JP4780892B2 - 可溶化剤 - Google Patents

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Description

【0001】
(技術分野)
本発明は、一般に化粧品、特に向上した可溶化力を有する新規可溶化剤、とりわけ香油およびUV保護要素のための新規可溶化剤に関する。
【0002】
(背景技術)
親油性物質、例えばビタミン、香油またはUV保護要素は、しばしば化粧または医薬剤に(これらが、優勢的に極性である場合に特に)組み込むことが困難である。そのような場合、可溶化剤を使用する。可溶化剤は、中度のHLB値を有する個々の物質または混合物であり、それゆえ、極性環境から非極性物質への橋かけのように整列する。非常に有効であることが分かっているヒドロトロープは、短鎖芳香族アルキル化合物のスルホネート、例えばトルエンまたはクメンスルホネートである。残念ながらこれらは、その不充分な皮膚適合性の故に、化粧品分野において意味を持たない。他の化粧用可溶化剤、例えば特別な親水化オイルは、皮膚科学的に安全であるが、それらは、可溶化力が欠如し、および/または劣った低温挙動を示す、即ち室温でさえ曇る傾向がある。この理由により、上記欠点を有さない新規可溶化剤に対する要求が、とりわけ化粧品産業において存在する。
【0003】
(発明の開示)
(発明が解決しようとする技術的課題)
従って本発明が取り組む課題は、既知の製品との関係で向上した、とりわけ親油性物質、例えば香油、ビタミン、UV保護要素などに対する可溶化力を示すが、室温で液状であり、10℃未満の低い曇り点を有する新規可溶化剤を提供することであった。
【0004】
(その解決方法)
本発明は、
(a)エチレンオキシドと脂肪アルコールとの付加生成物、
(b)エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドと脂肪アルコールとの付加生成物、並びに
(c)エチレンオキシドとトリグリセリドとの付加生成物
を含有する可溶化剤に関する。
驚くべきことに、上記のタイプの調剤は、既知の製品との関係で明確に向上した、特に香油、ビタミンおよびUV保護要素のための可溶化力を有することを見出した。他の利点は、該混合物は、室温で液状であり、それゆえ加工が容易であり、加えて、望ましい範囲、即ち10℃未満の低い曇り点を有することである。
【0005】
(発明を実施するための形態)
エチレンオキシドと脂肪アルコールとの付加生成物
成分(a)を形成するエチレンオキシドと脂肪アルコールとの付加生成物は、アルコールポリエチレングリコールエーテル型の既知の非イオン界面活性剤であり、これは、好ましくは式(I):
【化3】
Figure 0004780892
〔式中、R1は、6〜22個、好ましくは12〜18個の炭素原子を有する直鎖または分枝アルキルおよび/またはアルケニル基であり、nは、1〜20の数である。〕
に相当する。
【0006】
工業的規模で該生成物は、エチレンオキシドと第1級ヒドロキシル官能性のアルコールとの塩基触媒付加により製造さる。使用する触媒によって、通常幅広い同族体分布を有する生成物、または狭い同族体分布を有する生成物が得られる。その典型例は、平均して1〜20モル、好ましくは5〜10モルのエチレンオキシドと、カプロンアルコール、カプリルアルコール、2-エチルヘキシルアルコール、カプリンアルコール、ラウリルアルコール、イソトリデシルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、パルミトレイルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、オレイルアルコール、エライジルアルコール、ペトロセリニルアルコール、リノリルアルコール、リノレニルアルコール、エレオステアリルアルコール、アラキルアルコール、ガドレイルアルコール、ベヘニルアルコール、エルシルアルコールおよびブラシジルアルコール並びにこれらの工業用混合物との付加生成物である。平均して5〜10モルのエチレンオキシドとC12 18脂肪アルコールとの付加生成物を使用することが、特に好ましい。
【0007】
エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドと脂肪アルコールとの付加生成物
成分(b)を形成するエチレンオキシドおよびプロピレンオキシドと脂肪アルコールとの付加生成物は、(a)の群の化合物に類似する化合物であるが、少なくとも1つのプロピレンオキシド単位をポリエーテル鎖中に有する。脂肪アルコールポリエチレン/ポリプロピレングリコールエーテルは、好ましくは式(II):
【化4】
Figure 0004780892
〔式中、R2は、6〜22個、好ましくは12〜18個の炭素原子を有する直鎖または分枝アルキルおよび/またはアルケニル基であり、pは、1〜10、好ましくは1〜2の数であり、m1およびm2は、(m1+m2)の合計が0ではないことを条件に、相互に独立に0〜20、好ましくは2〜15の数である。〕
に相当する。
【0008】
その典型例は、平均して1〜20モルのエチレンオキシドおよび1〜10モルのプロピレンオキシドと、カプロンアルコール、カプリルアルコール、2-エチルヘキシルアルコール、カプリンアルコール、ラウリルアルコール、イソトリデシルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、パルミトレイルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、オレイルアルコール、エライジルアルコール、ペトロセリニルアルコール、リノリルアルコール、リノレニルアルコール、エレオステアリルアルコール、アラキルアルコール、ガドレイルアルコール、ベヘニルアルコール、エルシルアルコールおよびブラシジルアルコール並びにこれらの工業用混合物との付加生成物である。ポリエーテル鎖に対して、エチレンオキシド単位およびプロピレンオキシド単位は、ブロックまたはランダム分布で存在し得る。エチレンオキシド単位は、好ましくはポリエーテル鎖の末端を形成する。平均して5〜10モルのエチレンオキシドおよび1〜2モルのプロピレンオキシドと、C12〜18脂肪アルコールとの付加生成物が、特に好ましい。
【0009】
エチレンオキシドとトリグリセリドとの付加生成物
成分(c)を形成するエチレンオキシドとトリグリセリドとの付加生成物は、既知の非イオン界面活性剤である。この種類の適当な付加物は、例えば、平均して20〜100モル、好ましくは30〜50モルのエチレンオキシドと、アシル基が、C6 22脂肪酸、好ましくはC12 18脂肪酸から誘導されているトリグリセリドとの付加生成物である。トリグリセリドは、合成物であり得るが、それらは、好ましくは天然油脂、特に植物性油脂であり、これらを、精製および任意に硬化後にエチレンオキシドと反応させる。エトキシル化を、エチレンオキシドのカルボニルエステル基への挿入により行い得るが、分子中に存在する第2級ヒドロキシル基への付加がより容易であり、それゆえ好ましい。そのため、ヒマシ油およびその水素化生成物が、特に好ましい出発物質である。適用の見込みから、平均して30〜50モルのエチレンオキシドと、ヒマシ油またはその水素化生成物との付加生成物の使用が、特に推奨される。
【0010】
可溶化剤
本発明の好ましい実施態様において可溶化剤は、
(a)エチレンオキシドと脂肪アルコールとの付加生成物30〜50質量%、好ましくは35〜45質量%、
(b)エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドと脂肪アルコールとの付加生成物20〜40質量%、好ましくは25〜35質量%、並びに
(c)エチレンオキシドとトリグリセリドとの付加生成物10〜30質量%、好ましくは15〜25質量%
を含有する(上記量は、任意に水を含めて、合計100質量%である)。該混合物の水分は、通常1〜20質量%の範囲、好ましくは5〜15質量%の範囲である。
【0011】
産業用途
本発明は、
(a)エチレンオキシドと脂肪アルコールとの付加生成物、
(b)エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドと脂肪アルコールとの付加生成物、並びに
(c)エチレンオキシドとトリグリセリドとの付加生成物
を含有する混合物の、化粧用調剤および/または医薬調剤を製造するための可溶化剤としての使用にも関する。化粧用調剤および/または医薬調剤中において該混合物は、1〜20質量%、好ましくは3〜15質量%、とりわけ5〜10質量%の量で存在し得る。
【0012】
化粧用調剤および/または医薬調剤
本発明の可溶化剤を、化粧用調剤および/または医薬調剤、例えばヘアシャンプー、ヘアローション、フォームバス、シャワーバス、口腔衛生用およびデンタルケア用調剤、クリーム、ゲル、ローション、アルコール性溶液および水/アルコール性溶液、エマルション、ワックス/脂肪化合物、スティック調剤、粉末または軟膏の製造のために使用することができる。これらの調剤は、穏やかな界面活性剤、オイル成分、乳化剤、パール化ワックス、粘稠要素、増粘剤、過脂肪剤、安定剤、ポリマー、シリコーン化合物、脂肪、ワックス、レシチン、リン脂質、生物起源薬剤、UV保護要素、酸化防止剤、脱臭剤、制汗剤、フケ防止剤、膜形成剤、膨潤剤、駆虫剤、自己なめし剤、チロシン阻害剤(脱色素剤)、共同ヒドロトロープ、可溶化剤、保存料、香油、染料なども、さらなる助剤および添加剤として含有し得る。
【0013】
界面活性剤
適当な界面活性剤は、アニオン界面活性剤、非イオン界面活性剤、カチオン界面活性剤および/または両性若しくは両性イオン界面活性剤であり、これらは、調剤中において、通常約1〜70質量%、好ましくは5〜50質量%、とりわけ10〜30質量%の量で存在する。アニオン界面活性剤の典型例は、石鹸、アルキルベンゼンスルホネート、アルカンスルホネート、オレフィンスルホネート、アルキルエーテルスルホネート、グリセロールエーテルスルホネート、α-メチルエステルスルホネート、スルホ脂肪酸、アルキルスルフェート、脂肪アルコールエーテルスルフェート、グリセロールエーテルスルフェート、脂肪酸エーテルスルフェート、ヒドロキシ混合エーテルスルフェート、モノグリセリド(エーテル)スルフェート、脂肪酸アミド(エーテル)スルフェート、モノ-およびジアルキルスルホスクシネート、モノ-およびジアルキルスルホスクシナメート、スルホトリグリセリド、アミド石鹸、エーテルカルボン酸およびその塩、脂肪酸イセチオネート、脂肪酸サルコシネート、脂肪酸タウリド、N-アシルアミノ酸、例えばアシルラクチレート、アシルタートレート、アシルグルタメートおよびアシルアスパルテート、アルキルオリゴグルコシドスルフェート、タンパク質脂肪酸縮合物(特に小麦系植物性生産物)およびアルキル(エーテル)ホスフェートである。アニオン界面活性剤がポリグリコールエーテル鎖を有する場合、そのポリグリコールエーテル鎖は通常の同族体分布を有し得るが、それらは好ましくは狭い同族体分布を有する。
【0014】
非イオン界面活性剤の典型例は、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、脂肪酸ポリグリコールエステル、脂肪酸アミドポリグリコールエーテル、脂肪アミンポリグリコールエーテル、アルコキシル化トリグリセリド、混合エーテルおよび混合ホルマール、任意に部分酸化されているアルキル(アルケニル)オリゴグリコシドまたはグルクロン酸誘導体、脂肪酸-N-アルキルグルカミド、タンパク質水解物(特に小麦系植物性生産物)、ポリオール脂肪酸エステル、糖エステル、ソルビタンエステル、ポリソルベートおよびアミンオキシドである。非イオン界面活性剤がポリグリコールエーテル鎖を含有する場合、そのポリグリコールエーテル鎖は通常の同族体分布を有し得るが、それらは好ましくは狭い同族体分布を有する。カチオン界面活性剤の典型例は、第4級アンモニウム化合物、例えばジメチルジステアリルアンモニウムクロリド、およびエステルクアット(Esterquats)、とりわけ4級化脂肪酸トリアルカノールアミンエステル塩である。
【0015】
両性または両性イオン界面活性剤の典型例は、アルキルベタイン、アルキルアミドベタイン、アミノプロピオネート、アミノグリシネート、イミダゾリニウムベタインおよびスルホベタインである。記載した界面活性剤は、全て既知の化合物である。それらの構造および製造についての情報は、関連する総観的著作で見出すことができる。例えば J. Falbe (編), "Surfactants in Consumer Products", Springer Verlag, ベルリン, 1987年, 第54〜124頁 または J. Falbe (編), "Katalysatoren, Tenside und Mineraloeladditive", Thieme Verlag, シュトゥットガルト, 1978年, 第123〜217頁を参照されたい。穏やかな、即ち、皮膚適合性である特に適当な界面活性剤の典型例は、脂肪アルコールポリグリコールエーテルスルフェート、モノグリセリドスルフェート、モノ-および/またはジアルキルスルホスクシネート、脂肪酸イセチオネート、脂肪酸サルコシネート、脂肪酸タウリド、脂肪酸グルタメート、α-オレフィンスルホネート、エーテルカルボン酸、アルキルオリゴグルコシド、脂肪酸グルカミド、アルキルアミドベタイン、アンホアセタール(Amphoacetale)および/またはタンパク質脂肪酸縮合物(好ましくは小麦タンパク質をベースとするもの)である。
【0016】
オイル成分
適当なオイル成分は、例えば、6〜18個、好ましくは8〜10個の炭素原子を有する脂肪アルコールをベースとするゲルべアルコール、直鎖C6 22脂肪酸と直鎖または分枝C6 22脂肪アルコールとのエステル、分枝C6 13カルボン酸と直鎖または分枝C6 22脂肪アルコールとのエステル、例えばミリスチン酸ミリスチル、パルミチン酸ミリスチル、ステアリン酸ミリスチル、イソステアリン酸ミリスチル、オレイン酸ミリスチル、ベヘン酸ミリスチル、エルカ酸ミリスチル、ミリスチン酸セチル、パルミチン酸セチル、ステアリン酸セチル、イソステアリン酸セチル、オレイン酸セチル、ベヘン酸セチル、エルカ酸セチル、ミリスチン酸ステアリル、パルミチン酸ステアリル、ステアリン酸ステアリル、イソステアリン酸ステアリル、オレイン酸ステアリル、ベヘン酸ステアリル、エルカ酸ステアリル、ミリスチン酸イソステアリル、パルミチン酸イソステアリル、ステアリン酸イソステアリル、イソステアリン酸イソステアリル、オレイン酸イソステアリル、ベヘン酸イソステアリル、オレイン酸イソステアリル、ミリスチン酸オレイル、パルミチン酸オレイル、ステアリン酸オレイル、イソステアリン酸オレイル、オレイン酸オレイル、ベヘン酸オレイル、エルカ酸オレイル、ミリスチン酸ベヘニル、パルミチン酸ベヘニル、ステアリン酸ベヘニル、イソステアリン酸ベヘニル、オレイン酸ベヘニル、ベヘン酸ベヘニル、エルカ酸ベヘニル、ミリスチン酸エルシル、パルミチン酸エルシル、ステアリン酸エルシル、イソステアリン酸エルシル、オレイン酸エルシル、ベヘン酸エルシルおよびエルカ酸エルシルである。
【0017】
また適当なものは、直鎖C6 22脂肪酸と分枝アルコール、とりわけ2-エチルヘキサノールとのエステル、C18 38アルキルヒドロキシカルボン酸と直鎖または分枝C6 22脂肪アルコールとのエステル(DE 197 56 377 A1 参照)、とりわけリンゴ酸ジオクチル、直鎖および/または分枝脂肪酸と多価アルコール(例えばプロピレングリコール、ダイマージオールまたはトリマートリオール)および/またはゲルベアルコールとのエステル、C6 10脂肪酸をベースとするトリグリセリド、C6 18脂肪酸をベースとする液状モノ-、ジ-およびトリグリセリド混合物、C6 22脂肪アルコールおよび/またはゲルベアルコールと芳香族カルボン酸、とりわけ安息香酸とのエステル、C2 12ジカルボン酸と、1〜22個の炭素原子を有する直鎖または分枝アルコール、または2〜10個の炭素原子および2〜6個のヒドロキシル基を有するポリオールとのエステル、植物油、分枝第1級アルコール、置換シクロヘキサン、直鎖および分枝C6 22脂肪アルコールカーボネート、例えばジカプリリルカーボネート(Cetiol(商標) CC)、6〜18個、好ましくは8〜10個の炭素原子を有する脂肪アルコールをベースとするゲルベカーボネート、安息香酸と、直鎖および/または分枝C6 22アルコールとのエステル(例えば Finsolv(商標) TN)、アルキル基1個あたり6〜22個の炭素原子を有する直鎖または分枝の対称または非対称ジアルキルエーテル、例えばジカプリリルエーテル(Cetiol(商標) OE)、エポキシド化脂肪酸エステルとポリオールとの開環生成物、シリコーンオイル(シクロメチコーン、シリコンメチコーンタイプなど)および/または脂肪族またはナフタレン系炭化水素、例えばスクアラン、スクアレンまたはジアルキルシクロヘキサンである。
【0018】
乳化剤
適当な乳化剤は、例えば以下の群の少なくとも1種からの非イオン界面活性剤である:
・エチレンオキシド2〜30モルおよび/またはプロピレンオキシド0〜5モルと、直鎖C8 22脂肪アルコール、C12 22脂肪酸、アルキル基中に8〜15個の炭素原子を有するアルキルフェノールおよびアルキル基中に8〜22個の炭素原子を有するアルキルアミンとの付加生成物、
・アルキル(アルケニル)基中に8〜22個の炭素原子を有するアルキルおよび/またはアルケニルオリゴグリコシド、およびそのエトキシル化類似体、
・エチレンオキシド1〜15モルとヒマシ油および/または水素化ヒマシ油との付加物、
・エチレンオキシド15〜60モルとヒマシ油および/または水素化ヒマシ油との付加物
【0019】
・グリセロールおよび/またはソルビタンと、12〜22個の炭素原子を有する不飽和、直鎖または飽和、分枝の脂肪酸、および/または3〜18個の炭素原子を有するヒドロキシカルボン酸との部分エステル、およびエチレンオキシド1〜30モルとのその付加物、
・ポリグリセロール(平均自己縮合度2〜8)、ポリエチレングリコール(分子量400〜5,000)、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール、糖アルコール(例えばソルビトール)、アルキルグルコシド(例えばメチルグルコシド、ブチルグルコシド、ラウリルグルコシド)およびポリグルコシド(例えばセルロース)と、12〜22個の炭素原子を有する飽和および/または不飽和、直鎖または分枝の脂肪酸、および/または3〜18個の炭素原子を有するヒドロキシカルボン酸との部分エステル、およびエチレンオキシド1〜30モルとのその付加物、
・DE 11 65 574 PS によるペンタエリトリトール、脂肪酸、クエン酸および脂肪アルコールの混合エステル、および/または6〜22個の炭素原子を有する脂肪酸、メチルグルコースおよびポリオール、好ましくはグリセロールまたはポリグリセロールの混合エステル
【0020】
・モノ-、ジ-およびトリアルキルホスフェート、およびモノ-、ジ-および/またはトリPEGアルキルホスフェート、およびその塩、
・羊毛ろうアルコール、
・ポリシロキサン/ポリアルキル/ポリエーテルコポリマー、および対応誘導体、
・ブロックコポリマー、例えばポリエチレングリコール-30 ジプロピルヒドロキシステアレート、
・ポリマー乳化剤、例えば Goodrich の Pemulen タイプ (TR-1, TR-2)、
・ポリアルキレングリコール、および
・グリセロールカーボネート。
【0021】
エチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシドと、脂肪アルコール、脂肪酸、アルキルフェノール、またはヒマシ油との付加生成物は、既知の市販製品である。それらは、同族体混合物であり、その平均アルコキシル化度は、エチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシド量およびそれらと付加反応を行う基質量の間の比に対応する。エチレンオキシドとグリセロールとの付加物のC12/18脂肪酸モノエステルおよびジエステルは、化粧用配合物のための再脂肪剤として DE 20 24 051 PS から知られている。
【0022】
アルキルおよび/またはアルケニルオリゴグリコシド、それらの製造および使用は、先行技術から知られている。それらは、特にグルコースまたはオリゴ糖類と8〜18個の炭素原子を有する第1級アルコールとを反応させることにより製造される。グルコシド単位に関して、環式糖単位がグリコシド結合により脂肪アルコールに結合しているモノグリコシド、および好ましくは約8までのオリゴマー化度を有するオリゴマーグリコシドの両方が適当である。オリゴマー化度は、そのような工業生成物に典型的な同族体分布が基礎とする統計平均値である。
【0023】
適当な部分グリセリドの典型例は、ヒドロキシステアリン酸モノグリセリド、ヒドロキシステアリン酸ジグリセリド、イソステアリン酸モノグリセリド、イソステアリン酸ジグリセリド、オレイン酸モノグリセリド、オレイン酸ジグリセリド、リシノール酸モノグリセリド、リシノール酸ジグリセリド、リノール酸モノグリセリド、リノール酸ジグリセリド、リノレン酸モノグリセリド、リノレン酸ジグリセリド、エルカ酸モノグリセリド、エルカ酸ジグリセリド、酒石酸モノグリセリド、酒石酸ジグリセリド、クエン酸モノグリセリド、クエン酸ジグリセリド、リンゴ酸モノグリセリド、リンゴ酸ジグリセリド、および製造プロセスからの少量のトリグリセリドをなお含有し得るそれらの工業用混合物である。エチレンオキシド1〜30モル、好ましくは5〜10モルと記載した部分グリセリドとの付加生成物も適当である。
【0024】
適当なソルビタンエステルは、ソルビタンモノイソステアレート、ソルビタンセスキイソステアレート、ソルビタンジイソステアレート、ソルビタントリイソステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンセスキオレエート、ソルビタンジオレエート、ソルビタントリオレエート、ソルビタンモノエルケート、ソルビタンセスキエルケート、ソルビタンジエルケート、ソルビタントリエルケート、ソルビタンモノリシノレエート、ソルビタンセスキリシノレエート、ソルビタンジリシノレエート、ソルビタントリリシノレエート、ソルビタンモノヒドロキシステアレート、ソルビタンセスキヒドロキシステアレート、ソルビタンジヒドロキシステアレート、ソルビタントリヒドロキシステアレート、ソルビタンモノタルトレート、ソルビタンセスキタルトレート、ソルビタンジタルトレート、ソルビタントリタルトレート、ソルビタンモノシトレート、ソルビタンセスキシトレート、ソルビタンジシトレート、ソルビタントリシトレート、ソルビタンモノマレエート、ソルビタンセスキマレエート、ソルビタンジマレエート、ソルビタントリマレエートおよびそれらの工業用混合物である。エチレンオキシド1〜30モル、好ましくは5〜10モルと記載したソルビタンエステルとの付加生成物も適当である。
【0025】
適当なポリグリセロールエステルの典型例は、ポリグリセリル-2 ジプロピルヒドロキシステアレート(Dehymuls(商標) PGPH)、ポリグリセリン-3 ジイソステアレート(Lameform(商標) TGI)、ポリグリセリル-4 イソステアレート(Isolan(商標) GI 34)、ポリグリセリル-3 オレエート、ジイソステアロイルポリグリセリル-3 ジイソステアレート(Isolan(商標) PDI)、ポリグリセリル-3 メチルグルコースジステアレート(Tego Care(商標) 450)、ポリグリセリル-3 ビーズワックス(Beeswax)(Cera Bellina(商標))、ポリグリセリル-4 カプレート(Polyglycerol Caprate T2010/90)、ポリグリセリル-3 セチルエーテル(Chimexane(商標) NL)、ポリグリセリル-3 ジステアレート(Cremophor(商標) GS 32)およびポリグリセリルポリリシノレエート(Admul(商標) WOL 1403)、ポリグリセリルジメレート(Dimerate)イソステアレートおよびこれらの混合物である。他の適当なポリオールエステルの例は、場合によりエチレンオキシド1〜30モルと反応した、トリメチロールプロパンまたはペンタエリトリトールとラウリン酸、ココ脂肪酸、獣脂脂肪酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、ベヘン酸などとのモノ-、ジ-およびトリエステルである。
【0026】
他の適当な乳化剤は、両性イオン界面活性剤である。両性イオン界面活性剤は、少なくとも1個の第4級アンモニウム基、並びに少なくとも1個のカルボキシレートおよび少なくとも1個のスルホネート基を分子中に有する界面活性化合物である。特に適当な両性イオン界面活性剤はいわゆるベタインであり、例えばアルキルまたはアシル基中に8〜18個の炭素原子を有するN-アルキル-N,N-ジメチルアンモニウムグリシネート、例えばココアルキルジメチルアンモニウムグリシネート、N-アシルアミノプロピル-N,N-ジメチルアンモニウムグリシネート、例えばココアシルアミノプロピルジメチルアンモニウムグリシネートおよび2-アルキル-3-カルボキシメチル-3-ヒドロキシエチルイミダゾリン、並びにココアシルアミノエチルヒドロキシエチルカルボキシメチルグリシネートである。コカミドプロピルベタイン(Cocamidopropyl Betaine)のCTFA名で知られている脂肪酸アミド誘導体が特に好ましい。
【0027】
両性界面活性剤も、適当な乳化剤である。両性界面活性剤は、C8/18アルキルまたはアシル基に加えて、少なくとも1個の遊離アミノ基および少なくとも1個の-COOHまたは-SO3H基を分子中に有し、分子内塩を形成することができる界面活性化合物である。適当な両性界面活性剤の例は、アルキル基中に約8〜18個の炭素原子を有するN-アルキルグリシン、N-アルキルプロピオン酸、N-アルキルアミノ酪酸、N-アルキルイミノジプロピオン酸、N-ヒドロキシエチル-N-アルキルアミドプロピルグリシン、N-アルキルタウリン、N-アルキルサルコシン、2-アルキルアミノプロピオン酸およびアルキルアミノ酢酸である。特に好ましい両性界面活性剤は、N-ココアルキルアミノプロピオネート、ココアシルアミノエチルアミノプロピオネートおよびC12/18アシルサルコシンである。最後に、カチオン界面活性剤も適当な乳化剤である。エステルクアット型のカチオン界面活性剤、好ましくはメチル4級化二脂肪酸トリエタノールアミンエステル塩が、特に好ましい。
【0028】
脂肪およびワックス
脂肪の典型例は、グリセリド、即ち、固体または液状の植物性または動物性の生産物であり、本質的に高級脂肪酸の混合グリセロールエステルからなる。適当なワックスは、とりわけ天然ワックス、例えばカンデリラろう、カルナウバろう、木ろう、アフリカハネガヤろう、コルクろう、グアルマろう、ライスオイルろう、サトウキビろう、オウリカリろう、モンタンろう、蜜ろう、セラックろう、鯨ろう、ラノリン(羊毛ろう)、尾羽脂、セレシン、オゾセライト(地ろう)、ペトロラタム、パラフィンワックスおよびマイクロワックス、化学変性ワックス(硬ろう)、例えばモンタンエステルろう、サソールろうおよび水素化ホホバろう、並びに合成ワックス、例えばポリアルキレンワックスおよびポリエチレングリコールワックスである。
【0029】
脂肪以外の適当な添加剤は、脂肪様物質、例えばレシチンおよびリン脂質である。レシチンは、脂肪酸、グリセロール、リン酸およびコリンからエステル化により形成されるグリセロリン脂質として、専門家の間で知られている。従ってレシチンは、しばしば専門家によりホスファチジルコリン(PC)とも称される。天然レシチンの例は、1,2-ジアシル-sn-グリセロール-3-リン酸の誘導体であり、ホスファチジン酸としても知られているケファリンである。対照的にリン脂質は、通常脂肪として分類される、一般にリン酸とグリセロールとのモノエステル、好ましくはジエステル(グリセロホスフェート)であると理解される。スフィンゴシンおよびスフィンゴ脂質も適当である。
【0030】
パール化ワックス
適当なパール化ワックスは、例えばアルキレングリコールエステル、特にエチレングリコールジステアレート、脂肪酸アルカノールアミド、特にココ脂肪酸ジエタノールアミド、部分グリセリド、特にステアリン酸モノグリセリド、多塩基、場合によりヒドロキシ置換のカルボン酸と6〜22個の炭素原子を有する脂肪アルコールとのエステル、特に酒石酸の長鎖エステル、脂肪化合物、例えば合計で少なくとも24個の炭素原子を有する脂肪アルコール、脂肪ケトン、脂肪アルデヒド、脂肪エーテルおよび脂肪カーボネート、特にラウロンおよびジステアリルエーテル、脂肪酸、例えばステアリン酸、ヒドロキシステアリン酸またはベヘン酸、12〜22個の炭素原子を有するオレフィンエポキシドと、12〜22個の炭素原子を有する脂肪アルコールおよび/または2〜15個の炭素原子および2〜10個のヒドロキシル基を有するポリオールとの開環生成物、およびこれらの混合物である。
【0031】
粘稠要素および増粘剤
主に用いる粘稠要素は、12〜22個、好ましくは16〜18個の炭素原子を有する脂肪アルコールまたはヒドロキシ脂肪アルコール、およびまた部分グリセリド、脂肪酸またはヒドロキシ脂肪酸である。これら物質とアルキルオリゴグリコシドおよび/または同じ鎖長の脂肪酸N-メチルグリカミドおよび/またはポリグリセロールポリ-12-ヒドロキシステアレートとの組合せを、好ましくは使用する。適当な増粘剤は、例えば、Aerosil(商標) 型(親水性シリカ)、多糖類、とりわけキサンタンガム、グアール、寒天、アルギナートおよびチロース、カルボキシメチルセルロースおよびヒドロキシエチルセルロース、およびまた比較的高分子量のポリエチレングリコール脂肪酸モノエステルおよびジエステル、ポリアクリレート(例えば Carbopols(商標) および Pemulen タイプ[Goodrich]、Synthalens(商標) [Sigma]、Keltrol タイプ [Kelco]、Sepigel タイプ [Seppic]、Salcare タイプ [Allied Colloids])、ポリアクリルアミド、ポリビニルアルコールおよびポリビニルピロリドン、界面活性剤、例えばエトキシル化脂肪酸グリセリド、脂肪酸と、ポリオール、例えばペンタエリトリトールまたはトリメチロールプロパンとのエステル、狭範囲の脂肪アルコールエトキシレートまたはアルキルオリゴグルコシド、および電解質、例えば塩化ナトリウムおよび塩化アンモニウムである。
【0032】
過脂肪剤
過脂肪剤を、例えばラノリンおよびレシチン、およびまたポリエトキシル化またはアシル化ラノリンおよびレシチン誘導体、ポリオール脂肪酸エステル、モノグリセリドおよび脂肪酸アルカノールアミドのような物質から選択し得る。脂肪酸アルカノールアミドは、気泡安定剤としても機能する。
安定剤
脂肪酸の金属塩、例えば、ステアリン酸またはリシノール酸のマグネシウム、アルミニウムおよび/または亜鉛塩を、安定剤として使用し得る。
【0033】
ポリマー
適当なカチオン性ポリマーは、例えば、カチオン性セルロース誘導体、例えば Amerchol から Polymer JR 400(商標) の名前で入手できる4級化ヒドロキシエチルセルロース、カチオン性デンプン、ジアリルアンモニウム塩およびアクリルアミドのコポリマー、4級化ビニルピロリドン/ビニルイミダゾールポリマー、例えば Luviquat(商標)(BASF)、ポリグリコールおよびアミンの縮合生成物、4級化コラーゲンポリペプチド、例えばラウリルジモニウムヒドロキシプロピル加水分解コラーゲン(Lamequat(商標) L、Gruenau)、4級化小麦ポリペプチド、ポリエチレンイミン、カチオン性シリコーンポリマー、例えばアモジメチコーン、アジピン酸およびジメチルアミノヒドロキシプロピルジエチレントリアミンのコポリマー(Cartaretine(商標)、Sandoz)、アクリル酸とジメチルジアリルアンモニウムクロリドとのコポリマー(Merquat(商標) 550、Chemviron)、例えば FR 2 252 840 A に記載されているようなポリアミノポリアミドおよびその架橋化水溶性ポリマー、カチオン性キチン誘導体、例えば場合により微結晶分布の4級化キトサン、ジハロアルキル(例えばジブロモブタン)とビスジアルキルアミン(例えばビスジメチルアミノ-1,3-プロパン)との縮合生成物、カチオン性グアールゴム、例えば Celanese の Jaguar(商標) CBS、Jaguar(商標) C-17、Jaguar(商標) C16、4級化アンモニウム塩ポリマー、例えば Miranol の Miranol(商標) A-15、Miranol(商標) AD-1、Miranol(商標) AZ-1 である。
【0034】
適当なアニオン性、両性イオン性、両性および非イオン性ポリマーは、例えば、ビニルアセテート/クロトン酸コポリマー、ビニルピロリドン/ビニルアクリレートコポリマー、ビニルアセテート/ブチルマレエート/イソボルニルアクリレートコポリマー、メチルビニルエーテル/無水マレイン酸コポリマーおよびそのエステル、未架橋およびポリオール架橋化ポリアクリル酸、アクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロリド/アクリレートコポリマー、オクチルアクリルアミド/メチルメタクリレート/tert-ブチルアミノエチルメタクリレート/2-ヒドロキシプロピルメタクリレートコポリマー、ポリビニルピロリドン、ビニルピロリドン/ビニルアセテートコポリマー、ビニルピロリドン/ジメチルアミノエチルメタクリレート/ビニルカプロラクタムターポリマー、および任意に誘導化されているセルロースエーテルおよびシリコーンである。他の適当なポリマーおよび増粘剤は、Cosmetics & Toiletries, 第108巻, 1993年5月, 第95頁以降で見出すことができる。
【0035】
シリコーン化合物
適当なシリコーン化合物は、例えばジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、環式シリコーン、並びにアミノ変性、脂肪酸変性、アルコール変性、ポリエーテル変性、エポキシ変性、フッ素変性、グリコシド変性および/またはアルキル変性シリコーン化合物であり、これらは、室温で液状および樹脂状の両方であり得る。他の適当なシリコーン化合物は、平均鎖長200〜300のジメチルシロキサン単位を有するジメチコーン混合物であるシメチコン、および水素化シリケートである。適当な揮発性シリコーンの詳細な全体像は、Todd らの、Cosm. Toil. 91, 27 (1976年) で見出すことができる。
【0036】
UV保護要素および酸化防止剤
本発明におけるUV保護要素は、例えば、室温で液体または結晶であり、紫外線または赤外線を吸収することができ、吸収したエネルギーを長波長放射、例えば熱の形態で放出することができる有機物質(光フィルター)である。UV-Bフィルターは、油溶性または水溶性であり得る。
【0037】
以下のものは、油溶性物質の例である:
・EP 0693471 B1 に記載されているような3-ベンジリデンカンファーまたは3-ベンジリデンノルカンファーおよびそれらの誘導体、例えば3-(4-メチルベンジリデン)-カンファー、
・4-アミノ安息香酸誘導体、好ましくは4-(ジメチルアミノ)-安息香酸-2-エチルヘキシルエステル、4-(ジメチルアミノ)-安息香酸-2-オクチルエステルおよび4-(ジメチルアミノ)-安息香酸アミルエステル、
・ケイ皮酸エステル、好ましくは4-メトキシケイ皮酸-2-エチルヘキシルエステル、4-メトキシケイ皮酸プロピルエステル、4-メトキシケイ皮酸イソアミルエステル、2-シアノ-3,3-フェニルケイ皮酸-2-エチルヘキシルエステル(オクトクリレン)、
・サリチル酸エステル、好ましくはサリチル酸-2-エチルヘキシルエステル、サリチル酸-4-イソプロピルベンジルエステル、サリチル酸ホモメンチルエステル、
・ベンゾフェノン誘導体、好ましくは2-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4-メトキシ-4'-メチルベンゾフェノン、2,2'-ジヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン、
・ベンザルマロン酸エステル、好ましくは4-メトキシベンザルマロン酸-ジ-2-エチルヘキシルエステル、
・EP 0818450 A1 に記載されているようなトリアジン誘導体、例えば2,4,6-トリアニリノ-(p-カルボ-2'-エチル-1'-ヘキシロキシ)-1,3,5-トリアジンおよびオクチルトリアゾン、またはジオクチルブタミドトリアゾン(Uvasorb(商標) HEB)、
・プロパン-1,3-ジオン、例えば1-(4-tert-ブチルフェニル)-3-(4'-メトキシフェニル)-プロパン-1,3-ジオン、
・EP 0694521 B1 に記載されているようなケトトリシクロ[5.2.1.0]デカン誘導体。
【0038】
適当な水溶性物質は、以下のものである:
・2-フェニルベンズイミダゾール-5-スルホン酸、およびそのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、アルキルアンモニウム塩、アルカノールアンモニウム塩およびグルクアンモニウム塩、
・ベンゾフェノンのスルホン酸誘導体、好ましくは2-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン-5-スルホン酸およびその塩、
・3-ベンジリデンカンファーのスルホン酸誘導体、例えば4-(2-オキソ-3-ボルニリデンメチル)-ベンゼンスルホン酸および2-メチル-5-(2-オキソ-3-ボルニリデン)スルホン酸およびこれらの塩。
【0039】
典型的なUV-Aフィルターは、特にベンゾイルメタン誘導体、例えば1-(4'-tert-ブチルフェニル)-3-(4'-メトキシフェニル)-プロパン-1,3-ジオン、4-tert-ブチル-4'-メトキシジベンゾイルメタン(Parsol 1789)または1-フェニル-3-(4'-イソプロピルフェニル)-プロパン-1,3-ジオンおよび DE 197 12 033 A1(BASF)に記載されているエナミン化合物である。UV-AおよびUV-Bフィルターを、当然混合物の形態でも使用し得る。特に望ましい組合せは、ケイ皮酸エステル、好ましくは4-メトキシケイ皮酸-2-エチルへキシルエステルおよび/または4-メトキシケイ皮酸プロピルエステルおよび/または4-メトキシケイ皮酸イソアミルエステルと組み合せた、ベンゾイルメタン誘導体、例えば4-tert-ブチル-4'-メトキシジベンゾイルメタン(Parsol 1789)、および2-シアノ-3,3-フェニルケイ皮酸-2-エチルヘキシルエステル(オクトクリレン)からなる。このような組合せを、有利には、水溶性フィルター、例えば2-フェニルベンズイミダゾール-5-スルホン酸およびそのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、アルキルアンモニウム塩、アルカノールアンモニウム塩およびグルクアンモニウム塩と組み合せる。
【0040】
記載した溶解性物質の他に、不溶性遮光顔料、即ち微分散金属酸化物または塩も、この目的のために使用し得る。適当な金属酸化物の例は、特に酸化亜鉛および二酸化チタン、およびまた鉄、ジルコニウム、ケイ素、マンガン、アルミニウムおよびセリウムの酸化物、並びにこれらの混合物である。シリケート(タルク)、硫酸バリウムおよびステアリン酸亜鉛も、塩として使用し得る。酸化物および塩を、スキンケアおよびスキン保護用乳液並びに化粧品のための顔料の形態で使用する。粒子は、100nm未満の平均径を有すべきであり、好ましくは5〜50nm、より好ましくは15〜30nmの平均径を有する。それらは球形であり得るが、楕円形粒子および他の非球形粒子も使用し得る。顔料をまた、表面処理、即ち親水化または疎水化し得る。その典型例は、被覆二酸化チタン、例えば Titandioxid T 805(Degussa)および Eusolex(商標) T2000(Merck)である。適当な疎水性被覆用物質は、特にシリコーン、その中でとりわけトリアルコキシオクチルシランまたはシメチコンである。いわゆるマイクロ顔料またはナノ顔料を、好ましくは太陽光保護製品中で使用する。マイクロ化酸化亜鉛を好ましくは使用する。他の適当なUVフィルターは、SOEFW-Journal 122, 543(1996年)中の P. Finkel のレヴューおよび Parf. Kosm. 3, 11 (1999年) で見出すことができる。
【0041】
一次太陽光保護要素の上記2つの群の他に、酸化防止剤型の二次太陽光保護要素も使用し得る。酸化防止剤型の二次太陽光保護要素は、UV線が皮膚に浸透した時に開始する光化学反応連鎖を中断する。
【0042】
その典型例は、アミノ酸(例えばグリシン、ヒスチジン、チロシン、トリプトファン)およびその誘導体、イミダゾール類(例えばウロカニン酸)およびその誘導体、ペプチド、例えば D,L-カルノシン、D-カルノシン、L-カルノシンおよびそれらの誘導体(例えばアンセリン)、カロチノイド、カロテン(例えばα-カロテン、β-カロテン、リコペン)およびその誘導体、クロロゲン酸およびその誘導体、リポン酸およびその誘導体(例えばジヒドロリポン酸)、アウロチオグルコース、プロピルチオウラシルおよび他のチオール(例えばチオレドキシン、グルタチオン、システイン、シスチン、シスタミンおよびそれらのグリコシル、N-アセチル、メチル、エチル、プロピル、アミル、ブチルおよびラウリル、パリミトイル、オレイル、γ-リノレイル、コレステリルおよびグリセリルエステル)およびそれらの塩、ジラウリルチオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピオネート、チオジプロピオン酸およびその誘導体(エステル、エーテル、ペプチド、脂質、ヌクレオチド、ヌクレオシドおよび塩)およびスルホキシミン化合物(例えばブチオニンスルホキシミン、ホモシステインスルホキシミン、ブチオニンスルホン、ペンタ-、ヘキサ-およびヘプタチオニンスルホキシミン)を非常に少量の混和可能な適用量(例えばp mol〜μ mol/kg)で、およびまた(金属)キレート化剤(例えばα-ヒドロキシ脂肪酸、パルミチン酸、フィチン酸、ラクトフェリン)、α-ヒドロキシ酸(例えばクエン酸、乳酸、リンゴ酸)、フミン酸、胆汁酸、胆汁抽出物、ビリルビン、ビルベルジン、EDTA、EGTAおよびそれらの誘導体、不飽和脂肪酸およびその誘導体(例えばγ-リノレイン酸、リノール酸、オレイン酸)、葉酸およびその誘導体、ユビキノンおよびユビキノールおよびそれらの誘導体、ビタミンCおよびその誘導体(例えばアスコルビルパルミテート、Mgアスコルビルホスフェート、アスコルビルアセテート)、トコフェロールおよび誘導体(例えばビタミンEアセテート)、ビタミンAおよび誘導体(ビタミンAパルミテート)およびベンゾイン樹脂のコニフェリルベンゾエート、ルチン酸およびその誘導体、α-グリコシルルチン、フェルラ酸、フルフリリデングルシトール、カルノシン、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、ノルジヒドログアヤック樹脂酸、ノルジヒドログアイアレチン酸、トリヒドロキシブチロフェノン、尿酸およびその誘導体、マンノースおよびその誘導体、スーパーオキシド-ジスムターゼ、亜鉛およびその誘導体(例えばZnO、ZnSO4)、セレンおよびその誘導体(例えばセレンメチオニン)、スチルベンおよびその誘導体(例えばスチルベンオキシド、トランススチルベンオキシド)および本発明の目的のために適当なこれら活性物質の誘導体(塩、エステル、エーテル、糖、ヌクレオチド、ヌクレオシド、ペプチドおよび脂質)である。
【0043】
生物起源薬剤
本発明における生物起源薬剤は、例えばトコフェロール、トコフェロールアセテート、トコフェロールパルミテート、アスコルビン酸、レチノール、ビサボロール、アラントイン、フィタントリオール、パンテノール、アミノ酸、セラミド、プサイドセラミド、精油、植物抽出物およびビタミン錯体である。
【0044】
脱臭剤および微生物阻害剤
化粧用脱臭剤は、体臭を中和し、隠し、または除去する。体臭は、アポクリン腺発汗で皮膚細菌が作用する結果、不快臭の分解生成物が形成されることにより形成される。従って脱臭剤は、微生物阻害剤、酵素阻害剤、臭気吸収剤または臭気マスキング剤として作用する活性要素を含有する。
【0045】
基本的に適当な微生物阻害剤は、グラム陽性細菌に対して作用するあらゆる物質であり、例えば4-ヒドロキシ安息香酸、その塩およびエステル、N-(4-クロロフェニル)-N'-(3,4-ジクロロフェニル)-尿素、2,4,4'-トリクロロ-2'-ヒドロキシジフェニルエーテル(トリクロサン)、4-クロロ-3,5-ジメチルフェノール、2,2'-メチレン-ビス-(6-ブロモ-4-クロロフェノール)、3-メチル-4-(1-メチルエチル)-フェノール、2-ベンジル-4-クロロフェノール、3-(4-クロロフェノキシ)-プロパン-1,2-ジオール、3-ヨード-2-プロピルブチルカーバメート、クロルへキシジン、3,4,4'-トリクロロカーバニリド(TTC)、抗細菌性香料、チモール、サイム油、オイゲノール、チョウジ油、メントール、ハッカ油、ファルネソール、フェノキシエタノール、グリセロールモノカプレート、グリセロールモノラウレート(GML)、ジグリセロールモノカプレート(DMC)、サリチル酸-N-アルキルアミド、例えばサリチル酸-n-オクチルアミドまたはサリチル酸-n-デシルアミドである。
【0046】
適当な酵素阻害剤は、例えばエステラーゼ阻害剤である。エステラーゼ阻害剤は、好ましくはトリアルキルシトレート、例えばトリメチルシトレート、トリプロピルシトレート、トリイソプロピルシトレート、トリブチルシトレート、特にトリエチルシトレート(Hydagen(商標) CAT, Henkel KGaA, ドイツ連邦共和国、デュッセルドルフ)である。エステラーゼ阻害剤は酵素活性を阻害し、それにより臭気形成を減少させる。他のエステラーゼ阻害剤は、ステロールスルフェートまたはホスフェート、例えばラノステロール、コレステロール、カンペステロール、スチグマステロールおよびシトステロールスルフェートまたはホスフェート、ジカルボン酸およびそのエステル、例えばグルタル酸、グルタル酸モノエチルエステル、グルタル酸ジエチルエステル、アジピン酸、アジピン酸モノエチルエステル、アジピン酸ジエチルエステル、マロン酸およびマロン酸ジエチルエステル、ヒドロキシカルボン酸およびそのエステル、例えばクエン酸、リンゴ酸、酒石酸または酒石酸ジエチルエステル、および亜鉛グリシネートである。
【0047】
適当な臭気吸収剤は、臭気形成化合物を吸収し、充分に保持することができる物質である。それらは各成分の分圧を減少させ、それによりそれらの拡散速度も減少させる。これに関して重要な要件は、香料が損なわれないことである。臭気吸収剤は、細菌に対して活性ではない。それらは、例えばリシノール酸亜鉛錯体塩、または専門家に「フィクサトイレ(Fixateure)」として知られている主として中性臭気物の特別な香料、例えばラダナムまたはエゴノキ属低木の抽出物、またはそれらの基本成分としての或る種のアビエチン酸誘導体を含有する。臭気マスキング剤は、臭気マスキング機能の他に、特定の香りの特徴を脱臭剤に加える香料または香油である。
【0048】
適当な香油は、例えば天然および合成芳香物の混合物である。天然芳香物は、花、茎および葉、果物、果皮、根、木、ハーブおよび草、針状葉および枝、樹脂およびバルサムの抽出物を含む。動物原料、例えばジャコウネコおよびビーバー原料も使用し得る。典型的な合成香料化合物は、エステル、エーテル、アルデヒド、ケトン、アルコールおよび炭化水素型の生成物である。
【0049】
エステル型の香料化合物の例は、ベンジルアセテート、p-tert-ブチルシクロヘキシルアセテート、リナリルアセテート、フェニルエチルアセテート、リナリルベンゾエート、ベンジルホルメート、アリルシクロヘキシルプロピオネート、スチラリルプロピオネートおよびベンジルサリチラートである。エーテル類は、例えばベンジルエチルエーテルを含み、一方アルデヒド類は、例えば8〜18個の炭素原子を有する直鎖アルカナール、シトラール、シトロネラール、シトロネリルオキシアセトアルデヒド、シクラメンアルデヒド、ヒドロキシシトロネラール、リリアールおよびボルゲオナールを含む。
【0050】
適当なケトン類の例は、イオノンおよびメチルセドリルケトンである。適当なアルコール類は、アネトール、シトロネロール、オイゲノール、イソオイゲノール、ゲラニオール、リナロール、フェニルエチルアルコールおよびテルピネオールである。炭化水素類は、主としてテルペンおよびバルサムを含む。しかしながら、調和した芳香を一緒に生み出す異なる香料化合物の混合物を使用することが好ましい。他の適当な香油は、比較的低揮発性の精油であり、それらはたいていアロマ成分として使用される。その例は、セージ油、カミツレ油、チョウジ油、メリッサ油、ハッカ油、シナモンリーフ油、ライム花油、杜松子油、ベチベル油、オリバナム油、ガルバヌム油、ラブダナム油およびラバンジン油である。
【0051】
以下のものを、個々または混合物の形態のいずれかで好ましくは使用する:ベルガモット油、ジヒドロミルセノール、リリアール、リラール(Lyral)、シトロネロール、フェニルエチルアルコール、α-ヘキシルシンナムアルデヒド、ゲラニオール、ベンジルアセトン、シクラメンアルデヒド、リナロール、ボイサムブレンフォルテ(Boisambrene Forte)、アムブロキサン(Ambroxan)、インドール、ヘジオン、サンデライス(Sandelice)、シトラス油、マンダリン油、オレンジ油、アリルアミルグリコラート、シクロベルタール、ラバンジン油、サルビア油、β-ダマスコン、ゼラニウム油バーボン、シクロヘキシルサリチラート、バートフィックスコオイル(Vertofix Coeur)、イソイースーパー(Iso-E-Super)、フィキソリドNP(Fixolide NP)、エバーニル(Evernyl)、イラルダインガンマ(Iraldein gamma)、フェニル酢酸、ゲラニルアセテート、ベンジルアセテート、ローズオキシド、ロミラート(Romilat)、イロチル(Irotyl)およびフローラマット(Floramat)。
【0052】
制汗剤は発汗を減少させ、エクリン汗腺の活動に影響することにより、わきの下の湿りおよび体臭を打ち消す。水性または無水制汗配合物は、典型的に以下の成分を含有する:
・収斂活性要素、
・オイル成分、
・非イオン性乳化剤、
・共乳化剤、
・粘稠要素
・例えば増粘剤または錯生成剤の形態の助剤、および/または
・非水溶媒、例えばエタノール、プロピレングリコールおよび/またはグリセロール。
【0053】
制汗剤の適当な収斂活性要素は、とりわけアルミニウム、ジルコニウムまたは亜鉛の塩である。この種の適当な抗ハイドロティック(antihydrotisch)剤は、例えばアルミニウムクロリド、アルミニウムクロロヒドレート、アルミニウムジクロロヒドレート、アルミニウムセスキクロロヒドレート、およびそれらと例えば1,2-プロピレングリコールとの錯体化合物、アルミニウムヒドロキシアラントイネート、アルミニウムクロリドタートレート、アルミニウムジルコニウムトリクロロヒドレート、アルミニウムジルコニウムテトラクロロヒドレート、アルミニウムジルコニウムペンタクロロヒドレート、およびそれらと例えばグリシンのようなアミノ酸との錯体化合物である。
【0054】
制汗剤中に典型的に存在する油溶性および水溶性助剤も、比較的少量で存在し得る。このような油溶性助剤は、例えば
・炎症阻害、皮膚保護または心地よい香りの精油、
・合成皮膚保護剤、および/または
・油溶性香油
を含む。
典型的な水溶性添加剤は、例えば保存料、水溶性香料、pH調整剤、例えば緩衝混合物、水溶性増粘剤、例えば水溶性の天然または合成ポリマー、例えばキサンタンガム、ヒドロキシエチルセルロース、ポリビニルピロリドンまたは高分子量ポリエチレンオキシドである。
【0055】
膜形成剤
標準的な膜形成剤は、例えばキトサン、微結晶キトサン、4級化キトサン、ポリビニルピロリドン、ビニルピロリドン/ビニルアセテートコポリマー、アクリル酸系ポリマー、第4級セルロース誘導体、コラーゲン、ヒアルロン酸およびその塩、並びに類似化合物である。
【0056】
フケ防止剤
適当なフケ防止剤は、ピロクトンオラミン(Piroctone Olamine)(1-ヒドロキシ-4-メチル-6-(2,4,4-トリメチルフェニル)-2-(1H)-ピリジノンモノエタノールアミン塩)、Baypival(商標)(クリムバゾール)、Ketoconazole(商標)(4-アセチル-1-{4-[2-(2,4-ジクロロフェニル)r-2-(1H-イミダゾール-1-イルメチル)-1,3-ジオキシラン-c-4-イルメトキシフェニル}-ピペラジン)、ケトコナゾール、エルビオール(Elubiol)、二硫化セレン、コロイド状硫黄、硫黄ポリエチレングリコールソルビタンモノオレエート、硫黄リシノールポリエトキシレート、硫黄タール留分、サリチル酸(またはヘキサクロロフェンとの組合せ)、ウンデシレン酸、モノエタノールアミドスルホコハク酸Na塩、Lamepon(商標) UD(タンパク質/ウンデシレン酸縮合物)、亜鉛ピリチオン、アルミニウムピリチオンおよびマグネシウムピリチオン/ジピリチオンマグネシウムスルフェートである。
【0057】
膨潤剤
水相のために適当な膨潤剤は、モンモリロナイト、粘土鉱物、Pemulen およびアルキル変性の Carbopol タイプ(Goodrich)である。他の適当なポリマーおよび膨潤剤は、Cosm. Toil. 108, 95 (1993年) 中の R. Lochhead のレヴューで見出すことができる。
駆虫剤
適当な駆虫剤は、N,N-ジエチル-m-トルアミド、ペンタン-1,2-ジオールまたはエチルブチルアセチルアミノプロピオネートである。
自己なめし剤および脱色素剤
適当な自己なめし剤はジヒドロキシアセトンである。メラニンの形成を妨げ、脱色素剤中で使用される適当なチロシン阻害剤は、例えばアルブチン、コウジ酸、クマリン酸およびアスコルビン酸(ビタミンC)である。
【0058】
ヒドロトロープ
さらにヒドロトロープ、例えばエタノール、イソプロピルアルコールまたはポリオールを、流れ挙動を向上させるために使用し得る。適当なポリオールは、好ましくは2〜15個の炭素原子および少なくとも2個のヒドロキシル基を有する。ポリオールは、他の官能基、とりわけアミノ基を有することができ、あるいはポリオールを、窒素を用いて変性し得る。典型例は、以下のものである:
・グリセロール、
・アルキレングリコール、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキシレングリコールおよび100〜1,000ダルトンの平均分子量を有するポリエチレングリコール、
・自己縮合度1.5〜10を有する工業用オリゴグリセロール混合物、例えばジグリセロール含有量40〜50質量%を有する工業用ジグリセロール混合物、
・メチロール化合物、例えば特にトリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン、ペンタエリトリトールおよびジペンタエリトリトール、
・低級アルキルグリコシド、特にアルキル基中に1〜8個の炭素原子を有するもの、例えばメチルグリコシドおよびブチルグリコシド、
・5〜12個の炭素原子を有する糖アルコール、例えばソルビトールまたはマンニトール、
・5〜12個の炭素原子を有する糖、例えばグルコースまたはスクロース、
・アミノ糖、例えばグルカミン、
・ジアルコールアミン、例えばジエタノールアミンまたは2-アミノプロパン-1,3-ジオール。
【0059】
保存料
適当な保存料は、例えばフェノキシエタノール、ホルムアルデヒド溶液、パラベン、ペンタンジオールまたはソルビン酸、および Kosmetikverordnung の付録6, パートAおよびBに掲げられている他の群の化合物である。
【0060】
香油
適当な香油は、天然および合成芳香物の混合物である。天然芳香物は、花(ユリ、ラベンダー、バラ、ジャスミン、ネロリ、イランイランノキ)、茎および葉(フクロウソウ、パチョリ、プチグレン)、果物(アニス、コエンドロ、ヒメウイキョウ、ビャクシン)、果皮(ベルガモット、レモン、オレンジ)、根(ナツメグ、アンゼリカ、セロリ、カルダモン、コスツス(Costus)、アイリス、カルムス(Calmus))、木(松材、ビャクダン、ユソウボク、シーダー材、シタン)、ハーブおよび草(タラゴン、レモングラス、セージ、タイム)、針状葉および枝(トウヒ、モミ、松、低松(Latschen))、樹脂およびバルサム(ガルバヌム、エレミ、ベンゾイン、ミルラ、乳香、オポパナックス)の抽出物を含む。動物原料、例えばジャコウネコおよびビーバー原料も使用し得る。典型的な合成香料化合物は、エステル、エーテル、アルデヒド、ケトン、アルコールおよび炭化水素型の生成物である。
【0061】
エステル型の香料化合物の例は、ベンジルアセテート、フェノキシエチルイソブチレート、p-tert-ブチルシクロヘキシルアセテート、リナリルアセテート、ジメチルベンジルカルビニルアセテート、フェニルエチルアセテート、リナリルベンゾエート、ベンジルホルメート、エチルメチルフェニルグリシネート、アリルシクロヘキシルプロピオネート、スチラリルプロピオネートおよびベンジルサリチラートである。エーテル類は、例えばベンジルエチルエーテルを含み、一方アルデヒド類は、例えば8〜18個の炭素原子を有する直鎖アルカナール、シトラール、シトロネラール、シトロネリルオキシアセトアルデヒド、シクラメンアルデヒド、ヒドロキシシトロネラール、リリアールおよびボルゲオナールを含む。
【0062】
適当なケトン類の例は、イオノン、α-イソメチリオノンおよびメチルセドリルケトンである。適当なアルコール類は、アネトール、シトロネロール、オイゲノール、イソオイゲノール、ゲラニオール、リナロール、フェニルエチルアルコールおよびテルピネオールである。炭化水素類は、主としてテルペンおよびバルサムを含む。しかしながら、調和した芳香を一緒に生み出す異なる香料化合物の混合物を使用することが好ましい。他の適当な香油は、比較的低揮発性の精油であり、それらはたいていアロマ成分として使用される。その例は、セージ油、カミツレ油、チョウジ油、メリッサ油、ハッカ油、シナモンリーフ油、ライム花油、杜松子油、ベチベル油、オリバナム油、ガルバヌム油、ラブダナム油およびラバンジン油である。
【0063】
以下のものを、個々または混合物の形態のいずれかで好ましくは使用する:ベルガモット油、ジヒドロミルセノール、リリアール、リラール(Lyral)、シトロネロール、フェニルエチルアルコール、α-ヘキシルシンナムアルデヒド、ゲラニオール、ベンジルアセトン、シクラメンアルデヒド、リナロール、ボイサムブレンフォルテ(Boisambrene Forte)、アムブロキサン(Ambroxan)、インドール、ヘジオン、サンデライス(Sandelice)、シトラス油、マンダリン油、オレンジ油、アリルアミルグリコラート、シクロベルタール、ラバンジン油、サルビア油、β-ダマスコン、ゼラニウム油バーボン、シクロヘキシルサリチラート、バートフィックスコオイル(Vertofix Coeur)、イソイースーパー(Iso-E-Super)、フィキソリドNP(Fixolide NP)、エバーニル(Evernyl)、イラルダインガンマ(Iraldein gamma)、フェニル酢酸、ゲラニルアセテート、ベンジルアセテート、ローズオキシド、ロミラート(Romilat)、イロチル(Irotyl)およびフローラマット(Floramat)。
【0064】
染料
適当な染料は、例えば Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft の刊行物 Kosmetishce Faerbemittel(Verlag Chemie, Weinheim 1984年, 第81〜106頁)に列挙されているような化粧目的のために定評があり適当なあらゆる物質である。これらの染料を、混合物全体を基準に通常0.001〜0.1質量%の濃度で使用する。
【0065】
助剤および添加剤の全含有率(%)は、所定調剤を基準に1〜50質量%であり得、好ましくは5〜40質量%である。調剤を、標準的なホットプロセスまたはコールドプロセスにより製造することができ、好ましくは転相温度法により製造する。
本発明の好ましい態様は、以下を包含する。
〔1〕 (a)エチレンオキシドと脂肪アルコールとの付加生成物、
(b)エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドと脂肪アルコールとの付加生成物、並びに
(c)エチレンオキシドとトリグリセリドとの付加生成物
を含有する可溶化剤。
〔2〕 式(I):
〔化1〕
Figure 0004780892
〔式中、R 1 は、6〜22個の炭素原子を有する直鎖または分枝アルキルおよび/またはアルケニル基であり、nは、1〜20の数である。〕
に相当する、エチレンオキシドと脂肪アルコールとの付加生成物を、成分(a)として含有することを特徴とする上記〔1〕に記載の可溶化剤。
〔3〕 平均して5〜10モルのエチレンオキシドとC 12 18 脂肪アルコールとの付加生成物を、成分(a)として含有することを特徴とする上記〔1〕または〔2〕に記載の可溶化剤。
〔4〕 式(II):
〔化2〕
Figure 0004780892
〔式中、R 2 は、6〜22個の炭素原子を有する直鎖または分枝アルキルおよび/またはアルケニル基であり、pは、1〜10の数であり、m1およびm2は、(m1+m2)の合計が0ではないことを条件に、相互に独立に0〜20の数である。〕
に相当する、エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドと脂肪アルコールとの付加生成物を、成分(b)として含有することを特徴とする上記〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載の可溶化剤。
〔5〕 平均して10モルのエチレンオキシドおよび1〜2モルのプロピレンオキシドと、C 12 18 脂肪アルコールとの付加生成物を、成分(b)として含有することを特徴とする上記〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載の可溶化剤。
〔6〕 平均して20〜100モルのエチレンオキシドと、アシル基がC 6 22 脂肪酸から誘導されているトリグリセリドとの付加生成物を、成分(c)として含有することを特徴とする上記〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載の可溶化剤。
〔7〕 平均して30〜50モルのエチレンオキシドと、ヒマシ油またはその水素化生成物との付加生成物を、成分(c)として含有することを特徴とする上記〔1〕〜〔6〕のいずれかに記載の可溶化剤。
〔8〕 (a)エチレンオキシドと脂肪アルコールとの付加生成物30〜50質量%、
(b)エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドと脂肪アルコールとの付加生成物20〜40質量%、並びに
(c)エチレンオキシドとトリグリセリドとの付加生成物10〜30質量%
を、上記量が、任意に水を含めて合計100質量%であることを条件に、含有することを特徴とする上記〔1〕〜〔7〕のいずれかに記載の可溶化剤。
〔9〕 可溶化剤が、1〜20質量%の水を含有することを特徴とする上記〔1〕〜〔8〕のいずれかに記載の可溶化剤。
〔10〕 (a)エチレンオキシドと脂肪アルコールとの付加生成物、
(b)エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドと脂肪アルコールとの付加生成物、並びに
(c)エチレンオキシドとトリグリセリドとの付加生成物
を含有する混合物の、化粧用調剤および/または医薬調剤を製造するための可溶化剤としての使用。
〔11〕 (a)エチレンオキシドと脂肪アルコールとの付加生成物、
(b)エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドと脂肪アルコールとの付加生成物、並びに
(c)エチレンオキシドとトリグリセリドとの付加生成物
を含有する可溶化剤混合物を含んでなる、化粧用調剤および/または医薬調剤。
【0066】
(実施例)
可溶化力を測定するために、可溶化剤10gに、様々な試験物質を溶解限度に達するまで添加した。結果を表 I に示す。実施例1は、本発明に相当し、実施例C1およびC2は、比較を目的とする。
【0067】
【表1】
Figure 0004780892
【0068】
【表2】
Figure 0004780892

Claims (5)

  1. 化粧用調剤および/または医薬調剤を製造するための、
    (a)平均して5〜10モルのエチレンオキシドと 12 18 脂肪アルコールとの付加生成物30〜50質量%
    (b)平均して5〜10モルのエチレンオキシドおよび1〜2モルのプロピレンオキシドと 12 18 脂肪アルコールとの付加生成物20〜40質量%、並びに
    (c)平均して20〜100モルのエチレンオキシドと、アシル基がC 6 22 脂肪酸から誘導されているトリグリセリドとの付加生成物10〜30質量%
    、上記量が合計100質量%であることを条件に含有する可溶化剤。
  2. 平均して30〜50モルのエチレンオキシドと、ヒマシ油またはその水素化生成物との付加生成物を、成分(c)として含有することを特徴とする請求項に記載の可溶化剤。
  3. 可溶化剤が、1〜20質量%の水を含有することを特徴とする請求項1または2に記載の可溶化剤。
  4. (a)平均して5〜10モルのエチレンオキシドと 12 18 脂肪アルコールとの付加生成物30〜50質量%
    (b)平均して5〜10モルのエチレンオキシドおよび1〜2モルのプロピレンオキシドと 12 18 脂肪アルコールとの付加生成物20〜40質量%、並びに
    (c)平均して20〜100モルのエチレンオキシドと、アシル基がC 6 22 脂肪酸から誘導されているトリグリセリドとの付加生成物10〜30質量%
    、上記量が合計100質量%であることを条件に含有する混合物の、化粧用調剤および/または医薬調剤を製造するための可溶化剤としての使用。
  5. (a)平均して5〜10モルのエチレンオキシドと 12 18 脂肪アルコールとの付加生成物30〜50質量%
    (b)平均して5〜10モルのエチレンオキシドおよび1〜2モルのプロピレンオキシドと 12 18 脂肪アルコールとの付加生成物20〜40質量%、並びに
    (c)平均して20〜100モルのエチレンオキシドと、アシル基がC 6 22 脂肪酸から誘導されているトリグリセリドとの付加生成物10〜30質量%
    、上記量が合計100質量%であることを条件に含有する可溶化剤混合物を含んでなる、化粧用調剤および/または医薬調剤。
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Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2849029B1 (fr) * 2002-12-20 2005-03-18 Lafon Labor Procede de preparation et formes cristallines des enantiomeres optiques du modafinil.
JP2006001859A (ja) * 2004-06-16 2006-01-05 Shiseido Co Ltd 絆創膏組成物
US9743680B2 (en) * 2005-10-14 2017-08-29 Wild Flavors, Inc. Microemulsions for use in food and beverage products
CN100393767C (zh) * 2006-07-24 2008-06-11 句容市宁武化工有限公司 聚氨酯泡沫用聚醚多元醇的制备方法及制得产品的应用
DE102007030434A1 (de) 2007-06-29 2009-01-02 Clariant International Ltd. Flüssige Lösungsvermittler enthaltend ethoxylierte Fettalkohole und ethoxylierte Triglyceride
EP2286908A3 (de) 2010-11-19 2011-06-01 Symrise AG Lösungsvermittler für kosmetische Zubereitungen
PL228138B1 (pl) * 2013-07-01 2018-02-28 Icso Chemical Production Społka Z Ograniczoną Odpowiedzialnością Emulgator cieczy hydraulicznych.
JP7040523B2 (ja) * 2017-05-29 2022-03-23 日油株式会社 湿潤剤、可溶化剤及び可溶化組成物

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6147409A (ja) * 1984-08-13 1986-03-07 Pola Chem Ind Inc 可溶化型化粧料
JP2001508779A (ja) * 1997-01-29 2001-07-03 ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチエン 化粧品pitエマルジョン
JP2002518421A (ja) * 1998-06-22 2002-06-25 コグニス・ドイチュラント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング グリセリドの使用
JP2002520511A (ja) * 1998-07-16 2002-07-09 コグニス・ドイチュラント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング Pitエマルジョンの使用
JP2002523340A (ja) * 1998-08-20 2002-07-30 コグニス・ドイチュラント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング コンシステンシー付与剤としての水性ワックス分散液の使用

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4172887A (en) * 1973-11-30 1979-10-30 L'oreal Hair conditioning compositions containing crosslinked polyaminopolyamides
US4155936A (en) * 1978-03-08 1979-05-22 The Goodyear Tire & Rubber Company Para-nitrodiphenylamines synthesis using Polyethers and macrocyclic esters as solubilizing agents
US4171455A (en) * 1978-09-19 1979-10-16 Shiseido Company Ltd. Polyoxypropylene polyoxyethylene addition ether of higher branched primary saturated alcohol
DE3607193A1 (de) * 1986-03-05 1987-10-01 Henkel Kgaa Fluessige tensidmischungen
US4784847A (en) * 1987-04-28 1988-11-15 Zulliger Bopp Monika G Wine-containing skin-care products
DE4215390A1 (de) * 1992-05-11 1993-11-18 Basf Ag Verwendung eines Solubilisatorgemisches zur Herstellung stark alkalischer, wäßriger Lösungen nicht-ionischer Tenside
AU678039B2 (en) * 1993-07-01 1997-05-15 Astellas Pharma Europe B.V. Stable topical retinoid compositions
DE4426216A1 (de) * 1994-07-23 1996-01-25 Merck Patent Gmbh Benzyliden-Norcampher-Derivate
DE4426215A1 (de) * 1994-07-23 1996-01-25 Merck Patent Gmbh Ketotricyclo [5.2.1.0] decan-Derivate
US5641480A (en) * 1994-12-08 1997-06-24 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Hair care compositions comprising heteroatom containing alkyl aldonamide compounds
US5523078A (en) * 1995-02-03 1996-06-04 Michael E. Baylin Method of preparing and composition for treatment of hair and scalp
EP0818450B1 (de) * 1996-07-08 2003-01-15 Ciba SC Holding AG Triazinderivate als UV-Filter in Sonnenschutzmitteln
US6238673B1 (en) * 1996-09-20 2001-05-29 The Howard Foundation Method of producing high flavonol content polyphenol compositions
DE59712388D1 (de) * 1996-11-29 2005-09-15 Basf Ag Photostabile UV-A-Filter enthaltende kosmetische Zubereitungen
JP3193322B2 (ja) * 1997-05-23 2001-07-30 第一工業製薬株式会社 液体洗浄剤組成物
DE19730649C1 (de) * 1997-07-17 1998-09-24 Henkel Kgaa Detergensgemische
JP3729996B2 (ja) * 1997-11-14 2005-12-21 花王株式会社 洗浄剤組成物
DE19824359A1 (de) * 1998-05-30 1999-12-02 Henkel Kgaa Duschgel
FR2790645B1 (fr) * 1999-03-12 2001-06-08 Arkopharma Laboratoires Complement alimentaire et procede de traitement cosmetique a base d' un extrait de raisin riche en polyphenols

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6147409A (ja) * 1984-08-13 1986-03-07 Pola Chem Ind Inc 可溶化型化粧料
JP2001508779A (ja) * 1997-01-29 2001-07-03 ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチエン 化粧品pitエマルジョン
JP2002518421A (ja) * 1998-06-22 2002-06-25 コグニス・ドイチュラント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング グリセリドの使用
JP2002520511A (ja) * 1998-07-16 2002-07-09 コグニス・ドイチュラント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング Pitエマルジョンの使用
JP2002523340A (ja) * 1998-08-20 2002-07-30 コグニス・ドイチュラント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング コンシステンシー付与剤としての水性ワックス分散液の使用

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