JP4784715B2 - ウレタン樹脂組成物、コーティング剤及び接着剤、ならびにそれを用いて得られる硬化物及び硬化物の製造方法 - Google Patents
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Description
本発明で使用するアルコール可溶型ウレタン樹脂(A)は、アルコール(C)の存在下で加水分解性シリル基を有するものである。前記加水分解性シリル基は、硬化し被膜等の硬化物を形成する際に、大気中の湿気(水)等と反応することでシラノール基等の官能基[X]を形成する。そして、前記官能基[X]は、後述する無機粒子(B)が有する官能基[Y]と反応し強固な化学結合(共有結合)を形成する。これにより、得られる硬化物の耐熱性を著しく向上することが可能である。
前記第一工程は、前記ポリイソシアネート(a1)と、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール及びポリカーボネートポリオールからなる群より選ばれる1種以上を含有するポリオール(a2)とを、無溶媒下で反応させることによって、分子中にイソシアネート基または水酸基を有するウレタンプレポリマー(a3)を製造する工程である。
前記第二工程は、前記ウレタンプレポリマー(a3)を製造する第一工程に続いて行う、以下の(方法1)〜(方法4)のいずれかの方法からなる工程である。かかる工程は、前記ウレタンプレポリマー(a3)と前記カップリング剤(a4)と、必要に応じて鎖伸長剤(a5)とを反応させることによって、加水分解性シリル基を有するアルコール可溶型ウレタン樹脂(A)のアルコール(C)溶液を製造する工程である。
前記(方法1)は、前記カップリング剤(a4)とアルコール(C)と、必要に応じて鎖伸長剤(a5)を含む混合物、及び、前記ウレタンプレポリマー(a3)を混合し反応させることにより、加水分解性シリル基を有するアルコール可溶型ウレタン樹脂(A)のアルコール(C)溶液を製造する方法である。
前記(方法2)は、前記カップリング剤(a4)と、必要に応じて前記鎖伸長剤(a5)との混合物、及び、前記ウレタンプレポリマー(a3)を混合し反応させることで分子中に加水分解性シリル基及び/またはシラノール基を有するアルコール可溶型ウレタン樹脂を製造し、次いで、前記アルコール可溶型ウレタン樹脂とアルコール(C)とを混合することで加水分解性シリル基を有するアルコール可溶型ウレタン樹脂(A)のアルコール(C)溶液を製造する方法である。
前記(方法3)は、前記第一工程で得られたウレタンプレポリマー(a3)及びアルコール(C)の混合物と、前記カップリング剤(a4)と鎖伸長剤(a5)とを混合し反応させることによって、加水分解性シリル基を有するアルコール可溶型ウレタン樹脂(A)のアルコール(C)溶液を製造する方法である。
前記(方法4)は、前記カップリング剤(a4)と前記ウレタンプレポリマー(a3)とを混合し反応させることで加水分解性シリル基及び/またはシラノール基を有するアルコール可溶型ウレタン樹脂(A)を製造し、次いで、前記アルコール可溶型ウレタン樹脂(A)とアルコール(B)とを混合することで、加水分解性シリル基及び/またはシラノール基を有するアルコール可溶型ウレタン樹脂(A)のアルコール(C)溶液を製造する方法である。
本発明で使用する無機粒子(B)は、アルコール(C)の存在下では前記ウレタン樹脂(A)の有する加水分解性シリル基等と反応しにくいものである。一方、本発明のウレタン樹脂組成物を、例えば基材表面に塗布、乾燥し前記アルコール(C)を除去した際に、前記アルコール可溶型ウレタン樹脂(A)の加水分解性シリル基が大気中の湿気(水)等によって加水分解され形成したシラノール基等の官能基[X]と反応し、結合を形成可能な官能基[Y]を有するものである。
前記アルコール(C)は、前記アルコール可溶型ウレタン樹脂(A)や前記無機粒子(B)の溶媒に使用する。
第一工程として、攪拌機、温度計及び窒素ガス導入管を有する反応装置に、イソホロンジイソシアネート167gと、ポリテトラメチレングリコール(分子量1000)300gを仕込み、無溶媒及び窒素気流下90℃で攪拌しながら6時間反応させて、ウレタンプレポリマー(a3−1)を合成した。
第一工程として、攪拌機、温度計及び窒素ガス導入管を有する反応装置に、イソホロンジイソシアネート76gと、ポリテトラメチレングリコール(分子量1000)174gを仕込み、無溶媒及び窒素気流下90℃で攪拌しながら6時間反応させて、ウレタンプレポリマー(a3−2)を合成した。
第一工程として、攪拌機、温度計及び窒素ガス導入管を有する反応装置に、イソホロンジイソシアネート167gと、ポリテトラメチレングリコール(分子量1000)300gを仕込み、無溶媒及び窒素気流下90℃で攪拌しながら6時間反応させて、ウレタンプレポリマー(a3−3)を合成した。
第一工程として、攪拌機、温度計及び窒素ガス導入管を有する反応装置に、イソホロンジイソシアネート167gと、ポリテトラメチレングリコール(分子量1000)300gを仕込み、無溶媒及び窒素気流下90℃で攪拌しながら6時間反応させて、ウレタンプレポリマー(a3−4)を合成した。
第一工程として、攪拌機、温度計及び窒素ガス導入管を有する反応装置に、イソホロンジイソシアネート166gとポリテトラメチレングリコール(分子量1000)300gとを仕込み、無溶媒及び窒素気流下90℃で攪拌しながら6時間反応させて、分子末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(a3−5)を合成した。
第一工程として、攪拌機、温度計及び窒素ガス導入管を有する反応装置に、イソホロンジイソシアネート166gと、ポリテトラメチレングリコール(分子量1000)300gとを仕込み、無溶媒及び窒素気流下90℃で攪拌しながら6時間反応させることによって、分子末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(a3−6)を合成した。
第一工程として、攪拌機、温度計及び窒素ガス導入管を有する反応装置に、イソホロンジイソシアネート167gと、ポリテトラメチレングリコール(分子量1000)300gとを仕込み、無溶媒及び窒素気流下90℃で攪拌しながら6時間反応させることによって、ウレタンプレポリマー(a3−7)を合成した。
第一工程として、攪拌機、温度計及び窒素ガス導入管を有する反応装置に、イソホロンジイソシアネート167gと、ポリテトラメチレングリコール(分子量1000)300gとを仕込み、無溶媒及び窒素気流下90℃で攪拌しながら6時間反応させて、ウレタンプレポリマー(a3−8)を合成した。
第一工程として、攪拌機、温度計及び窒素ガス導入管を有する反応装置に、イソホロンジイソシアネート66gと、T−5651(旭化成ケミカルズ株式会社製、ポリカーボネートジオール、分子量1000)600gとを仕込み、無溶媒及び窒素気流下90℃で攪拌しながら6時間反応させることによって、分子末端に水酸基を有するウレタンプレポリマー(a3−9)を合成した。
第一工程として、攪拌機、温度計及び窒素ガス導入管を有する反応装置に、イソホロンジイソシアネート66gと、3−メチルペンタンジオール及びアジピン酸を反応させて得られるポリエステルジオール(分子量1000)600gとを仕込み、無溶媒及び窒素気流下90℃で攪拌しながら6時間反応させることによって、分子末端に水酸基を有するウレタンプレポリマー(a3−10)を合成した。
第一工程として、攪拌機、温度計及び窒素ガス導入管を有する反応装置に、2,4−トリレンジイソシアネート78gと、ポリテトラメチレングリコール(分子量1000)500gとを仕込み、無溶媒及び窒素気流下90℃で攪拌しながら6時間反応させることによって、分子中に水酸基を有するウレタンプレポリマー(a3−11)を合成した。
第一工程として、攪拌機、温度計及び窒素ガス導入管を有する反応装置に、イソホロンジイソシアネート167gと、ポリテトラメチレングリコール(分子量1000)300gを仕込み、無溶媒及び窒素気流下90℃で攪拌しながら6時間反応させて、ウレタンプレポリマー(a3−12)を合成した。
第一工程として、攪拌機、温度計及び窒素ガス導入管を有する反応装置に、イソホロンジイソシアネート167gと、ポリテトラメチレングリコール(分子量1000)300gを仕込み、無溶媒及び窒素気流下90℃で攪拌しながら6時間反応させて、ウレタンプレポリマー(a3’−1)を合成した。
第一工程として、攪拌機、温度計及び窒素ガス導入管を有する反応装置に、イソホロンジイソシアネート167gと、ポリテトラメチレングリコール(分子量1000)300gを仕込み、無溶媒及び窒素気流下90℃で攪拌しながら6時間反応させて、ウレタンプレポリマー(a3’−2)を合成した。
第一工程として、攪拌機、温度計及び窒素ガス導入管を有する反応装置に、イソホロンジイソシアネート167gと、ポリテトラメチレングリコール(分子量1000)300gを仕込み、無溶媒及び窒素気流下90℃で攪拌しながら6時間反応させて、ウレタンプレポリマー(a3’−3)を合成した。
ポリウレタン樹脂の数平均分子量は、ポリスチレン換算によるゲル・パーミエイション・クロマトグラフ(GPC)を用い、下記条件にて測定した。
カラム ;KD−806M(昭和電工株式会社製)
溶離液 ;DMF
実施例及び比較例で得たウレタン樹脂組成物の製造直後の粘度(初期粘度)を、デジタル粘度計TV−10(TOKISANGYO製、測定温度:25℃、回転数:12rpm、回転棒:ロットNo.4)を用いて測定した。
本発明のウレタン樹脂組成物を硬化させて得られた硬化物の耐熱性は、「流動開始温度」と「耐熱試験後の寸法安定性」と、「質量損失温度(40質量%)」に基づいて評価した。
実施例及び比較例で得たウレタン樹脂組成物を、乾燥フィルムの膜厚が30μmとなるように離型紙上に塗布し、次いで、60℃で2分間乾燥することで、イソプロピルアルコールやジメチルホルムアミドを揮発させた。
前記試験フィルムの流動開始温度を、島津フローテスター CFT500D−1(株式会社島津製作所製、昇温法、測定開始温度:80℃、ダイス:1mm×1mmL、荷重:98N、ホールド時間:600sec)を用いて測定した。前記流動開始温度が260℃以上のものを耐熱性に優れると評価した。
寸法安定性は、前記試験フィルムを縦14cm及び横1cmの大きさに裁断したものを用いて行った。
示差熱−熱重量同時測定装置(エスアイアイ・ナノテクノロジー社製 TG−DTA6200、温度範囲;30℃〜550℃、昇温速度;10℃/分)を用いて前記試験フィルムを加熱した。
加熱前の試験フィルムの質量を基準としたときに、その40質量%が失われたときの温度を測定し、前記温度が高い試験フィルムほど、耐熱性に優れるものであると評価した。
前記試験フィルムの拡散透過率及び全透過率を、NDH−300A(日本電色工業(株)製)を用いて測定し、下記式に基づいて試験フィルムのHAZE値を算出した。
前記試験フィルムの伸度を、SHIMADZU AUHTOGRAPH AG−1(株式会社島津製作所製、試験速度:300mm/分、標線間:20mm、ツカミ間:40mm)を用いて測定した。
Claims (14)
- 加水分解性シリル基を有するアルコール可溶型ウレタン樹脂(A)と無機粒子(B)とアルコール(C)とを含有するウレタン樹脂組成物であって、前記無機粒子(B)が、前記ウレタン樹脂(A)の加水分解性シリル基から生成される官能基[X]と反応する官能基[Y]を有するものであり、前記官能基[X]が加水分解性シリル基が加水分解して形成されるシラノール基で、かつ、前記官能基[Y]が水酸基であることを特徴とするウレタン樹脂組成物。
- 前記アルコール可溶型ウレタン樹脂(A)が1000〜300000の範囲の数平均分子量を有するものである、請求項1に記載のウレタン樹脂組成物。
- 前記無機粒子(B)が、ケイ素、ジルコニウム、鉄、アルミニウム、チタン、亜鉛、インジウム、銅、ゲルマニウム、スズ、セリウム、タングステン及びマグネシウムからなる群より選ばれる1種以上の金属の酸化物またはそれらの加水分解縮合物である、請求項1に記載のウレタン樹脂組成物。
- 前記無機粒子(B)が、10nm〜10μmの平均粒子径を有するものである、請求項1に記載のウレタン樹脂組成物。
- 前記アルコール(C)が、炭素原子数1〜7個のアルキル基を有するアルコールである、請求項1に記載のウレタン樹脂組成物。
- 前記アルコール可溶型ウレタン樹脂(A)100質量部に対する前記無機粒子(B)の質量割合が10〜400質量部の範囲である、請求項1に記載のウレタン樹脂組成物。
- 前記アルコール可溶型ウレタン樹脂(A)が、ポリイソシアネート(a1)と、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール及びポリカーボネートポリオールからなる群より選ばれる1種以上を含有するポリオール(a2)とを反応させることによって分子末端にイソシアネート基または水酸基を有するウレタンプレポリマー(a3)を製造し、次いで、前記ウレタンプレポリマー(a3)と、アミノ基含有シランカップリング剤及びイソシアネート基含有シランカップリング剤からなる群より選ばれる1種以上を含むカップリング剤(a4)と、必要に応じて鎖伸長剤(a5)とを反応させることによって得られるものである、請求項1に記載のウレタン樹脂組成物。
- 前記ポリイソシアネート(a1)が脂肪族または脂肪族環式構造含有ポリイソシアネートである、請求項7に記載のウレタン樹脂組成物。
- 前記シランカップリング剤(a4)が、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン及びγ―アミノプロピルトリメトキシシランからなる群より選ばれる1種以上である、請求項7記載のウレタン樹脂組成物。
- 請求項1〜9のいずれかに記載のウレタン樹脂組成物からなるコーティング剤。
- 請求項1〜9のいずれかに記載のウレタン樹脂組成物からなる接着剤。
- 請求項1〜9のいずれかに記載のウレタン樹脂組成物を硬化して得られる硬化物。
- 前記アルコール可溶型ウレタン樹脂(A)が有する加水分解性シリル基から生成される官能基[X]であるシラノール基と、前記無機粒子(B)が有する官能基[Y]である水酸基とが反応し結合を形成したものである、請求項12に記載の硬化物。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載のウレタン樹脂組成物と、必要に応じて水または酸触媒とを混合して得られた組成物を、基材表面に塗布し、前記塗布層中に含まれる前記アルコール(C)を除去することによって、前記アルコール可溶型ウレタン樹脂(A)の加水分解性シリル基が加水分解して形成された前記官能基[X]と、前記無機粒子(B)が有する官能基[Y]とを反応させ、結合を形成する硬化物の製造方法であって、前記官能基[X]がシラノール基であり、かつ、前記官能基[Y]が水酸基であることを特徴とする硬化物の製造方法。
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KR101739353B1 (ko) * | 2016-06-14 | 2017-06-08 | (주)제라원 | 고분자 열가소성 수지 소재의 접합용 결합제 조성물, 이 조성물의 제조방법 및 이 조성물에 의해 접합된 제작물 |
FR3054837B1 (fr) * | 2016-08-08 | 2020-06-19 | Bostik Sa | Procede de synthese de polyurethanes silyles et composition de polyurethanes silyles |
WO2018105125A1 (ja) * | 2016-12-09 | 2018-06-14 | 日立化成株式会社 | 組成物、接着剤、焼結体、接合体及び接合体の製造方法 |
JP6332823B1 (ja) * | 2017-10-26 | 2018-05-30 | 太陽精機株式会社 | 湿気硬化性ポリウレタンホットメルト接着剤及びその製造方法 |
CN108276949B (zh) * | 2018-01-31 | 2021-03-23 | 广州吉必盛科技实业有限公司 | 双组份聚氨酯灌封胶及其制备方法与使用方法 |
DE102018209444B3 (de) | 2018-06-13 | 2019-07-25 | Fresenius Medical Care Deutschland Gmbh | Verfahren zum Vergießen von Hohlfasermembranen, Hohlfasermembranfilter und isocyanatgruppenhaltiges Addukt |
JP6701506B1 (ja) * | 2018-11-27 | 2020-05-27 | 日清紡ホールディングス株式会社 | 音響整合層用樹脂組成物 |
CN110698967B (zh) * | 2019-09-30 | 2021-08-31 | 洛阳双瑞防腐工程技术有限公司 | 一种耐高温、抗老化型低voc聚氨酯防腐涂料 |
CN112812666B (zh) * | 2019-11-15 | 2022-01-11 | 天津森聚柯密封涂层材料有限公司 | 一种含有慢固化柔性过渡层的喷涂聚脲涂层系统及其施工方法 |
KR102307916B1 (ko) * | 2019-12-05 | 2021-09-30 | 주식회사 포스코 | 우수한 내식성 및 표면색상을 부여하는 삼원계 용융아연합금 도금강판용 표면처리 조성물, 이를 이용하여 표면처리된 삼원계 용융아연합금도금 강판 및 이의 제조방법 |
JP2021191812A (ja) * | 2020-06-05 | 2021-12-16 | 日立Astemo株式会社 | 電気粘性流体およびシリンダ装置 |
KR102221359B1 (ko) * | 2020-08-20 | 2021-03-02 | 주식회사 에코 | 차열 성능이 우수한 미끄럼방지 폴리우레아 도막형바닥재 포장용 조성물 |
KR102385548B1 (ko) * | 2020-09-02 | 2022-04-12 | 주식회사 포스코 | 삼원계 용융아연합금 도금강판용 표면처리 조성물, 이를 이용하여 표면처리된 삼원계 용융아연합금도금 강판 및 이의 제조방법 |
CN113912325A (zh) * | 2021-11-04 | 2022-01-11 | 宁波俊瑆玩具科技有限公司 | 一种人造防水颗粒及其制备方法 |
JP7198398B1 (ja) | 2021-11-10 | 2023-01-04 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 表面処理無機粒子、無機粒子含有組成物、熱伝導性硬化物、構造体および積層体 |
CN115613388B (zh) * | 2022-09-30 | 2023-07-21 | 重庆美力斯新材料科技股份有限公司 | 一种纸尿裤绒毛化纤维纸用涂布剂及其制备方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009107404A1 (ja) * | 2008-02-25 | 2009-09-03 | Dic株式会社 | アルコール可溶型ウレタン樹脂組成物の製造方法、ポリウレタン多孔体及び透湿性フィルム |
JP2010150383A (ja) * | 2008-12-25 | 2010-07-08 | Asahi Glass Co Ltd | 硬化性組成物 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5919860A (en) * | 1997-12-17 | 1999-07-06 | Bayer Corporation | Aqueous polyurethane/urea dispersions containing alkoxysilane groups |
JP2001270985A (ja) * | 2000-03-24 | 2001-10-02 | Toyobo Co Ltd | ポリウレタン系樹脂組成物 |
JP4106996B2 (ja) * | 2002-07-19 | 2008-06-25 | Dic株式会社 | ポリウレタン樹脂水性分散体及び水性接着剤 |
DE10343675A1 (de) * | 2003-09-18 | 2005-04-14 | Bayer Materialscience Ag | Wässrige Klebstoff-Dispersionen |
US8247514B2 (en) * | 2006-09-01 | 2012-08-21 | Momentive Performance Materials Inc. | Silylated polyurethane compositions and adhesives therefrom |
CN101250374B (zh) * | 2008-04-03 | 2011-07-27 | 同济大学 | 纳米中空二氧化硅微球/聚氨酯复合水性涂料及其制备方法 |
-
2010
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Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009107404A1 (ja) * | 2008-02-25 | 2009-09-03 | Dic株式会社 | アルコール可溶型ウレタン樹脂組成物の製造方法、ポリウレタン多孔体及び透湿性フィルム |
JP2010150383A (ja) * | 2008-12-25 | 2010-07-08 | Asahi Glass Co Ltd | 硬化性組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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