合の位置及び式（Ｉｂ）中の二重結合
の位置を示す〕の異性形で存在する、請求項１記載の方
法。 - 【請求項３】 式（Ｉａ，ｂ）の化合物が（１ＲＳ，２
ＳＲ，７ＲＳ）−トリシクロ〔６．２．２．０2’7〕ド
デセ−９−エン−３−オンである、請求項２記載の方
法。 - 【請求項４】 式（Ｉａ，ｂ）の化合物が（１ＲＳ，２
ＳＲ，３ＲＳ，７ＲＳ）−３−メチル−トリシクロ
〔６．２．２．０2’7〕ドデセ−９−エン−３−イルア
セテートである、請求項２記載の方法。 - 【請求項５】 ３−メチル−トリシクロ〔６．２．２．
０2’7〕ドデセ−９−エン−３−イル−アセテート。 - 【請求項６】 トリシクロ〔６．２．２．０2’7〕ドデ
カン−３−オン。 - 【請求項７】 活性賦香成分として、式： 【化３】 〔式中ＸはＣ＝Ｏ（Ｉａ）又はＣ（ＣＨ3）−ＯＣ
（Ｏ）ＣＨ3（Ｉｂ）基を表し、点線は式（Ｉａ）中の
単結合又は二重結合の位置及び式（Ｉｂ）中の二重結合
の位置を示す〕で示される多環式ケトン化合物を含有す
ることを特徴とする、賦香組成物又は賦香製品。 - 【請求項８】 石ケン、洗浄剤、整髪製品、化粧品、ボ
デー又は空気脱臭剤又は家庭用品である、請求項７記載
の賦香製品。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH02307/92A CH689624A5 (fr) | 1992-07-22 | 1992-07-22 | Composés polycycliques et leur utilisation en tant qu'ingrédients parfumants. |
| CH02307/92-2 | 1992-07-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06166890A true JPH06166890A (ja) | 1994-06-14 |
Family
ID=4230743
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5180096A Pending JPH06166890A (ja) | 1992-07-22 | 1993-07-21 | 賦香組成物又は賦香製品の芳香性を付与し、改良し、強化し又は変調する方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5346885A (ja) |
| EP (1) | EP0580068A3 (ja) |
| JP (1) | JPH06166890A (ja) |
| CH (1) | CH689624A5 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06335398A (ja) * | 1993-05-31 | 1994-12-06 | Chisso Corp | シクロヘキセンジオール誘導体 |
| US6180121B1 (en) * | 1998-03-05 | 2001-01-30 | Colgate-Palmolive Company | Fragrance enhancing compositions for cosmetic products |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4142997A (en) * | 1972-10-10 | 1979-03-06 | Firmenich S.A. | Perfume compositions containing tricyclic compounds |
| JPS5530687B2 (ja) * | 1974-01-11 | 1980-08-13 | ||
| CH616585A5 (ja) * | 1976-08-20 | 1980-04-15 | Firmenich & Cie | |
| US4311852A (en) * | 1978-07-05 | 1982-01-19 | Firmenich Sa | Oxygen containing derivatives of tricyclo[6.2.1.02,7 ]undecane |
| DE3501888A1 (de) * | 1985-01-22 | 1986-07-24 | Grau Aromatics GmbH & Co KG, 7070 Schwäbisch Gmünd | Neue tricyclo (5.2.1.0(pfeil hoch)2(pfeil hoch)(pfeil hoch),(pfeil hoch)(pfeil hoch)6(pfeil hoch))-decan-8-yl-ether, deren darstellung und verwendung als riechstoffe |
-
1992
- 1992-07-22 CH CH02307/92A patent/CH689624A5/fr not_active IP Right Cessation
-
1993
- 1993-07-14 EP EP93111274A patent/EP0580068A3/fr not_active Withdrawn
- 1993-07-20 US US08/094,658 patent/US5346885A/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-07-21 JP JP5180096A patent/JPH06166890A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0580068A2 (fr) | 1994-01-26 |
| US5346885A (en) | 1994-09-13 |
| CH689624A5 (fr) | 1999-07-15 |
| EP0580068A3 (fr) | 1995-03-29 |
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