JP6133267B2 - 浄水器に用いられる膜モジュールのシール材用ポリウレタン樹脂形成性組成物 - Google Patents
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Description
(1)前記有機ポリイソシアネート成分(A)が、数平均分子量が300以上のヒマシ油系ポリオール(b1)と有機ポリイソシアネート(a1)とを反応させて得られるイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(a2)を含有する;
(2)前記ポリオール成分(B)が、前記数平均分子量が300以上のヒマシ油系ポリオール(b1)、及び/又は前記数平均分子量が300以上のヒマシ油系ポリオール(b1)と前記有機ポリイソシアネート(a1)とを反応させて得られる水酸基を有するウレタンプレポリマー(b2)を含有する。;前記シール材を用いてなる浄水器用膜モジュールのシール材;前記シール材を用いてなる浄水器用膜モジュール;前記膜モジュールを用いてなる中空糸型浄水器である。
(1)前記有機ポリイソシアネート成分(A)が、ヒマシ油系ポリオール(b1)と有機ポリイソシアネート(a1)とを反応させて得られるイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(a2)を含有する;
(2)前記ポリオール成分(B)が、ヒマシ油系ポリオール(b1)、及び/又はヒマシ油系ポリオール(b1)と前記有機ポリイソシアネート(a1)とを反応させて得られる水酸基を有するウレタンプレポリマー(b2)を含有する;
カルボジイミド化触媒としては、炭素数3〜24のトリアルキルリン酸エステル(トリメチルホスフェート、トリエチルホスフェート、トリオクチルホスフェート等)、炭素数4〜18のホスホレンオキシド系化合物(3−メチル−1−フェニル−2−ホスホレン−1−オキシド、1−フェニル−2−ホスホレン−1−オキシド、1−エチル−3−メチル−2−ホスホレン−1−オキシド及び3−メチル−1−フェニル−1−ホスファ−3−シクロペンテン−1−オキシド等)、炭素数4〜18のホスホレンスルフィド系化合物(1−フェニル−2−ホスホレン−1−スルフィド等)、炭素数3〜21のホスフィンオキシド系化合物(トリフェニルホスフィンオキシド及びトリトリルホスフィンオキシド)及び炭素数3〜30のホスフィン系化合物[ビス(オキサジフェニルホスフィノ)エタン等]等が挙げられる。
・「サンニックスPK−1000」;PPG[三洋化成工業(株)製、水酸基価=112mgKOH/g、Mn=1,000]
・「サンニックスGP−250」;グリセリンのプロピレンオキシド付加物[三洋化成工業(株)製、水酸基価=673mgKOH/g、Mn=250]
・「ミリオネートMT」;4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート[日本ポリウレタン(株)製]
・「デュラネート50M」;HDI[旭化成ケミカルズ(株)製]
・「ミリオネートMTL」;ジフェニルメタンジイソシアネートのカルボジイミド変性体[日本ポリウレタン(株)製、イソシアネート基含有量=29.0%]
・「ルプラネートMI」;2,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートと4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートとの混合物[BASFイノアックポリウレタン(株)製]
・「デュラネート24A−100」;HDIのビウレット変性体[旭化成ケミカルズ(株)製、イソシアネート基含有量=23.5%]
攪拌機、温度計及び窒素導入管を備えた反応容器に、「ミリオネートMT」100部と触媒として3−メチル−1−フェニル−2−ホスホレン−1−オキシド0.50部を仕込み窒素気流下攪拌しながら80〜90℃に加熱し、5時間反応させた。この反応液にジクロルジフェニルシラン0.25部を加えて反応を停止させて、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートのカルボジイミド変性体を得た。このカルボジイミド変性体のイソシアネート基含有量は26.5%、粘度は100mPa・s/25℃であった。
ヒマシ油工1[伊藤製油(株)製:遊離のヒマシ油脂肪酸含有量=15403ppm]を用いて、特開昭62−256894号公報に記載の水蒸気蒸留法にて遊離のヒマシ油脂肪酸の除去を行った。一定時間毎にサンプリングを行い、それぞれ遊離のヒマシ油脂肪酸含有量の異なるヒマシ油(b1−1)〜(b1−3)を得た。尚、遊離のヒマシ油脂肪酸含有量は後述の方法により測定した。
ヒマシ油(b1−1);遊離のヒマシ油脂肪酸含有量は5664ppm、水酸基価は161mgKOH/g、Mnは940であった。
ヒマシ油(b1−2);遊離のヒマシ油脂肪酸含有量は938ppm、水酸基価は161mgKOH/g、Mnは940であった。
ヒマシ油(b1−3);遊離のヒマシ油脂肪酸含有量は123ppm、水酸基価は161mgKOH/g、Mnは940であった。
攪拌機、温度計及び窒素導入管を備えた反応容器に、「サンニックスPK−1000」35部、「ミリオネートMTL」48部及び「ルプラネートMI」17部を仕込み窒素気流下攪拌しながら70〜80℃に加熱し、4時間反応させて、有機ポリイソシアネート成分(A−1)を得た。(A−1)のイソシアネート基含有量は16.7%、粘度は2,000mPa・s/25℃であった。
攪拌機、温度計及び窒素導入管を備えた反応容器に、「サンニックスPK−1000」20部、「サンニックスGP−250」5部及び「ミリオネートMT」40部を仕込み窒素気流下攪拌しながら70〜80℃に加熱し、4時間反応させて末端イソシアネート基ウレタンプレポリマーを得た。反応後、「ミリオネートMTL」35部を加え、30分間攪拌し均一に混合し、有機ポリイソシアネート成分(A−2)を得た。(A−2)のイソシアネート基含有量は19.4%、粘度は3,300mPa・s/25℃であった。
攪拌機、温度計及び窒素導入管を備えた反応容器に、製造例2で得たヒマシ油(b1−3)35部及び「ミリオネートMT」49部を仕込み窒素気流下攪拌しながら70〜80℃に加熱し、4時間反応させて末端イソシアネート基ウレタンプレポリマーを得た。反応後、「ミリオネートMTL」16部を加え、30分間攪拌し均一に混合し、有機ポリイソシアネート成分(A−3)を得た。(A−3)のイソシアネート基含有量は16.9%、粘度は3,000mPa・s/25℃であった。
攪拌機、温度計及び窒素導入管を備えた反応容器に、製造例2で得たヒマシ油(b1−3)20部及び「ミリオネートMT」44部を仕込み窒素気流下攪拌しながら70〜80℃に加熱し、4時間反応させて末端イソシアネート基ウレタンプレポリマーを得た。反応後、「デュラネート24A−100」36部を加え、30分間攪拌し均一に混合し、有機ポリイソシアネート成分(A−4)を得た。(A−4)のイソシアネート基含有量は20.8%、粘度は2,000mPa・s/25℃であった。
攪拌機、温度計及び窒素導入管を備えた反応容器に、製造例2で得たヒマシ油(b1−3)33部及び「ミリオネートMT」26部を仕込み窒素気流下攪拌しながら70〜80℃に加熱し、4時間反応させて、末端イソシアネート基ウレタンプレポリマーを得た。反応後、「ミリオネートMTL」23部及び「ルプラネートMI」18部を加え、30分間攪拌し均一に混合し、有機イソシアネート成分(A−5)を得た。(A−5)のイソシアネート基含有量は17.5%、粘度は770mPa・s/25℃であった。
攪拌機、温度計及び窒素導入管を備えた反応容器に、「サンニックスPK−1000」35部、「ルプラネートMI」10部及び「ミリオネートMT」15部を仕込み、窒素気流下攪拌しながら70〜80℃に加熱し、4時間反応させて末端イソシアネート基ウレタンプレポリマーを得た。反応後、製造例1で得た4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートのカルボジイミド変性体40部を加え、30分間攪拌し均一に混合し、有機ポリイソシアネート成分(A−6)を得た。(A−6)のイソシアネート基含有量は16.1%、粘度は1,000mPa・s/25℃であった。
攪拌機、温度計及び窒素導入管を備えた反応容器に、製造例2で得たヒマシ油(b1−2)88部とN,N,N’,N’−テトラキス(2−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミン12部を仕込み、窒素気流下40〜50℃で1時間攪拌混合し、ポリオール(B−1)を得た。(B−1)の水酸基価は230mgKOH/g、粘度は900mPa・s/25℃であった。
攪拌機、温度計及び窒素導入管を備えた反応容器に、製造例2で得たヒマシ油(b1−2)86部、「サンニックスGP−250」5部及びN,N,N’,N’−テトラキス(2−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミン9部を仕込み、窒素気流下40〜50℃で1時間攪拌混合し、ポリオール成分(B−2)を得た。(B−2)の水酸基価は239mgKOH/g、粘度は850mPa・s/25℃であった。
攪拌機、温度計及び窒素導入管を備えた反応容器に、製造例2で得たヒマシ油(b1−2)80部及び「デュラネート50M」5部を仕込み窒素気流下攪拌しながら80〜90℃に加熱し、6時間反応させて水酸基末端ウレタンプレポリマーを得た。反応後、N,N,N’,N’−テトラキス(2−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミン15部を仕込み、1時間攪拌混合し、ポリオール成分(B−3)を得た。(B−3)の水酸基価は237mgKOH/g、粘度は1,500mPa・s/25℃であった。
攪拌機、温度計及び窒素導入管を備えた反応容器に、製造例2で得たヒマシ油(b1−1)85部とN,N,N’,N’−テトラキス(2−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミン15部を仕込み、窒素気流下40〜50℃で1時間攪拌混合し、ポリオール成分(B−4)を得た。(B−4)の水酸基価は249mgKOH/g、粘度は950mPa・s/25℃であった。
攪拌機、温度計及び窒素導入管を備えた反応容器に、製造例2で得たヒマシ油(b1−2)13部とヒマシ油(b1−3)75部とN,N,N’,N’−テトラキス(2−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミン12部を仕込み、窒素気流下40〜50℃で1時間攪拌混合し、ポリオール成分(B−5)を得た。(B−5)の水酸基価は230mgKOH/g、粘度は900mPa・s/25℃であった。
攪拌機、温度計及び窒素導入管を備えた反応容器に、「ヒマシ油工1」60部と製造例2で得たヒマシ油(b1−2)26部と「サンニックスGP−250」5部及びN,N,N’,N’−テトラキス(2−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミン9部を仕込み、窒素気流下40〜50℃で1時間攪拌混合し、ポリオール成分(B−6)を得た。(B−6)の水酸基価は239mgKOH/g、粘度は850mPa・s/25℃であった。
攪拌機、温度計及び窒素導入管を備えた反応容器に、「ヒマシ油工1」87部とN,N,N’,N’−テトラキス(2−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミン13部を仕込み、窒素気流下40〜50℃で1時間攪拌混合し、ポリオール成分(B’−7)を得た。(B’−7)の水酸基価は237mgKOH/g、粘度は900mPa・s/25℃であった。
攪拌機、温度計及び窒素導入管を備えた反応容器に、製造例2で得たヒマシ油(b1−3)87部とN,N,N’,N’−テトラキス(2−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミン13部を仕込み、窒素気流下40〜50℃で1時間攪拌混合し、ポリオール成分(B’−8)を得た。(B’−8)の水酸基価は237mgKOH/g、粘度は900mPa・s/25℃であった。
表3に示す種類及び部数の有機ポリイソシアネート成分(A)とポリオール成分(B)をそれぞれ実施例1〜5、7〜8、参考例6及び比較例1〜3の主剤及び硬化剤とした。
<装置条件>
・装置 :質量分析計LCMS−8030(島津製作所製)
・測定モード :SIM(定量モード)
・イオン化方法 :ESI(−)(ネガティブ)
・測定質量(m/z):255.40(パルミチン酸)、279.40(リノール酸)、
281.40(オレイン酸)、283.40(ステアリン酸)、
297.40(リシノール酸)、277.30(リノレン酸)
<試薬等>
・パルミチン酸 :試薬[東京化成工業(株)製]
・リノール酸 :試薬[和光純薬工業(株)製]
・オレイン酸 :試薬[東京化成工業(株)製]
・ステアリン酸 :試薬[東京化成工業(株)製]
・リシノール酸 :試薬[和光純薬工業(株)製]
・リノレン酸 :試薬[和光純薬工業(株)製]
・メタノール :LC/MS測定用グレード[和光純薬工業(株)製]
・アセトニトリル:LC/MS測定用グレード[和光純薬工業(株)製]
<検量線サンプル調整>
パルミチン酸、リノール酸、オレイン酸、ステアリン酸、リシノール酸及びリノレン酸をそれぞれ適当な濃度となるようにメタノール又はアセトニトリルで希釈し、0.45μmのシリンジフィルタでろ過し、バイアル瓶に充填し、検量線サンプルとする。
<測定サンプル調整>
サンプル濃度が1.0wt%となるようにメタノール又はアセトニトリルで希釈し、0.45μmのシリンジフィルタでろ過し、バイアル瓶に充填し、測定サンプルとする。
<測定方法>
測定のLC条件、イオン化条件等を決定するため、スキャン測定を行う。スキャン測定後に検量線サンプル及び測定サンプルの測定を行う。それぞれの検量線サンプルのピーク面積からパルミチン酸、リノール酸、オレイン酸、ステアリン酸、リシノール酸及びリノレン酸の検量線を作成する。この検量線に基づき、測定サンプルのパルミチン酸、リノール酸、オレイン酸、ステアリン酸、リシノール酸及びリノレン酸の含有量を計算し、それぞれの含有量を合計したものを遊離のヒマシ油脂肪酸含有量とする。
<装置条件>
・装置 :ICP−AES730−ES
(アジレント・テクノロジー(株)製)
・繰返測定時間 :3.00s
・繰返測定回数 :3回
<試薬等>
・コノスタンS−21+K :XSTC−622(米国SPEX製)
・キシレン :試薬1級(ヤマキ商事(株)製)
<検量線サンプル調整>
コノスタンS−21+Kを適当な濃度となるようにキシレンで希釈したものを、検量線サンプルとする。
<測定サンプル調整>
サンプル濃度が1.0wt%となるようにキシレンで希釈したものを、測定サンプルとする。
<測定方法>
装置暖機後、検量線サンプルの測定を行い、リン元素について検量線を作成する。続いて測定サンプルの測定を行い作成された検量線から、リン元素の含有量を計算する。
混合を終了して60秒後の粘度(mPa・s)を回転式粘度計(B型粘度計)で測定した。
混合終了後、混合液の粘度が50Pa・sに到達するまでの時間を測定した。
混合終了後、遠心脱泡し、ポリプロピレン製のカップに混合液を30部秤り取り、50℃で3日間養生した後、更に25℃で2時間温調して、高分子計器(株)製のショアーD硬度計を用いて硬度(ショアーD:瞬間値)を測定した。瞬間値は、硬度計の針を樹脂に押し付けた直後の値である。
混合終了後、遠心脱泡し、約8cm×約11cmのポリスチレン製のケースに樹脂厚みが約2mmとなるように混合液を秤り取り、50℃で3日間養生後、硬化した樹脂をポリスチレン製のケースから取り出し、1cm角の大きさに切断した。裁断した樹脂10gを蓋付きのガラス瓶(70ml)中に密閉し、60℃で1時間温調した後、モニター10人に臭気を確認してもらい、特異な臭気がしたと判断した人の人数を記載した。
(6)と同様に作製した硬化樹脂を1cm角の大きさに切断し、切断した樹脂10gと水道水100mLを容積200mLの三角フラスコにとり密栓した。25℃で24時間静置した後、内容液をろ過し、このろ液を試験液とした。モニター10人に試験溶液と比較溶液(前記水道水)を口に含んでもらい、本試験溶液の方が風味が悪い又は味気ないと判断した人の人数を記載した。
(6)と同様に作製した硬化樹脂を1cm角の大きさに切断し、切断した樹脂15gと水道水150mLを容積300mLの三角フラスコにとり、70℃で1時間加温した。冷却後、内溶液をろ過し、ろ液に水道水を加えて150mLとし、これを試験液とした。試験液5mLを共栓付試験管(内径約15mm、長さ約20mm)に入れ、3分間激しく振り混ぜた後、試験管立てに静置した。生じた泡が、静置開始から消失するまでの時間を測定した。
Claims (4)
- 有機ポリイソシアネート成分(A)を含有する主剤(X)と、ポリオール成分(B)を含有する硬化剤(Y)とから構成され、以下の(1)及び(2)の内の少なくとも一方を満たし、かつ前記主剤(X)中のヒマシ油脂肪酸と硬化剤(Y)中のヒマシ油脂肪酸の合計含有量がポリウレタン樹脂形成性組成物の重量を基準として100〜5000ppmであり、かつ有機ポリイソシアネートの変性体を製造する際に用いられるリン系触媒であって、炭素数3〜24のトリアルキルリン酸エステル、炭素数4〜18のホスホレンオキシド系化合物、炭素数4〜18のホスホレンスルフィド系化合物、炭素数3〜21のホスフィンオキシド系化合物、炭素数3〜30のホスフィン系化合物、リン酸、及び炭素数1〜18のリン酸エステルからなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物、並びにリン系酸化防止剤であって、炭素数18〜45のアリルホスファイト、炭素数30〜45のアルキルホスファイト、及び炭素数22〜45のアルキルアリールホスファイトからなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物に由来する前記主剤(X)中のリン元素と、有機ポリイソシアネートの変性体を製造する際に用いられるリン系触媒であって、炭素数3〜24のトリアルキルリン酸エステル、炭素数4〜18のホスホレンオキシド系化合物、炭素数4〜18のホスホレンスルフィド系化合物、炭素数3〜21のホスフィンオキシド系化合物、炭素数3〜30のホスフィン系化合物、リン酸、及び炭素数1〜18のリン酸エステルからなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物、並びにリン系酸化防止剤であって、炭素数18〜45のアリルホスファイト、炭素数30〜45のアルキルホスファイト、及び炭素数22〜45のアルキルアリールホスファイトからなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物に由来する硬化剤(Y)中のリン元素の合計含有量がポリウレタン樹脂形成性組成物の重量を基準として100ppm以下であることを特徴とする浄水器に用いられる膜モジュールのシール材用ポリウレタン樹脂形成性組成物(E):
(1)前記有機ポリイソシアネート成分(A)が、数平均分子量が300以上のヒマシ油系ポリオール(b1)と有機ポリイソシアネート(a1)とを反応させて得られるイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(a2)を含有する;
(2)前記ポリオール成分(B)が、前記数平均分子量が300以上のヒマシ油系ポリオール(b1)、及び/又は前記数平均分子量が300以上のヒマシ油系ポリオール(b1)と前記有機ポリイソシアネート(a1)とを反応させて得られる水酸基を有するウレタンプレポリマー(b2)を含有する。 - 請求項1記載の組成物を用いてなる浄水器用膜モジュールのシール材。
- 請求項2に記載のシール材を用いてなる浄水器用膜モジュール。
- 請求項3に記載の膜モジュールを用いてなる中空糸型浄水器。
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