JP4819079B2 - 膜モジュールのシール材用注型ポリウレタン樹脂形成性組成物 - Google Patents
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Description
しかし、従来のポリウレタン系シール材は機械物性の温度依存性が大きく、高温で機械物性が低下し耐熱性に劣るという欠点がある。このため、例えば血液処理機器のオートクレーブ滅菌時、あるいは浄水器で熱水ろ過を行う際に、接着固定部で剥離が起こる等の問題があった。この問題を解決するため、ポリテトラメチレングリコールとジフェニルメタンジイソシアネートから得られるイソシアネート基末端ウレタンプレポリマーをポリテトラメチレングリコールとヒマシ油系ポリオールからなる硬化剤で硬化させる方法が開示されている(例えば特許文献2参照)。
しかしながらポリテトラメチレングリコールを主体とした該シール材は、耐熱性は優れているが、多数のエーテル結合を含むことから、耐酸化安定性に劣るという問題がある。
本発明の目的は、耐熱性および耐酸化安定性に優れるシール材を提供することができる膜モジュールのシール材用注型ポリウレタン樹脂形成性組成物を提供することにある。
すなわち、本発明は、イソシアネート成分(A)およびポリオール成分(B)からなるポリウレタン樹脂形成性組成物において、(A)が、部分脱水ヒマシ油とポリイソシアネートを反応させてなる数平均分子量が4,000〜10,000のイソシアネート基末端ウレタンプレポリマー(a1)を含有することを特徴とする、膜モジュールのシール材用注型ポリウレタン樹脂形成性組成物である。
部分脱水ヒマシ油の水酸基価(単位はmgKOH/g。以下においては数値のみを示す。)は、後述するシール材の機械強度および引張伸びの観点から好ましくは90〜150、さらに好ましくは100〜140、とくに好ましくは110〜130である。
(1)サンプル調製
10mlの密栓付きガラス容器に(a1)1gを秤り取り、トルエン2gを加え溶解させる。さらにメタノール2gを加え、手で振り混ぜて均一化後密栓をする。室温(20〜30℃)で48時間静置し、(a1)のイソシアネート基をメタノールでブロックする。密栓を外し、50℃の循風乾燥機で5時間静置、トルエンとメタノールを乾燥除去し、不活性化サンプルとする。
<GPC装置>
装置本体:HLC−8220GPC[東ソー(株)製]
データ解析ソフトウェア:GPC−8020modelII[東ソー(株)
製]
GPCカラム
ガードカラム : TSKguardcolumn SuperH-L(4.6mmI.D.×15cm)
分離カラム : TSKgel SuperH2000(6mmI.D.×15cm)
+TSKgel SuperH3000(6mmI.D.×15cm)
+TSKgel SuperH4000(6mmI.D.×15cm)
検出器 :RI検出器
<測定条件>
流動媒体 :テトラヒドロフラン(THF)
流速 :0.6ml/min.
カラム温度 :40℃
サンプル注入量:10μl
<試薬等>
THF :酸化防止剤無添加品[三菱化学(株)製]
標準ポリスチレン:TSK標準ポリスチレンA−500、A−1000、 A−2500、A−5000、F−1、F−2、
F−4、F−10[東ソー(株)製]
分子量既知の標準ポリスチレン(A−500、A−1000、A−2500、A−5000、F−1、F−2、F−4、F−10)のそれぞれ0.02gを200ml密栓付き三角フラスコに秤り取り、THF100gを加えて溶解させ、各標準ポリスチレン0.02重量%のTHF溶液を作成する。該溶液10μlを注入し、保持時間(注入から検出までの時間)と分子量の較正曲線を作成する。
<分子量測定>
前記(1)で調製した不活性化サンプル10mgを20mlのガラス管に秤取り、THF4mlを加え、振り混ぜて溶解させる。該溶液を0.2μmのメンブランフィルターを取り付けたシリンジフィルターを用いてろ過する。ろ液をGPC測定用バイアルに1ml採取し、注入量が10μlに調整されたオートサンプラーにセットし、データー処理装置を稼動させ測定する。
プレポリマー化反応における反応温度は通常30〜140℃、反応性の観点および副反応防止の観点から好ましくは60〜120℃である。また、反応は通常無溶剤下で行うが、必要によりイソシアネート基に不活性な溶剤[例えば芳香族炭化水素(トルエン、キシレン等)、ケトン(メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等)およびこれらの2種以上の混合物]の存在下で行い、後にこれらの溶剤を蒸留により除いてもよい。
(a2)の含有量は、(A)の重量に基づいて通常80%以下、粘度と耐熱性の観点から好ましくは10〜70%、さらに好ましくは20〜60%である。
なお、(a2)には、後述するウレタンプレポリマー(a3)の製造時、過剰量用いた結果反応せずに残存する遊離のポリイソシアネートも含まれる。
ポリエーテルポリオールのMnは、好ましくは150〜4,000、さらに好ましくは200〜2,000である。
ヒマシ油脂肪酸エステルポリオールのMnは、好ましくは300〜4,000、さらに好ましくは500〜3,000である。
ポリエステルポリオールのMnは、好ましくは150〜4,000、さらに好ましくは200〜2,000である。
水酸基価500〜1,850の低分子ジオールおよびトリオールとしては、前記(a3)を構成する低分子ポリオール、例えばC2〜8のジオール(EG、PG、1,4−BD、1,6−HD、NPG等)、C3〜12のトリオール(GR、TMP、トリメチロールブタン等)が挙げられる。これらのうちとくに好ましいのは1,4−BDである。
また、ハンドリング性および反応性の観点から、低分子ポリオールと、部分脱水ヒマシ油、ヒマシ油脂肪酸エステルポリオールまたはアミンポリオールとを併用することができる。
該併用する場合の低分子ポリオールと該他のポリオールとの重量比は耐熱性および反応性の観点から、好ましくは30/70〜90/10さらに好ましくは30/70〜80/20である。
上記混合、反応させて流動性がなくなるまでの時間(ポットライフ)は通常3〜300分であり、完全硬化には室温(20〜30℃)で12〜240時間の養生を要する。ここにおいてポリウレタン樹脂の硬度に変化が認められなくなった時点を完全硬化(反応終点)とする。なお、ポリウレタン樹脂の実使用上は必ずしも完全硬化させる必要はないが、後述する硬度範囲となるまでは養生を要する。また、養生温度を高く(例えば40〜60℃)することにより養生時間を短縮することも可能である。
まず、イソシアネート成分(A)およびポリオール成分(B)を個別に減圧脱泡(0.1mmHg×2時間)する。該(A)および(B)を所定量計量して撹拌混合後、遠心成型法により中空糸をセットした容器に注入し、中空糸を容器に固定する。該遠心成型法の例は特公昭57−58963号公報等に記載されている。
中空糸の素材としては一般に、セルロース、アクリル、ポリオレフィン、ポリビニルアルコール、ポリアミド、ポリスルホン等が使用される。上記容器としては一般に、ポリカーボネート製、ABS製、ポリスチレン製等のものが使用される。該二液混合液は注入から3〜300分後には流動性がなくなり、膜モジュールを容器(成型機)から取り出すことができる。ついで室温(20〜30℃)〜60℃で養生を行い硬化させた後、該ポリウレタン樹脂で結束された中空糸膜を回転式カッター等で切断して中空糸膜端部の開口部を得る。
製造例1
撹拌機、温度計および窒素導入管を付した反応容器に、4,4’−MDI[商品名「ミリオネートMT」、日本ポリウレタン(株)製。以下同じ。]286.3部と部分脱水ヒマシ油[商品名「HS2G−120」、豊国製油(株)製、水酸基価120]713.7部を仕込み(NCO/OH当量比=1.5)、窒素気流下、撹拌しながら70〜80℃で4時間反応させ、NCO含量3.2%のイソシアネート基末端ウレタンプレポリマー(a1−1)を得た。前記条件でのGPC測定の結果(以下同じ)(a1−1)のMnは6,340であった。
撹拌機、温度計および窒素導入管を付した別の反応容器に、(a1−1)500部と4,4’−MDI 500部を仕込み、窒素気流下、70〜80℃で2時間撹拌して均一化しイソシアネート成分(A−1)を得た。(A−1)のNCO含量は18.4%、粘度は5,900mPa・s/25℃であった。
製造例1のウレタンプレポリマーの製造において、4,4’−MDI 286.3部に代えて同242.9部、部分脱水ヒマシ油713.7部に代えて同757.1部(NCO/OH当量比=1.2)を使用したこと以外は製造例1と同様にして、NCO含量1.3%のイソシアネート基末端ウレタンプレポリマー(a1−2)を得た。(a1−2)のMnは9,660であった。
さらに製造例1において、(a1−1)500部に代えて(a1−2)500部を使用したこと以外は製造例1と同様にしてイソシアネート成分(A−2)を得た。(A−2)のNCO含量は17.4%、粘度は9,800mPa・s/25℃であった。
製造例1のウレタンプレポリマーの製造において4,4’−MDI 286.3部に代えて同312.5部、部分脱水ヒマシ油713.7部に代えて同687.5部(NCO/OH当量比=1.7)を使用したこと以外は製造例1と同様にして、NCO含量4.3%のイソシアネート基末端ウレタンプレポリマー(a1−3)を得た。(a1−3)のMnは4,180であった。
さらに製造例1において、(a1−1)500部に代えて(a1−3)500部を使用したこと以外は製造例1と同様にしてイソシアネート成分(A−3)を得た。(A−3)のNCO含量は19.0%、粘度は2,400mPa・s/25℃であった。
製造例1のウレタンプレポリマーの製造において4,4’−MDI 286.3部に代えて同235.2部、部分脱水ヒマシ油713.7部に代えて同764.8部(NCO/OH当量比=1.15)を使用したこと以外は製造例1と同様にして、NCO含量1.0%のイソシアネート基末端ウレタンプレポリマー(比a1−1)を得た。(比a1−1)のMnは12,900であった。
さらに製造例1において、(a1−1)500部に代えて(比a1−1)500部を使用したこと以外は製造例1と同様にしてイソシアネート成分(比A−1)を得た。(比A−1)のNCO含量は17.3%、粘度は11,000mPa・s/25℃であった。
製造例1と同様の反応容器に、4,4’−MDI 599.7部と部分脱水ヒマシ油400.3部を仕込み(NCO/OH当量比=5.6/1)、窒素気流下、撹拌しながら70〜80℃で4時間反応させ、NCO含量16.5%のイソシアネート基末端ウレタンプレポリマーを得、これをそのままイソシアネート成分(比A−2)とした。未反応の4,4’−MDIに由来する部分を除いた(比A−2)のMnは2,590、粘度は1,400mPa・s/25℃であった。
製造例1と同様の反応容器に、4,4’−MDI 666.6部とPTMG[商品名「PTMG1000」、三菱化学(株)製、水酸基価112]444.4部を仕込み(NCO/OH当量比=5/1)、窒素気流下、撹拌しながら70〜80℃で4時間反応させ、NCO含量18.6%のイソシアネート基末端ウレタンプレポリマーを得、これをそのままイソシアネート成分(比A−3)とした。未反応の4,4’−MDIに由来する部分を除いた(比A−3)のMnは2,760、粘度は2,900mPa・s/25℃であった。
表1に示す配合組成で実施例1〜3、比較例1〜3の各ポリウレタン樹脂形成性組成物を得た。
<性能評価方法>
(1)(A)/(B)混合液粘度
イソシアネート成分(A)と、ポリオール成分(B)の各成分を25℃でそれぞれ減圧脱泡(0.1mmHg×2時間)した。表1の(A)、(B)の配合組成で合計100部を秤り取り、30秒間回転式プロペラ羽根付き撹拌機(回転数300rpm)で撹拌混合した。混合終了して30秒後の粘度(mPa・s)を回転式粘度計(B型粘度計)で測定した。
上記(1)と同様にして撹拌混合液を得た。該混合液を遠心機[(株)コクサン製、H103N型]で3,500rpm、30秒間遠心脱泡し、150mlのポリプロピレン製容器(口径65mm、高さ70mm)に移した。50℃の恒温槽で48時間養生後、0℃、25℃、60℃で硬度ショアーD〔10秒値(測定開始10秒後の値)[ショアーD硬度計、高分子計器(株)製]〕を測定した。
上記(2)と同様にして遠心脱泡液を得た。該脱泡液をタテ74mm、ヨコ104mm、高さ23mmのポリスチレン製容器に、深さが2mmになるように入れ、50℃の恒温槽で48時間養生後、JIS K7312(熱硬化性ポリウレタンエラストマー成形物の物理試験法)に規定されている3号形ダンベルに打ち抜き、引張試験用の試験片(4枚)とした。引張試験機[(株)島津製作所製]を使用して23℃、引張速度50mm/分で引張試験を行い、引張強さと切断時伸びを測定した。試験は4枚の試験片について行い、得られた中間値2点の平均値を測定値とした。
上記(3)と同じダンベル形状の別の試験片(4枚)を、50℃の4,000ppm次亜塩素酸ナトリウム水溶液に浸漬した。60日後に取り出し、イオン交換水で洗浄後、脱脂綿で水をふき取り、23℃で1日静置後引張試験を行い試験前の上記(3)における値と比較し、下記の式から機械物性の保持率を求めた。
機械物性保持率(%)=(試験後機械強度/試験前機械強度)×100
上記(2)と同様にして遠心脱泡液を得た。該脱泡液を塗布した2枚のポリカーボネート標準試験板[長さ100mm幅25mm厚さ2mm、日本テストピース(株)製]を貼り合わせる。この際貼り合わせ部分は長さ12.5mm幅25mmとし、スペーサーを用いて塗布厚みを0.2mmとする。
該貼り合わせた標準試験板を50℃の恒温槽で48時間養生し試験片とした。該試験片について恒温槽付き引張試験機[(株)島津製作所製]を用い、23℃および60℃で引張試験を行い、接着力を測定した。試験は5枚の試験片で行い、その平均値を測定値とした。
上記(1)と同様にして撹拌混合液を得た。該混合液120gを、ポリスルホン中空糸を10,000本装填した、膜モジュール用ポリカーボネート円筒容器(内径40mm、長さ300mm)に投入し、遠心成型機を用いて成型した。成型して20分後にポリカーボネート円筒容器入り成型品を成型機から取り出し、50℃で48時間養生を行い試験用膜モジュールとした。該試験用膜モジュールは30本作成し、15本を本膜モジュールの樹脂充填性試験に、残りの15本を膜モジュールの熱サイクル試験に使用した。
ポリウレタン樹脂で中空糸が結束された部分を、中空糸の並び方向と垂直に約3mm毎の層状にカッターで3層スライスし、各層で未充填部分の有無を観察した。本試験は15本の試験用膜モジュールを用いて行った。膜モジュールの樹脂充填性は下記の基準で評価した。
○ 15本いずれも未充填部分なし
△ 1〜5本で未充填不良部分あり
× 6〜15本で未充填不良部分あり
上記(6)で作成した該モジュールを0℃の恒温槽に24時間、その後100℃の恒温槽に24時間静置する。該冷熱の繰り返しを5サイクル行った後、ポリカーボネート円筒容器とシール材との間に剥離がないか観察した。本試験は15本の試験用膜モジュールを用いて行った。
○ 15本いずれも剥離なし
△ 1〜5本で剥離あり
× 6〜15本で剥離あり
Claims (3)
- イソシアネート成分(A)およびポリオール成分(B)からなるポリウレタン樹脂形成性組成物において、(A)が、部分脱水ヒマシ油とポリイソシアネートを反応させてなる数平均分子量が4,000〜10,000のイソシアネート基末端ウレタンプレポリマー(a1)を含有することを特徴とする、膜モジュールのシール材用注型ポリウレタン樹脂形成性組成物。
- 請求項1記載の組成物を硬化させてなる、膜モジュールのシール材用注型ポリウレタン樹脂。
- 請求項2記載の注型ポリウレタン樹脂からなる膜モジュール用のシール材。
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