JP6903895B2 - 熱硬化性ポリウレタンエラストマー形成性組成物 - Google Patents
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(1)イソシアネート基末端プレポリマー(A)は、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(a1)と平均官能基数2のポリオール(a2)との反応生成物を含み、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(a1)を熱硬化性ポリウレタンエラストマー形成性組成物中に24〜29重量%含有すること
(2)水酸基末端硬化剤(B)の平均官能基数が2.0〜2.7の範囲にあり、水酸基末端硬化剤(B)中の2官能と3官能のモノマーポリオールの合計含有量が2.5重量%未満であること
(3)熱硬化性ポリウレタンエラストマー形成性組成物を得る際、イソシアネート基濃度(mmol/g)が水酸基濃度(mmol/g)より1.00〜1.75mmol/g過剰となる配合とすること。
(I)JIS−A硬度が75〜85°であること
(II)前記熱硬化性ポリウレタンエラストマーより作製した厚さ2mmのシートを用いて、−60〜100℃、昇温速度3℃/分、周波数10Hzで粘弾性を測定した時、tanδのピーク温度により示されるガラス転移温度が10℃以下であること
(III)前記熱硬化性ポリウレタンエラストマーより作製した長さ50mm、幅5mm、厚さ2mmの試験片を半分に折り曲げ固定し、40℃で湿度95%の環境下で5日間放置後、25℃で湿度50%の環境下で固定を解除し、5分後に測定した試験片の永久変形量が5mm以下であること。
脂肪族イソシアネートの具体例としては、例えばヘキサメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、2−メチル−ペンタン−1,5−ジイソシアネート、3−メチル−ペンタン−1,5−ジイソシアネート、リジンジイソシアネート、トリオキシエチレンジイソシアネート、エチレンジイソシアネート、トリメチレンジイソシアネート、オクタメチレンジイソシアネート、ノナメチレンジイソシアネート、2,2’−ジメチルペンタンジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサンジイソシアネート、デカメチレンジイソシアネート、ブテンジイソシアネート、1,3−ブタジエン−1,4−ジイソシアネート、2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、1,6,11−ウンデカントリイソシアネート、1,3,6−ヘキサメチレントリイソシアネート、1,8−ジイソシアネート−4−イソシアネートメチルオクタン、2,5,7−トリメチル−1,8−ジイソシアネート−5−イソシアネートメチルオクタン、ビス(イソシアネートエチル)カーボネート、ビス(イソシアネートエチル)エーテル、1,4−ブチレングリコールジプロピルエーテル−α,α’−ジイソシアネート、リジンジイソシアネートメチルエステル、2−イソシアネートエチル−2,6−ジイソシアネートヘキサノエート、2−イソシアネートプロピル−2,6−ジイソシアネートヘキサノエート等を挙げることができる。
脂環族イソシアネートの具体例としては、例えばイソホロンジイソシアネート、シクロヘキシルジイソシアネート、ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、メチルシクロヘキサンジイソシアネート、ジシクロヘキシルジメチルメタンジイソシアネート、2,2’−ジメチルジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、ビス(4−イソシアネート−n−ブチリデン)ペンタエリスリトール、水素化された水添ダイマー酸ジイソシアネート、2−イソシアネートメチル−3−(3−イソシアネートプロピル)−5−イソシアネートメチル−ビシクロ〔2.2.1〕−ヘプタン、2−イソシアネートメチル−3−(3−イソシアネートプロピル)−6−イソシアネートメチル−ビシクロ〔2.2.1〕−ヘプタン、2−イソシアネートメチル−2−(3−イソシアネートプロピル)−5−イソシアネートメチル−ビシクロ〔2.2.1〕−ヘプタン、2−イソシアネートメチル−2−(3−イソシアネートプロピル)−6−イソシアネートメチル−ビシクロ〔2.2.1〕−ヘプタン、2−イソシアネートメチル−3−(3−イソシアネートプロピル)−5−(2−イソシアネートエチル)−ビシクロ−〔2.2.1〕−ヘプタン、2−イソシアネートメチル−3−(3−イソシアネートプロピル)−6−(2−イソシアネートエチル)−ビシクロ−〔2.2.1〕−ヘプタン、2−イソシアネートメチル−2−(3−イソシアネートプロピル)−5−(2−イソシアネートエチル)−ビシクロ−〔2.2.1〕−ヘプタン、2−イソシアネートメチル−2−(3−イソシアネートプロピル)−6−(2−イソシアネートエチル)−ビシクロ−〔2.2.1〕−ヘプタン、2,5−ビス(イソシアネートメチル)−ビシクロ〔2.2.1〕−ヘプタン、水素化された水添ジフェニルメタンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート、水素化された水添トリレンジイソシアネート、水素化された水添キシレンジイソシアネート、水素化された水添テトラメチルキシレンジイソシアネート等を挙げることができる。
芳香族イソシアネートの具体例としては、例えば2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネート、2,4−トリレンジイソシアネート/2,6−トリレンジイソシアネート混合物、2,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、2,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート/4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート混合物、m−キシリレンジイソシアネート、p−キシリレンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルエーテルジイソシアネート、2−ニトロジフェニル−4,4’−ジイソシアネート、2,2’−ジフェニルプロパン−4,4’−ジイソシアネート、3,3’−ジメチルジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネート、4,4’−ジフェニルプロパンジイソシアネート、m−フェニレンジイソシアネート、p−フェニレンジイソシアネート、ナフチレン−1,4−ジイソシアネート、ナフチレン−1,5−ジイソシアネート、3,3’−ジメトキシジフェニル−4,4’−ジイソシアネート等を挙げることができる。
芳香脂肪族イソシアネートの具体例としては、例えば1,3−または1,4−キシリレンジイソシアネート若しくはその混合物、1,3−または1,4−ビス(1−イソシアナト−1−メチルエチル)ベンゼン若しくはその混合物、ω,ω’−ジイソシアナト−1,4−ジエチルベンゼン等を挙げることができる。
2官能モノマーポリオールの具体例としては、例えばエチレングリコール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,8−オクタンジオール、1,9−ノナンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、3,3−ジメチロールヘプタン、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、シクロヘキサン−1,4−ジオール、シクロヘキサン−1,4−ジメタノール、ビスフェノールA、ビス(β−ヒドロキシエチル)ベンゼン、キシリレングリコール等が挙げられる。
3官能モノマーポリオールの具体例としては、例えばグリセリン、トリメチロールプロパン、トリエタノールアミン等が挙げられる。
カルボン酸の金属塩を構成するカルボン酸の具体例としては、例えば酢酸、プロピオン酸、酪酸、カプロン酸、オクチル酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、2−エチルヘキサン酸等の飽和脂肪族カルボン酸、シクロヘキサンカルボン酸、シクロペンタンカルボン酸等の飽和単環カルボン酸、ビシクロ[4.4.0]デカン−2−カルボン酸等の飽和複環カルボン酸、ナフテン酸等の上述したカルボン酸の混合物、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、大豆油脂肪酸、トール油脂肪酸等の不飽和脂肪族カルボン酸、ジフェニル酢酸等の芳香脂肪族カルボン酸、安息香酸、トルイル酸等の芳香族カルボン酸等のモノカルボン酸類;フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ナフタレンジカルボン酸、コハク酸、酒石酸、シュウ酸、マロン酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、クルタコン酸、アゼライン酸、セバシン酸、1,4−シクロヘキシルジカルボン酸、α−ハイドロムコン酸、β−ハイドロムコン酸、α−ブチル−α−エチルグルタル酸、α,β−ジエチルサクシン酸、マレイン酸、フマル酸、トリメリット酸、ピロメリット酸等のポリカルボン酸類等が挙げられる。
アルカノールアミンとしては、例えばN−メチルジエタノールアミン、N,N−ジメチルエタノールアミン、N,N,N,N’−トリメチルアミノエチルエタノールアミン、N,N−ジメチルアミノエトキシエタノール等が挙げられる。これらの中でも、機械物性や成形加工性を向上させる観点から、N,N,N’−トリメチルアミノエチルエタノールアミンやN,N−ジメチルアミノエトキシエタノールが好ましい。
イソシアヌレート化触媒としては、公知の触媒から適宜選択して用いることができ、例えばトリエチルアミン、N−エチルピペリジン、N,N’−ジメチルピペラジン、N−エチルモルフォリン、フェノール化合物のマンニッヒ塩基等の第三級アミン、テトラメチルアンモニウム炭酸水素塩、メチルトリエチルアンモニウム炭酸水素塩、エチルトリメチルアンモニウム炭酸水素塩、プロピルトリメチルアンモニウム炭酸水素塩、ブチルトリメチルアンモニウム炭酸水素塩、ペンチルトリメチルアンモニウム炭酸水素塩、ヘキシルトリメチルアンモニウム炭酸水素塩、ヘプチルトリメチルアンモニウム炭酸水素塩、オクチルトリメチルアンモニウム炭酸水素塩、ノニルトリメチルアンモニウム炭酸水素塩、デシルトリメチルアンモニウム炭酸水素塩、ウンデシルトリメチルアンモニウム炭酸水素塩、ドデシルトリメチルアンモニウム炭酸水素塩、トリデシルトリメチルアンモニウム炭酸水素塩、テトラデシルトリメチルアンモニウム炭酸水素塩、ヘプタデシルトリメチルアンモニウム炭酸水素塩、ヘキサデシルトリメチルアンモニウム炭酸水素塩、ヘプタデシルトリメチルアンモニウム炭酸水素塩、オクタデシルトリメチルアンモニウム炭酸水素塩、(2−ヒドロキシプロピル)トリメチルアンモニウム炭酸水素塩、ヒドロキシエチルトリメチルアンモニウム炭酸水素塩、1−メチル−1−アザニア−4−アザビシクロ[2.2.2]オクタニウム炭酸水素塩、または1,1−ジメチル−4−メチルピペリジニウム炭酸水素塩等の第四級アンモニウム炭酸水素塩、テトラメチルアンモニウム炭酸塩、メチルトリエチルアンモニウム炭酸塩、エチルトリメチルアンモニウム炭酸塩、プロピルトリメチルアンモニウム炭酸塩、ブチルトリメチルアンモニウム炭酸塩、ペンチルトリメチルアンモニウム炭酸塩、ヘキシルトリメチルアンモニウム炭酸塩、ヘプチルトリメチルアンモニウム炭酸塩、オクチルトリメチルアンモニウム炭酸塩、ノニルトリメチルアンモニウム炭酸塩、デシルトリメチルアンモニウム炭酸塩、ウンデシルトリメチルアンモニウム炭酸塩、ドデシルトリメチルアンモニウム炭酸塩、トリデシルトリメチルアンモニウム炭酸塩、テトラデシルトリメチルアンモニウム炭酸塩、ヘプタデシルトリメチルアンモニウム炭酸塩、ヘキサデシルトリメチルアンモニウム炭酸塩、ヘプタデシルトリメチルアンモニウム炭酸塩、オクタデシルトリメチルアンモニウム炭酸塩、(2−ヒドロキシプロピル)トリメチルアンモニウム炭酸塩、ヒドロキシエチルトリメチルアンモニウム炭酸塩、1−メチル−1−アザニア−4−アザビシクロ[2.2.2]オクタニウム炭酸塩、または1,1−ジメチル−4−メチルピペリジニウム炭酸塩等の第四級アンモニウム炭酸塩、トリメチルヒドロキシプロピルアンモニウム、トリメチルヒドロキシプロピルアンモニウム、トリエチルヒドロキシエチルアンモニウム等のヒドロキシアルキルアンモニウムのハイドロオキサイドや有機弱酸塩、酢酸、プロピオン酸、酪酸、カプロン酸、カプリン酸、吉草酸、オクチル酸、ミリスチン酸、ナフテン酸等のカルボン酸のアルカリ金属塩等が挙げられる。また、これらのイソシアヌレート化触媒は、単独、または2種以上を組み合わせて用いることができる。
ウレタン化触媒としては、公知の触媒から適宜選択して用いることができ、例えばアミン系触媒、イミダソール系触媒、金属触媒系等を挙げることができる。
アミン系触媒の具体例としては、例えばトリエチレンジアミン、2−メチルトリエチレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラメチルプロピレンジアミン、N,N,N’,N”,N”−ペンタメチルジエチレントリアミン、N,N,N’,N”,N”−ペンタメチル−(3−アミノプロピル)エチレンジアミン、N,N,N’,N”,N”−ペンタメチルジプロピレントリアミン、N,N,N’,N’−テトラメチルヘキサメチレンジアミン、ビス(2−ジメチルアミノエチル)エーテル、ジメチルエタノールアミン、ジメチルイソプロパノールアミン、ジメチルアミノエトキシエタノール、N,N−ジメチル−N’−(2−ヒドロキシエチル)エチレンジアミン、N,N−ジメチル−N’−(2−ヒドロキシエチル)プロパンジアミン、ビス(ジメチルアミノプロピル)アミン、ビス(ジメチルアミノプロピル)イソプロパノールアミン等を挙げることができる。
イミダソール系触媒の具体例としては、例えば1−メチルイミダゾール、1,2−ジメチルイミダゾール、1−イソブチル−2−メチルイミダゾール、1−ジメチルアミノプロピルイミダゾール、N,N−ジメチルヘキサノールアミン、N−メチル−N’−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン、1−(2−ヒドロキシエチル)イミダゾール、1−(2−ヒドロキシプロピル)イミダゾール、1−(2−ヒドロキシエチル)−2−メチルイミダゾール、1−(2−ヒドロキシプロピル)−2−メチルイミダゾール等を挙げることができる。
金属系触媒の具体例としては、例えばスタナスジアセテート、スタナスジオクトエート、スタナスジオレエート、スタナスジラウレート、ジブチル錫オキサイド、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジクロライド、ジオクチル錫ジラウレート等の有機スズ触媒や、オクチル酸ニッケル、ナフテン酸ニッケル、オクチル酸コバルト、ナフテン酸コバルト、オクチル酸ビスマス、ナフテン酸ビスマス等を挙げることができる。
イソシアネート基末端プレポリマー(A)と水酸基末端硬化剤(B)、ただし、予め水酸基末端硬化剤(B)に触媒を含有させない場合は、触媒を別途添加し、均一に混合して形成性組成物を調製する。なお、空気を巻き込み気泡が見られる場合は、真空脱泡等で気泡を取り除く。これらの工程は、専用のポリウレタン注型機を用いることが好ましい。
プレヒートした成形型に該形成性組成物を混合後直ちに成形型内に注入し(注型)、該形成性組成物を成形型内で加熱し熱硬化処理を行う。この場合、成形型の温度はウレタン化反応、およびアロファネート化、ヌレート化反応を容易に且つ確実に行わせる条件であるという観点から、80〜170℃の範囲であることが好ましい。
形成性組成物が硬化した後、硬化物を成形型内から取り出す(脱型)。なお、本発明に於いては、前記の注型から脱型までに要する時間は、特に限定するものではないが、本発明の意図する熱硬化性ポリウレタンエラストマーの生産性という観点から触媒量や成形型のプレヒート温度を調整し、30〜600秒の範囲であることが好ましい。
硬化後、熱硬化性ポリウレタンエラストマー成型物を脱型した後、室温で一週間エージング処理を行うことが好ましい。
表1、および表2に示す配合で、窒素を満たした5Lの攪拌容器内に4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(a1)と、配合比率に従い必要に応じて反応抑制剤、酸化防止剤、消泡剤を投入攪拌した。その後、攪拌容器内の温度を40〜70℃に保ちながら各種ポリオール(a2)を配合し攪拌した。続いて、攪拌容器内の温度を70〜90℃に保ちながら、2〜5時間程度ウレタン化反応を進めることで、各種イソシアネート末端プレポリマー(A)を得た。
(1) 4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート;ミリオネートMT(東ソー社製)、NCO含有量=33.5%
(2) PBA−2000;ニッポラン4010(東ソー社製)、ポリブチレンアジペート、水酸基価=56.1KOHmg/g、f=2、1,4−BG=0.8%
(3) PBA−2600;ニッポラン135(東ソー社製)、ポリブチレンアジペート、水酸基価=43.2 KOHmg/g、f=2、1,4−BG=0.3%
(4) EDP−300;アデカポリエーテルEDP−300(ADEKA社製)、N,N,N’,N’−テトラキス(2−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミン、水酸基価=760KOHmg/g、f=4
(5) EDP−1100;アデカポリエーテルEDP−1100(ADEKA社製)、N,N,N’,N’−テトラキスポリ(2−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミン、水酸基価=220KOHmg/g、f=4
(6) TEA;トリエタノールアミン(三井化学社製)、トリエタノールアミン、水酸基価=1133KOHmg/g、f=3
(7) 1.4−BG;1,4−ブタンジオール(三菱化学社製)、水酸基価=1245KOHmg/g、f=2
(8) TMP;トリメチロールプロパン(三菱瓦斯化学社製)、水酸基価=1,247KOHmg/g、f=3
(9) IPA;イソプロピルアルコール(トクヤマ社製)、水酸基価=934KOHmg/g、f=1
[触媒]
(1) N,N,N’−トリメチルアミノエタノールアミン;TOYOCAT RX−5(東ソー社製)
(2) 第四級アンモニウム塩エチレングリコール溶液;DABCO TMR(エアプロダクツ社製)。
JIS−A硬度;JIS K7312に準じ、A型硬度計を用い測定を行った。
2mm厚の成型シートを幅5mm×長さ50mmに切り出し、試験片を準備した。その後、切り出した試験片をSII社製のDMS6100に引張治具のチャック間が20.0mmになるようセットし、変異振幅、周波数10Hzの正弦波歪を与え、−60℃〜100℃の範囲におけるtanδ(損失正接)を、昇温速度3℃/min毎に測定し、このtanδの値が最大(ピーク)となる温度をガラス転移温度とした。
2mm厚の成型シートを幅5mm×長さ50mmに切り出し、試験片を準備した。その後、切り出した試験片を長さ方向に半分におり曲げ、端部から15mmの部分をコクヨ社製ダブルクリップ、クリ−34で固定し、その後、恒温恒湿機(PR−2KPH(ESPEC社製))中で、温度40℃、湿度95%の環境下に5日間放置した。その後、温度25℃、湿度50%の環境下でクリップを解除し、5分後に試験片先端と原点Oとの距離δmmを測定し、永久変形量とした。
2.クリップ
Claims (9)
- イソシアネート基末端プレポリマー(A)と、水酸基末端硬化剤(B)を含む熱硬化性ポリウレタンエラストマー形成性組成物であって、下記(1)〜(3)の条件を満たすことを特徴とする熱硬化性ポリウレタンエラストマー形成性組成物。
(1)イソシアネート基末端プレポリマー(A)は、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(a1)と平均官能基数2のポリオール(a2)との反応生成物を含み、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(a1)を熱硬化性ポリウレタンエラストマー形成性組成物中に24〜29重量%含有すること
(2)水酸基末端硬化剤(B)の平均官能基数が2.0〜2.7の範囲にあり、水酸基末端硬化剤(B)中の2官能と3官能のモノマーポリオールの合計含有量が2.5重量%未満であること
(3)熱硬化性ポリウレタンエラストマー形成性組成物を得る際、イソシアネート基濃度(mmol/g)が水酸基濃度(mmol/g)より1.00〜1.75mmol/g過剰となる配合とすること - 前記4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(a1)を熱硬化性ポリウレタンエラストマー形成性組成物中に24.3〜29.0重量%含有することを特徴とする請求項1に記載の熱硬化性ポリウレタンエラストマー形成性組成物。
- 前記4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(a1)を熱硬化性ポリウレタンエラストマー形成性組成物中に24.7〜29.0重量%含有することを特徴とする請求項1に記載の熱硬化性ポリウレタンエラストマー形成性組成物。
- 前記熱硬化性ポリウレタンエラストマー形成性組成物を得る際、イソシアネート基濃度(mmol/g)が水酸基濃度(mmol/g)より1.08〜1.75mmol/g過剰となる配合とすることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の熱硬化性ポリウレタンエラストマー形成性組成物。
- 前記熱硬化性ポリウレタンエラストマー形成性組成物を得る際、イソシアネート基濃度(mmol/g)が水酸基濃度(mmol/g)より1.24〜1.75mmol/g過剰となる配合とすることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の熱硬化性ポリウレタンエラストマー形成性組成物。
- 水酸基末端硬化剤(B)が、アロファネート化触媒と、イソシアヌレート化触媒と、を含むことを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の熱硬化性ポリウレタンエラストマー形成性組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の熱硬化性ポリウレタンエラストマー形成性組成物を硬化させてなる熱硬化性ポリウレタンエラストマー。
- 請求項7に記載の熱硬化性ポリウレタンエラストマーからなる産業機械部品用部材。
- 請求項8に記載の熱硬化性ポリウレタンエラストマーからなる産業機械部品用部材が、下記(I)〜(III)の条件を満たすことを特徴とする産業機械部品用部材。
(I)JIS−A硬度が75〜85°であること
(II)前記熱硬化性ポリウレタンエラストマーより作製した厚さ2mmのシートを用いて、−60〜100℃、昇温速度3℃/分、周波数10Hzで粘弾性を測定した時、tanδのピーク温度により示されるガラス転移温度が10℃以下であること
(III)前記熱硬化性ポリウレタンエラストマーより作製した長さ50mm、幅5mm、厚さ2mmの試験片を半分に折り曲げ固定し、40℃で湿度95%の環境下で5日間放置後、25℃で湿度50%の環境下で固定を解除し、5分後に測定した試験片の永久変形量が5mm以下であること
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